ES2872956T3 - Proceso para reducir el contenido de 3-MCPD en aceites refinados - Google Patents
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Abstract
Un proceso para la producción de un aceite refinado derivado de aceite de palma que tiene un contenido reducido de éster 3-MCPD y/o éster de glicidilo caracterizado por que comprende someter un aceite a las siguientes etapas, en orden: (a) una etapa de blanqueado, (b) una etapa de desodorización, (c) una etapa de blanqueado final, y (d) una etapa de desodorización final, en donde la etapa de desodorización final (d) se lleva a cabo a una temperatura al menos 40 °C más baja que la etapa de desodorización (b) y la etapa de desodorización final (d) se lleva a cabo a una temperatura de 190 °C o menos, y caracterizado por que el proceso comprende además una o más etapas de tratamiento alcalino.
Description
DESCRIPCIÓN
Proceso para reducir el contenido de 3-MCPD en aceites refinados
Campo de la invención
La presente invención se refiere al proceso para preparar composiciones de aceite refinado derivadas del aceite de palma que tienen un contenido muy bajo de éster 3-MCPD y/o éster de glicidilo.
Antecedentes de la invención
Los aceites crudos, tal como se extraen de su fuente original, no son aptos para el consumo humano debido a la presencia de altos niveles de contaminantes, tales como ácidos grasos libres, fosfátidos, jabones y pigmentos, que pueden ser tóxicos o pueden causar un color, olor o sabor indeseables. Los aceites crudos por tanto se refinan antes de su uso. El proceso de refinado, por lo general, consiste en tres etapas principales: desgomado, blanqueado y desodorización. Un aceite obtenido después de finalizar el proceso de refinado (denominado un “aceite refinado” ) normalmente se considera apto para el consumo humano por lo que puede ser utilizado en la producción de cualquier cantidad de alimentos y bebidas.
Desafortunadamente, ahora se ha descubierto que el propio proceso de refinado contribuye a la introducción, en el aceite refinado, de altos niveles de ésteres de ácidos grasos de tipo 3-monocloropropano-1,2-diol (ésteres 3-MCPD) y ésteres de glicidilo, de forma típica, en una cantidad de aproximadamente 10-25 ppm. Los ésteres 3-MCPD y los ésteres de glicidilo se producen como resultado de la exposición de los aceites a altas temperaturas durante el procesamiento, en particular, durante la desodorización. Tanto los ésteres de glicidilo como los ésteres 3-MCPD están asociados con un posible efecto carcinógeno. En particular, existe el riesgo de que los ésteres 3-MCPD puedan convertirse en 3-MCPD libres en el cuerpo durante la digestión. Se sabe que el 3-MCPD libre, cuando está presente en el cuerpo a altas concentraciones, causa hiperplasia (conteo celular incrementado) en los tubos renales de animales lo que, a su vez, puede dar lugar a la formación de tumores. Se observa un efecto similar para los ésteres de glicidilo que se convierten en glicidol libre en el cuerpo. Así, organismos científicos expertos de la Ue , la Organización Mundial de la Salud y la FAO (Food and Agriculture Organisation - Organización de las Naciones Unidas de la Alimentación y la Agricultura) han establecido una ingesta diaria tolerable (IDT) de 2 microgramos de 3-MCPD libre por kilogramo de peso corporal para los humanos.
Suponiendo que todos los ésteres 3-MCPD presentes en los aceites refinados se convirtieran en 3-MCPD libre, se ha calculado que una persona que consume 100 g de margarina vegetal al día podría superar cinco veces la mencionada IDT. De manera similar, un bebé alimentado con fórmula para bebés (que contiene aproximadamente 25 % de grasa en peso) podría superar 20 veces la IDT.
Así, aunque todavía hay mucha incertidumbre sobre el efecto de los ésteres 3-MCPD y los ésteres de glicidilo en el cuerpo humano, diversos organismos reguladores, incluido, por ejemplo, el Instituto Federal Alemán de Evaluación de Riesgos, no obstante, han recomendado realizar esfuerzos para disminuir los niveles de ésteres 3-MCPD y ésteres de glicidilo en los aceites refinados. Por lo tanto, se ha realizado un esfuerzo concertado, en la industria del procesamiento del aceite, para identificar modos de reducir los niveles de ésteres 3-MCPD y de ésteres de glicidilo en los aceites refinados.
Hasta la fecha, se han sugerido dos enfoques principales: el primero incluye la obtención de aceites crudos que tienen niveles muy bajos de precursores de 3-MCPD, lo que significa que el aceite refinado final tendrá naturalmente un nivel de ésteres 3-MCPD más bajo que un aceite refinado convencional. Desafortunadamente, esta solución es cara e insostenible a altos volúmenes debido a la falta de fuentes de aceite “bajo en 3-MCPD” . Así, el método principal usado en la industria para reducir el contenido en ésteres 3-MCPD ha sido el uso de desodorización de baja temperatura para reducir la velocidad de conversión de precursores de 3-MCPD en ésteres 3-MCPD. Desafortunadamente, aún a las temperaturas más bajas posibles (se requiere una temperatura mínima para mantener la seguridad de los alimentos), se formarán ésteres 3-MCPD en cantidades superiores a los niveles máximos deseados en la industria alimenticia. Por supuesto, esto podría ser abordado parcialmente combinando desodorización a baja temperatura con aceites crudos precursores de 3-MCPD, pero esta solución todavía sufrirá los obstáculos y los costos asociados con la obtención de estos aceites.
Se hace una sugerencia adicional para reducir el contenido de ésteres 3-MCPD en WO2010/036450 (Süd-Chemie). Se basa en un proceso de refinado modificado que utiliza un blanqueado muy intensivo (con grandes cantidades de arcillas blanqueadoras). Desafortunadamente, esta solución es prohibitiva para usar en una escala industrial y no es lo suficientemente eficaz: Los niveles de ésteres 3-MCPD no se reducen suficientemente y, además, el proceso da lugar a grandes pérdidas de rendimiento para el aceite en general.
Se ha observado que el blanqueado puede provocar una reducción de los niveles de ésteres 3-MCPD (véase WO2011/069028A1). Sin embargo, el blanqueado también aumenta el contenido de ácido graso libre y afecta negativamente al sabor. Por lo tanto, debe ir seguido de una etapa de refinado adicional, de forma típica desodorización, para hacer que el aceite sea apto para su consumo.
Francke describe en LWT Food Science and Technology 42 (2009) páginas 1751 a 1754 el efecto de un proceso de refinado químico en los contenidos de 3)-MCPD unido en el aceite de palma y el aceite de semilla de colza.
Por lo tanto, persiste la necesidad en la industria de identificar un método eficaz y efectivo para producir aceites refinados con un sabor aceptable y con niveles de éster 3-MCPD y/o niveles de éster de glicidilo muy bajos. La presente invención proporciona un proceso de dichas características.
Sumario de la invención
Según la presente invención, se proporciona un proceso para la producción de un aceite refinado derivado de aceite de palma que tiene un contenido de éster 3-MCPD y/o éster de glicidilo reducido, caracterizado por que comprende someter un aceite a las siguientes etapas, en orden: (a) una etapa de blanqueado, (b) una etapa de desodorización, (c) una etapa de blanqueado final, y (d) una etapa de desodorización final, en donde la etapa de desodorización final (d) se lleva a cabo a una temperatura al menos 40 0C más baja que la etapa de desodorización (b), a una temperatura de 190 0C o menos, y caracterizada por que el proceso comprende además una o más etapas de tratamiento alcalino.
Según determinadas realizaciones, la etapa de tratamiento alcalino en los procesos anteriores puede ser seleccionada de una etapa de refinado alcalino y una etapa de interesterificación alcalina.
Descripción detallada
La presente invención proporciona un proceso para la producción de aceites refinados derivados de aceite de palma que tienen un contenido de éster 3-MCPD y/o un contenido de éster de glicidilo reducido.
Los aceites refinados son aceites que han experimentado un refinado total y son aptos para su uso en su aplicación final designada. En particular, serán aptos para el consumo humano. Tradicionalmente, el refinado ha incluido al menos una etapa de desgomado, una etapa de blanqueado y una etapa de desodorización, aunque también se pueden utilizar otras etapas de refinado. Un aceite no refinado (es decir, un aceite que no ha sido sometido a ninguna etapa de refinado) se denominará aceite crudo o virgen. Estos aceites crudos pueden obtenerse mediante extracción con disolventes (tales como hexano) seguido de evaporación del disolvente. La mezcla de aceite y disolvente se denomina micela, pero, por simplicidad, también se denominará en la presente memoria “ aceite crudo” . Un aceite parcialmente refinado es uno que ha sido sometido a una o más etapas de refinado, pero no es todavía apto para su uso en su aplicación final. Cuando el término “ aceite” se usa solo, sin prefijo, puede referirse a un aceite no refinado, parcial y/o totalmente refinado y su significado resulta evidente en el contexto.
Procesamiento especial
La presente invención proporciona un proceso según las reivindicaciones para la producción de aceites refinados derivados de aceite de palma que tienen un contenido de éster 3-MCPD y/o un contenido de éster de glicidilo reducido.
El proceso comprenderá someter un aceite derivado de aceite de palma a las etapas siguientes, en orden: (a) una etapa de blanqueado, (b) una etapa de desodorización, (c) una etapa de blanqueado final, y (d) una etapa de desodorización final, en donde la etapa de desodorización final (d) se lleva a cabo a una temperatura al menos 40 0C más baja que la etapa de desodorización (b), la desodorización final se llevará a cabo a una temperatura de 190 0C o menos, más preferiblemente a una temperatura de 180 0C o menos, aún más preferiblemente a una temperatura de 160 0C o menos, por ejemplo, a una temperatura en el intervalo de 140-160 0C o de 130-160 0C y caracterizada por que el proceso comprende además una o más etapas de tratamiento alcalino. Cuando se lleva a cabo en dichas condiciones, la desodorización final se denominará “etapa de desodorización suave” .,
Preferiblemente, la etapa de blanqueado final será realizada a una temperatura de 70 0C o menos, por ejemplo, a una temperatura en el intervalo de 50-70 0C. Idealmente, se realizará en un ambiente pobre en oxígeno. Un ambiente pobre en oxígeno se entenderá como un ambiente o configuración con la capacidad de reducir significativamente el contacto de aceite con oxígeno. Preferiblemente, el ambiente pobre en oxígeno estará sustancialmente exento de oxígeno. La etapa de blanqueado final puede realizarse, por ejemplo, en un gas inerte (p. ej., bajo atmósfera de nitrógeno) o en una columna de lecho fijo (o sistemas de filtro con estructura similar).
Blanqueado
El blanqueado es un proceso por el cual las impurezas se eliminan para mejorar el color y el sabor del aceite. De forma típica, se realiza antes de la desodorización. La naturaleza de la etapa de blanqueado dependerá, al menos en parte, de la naturaleza y la calidad del aceite que se blanquea. Generalmente, un aceite crudo o parcialmente refinado se mezclará con un agente blanqueador que se combina con productos de oxidación (p. ej., peróxidos), trazas de fosfátidos, trazas de jabones, pigmentos y otros compuestos para permitir su retirada. La naturaleza del
agente blanqueador se puede seleccionar para que concuerde con la naturaleza del aceite crudo o parcialmente refinado para producir un aceite blanqueado deseable. Los agentes blanqueadores incluyen, generalmente, arcillas blanqueadoras naturales o “ activadas” , también denominadas “tierras blanqueadoras” , carbón activado y diversos silicatos. Un experto en la técnica podrá seleccionar un agente blanqueador adecuado de los que están comercialmente disponibles en función del aceite que se refina y del uso final deseado de ese aceite.
Los procesos de la presente invención incluirán al menos dos etapas de blanqueado. La etapa final de blanqueado va seguida de una etapa de desodorización, estas pueden ser iguales o similares (p. ej., con los mismos agentes blanqueadores y realizadas bajo condiciones similares) - la etapa final de blanqueado podría ser incluso más intensa que la(s) anterior(es). Preferiblemente, sin embargo, la etapa final de blanqueado será una etapa de blanqueado suave, es decir, menos intensa que la(s) anterior(es). Por ejemplo, la etapa de blanqueado final puede realizarse con menos agente blanqueante (o agente blanqueante menos activo), a temperaturas inferiores y/o con un tiempo de retención reducido, o en un equipo de blanqueado que tendrá menos impacto sobre el sabor y la formación de ácido graso libre (es decir, en un ambiente pobre en oxígeno como se ha descrito anteriormente).
Por lo tanto, el proceso de la presente invención incluirá una primera etapa de blanqueado seguida de una primera etapa de desodorización y una etapa de blanqueado final que va seguida de una etapa de desodorización final según las reivindicaciones.
Desodorización
La desodorización es un proceso donde los ácidos grasos libres (AGL) y otras impurezas volátiles se retiran tratando o mediante stripping (depuración por arrastre en fase gaseosa) un aceite crudo o parcialmente refinado con vapor, nitrógeno u otros gases inertes. El proceso de desodorización y sus muchas variaciones y manipulaciones son muy conocidos en la técnica y la etapa o etapas de desodorización de la presente invención pueden basarse en una sola variación o en múltiples variaciones del mismo.
Por ejemplo, los desodorizadores pueden seleccionarse de cualquiera de una amplia variedad de sistemas comerciales, incluidos tanto desodorizadores de cámaras múltiples (tales como los comercializados por Krupp de Hamburgo, Alemania; De Smet Group, S.A. de Bruselas, Bélgica; Gianazza Technology s.r.l. de Legnano, Italia; Alfa Laval AB de Lund, Suecia, u otros) y desodorizadores de múltiples bandejas (tales como los comercializados por Krupp, DeSmet Group, S.A., y Crown Ironworks de los Estados Unidos).
El proceso de la presente invención incluye dos (o más) etapas de desodorización; se usará, de forma típica, un desodorizador separado para cada etapa de desodorización. Cada desodorizador puede ser de la misma marca, tipo, configuración, etc., o pueden ser diferentes, siempre y cuando la desodorización final sea una etapa de desodorización suave según las reivindicaciones. Sin embargo, según una configuración posible, las múltiples desodorizaciones pueden realizarse en un solo aparato de desodorización. Según esta realización, se proporcionaría una salida de aceite para que el aceite salga del desodorizador después de la desodorización inicial de alta temperatura (por lo cual se entiende que la desodorización inicial incluirá al menos una etapa de desodorización de alta temperatura). A continuación sería blanqueado y reintroducido en el desodorizador mediante una entrada colocada de modo que el aceite volvería a entrar al desodorizador y se sometería a una desodorización a temperatura menos alta (es decir, una desodorización a una temperatura al menos 40 °C inferior a la mayor temperatura de desodorización utilizada durante la desodorización inicial). Esto podría realizarse, por ejemplo, en un desodorizador de múltiples bandejas o de múltiples cámaras. En estos desodorizadores, los intercambiadores de calor están colocados de modo que, por ejemplo, en la bandeja o cámara superior, los aceites se someten a desodorización a 270 0C. En la siguiente bandeja o cámara, la temperatura de desodorización será de 250 0C y, así sucesivamente, hasta que, en las bandejas inferiores, las temperaturas de desodorización son 140 °C o 120 °C Por tanto, la salida de aceite podría colocarse debajo de un primer conjunto de bandejas/cámaras de modo que el aceite dejaría el desodorizador tras la desodorización a 200 °C, por ejemplo. La entrada de aceite se colocará, a continuación, de tal manera que el aceite se reintroduzca en una bandeja/cámara en la cual la desodorización se realiza a 190 °C o menos. A continuación, se dejaría continuar a través de la bandeja/cámaras hasta que alcanzara el extremo/fondo del desodorizador.
La desodorización se lleva a cabo, de forma típica, a temperaturas elevadas y presión reducida para volatilizar mejor los AGL y otras impurezas. La temperatura y la presión precisas pueden variar dependiendo de la naturaleza y calidad del aceite que se está procesando. La presión, por ejemplo, no será preferiblemente superior a 10 mm Hg, aunque ciertas realizaciones pueden beneficiarse de una presión inferior o igual a 5 mm Hg, p. ej., 1-4 mm Hg. La temperatura en el desodorizador puede variarse según se desee para optimizar el rendimiento y la calidad del aceite desodorizado. A temperaturas más altas, las reacciones que pueden degradar la calidad del aceite procederán más rápidamente. Por ejemplo, a temperaturas más altas, los ácidos grasos cis pueden convertirse en su forma trans menos deseable. El funcionamiento del desodorizador a temperaturas más bajas puede minimizar la conversión de cis-trans, pero generalmente tardará más tiempo o requerirá más medio de depuración por arrastre o presión más baja para retirar el porcentaje requerido de impurezas volátiles. Como tal, la desodorización se realiza, de forma típica, a una temperatura en un intervalo de 200 a 280 0C, siendo útiles temperaturas de aproximadamente 220-270 0C para muchos aceites (nota: las temperaturas reflejan las
temperaturas alcanzadas por los aceites en el desodorizador en lugar de, por ejemplo, la del vapor usado durante el proceso).
Según la presente invención, la etapa de desodorización final será realizada a una temperatura al menos 40 0C más baja que la primera etapa de desodorización. La etapa de desodorización final será realizada a una temperatura de 190 0C o menos, preferiblemente a una temperatura de 180 0C o menos, más preferiblemente a una temperatura de 160 0C o menos, por ejemplo, a una temperatura en el intervalo de 140-160 0C o 130-160 0C.
Por lo tanto, el proceso de la presente invención incluirá una primera etapa de blanqueado y una primera etapa de desodorización seguida de una etapa de blanqueado final y, opcionalmente, una etapa de desodorización final. También incluye una o más etapas de tratamiento alcalino.
Tratamiento alcalino
El proceso de la presente invención también incluye una o más etapas de tratamiento alcalino. El término “tratamiento alcalino” como se usa en la presente memoria no debe entenderse en referencia solo al proceso de refinado químico tradicional, conocido como “ refinado alcalino” sino, en su lugar, a cualquier tratamiento del aceite con un álcali (es decir, a cualquier proceso en el que el aceite crudo o parcialmente refinado se pone en contacto con un álcali), como resultará evidente más adelante.
• Refinado alcalino
Según una realización específica, el tratamiento alcalino consistirá en una etapa de tipo refinado alcalino que comprende: (a) mezclar un aceite crudo o parcialmente refinado con una solución alcalina acuosa para producir una mezcla de aceite parcialmente refinado y pasta de neutralización; (b) separar la pasta de neutralización (p. ej., usando una centrífuga o un tanque de sedimentación); y (c) lavar el aceite parcialmente refinado (preferiblemente con agua a una temperatura en el intervalo de 70-105 °C). A continuación, el aceite parcialmente refinado puede suministrarse a la siguiente etapa de refinado (nota: en el caso de la micela, el refinado alcalino dará lugar a una micela lavada y neutralizada que primero tendrá que ser sometida a evaporación antes de poder suministrar el aceite a la siguiente etapa de refinado).
Los álcalis que pueden utilizarse para el refinado alcalino, de forma típica, serán álcalis fuertes, tales como hidróxido de sodio o carbonato de sodio. El hidróxido de sodio, por ejemplo, se usará, preferiblemente, a una concentración de aproximadamente 25 %. Esta y otras posibles variaciones de la etapa de refinado alcalino serán evidentes para el experto en la técnica y no precisan aquí, por tanto, una descripción en detalle.
Sin pretender imponer ninguna teoría, se cree que esta etapa de refinado alcalino permitirá retirar precursores de éster 3-MCPD y/o éster de glicidilo del aceite crudo o parcialmente refinado, lo que reduce el número total de éster 3-MCPD y/o éster de glicidilo formados durante el procesamiento adicional (p. ej., durante la desodorización). Como tal, cuando se usa, este tipo de etapa de tratamiento con álcali se realizará preferiblemente antes de la primera etapa de desodorización, más preferiblemente antes de la primera etapa de blanqueado.
• Interesterificación alcalina
Según otra realización de la presente invención, la etapa de tratamiento alcalino puede ser una etapa de interesterificación alcalina, realizada poniendo un aceite crudo o parcialmente refinado en contacto con un catalizador de interesterificación alcalino.
La interesterificación se usa para cambiar el perfil de acil-glicerol de un aceite (en particular, mediante el intercambio de ácidos grasos entre distintos triglicéridos). Nuevamente, sin pretender imponer ninguna teoría, se piensa que la etapa de interesterificación alcalina permite la retirada de éster 3-MCPD y/o éster de glicidilo de un aceite tratado. Como tal, cuando se usa, la etapa de interesterificación alcalina se realizará preferiblemente después de la primera etapa de desodorización y, más preferiblemente, antes de la etapa de blanqueado final.
Un número de catalizadores de interesterificación alcalina son conocidos en la técnica. Estos incluyen, a modo de ejemplo, alcoholatos de sodio y alcoholatos de potasio tales como metóxido de sodio y/o etóxido de sodio; estearato de sodio; hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Cualquiera de estos puede usarse para los propósitos de la presente invención. Según una realización particular, se utiliza metóxido de sodio, preferiblemente a niveles de aproximadamente 0,05 % a 0,1 % en peso. Ventajosamente, el aceite a tratar se pondrá en contacto con el catalizador de interesterificación alcalina bajo vacío y a una temperatura en el intervalo de 80 a 120 0C. El contacto se mantendrá preferiblemente durante 30 a 90 minutos. De forma típica, esto resultará en la interesterificación total del aceite, aunque debe observarse que no se piensa que la interesterificación sea de hecho necesaria para lograr niveles reducidos de ésteres 3-MCPD.
Según una determinada realización, el proceso de la presente invención puede incluir múltiples etapas de tratamiento alcalino. Por ejemplo, puede incluir una etapa de tipo refinado alcalino antes de la primera desodorización y una etapa de interesterificación alcalina después de la primera desodorización. Otras permutaciones posibles serán evidentes para un experto en la técnica.
Por lo tanto, a modo de ilustración, las realizaciones posibles de la presente invención incluyen:
(I) someter un aceite a (a) una etapa de refinado alcalino, (b) una etapa de blanqueado, (c) una etapa de desodorización, (d) una etapa de blanqueado final y (e) una etapa de desodorización final suave según las reivindicaciones.
(II) someter un aceite a (a) una etapa de blanqueado, (b) una etapa de desodorización, (c) una etapa de interesterificación alcalina, (d) una etapa de blanqueado final y (e) una etapa de desodorización final suave según las reivindicaciones.
(III) someter un aceite a (a) una etapa de refinado alcalino, (b) una etapa de blanqueado, (c) una etapa de desodorización, (d) una etapa de esterificación alcalina, (e) una etapa de blanqueado final, y (f) una etapa de desodorización final suave según las reivindicaciones.
Etapas adicionales
Además de las etapas de refinado descritas anteriormente, el proceso de la presente invención puede incluir una o más etapas adicionales de refinado o tratamiento. Por ejemplo, el aceite crudo o parcialmente refinado puede someterse a una o más etapas de desgomado. Puede usarse cualquier variedad de procesos de desgomado conocidos en la técnica. Un proceso de este tipo (conocido como “desgomado con agua” ) incluye mezclar agua con el aceite y separar la mezcla resultante en un componente de aceite y un componente de fosfátido hidratado insoluble en aceite, a veces denominado “goma húmeda” o “ lecitina húmeda” . Alternativamente, puede reducirse el contenido de fosfátido (o reducirse adicionalmente) mediante otros procesos de desgomado, tales como desgomado con ácido (utilizando ácido cítrico o fosfórico, por ejemplo), desgomado enzimático (p. ej., ENZYMAX de Lurgi) o desgomado químico (p. ej., SUPERIUNI desgomado de Unilever o desgomado TOP de VandeMoortele/Dijkstra CS). Si se usa una etapa de desgomado, esta preferiblemente precede a la primera etapa de blanqueado.
El proceso también puede incluir opcionalmente una o más etapas de neutralización (antes del primer blanqueado), cualquier clase de desencerado (en cualquier lugar del proceso), fraccionamiento (en cualquier lugar del proceso),
El proceso de la invención también puede incluir una o más etapas de modificación química o enzimática, incluyendo por ejemplo hidrogenación y/o interesterificación. La hidrogenación se realizará preferiblemente antes de la primera etapa de desodorización o la etapa de blanqueado final. La interesterificación química se realizará preferiblemente después de la desodorización inicial y antes de la desodorización final, si se utiliza. Si el aceite que se trata según el presente proceso tiene un contenido de AGL relativamente bajo, puede realizarse, también, antes de la desodorización inicial. La interesterificación enzimática se puede realizar en cualquier momento del proceso y, preferiblemente, se realizará con una enzima lipasa. Ventajosamente, se ha descubierto que cuando se realiza después de la etapa de desodorización inicial, la interesterificación enzimática podría usarse como una alternativa a la segunda etapa de blanqueado, o podría llevarse a cabo al mismo tiempo, en el mismo proceso (p. ej., en forma discontinua o en una columna de lecho fijo).
El proceso puede incluir, también, o ir precedido o seguido de, una o más etapas de mezclado. Por ejemplo, puede ser deseable mezclar aceites de diferentes tipos o de fuentes múltiples. Por ejemplo, un número de aceites crudos o parcialmente refinados podría mezclarse antes de la primera etapa de blanqueado. Alternativamente, dos o más aceites refinados podrían mezclarse después de la etapa final de refinado o los aceites parcialmente refinados podrían mezclarse en una etapa intermedia.
Productos
El proceso según las reivindicaciones es proporcionar un aceite refinado derivado de aceite de palma que tiene un contenido de éster 3-MCPD y/o un contenido de éster de glicidilo reducido.
Los aceites refinados obtenidos mediante el proceso de la presente invención tendrán un contenido de éster 3-MCPD y/o un contenido de éster de glicidilo reducido, donde el término “ reducido” se refiere a un contenido de éster 3-MCPD y/o un contenido de éster de glicidilo que es inferior al de un aceite correspondiente obtenido mediante refinado convencional (es decir, desgomado, blanqueado y desodorización convencionales). Preferiblemente, los aceites refinados tendrán un contenido combinado de éster 3-MCPD y un contenido de éster de glicidilo que es al menos 50 % inferior al del aceite correspondiente obtenido mediante refinado convencional. Más preferiblemente, el contenido combinado de éster 3-MCPD y éster de glicidilo será al menos 60 % inferior, más preferiblemente al menos 70 % inferior, más preferiblemente al menos 80 % inferior, más preferiblemente al menos 90 % inferior.
Cuando se refina mediante refinado físico convencional (desgomado, blanqueado, desodorización), el aceite de palma tiene un contenido combinado de éster 3-MCPD y éster de glicidilo de 15 a 25 ppm. En comparación, un aceite de palma refinado obtenido según el proceso de la invención tendrá un contenido combinado de ésteres 3-MCPD y ésteres de glicidilo (“ M+G” ) de no más de 3 ppm, más preferiblemente no más de 2 ppm, más preferiblemente no más de 1 ppm, más preferiblemente no más de 0,5 ppm. Alternativamente, puede tener un contenido combinado de M+G de 1 a 3 ppm. Alternativamente, puede tener un contenido combinado de M+G de 1 a 2,5 ppm. Alternativamente, pueden tener un contenido combinado de M+G de 0,3 a 1,7 ppm. Alternativamente, puede tener un contenido combinado de M+G de 0,5 a 1 ppm.
Salvo que se especifique de cualquier otra manera, el contenido combinado de ésteres 3-MCPD y ésteres de glicidilo se determinará con el método A (DGF Standard Methods Section C (Fats) C-III 18(09) Opción A). El contenido de ésteres 3-MCPD solo puede determinarse mediante el método B (DGF Standard Methods Section C (Fats) C-III 18(09) Opción B). Así, el contenido de ésteres de glicidilo se puede calcular como el resultado del método A menos el resultado del método B.
Ventajosamente, el proceso de la presente invención permitirá producir aceites con niveles indetectables de ésteres de glicidilo. Por “ indetectables” , se entiende que cualquier éster de glicidilo que se mida estará dentro del margen de error del método de ensayo. Por ejemplo, el aceite refinado puede tener un contenido de éster de glicidilo de 0,05 ppm o menos, más preferiblemente de 0,01 ppm o menos.
Los aceites refinados también tendrán, preferiblemente, un contenido de AGL inferior a 0,1 %, más preferiblemente inferior a 0,05 % en peso para evitar olores y/o sabores molestos o desagradables. De hecho, los aceites refinados de la presente invención tendrán idealmente un valor de sabor medido según el método C, de 8 o más, preferiblemente de 9 o más.
Bebidas y productos alimenticios
Los aceites refinados obtenidos mediante el proceso de la presente invención se pueden envasar y vender como tales (es decir, como aceites bajos en éster 3-MCPD/éster de glicidilo) o se pueden mezclar adicionalmente con uno o más aceites o composiciones de aceite y/o con uno o más ingredientes, incluido, si se desea, con uno o más aditivos. Cuando los aceites refinados obtenidos mediante el proceso de la invención se mezclan con uno o más aceites diferentes, estos preferiblemente serán aceites desodorizados y, aún más preferiblemente, aceites refinados obtenidos según el proceso de la invención.
Estos aceites refinados y mezclas de aceite refinado pueden usarse para cualquier propósito deseado, p. ej., en la industria de alimentos y bebidas.
Los aceites refinados obtenidos mediante el proceso de la invención pueden, por ejemplo, usarse en productos de panadería (p. ej., pasteles, panes, masas bollería, rebozados, etc.), productos culinarios (p. ej., caldo concentrado), productos congelados (p. ej., pizzas, patatas fritas, etc.) o productos lácteos (p. ej., productos de queso, yogures, helados, etc.), en productos de base grasa per se (tales como margarinas o aceites para freír), en fórmulas para lactantes, suplementos nutricionales y así sucesivamente, como cualquier otro aceite o mezcla de aceites. Los aceites refinados obtenidos mediante el proceso de la presente invención serán especialmente aptos para su uso en fórmulas infantiles y/u otros productos nutritivos infantiles. Preferiblemente, se utilizarán en productos nutritivos infantiles para reemplazar otros aceites y/o grasas.
Métodos y ejemplos
Método C:
El sabor de los aceites y grasas refinados es un criterio importante para evaluar la calidad del aceite; los productos de oxidación se reconocen principalmente al saborear.
• Área de sabor
El área de prueba de sabor debe estar ubicada en un entorno limpio y neutro.
• Muestreo
Cada lote de aceites/grasas refinados debe evaluarse en términos de gusto. Se deberá tomar una muestra representativa de un tanque para saborear el aceite. La toma de muestra debe realizarse según las instrucciones locales aplicables. Para tomar una muestra representativa podría ser necesario una descarga de agua suficiente. Si los aceites se almacenan antes de la prueba, deben almacenarse adecuadamente (es decir, no a altas temperaturas).
• Preparación de muestra/materiales
Utensilios utilizados para su cata Vasos desechables
Fondo blanco Agua potable a 38 0C
Vasos limpios Microondas / horno
Cuando las botellas de muestreo están sucias, ya sea en el exterior o en el interior; se vierte aceite/grasa en un vaso de precipitados de vidrio, para evitar los malos sabores de la botella sucia. Antes de que se pueda comenzar con la cata, las muestras deben estar a temperaturas específicas: los aceites vegetales se degustan a temperatura ambiente; las grasas son degustadas a una temperatura de ± 50 0C (o 10 0C por encima del punto de fusión). Las grasas pueden calentarse en un horno o microondas para alcanzar esta temperatura.
• Métodos de prueba de olor y aroma
1 o 2 miembros del panel de sabor (que están formados y cualificados para degustar aceites) deben probar cada lote de aceites/grasa refinados. Primero deben enjuagarse la boca con agua (moderadamente caliente a 38 0C) y evaluar el aceite/grasa en términos de olor (moviendo el aceite/la grasa antes de oler). A continuación se toman 10 ml del aceite/la grasa en la boca y se hacen pasar por toda la boca (al menos 10s, sin tragar). Después, el aceite/la grasa se echa en un vaso desechable y se anota cualquier regusto. Si se deben probar otras muestras, el catador debe enjuagarse la boca con agua tibia (aproximadamente 38 0C) entre cada muestra.
Debe tenerse en cuenta lo siguiente: las grasas no deberían almidonar en la boca, ni estar demasiado calientes ya que esto influye en la sensación de sabor; para liberar los sabores del aceite/la grasa, debe absorberse alternativamente algo de aire a través de la boca y hacerlo circular con la lengua; la prueba de sabor debe realizarse al menos media hora después de fumar, beber café o comer. En general, la primera muestra no tendrá una puntuación muy buena. Esto se debe a que la persona tiene que superar la aversión a introducir aceite/grasa en la boca. Por lo tanto, se recomienda volver a analizar la primera muestra después de 3 o 4 catas de aceite/grasas.
• Evaluación
El aceite se evalúa con una escala de evaluación para juzgar la calidad. Esta escala de evaluación se basa en las escalas mencionadas en AOCS Cg 2-83, y va de 1 a 10; considerándose un valor de 8 o más como bueno, es decir, que tiene un sabor insípido.
Insípido se define como un aceite/grasa que no tiene sabor extraño, que influye negativamente en el sabor del aceite. No significa que el aceite no tiene sabor.
Ejemplo 1 (referencia)
Aceite crudo de palma con AGL de 5,52 % se refinó con álcali (a escala industrial) usando 5,4 % de solución de hidróxido de sodio (20 %). La neutralización se llevó a cabo mediante mezclado y centrifugación a 105 °C. El lavado después de la separación se realiza con 10 % de agua en las mismas condiciones. El blanqueado con 1 % de Taiko classic G se realizó durante 37 min a 98 0C. La desodorización se llevó a cabo durante 50 min a 240 °C y 4 mbar con 2 % de vapor de inyección.
De este patrón de producción se tomaron muestras, mostrando en promedio: 0,65 ppm de 3-MCPD, y 2,13 ppm de 3-MCPD+glicidol (es decir, 0,99 ppm de glicidol).
Después del 2° blanqueado de este aceite con 0,5 % de arcilla blanqueadora (Taiko classic G) durante 30 min a 100 0C, el producto mostró 0,65 ppm de 3-MCPD y 0,66 ppm de 3-MCPD glicidol. El sabor, sin embargo, tenía un fuerte aroma extraño que sugería un aumento significativo en los niveles de AGL. Se realizó por lo tanto un refinado físico adicional bajo condiciones convencionales dando lugar, en promedio, a 3,43 ppm 3-MCPD y 10,02 ppm 3-MCPD glicidol (concretamente 4,42 ppm de glicidol).
Ejemplo 2 (desodorización final suave)
Un aceite de palma refinado con álcali obtenido según la descripción anterior (sin el 2° blanqueado y desodorización) se blanqueó de nuevo con 0,5 % de arcilla de blanqueado (izegem BC) y desodorizado a temperaturas de 183,7 °C, 188,1 0C y 196,3 °C, respectivamente. Los aceites obtenidos se analizaron y los resultados se muestran a continuación:
Como se puede observar a partir de estos resultados, la etapa de refinado final suave da lugar a aceites con niveles muy bajos de éster 3-MCPD y de éster de glicidol. De hecho, a temperaturas de desodorización inferiores a 190 0C, los niveles de éster de glicidilo son de hecho indetectables.
Ejemplo 3 (análisis del sabor)
En un sistema piloto para blanqueado y desodorización, se volvieron a blanquear 25 kg de aceite de palma refinado físicamente (aceite de palma RBD convencional) con 0,5 % de Taiko classic G a 100 0C. El producto se filtró y después se desodorizó a temperaturas de entre 120 y 220 0C. En cada punto de ajuste, la temperatura se mantuvo durante 30 min, se tomó una muestra de sabor y después se incrementó la temperatura hasta el próximo punto de ajuste. El análisis del sabor (según el método C) se proporciona en la siguiente tabla, demostrando que, a partir de 140 0C, todas las muestras tenían un sabor tan bueno como el aceite de palma RBD convencional y que, incluso a 120 0C, las muestras aún tienen un sabor insípido y muy bueno.
Ejemplo 4
En un sistema piloto para blanqueado y desodorización, se refinó físicamente 25 kg de aceite de palma (RDB) con 0,5 % de Taiko classic G a 100 0C. El producto se filtró y desodorizó a 140 0C. Los datos de sabor y de 3-MCPD y glicidol se proporcionan en la tabla siguiente, demostrando que, a 140 0C, el sabor era nuevamente tan bueno como para el aceite de palma RBD probado, y que los valores de 3-MCPD/glicidol no aumentaron nuevamente después de la desodorización adicional.
Ejemplo 5 (blanqueado final suave)
El reblanqueado de 150 ml de aceite de palma RBD se llevó a cabo con el uso de 0,2 % Taiko classic G. El blanqueado se realizó durante 30 min a 70 0C, 85 0C y 100 0C. Todas las etapas de llenado y filtración se realizaron bajo condiciones atmosféricas. La tabla siguiente muestra los datos de contenido de 3-MCPD y el análisis del sabor. Pudo demostrarse la ventaja de una menor temperatura del blanqueado para el sabor.
(n.m. = no medido)
Ejemplo 6 (blanqueado en un ambiente deficiente en oxígeno)
El reblanqueado de 150 ml de aceite de palma RBD se llevó a cabo con el uso de 0,2 % Taiko classic G. El blanqueado se realizó durante 1 h a 70 0C y 85 0C al vacío. Todas las etapas de llenado y filtración se realizaron bajo atmósfera de nitrógeno. La tabla siguiente muestra los datos de contenido de 3-MCPD y el análisis del sabor. Bajo atmósfera de nitrógeno, los resultados del sabor fueron significativamente mejores. Incluso con un tiempo prolongado de blanqueado, la arcilla blanqueadora no redujo la evaluación del sabor en comparación con el aceite de palma RBD analizado, aunque la retirada de glicidol fue completa.
Ejemplo 7 (referencia)
A escala industrial, 28 mt de aceite de palma RBD (desodorizado a 270 0C) se interesterificó químicamente usando metóxido de sodio al 0,1 % como catalizador de interesterificación. Después de 1 hora de reacción a 95 0C, el catalizador se neutralizó con agua y se lavó. Después del blanqueado con 0,5 % de BC a 100 0C y desodorización a 235 0C, el producto se reblanqueó y desodorizó a 220 0C.
Claims (8)
- REIVINDICACIONESi. Un proceso para la producción de un aceite refinado derivado de aceite de palma que tiene un contenido reducido de éster 3-MCPD y/o éster de glicidilo caracterizado por que comprende someter un aceite a las siguientes etapas, en orden: (a) una etapa de blanqueado, (b) una etapa de desodorización, (c) una etapa de blanqueado final, y (d) una etapa de desodorización final, en donde la etapa de desodorización final (d) se lleva a cabo a una temperatura al menos 40 0C más baja que la etapa de desodorización (b) y la etapa de desodorización final (d) se lleva a cabo a una temperatura de 190 0C o menos, y caracterizado por que el proceso comprende además una o más etapas de tratamiento alcalino.
- 2. El proceso según la reivindicación 1 en donde la al menos una o más etapa de tratamiento alcalino se realiza antes de la etapa de desodorización (b).
- 3. El proceso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2 en donde el proceso está comprendiendo una o más etapas de desgomado.
- 4. El proceso según la reivindicación 3 en donde la una o más etapas de desgomado es desgomado con agua.
- 5. El proceso según la reivindicación 3 en donde la una o más etapas de desgomado es desgomado con ácido.
- 6. El proceso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en donde el tratamiento alcalino se realiza antes de la etapa de blanqueado (a).
- 7. El proceso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde la etapa de tratamiento alcalino se selecciona de una etapa de refinado alcalino y una etapa de interesterificación alcalina.
- 8. Un proceso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores para producir aceite de palma refinado con un contenido combinado de éster 3-MCPD éster de glicidilo de no más de 3 ppm, más preferiblemente no más de 2 ppm.
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| CN104705422B (zh) * | 2013-12-16 | 2020-10-30 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种酶法制备油脂的方法 |
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| SG11201705822VA (en) * | 2015-01-16 | 2017-08-30 | Taiyo Yushi Corp | Fat composition for use in infant formula |
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| CN107735486B (zh) * | 2015-06-01 | 2021-07-20 | 卡吉尔公司 | 具有单酰基甘油酯的油组合物 |
| EP3341457A4 (en) * | 2015-08-25 | 2019-05-01 | DSM IP Assets B.V. | REFINED OIL COMPOSITIONS AND METHOD OF PREPARING THEREOF |
| BR112019024629A2 (pt) * | 2017-05-24 | 2020-06-16 | Cargill, Incorporated | Processo para reduzir o teor de cloropropanois livres e ésteres de ácidos graxos de cloropropanol em um óleo vegetal, composição de óleo, produto alimentar, e, uso de evaporação e desodorização de caminho curto |
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| EP3321348B1 (en) | 2017-08-23 | 2019-12-18 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Process for refining vegetable oil with suppression of unwanted impurities |
| KR102372808B1 (ko) * | 2017-09-11 | 2022-03-15 | 삼성전자주식회사 | 복수의 카메라를 통해 수신되는 이미지를 처리하기 위한 장치 및 방법 |
| US11753602B2 (en) | 2018-02-21 | 2023-09-12 | Cargil, Incorporated | Edible oil refining |
| BR112020016071A2 (pt) | 2018-02-21 | 2020-12-08 | Cargill, Incorporated | Processo para a produção de um óleo refinado que tem um teor reduzido de éster 2-glicidílico e hidroperóxidos, e, uso de um equipamento de refino. |
| WO2019175258A1 (en) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Mechanical purification of triacylglyceride oils |
| WO2019217223A1 (en) | 2018-05-07 | 2019-11-14 | Arisdyne Systems, Inc. | Methods for refined palm oil production with reduced 3-mcpd formation |
| CN113242901B (zh) * | 2018-12-19 | 2024-11-08 | 雀巢产品有限公司 | 防止三酰基甘油酯油中mcpde的形成 |
| JP6590094B1 (ja) * | 2019-01-16 | 2019-10-16 | 不二製油株式会社 | 焦がしチーズ風味を有する風味油の製造法 |
| CN113597466A (zh) * | 2019-03-22 | 2021-11-02 | 嘉吉公司 | 油加工 |
| EP3739027A1 (de) | 2019-05-14 | 2020-11-18 | Clariant International Ltd | Verfahren zur reduzierung des 3-mcpd-gehalts in raffinierten pflanzenölen |
| CN114302943A (zh) * | 2019-06-18 | 2022-04-08 | 帕思嘉公司 | 生产低缩水甘油含量的甘油单酯组合物的方法和由此生产的甘油单酯组合物 |
| EP4028496A1 (en) * | 2019-09-13 | 2022-07-20 | Société des Produits Nestlé S.A. | Prevention of mcpd formation in triacylglyceride oils |
| US20220411715A1 (en) * | 2019-11-15 | 2022-12-29 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Prevention of mcpd formation by auxiliary degumming |
| IT202200006428A1 (it) * | 2022-03-31 | 2023-10-01 | Technoilogy S R L | Processo per la rimozione del cloro organico da oli da cucina usati (uco), da grassi animali e vegetali di recupero (avr) e da oli di pirolisi (po) derivati da rifiuti |
| CN116426335A (zh) * | 2023-04-20 | 2023-07-14 | 武汉轻工大学 | 一种菜籽油的脱臭方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE879137C (de) | 1950-10-12 | 1953-06-11 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zur Reinigung von pflanzlichen oder tierischen OElen oder Fetten |
| US4089880A (en) * | 1975-03-13 | 1978-05-16 | Sullivan Systems Inc. | Proces for refining fatty oils |
| US5434278A (en) * | 1989-09-20 | 1995-07-18 | Nabisco, Inc. | Synthesis of acetoglyceride fats |
| EP1178103A1 (en) * | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Purifying crude pufa oils |
| US7597783B2 (en) * | 2001-07-23 | 2009-10-06 | Cargill, Incorporated | Method and apparatus for processing vegetable oils |
| EP1505145B1 (en) * | 2003-08-06 | 2006-06-28 | De Smet Engineering N.V. | Method and apparatus for vacuum stripping |
| US20080003329A1 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Ricardo Rueda | Enriched infant formulas |
| FR2934385B1 (fr) * | 2008-07-25 | 2011-09-16 | Continental Automotive France | Systeme d'interface pour saisir une suite de caracteres |
| US8344681B2 (en) | 2008-09-29 | 2013-01-01 | Francesco Servidone | Apparatus and method for minimizing undesirable stepper motor rotor motions |
| DE102008060059A1 (de) * | 2008-12-02 | 2010-06-10 | Süd-Chemie AG | Verfahren zur Reduzierung des 3-MCPD-Gehalts in raffinierten Pflanzenölen |
| CA2768623A1 (en) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Nestec S.A. | A deodorized edible oil or fat with low levels of bound mcpd and process of making by carboxymethyl cellulose or resin purification |
| WO2011009843A1 (en) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Nestec S.A. | A deodorized edible oil or fat with low levels of bound mcpd and process of making using an inert gas |
| JP5700503B2 (ja) * | 2009-09-07 | 2015-04-15 | 日清オイリオグループ株式会社 | グリセリド組成物及び該グリセリド組成物の製造方法 |
| DK2471897T3 (en) † | 2009-09-30 | 2018-01-15 | Fuji Oil Co Ltd | PROCEDURE FOR REDUCING CHLOROPROPANOLS AND CREATING SUBSTANCES, GLYCIDOL FAT ACID ESTERS, IN GLYCERIDE OILS |
| JPWO2011055732A1 (ja) | 2009-11-06 | 2013-03-28 | 不二製油株式会社 | グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法 |
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| JP5717351B2 (ja) † | 2010-03-17 | 2015-05-13 | 花王株式会社 | 精製油脂の製造方法 |
| CN102334563B (zh) | 2010-07-16 | 2015-03-25 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 控制油脂中3-氯-1,2-丙二醇或其酯含量的方法 |
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| EP2738243B1 (en) * | 2011-07-29 | 2016-10-05 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Purified glyceride composition and method for producing purified glyceride composition |
| EP3321348B1 (en) * | 2017-08-23 | 2019-12-18 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Process for refining vegetable oil with suppression of unwanted impurities |
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