FI81350B - Analogfoerfarande foer framstaellning av nya, farmakologiskt aktiva 6-substituerade s-triatsolo/3,4-a/ ftalazinderivat. - Google Patents
Analogfoerfarande foer framstaellning av nya, farmakologiskt aktiva 6-substituerade s-triatsolo/3,4-a/ ftalazinderivat. Download PDFInfo
- Publication number
- FI81350B FI81350B FI830100A FI830100A FI81350B FI 81350 B FI81350 B FI 81350B FI 830100 A FI830100 A FI 830100A FI 830100 A FI830100 A FI 830100A FI 81350 B FI81350 B FI 81350B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- group
- triazolo
- phthalazine
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
- C07D237/34—Phthalazines with nitrogen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring, e.g. hydrazine radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (3)
1. Analogförfarande för framställning av farmaceutiskt aktiv s-triazolo[3,4-a]ftalazinderivat med formeln (I) 1 3 N -n I) I js R (1)
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer en förening med formeln (I), i vilken R är fenyl eller substituerad fenyl, Rj^ är amino eller substituerad amino, med formeln -NR-jRg, i vilken R7 och Rg betecknar detsamma som i patentkravet 1, eller al-koxi eller en grupp med formeln -ORg, i vilken Rg betecknar 3-pyrrolidin-2-on och R2 betecknar väte eller halogen.
2 Cl i vilken R och R2 betecknar detsamma som ovan; för de ovan i stegen a) och b) erhällna 6-klor-s-triazolo-[3,4-a]ftalazinföreningar utgöres en eller flere av de föl-j ande förvandlingsreaktionerna: (1) en förening med formeln (III) omsättes med amin med formeln HNR?Rg, i vilken R? och Rg betecknar detsamma som ovan, eller med en lämplig alkalmetallalkoxid med formeln MeOR'9, i vilken R'9 är alkyl eller alkoxialkyl och Me &r alkalme-tall, eller med en alkalmetalltiol med formeln MeSR"9, i vilken R”9 är lägalkyl och Me betecknar detsamma som ovan, för erhällning av föreningar med formeln (I); (2) triazolo[ 3,4-a]ftalazin med formeln (I), i vilken Rj^ är en alkyltiogrupp och R och R2 betecknar detsamma som ovan, oxideras tili en förening med formeln (I), i vilken R^ Mr alkylsulfinyl eller alkylsulfonyl; (3) triazolo[3,4-a]ftalazin med formeln (I), i vilken R2 betecknar detsamma som ovan och R^ är en -NR7R8-grupp och ätminstone en av grupperna R7 och Rg är hydroxi(C^-C^)alkyl-grupp, överföres 1 en förening med formeln (I), i vilken det finns en halogen(C1-C4)alkylgrupp; 68 81 350 (4) i triazolo[3,4-a]ftalazin med formeln (I), i vilken Rx är en halogenalkylaminogrupp och R och R2 betecknar detsamma som ovan, gruppen R^ överföres i en cyanoalkylaminogrupp; (5) 1 triazolo[3,4-a]ftalazin med formeln (I), i vilken är en cyanoalkylaminogrupp och R och R2 betecknar detsamma som ovan, gruppen Rj^ överföres i en alkoxikarbonylalkylami-nogrupp; (6) en förening med formeln (III) överföres först i en 6-hydroxiförening, vilken omsättes: a) med 3-brompyrrolidin för framställing av en förening med formeln (I), i vilken Rx betecknar en grupp ORg, i vilken Rg är 3-pyrrolidin-2-on, och om sÄ önskas den ovan erhÄllna 3-pyrrolidin-2-ongruppen hydrolyseras i en 4-aminobutansyra-grupp, vilken om sä önskas förestras; b) med 4-klorbutansyraetylester för framställning av en förening med formeln (I), i vilken Rg Mr en butansyraetyles-tergrupp; c) för framställning av sädana föreningar med formeln (I), i vilken Rx är fenyl eller substituerad fenyl, 1-hydrazino-ftalazin med formeln (IV) II 69 81 350 NH-NH2 /AsAn (i v) i vilken R2 betecknar detsamma som ovan, cykliseras med sva-velkol eller alkenylisotiocyanat och för de sä erhällna s-triazolo[3,4-a]ftalazin-3-tiolföreningarna med formeln (I) utgöres eventuellt en eller flere av de följande förvand-llngsreaktionerna: (1) triazolo[3,4-a]ftalazin-3-tiol med formeln (I), i vilken R1 och r2 betecknar detsamma som ovan, omsättes med (C^-C^)-alkyljodid för framställning av en förenlng med formeln (I), i vilken R är en (C^-C^)alkyltiogrupp; (2) triazolo[3,4-a]ftalzin med formeln (I), i vilken R är en alkyltiogrupp och Rj och R2 betecknar detsamma som ovan, oxideras tili en förening med formeln (I), i vilken R Mr al-kylsulfinyl eller alkylsulfonyl; (3) triazolo[3,4-a]ftalazin med formeln (I), i vilken R är en (C^-C4)alkylsulfinylgrupp och Rj^ och R2 betecknar detsamma som ovan, överföres med en amin med formeln HNR4Rg i en förening med formeln (I), i vilken R är en -NR^g-grupp; (4) triazolo[3,4-a]ftalazin med formeln (I), i vilken R]^ och R2 betecknar detsamma som ovan och R är en grupp -NR4R5 och ätminstone en av grupperna R4 och R5 är en hydroxifC^-C^Jal- 70 81 350 kylgrupp, överföres i en förening med formeln (I), i vilken det finns en halogen(C^-C^)alkylgrupp; (5) triazolo[3,4-a]ftalazln med formeln (I), i vilken och R2 betecknar detsamma sora ovan, är beredad för oxiderande klorering för framställning av en förening med formeln (I), i vilken R är klor; (6) triazolo[3,4-a]ftalazin med formeln (I), i vilken R är klor och R^ oh R2 betecknar detsamma som ovan, ömsättes med en amin med formeln HNR4R5, i vilken R4 och R5 betecknar detsamma som ovan, eller med en lämplig alkalmetallalkoxid med formeln MeORg, i vilken Rg betecknar alkyl och Me är en alkalmetall, för framställning av en förening med formeln (I), i vilken R är en grupp med formeln -NR4R5 eller en al-koxi ; de ovan förevisade triazolo[3,4-a]ftalazinföreningarna med formeln (I), vilka innehäller en saltbildande grupp, överfö-res om sä önskas i syra-additionssalter.
2 Cl i vliken R och R2 betecknar detsamma som ovan, b) för framställning av s&dana föreningar med formeln (I), i vliken R betecknar fenyl, substituerad fenyl, (C2-C6)alkyl eller karbo-(C^-C^ )alkoxi, 4-substituerad 1-hydrazino-ftala-zin med formeln (II) NH-NH0 - Cl 1 vllken R2 betecknar detsamma som ovan, omsättes med subs- il 67 81 350 tituent R motsvarande syraderivat för erhällning av 6-klor-s-triazolo[3,4-a]ftalazin med formeln (III) N-N .....
2 Ri i vilken R betecknar fenyl, fenyl, som är substituerad med 1-3 subs-tituenter vilka Sr (Cj^-Cg )alkyl, (C^-Cg)alkoxi, klor, fluor, brom, jod, fenyl, hydroxi, amino, mono- eller di-tCj^-^jal-kylamino, (C2-C4)alkanoylamino, pyrrolidino, cyano, nitro, trifluormetyl, karboxi eller karbamyl, eller R är karbo-(02^-04)alkoxi , klor, merkapto, (^-04 )alkyltio, (^-04)-alkylsulfinyl, (¢^-04)alkylsulfonyl, en grupp med formeln -N R5 1 vilken R4 och R5 betecknar oberoende av varandra väte, (Ci-C4)alkyl, (C^C^ )alkyl, som är substituerad med en grupp, vilken är hydroxi, (C1-C4)alkoxi eller halogen, eller r4 och Rg tillsammans med den invida kväveatomen betecknar en pyrrolidingrupp, eller R är (C2-C4)alkyl eller (Cj-Cg)-alkoxi; R^ är en grupp med formeln 65 81 350 / R? -N R8 i vilken R? och Rg betecknar oberoende av varanda väte, (Ci-C4)alkyl, (^-04 )alkyl, som är substituerad med en eller tvÄ grupper, vilka Sr oberoende av varandra hydroxi, ((^-04)-alkoxi, halogen, karboxi, cyano, (<^-04 )alkoxikarbonyl eller fenyl, fenyl-(C1-C4)alkyl, i vilken fenyldelen kan eventu-ellt vara substituerad med (Ci“C4)alkoxi, eller R7 och Rg tillsammans med den invida kvävegruppen kan beteckna morfo-linyl, piperidinyl, som eventuellt är substituerad med (Ci^alkoxikarbonyl, piperazinyl, som eventuellt Mr substituerad med ((^-04)alkyl eller med en fenylgrupp, pyrrolidi-nyl, som eventuellt är substituerad med hydroxi, azetidinyl, som eventuellt är substituerad med en eller tv& (Ci~C4)al-kylgrupper, eller Rj^ kan beteckna en grupp ORg, i vilken Rg betecknar (¢^-04)alkyl, som eventuellt är substituerad med alkoxi eller hydroxi, eller Rg betecknar 3-pyrrolidin-2-on, 4-aminobutansyra, 4-aminobutansyraetylester eller butansyra-etylester, eller R^ ar (0^-04)alkyltio, (0^-04)alkylsulfi-nyl, (C1-C4)alkylsulfonyl, fenyl eller fenyl, som ar substituerad med (C^-Cg)alkoxi; r2 betecknar väte eller halogen; kannetecknat darav, att a) för framställning av sädana föreningar med formeln (I), i vilken R är fenyl eller substituerad fenyl, 4-substituerade 1-hydrazino-ftalazin med formeln (II) 66 81 350 . nh-nh, I I (II) Cl i vilken R2 betecknar detsanvna som ovan, omsättes med substituent R motsvarande aldehyd, därefter cykliseras genom handling med ett lämpligt oxideringsÄmne för erhAllning av 6-klor-s-triazolo[3,4-a]ftalazin med formeln (III) N-N .,uv .....
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer 3-(4-metoxifenyl)-6-[di-(2-metoxietyl)-amin]-l,2,4-triazolo[3,4-a]ftalazin. Il
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8201273 | 1982-01-18 | ||
| GB8201273 | 1982-01-18 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI830100A0 FI830100A0 (fi) | 1983-01-12 |
| FI830100L FI830100L (fi) | 1983-07-19 |
| FI81350B true FI81350B (fi) | 1990-06-29 |
| FI81350C FI81350C (sv) | 1990-10-10 |
Family
ID=10527683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI830100A FI81350C (sv) | 1982-01-18 | 1983-01-12 | Analogförfarande för framställning av nya, farmakologiskt aktiva 6-sub stituerade s-triatsolo/3,4-a/ftalazinderivat |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4788186A (sv) |
| EP (1) | EP0085840B1 (sv) |
| JP (1) | JPS58124786A (sv) |
| KR (1) | KR890000184B1 (sv) |
| AT (1) | ATE22562T1 (sv) |
| AU (1) | AU564026B2 (sv) |
| CA (1) | CA1214168A (sv) |
| DE (1) | DE3366494D1 (sv) |
| DK (1) | DK163145C (sv) |
| ES (1) | ES8601995A1 (sv) |
| FI (1) | FI81350C (sv) |
| GR (1) | GR78442B (sv) |
| HU (1) | HU193033B (sv) |
| IE (1) | IE55032B1 (sv) |
| IL (1) | IL67697A (sv) |
| NO (1) | NO161674C (sv) |
| NZ (1) | NZ203021A (sv) |
| PH (1) | PH21834A (sv) |
| PT (1) | PT76107A (sv) |
| ZA (1) | ZA83224B (sv) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1194310B (it) * | 1983-07-12 | 1988-09-14 | Lepetit Spa | Derivati triazolo (3,4-a) ftalazinici 3,6-disostituiti |
| JP2000515851A (ja) | 1996-07-25 | 2000-11-28 | メルク シヤープ エンド ドーム リミテツド | ＧＡＢＡ▲下Ａα５▼レセプターサブタイプの逆アゴニストとしての置換のあるトリアゾロピリダジン誘導体 |
| TR199900047T2 (xx) * | 1996-07-25 | 1999-03-22 | Merck Sharp & Dohme Limited | Gaba resept�rleri ligandlar� olarak ikame triazolo-piridazin t�revleri |
| JP4672820B2 (ja) | 1997-05-08 | 2011-04-20 | メルク シャープ エンド ドーム リミテッド | ＧＡＢＡα５リガンドとしての置換１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン誘導体 |
| GB9715977D0 (en) * | 1997-07-29 | 1997-10-01 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| ES2137113B1 (es) * | 1997-07-29 | 2000-09-16 | Almirall Prodesfarma Sa | Nuevos derivados de triazolo-piridazinas heterociclicos. |
| GB9726699D0 (en) * | 1997-12-18 | 1998-02-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic use |
| GB9726701D0 (en) * | 1997-12-18 | 1998-02-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic use |
| AU1041599A (en) * | 1997-11-13 | 1999-06-07 | Jose Luis Castro Pineiro | Therapeutic uses of triazolo-pyridazine derivatives |
| GB9723999D0 (en) | 1997-11-13 | 1998-01-14 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic use |
| GB9726702D0 (en) * | 1997-12-18 | 1998-02-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic use |
| US6110915A (en) * | 1997-12-18 | 2000-08-29 | Merck & Co., Inc. | Antiemetic use of triazolo-pyridazine derivatives |
| AU746866B2 (en) | 1998-01-14 | 2002-05-02 | Merck Sharp & Dohme Limited | Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors |
| GB9801202D0 (en) | 1998-01-21 | 1998-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| GB9801210D0 (en) | 1998-01-21 | 1998-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| GB9801208D0 (en) | 1998-01-21 | 1998-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| CZ290883B6 (cs) | 1998-01-21 | 2002-11-13 | Merck Sharp And Dohme Limited | Triazolopyridazinové deriváty, způsob jejich výroby a farmaceutický prostředek je obsahující |
| GB9801234D0 (en) * | 1998-01-21 | 1998-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| GB9801397D0 (en) | 1998-01-22 | 1998-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| GB9801538D0 (en) | 1998-01-23 | 1998-03-25 | Merck Sharp & Dohme | Pharmaceutical product |
| EA002824B1 (ru) * | 1998-02-25 | 2002-10-31 | Мерк Шарп Энд Домэ Лимитед | ЗАМЕЩЕННЫЙ 1,2,4-ТРИАЗОЛО[3,4-а]ПИРИДАЗИН |
| IL137117A0 (en) | 1998-02-25 | 2001-06-14 | Merck Sharp & Dohme | Substituted 1,2,4-triazolo [3,4-a] pyridazine |
| GB9824897D0 (en) | 1998-11-12 | 1999-01-06 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic compounds |
| WO2000027849A2 (en) | 1998-11-12 | 2000-05-18 | Merck & Co., Inc. | Therapeutic polymorphs of a gaba-a alpha-5 inverse agonist and pamoate formulations of the same |
| GB9929569D0 (en) * | 1999-12-14 | 2000-02-09 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| GB0028583D0 (en) | 2000-11-23 | 2001-01-10 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic compounds |
| JP2004527531A (ja) * | 2001-04-10 | 2004-09-09 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 癌を治療する方法 |
| WO2002083140A1 (en) * | 2001-04-10 | 2002-10-24 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of akt activity |
| US20060142178A1 (en) * | 2002-04-08 | 2006-06-29 | Barnett Stanley F | Method of treating cancer |
| US20050054647A1 (en) * | 2002-12-27 | 2005-03-10 | Detlev Schuppan | New pharmaceutical combination |
| CN101133057B (zh) * | 2004-09-02 | 2011-03-09 | 尼科梅德有限责任公司 | 三唑并酞嗪化合物 |
| EA012505B1 (ru) * | 2005-01-05 | 2009-10-30 | Никомед Гмбх | Триазолофталазины в качестве ингибиторов pde-2 |
| JP5130053B2 (ja) * | 2005-01-05 | 2013-01-30 | ニコメッド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | トリアゾロフタラジン |
| PH12012501361A1 (en) | 2009-12-31 | 2012-10-22 | Centro Nac De Investigaciones Oncologicas Cnio | Tricyclic compounds for use as kinase inhibitors |
| CN103694244B (zh) * | 2014-01-09 | 2016-03-30 | 郑州大学 | 3,6位取代-1,2,4-三氮唑并[3,4-a]酞嗪类化合物及其制备和用途 |
| CN104016986B (zh) * | 2014-03-13 | 2016-02-03 | 郑州大学 | 3-取代-6-(1-取代哌嗪基)-1,2,4-三氮唑并[3,4-a]酞嗪类化合物、其制备方法和用途 |
| EP4279074A1 (en) * | 2022-05-19 | 2023-11-22 | Georg-August-Universität Göttingen Stiftung Öffentlichen Rechts, Universitätsmedizin | Azolo compounds for treatment of fibrotic diseases |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2484029A (en) * | 1945-12-21 | 1949-10-11 | Ciba Pharm Prod Inc | Hydrazine derivatives of pyridazine compounds |
| GB629177A (en) * | 1945-12-21 | 1949-09-14 | Ciba Ltd | Manufacture of new hydrazine compounds and derivatives thereof |
| JPS5132598A (en) * | 1974-09-13 | 1976-03-19 | Eisai Co Ltd | Toriazoro * 3 44 ee * futarajinjudotai no goseiho |
| JPS603080B2 (ja) * | 1976-08-10 | 1985-01-25 | 三菱化学株式会社 | Ｓ―トリアゾロ〔３，４ ―α〕〔５，６，７，８〕テトラヒドロ フタラジン類 |
| GR70309B (sv) * | 1979-10-29 | 1982-09-08 | Dow Chemical Co |
-
1983
- 1983-01-12 PH PH28380A patent/PH21834A/en unknown
- 1983-01-12 FI FI830100A patent/FI81350C/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-01-13 ZA ZA83224A patent/ZA83224B/xx unknown
- 1983-01-13 DE DE8383100232T patent/DE3366494D1/de not_active Expired
- 1983-01-13 AT AT83100232T patent/ATE22562T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-13 GR GR70257A patent/GR78442B/el unknown
- 1983-01-13 EP EP83100232A patent/EP0085840B1/en not_active Expired
- 1983-01-13 NZ NZ203021A patent/NZ203021A/en unknown
- 1983-01-13 CA CA000419398A patent/CA1214168A/en not_active Expired
- 1983-01-14 NO NO830110A patent/NO161674C/no unknown
- 1983-01-17 IL IL67697A patent/IL67697A/xx unknown
- 1983-01-17 IE IE82/83A patent/IE55032B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-01-17 HU HU83141A patent/HU193033B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-01-18 KR KR1019830000174A patent/KR890000184B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-01-18 JP JP58005413A patent/JPS58124786A/ja active Granted
- 1983-01-18 PT PT76107A patent/PT76107A/pt unknown
- 1983-01-18 AU AU10550/83A patent/AU564026B2/en not_active Ceased
- 1983-01-18 DK DK017983A patent/DK163145C/da not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-04-10 ES ES531458A patent/ES8601995A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-10-20 US US07/112,015 patent/US4788186A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR78442B (sv) | 1984-09-27 |
| IL67697A (en) | 1990-02-09 |
| NO161674C (no) | 1989-09-13 |
| FI81350C (sv) | 1990-10-10 |
| DE3366494D1 (de) | 1986-11-06 |
| DK163145C (da) | 1992-06-22 |
| DK17983D0 (da) | 1983-01-18 |
| IE830082L (en) | 1983-07-18 |
| JPS58124786A (ja) | 1983-07-25 |
| ES531458A0 (es) | 1985-11-01 |
| CA1214168A (en) | 1986-11-18 |
| PH21834A (en) | 1988-03-17 |
| DK17983A (da) | 1983-07-19 |
| ZA83224B (en) | 1983-10-26 |
| EP0085840B1 (en) | 1986-10-01 |
| AU564026B2 (en) | 1987-07-30 |
| EP0085840A1 (en) | 1983-08-17 |
| NO161674B (no) | 1989-06-05 |
| KR840003254A (ko) | 1984-08-20 |
| ES8601995A1 (es) | 1985-11-01 |
| AU1055083A (en) | 1983-07-28 |
| IE55032B1 (en) | 1990-05-09 |
| IL67697A0 (en) | 1983-05-15 |
| DK163145B (da) | 1992-01-27 |
| US4788186A (en) | 1988-11-29 |
| PT76107A (en) | 1983-02-01 |
| NO830110L (no) | 1983-07-19 |
| NZ203021A (en) | 1986-05-09 |
| JPH048428B2 (sv) | 1992-02-17 |
| HU193033B (en) | 1987-08-28 |
| ATE22562T1 (de) | 1986-10-15 |
| FI830100L (fi) | 1983-07-19 |
| FI830100A0 (fi) | 1983-01-12 |
| KR890000184B1 (ko) | 1989-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI81350B (fi) | Analogfoerfarande foer framstaellning av nya, farmakologiskt aktiva 6-substituerade s-triatsolo/3,4-a/ ftalazinderivat. | |
| CN105209463B (zh) | 2‑氨基吡啶并[4,3‑d]嘧啶‑5‑酮衍生物及其作为Wee‑1抑制剂的用途 | |
| JPH051267B2 (sv) | ||
| CN110603256A (zh) | 可用作wee-1激酶抑制剂的嘧啶并嘧啶酮 | |
| CN105308054B (zh) | 取代的噻唑并嘧啶 | |
| EP2331546A1 (fr) | Derives de 2-alkyl-6-cycloamino-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-ib]-pyridazine, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| Okuda et al. | Polycyclic N‐Heterocyclic Compounds. Part 86: Synthesis and Evaluation of Antiplatelet Aggregation Activity of 2, 4‐Disubstituted 9‐Chloro‐5, 6‐dihydropyrimido [5, 4‐d] benzazepine and Related Compounds | |
| AU2004263297A1 (en) | Substituted imidazopyrimidines for the prevention and treatment of cancer | |
| TW200837065A (en) | Protein kinase inhibitors | |
| CA2483496A1 (en) | Inhibitors of checkpoint kinases (wee1 and chk1) | |
| CN105531272B (zh) | 作为5‑ht6拮抗剂的吡咯并喹啉衍生物、其制备方法和用途 | |
| PL194245B1 (pl) | Pochodne 4-okso-3,5-dihydro-4H-pirydazyno [4,5-b]indolo-1-acetamidu, lek i środek farmaceutyczny | |
| WO1997023456A1 (en) | Indoloquinone derivatives as bioreductive agents | |
| Kanth et al. | and Pamulaparty S. Rao | |
| Riedl et al. | Synthesis of novel 1-methyl-1H-pyridazino [3, 4-b] indoles | |
| WO2000047582A1 (en) | Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for gaba receptors | |
| Birch et al. | Syntheses of flosequinan: a novel 4-quinolone shown to be useful in congestive heart failure | |
| Čakurda et al. | 2 H-Pyrano [3, 2-c] quinolin-2-ones: their convenient synthesis and selected reactions | |
| Sosnovskikh et al. | Synthesis of 4-arylamino-3-(trifluoromethyl) pyridazines and pyridazino [3, 4-b] quinoxalines (as by-products) from 3-aroylmethyl-2-(trifluoromethyl) quinoxalines and hydrazine hydrate | |
| FI74011C (sv) | Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara /1,2,4/tri azolo/4,3-a/kinoxalin-4-aminderivat | |
| HF Abd El-Wahab et al. | Synthesis and reactions of some new benzylphthalazin-1-ylaminophenols, 2H-chromene and 5H-chromeno [2, 3-d] pyrimidine derivatives with promising antimicrobial activities | |
| US4547501A (en) | Method of using [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives as antidepressant and antifatigue agents | |
| Barlin et al. | Imidazo [1, 2-b] Pyridazines. XVI. Synthesis and Central Nervous System Activities of Some 6-(Chloro, Alkylthio, Phenylthio, Benzylthio or Pyridinylmethylthio)-3-(unsubstituted, benzamidomethyl or methoxy)-2-(styryl or benzoyl) imidazo [1, 2-b] pyridazines | |
| Uff et al. | Studies concerning pyrrolo [2, 1‐a] phthalazines and related compounds | |
| Pozharskii et al. | Proton sponges condensed with pyridazine and pyrrole nuclei |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: GRUPPO LEPETIT S.P.A. |