FI56380C - Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI56380C FI56380C FI772708A FI772708A FI56380C FI 56380 C FI56380 C FI 56380C FI 772708 A FI772708 A FI 772708A FI 772708 A FI772708 A FI 772708A FI 56380 C FI56380 C FI 56380C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dihydro
- amino
- derivatives
- isoquinolyl
- imidazo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
|»4£r»| [B] (11) >^uULUTUSJULKAISU
l J 1' UTLÄGGNINGSSKRIFT DDOOU
*2® C tentti ayonnf tty 10 01 1930
Patent nieddelat ^ (51) Kv.lk.Vtot.CI.· C 07 D 471/0* SUOMI—FINLAND (*) Pit*nttlh«k«mus — Pattnttntöknlng T72708 (22) Hak«ml*piivl —An*eknlng*dt| 14.09*77 ' * (23) Alkupllvt — Giltlghuttdag 27.06.73 (41) Tullut julkiseksi — Bllvlt offtntllg lU. 09.77
Patentti· la rekisterihallitut ,,.. ,., , , . ,,,. , _ , . (44) NUrtlvIksIpsnon js IcuuLlulksIsun pvm. —
Patent- och reglstarstyralsan Ansäkan utiagd och uti.skrifk«n pubiicand 28.09.79 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus—Begird prlorltst 30.06.72
Unkari-Ungem(HU) CI-12W
(71) Chinoin GySgyszer is Vegyeszeti Termekek GySra RT., T6 u. 1-5,
Budapest IV, Unkari-Ungern(HU) (72) Kiiman Takacs, Budapest, Liszlo Szekeres, Szeged, Kalman Harsinyi, Budapest, Gyula Papp, Szeged, Andris Neszmelyi, Budapest,
Eva Benedek, Gy6r, Unkari-Ungern(HU) (7^) 0y Kolster Ah (5^) Menetelmä 3-amino-5,6-dihydro-8,9_dialkoksi-imidatso3,2_a7is°hino-liinijohdannaisten valmistamiseksi - Förfarande för framställning av 3-amino-5»6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo/5,l-a7isokinolinderivat (62) Jakamalla erotettu hakemuksesta 205 V73 (patentti 55199) -Avdelad frän ansökan 205 V73 (patent 55199) Tämän keksinnön kohteena on uusi menetelmä 3-amino~5,6-dihydro-8,9_dial-kok8i-imidatso^5,l~a[J isokinoliinijohdannaisten valmistamiseksi, joilla on yleinen kaava
.XXX
jossa kaavassa A on 1-U hiiliatomia sisältävä alkoksiryhmä, tai näiden happo-additiosuolojen valmistamiseksi.
Yleisen kaavan I mukaiset yhdisteet alentavat sepelvaltimon läpivirtaus-vastusta, vähentävät sydänlihaksen hapenkäyttöä, parantavat osamäärää O^-tar-jonta/Og-tarve, joka ilmoittaa sydämen hapenkäytön, ja vaikuttavat edullisessa mielessä sydäntyön vaikutusasteeseen.
2 56380
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että isokinolyyli-asetamidoksiimi, jolla on yleinen kaava
Xp· CH - C - NH0 I 2
N - OH
jossa A merkitsee yllä esitettyä, Syklieoidaan asyloimalla ylimäärin tai ekvimo-laarisena määränä käytetyllä sulfonihappohalogenidilla tai karboksyylihappo- johdannaisella.
Esimerkki 1. 3-*amino-5,6-dihydro-8,9~dimetoksi-imidatso/5 »l-a/isokinoliini-hydrokloridi.
50 ml pyridiiniä lisätään 13,2 g:aan 6,7-dimetoksi-3,l+-dihydroksi-isokinolyyli-{l)-asetamidoksiimia, minkä jälkeen lisätään sekoittaen ja jäähdyttäen 15 minuutin kuluessa 9 >5 g tosyylikloridia. Reaktioseosta sekoitetaan 70°C:ssa 2 tuntia ja se saa sitten seistä yli yön jääkaapissa. Erottunut tuote suodatetaan, pestään absoluuttisella alkoholilla ja kuivataan. Saadaan 9,2 g 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dimetoksi-imidatso/5,l-a7isokinoliinihydrokloridia, sp. 272-27^°C (alkoholista). Emäksen vapauttamiseksi hydrokloridisuola liuotetaan lämpimään veteen, ja liuos tehdään alkaaliseksi 10 % :11a natriumhydroksidi-liuoksella. Emäs kiteytyy, ja puhdistetaan kiteyttämällä uudestaan alkoholista. Analyysi: teoreettisesti löydetty c 63,65 % 63,1+2 % H 6,l6 % 6,32 % N 17,13 % 16,92 %
Tuotteen NMR spektrissä (AEI-RS 60 MHz) on 1 aseman protoni CDCl^-DMSO-liuoksessa 6,70 ppmissä.
Esimerkki 2. 3~amino-5,6-dihyöro-8,9^dimetoksi-imidatso/5 »l-a/isokinoliini-hydrokloridi.
Esimerkissä 1 kuvatulla tavalla saadaan käyttäen 29 g 6,7-din»etoksi-3,l+-dihydro-isokinolyyli-(l)-asetamidoksiimia ja 13 ml bentsoyylikloridia 25,6 g 3-amino~5,6-dihydro-8,9-dimetoksi-imidatso/5,1-a^isokinoliini-hydrokloridia. Tuote on identtinen esimerkissä 1 saadun kanssa,
Sama tuote saadaan, kun yllä olevassa reaktiossa käytetään bentsoyyli-kloridin sijasta kloorimuurahaishappoetyyliesteriä.
3 56380
Esimerkki 3. 3-amino~5,6-dihydro-8,9-dietoksi-imidatso/5,l-a/isokinoliini ja tämän hydrokloridimonohydraatti.
6o ml pyridiiniä lisätään 1^,56 g:aan 6,7"dietoksi-3,^-dihydroisokino-lyyli-(l)-asetamidoksiimia, minkä jälkeen seokseen tiputetaan sekoittaen ja jäähdyttäen 7,6 g bentsoyylikloridia. Liuosta sekoitetaan tunnin ajan 50-60°C:ssa, ja liuotin haihdutetaan tyhjössä. Jäännös suspendoidaan etyyliasetaattiin, saadaan 12,65 g 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dietoksi-imidatso/5,l-a7isokinoliini-hydrokloridimonohydraattia, sp. 206-208°C (alkoholista).
Analyysi: C^H^gN^O^Cl Teoreettisesti löydetty C 5^,96 % 5U,8l % H 6,77 % 6,6U % N 12,81 % 12,76 %
Cl 10,82 % 10,69 %
Yllä oleva hydrokloridisuola liuotetaan 70 ml:aan lämmintä vettä, ja liuos tehdään värittömäksi eläinhiilellä, suodatetaan ja tehdään emäksiseksi 10-$ natriumhydroksidiliuoksella. Saadaan 9,7 g 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dietok-si-imidatso/Bsl-a/isokinoliinia, sp, 212-2lU°C (alkoholista).
Claims (1)
11 S 6 3 8 O Patenttivaatimus; Menetelmä 3-amino~5,6-dihydro-8,9-dialkoksi-imidatso £5 >1~β·7isokinolii- nijohdannaisten valmistamiseksi, joilla on yleinen kaava jossa kaavassa A on 1-i hiiliatomia sisältävä alkoksiryhmä, tai näiden happo-additiosuolojen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että isokinolyyli-asetamidoksiimi, jolla on yleinen kaava A i 11' (II) ./VV*# CH - C - ! N - OH jossa A merkitsee yllä esitettyä, syklieoidaan asyloimalla ylimäärin tai ekvimo-laarisena määränä käytetyllä sulfonihappohalogenidilla tai karboksyylihappo-johdannaisella.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI1248A HU167240B (fi) | 1972-06-30 | 1972-06-30 | |
| HUCI001248 | 1972-06-30 | ||
| FI2054/73A FI55199C (fi) | 1972-06-30 | 1973-06-27 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 3-amino-5 6-dihydro-8 9-dialkoxiimidazo(5 1-a)isokinolinderivat |
| FI205473 | 1973-06-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI772708A FI772708A (fi) | 1977-09-14 |
| FI56380B FI56380B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56380C true FI56380C (fi) | 1980-01-10 |
Family
ID=26156559
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI772708A FI56380C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat |
| FI772709A FI56381C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxipyrazolo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter |
| FI772711A FI56383C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av nya pao hjaertverksamheten verkande 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-pyrazolo(5,1-a)isokinolin-derivat |
| FI772710A FI56382C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI772709A FI56381C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxipyrazolo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter |
| FI772711A FI56383C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av nya pao hjaertverksamheten verkande 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-pyrazolo(5,1-a)isokinolin-derivat |
| FI772710A FI56382C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (4) | FI56380C (fi) |
-
1977
- 1977-09-14 FI FI772708A patent/FI56380C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-14 FI FI772709A patent/FI56381C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-14 FI FI772711A patent/FI56383C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-14 FI FI772710A patent/FI56382C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI772710A (fi) | 1977-09-14 |
| FI772709A (fi) | 1977-09-14 |
| FI56380B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56382C (fi) | 1980-01-10 |
| FI772708A (fi) | 1977-09-14 |
| FI56382B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56381B (fi) | 1979-09-28 |
| FI772711A (fi) | 1977-09-14 |
| FI56383C (fi) | 1980-01-10 |
| FI56381C (fi) | 1980-01-10 |
| FI56383B (fi) | 1979-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sakakibara et al. | The trifluoroacetate method of peptide synthesis. I. The synthesis and use of trifluoroacetate reagents | |
| JPS6318584B2 (fi) | ||
| NO172343B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive askorbinsyrederivater | |
| US4775743A (en) | Peptide derivatives | |
| US5344974A (en) | Process for the preparation of N-acyl derivatives of 5-aminolevulinic acid, as well as the hydrochloride of the free acid | |
| US4342871A (en) | Benzo(a)quinolizidine derivatives | |
| US2833810A (en) | O-alkyltyrosine esters | |
| FI56380C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat | |
| US6013666A (en) | Oxirane carboxylic acid derivative and its manufacturing method | |
| CN113429398A (zh) | 一类苯乙酮肟酯咪唑衍生物及其制备方法和应用 | |
| SU433680A3 (fi) | ||
| Yoshimura et al. | Aminosugars. XX. Synthesis of Some Derivatives of 2-Acetamido-2-deoxy-d-mannose | |
| Eberson | Studies on the Kolbe Electrolytic Synthesis. I. Electrolysis of Some α-Cyanocarboxylic Acids | |
| Okawara et al. | Sterically controlled syntheses of optically active organic compounds. XV. Synthesis of optically active aspartic acid through. beta.-lactam | |
| CA1058195A (en) | SUBSTITUTED .alpha.-AMINOOXYCARBOXYLIC AMIDE DERIVATIVES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF | |
| US4211706A (en) | 9-Deoxy-9α,6-nitrilo or 6,9α-imino-17,18-didehydro-PGF compounds | |
| LU503660B1 (fr) | Method for synthesizing quercetin ester by one-pot, products and application thereof | |
| Kornfeld | ATTEMPTS TO REARRANGE 3, 4-SUBSTITUTED-2-ACETYLFURANS TO PYRIDOXINE | |
| Warner et al. | Synthesis and in vitro evaluation of 8‐hydroxyquinolines as dental plaque inhibitors | |
| US5037837A (en) | Phenoxypropylamine derivatives or salts thereof and antiulcer agents containing the same | |
| US4985451A (en) | Elaiophylin derivatives, the use thereof as pharmaceuticals, and pharmaceuticals containing them | |
| JPS5618989A (en) | Imidazole derivative and its preparation | |
| JPH08217672A (ja) | キサントン誘導体を含有する抗ヘリコバクター・ピロリ薬 | |
| Tietze et al. | Inhibition of the succinic oxidase system by some structural analogs of succinic and malonic acids | |
| US3148192A (en) | Halogenated 20alpha-yohimbane compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: CHINOIN GYOGUSZER ES VEGYESZETI TERMEKEK |