FI56382C - Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter Download PDFInfo
- Publication number
- FI56382C FI56382C FI772710A FI772710A FI56382C FI 56382 C FI56382 C FI 56382C FI 772710 A FI772710 A FI 772710A FI 772710 A FI772710 A FI 772710A FI 56382 C FI56382 C FI 56382C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dihydro
- derivatives
- amino
- isoquinolyl
- framstating
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ΓβΊ m\ KUULUTUSJULKAISU ccnfto LBJ (11) UTLÄGGNI NCSSKRIFT 56382 #11¾¾ C (45) Patentti ayJnnetty 13 01 1930
Patent neddelat ’ (51) Kv.ik.*/int.ci.* C 07 D 471/04· SUOMI — FINLAND (21) P»«''«lh«k.rm)*-Pitaneantekninf 772710 (22) Hak«ml*ptlvl — Ameknlngsdtg lU.09«77 ' * (23) Alkupilvi — Glltlghattdag 27.06.73 (41) Tullut Julkiseksi — Bllvlt offwitllg lU. 09.77
Patentti- ja rekisterihallitut ............ . , L
„ ' (44) Nihtivikslpanon ]a kuuL|ulkslsun pvm. —
Patent- och registerstyrelsen v ' An*ök*n utltgd och utl.skriften publkersd 28.09.79 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus —Begird prlorltet 30.06.72
Unkari-Ungern(HU) CI-12U8 (71) Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara RT., To u. 1-5»
Budapest IV, Unkari-Ungern(RU) (72) Kalmin Taklcs, Budapest, Laszlö Szekeres, Szeged, Kalmin Harslnyi,
Budapest, Gyula Papp, Szeged, Andras Neszmelyi, Budapest,
Eva Benedek, Gy6r, Unkari-Ungem(HU) (7¾) Oy Kolster Ab (5¾) Menetelmä 3-amino-5»6-dihydro-8,9-dialkoksi-imidatsoZ5,l-&7isokino-liinijohdannaisten ja niiden suolojen valmistamiseksi - Förfarande för framställning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9“dialkoxi-imidazo/5»l-q/-isokinolinderivat och deras salter (62) Jakamalla erotettu hakemuksesta 205^/73 (patentti 55199) -Avdelad fr&n ansökan 205^/73 (patent 55199) r Tämän keksinnön kohteena on uusi menetelmä 3-amino-5»6-dihydro-8,9-dialkoksi-imidateo[5»l-^ieokinoliinijohdannaisten valmistamiseksi, joilla on yleinen kaava A s.
I (I)
A " Y C-NHD
HC-—N
jossa A on 1-¾ hiiliatomia sisältävä alkoksiryhmä ja D on 1-¾ hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä tai bentsyyliryhmä, sekä niiden happoadditiosuolojen valmistamiseksi.
2 S6382
On havaittu, että yleisen kaavan I mukaiset yhdisteet pienentävät sepelvaltimon läpivirtausvastusta, edistävät läpivirtausta, vähentävät sydänlihaksen ha-penkäyttöä, parantavat osamäärää O^-tarjonta/O^-tarve, joka ilmoittaa sydämen ha-petuskyvyn, parantavat edullisessa mielessä sydäntyön vaikutusastetta.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että 3 ,l+-disubstituoitu- 2 Δ -1,2,l+-oksadiatsoliini-5-onijohdannainen, jonka kaava on
HC - jj - N - D
N C
\ / ^ 0 0 jossa A ja D merkitsevät samaa kuin edellä, syklisoidaan kuumentamalla yli 100°C:ssa liuottimessa, kuten ksyleenissä tai tetraliinissa, tai sulana, ja haluttaessa muutetaan saatu kaavan I mukainen yhdiste happoadditiosuolaksi tai kaavan I mukainen emäs vapautetaan happoadditiosuolastaan. Yleisen kaavan II mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa Bischler-Napieralsky-reaktiolla syklisoimalla vastaavia N-(2-fenyylietyyli)-1,2,l+-oksadiatsolon~5,3-yyliaset amidijohdannaisia.
Esimerkki 1 3~etyyliamino-5,6-dihydro-8,9~dimetoksi-imidatso/’5,1-aJisokinoli inimono-hydraatti 2 0,5 g 3-(6,T-dimetoksi-3,i»-dihydro-1-isokinolyyli)-metyyli-U-etyyli- -1,2,l+-oksadiatsolon-5-onia sulatetaan öljyhauteessa 150°C:ssa ja kuumennetaan tämän jälkeen 5 minuuttia tässä lämpötilassa. Seoksen jäähdyttyä se kaadetaan 20 ml:aan vettä. Saadaan 0,1+5 g 3-etyyliamino-5,6-dihydro-8,9-dimetoksi-imidatso/5,1-a7isokinoliinimonohydraattia, sp. 128-130°C (50 öisestä etanolista). Analyysi: laskettu % saatu % C 61,83 62,11 H 7,26 7,23 N 11+,39 11+,56.
3 56362
Esimerkki 2 3-bent syyliamino-5,6-dihydro-8,9-dimetoks i-imidat so/"5,1 -aj i sokinoliini o 2 g 3-(6,7-dimetoksi-3,l+-dihydro-1-isokinolyyli)-metyyli-4-bentsyyli- έ£-1,2,i+-oksadiatsolin-5~onia sulatetaan metallihauteessa. Reaktioseoksen jäähdyttyä tuote kiteytetään bentseenistä, jolloin saadaan 1,2 g 3-bentsyyliamino-5,6-di-hydro-8,9-dimetoksi-imidatso/5»1~a/isokinoliinia, sp. 135°C.
Analyysi: C20H21N3°2: laskettu % saatu % C 71,62 71,52 H 6,31 5,98 N 12,53 12,i»2
Tuotteen NMR-spektrissä on 1-aseman protoni 6,85 ppm:ssä.
Esimerkki 3 3-bentsyyliamino-5,6-dihydro-8,9-dimetoksi-imidatso/5, 1 -a/isokinoliini 10 ml ksyleeniä lisätään 1,5 g:aan 3-(6,7~dimetoksi-3jU-dihydro-l-iso- 2 kinolyyli)metyyli-U-bentsyyli- δ -1,2,l»-oksatsolin-5-onia, ja seosta keitetään palautusjäähdyttäen 2 tuntia. Seoksen jäähdyttyä siitä saadaan kiteisenä 1,1 g 3-bentsyyliamino-5,6-dihydro-8,9-dimetoksi-imidataof5,1-a/isokinoliinia, joka on identtinen esimerkissä 2 saadun tuotteen kanssa.
Claims (1)
- It 56382 Pat entt ivaat imus: Menetelmä 3-a®ino-5»6-dihydro-8,9-dialkoksi-imidatso [ 511”® sokinoliini-johdannaisten valmistamiseksi, joilla on yleinen kaava "XjCl A ""e - NHD (I) I I! HC-N jossa A on 1-U hiiliatomia sisältävä alkoksiryhmä ja D on 1-U hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä tai hentsyyliryhmä, sekä niiden happoadditiosuolojen valmistami-seksi, tunnettu siitä, että 3 ,^-disubstituoitu- A -1, 2,1*-oksadiat soli ini- 5-onijohdannainen, jonka kaava on A .. NH A HC - C - N - D H I N C \/v o o jossa A ja D merkitsevät samaa kuin edellä, syklisoidaan kuumentamalla yli 100°C:ssa liuottimessa, kuten ksyleenissä tai tetraliinissa, tai sulana, .ia haluttaessa muutetaan saatu kaavan I mukainen emäs happoadditiosuolaksi tai kaavan 1 mukainen yhdiste vapautetaan happoadditiosuolastaan. <
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI1248A HU167240B (fi) | 1972-06-30 | 1972-06-30 | |
| HUCI001248 | 1972-06-30 | ||
| FI2054/73A FI55199C (fi) | 1972-06-30 | 1973-06-27 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 3-amino-5 6-dihydro-8 9-dialkoxiimidazo(5 1-a)isokinolinderivat |
| FI205473 | 1973-06-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI772710A FI772710A (fi) | 1977-09-14 |
| FI56382B FI56382B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56382C true FI56382C (fi) | 1980-01-10 |
Family
ID=26156559
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI772708A FI56380C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat |
| FI772709A FI56381C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxipyrazolo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter |
| FI772711A FI56383C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av nya pao hjaertverksamheten verkande 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-pyrazolo(5,1-a)isokinolin-derivat |
| FI772710A FI56382C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI772708A FI56380C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat |
| FI772709A FI56381C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxipyrazolo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter |
| FI772711A FI56383C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av nya pao hjaertverksamheten verkande 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-pyrazolo(5,1-a)isokinolin-derivat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (4) | FI56380C (fi) |
-
1977
- 1977-09-14 FI FI772708A patent/FI56380C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-14 FI FI772709A patent/FI56381C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-14 FI FI772711A patent/FI56383C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-14 FI FI772710A patent/FI56382C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI772710A (fi) | 1977-09-14 |
| FI772709A (fi) | 1977-09-14 |
| FI56380C (fi) | 1980-01-10 |
| FI56380B (fi) | 1979-09-28 |
| FI772708A (fi) | 1977-09-14 |
| FI56382B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56381B (fi) | 1979-09-28 |
| FI772711A (fi) | 1977-09-14 |
| FI56383C (fi) | 1980-01-10 |
| FI56381C (fi) | 1980-01-10 |
| FI56383B (fi) | 1979-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69132340T2 (de) | Kondensiertes pyrazinderivat | |
| AU634553B2 (en) | Heteroarylamino- and heteroaryloxy-pyridinamines and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| US3072530A (en) | Therapeutic indoles for psychic stimulation and relief of mental depression | |
| FR2487829A2 (fr) | Nouveaux imino acides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme | |
| EL-Hashash et al. | Facile synthesis and structural characterization of some phthalazin-1 (2H)-one derivatives as antimicrobial nucleosides and reactive dye | |
| JP2013507329A (ja) | 脈管系および中枢神経系に作用する三環系化合物および四環系化合物 | |
| DE69313290T2 (de) | Laktam-dipeptide mit inhibierender wirkung auf die menschliche leukozytenelastase | |
| JPH11504913A (ja) | アザシクロアルカン誘導体、その製造および治療への適用 | |
| Porter et al. | DL-2-Indaneglycine and DL-. beta.-trimethylsilylalanine | |
| FI56382C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter | |
| DE1224746B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Aminopyrazolderivaten | |
| SK281482B6 (sk) | 1-[2-(substituovaný vinyl)]-3,4-dihydro-5h-2,3-benzodiazepínové deriváty, spôsob ich prípravy, ich použitie a farmaceutický prostriedok, ktorý ich obsahuje | |
| Ho et al. | Inhibitors of Monoamine Oxidase II: Syntheses of Some N-2 (9)-Substituted Tetrahydro-β-carbolines and Evaluation of Their Inhibitory Activities | |
| RAJH et al. | SYNTHESIS, RESOLUTION AND CHARGE‐DONOR PROPERTIES OF SIX TRYPTOPHAN ANALOGUES | |
| Perillo et al. | Synthesis and properties of seven-to nine-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclic amidines and cyclic amidinium salts. | |
| US2762805A (en) | 3-ethyl-3-phenyl-2, 6-piperazinedione and derivatives thereof | |
| US3895022A (en) | Anti-inflammatory agents, cosmetic preparations and method of preventing inflammation | |
| AU2004293159A1 (en) | Novel phenoxyacetamide derivatives and use thereof for the preparation of diphenylamines | |
| Krapcho et al. | Synthesis of 4‐hydroxy‐6, 9‐difluorobenz [g] isoquinoline‐5, 10‐diones and conversions to 4‐hydroxy‐6, 9‐bis [(aminoalkyl) amino]‐benz [g] isoquinoline‐5, 10‐diones | |
| US2962503A (en) | Nitropyrroles | |
| Nagarathnam et al. | A new synthesis of 5-bromo-DL-tryptophan | |
| US3274212A (en) | 1, 3-dialkylprolines | |
| FRONK et al. | Ethyl N-methyl-2-pyridone-4-carboxylate and derivatives | |
| Zinnes et al. | Alternate precursors in biogenetic-type synthesis. IV. Selective conversion of 2-alkyl-1-(indol-3-ylmethyl)-1, 2-dihydroisoquinolines to either 2-alkyl-3-(indol-3-ylmethyl)-3, 4-dihydroisoquinolinium salts or indolopavine derivatives | |
| Khmel'nitskaya et al. | Study of oxidation-reduction properties and NO-donor ability of dienediamines in the indole, pyrrole, and thiophene series |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: CHINOIN GYOGUSZER ES VEGYESZETI TERMEKEK |