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ES2991485T3 - Estabilidad de aceites tratados con evaporación de trayecto corto - Google Patents

Estabilidad de aceites tratados con evaporación de trayecto corto Download PDF

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ES2991485T3
ES2991485T3 ES18722372T ES18722372T ES2991485T3 ES 2991485 T3 ES2991485 T3 ES 2991485T3 ES 18722372 T ES18722372 T ES 18722372T ES 18722372 T ES18722372 T ES 18722372T ES 2991485 T3 ES2991485 T3 ES 2991485T3
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Abstract

La presente invención se refiere a un procedimiento para aumentar la estabilidad oxidativa de aceites evaporados por vía corta, mediante la adición al aceite tratado por vía corta de al menos otro aceite. Se refiere además a una composición que comprende aceite de palma tratado por vía corta y, al menos, otro aceite. Además, se refiere a los productos alimenticios que comprenden estos aceites con estabilidad oxidativa mejorada. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Estabilidad de aceites tratados con evaporación de trayecto corto
Referencia cruzada a solicitudes relacionadas
Campo de la invención
Aumentar la estabilidad de los aceites tratados con evaporación de trayecto corto (SPE, siglas del inglésshort path evaporation)añadiendo al menos un otro aceite al aceite tratado con SPE.
La invención se define en las reivindicaciones adjuntas.
Antecedentes de la invención
Los aceites crudos, tal como se extraen de su fuente original, no son aptos para el consumo humano debido a la presencia de altos niveles de contaminantes, tales como ácidos grasos libres, fosfátidos, jabones y pigmentos, que pueden ser tóxicos o pueden causar un color, olor o sabor indeseables. Los aceites crudos por tanto se refinan antes de su uso. El proceso de refinado, de forma típica, consiste en las siguientes etapas principales: desgomado y/o refinado alcalino, blanqueado y desodorización. Un aceite obtenido después de finalizar el proceso de refinado (denominado “ NBD” o “ aceite RBD” ) normalmente se considera apto para el consumo humano por lo que puede utilizarse en la producción de cualquier cantidad de alimentos y bebidas.
Desafortunadamente, ahora se ha descubierto que el propio proceso de refinado contribuye a la introducción de altos niveles de componentes de propanol no deseados en el aceite refinado.
Se han realizado muchos esfuerzos para reducir los niveles de estos componentes de propanol no deseados, tales como cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropropanol, epoxipropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de epoxipropanol y combinaciones de los mismos. Se han desarrollado muchos procesos diversos para evitar, mitigar o reducir el contenido de estos componentes de propanol no deseados. Cada uno de estos diversos procesos se ha ocupado de modificar las condiciones del proceso de al menos una o más de las etapas estándar de refinado.
El documento WO00/49116A1 se refiere a métodos para la producción de un aceite de semilla enriquecido con micronutrientes, dirigidos a la obtención de un aceite de semilla refinado y desodorizado al someter un aceite desgomado y blanqueado a un procedimiento de destilación de trayecto corto.
Pudel y col. (Eur. J. Lipid. Sci Technol., 2015, Vol. 118, págs. 396-405) describen el uso de la destilación de trayecto corto para producir aceites comestibles de contenido bajo en 3-MCPD-FE y GE-FE.
El documento WO2016/053971 A1 se refiere a un aceite estabilizado que incluye un aceite comestible y una composición antioxidante que comprende ácido a-lipoico.
El documento WO2015/058115A1 describe un método para producir lípidos estructurados (SL) y mezclas de SL que incluyen triacilgliceroles estructurados (TAG), en donde se utilizó destilación de trayecto corto para eliminar los FFA de los SL.
Isbell y col. (Industrial Crops and Products, 1999, Vol. 9, págs. 115-123) describe la estabilidad oxidativa de varios aceites vegetales crudos y refinados y mezclas de estos.
Sin embargo, todavía existe la necesidad de un proceso que permita obtener un aceite vegetal con cantidades bajas o insignificantes de estos componentes de propanol no deseados, manteniendo al mismo tiempo una alta calidad en todos los demás aspectos del aceite.
La presente invención proporciona dicho proceso y dicho aceite.
Resumen de la invención
La presente invención se refiere a un proceso para estabilizar oxidativamente aceites tratados con evaporación de trayecto corto (SPE) que comprende al menos la etapa de:
Añadir al aceite tratado con SPE al menos un otro aceite que sea antioxidante o proporcione propiedades protectoras contra la oxidación, en una cantidad de al menos 10 % en peso, cuando el aceite tratado con SPE tiene un índice de peróxido inferior o igual a 1,5 miliequivalentes de peróxido/kg, midiéndose el índice de peróxido según el Método AOCS Cd 8b-90, en donde el aceite tratado con SPE se ha obtenido a partir del tratamiento con SPE después de al menos una etapa de refinado y/o procesamiento, y en donde la al menos una etapa de refinado y/o procesamiento es una etapa de desodorización.
Descripción detallada
La presente invención se refiere a un proceso para estabilizar oxidativamente aceites tratados con evaporación de trayecto corto (SPE) que comprende al menos la etapa de:
Añadir al aceite tratado con SPE al menos un otro aceite cuando el aceite tratado con SPE tiene un índice de peróxido inferior o igual a 1,5 miliequivalentes de peróxido/kg, midiéndose el índice de peróxido según el Método AOCS Cd 8b-90.
Se refiere además al proceso de la invención en donde además se añade al menos un antioxidante.
Preferiblemente, el al menos un otro aceite, o al menos un otro aceite y al menos un antioxidante se añaden mientras el aceite tratado con SPE tiene un índice de peróxido inferior o igual a 1,0, 0,8, 0,7, 0,5 miliequivalentes de peróxido/kg.
El aceite tratado con SPE es un aceite que tiene un contenido de diacilglicéridos inferior al 3 % y un contenido de componentes de propanol no deseados inferior a 0,8 ppm.
En un aspecto de la invención, el aceite tratado con SPE tiene un contenido de diacilglicéridos inferior al 3 %, inferior al 2,5 %, inferior al 2 %, inferior al 1,5 % y un contenido de componentes de propanol no deseados de menos de 0,8 ppm, menos de 0,7 ppm, menos de 0,6 ppm, menos de 0,5 ppm.
La expresión “aceites estabilizadores” se refiere a la estabilidad oxidativa de los aceites. Es la resistencia a la oxidación durante el procesamiento y almacenamiento. La estabilidad oxidativa es un indicador importante para determinar la calidad del aceite y su vida útil. La oxidación del aceite es muy importante en términos de palatabilidad, calidad nutricional y toxicidad de los aceites comestibles.
La estabilidad oxidativa se determina por diferentes parámetros de los que cada uno define un aspecto diferente de la estabilidad oxidativa.
El índice de peróxido está más relacionado con la calidad “ actual” del aceite (medida en un momento específico) y señala el estado de oxidación de una sustancia. Si la oxidación continúa durante un cierto período, hace que el aceite se vuelva rancio y da un olor desagradable a la sustancia. Esta oxidación está influenciada por la temperatura de conservación, por el almacenamiento y por el contacto con el aire y la luz.
Una vez que el proceso de oxidación ha progresado demasiado, es muy difícil, si no imposible, restaurar su estabilidad oxidativa. Este ocurre en particular en el caso de un aceite que tiene un índice de peróxido que sube por encima de 1,5 o incluso por encima de 1,0. Es posible que se hayan creado demasiados productos de degradación por oxidación y cada uno de estos componentes puede proporcionar un mal sabor y un olor desagradable que ya no se puede enmascarar.
El proceso actual prevé que siempre que el índice de peróxido del aceite tratado con SPE no supere los 1,5 miliequivalentes de peróxido/kg, el aceite puede estabilizarse añadiendo una cantidad adecuada de al menos un otro aceite, o al menos un otro aceite y al menos un antioxidante.
El índice de peróxido se mide según el método AOCS Cd 8b-90.
Además del índice de peróxido, la estabilidad oxidativa a lo largo del tiempo (su vida útil en términos de estabilidad oxidativa) se evalúa mediante métodos de medición del tiempo de inducción que caracteriza la resistencia del aceite a la oxidación. El tiempo de inducción se expresa como Índice de Estabilidad del Aceite (OSI). Un método adecuado puede ser la medición utilizando un equipo Rancimat (Metrohm) según el método AOCS Cdl2b-92.
La invención actual se refiere al proceso de la invención que comprende además la etapa de aumentar la estabilidad oxidativa del aceite tratado con SPE en al menos un 20 % en comparación con el aceite RBD.
El aumento de la estabilidad oxidativa se puede obtener añadiendo al aceite tratado con SPE una cantidad adecuada de al menos un otro aceite, o al menos un otro aceite y al menos un antioxidante.
La expresión “cantidad adecuada” de al menos un otro aceite, o al menos un otro aceite y al menos un antioxidante es la cantidad que permite un aumento de la estabilidad oxidativa del aceite tratado con SPE en al menos un 20 %, al menos un 25 %, al menos un 30 %, al menos un 40 %, al menos un 50 % o al menos un 70 %, al menos un 80 %, al menos un 90 %, al menos un 95 % o al menos un 100 % (según la mejora relativa de OSI), cada vez en comparación con el aceite RBD. Con la máxima preferencia, la cantidad es suficiente para permitir que el aceite tratado con SPE tenga una estabilidad oxidativa que sea igual o similar a la estabilidad oxidativa del aceite refinado (RBD) correspondiente.
Sorprendentemente, se ha visto que los aceites tratados con SPE tienen un OSI significativamente más bajo que el aceite (RBD) refinado correspondiente y, en consecuencia, tendrán una vida útil significativamente más corta.
Se descubrió sorprendentemente que, durante el tratamiento con SPE del aceite, el contenido de antioxidantes naturalmente presentes puede reducirse. Esta reducción puede tener un efecto sobre la estabilidad del aceite tratado con SPE y ya no permite una vida útil adecuada del aceite tratado con SPE.
Además, la oxidación del aceite es un proceso autocatalítico. Dado que la reacción, una vez iniciada, se autopropaga y se acelera exponencialmente, ya no es factible mejorar o restaurar suficientemente su estabilidad, especialmente una vez que el deterioro ha alcanzado un cierto nivel. Además, los productos de oxidación formados tales como aldehídos, cetonas, furanos, alcoholes y otros compuestos, se caracterizan por un valor umbral de olor bajo y, por lo tanto, ya se detectan en cantidades muy pequeñas como sabores desagradables en el aceite.
El proceso de la invención actual permite restablecer, restaurar o mejorar la estabilidad oxidativa del aceite tratado con SPE.
El proceso de la invención actual permite aumentar el OSI del aceite tratado con SPE en al menos un 20 %, al menos un 25 %, al menos un 30 %, al menos un 40 %, al menos un 50 % o al menos un 70 %, al menos un 80 %, al menos un 90 %, al menos un 95 % o al menos un 100 %, lo más preferiblemente en un porcentaje de hasta o incluso superior al OSI del aceite refinado correspondiente.
La expresión “ aceite tratado con SPE” se refiere además a un aceite que se ha tratado por evaporación de trayecto corto (SPE) y en donde el aceite deriva de aceites de cualquier tipo, fuente u origen. Pueden derivar, por ejemplo, de una o más fuentes vegetales y/o animales y pueden incluir aceites y/o grasas de un único origen o mezclas de dos o más aceites y/o grasas de diferentes fuentes o con diferentes características. Pueden derivar de aceites convencionales o de aceites especiales tales como aceites de contenido bajo en 3-MCPD, de aceites y/o grasas modificados o sin modificar (es decir, de aceites en su estado natural o aceites que se han sometido a una modificación química o enzimática, a hidrogenación o a fraccionación), etc. Preferiblemente, derivarán de aceites vegetales o mezclas de aceites vegetales. Los ejemplos de aceites vegetales adecuados incluyen: aceite de soja, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de colza, aceite de cártamo, aceite de girasol, aceite de semilla de sésamo, aceite de salvado de arroz, aceite de canola y cualesquiera fracciones o derivados de los mismos. Según un aspecto particularmente preferido de la invención, los aceites refinados de la presente invención derivarán de aceite de palma.
El aceite de palma incluye aceite de palma, así como fracciones de aceite de palma tales como fracciones de estearina y oleína (fracciones simples, dobles y fracciones medias de palma) y mezclas de aceite de palma y/o sus fracciones.
El término “antioxidante” se refiere a cualquier tipo de producto que permita proporcionar una mayor resistencia a la degradación oxidativa. El antioxidante se obtiene de una fuente sintética o natural o es una mezcla de ambos.
Los antioxidantes adecuados aplicables en la presente invención se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidroxianisol butilado (BHA), hidroxitolueno butilado (BHT), galato de propilo (PG), butilhidroquinona terciaria (TBHQ), ácido cítrico, ácido málico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido ascórbico, palmitato de ascorbilo, ácido eritórbico, carotenoides tales como p-caroteno, licopeno y luteína, tocoferoles sintéticos, extractos de plantas tales como extracto de romero, extracto de té verde, carotenoides obtenidos de una fuente natural, lecitina, tocoferoles, tocotrienoles, fitoesteroles, fitoestanoles, compuestos fenólicos de aceite de oliva, compuestos fenólicos de aceite de sésamo tales como sesamina, sesamol, sesamolina, sesaminol, sesamolinol y similares. Debe entenderse que para cualquiera de los antioxidantes mencionados anteriormente y donde sea aplicable y tenga sentido, también deben considerarse antioxidantes adecuados sus derivados correspondientes, que incluyen sales, ésteres, anhídridos y similares.
El “al menos un otro aceite” se selecciona de cualquier tipo de aceite que en sí mismo sea antioxidante o proporcione propiedades protectoras contra la oxidación debido a su composición específica. El “ al menos un otro aceite” puede seleccionarse entre un aceite crudo o natural (por ejemplo, aceite de oliva virgen, aceite de semilla de sésamo y similares) o puede ser un aceite refinado. El aceite refinado puede ser de la misma fuente botánica que el aceite tratado con SPE y dar como resultado una composición de aceites que solo difieren en su pretratamiento. Por ejemplo, se puede añadir aceite de palma refinado al aceite de palma tratado con SPE.
Alternativamente, este “ al menos un otro aceite” puede ser de una fuente botánica diferente al aceite tratado con SPE y, como tal, se pueden satisfacer las necesidades del producto final.
El término “ aceite refinado” se refiere a un aceite cuya calidad es adecuada para el consumo humano y, más en particular, es adecuada para su uso en alimentos infantiles. Un aceite de este tipo ha recibido al menos una etapa de refinado seleccionada entre desgomado, desparafinado, refinado cáustico, blanqueamiento, desodorización o cualquier combinación de dos o más de los mismos. Cada una de estas etapas se explica con más detalle a continuación. El “aceite refinado” utilizado en la presente invención no ha sido tratado con evaporación de trayecto corto. La calidad de este aceite refinado se determina según métodos bien conocidos en la técnica y su buena calidad se identifica mediante parámetros tales como bajo contenido de FFA residuales, alta estabilidad oxidativa, color claro y/o sabor suave/neutro. El aceite ha sido refinado mediante al menos una etapa de refinado de modo que los contaminantes como pesticidas, hidrocarburos poliaromáticos y micotoxinas se han eliminado hasta un nivel que cumple con las normativas alimentarias vigentes.
El “al menos un otro aceite” puede ser un aceite desodorizado que se obtenga mediante un proceso de refinado clásico o, preferiblemente, mediante un proceso de refinado alternativo, aunque no incluya evaporación de trayecto corto, pero que permita reducir la cantidad de componentes de propanol no deseados, tal como se define a continuación, pero que aún tenga propiedades protectoras contra la oxidación debido a su composición específica y permita, por tanto, una vida útil normal de la composición de aceite así obtenida del aceite refinado y el aceite tratado con Sp E.
Por lo general, antes de continuar con el procesamiento de alimentos, el aceite tratado con SPE se manipula, conserva, almacena y/o transporta a una temperatura de desde el punto de fusión del aceite tratado con SPE hasta 30 0C por encima de su punto de fusión. Preferiblemente, el aceite se manipula, conserva, almacena y/o transporta a una temperatura desde por encima de su punto de fusión hasta
20 °C por encima de su punto de fusión, más preferiblemente desde 5 °C por encima de su punto de fusión hasta 10 °C por encima de su punto de fusión.
Evaporación de trayecto corto (SPE)
La evaporación de trayecto corto (SPE) o denominada de manera alternativa destilación de trayecto corto es una técnica de destilación o técnica de separación térmica que funciona a presiones de proceso en el intervalo de menos de 1 a menos de 0,001 mbar. Implica una técnica en donde el destilado se desplaza una distancia corta, a menudo solo unos pocos centímetros, a presión reducida. Esta técnica se utiliza a menudo para compuestos que son inestables a altas temperaturas o para purificar pequeñas cantidades de compuesto. La ventaja es que la temperatura de calentamiento puede ser considerablemente más baja (a presión reducida) que la del punto de ebullición del líquido a presión estándar, y que el destilado solo tiene que recorrer una corta distancia antes de condensarse. Un trayecto corto asegura que casi no se pierda compuesto en los lados del aparato.
La evaporación de trayecto corto se realiza para reducir, eliminar y mitigar el contenido de componentes de propanol no deseados, tales como cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropropanol, epoxipropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de epoxipropanol y combinaciones de los mismos.
La evaporación de trayecto corto se realiza a una temperatura de desde 90 hasta 280 °C, preferiblemente desde 140 °C hasta 260 °C.
Para reducir el contenido de componentes de propanol seleccionados de ésteres de ácidos grasos de epoxipropanol, la evaporación de trayecto corto se realiza a una temperatura de desde 140 a 210 °C, preferiblemente de 150 a 200 °C.
Para reducir el contenido de componentes de propanol seleccionados de ésteres de ácido graso de cloropropanol, se usa una temperatura de desde 200 a 280 °C, preferiblemente de 220 °C a 270 °C, más preferiblemente de 240 °C a 260 °C.
Además, la evaporación de trayecto corto se realiza a una presión inferior a 1 mbar, preferiblemente inferior a 0,05 mbar, más preferiblemente inferior a 0,01 mbar, con máxima preferencia inferior a 0,001 mbar.
Salvo que se especifique lo contrario, el contenido de los componentes de propanol indeseados como se ha mencionado anteriormente, solos o en combinación, se determinará utilizando el Método DGF Métodos estándar Sección C (Grasas) C-VI 18(10).
El contenido total de los componentes de propanol no deseados se reduce en al menos un 30 %, con la máxima preferencia se reduce en al menos un 50 %, al menos un 70 %, al menos un 90 %, al menos un 95 %, en donde dicha reducción corresponde a la disminución de la cantidad de componentes de propanol no deseados del aceite tratado con SPE en comparación con la cantidad en el aceite correspondiente antes del tratamiento con SPE.
Se refiere además al proceso de la presente invención en donde el al menos un otro aceite, o el al menos un otro aceite y al menos un antioxidante se añade mientras se recoge el aceite tratado con SPE del equipo de SPE (= proceso de adición en línea), preferiblemente a una temperatura por encima del punto de fusión del aceite tratado con SPE, preferiblemente a una temperatura superior a 50 0C, superior a 75 0C, superior a 100 0C o incluso superior a 150 0C.
Para al menos algunos de los antioxidantes, la adición de una cantidad adecuada puede ser bastante engorrosa debido al alto punto de fusión y/o a la baja solubilidad del antioxidante en el aceite. La adición del antioxidante mientras se recoge el aceite tratado con SPE a través del sistema de dosificación en línea o poco después de excitar el equipo de SPE permitirá la adición del al menos un antioxidante o al menos parte del al menos un antioxidante a una temperatura por encima del punto de fusión del antioxidante, preferiblemente a una temperatura por encima de 50 0C, por encima de 70 0C, más preferiblemente por encima de 100 0C, preferiblemente por encima de 120 0C, incluso más cerca de una temperatura de 150 0C o por encima de 150 0C. Preferiblemente, en el proceso de la presente invención en donde el al menos un antioxidante comprende palmitato de ascorbilo, la adición de este antioxidante se realiza mientras el aceite tratado con SPE tiene una temperatura superior a 100 0C, o incluso superior a 150 °C.
En otro aspecto de la invención, se refiere al proceso reivindicado en donde el al menos un otro aceite, o el al menos un otro aceite y al menos un antioxidante se añade en un período de menos de 1 minuto hasta 15 días y la adición se lleva a cabo a una temperatura en el intervalo de desde el punto de fusión del aceite tratado con SPE hasta 30 0C por encima de su punto de fusión, preferiblemente 50 0C por encima de su punto de fusión o incluso 70 0C por encima de su punto de fusión o 100 0C por encima de su punto de fusión, después de recoger el aceite tratado con SPE para su almacenamiento y/o manipulación. Esto parece particularmente relevante en el proceso en donde el tratamiento con SPE va seguido de etapas adicionales de refinado y/o procesamiento. Al añadir, a más tardar 15 días, el al menos un otro aceite, o el al menos un otro aceite y al menos un antioxidante, se mejora la estabilidad oxidativa del aceite tratado con SPE. Preferiblemente, el al menos un otro aceite, o el al menos un otro aceite y al menos un antioxidante se añade menos de 5 días, menos de 1 día, menos de 1 hora, menos de 5 minutos, menos de 1 minuto después del tratamiento con SPE. Mientras tanto (en un período de hasta 15 días) el aceite tratado con SPE se almacena, manipula y/o transporta a una temperatura de desde el punto de fusión del aceite tratado con SPE hasta 30 0C por encima de su punto de fusión.
Alternativamente, en el proceso en donde el tratamiento con SPE va seguido por etapas de refinado y/o procesamiento, el al menos un otro aceite, o el al menos un otro aceite y al menos un antioxidante se añade en menos de 15 días, menos de 5 días, menos de 1 día, menos de 1 hora, menos de 5 minutos, menos de 1 minuto después de la última etapa de procesamiento que sigue al tratamiento con SPE y lo más preferiblemente antes de almacenar y/o transportar el aceite tratado con SPE.
La presente invención se refiere al proceso en donde el aceite tratado con SPE se ha obtenido a partir del tratamiento con SPE después de al menos una etapa de refinado y/o procesamiento.
La “al menos una etapa de refinado y/o procesamiento” es una etapa de desodorización.
La “al menos una etapa de refinado y/o procesamiento” puede incluir incluso más de una etapa de blanqueado y/o más de una etapa de desodorización.
La “al menos una etapa de refinado y/o procesamiento” se analiza a continuación.
Desgomado
Puede usarse cualquier variedad de procesos de desgomado conocidos en la técnica. Uno de dichos procesos (conocido como “desgomado en agua” ) incluye mezclar agua con el aceite bruto y separar la mezcla resultante en un componente de aceite y un componente de fosfátidos hidratados insolubles en aceite, en ocasiones denominado “goma húmeda” o “ lecitina húmeda” . Alternativamente, puede reducirse el contenido de fosfátido (o reducirse adicionalmente) mediante otros procesos de desgomado, tales como desgomado con ácido, desgomado enzimático (p. ej., ENZYMAX de Lurgi) o desgomado químico (p. ej., desgomado SUPERIUNI de Unilever o desgomado TOP de VandeMoortele/Dijkstra CS).
Refinado alcalino o cáustico
Si se desea, el aceite bruto o desgomado se puede refinar mediante un refinado alcalino. En el refinado alcalino, el aceite se mezcla comúnmente con una solución alcalina acuosa caliente, produciendo una mezcla de aceite parcialmente refinado o “ neutro” y jabón. A continuación, la pasta de jabón se separa y el aceite parcialmente refinado se envía a la siguiente etapa de refinado.
Blanqueado
El aceite bruto o parcialmente refinado se puede suministrar después a un sistema de blanqueado. La naturaleza y el funcionamiento de la etapa de blanqueado dependerán, al menos en parte, de la naturaleza y la calidad del aceite que se blanquea. Generalmente, el aceite bruto o parcialmente refinado se mezclará con un agente blanqueador que se combina con productos de oxidación, trazas de fosfátidos, trazas de jabones y otros compuestos que afectan negativamente al color y al sabor del aceite. Como es conocido en la técnica, la naturaleza del agente blanqueador se puede seleccionar para que concuerde con la naturaleza del aceite bruto o parcialmente refinado para producir un aceite blanqueado deseable. Los agentes blanqueadores generalmente incluyen arcillas blanqueadoras naturales o “ activadas” , también denominadas “tierras blanqueadoras” , carbón activado y diversos silicatos. Un experto en la materia podrá seleccionar un agente blanqueador adecuado entre los que están disponibles comercialmente.
Desodorizante
El aceite bruto, parcialmente refinado o blanqueado puede someterse a una etapa de refinado físico denominada “desodorización” . El proceso de desodorización y sus muchas variaciones y manipulaciones son bien conocidas en la técnica. Preferiblemente, incluirá introducir el aceite en un desodorizante y ponerlo en contacto con vapor de agua para vaporizar y expulsar los ácidos grasos libres (AGL) y otras impurezas volátiles, dando como resultado un aceite desodorizado y una corriente de vapor.
El desodorizante puede ser de cualquiera de una amplia diversidad de sistemas desodorizantes comerciales, incluidos tanto desodorizantes de cámaras múltiples (tales como los comercializados por Krupp de Hamburgo, Alemania; De Smet Group, S.A. de Bruselas, Bélgica; Gianazza Technology s.r.l. de Legnano, Italia; Alfa Laval AB de Lund, Suecia, u otros) y desodorizantes de múltiples bandejas (tales como los comercializados por Krupp, DeSmet Group, S.A., y Crown Ironworks de los Estados Unidos).
El desodorizante se mantiene deseablemente a una temperatura elevada y a presión reducida para volatilizar mejor los AGL y otras impurezas volátiles. La temperatura y la presión precisas pueden variar dependiendo de la naturaleza y calidad del aceite que se está procesando. Muy a menudo, el desodorizante se mantendrá a una presión no superior a 10 mm Hg. Preferiblemente, se mantendrá a una presión no superior a 5 mm Hg, por ejemplo, 1 -4 mm Hg.
La temperatura en el desodorizante puede variarse según se desee para optimizar el rendimiento y la calidad del aceite desodorizado. A temperaturas más altas, las reacciones que pueden degradar la calidad del aceite procederán más rápidamente. Por ejemplo, a temperaturas más altas, los ácidos grasos cis pueden convertirse en su forma trans menos deseable. El funcionamiento del desodorizante a temperaturas más bajas puede minimizar la conversión de cis a trans, pero generalmente tardará más tiempo en retirar el porcentaje requerido de impurezas volátiles. Para la mayoría de los aceites vegetales, debería ser suficiente mantener el aceite a una temperatura de 200 0C o superior. En muchas circunstancias, es adecuada una temperatura del aceite de aproximadamente 230-285 0C, siendo útiles temperaturas de aproximadamente 240-270 0C para muchos aceites.
En un refinado físico útil de aceite relacionado con la palma, el desodorizante se mantendrá a una presión de 2-3 mm Hg y el aceite se calentará a una temperatura de aproximadamente 260-270 0C. Para desodorizar aceites hidrogenados y aceite de soja refinado con álcali, aceite de colza y aceite de girasol son adecuadas temperaturas de aproximadamente 240-250 0C y presiones de aproximadamente 1-4 mm Hg. Para el refinado físico de aceite de coco o aceite de almendra de palma, se prefieren temperaturas de aproximadamente 240-245 0C y presiones de aproximadamente 1 -4 mm Hg. El aceite de coco que se ha refinado con álcali se puede desodorizar a una temperatura más baja de aproximadamente 200-220 0C y a una presión de aproximadamente 2-3 mm Hg. El experto en la materia determinará fácilmente la temperatura y la presión exactas que se deben utilizar en cualquier situación dada.
Se suministra una cantidad de vapor de agua al desodorizante, p. ej., a través de líneas de vapor de agua de baja presión (a 1-5 bar, por ejemplo), y luego se pulveriza en el aceite. A medida que el vapor de agua, que puede estar sobrecalentado, burbujea a través del aceite, ayudará a despojarlo de sus AGL y otras impurezas volátiles. El caudal de vapor de agua a través del aceite variará según la naturaleza y la calidad del aceite que se desodoriza y la presión y las temperaturas en el desodorizante. Generalmente, sin embargo, los caudales de vapor de agua del orden del 0,7 2,5 por ciento en peso (% en peso) de los caudales de aceite deberían ser suficientes para las condiciones de procesamiento más comunes. Esto produce una corriente de vapor que contiene vapor de agua que se suministra desde el desodorizante a uno o más condensadores.
Modificación
Además de las etapas de refinado anteriores, el proceso de la presente invención también puede incluir una o más etapas de modificación. Estas pueden seleccionarse de una o más modificaciones químicas, físicas o enzimáticas o cualquier combinación de las mismas. El proceso puede incluir una o más etapas de esterificación o interesterificación y/o fraccionación.
La modificación del aceite generalmente se aplica para cambiar las propiedades de fusión y cristalización de un aceite. La fraccionación se utiliza para separar fracciones líquidas y sólidas de un aceite a través de la cristalización, lo que da como resultado dos productos de aceite, uno con un punto de fusión reducido y otro con un punto de fusión aumentado. La esterificación o interesterificación es un proceso en el que los ácidos grasos se intercambian aleatoriamente o de manera específica a lo largo de la cadena principal del glicerol. El intercambio puede tener lugar entre dos o más tipos diferentes de aceites o dentro de un solo aceite para aleatorizar la distribución de ácidos grasos a lo largo del esqueleto de glicerol.
El momento de estas modificaciones dependerá, por supuesto, de la composición final deseada y el experto en la materia podrá determinar su orden preferido. Por ejemplo, los aceites pueden modificarse antes o después de cualquiera de las otras etapas de refinado.
El proceso según la invención da como resultado una composición que comprende aceite de palma tratado con SPE y al menos un otro aceite, en donde el aceite de palma tratado con SPE tiene un contenido de diacilglicéridos de menos del 3 % y un contenido de componentes de propanol no deseados de menos de 0,8 ppm y/o al menos un antioxidante adicional.
Describe la composición en donde la composición comprende desde 20 % en peso de aceite de palma tratado con SPE y hasta 80 % en peso del al menos un otro aceite. El al menos un otro aceite está presente en una cantidad de al menos 10 % en peso.
Además, la composición puede incluir al menos un antioxidante adicional en una cantidad de 5 a 5000 ppm, preferiblemente desde 10 hasta 2500 ppm, desde 50 hasta 2000 ppm, desde 100 hasta 1000 ppm, desde 150 hasta 500 ppm.
Además, la composición puede añadirse a otras fuentes de grasa que encontrarán aplicaciones en productos de consumo finales.
También se describe un producto alimenticio que comprende ingredientes alimenticios seleccionados del grupo que consiste en carbohidratos, proteínas, grasas y mezclas de dos o más de los mismos y la composición de la invención. Preferiblemente, el producto alimenticio es alimento infantil, alimento para personas mayores, confitería, margarina, aceite para freír, aceite de mesa o aderezo para ensaladas.
El alimento infantil es un término bien conocido en la técnica y se refiere a alimentos que se fabrican específicamente para bebés y pueden caracterizarse por ser suaves y fácilmente consumibles por los bebés, además de tener una composición nutricional adaptada a las necesidades específicas en cada etapa de crecimiento.
La alimentación para personas mayores es un término muy conocido en la técnica y tiene en cuenta las necesidades nutricionales de las personas mayores. Los alimentos para personas mayores son una fórmula densa en calorías que proporciona mayor energía y nutrición con una cantidad mínima de fluido.
De hecho, una vez que se establece la estabilidad oxidativa del aceite tratado con SPE mediante la preparación de la composición de aceite de la presente invención, se puede mezclar con cualquier otro ingrediente alimenticio para preparar un producto alimenticio. El ingrediente puede estar basado en aceites, proteínas y/o carbohidratos. Se podrán añadir más micronutrientes según el hábito o las necesidades del consumidor final.
Se describe además el uso de la composición de la presente invención en la preparación de productos alimenticios. Se refiere además al uso en donde el producto alimenticio es alimento infantil, alimento para personas mayores, confitería, margarina, aceite para freír, aceite de mesa o aderezo para ensaladas.
La invención se ilustrará a continuación en los siguientes ejemplos.
Ejemplos
Se obtuvo aceite de palma tratado con SPE a partir de aceite de palma refinado, blanqueado y desodorizado (=aceite de palma RBD) de Cargill. Se utilizó una unidad de evaporación de trayecto corto KDL-5 de UIC. Se aplicaron las siguientes condiciones:
Temperatura de alimentación: 70 0C
Temperatura del condensador: 80 0C
Temperatura del destilado: 160 0C
Velocidad del elemento limpiador: 366 rpm
Presión: 4-6 10"4 mbar
Temperatura del evaporador: 260 0C
Ajuste de flujo: 20 rpm
Se midió la estabilidad frente a la oxidación (OSI) (a una temperatura de 120 0C) y el índice de peróxido (PV) del aceite de palma fresco tratado con SPE. Los resultados se presentan en la Tabla 1.
El aceite de palma tratado con SPE (Referencia 1) se almacenó a 55 0C. Después del almacenamiento durante un período de tiempo específico como se indica en la Tabla 1, se midió el índice de peróxido (PV) del aceite y el aceite se mezcló con aceite de palma RBD fresco (Cargill) (Referencia 2) como se indica en la tabla 1. El OSI y el PV de la palma RBD fresca se midieron antes de la mezcla.
El grado de mejora de la estabilidad frente a la oxidación (% de mejora de OS) se expresó como el porcentaje de cambio en OSI en la mezcla en relación con el OSI del aceite tratado con SPE (Referencia 1) y el OSI del aceite de palma RBD fresco (Referencia 2).
Se midió el contenido de 3-MCPD y GE en aceite de palma RBD fresco y aceite de palma tratado con SPE.
Se obtuvo una reducción del 94 % de derivados de MCPD y una reducción del 99 % de derivados de glicidilo en el aceite tratado con SPE.
Tabla 1

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    Un proceso para estabilizar oxidativamente aceites tratados con evaporación de trayecto corto (SPE) que comprende la etapa de:
    Añadir al aceite tratado con SPE al menos un otro aceite que sea antioxidante o proporcione propiedades protectoras contra la oxidación, en una cantidad de al menos 10 % en peso, cuando el aceite tratado con SPE tiene un índice de peróxido inferior o igual a 1,5 miliequivalentes de peróxido/kg, midiéndose el índice de peróxido según el Método AOCS Cd 8b-90,
    en donde el aceite tratado con SPE se ha obtenido del tratamiento con SPE después de al menos una etapa de refinado y/o procesamiento, y
    en donde la al menos una etapa de refinado y/o procesamiento es una etapa de desodorización.
    El proceso según la reivindicación 1, en donde además se añade al menos un antioxidante.
    El proceso según las reivindicaciones 1 o 2, en donde el al menos un otro aceite, o el al menos un otro aceite y el al menos un antioxidante se añade mientras se recoge el aceite tratado con SPE del equipo de SPE, preferiblemente a una temperatura por encima del punto de fusión del aceite tratado con SPE.
    El proceso según las reivindicaciones 1 o 2, en donde el al menos un otro aceite, o el al menos un otro aceite y el al menos un antioxidante se añade en un período de menos de 1 minuto hasta 15 días después del tratamiento con SPE.
    El proceso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en donde el aceite tratado con SPE se almacena, manipula y/o transporta a una temperatura de desde el punto de fusión del aceite tratado con SPE hasta 30 °C por encima de su punto de fusión.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018200773A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Cargill, Incorporated Stability of short path evaporation treated oils
WO2022035595A1 (en) * 2020-08-11 2022-02-17 Cargill, Incorporated Removal of unwanted mineral oil hydrocarbons
WO2022035594A1 (en) * 2020-08-11 2022-02-17 Cargill, Incorporated Removal of unwanted mineral oil hydrocarbons
WO2022035593A1 (en) * 2020-08-11 2022-02-17 Cargill, Incorporated Removal of unwanted mineral oil hydrocarbons
CN113057310A (zh) * 2021-04-29 2021-07-02 重庆馨可元油脂有限公司 一种具有提香解辣作用的火锅油碟及其制备方法和用途

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL49467C (es) * 1937-06-18
JPS5230854B1 (es) 1966-11-11 1977-08-11
WO2000049116A1 (en) * 1999-02-18 2000-08-24 Calgene Llc Method for refining a seed oil having micronutrients
MY139389A (en) * 2005-07-20 2009-09-30 Malaysian Palm Oil Board Mpob Production of edible oil with high diglyceride content
CN101892124A (zh) * 2010-07-14 2010-11-24 广州市至润油脂食品工业有限公司 一种无腥臭味的深海鱼油及其制备方法与应用
US20140303389A1 (en) * 2011-11-22 2014-10-09 Archer Daniels Midland Company Palm oil enriched in unsaturated fatty acids
JP5230854B1 (ja) 2011-12-05 2013-07-10 株式会社Ｊ−オイルミルズ パーム系油脂及びその製造方法
JP2015091228A (ja) 2013-10-02 2015-05-14 株式会社カネカ 油脂組成物
US20160227809A1 (en) * 2013-10-14 2016-08-11 Aak Ab Mitigation of 2-mcpd, 3-mcpd, esters thereof and glycidyl esters in vegetable oil
US20160227810A1 (en) * 2013-10-17 2016-08-11 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Structured triacylglycerols and methods for making the same
DK3068854T4 (da) 2013-11-14 2023-08-21 Cargill Inc Fjernelse af uønskede propanolbestanddele
CN103815059B (zh) * 2014-03-06 2015-05-06 洛阳春魁农业开发有限公司 一种含牡丹籽油的调和油及其制备方法
CN103815058B (zh) * 2014-03-06 2015-06-17 洛阳春魁农业开发有限公司 一种牡丹籽油与米胚油调和食用油及其制备方法
CN105331442A (zh) * 2014-08-06 2016-02-17 马井芳 一种食用油的生产方法
US11571003B2 (en) 2014-10-01 2023-02-07 Cargill, Incorporated Stabilized oil and methods of making the same
IL237290A0 (en) 2015-02-17 2015-06-30 Enzymotec Ltd Oil mixtures for use in formulas
KR20190040141A (ko) 2016-08-17 2019-04-17 엔지모테크 리미티드 오일 블렌드 및 이의 제조 방법
WO2018200773A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Cargill, Incorporated Stability of short path evaporation treated oils

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