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ES2300821T3 - Composiciones. - Google Patents

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ES2300821T3
ES2300821T3 ES04778335T ES04778335T ES2300821T3 ES 2300821 T3 ES2300821 T3 ES 2300821T3 ES 04778335 T ES04778335 T ES 04778335T ES 04778335 T ES04778335 T ES 04778335T ES 2300821 T3 ES2300821 T3 ES 2300821T3
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ES
Spain
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radical
anhydride
acid
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ES04778335T
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English (en)
Inventor
Dean Thetford
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Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
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Publication date
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Priority claimed from GB0325537A external-priority patent/GB0325537D0/en
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Abstract

Una composición que comprende un sólido en partículas, un medio orgánico y/o agua y (i) un compuesto de fórmula 1, incluyendo sus sales, (Ver fórmula) en la que: R es hidrocarburo de C1-50, opcionalmente sustituido; Y es alquilenoxi de C2-4; T es alquileno de C2-4; A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono alifático; Z es el radical de una poliamina y/o poliimina; W es el radical de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo; x es de 2 a 60; y v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo RO-(Y)x-T-NH-A-. (ii) un compuesto de fórmula 2 incluyendo sales del mismo: (Ver fórmula) en la que: X-*-*-X representa una poliamina y/o poliimina; Q es la cadena RO-(Y)x-T-NH-A-; y q es de 2 a 2000; o (iii) un compuesto de fórmula 2a incluyendo sus sales (Ver fórmula) en la que: X-*-*-X representa una poliamina y/o poliimina; Q es la cadena RO-(Y)x-T-NH-A-M t es de 2 a 2000; Q1 representa un poliéster y/o poliamida de fórmula R1-G-(B)s; R1 es hidrógeno o hidrocarbilo de C1-C50 sustituido opcionalmente; G es un enlace divalente o carbonilo; B es el radical de uno o más ácidos amino carboxílicos y/o uno o más ácidos hidroxi carboxílicos o lactonas del mismo; t y s son enteros positivos superiores a cero; y t + s es de 2 a 2000.

Description

Composiciones.
La presente solicitud reivindica prioridad con respecto a GB 0316857.2 registrada el 18 de julio de 2003 y GB 0325537.9 registrada el 1 de noviembre de 2003.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a composiciones que comprenden, un sólido en partículas, un medio orgánico y un dispersante y a su uso en tintas, tintas base molidas, plásticos y pinturas. Algunos de estos dispersantes son nuevos.
Antecedentes de la invención
Muchas formulaciones, como las tintas, las pinturas, las tintas molidas base y los materiales plásticos requieren unos dispersantes efectivos para que se distribuya uniformemente un sólido en partículas en un medio orgánico. El medio orgánico puede variar entre un medio orgánico polar y uno no polar. En consecuencia, se buscan dispersantes que puedan dispersar un sólido en partículas en un medio orgánico tanto polar como no polar.
En US. 4.865.621 se describen composiciones de combustible para motor que comprenden el producto de reacción de un anhídrido de ácido dibásico y una polioxialquilen monoamina y una hidrocarbil poliamina que tiene un peso molecular de media en número de hasta 1343.
Compendio de la invención
Se ha observado que determinados dispersantes presentan una excelente capacidad para dispersar un sólido en partículas en una gama de medios orgánicos, en particular medios orgánicos polares e incluyendo agua. Por consiguiente, de acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición que comprende un sólido en partículas, un medio orgánico y/o agua y un compuesto de fórmula (1) y sales de los mismos:
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que:
R es hidrocarburo de C_{1-50}, opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido del mismo;
Z es el radical de una poliamina y/o poliimina;
W es el radical de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo;
x es de 2 a 60; y
v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
Dado que Z es el radical de una poliamina y/o poliimina, preferible hay más de 2 grupos RO-(Y)_{x}-T-NH-A- unidos a Z y estos pueden ser iguales o diferentes.
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En el caso específico en el que W es el radical de un ácido dibásico, se proporciona una composición que comprende un sólido en partículas, un medio orgánico y un compuesto de fórmula 1a.
2
en la que:
R, Y, T, Z y x son como se han definido antes;
A y A^{1} son independientemente, el radical de un ácido dibásico que puede ser igual o diferente; y
p es de 0 a 200.
R es preferiblemente arilo, aralquilo, alcarilo, cicloalquilo o alquilo, que puede ser lineal o ramificado.
Cuando R es arilo, es preferiblemente naftilo o fenilo.
Cuando R es aralquilo, es preferiblemente 2-feniletilo o preferiblemente bencilo.
Cuando R es alcarilo, es preferiblemente octil fenilo o nonil fenilo.
Cuando R es cicloalquilo, es preferiblemente cicloalquilo de C_{3-8}, por ejemplo ciclopropilo y especialmente ciclohexilo.
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Descripción detallada de la invención
La presente invención proporciona una composición como la que se ha descrito.
Es especialmente preferible que R sea alquilo opcionalmente ramificado y, especialmente, alquilo de C_{1}-C_{36}, opcionalmente ramificado. El grupo RO- puede ser por lo tanto un radical de un alcohol como metanol, etanol, n-propanol, n-butanol, n-hexanol, n-octanol, n-decanol, n-dodecanol, n-tetradecanol, n-hexadecanol, n-octadecanol, isopropanol, isobutanol, terc-butanol, 2-etilbutanol, 2-etilhexanol, 3-heptanol, 3,5,5-trimetilhexanol, 3,7-dimetiloctanol y los llamados alcoholes Guerbet, como por ejemplo, aquellos disponibles en el comercio con la marca comercial Isofol (ex Condea GmbH) incluyendo mezclas de los mismos. Entre los ejemplos específicos de alcoholes Guerbet se incluyen Isofol 12, 14T, 16, 18T, 18E, 20, 24, 28, 32, 32T y 36.
Es especialmente preferible que R sea alquilo de C_{1}-C_{6}, especialmente alquilo de C_{1}-C_{4}, como por ejemplo metilo.
Cuando R es hidrocarbilo sustituido, el sustituyente puede ser alcoxi de C_{1}-C_{10}, carbonilo, sulfonilo, carbamoílo, sulfamoílo, halógeno, nitrilo, ureido, uretano o éster (es decir, -COO- o -OCO-). No obstante, es preferible que R esté sin sustituir.
La cadena representada por (Y)_{x} puede contener un tipo de unidad de repetición alquilenoxi de C_{2}-C_{4} o puede contener dos o más unidades de repetición alquilenoxi de C_{2}-C_{4} diferentes. Cuando la cadena representada por (Y)_{x}
contiene dos o más unidades de repetición alquilenoxi de C_{2}-C_{4}, la estructura de (Y)_{x} puede ser aleatoria, aunque preferiblemente es de bloque.
Y es preferiblemente alquilenoxi de C_{3}-C_{4}, más preferiblemente -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}O- o -CH_{2}-CH-(CH_{3})-CH_{2}O y, especialmente, -CH_{2}-CH(CH_{3})O, o en otro modo de realización, -CH_{2}-CH_{2}-CH(CH_{3})O- o -CH_{2}-CH(CH_{2}-CH_{3})-O-.
Cuando Y es alquilenoxi de C_{3}-C_{4}, la cadena representada por (Y)_{x} puede contener hasta 95%, más preferiblemente hasta 75% y, especialmente hasta 50%, de unidades de repetición etilenoxi. Los dispersantes, en los que (Y)_{x} contiene más de un 50%, especialmente más de un 75% de unidades de repetición etileno son más adecuados para un medio acuoso, que contiene opcionalmente líquidos orgánicos polares.
Cuando Y es alquilenoxi de C_{3}-C_{4}, y la cadena representada por (Y)_{x} contiene etilenoxi (-CH_{2}-CH_{2}-O), la estructura de (Y)_{x} puede ser aleatoria, aunque preferiblemente es de bloque.
Un compuesto de fórmula (1) preferible es aquel en el que Y es -CH_{2}-CH(CH_{3})O- y la cadena representada por (Y)_{x} puede contener hasta un 75% de unidades de repetición etilenoxi.
T es preferiblemente alquileno de C_{3}-C_{4}, y más preferiblemente -CH_{2}CH(CH_{3})- o en otro modo de realización -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-.
Preferiblemente T es -CH_{2}CH(CH_{3})- cuando Y es -CH_{2}CH(CH_{3})O-.
El grupo RO-(Y)_{x}-T-NH- es preferiblemente el radical de una monoamina de éter monoalquílico de óxido de polialquileno. Los compuestos de este tipo están disponibles en el comercio como monoaminas Jeffamine^{TM} serie M de Huntsman Corporation. Entre los ejemplos específicos de aminas Jeffamine^{TM} se incluyen M-600 (9, 0, 600), M-1000 (3, 18, 1000), M-2005 (32, 2, 2000) y M-2070 (10, 31, 2000). Las cifras entre paréntesis son unidades de repetición aproximadas de óxido de propileno, óxido de etileno y peso molecular media en número, respectivamente.
Cuando Z es el radical de una poliamina, es preferiblemente polivinilamina o polialilamina. Existen polialilaminas y poli(N-alquil)alilaminas de diferentes pesos moleculares disponibles en el comercio por Nitto Boseki. Existen polivinilaminas de diferentes pesos moleculares disponibles por Mitsubishi Kasei.
Cuando Z es el radical de una poliimina, es preferiblemente poli(alquilenimina de C_{2}-C_{6}) y, especialmente polietilenimina (PEI). La poliimina puede ser lineal o, especialmente, ramificada. Las polietileniminas lineales se pueden preparar por hidrólisis de poli(N-acil)alquileniminas tal como describe por ejemplo Takeo Saegusa y cols., en Macromolecules, 1972, vol. 5 página 4470. Existen polietileniminas ramificadas de diferentes pesos moleculares disponibles en el comercio por BASF y Nippon Shokubai. Existen dendrímeros de polipropilenimina disponibles en el comercio por DSM Fine Chemicals y dendrímeros de poli(amidoamina) disponibles como dendrímeros "Starburst" de Aldrich Chemical Company.
El peso molecular de media en número de poliamina o poliimina es preferiblemente de 500 a 600.000, más preferiblemente de 1.500 a 200.000, siendo incluso más preferible de 1.500 a 100.000, especialmente de 1500 a 50.000. En el caso de polietilenimina, el peso molecular de media en número es preferiblemente no inferior a 1500, más preferiblemente no inferior a 3.000, y especialmente no inferior a 5.000.
El radical de ácido dibásico representado por A y A^{1} puede derivarse de cualquier ácido dibásico de fórmula HOOC-B-COOH o anhídrido del mismo en el que B es un enlace directo o una fracción orgánica divalente que contiene de 1 a 20 átomos de carbono. Preferiblemente, si A se deriva de un ácido dibásico alifático o anhídrido, de la fórmula dada, entonces B está completamente saturado (es decir, no incluye un enlace doble carbono a carbono). Opcionalmente, si A^{1} se deriva de un ácido dibásico alifático o anhídrido del mismo, entonces el B utilizado para A^{1} está completamente saturado. B puede ser aromático, hetero aromático, alicíclico o alifático, que puede estar opcionalmente sustituido. Cuando B es alifático que contiene dos o más átomos de carbono, puede ser lineal o ramificado, saturado (tal como se ha expresado anteriormente es preferiblemente saturado, especialmente para unidades B que van hacia A) o insaturado. Preferiblemente B está sin sustituir. También es preferible que B no contenga más de 12 y especialmente no más de 8 átomos de carbono. Las unidades B alifáticas insaturadas (como, por ejemplo, las utilizadas para obtener anhídrido maleico) han sido asociadas con productos de reacción altamente gelificados en ciertas condiciones de reacción.
Cuando B es aromático es preferiblemente fenileno, cuando B es alicíclico, es preferiblemente ciclohexileno y cuando B es alifático es preferiblemente alquileno. Los ácidos dibásicos preferibles son tereftálico, tetrahidroftálico, tetrahidroftálico metílico, hexahidroftálico, hexahidroftálico metílico, trimelítico, alquenil C_{1}-C_{20} o alquil succínico de y, especialmente, ácidos maleico, malónico, succínico y ftálico. Los anhídridos preferibles son anhídridos glutárico, succínico y ftálico.
Se pueden utilizar mezclas de ácidos dibásicos o anhídridos de los mismos. Por lo tanto, A puede ser el radical de uno o más ácidos o anhídridos dibásicos diferentes. No obstante, es preferible que A sea el radical de un único ácido o anhídrido dibásico. De manera similar, A^{1} puede ser el radical de uno o más ácidos o anhídridos dibásicos diferentes. También en este caso, es preferible que A^{1} sea el radical de un único ácido o anhídrido dibásico. También es preferible que tanto A como A^{1} sean radicales del mismo ácido o anhídrido dibásico. Es mucho más preferible que A y/o A^{1} sea el radical de anhídrido succínico.
Cuando W es el radical de un óxido, cualquiera de los grupos amino o imino en Z que no llevan el grupo RO-(Y)_{x}-
T-NH-A- puede convertirse a un N-óxido por reacción con oxígeno (incluyendo aire) o un peróxido como peróxido de hidrógeno o persulfato amoníco.
De manera similar, cuando W es el radical de urea, el número de grupos amino y/o imino libres en Z que reaccionan con urea puede variar a lo largo de amplios límites hasta el número máximo de grupos amino o imino que no llevan el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
En el caso específico en el que W es el radical de un ácido o anhídrido dibásico, es mucho más preferible que se haga reaccionar la mayoría de los grupos amino o imino libres en Z que no llevan el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A con el ácido o anhídrido dibásico representado por A^{1}.
Por lo tanto, cuando p es distinto a cero en la fórmula 1a, es preferible que la mayoría de los grupos amina/imina en Z que no llevan el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A lleven el radical -A^{1}-OH.
En un modo de realización preferible, la poliamina o poliimina representada por Z lleva preferiblemente 2 o más grupos RO-(Y)_{x}-T-NH-A que pueden ser iguales o diferentes. Los dispersantes de este tipo puede representarse convenientemente a través de la fórmula (2):
3
en la que:
X-*-*-X representa la poliamina y/o poliimina;
Q es la cadena RO-(Y)_{x}-T-NH-A; y
q es de 2 a 2000.
En un modo de realización preferible más, la poliamina o poliimina representada por Z lleva preferiblemente dos o más cadenas de polímero diferentes y está representado por la fórmula 2a.
4
en la que:
X-*-*-X y Q son como se han definido antes; y
Q^{1} representa una cadena de poliéster y/o poliamida de fórmula R^{1}-G-(B)_{s}-;
R^{1} es hidrógeno o hidrocarbilo de C_{1}-C_{50} sustituido opcionalmente;
G es un enlace divalente o carbonilo;
B es el radical de uno o más ácidos amino carboxílicos, uno o más ácidos hidroxi carboxílicos, una o más lactonas de ácidos hidroxicarboxílicos o mezclas de ellos;
t y s son enteros positivos superiores a cero; y
t + s es de 2 a 2000.
Preferiblemente G es carbonilo y R'-G- es el radical de un ácido hidrocarbil carboxílico de C_{1}-C_{50} sustituido opcionalmente y especialmente un ácido alifático de C_{1}-C_{50} sustituido opcionalmente en el que el grupo alifático puede ser saturado o insaturado; lineal o ramificado.
Preferiblemente R^{1} contiene no más de 36 átomos de carbono, tal como se ha descrito anteriormente para R.
R^{1}-CO- puede ser también el radical de un ácido carboxílico lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido opcionalmente como por ejemplo ácido metoxi-acético, ácido propiónico, ácido butírico, ácido hexanoico, ácido octanoico, ácido laurico, ácido dodecanoico, ácido esteárico, ácido 2-etil-butírico, ácido 2-etil-hexanoico, ácido 2-butil-octanoico, ácido 2-hexil decanoico, ácido 2-octil decanoico y ácido 2-decil tetra-decanoico. Los ácidos alquil carboxílicos ramificados de este tipo también son asequibles en el comercio bajo la marca comercial Isocarb (ex Condea GmbH) incluyéndose entre los ejemplos específicos Isocarb 12, 16, 20, 28, 32, 34T y 36.
Cuando R^{1} está sustituido, el sustituyente puede ser uno o más grupos éter, especialmente dos o más grupos éter. Por lo tanto, R'-CO- puede ser el radical de un ácido carboxílico Akypo (ex Kao Chem. GmbH). Entre los ejemplos específicos se incluyen Akypo LF1, Akypo LF2, Akypo RLM 25, Akypo RLM 45 CA, Akypo RO 20 VG y Akypo RO 50 VG.
El ácido amino carboxílico del que se puede obtener B es preferiblemente ácido aminoalquilen C_{2}-C_{20} carboxílico, especialmente ácido amino alquilen C_{1}-C_{20} carboxílico. Preferiblemente, el grupo alqu(en)ileno no contiene más de 12 átomos de carbono. Entre los ejemplos específicos se incluyen ácido 11-amino undecanoico, especialmente ácido 6-amino caproico, ácido 4-amino butírico, \beta-alanina y sarcosina.
El ácido hidroxi carboxílico del que se puede derivar B es preferiblemente ácido hidroxi alquilen C_{2}-C_{20} carboxílico y especialmente ácido hidroxi alquilen C_{1}-C_{20} carboxílico. Entre los ejemplos específicos de ácidos hidroxi carboxílicos adecuados se incluyen ácido ricinoleico, ácido 12-hidroxiesteárico, ácido 6-hidroxi caproico, ácido 5-hidroxi valérico, ácido 12-hidroxi dodecanoico, ácido 5-hidroxi dodecanoico, ácido 5-hidroxi decanoico, ácido 4-hidroxi decanoico, ácido 10-hidroxi undecanoico, ácido láctico y ácido glicólico.
B se puede derivar también de una lactona como \beta-propiolactona, opcionalmente, \varepsilon-caprolactona sustituida con alquilo de C_{1}-C_{6} y \delta-valerolactona sustituida con alquilo de C_{1}-C_{6} opcionalmente. Entre los ejemplos específicos se incluyen \varepsilon-caprolactona y 7-metil-, 3-metil-, 5-metil-, 6-metil-, 4-metil-, 5-tetra-butil-, 4,4,6-trimetil- y 4,6,6-trimetil-caprolactona y \delta-valerolactona.
La relación de q a s es preferiblemente de 6:1 a 1:6.
Tal como se ha señalado anteriormente, el dispersante puede estar presente en forma de una sal. Cuando el dispersante contiene un grupo ácido carboxílico, la sal puede ser la de un metal alcalino como litio, potasio o sodio. Alternativamente, la sal puede formarse con amoníaco, una amina o un catión de amonio cuaternario. Entre los ejemplos de aminas se incluyen metilamina, di-etilamina, etanolamina, dietanolamina, hexilamina, 2-etilhexilamina y octadecilamina. El catión amonio cuaternario puede ser un catión de amonio cuaternario o un catión de benzalconio. El catión de amonio cuaternario contiene preferiblemente uno o dos grupos alquilo que contienen de 6 a 20 átomos de carbono. Entre los ejemplos de cationes de amonio cuaternario se incluyen tetraetil amonio, N-octadecil-N,N,N-trimetil amonio; N,N-didodecil-N,N-dimetilamonio, N-bencil-N,N,N-trimetil amonio y catión N-bencil-N-octadecil-N,N-dimetil amonio
Es mucho más preferible que el dispersante que contiene un grupo ácido carboxílico se encuentre la forma de un ácido libre.
El dispersante de fórmula 1 en el que v es cero puede encontrarse en la forma de una sal de un ácido con color. El ácido con color puede ser cualquier material colorante aniónico como, por ejemplo, ftalocianina sulfonada, especialmente una ftalocianina de cobre o níquel o un material colorante disazo que contenga un ácido sulfónico y/o grupo ácido carboxílico.
Cuando v es cero, algunos de los grupos amina/imina en Z que no llevan el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A pueden estar cuaternizados. Los agentes de cuaternización preferibles son sulfonato de dimetilo, cloruro de bencilo, haluros de metilo, especialmente, cloro, bromo y yodo, sulfonato de metil-p-tolueno y propano sultona.
El compuesto de fórmula (1) puede obtenerse a través de un método conocido en la técnica. Preferiblemente, se prepara a través de la reacción de un compuesto de fórmula (3) con un ácido dibásico o más preferiblemente un ánhídrido del mismo y una poliamina y/o una polimina y, opcionalmente, un segundo ácido dibásico o preferiblemente, anhídrido del mismo.
Fórmula (3)RO-(Y)_{x}-T-NH_{2}
en la que R, Y, T y x son como se han definido antes.
Preferiblemente, se hace reaccionar el compuesto de fórmula (3) con el primer ácido o anhídrido dibásico a una temperatura comprendida entre 40 y 50ºC, más preferiblemente entre 60 y 100ºC. La reacción se lleva a cabo preferiblemente en una atmósfera inerte. La atmósfera inerte puede proporcionarse en cualquier gas inerte de la Tabla Periódica, aunque preferiblemente es nitrógeno.
La reacción con la poliamina y/o polimina se lleva a cabo preferiblemente a una temperatura comprendida entre 100 y 200ºC. En tales condiciones, la reacción tiene como resultado una mezcla de amida y formas sal, en lugar de la forma sal en solitario.
Preferiblemente, se lleva a cabo la reacción que implica el segundo ácido dibásico opcional, o preferiblemente, anhídrido del mismo, utilizando condiciones similares a las empleadas utilizando el primer ácido dibásico o anhídrido del mismo.
La reacción que implica el primer y el segundo ácido dibásico o anhídrido del mismo se puede llevar a cabo en presencia de un diluyente orgánico que es inerte para los reactivos. De manera similar, la reacción entre el compuesto de fórmula 3 y el ácido dibásico o anhídrido del mismo y la poliamina y/o poliimina puede llevarse a cabo en presencia de un diluyente orgánico. Preferiblemente, el diluyente orgánico es un disolvente para los reactivos. El diluyente orgánico puede ser aromático o alifático incluyendo derivados halogenados. Entre los ejemplos se incluyen tolueno, clorobenceno, heptano y destilados de éter de petróleo. Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo en ausencia de un diluyente orgánico.
Cuando W es el radical de un óxido, el número de grupos amino y/o imino en Z que no llevan el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A pueden variar dentro de amplios intervalos. Dichos dispersantes se preparan fácilmente haciendo reaccionar dispersantes que contienen grupos amino y/o imino libres con un compuesto oxidante como oxígeno (o aire) o un peróxido como por ejemplo peróxido de hidrógeno o persulfato amónico. De manera similar, cuando W es el radical de urea, dichos dispersantes pueden prepararse fácilmente haciendo reaccionar grupos amino y/o imino libres en Z que no llevan el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A con urea. La reacción se lleva a cabo preferiblemente en una atmósfera inerte a una temperatura comprendida entre 80 y 140ºC.
En el caso específico en el que W es el radical de un ácido dibásico o anhídrido del mismo, es mucho más preferible que no reaccione la mayor parte de los grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A- con el ácido o anhídrido dibásico.
El sólido en partículas presente en la composición puede ser cualquier material sólido orgánico o inorgánico que sea sustancialmente insoluble en el medio orgánico. Preferiblemente, el sólido en partículas es un pigmento.
Entre los ejemplos de sólidos adecuados se incluyen pigmentos para tintes disolventes; pigmentos, agentes de extensión y cargas para pinturas y materiales plásticos; colorantes de dispersión; agentes abrillantadores ópticos y auxiliares textiles para baños de tintes disolventes, tintas y otros sistemas de aplicación de disolventes; los sólidos para barros de perforación en emulsión inversa y de base oleosa; partículas de suciedad y sólidas en fluidos de limpieza en seco; materiales cerámicos en partículas; materiales magnéticos y medios de grabación magnética; fibras como vidrio, acero, carbono y boro para materiales compuestos, y biocidas, productos agroquímicos y farmacéuticos que se aplican como dispersiones en medios orgánicos.
Un sólido preferible es un pigmento orgánico a partir de cualquier clase de pigmentos reconocida, descrita por ejemplo en la tercera edición del Colour Index (1971) y las sucesivas revisiones de la misma y sus suplementos, bajo el epígrafe de capítulo "Pigments". Los ejemplos de pigmentos orgánicos son aquellos de la serie azo, disazo, azo condensado, tioíndigo, indantrona, isoindantrona, antrantrona, antraquinona, isodibenzantrona, trifendioxazina, quinacridona y ftalocianina, especialmente ftalocianina de cobre y sus derivados halogenados nucleares, y también lacas de colorantes ácidos, básicos y mordentes. El negro de carbono, si bien es estrictamente inorgánico, se comporta de manera más parecida a un pigmento orgánico en sus propiedades dispersantes. Los pigmentos orgánicos preferibles son ftalocianinas, especialmente ftalocianinas de cobre, monoazos, disazos, indantronas, antrantronas, quinacridonas y negros de carbono.
Entre los sólidos inorgánicos preferibles se incluyen agentes de extensión y cargas como talco, caolín, sílice, baritas y tiza; materiales cerámicos en partículas como alúmina, sílice, circonia, titania, nitruro de silicio, nitruro de boro, carbida de silicio, carbida de boro, nitruros de sílice y aluminio mixtos y titanatos de metal; materiales magnéticos en partículas como por ejemplo óxidos magnéticos de metales de transición, especialmente hierro y cromo, v.g., gama-Fe_{2}O_{3}, Fe_{3}O_{4}, y óxidos de hierro adulterados con cobalto, óxido de calcio, ferritos, especialmente ferritos de bario y partículas de metal, especialmente hierro metálico, níquel, cobalto, cobre y aleaciones de los mismos.
Otros materiales sólidos útiles incluyen productos agroquímicos como fungicidas, flutriafeno, carbendazim, clorotalonilo y mancozeb.
El medio orgánico presente en la composición de la invención es preferiblemente un material plástico, más preferiblemente un líquido orgánico. El líquido orgánico puede ser un líquido orgánico no polar o más preferiblemente un líquido orgánico polar. Se pretende que el término "polar" en relación con el líquido orgánico se refiera a que un líquido orgánico es capaz de formar uniones moderadas a fuertes, tal como se describe en el artículo titulado "A Three Dimensional Approach to Solubility" de Crowley y cols., en Journal of Paint Technology, vol. 38, 1966, en la página 269. Dichos líquidos orgánicos tienen generalmente un índice de unión de hidrógeno de 5 o más, tal como se ha definido en el artículo antes mencionado.
Entre los ejemplos de líquidos orgánicos polares adecuados se incluyen aminas, éteres, especialmente éteres de alquilo inferior, ácidos orgánicos, ésteres, cetonas, glicoles, alcoholes y amidas. En el libro titulado "Compatibility and Solubility" de Ibert Mellan (publicado en 1968 por Noyes Development Corporation), en la tabla 2.14, en las páginas 39-40 se indican numerosos ejemplos específicos de dichos líquidos que se unen de forma moderada a fuerte a hidrógeno, incluyéndose dichos líquidos en el alcance del término líquido orgánico polar, tal como se utiliza aquí.
Entre los líquidos orgánicos polares preferibles se incluyen dialquil cetonas, ésteres alquílicos de ácidos alcano carboxílicos y alcanoles, especialmente, los líquidos de esta clase que contienen e incluyen hasta un total de 6 átomos de carbono. Entre los ejemplos de líquidos que se prefieren especialmente se pueden mencionar dialquil y cicloalquil cetonas, como acetona, metil etil cetona, dietil cetona, di-isopropil cetona, metil isobutil cetona, di-isobutil cetona, metil isoamil cetona, metil n-amil cetona y ciclohexanona; ésteres alquílicos como acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo, formiato de etilo, propionato de metilo, acetato de metoxi propilo y butirato de etilo; glicoles y ésteres y éteres glicólicos como etilen glicol, 2-etoxietanol, 3-metoxipropilpropanol, 3-etoxipropilpropanol, acetato de 2-butoxietilo, acetato de 3-metoxipropilo, acetato de 3-etoxipropilo y acetato de 2-etoxietilo; alcanoles como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e isobutanol y ésteres dialquílicos y cíclicos como éter dietílico y tetrahidrofurano. Entre los disolventes especialmente preferibles se incluyen alcanoles, ácidos alcano carboxílicos y ésteres de ácidos alcano carboxílicos.
Entre los ejemplos de líquidos orgánicos, que se pueden utilizar como líquidos orgánicos polares se incluyen resinas de formación de película como las que son adecuadas para la preparación de tintas, pinturas y copos para su uso en diversas aplicaciones como pinturas y tintas. Entre los ejemplos de dichas resinas se incluyen poliamidas, como Versamid^{TM} y Wolfamid^{TM} y éteres de celulosa como etil celulosa y etil hidroxietil celulosa, nitrocelulosa y resinas de acetato butirato de celulosa, incluyendo mezclas de las mismas. Entre los ejemplos de resinas de pinturas se incluyen alquid/melamina-formaldehído con bajo contenido en aceite, poliéster/melamina-formaldehído, acrílico/melamina-formaldehído termoestable, alquid con alto contenido en aceite, poliéter polialcoholes y resinas multi-media como acrílico y urea/aldehído.
El líquido orgánico puede ser un polialcohol, es decir, un líquido orgánico con dos o más grupos hidroxi. Entre los polialcoholes preferibles se incluyen alfa-omega dialcoholes, especialmente alfa-omega diol etoxilatos.
Entre los líquidos orgánicos no polares preferibles se incluyen compuestos que contienen grupos alifáticos, grupos aromáticos o mezclas de los mismos.
Entre los líquidos orgánicos no polares preferibles se incluyen hidrocarburos aromáticos no halogenados (v.g., tolueno y xileno), hidrocarburos aromáticos halogenados (v.g., clorobenceno, diclorobenceno, clorotolueno), hidrocarburos alifáticos no halogenados (v.g., hidrocarburos alifáticos lineales y ramificados que contienen seis o más átomos de carbono tanto saturados parcialmente como totalmente saturados), hidrocarburos alifáticos halogenados (v.g., diclorometano, tetracloruro de carbono, cloroformo, tricloroetano) y sustacias orgánicas no polares naturales (v.g., aceite vegetal, aceite de girasol, aceite de linaza, terpenos y glicéridos).
Preferiblemente, el líquido orgánico comprende al menos 0,1% en peso, más preferiblemente 1% en peso de un líquido orgánico polar en función del total de líquido orgánico.
El líquido orgánico puede comprender además agua.
Cuando el líquido orgánico contiene agua, es preferiblemente que no sea superior a un 70%, más preferiblemente, no superior a 50%, especialmente, no superior a un 40%, en peso en función del la cantidad de líquido orgánico.
El material plástico puede ser una resina termoestable o una resina termoplástica. Las resinas termoestables útiles en la presente invención incluyen resinas que experimentan una reacción química cuando se calientan, catalizan o se someten a radiación con UV y se hacen relativamente infusibles. Entre las reacciones típicas en las resinas termoestables se incluyen la oxidación de enlaces dobles insaturados, reacciones que implican epoxi/amina, epoxi/carbonilo, epoxi/hidroxilo, poliisocianato/hidroxi, resina amino/fracciones hidroxi, reacciones de readicales libres o poliacrilato, polimerización catiónica o resinas epoxi y éter vinílico, condensación o silanol, etc.
Los polímeros con funcionalidad hidroxi (frecuentemente polialcoholes) encuentran un amplio uso en sistemas termoestables para su reticulación con resinas de amino o poliisocianatos. Entre los polialcoholes se incluyen polialcoholes acrílicos, polialcoholes de alquid, poliéster polialcoholes, poliéter polialcoholes y poliuretano polialcoholes. Entre las resinas de amino típicas se incluyen resinas de melamina formaldehído, resinas de benzoguanamina formaldehido, resinas de urea formaldehído y resinas de glucoluril formaldehído. Los poliisocianatos son resinas con dos o más grupos isocianato, incluyendo tanto diisocianatos alifáticos monoméricos, diisocianatos aromáticos monoméricos y sus polímeros. Entre los diisocianatos alifáticos típicos se incluyen diisocianato de hexametileno, diisocianato de isoforona y diisocianato de difenilmetano hidrogenado. Entre los isocianatos aromáticos típicos se incluyen diisocianatos de tolueno y diisocianatos de bifenilmetano.
Entre las resinas termoplásticas particularmente preferibles se incluyen poliolefinas, poliésteres, poliamidas, policarbonatos, poliuretanos, poliestirénicos, poli(met)acrilatos, celulosas y derivados de celulosa. Dichas composiciones se pueden preparar de varias formas pero los métodos típicos son el mezclado en fundido y el mezclado de sólidos en seco.
Si se desea, las composiciones pueden contener otros ingredientes, como por ejemplo resinas (no constituyendo éstas todavía el medio orgánico), aglutinantes, agentes de fluidización, agentes anti-sedimentación, plastificantes, agentes tensioactivos, agentes anti-espuma, modificadores de la reología, agentes de nivelado, modificadores del brillo y conservantes.
Las composiciones contienen típicamente de 1 a 95% en peso del sólido en partículas, dependiendo la cantidad precisa de la naturaleza del sólido y dependiendo la cantidad de la naturaleza del sólido y las densidades relativas del sólido y el líquido orgánico polar. Por ejemplo, una composición en la que el sólido es un material orgánico, como por ejemplo un pigmento orgánico, contiene preferiblemente de 15 a 60% en peso del sólido, mientras que una composición en la que el sólido es un material inorgánico, como por ejemplo un pigmento inorgánico, carga o agente de extensión, contiene preferiblemente de 40 a 90% en peso del sólido en función del peso total de la composición.
La composición puede prepararse a través de cualquiera de los métodos convencionales conocidos para la preparación de dispersiones. Por consiguiente, el sólido, el medio orgánico y el dispersante pueden mezclarse en cualquier orden, sometiéndose la mezcla a un tratamiento mecánico para reducir las partículas del sólido a un tamaño apropiado, como por ejemplo con un molino de bolas, un molino de perlas, un molino de grava o un molino plástico hasta que se forma la dispersión. Alternativamente, se puede tratar el sólido para reducir su tamaño de partícula independientemente o mezclado con un medio orgánico o un dispersante, añadiéndose después el otro ingrediente o ingredientes y agitándose la mezcla para proporcionar la composición.
La composición de la presente invención es particularmente útil para dispersiones líquidas. Para dichas dispersiones, una composición preferible comprende:
a)
de 0,5 a 30 partes de un sólido en partículas;
b)
de 0,5 a 30 partes de un compuesto de fórmula (1); y
c)
de 40 a 99 partes de un líquido orgánico;
siendo todas las partes en peso y las cantidades a) + b) + c) = 100.
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Más preferiblemente el componente a) comprende de 0,5 a 30 partes de un pigmento y dichas dispersiones son útiles como tintas líquidas, pinturas y tintas base molidas.
Si se requiere una composición que comprenda un sólido en partículas y un dispersante de fórmula (1) en forma deshidratada, el líquido orgánico es preferiblemente volátil para que pueda separarse fácilmente del sólido en partículas a través de un medio de separación sencillo como evaporación. Es preferible, sin embargo, que la composición comprenda el líquido orgánico.
Si la composición deshidratada consiste esencialmente en el dispersante de fórmula (1) y el sólido en partículas, preferiblemente, contiene al menos 0,2%, más preferiblemente al menos 0,5%, especialmente al menos 1,0% de dispersante de fórmula (1) en función del peso del sólido en partículas. Preferiblemente, la composición deshidratada no contiene más de un 100%, preferiblemente no más de un 50%, más preferiblemente no más de 20% y, especialmente, no más de 10% en peso del dispersante de fórmula (1) en función del peso del sólido en partículas.
Tal como se ha descrito anteriormente, las composiciones de la invención son particularmente adecuadas para la preparación de tintas base molidas, triturándose el sólido en partículas en un líquido orgánico en presencia de un compuesto de fórmula (1) y sales del mismo.
Por lo tanto, de acuerdo con otro aspecto más de la presente invención, se proporciona una tinta base molida que comprende un sólido en partículas, un líquido orgánico y un compuesto de fórmula (1) y sales del mismo.
Típicamente, la tinta base molida contiene de 20 a 70% en peso de sólido en partículas en función del peso total de la tinta base molida. Preferiblemente, el sólido en partículas no constituye más de un 10%, especialmente no más de un 20% en peso de la tinta base molida. Dichas tintas base molidas contienen opcionalmente un aglutinante que se añade o bien antes o bien después del triturado.
El aglutinante es un material polimérico que tiene la capacidad de unir la composición al volatilizarse el líquido orgánico.
Los aglutinantes son materiales poliméricos incluyendo materiales naturales y de síntesis. Entre los aglutinantes preferibles se incluyen poli(met)acrilatos, poliestirénicos, poliésteres, poliuretanos, alquidos, polisacáridos, como celulosa y proteínas naturales como caseína. Preferiblemente, el aglutinante está presente en la composición en un más de un 100% en función de la cantidad del sólido en partículas, más preferiblemente, 200%, siendo especialmente preferible más de un 300%, y sobre todo preferible más de un 400%.
La cantidad del aglutinante opcional en la tinta base molida puede variar a lo largo de un amplio intervalo, si bien preferiblemente no es inferior a 10%, especialmente no inferior a un 20% en peso de la fase continua/líquida de la tinta base molida. Preferiblemente, la cantidad de aglutinante no es superior a 50%, especialmente, no superior a 40% en peso de la fase continua/líquido de la tinta base molida.
La cantidad del dispersante en la tinta base molida depende de la cantidad de sólido en partículas, si bien preferiblemente es de 0,5 a 5% en peso de la tinta base molida.
Las dispersiones y las tintas base molidas obtenidas a partir de la composición de la presente invención son particularmente adecuadas para su uso en recubrimientos y pinturas, especialmente, pinturas con alto contenido en sólidos; tintas, especialmente, tintas para grabado flexográfico y de pantalla; procesos cerámicos no acuosos, especialmente recubrimiento con cinta adhesiva, procesos de moldeo por inyección y extrusión y con cuchilla; materiales compuestos, productos de cosmética, adhesivos y materiales plásticos.
Por consiguiente, de acuerdo con otro aspecto más de la presente invención se proporciona una pintura o tinta que comprende un sólido en partículas, un líquido orgánico, un aglutinante y un compuesto de fórmula (1) y sales de los mismos.
Tal como se ha señalado anteriormente, muchos de los dispersantes de fórmula (1) son nuevos.
Por lo tanto, de acuerdo con otro aspecto más de la presente invención, se proporciona un compuesto de fórmula (4) y sales del mismo.
5
en la que: R, Y, T, A, Z, A', x, (Y)_{x} y las sales son como se han definido antes y r es de 1 a 200.
Un compuesto de fórmula (4) más preferible y sales del mismo, es el proporcionado cuando R, T, A, Z, A', x, las sales y r son como se han definido antes, Y es alquilenoxi de C_{3}-C_{4} y la cadena representada por (Y)_{x} puede contener hasta un 75% en número de unidades de repetición de etilenoxi.
De acuerdo con otro aspecto más de la invención, se proporciona un compuesto de fórmula (1) y sales del mismo, en el que Z es una poliamina y/o poliimina que tiene un peso molecular de media en número de no menos de 1500 y en la que v es cero.
Un compuesto de fórmula (1) más preferible y sus sales es el que se proporciona cuando Y es alquilenoxi de C_{3}-C_{4}, la cadena representada por (Y)_{x} puede contener hasta un 75% por número de unidades de repetición de etilenoxi y Z es una poliamina y/o poliimina que tiene un peso molecular de media en número de no más de 1500.
De acuerdo con otro aspecto más de la invención, se proporciona un compuesto de fórmula 1.
6
en la que R, Y, T, A, Z, x y v son como se han definido antes y W es el radical de un óxido o urea.
La invención quedará ilustrada además con los siguientes ejemplos, en los que todas las referencias a las cantidades son en partes en peso a no ser que se indique lo contrario.
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Ejemplo
Ejemplo 1
M2005 SA (1:1) PEI (13:1)
Se añadió anhídrido succínico (2,5 partes, 25 mmoles suministrado por Aldrich) a Jeffamine^{TM} M2005 en agitación (50 partes, 25 mmoles, suministrado por Huntsman) bajo una atmósfera de gas nitrógeno. Se elevó la temperatura a 80ºC y se agitó de manera continua la mezcla durante un período de 8 horas. La espectroscopía de infrarrojo de la mezcla mostró que quedaban algunos de los grupos anhídrido. A continuación, se añadieron 1,7 partes de Jeffamine^{TM} M2005 a la mezcla en agitación que se hizo reaccionar después a 80ºC durante 1 hora. La espectroscopía de infrarrojo de esta mezcla mostró que todos los grupos anhídrido habían reaccionado ahora con éxito. Se obtuvo el producto como un aceite viscoso amarillo pálido (53,5 g). Éste fue el producto intermedio 1.
Se agitó el producto intermedio 1 (53,5 partes) con polietilenimina SP200 (4,1 g, ex Nippon Shokubia) a 80ºC y se calentó a una temperatura de 120ºC durante un período de 6 horas, bajo una atmósfera de nitrógeno. Después del enfriado a 25ºC, se obtuvo el producto como un líquido viscoso color ámbar (55 partes), siendo la proporción en peso de la cadena de poliéter a PEI 13:1. Éste es el dispersante 1.
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Ejemplo 2
M2005 SA (1:1) PEI (17:1)
Se repitió el ejemplo 1, a excepción de que la cantidad de polietilenimina fue reducida a 3,15 partes. Se obtuvo el producto como un líquido viscoso ámbar (55 partes) siendo la proporción en peso de la cadena de poliéter a PEI 17:1. Es el dispersante 2.
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Ejemplo 3
M600 SA (1:1) PEI (6:1)
Se añadió anhídrido succínico (8,34 partes, 83,3 mmoles) a Jeffamine^{TM} M600 en agitación (50 partes, 83,3 mmoles, suministrado por Hunstman) bajo una atmósfera de gas nitrógeno. Se elevó la temperatura a 80ºC y se agitó de manera continua la mezcla durante un período de 6 horas. La espectroscopía de infrarrojo de esta mezcla mostró que todos los grupos anhídrido habían reaccionado con éxito. Es el producto intermedio 2.
Se agitó el producto intermedio 2 (24 partes) con polietilenimina SP200 (4,0 partes) a una temperatura de 80ºC bajo una atmósfera de nitrógeno. Se calentó la mezcla a 120ºC y se agitó durante 6 horas, todavía bajo una atmósfera de nitrógeno. Después del enfriado a 25ºC se obtuvo el producto como una goma/líquido viscoso pardo (26 partes), siendo la proporción en peso de cadena de poliéter a PEI es 6:1. Es el dispersante 3.
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Ejemplo 4
M2005 M600 SA (8,5:3,5:1) PEI (10:1)
Se añadió anhídrido succínico (2,95 partes, 29,5 mmoles) a una mezcla en agitación de Jeffamine^{TM} M600 (10,2 partes, 17 mmoles) y Jeffamine^{TM} M2005 (25 partes, 12,5 mmoles) en una atmósfera de nitrógeno. Se elevó la temperatura a 80ºC y se agitó la mezcla durante un período de 6 horas. La espectroscopía de infrarrojo mostró que habían reaccionado con éxito todos los grupos anhídrido. Después del enfriado a 25ºC, se obtuvo el producto como un líquido viscoso amarillo. Es el producto intermedio 3.
Se añadió polietilenimina SP200 (3,0 partes) al producto intermedio 3 (30,0 partes), a una temperatura de 80ºC. Se elevó la temperatura a 120ºC y se agitó la mezcla durante un período de 6 horas, bajo una atmósfera de nitrógeno. Después del enfriado a 25ºC, se obtuvo el producto como un líquido viscoso ámbar (40 partes), siendo la relación en peso de M2005 a M600 a ácido succínico 8,5.3,5:1 y la relación en peso de la cadena de poliéter a PEI 10:1. Es el dispersante 4.
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Ejemplo 5
M2005 M600 SA (14,3:1,75:1) PEI (13:1)
Se agitaron Jeffamine M600 (6,13 partes, 10,2 mmoles), Jeffamine M2005 (50 partes, 25 mmoles) y anhídrido succínico (3,5 partes, 35 mmoles) a 80ºC bajo nitrógeno durante 6 horas. Después del enfriado a 25ºC, se obtuvo el producto como un líquido viscoso amarillo. Es el producto intermedio 4.
Se añadió polietilen imina SP200 (3,0 partes) al producto intermedio 4 (39 partes) a 80ºC. Se agitan los reactivos bajo nitrógeno a 120ºC durante 6 horas. Después del enfriado a 25ºC, se obtuvo el producto como un líquido viscoso color ámbar (40 partes) siendo la relación en peso de la cadena de poliéter a PEI 13:1. Es el dispersante 5.
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Producto intermedios 5-19
Se prepararon los productos intermedios 5-15 utilizando el mismo método que el descrito en el ejemplo 1, a excepción de las diferencias que se indican en la tabla 1.
TABLA 1 Productos intermedios 5-15
7
Se preparó el producto intermedio 16 utilizando el mismo método que el descrito en el ejemplo 1, a excepción de que se utilizaron 50 g de PAG24A en lugar de Jeffamine^{TM} M2005; y que se utilizaron 3 g de anhídrido succínico. PAG24A es una poliéter amina preparada por cianoetilación e hidrogenación de poliéter a partir de un alcohol de C12-C15 que tiene una media de 24 unidades que se repiten a partir de óxido de propileno.
Se preparó el producto intermedio 17 utilizando el mismo método que el descrito en el ejemplo 1, a excepción de que se utilizaron 60 g de PAG20A en lugar de Jeffamine^{TM} M2005; y 4 g de anhídrido glutárico en lugar de anhídrido succínico. PAG20A es una poliéter amina preparada por cianoetilación e hidrogenación de un poliéter a partir de un alcohol de C13 que tiene una media de 20 unidades de repetición a partir de óxido de butileno.
Los productos intermedios 18 y 19 son los productos del ejemplo 19 y en la patente EE.UU. 6.197.877 y el poliéster del ejemplo 11 de la solicitud de patente europea 1.224.028, respectivamente.
Dispersantes 6-35
Se prepararon los dispersantes 6-35 utilizando el mismo método que el descrito en el ejemplo 1, a excepción de las diferencias que se muestran en la tabla 2.
TABLA 2 Dispersantes 6-35
8
Dispersante 29
Se agitaron el dispersante 1 (59 g) y anhídrido succínico (1,86 g) a 80ºC durante 4 horas bajo una atmósfera de nitrógeno. El IR de la mezcla mostró que no había presente anhídrido. Se obtuvo un líquido viscoso color ámbar
(58 g).
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Dispersante 30
Se agitó el dispersante 7 (20 g) y anhídrido succínico (0,73 g) a 80ºC durante 4 horas bajo una atmósfera de nitrógeno. El IR de la mezcla mostró que no había presente anhídrido. Se obtuvo un líquido viscoso color ámbar
(19 g).
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Dispersante 31
Se agitaron el dispersante 8 (20 g) y urea (0,71 g) a 120ºC durante 18 horas bajo una atmósfera de nitrógeno. Se obtuvo un líquido viscoso marrón (18 g).
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Dispersante 32
Se agitaron el dispersante 12 (16,5 g) y solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 35% (1,1 g) a 80ºC durante 6 horas bajo una atmósfera de nitrógeno. Se obtuvo un líquido viscoso amarillo pálido (58 g).
\vskip1.000000\baselineskip
Dispersante 33
Se agitaron el dispersante 18 (20 g) y sulfato de dimetilo (0,26 g) a 90ºC durante 4 horas bajo una atmósfera de nitrógeno hasta que hubo reaccionado todo el DMS y no se pudo detectar indicador verde de bromocresol. Se obtuvo un líquido viscoso amarillo pálido (18 g).
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Dispersante 34
Se agitaron el dispersante 22 (31 g) y anhídrido succínico (1,92 g) a 80ºC durante 4 horas bajo una atmósfera de nitrógeno. El IR de la mezcla mostró que no había presente anhídrido. Se obtuvo un líquido viscoso color ámbar
(30 g).
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Dispersante 35
Se agitaron el dispersante 23 (55 g) y anhídrido succínico (1,77 g) a 80ºC durante 4 horas, bajo una atmósfera de nitrógeno. El IR de la mezcla mostró que no había presente anhídrido. Se obtuvo un líquido viscoso color ámbar
(54 g).
Se prepararon los dispersantes 36 y 37 utilizando el mismo método que se ha descrito en el ejemplo 1, a excepción de que se hizo reaccionar el producto intermedio 12 con una polialilamina con un Pm de 65.000 en relación en peso 10:1 y se hizo reaccionar el producto intermedio 13 con una polialilamina con un Pm de 17.000 en una relación en peso 5:1, respectivamente.
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Preparación de tintas base molidas
Se preparó una serie de tintas base molidas de magenta utilizando los dispersantes 1 a 5. Se prepararon las tintas base molidas disolviendo el dispersante (0,40 partes) en el disolvente indicado en la tabla 1. Se añadieron las perlas de vidrio (3 mm, 17 partes) y Monolite Rubine 3B (ex Heubauch 2,0 partes) y se agitó la mezcla en una batidora horizontal durante 16 horas. A continuación, se valoraron las dispersiones resultantes para determinar la fluidez utilizando una escala arbitraria de A a E (bueno a malo). En las tablas 3 y 4 se muestran los resultados.
TABLA 3
9 
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TABLA 4 Calidades de molienda para los dispersantes 6-35
11
En las tablas 3 y 4 se demuestra que los dispersantes de la presente invención produjeron una buena fluidez con los medios orgánicos de polaridades muy diferentes.
Pie de nota para la tabla 4: El control 1 es el mismo control que el utilizado en la tabla 3 y el control 2 es aquel en el que no se ha utilizado agente de dispersión en la formulación de molienda y el peso del dispersante ha sido sustituido con el disolvente.
Se incorpora cada uno de los documentos a los que se ha hecho referencia anteriormente en el presente documento como referencia. A excepción de los ejemplos, o cuando se indique explícitamente de otra forma, todas las cantidades numéricas de esta descripción que especifiquen cantidades de materiales, condiciones de reacción, pesos moleculares, número de átomos de carbono y similares, deben interpretarse como modificados por la palabra "aproximadamente". A no ser que se indique de otra forma, cada producto químico o composición a la que se hace referencia en el presente documento deberá interpretarse como material de calidad comercial que puede contener los isómeros, subproductos, derivados y otros materiales del estilo que según se entiende, están presentes normalmente en la calidad comercial. No obstante, se presenta la cantidad de cada uno de los componentes químicos excluyendo cualquier disolvente o aceite diluyente que pueda estar presente habitualmente en el material comercial, a no ser que se indique de otra forma. Debe entenderse que la cantidad superior e inferior del intervalo y los límites proporcionales establecidos aquí pueden combinarse independientemente. De manera similar, los intervalos y cantidades para cada elemento de la invención se pueden utilizar en combinación con los intervalos o cantidades para cada uno de los demás elementos. Tal como se utiliza aquí, la expresión "consiste esencialmente en" permite la inclusión de sustancias que no afectan materialmente a las características básicas y nuevas de la composición en consideración.

Claims (15)

1. Una composición que comprende un sólido en partículas, un medio orgánico y/o agua y
(i) un compuesto de fórmula 1, incluyendo sus sales,
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12 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que:
R es hidrocarburo de C_{1-50}, opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono alifático;
Z es el radical de una poliamina y/o poliimina;
W es el radical de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo;
x es de 2 a 60; y
v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
\vskip1.000000\baselineskip
(ii) un compuesto de fórmula 2 incluyendo sales del mismo:
\vskip1.000000\baselineskip
13 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que:
X-*-*-X representa una poliamina y/o poliimina;
Q es la cadena RO-(Y)_{x}-T-NH-A-; y
q es de 2 a 2000;
o
\newpage
(iii) un compuesto de fórmula 2a incluyendo sus sales
14
en la que:
X-*-*-X representa una poliamina y/o poliimina;
Q es la cadena RO-(Y)_{x}-T-NH-A-M
t es de 2 a 2000;
Q^{1} representa un poliéster y/o poliamida de fórmula R^{1}-G-(B)s; R^{1} es hidrógeno o hidrocarbilo de C_{1}-C_{50} sustituido opcionalmente;
G es un enlace divalente o carbonilo;
B es el radical de uno o más ácidos amino carboxílicos y/o uno o más ácidos hidroxi carboxílicos o lactonas del mismo;
t y s son enteros positivos superiores a cero; y
t + s es de 2 a 2000.
2. La composición según la reivindicación 1 que comprende un sólido en partículas, un medio orgánico y un compuesto de fórmula 1a y sales del mismo:
15
en la que:
A y A' son independientemente el radical de un ácido dibásico que puede ser igual o diferente; y P es de 0 a 200.
3. La composición según la reivindicación 1, en la que Y es alquilenoxi de C_{3}-C_{4} y la cadena representada por (Y)_{x}
puede contener hasta un 75% en número de unidades de repetición de etileno.
4. La composición según la reivindicación 2, siendo A y A' radicales derivados independientemente del grupo que consiste en ácido malónico, ácido succínico y ácido ftálico.
5. La composición según la reivindicación 1, siendo el grupo representado por Z polietilenimina.
6. La composición según la reivindicación 1, siendo el medio orgánico un líquido orgánico.
7. La composición según la reivindicación 1, siendo el medio orgánico un material plástico.
8. La composición según la reivindicación 1, comprendiendo el líquido orgánico al menos un 0,1% en peso de un líquido orgánico polar en función del total de líquido orgánico.
9. La composición según la reivindicación 1, siendo el sólido en partículas un pigmento.
10. Una tinta base molida que comprende un sólido en partículas, un líquido orgánico y un compuesto de fórmula 1, incluyendo sales del mismo:
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16 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que:
R es hidrocarburo de C_{1-50}, opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono alifático;
Z es el radical de una poliamina y/o poliimina;
W es el radical de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo;
x es de 2 a 60; y
v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
11. La tinta base molida de la reivindicación 10 en la que la poliamina y/o poliimina Z tiene unido más de dos grupos RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
12. Una pintura o tinta que comprende un sólido en partículas, un líquido orgánico, un aglutinante y un compuesto de fórmula 1, incluyendo sales del mismo:
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17 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que:
R es hidrocarburo de C_{1-50}, opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono alifático;
Z es el radical de una poliamina y/o poliimina;
W es el radical de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo;
x es de 2 a 60; y
v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
13. La pintura o tinta de la reivindicación 12, en la que la poliamina y/o poliimina Z tiene unido más de 2 grupos RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
14. Un compuesto de fórmula I, incluyendo sales del mismo:
18
en la que:
R es hidrocarburo de C_{1-50}, opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono alifático;
Z es el radical de una poliamina y/o poliimina;
W es el radical de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo;
x es de 2 a 60; y
v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
15. Un compuesto de fórmula 1 incluyendo sales del mismo:
19
en la que:
R es hidrocarburo de C_{1-50}, opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono alifático;
Z es el radical de una poliamina y/o poliimina que tiene un peso molecular de media en número que n es inferior a 1.500; y
x es de 2 a 60.
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