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ES2557890T3 - Mezclas tensioactivas para herbicidas con actividad de auxina - Google Patents

Mezclas tensioactivas para herbicidas con actividad de auxina Download PDF

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ES2557890T3
ES2557890T3 ES11705520.2T ES11705520T ES2557890T3 ES 2557890 T3 ES2557890 T3 ES 2557890T3 ES 11705520 T ES11705520 T ES 11705520T ES 2557890 T3 ES2557890 T3 ES 2557890T3
Authority
ES
Spain
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surfactant
alkoxylated
ethoxylated
quaternary ammonium
alcohol
Prior art date
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Active
Application number
ES11705520.2T
Other languages
English (en)
Inventor
Jinxia Susan Sun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nouryon Chemicals International BV
Original Assignee
Akzo Nobel Chemicals International BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Akzo Nobel Chemicals International BV filed Critical Akzo Nobel Chemicals International BV
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

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Abstract

Una formulación herbicida que comprende al menos un herbicida tipo auxina y una cantidad efectiva de al menos una composición adyuvante, en donde dicha composición adyuvante comprende una mezcla de al menos un tensioactivo alcohol alcoxilado y al menos un tensioactivo cuaternario alcoxilado de la fórmula general**Fórmula** en donde R2 se selecciona de un grupo hidrocarburo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que tiene de 8 a 22 átomos de carbono; R3 es alquilo C1-C4; p y p' se seleccionan de números enteros de 1-30; y X- es un anión compatible, cuya formulación comprende adicionalmente uno o más co-herbicidas elegidos de triazinas y s-triazinas, ureas sustituidas, uracilos, bentazona, desmedifam, metazol, fenmedifam, piridato, amitrol, clomazona, fluridona, norflurazona, dinitroanilinas, isopropalina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina, glifosato, glufosinato, sulfonilureas, imidazolinonas, cletodim, setoxidim, diclobenilo, isoxabeno y compuestos de bipiridilio.

Description

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DESCRIPCION
Mezclas tensioactivas para herbicidas con actividad de auxina Campo de la invencion
La presente invencion se refiere generalmente a mezclas tensioactivas de al menos un alcoxilato no ionico y al menos un tensioactivo cuaternario alcoxilado. Esta mezcla ha demostrado eficacia significativamente mejorada para herbicidas tipo auxina, tal como el mejor herbicida bien conocido de este tipo como 2,4-D y Dicamba, en comparacion con los componentes individuales cuando se usan solos.
Antecedentes de la invencion
Muchos pesticidas necesitan la adicion de un adyuvante a la mezcla de pulverizacion para proporcionar humectacion y penetracion en las superficies foliares de la planta. A menudo ese adyuvante es un tensioactivo, que puede realizar una variedad de funciones, tal como aumentar la retencion de gotas de pulverizado con dificultad para humedecer las superficies de la hoja, o para proporcionar penetracion del herbicida en la cutmula de la planta. Estos adyuvantes se proporcionan o bien como un componente en una formulacion adyuvante o se usan como un aditivo en las formulaciones herbicidas.
Se sabe bien en la tecnica que un pesticida espedfico necesita adyuvantes espedficos para la eficacia mejorada. Usando herbicida glifosato como un ejemplo, Wyrill y Burnside concluyeron en un artmulo, Weed Science 25, 275287, 1977 que “un tensioactivo efectivo es un componente critico de cualquier mezcla de pulverizacion de glifosato”, aunque notaron gran variacion entre los tipos de tensioactivos en el grado de mejora de actividad herbicida permitida. En general, los tensioactivos cationicos dieron el mayor grado de mejora. Los autores tambien remarcaron que la efectividad de combinaciones de tensioactivos era generalmente impredecible, y advirtieron contra la “mezcla indiscriminada de tensioactivos” en composiciones de pulverizacion de glifosato.
Mientras que el glifosato necesita tensioactivos cationicos para mejorar su eficacia, el glufosinato necesita tensioactivos anionicos (por ejemplo, laurileter sulfato) para mejorar su eficacia incluso aunque tanto el glifosato como el glufosinato pertenezcan a la misma familia de herbicidas y compartan muchas similitudes en terminos de selectividad (ambos son herbicidas de amplio espectro), metodo de aplicacion (ambos tienen aplicacion foliar), y smtomas en especies de malas hierbas susceptibles (ambos muestran clorosis foliar seguido por necrosis de la planta). El requisito diferente para los adyuvantes puede deberse a sus diferentes modos de accion. La similitud y diferencia para estos dos herbicidas se enumeran en la Tabla 1.
Tabla 1. Comparacion de glifosato y glufosinato
Nombre comun
Glifosato Glufosinato
Nombre qmmico
Acido N-fosfono-metil-2-amino-2-acetico Acido 2-amino-4-(hidroxilmetilfosfinil)- butanoico
Estructura
OH II " I o o X n p-oh NH, |„,
Actividad
Herbicida no selectivo Herbicida no selectivo
Sintomatologfa
Clorosis foliar y seguido por necrosis Clorosis seguida por necrosis
Absorcion
A traves de las hojas de las plantas A traves de las hojas de las plantas
Translocacion
Translocados principalmente en el simplasto con acumulacion en tejidos subterraneos, hojas inmaduras y meristemas La translocacion en ambos xilema o floema es muy limitada
Mecanismo
Inhibir la smtesis de aminoacidos aromaticos triptofano, tirosina y fenilalanina, que se necesitan todos para la smtesis de protemas o para rutas biosinteticas, que llevan al crecimiento Inhibe la smtesis de glutamina. La acumulacion de amoniaco en la planta destruye las celulas e inhibe directamente las reacciones del fotosistema
Dependencia del
Depende fuertemente del tensioactivo Depende fuertemente del tensioactivo
tensioactivo
para mejorar la eficacia biologica para mejorar la eficacia biologica
Tipo de tensioactivo
El adyuvante basado en amina muestra el efecto de mejora optimo Los adyuvantes basados en laurileter sulfato muestran el mejor resultado y los adyuvantes basados en amina muestran poco efecto
El ejemplo de glifosato y glufosinato demuestra que incluso dos herbicidas que comparten estructuras qmmicas similares pueden tener comportamientos y mecanismos diferentes que dan por resultado diferentes requisitos para los adyuvantes. Ya que no es posible inferir que un buen adyuvante para un herbicida (es dedr, glifosato) sera 5 tambien un buen adyuvante para otro herbicida (es decir, glufosinato) con mecanismo similar (inhibidores de aminoacidos), no es posible tampoco predecir que un buen adyuvante para el herbicida glifosato sera tambien un buen adyuvante para el herbicida 2,4-D (un herbicida tipo auxina, en una familia herbicida diferente del glifosato).
Los herbicidas con actividad de auxina se separan en dos grupos, uno con un puente de oxfgeno entre un sustituyente aromatico y un acido carboxflico, por ejemplo 2,4-D, el otro con un grupo carboxilo directamente unido 10 al anillo aromatico, por ejemplo, Dicamba. Los herbicidas con un grupo carboxilo libre son esenciales para el transporte y la actividad de auxina.
Glifosato y 2,4-D difieren no solo en la estructura qmmica sino tambien en la selectividad y el modo de accion. La siguiente tabla, Tabla 2, muestra la diferencia entre glifosato y 2,4-D.
Tabla 2. Comparacion de glifosato y 2,4-D
Nombre comun
Glifosato 2,4-D
Nombre qmmico
Acido N-fosfono-metil-2-amino-2-acetico Acido 2-(2,4-diclorofenoxi)acetico
Estructura
OH 0 o O
Actividad
Herbicida no selectivo Herbicida de hoja ancha selectivo
Sintomatologfa
Clorosis foliar y seguido por necrosis Doblaje epinastico y torsion de tallos y peciolos, aumento del tallo y alargamiento y acopamiento de la hoja y rizado.
Absorcion
A traves de las hojas de las plantas A traves tanto de las hojas como de las rames de la planta
Translocacion
Translocado principalmente en el simplasto con acumulacion en tejidos subterraneos, hojas inmaduras y meristemas Translocacion principalmente por medio de la ruta simplastica y acumular principalmente en los puntos de crecimiento de brotes y rafces
Mecanismo
Inhibir la smtesis de los aminoacidos aromaticos triptofano, tirosina y fenilalanina, que se necesitan todos para la smtesis de protemas o para rutas biosinteticas, que llevan al crecimiento La adicion de “IAA sintetico” da por resultado un desequilibrio de la hormona reguladora del crecimiento.
Dependencia del tensioactivo
Depende fuertemente del tensioactivo para mejorar la eficacia biologica Los tensioactivos “correctos” son capaces de mejorar los biologicos de 2,4-D
Tipo de tensioactivo
Los adyuvantes basados en amina muestran el mejor efecto mientras los tensioactivos anionicos muestran poco efecto. Mezclas de tensioactivo novedosas de la presente invencion
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La evidencia puede usarse para probar que no se puede usar el conocimiento con patentes publicadas de glifosato para predecir la actividad biologica de 2,4-D. Por lo tanto, es imposible suponer que los adyuvantes que funcionan bien para el glifosato funcionaran tambien para los herbicidas tipo auxina.
La Patente de EE.UU. num. 6.245.713 de Monsanto describe varias mezclas adyuvantes principalmente para aumentar la eficacia biologica de varias formulaciones de glifosato. Una de las mezclas descritas es una mezcla de un tensioactivo alquileter de cadena larga y un tensioactivo amina que podna ser un tensioactivo cuaternario etoxilado.
El documento WO2010/003889 de Akzo Nobel N.V. se refiere a una composicion de mezcla tensioactiva de al menos un alcoxilato no ionico y al menos un tensioactivo basado en azucar, y su uso como un adyuvante para pesticidas.
El documento WO2006/034426 de Akzo Nobel N.V. se refiere a formulaciones de glifosato que tienen estabilidad y bioeficacia mejoradas que comprende como un adyuvante, al menos un tensioactivo cuaternario de alquilamina alcoxilado.
El documento US2006/019828 de Monsanto se refiere a composiciones herbicidas que comprenden glifosato o un derivado herbicida del mismo, un herbicida de auxina o un derivado herbicida del mismo, y al menos un tensioactivo.
El documento WO96/32839 de Monsanto se refiere a composiciones herbicidas que comprenden glifosato o una sal del mismo y un tensioactivo de eteramina.
El documento WO2010/003888 de Akzo Nobel N.V. se refiere a un metodo de solubilizacion de acido 2,4-D y/o acidos reguladores del crecimiento de la planta con ciertos tensioactivos cuaternarios alcoxilados y/o tensioactivos de alquilo cuaternarios, y tambien a formulaciones agncolas que comprenden 2,4-D y o acidos reguladores del crecimiento de la planta solubilizados con dichos tensioactivos cuaternarios alcoxilados y/o tensioactivos de alquilo cuaternarios.
La invencion se dirige a una formulacion herbicida que comprende al menos un herbicida tipo auxina y al menos un adyuvante, en donde dicho adyuvante comprende una mezcla de un alcohol etoxilato y un tensioactivo cuaternario etoxilado de la formula general definida aqrn a continuacion, cuya formulacion comprende adicionalmente uno o mas co-herbicidas. La presente invencion tambien se refiere a un metodo para mejorar la eficacia de una formulacion herbicida que comprende un herbicida tipo auxina, comprendiendo dicho metodo anadir a dicha formulacion una cantidad efectiva de una composicion adyuvante que comprende una mezcla de al menos un tensioactivo de alcohol alcoxilado y al menos un tensioactivo cuaternario alcoxilado. Los actuales inventores han descubierto inesperadamente que la mezcla de alcohol etoxilato y tensioactivos cuaternarios etoxilados mejoraron significativamente la eficacia de los herbicidas con actividad de auxina tal como 2,4-D y dicamba. Esto es, la eficacia del control de plantas del herbicida 2,4-D que contema la mezcla del alcohol etoxilato y tensioactivo cuaternario etoxilado fue mejor que la eficacia del herbicida 2,4-D que contema o bien el alcohol etoxilato o el tensioactivo cuaternario etoxilado.
El tensioactivo de alcohol alcoxilado util de la presente invencion tiene la siguiente formula general:
R1-O-(CmH2m-O)x-(CnH2nO)y-H (I)
en donde R1 es un grupo hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que tiene de 4 a 30 atomos de carbono, preferiblemente de 6 a 13 atomos de carbono; m es un numero entero de 2 a 3; n es un numero entero de 2 a 3, x es un numero entero de 1-30; e y es un numero entero de 0-30.
El tensioactivo cuaternario alcoxilado de la presente invencion tiene la siguiente formula general:
R2 (C2H40)pH \ /
1sT X’
/ \
R3 (C2H4OVH
en donde R2 se selecciona de un lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido o se seleccionan independientemente de numeros enteros de 1-30, preferiblemente 1-16; X- es un anion herbicidamente compatible.
El co-herbicida de la presente invencion se elige de triazinas y s-triazinas, ureas sustituidas, uracilos, bentazona, desmedifam, metazol, fenmedifam, piridato, amitrol, clomazona, fluridona, norflurazona, dinitroanilinas, isopropalina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina, glifosato, glufosinato, sulfonilureas, imidazolinonas, cletodim, setoxidim, diclobenilo, isoxabeno y compuestos de bipiridilio.
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Descripcion detallada de la invencion
La presente invencion se refiere a una composicion herbicida mejorada que comprende al menos un herbicida tipo auxina y al menos un adyuvante, en donde dicho adyuvante comprende una mezcla de un alcohol etoxilato y un tensioactivo cuaternario etoxilado de la formula general definida aqu a continuacion, cuya formulacion comprende adicionalmente uno o mas co-herbicidas elegidos de triazinas y s-triazinas, ureas sustituidas, uracilos, bentazona, desmedifam, metazol, fenmedifam, piridato, amitrol, clomazona, fluridona, norflurazona, dinitroanilinas, isopropalina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina, glifosato, glufosinato, sulfonilureas, imidazolinonas, cletodim, setoxidim, diclobenilo, isoxabeno y compuestos de bipiridilio.
En una realizacion el componente de alcohol alcoxilato de la mezcla adyuvante tiene la formula general:
R1-O-(CmH2mO)p-(CnH2nO)y-H (I)
en donde R1 es un grupo hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido que tiene de 4 a 30 atomos de carbono, preferiblemente de 6 a 13 atomos de carbono, en donde en una realizacion dicho hidrocarburo es un grupo alquilo; m es un numero entero de 2 a 3; n es un numero entero de 2 a 3, p es un numero entero de 1-30; e y es un numero entero de 0-30.
Algunos ejemplos no limitantes de los alcohol alcoxilatos de la invencion son C10-12 alcohol etoxilato, tridecil alcohol etoxilato, C10 alcohol etoxilato, C8 alcohol etoxilato, C9-11 alcohol etoxilato y 2-propilheptanol alcohol etoxilato.
El segundo componente de la mezcla adyuvante de la presente invencion, un tensioactivo cuaternario alcoxilado, tiene la formula general:
Ra (C2H40)PH
\ /
x-
/ \
R3 (C2H40)pH
en donde R2 se selecciona de un grupo hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que tiene de 8 a 22 atomos de carbono, en donde en una realizacion dicho hidrocarburo es un grupo alquilo; R3 es alquilo C1-C4; p y p' se seleccionan independientemente de numeros enteros de 1-30, preferiblemente 1-16; y X- es un anion compatible.
Para los propositos de la presente descripcion, el termino “alquilo” abarca grupos hidrocarburo de cadena lineal o ramificados tales como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo, t-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n- octilo, 2-etilhexilo, n-nonilo, isononilo, n-decilo, isodecilo, n-undecilo, isoundecilo, n-dodecilo, isododecilo, n-tridecilo, isotridecilo, estearilo, n-eicosilo, preferiblemente - a menos que se especifique otra cosa - que tiene 1 a 8, en particular 1 a 6 y especialmente preferiblemente 1 a 4 atomos de carbono en el caso de radicales de cadena corta y 5 a 30, en particular 12 a 24 y especialmente preferiblemente 8 a 20 atomos de carbono en el caso de radicales de cadena larga. Los radicales de cadena larga ramificados incluyen principalmente 2-etilhexilo, isononilo, isodecilo tal como 2-propilheptilo, isoundecilo, isododecilo e isotridecilo tal como 2,4,8-tetrametil-1-nonilo, 3,4,6,8-tetrametil-1- nonilo y 5-etil-4,7-dimetil-1 -nonilo.
Un tensioactivo cuaternario alcoxilado particularmente util es cloruro de metil-bis(2-hidroxietil)sebo-amonio. Otros tensioactivos cuaternarios alcoxilados utiles incluyen, aunque no estan limitados a, octadecilmetilo etoxilado (2EO) de amonio cuaternario, octadecilmetilo etoxilado (15EO) de amonio cuaternario, cocoalquilmetilo etoxilado (2EO) de amonio cuaternario, cocoalquilmetilo etoxilado (15EO) de amonio cuaternario, seboalquilmetilo etoxilado (5EO) de amonio cuaternario y seboalquilmetilo etoxilado (15EO) de amonio cuaternario.
Generalmente, la relacion del al menos un alcohol alcoxilado a dicho al menos un tensioactivo alcoxilado de amonio cuaternario esta en el intervalo de 90:10 y 10:90 en peso; en otra realizacion, de 25:75 a 75:25 y en aun otra realizacion 45:65 a 65:45. En la mayona de las aplicaciones, una relacion que se aproxima a mezcla 50:50 actua particularmente bien.
Los herbicidas tipo auxina utiles en el contexto de la presente invencion incluyen, aunque no estan limitados a lo siguiente:
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Clase de herbicida Ingrediente activo
Acidos fenoxialcanoicos 2,4-D
2,4-DB
Diclorprop (2,4-DP)
MCPA
MCPB
Mecoprop MCPP
Acidos benzoicos Dicamba
Acidos piridinacarboxflicos Clopiralid
Fluroxipir
Picloram
Triclopir
Acidos quinolinacarboxflicos quinclorac 2,4-D y Dicamba son herbicidas tipo auxina actualmente preferidos.
Las composiciones de la presente invencion tambien pueden incluir una variedad de ingredientes opcionales tales como tensioactivos auxiliares e ingredientes auxiliares adicionales tales como disolventes, diluyentes, agentes de liberacion retardada, tampones de pH, antiespumantes y similares.
Tensioactivos auxiliares adecuados incluyen, aunque no estan limitados a tensioactivos no ionicos distintos, cationicos distintos, anfoteros, polimericos y similares.
Los tensioactivos auxiliares, si estan presentes, generalmente equivalen a menos del 20% en peso, preferiblemente menos del 15% en peso y en particular menos del 5% en peso del peso total de la composicion de mezcla adyuvante de la invencion.
Las formulaciones herbicidas de la presente invencion pueden estar en forma de un concentrado emulsificable (CE), una suspoemulsion (SE), una emulsion de aceite en agua (A/A), una emulsion de agua en aceite (A/A), un concentrado de suspension acuosa, un concentrado de suspension en aceite (CS), una microemulsion (ME) y similares). Las composiciones de la invencion se diluyen de la manera habitual antes del uso para obtener una forma que sea adecuada para la aplicacion. La dilucion con agua u otros disolventes aproticos, por ejemplo, mediante el metodo de mezcla en tanque, se prefiere. El uso en la forma de un preparado en lechada se prefiere. La aplicacion puede ser pre o post-emergente. La aplicacion post-emergente da por resultado ventajas particulares.
La composicion de la presente invencion es util como un aditivo secundario del tanque, o como un componente en formulaciones herbicidas concentradas. Las formulaciones herbicidas pueden estar en forma lfquida o solida.
Los siguientes ejemplos no limitantes se presentan para ilustrar adicionalmente y explicar la presente invencion. A menos que se indique otra cosa, todas las partes y porcentajes estan en peso, y se basan en el peso en la etapa particular del procesado que se describe.
Ejemplo 1 - Eficacia herbicida de las formulaciones 2,4-D amina
La Tabla 3 proporciona las composiciones de la informacion de mezclas tensioactivas de esta invencion. Referencia de tensioactivos PM % en peso
Tabla 3. Composiciones de mezclas de tensioactivos en la invencion
Mezcla de tensioactivos
Composicion 1 Composicion 2
Mezcla A
Alcohol C10, (5EO) etoxilado (70%)'' Sales cuaternarias de seboalquilmetilo etoxilado (15) (30%)2
Mezcla B
Alcohol C13 (6EO) etoxilado (70)3 Sales cuaternarias de seboalquilmetilo etoxilado (15) (30%)
Mezcla C
Alcohol C8 4 (5eO)4 etoxilado (70%) Sales cuaternarias de seboalquilmetilo etoxilado (15) (30%)
Mezcla D
Alcohol C9-11 (4EO) (70%)5 Sales cuaternarias de seboalquilmetilo etoxilado (15) (30%)
1: Nombre comercial de Ethylan® 1005, producto de Akzo Nobel
2: Nombre comercial de Ethoquad® T/25. Producto de Akzo Nobel 3: Nombre comercial de Witconol® TD-60. Producto de Akzo Nobel 5 4: Nombre comercial de Berol® 840. Producto de Akzo Nobel
5: Nombre comercial de Bero®l 260. Producto de Akzo Nobel
Las mezclas de tensioactivo descritas en la Tabla 1 se aplicaron mediante el metodo de mezcla de tanque junto con sal de 2,4-D amina (465 g/l). La tasa de aplicacion por ha fue 0,057 kg (0,1250 lb) de sal de 2,4-D amina ai/A y 0,25% de mezclas de tensioactivo segun la invencion o 0,25% de adyuvante comparativo Activador 90 (alquilfenol 10 etoxilato, alcohol etoxilato y acido graso de tall oil, (Loveland). El efecto herbicida se evaluo en un ambiente invernadero despues de 1, 2, 3 y 4 semanas. La planta de ensayo usada fue alfalfa (Medicago sativa).
Las plantas se sembraron directamente en la maceta. Cuando se aplico el ingrediente activo, las plantas teman 2030 cm de altura. Los recipientes de ensayo usado fueron macetas de plastico que conteman mezcla de cultivo. Las disoluciones se aplicaron mediante el metodo de mezcla de tanque mediante aplicacion por pulverizado post- 15 emergente en una cabina de pulverizacion automatizada con una velocidad de aplicacion de agua de 200 litros por hectarea. La evaluacion se llevo a cabo usando una escala de 0% a 100%. 0% significa sin dano, 100% significa dano completo. Los resultados de la evaluacion se recogen en las tablas 2 y las que siguen.
Tabla 4- El efecto de mezclas adyuvantes en la eficacia de 2,4-D amina en la alfalfa
Adyuvante
2,4-D DMA (kg/A) (lb/A) Adyuvante (% en peso) Alfalfa (1SDT1) % de control Alfalfa (2SDT) % de control Alfalfa (3SDT) % de control Alfalfa (4SDT) % de control
Ninguno
0,057 (0,125) 0 10,0 20,0 20,0 37,5
C10 Alcohol, (5EO) etoxilado
0,057 (0,125) 0,25 27,5 45,0 32,5 60,0
Tridecil alcohol
de (6EO) etoxilado
0,057 (0,125) 0,25 17,5 45,0 45,0 65,0
2-Etilhexil alcohol (4EO) etoxilado
0,057 (0,125) 0,25 32,5 70,0 45,0 55,0
C9-11 alcohol (4EO) etoxilado
0,057 (0,125) 0,25 30,0 60,0 42,5 55,0
Sales cuaternarias de seboalquilmetilo etoxilado (15EO)
0,057 (0,125) 0,25 32,5 42,5 47,5 52,5
Mezcla A
0,057 (0,125) 0,25 40,0 70,0 62,5 70,0
Mezcla B
0,057 (0,125) 0,25 45,0 65,0 57,5 65,0
Mezcla C
0,057 (0,125) 0,25 45,0 75,0 72,5 72,5
Mezcla D
0,057 (0,125) 0,25 37,5 67,5 60,0 71,3
Activador 902
0,057 (0,125) 0,25 22,5 12,5 12,5 42,5
': Semana despues del tratamiento (SDT)
2: Adyuvante comercial: alquil-polioxietilen-eter y acidos grasos libres
Puede verse claramente que las formulaciones con mezclas adyuvantes de la presente invencion son considerablemente mas efectivas que la formulacion comparativa con los componentes tensioactivos individuales y 5 con el adyuvante de referencia Activador 90.

Claims (12)

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    REIVINDICACIONES
    1. Una formulacion herbicida que comprende al menos un herbicida tipo auxina y una cantidad efectiva de al menos una composicion adyuvante, en donde dicha composicion adyuvante comprende una mezcla de al menos un tensioactivo alcohol alcoxilado y al menos un tensioactivo cuaternario alcoxilado de la formula general
    R2 (C2H40)pH
    \ /
    N+ X'
    / \
    R3 (C2H40)pH
    en donde R2 se selecciona de un grupo hidrocarburo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que tiene de 8 a 22 atomos de carbono; R3 es alquilo C1-C4; p y p' se seleccionan de numeros enteros de 1-30; y X" es un anion compatible, cuya formulacion comprende adicionalmente uno o mas co-herbicidas elegidos de triazinas y s-triazinas, ureas sustituidas, uracilos, bentazona, desmedifam, metazol, fenmedifam, piridato, amitrol, clomazona, fluridona, norflurazona, dinitroanilinas, isopropalina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina, glifosato, glufosinato, sulfonilureas, imidazolinonas, cletodim, setoxidim, diclobenilo, isoxabeno y compuestos de bipiridilio.
  2. 2. La formulacion segun la reivindicacion 1 en donde dicho tensioactivo de alcohol alcoxilado es de la formula general:
    R1-O-(CmH2mO)x-(CnH2nO)y-H (I)
    en donde R1 es un grupo hidrocarburo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que tiene de 4 a 30 atomos de carbono, m es un numero entero de 2 a 3, n es un numero entero de 2 a 3, x es un numero entero de 1-30 e y es un numero entero de 0-30.
  3. 3. La formulacion segun la reivindicacion 2 en donde R1 es un grupo hidrocarburo que tiene de 4 a 15 atomos de carbono.
  4. 4. La formulacion segun la reivindicacion 2, en donde R1 es un grupo hidrocarburo que tiene de 8 a 13 atomos de carbono.
  5. 5. La formulacion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores en donde la relacion de peso de tensioactivo de alcohol alcoxilado a tensioactivo cuaternario alcoxilado es de 10:90 a 90:10.
  6. 6. La formulacion segun la reivindicacion 5 en donde la relacion en peso de tensioactivo de alcohol alcoxilado a tensioactivo alcoxilado es de 25:75 a 75:25.
  7. 7. La formulacion segun la reivindicacion 6 en donde la relacion en peso de tensioactivo de alcohol alcoxilado a tensioactivo alcoxilado es 45:65 a 65:45.
  8. 8. La formulacion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores en donde dicho herbicida de auxina se selecciona del grupo que consiste en 2,4-D, 2,4-DB, Dicloprop (2,4-DP), MCPA, MCPB, Mecoprop, MCPP, Dicamba, Clopiralid, Fluroxipir, Picloram, Triclopir y Quinclorac.
  9. 9. La formulacion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores en donde dicha mezcla de adyuvantes comprende una mezcla de al menos un alcohol alcoxilato elegido de C10-12 alcohol etoxilato, tridecil alcohol etoxilato, C10 alcohol etoxilato, C8 alcohol etoxilato, C9-11 alcohol etoxilato y 2-propilheptanol alcohol etoxilato, y al menos un tensioactivo de amonio cuaternario alcoxilado elegido de cloruro de metil-bis(2-hidroxietil)sebo amonio, octadecilmetilo etoxilado (2EO) de amonio cuaternario, octadecilmetilo etoxilado (15EO) de amonio cuaternario, cocoalquilmetilo etoxilado (2EO) de amonio cuaternario, cocoalquilmetilo etoxilado (15EO) de amonio cuaternario, seboalquilmetilo etoxilado (5EO) de amonio cuaternario y seboalquilmetilo etoxilado (15EO) de amonio cuaternario.
  10. 10. Un metodo para tratar plantas con un herbicida que comprende poner en contacto dichas plantas con una cantidad efectiva de la formulacion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.
  11. 11. Un metodo para mejorar la eficacia de una formulacion herbicida que comprende un herbicida tipo auxina, comprendiendo dicho metodo anadir a dicha formulacion una cantidad efectiva de una composicion adyuvante que comprende una mezcla de al menos un tensioactivo de alcohol alcoxilado y al menos un tensioactivo de amonio alcoxilado de la formula general
    R2 (C2H40)pH
    \ /
    N+ X
    / \
    R3 (C2H40)p.H
    en donde R2 se selecciona de un grupo hidrocarburo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido que tiene de 8 a 22 atomos de carbono; R3 es alquilo C1-C4; p y p' se seleccionan de numeros enteros de 1-30; y X" es un anion compatible.
    5 12. El metodo segun la reivindicacion 11 en donde dicho tensioactivo de alcohol alcoxilado es de la formula general:
    R1-O-(CmH2mO)x-(CnH2nO)y-H (I)
    en donde R1 es un grupo hidrocarburo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido que tiene de 4 a 30 atomos de carbono, m es un numero entero de 2 a 3, n es un numero entero de 2 a 3, x es un numero entero de 1-30 e y es un numero entero de 0-30.
    10 13. El metodo segun la reivindicacion 11 o 12 en donde la relacion en peso de tensioactivo de alcohol alcoxilado a
    tensioactivo cuaternario alcoxilado es de 10:90 a 90:10.
  12. 14. El metodo segun cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13 en donde dicho herbicida de auxina se selecciona del grupo que consiste en 2,4-D, 2,4-DB, Diclorprop (2,4-DP), MCPA, MCPB, Mecoprop, MCPP, Dicamba, Clopiralid, Fluroxipir, Picloram, Triclopir y Quinclorac.
    15 15. El metodo segun cualquiera de las reivindicaciones 11 a 14 en donde dicha mezcla adyuvante comprende una
    mezcla de al menos un alcohol alcoxilato elegido de C10-12 alcohol etoxilato, tridecil alcohol etoxilato, C10 alcohol etoxilato, C8 alcohol etoxilato, C9-11 alcohol etoxilato y 2-propileptanol alcohol etoxilato, y al menos un tensioactivo de amonio cuaternario alcoxilado elegido de cloruro de metil-bis(2-hidroxietil)sebo amonio, octadecilmetilo etoxilado (2EO) de amonio cuaternario, octadecilmetilo etoxilado (15EO) de amonio cuaternario, cocoalquilmetilo etoxilado 20 (2EO) de amonio cuaternario, cocoalquilmetilo etoxilado (15EO) de amonio cuaternario, seboalquilmetilo etoxilado
    (5EO) de amonio cuaternario y seboalquilmetilo etoxilado (15EO) de amonio cuaternario.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8618179B2 (en) 2010-01-18 2013-12-31 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
BR112012023244B1 (pt) * 2010-03-17 2018-02-14 Basf Se Composição, alcoxilato de amina (A), método para controlar fungos fitopatogénicos, processo para tratar semente e uso do alcoxilato de amina (A)
US9258996B2 (en) 2010-03-17 2016-02-16 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of iso-nonylamine
AU2012222496B2 (en) 2011-02-28 2015-08-06 Basf Se Composition comprising a pesticide, a surfactant and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
EP2863746A1 (en) * 2012-06-21 2015-04-29 Basf Se An aqueous composition comprising dicamba and a drift control agent
WO2014006047A1 (en) * 2012-07-03 2014-01-09 Basf Se Highly concentrated aqueous formulation comprising an anionic pesticide and a base
US20150150249A1 (en) * 2012-07-09 2015-06-04 Basf Se Drift control agent comprising polypropylene glycol and a triblock polymer
CN103053609B (zh) * 2012-12-29 2014-12-31 广东中迅农科股份有限公司 草铵膦和吡啶羧酸类除草剂的除草组合物
RU2016105766A (ru) * 2013-07-31 2017-08-31 Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. Не содержащая растворитель жидкая композиция алкилбензолсульфоната и ее применение в агрохимических составах
CN104170830A (zh) * 2014-09-19 2014-12-03 联保作物科技有限公司 一种小麦田除草组合物及其制剂
JP6425982B2 (ja) * 2014-11-26 2018-11-21 竹本油脂株式会社 農薬用展着剤及び農薬製剤
BR102017006832A2 (pt) * 2017-04-03 2018-10-30 Oxiteno S A Ind E Comercio composição fertilizante com propriedade adjuvante, e, uso da composição fertilizante com propriedade adjuvante
UY37766A (es) * 2017-06-13 2019-01-31 Monsanto Technology Llc Mezclas herbicidas con auxina
EP3440939A1 (en) 2017-08-09 2019-02-13 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate
UA127204C2 (uk) 2017-12-22 2023-06-07 Монсанто Текнолоджі Ллс Гербіцидні суміші
CN111226914A (zh) * 2020-03-03 2020-06-05 上海悦联生物科技有限公司 一种甲维盐和氯虫苯甲酰胺复配杀虫组合物
CN111328821A (zh) * 2020-03-03 2020-06-26 上海悦联生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯和代森锰锌的杀菌剂组合物
WO2023058032A1 (en) * 2021-10-08 2023-04-13 Adama Agan Ltd. Novel formulation systems of carboxylic acid herbicides

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1189343A (en) * 1981-12-10 1985-06-25 Charles T. Lichy Herbicidal compositions
WO1996019110A2 (en) * 1994-12-22 1996-06-27 Monsanto Company Herbicidal compositions
HU219863B (hu) * 1995-04-10 2001-08-28 Monsanto Co. Éter-amin-származék felületaktív anyagot és glifozát hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a készítmények alkalmazására
AR004705A1 (es) * 1995-11-07 1999-03-10 Sabba Da Silva Lima Michele Composicion agroquimica liquida, metodo para convertirla en un liquido estable y composicion adyuvante para la preparacion de la misma.
US6245713B1 (en) 1996-10-25 2001-06-12 Monsanto Company Plant treatment compositions having enhanced biological effectiveness
US7135437B2 (en) * 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
RU2364085C2 (ru) * 2003-04-22 2009-08-20 Монсанто Текнолоджи Ллс Гербицидный жидкий и твердый концентрат, водная гербицидная композиция, содержащие глифосат и пиридиновый аналог, и способ подавления или уничтожения нежелательных растений
PL1722634T3 (pl) * 2004-03-10 2011-12-30 Monsanto Technology Llc Kompozycje herbicydowe zawierające N-fosfonometyloglicynę i herbicyd auksynowy
CA2579816C (en) * 2004-09-17 2014-04-29 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations with early burndown symptoms
EP1809108A1 (en) * 2004-09-23 2007-07-25 Akzo Nobel N.V. Alkoxylated alkylamine quaternary surfactants for glyphosate
WO2010003888A2 (en) * 2008-07-08 2010-01-14 Akzo Nobel N.V. Novel solvents for 2,4-d acid and acid plant growth regulators
US8673819B2 (en) * 2008-07-08 2014-03-18 Akzo Nobel N.V. Surfactant blends useful in agriculture

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