ES2221407T3 - Derivados de imidoamida. - Google Patents

Abstract

Derivados de imidoamida de la **fórmula** en la que R1 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por ciano o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes: ciano, nitro, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, triflúormetilo, diflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, metilamino, dimetilamino, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i- propilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo y dietilamino-carbonilo; así como fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, bencilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano por nitro, por flúor, por cloro, por metilo, por metoxi, por metiltio, por metilsulfinilo, por metilsulfonilo, por triflúormetilo o por triflúormetoxi; además significan ciclopentano o ciclohexano substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por i- propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi; así como significa los heterociclos substituidos.

Description

Derivados de imidoamida.

La presente solicitud se refiere a nuevos derivados de imidoamida, a un procedimiento para su obtención y a su empleo para la lucha contra las pestes animales.

Se conocen ya determinados derivados de imidoamida (véanse las publicaciones WO 91 04965, WO 93 04 032, EP 0 403 1599; J. Organomet. Chem. (1975), 97 (1), páginas 39 - 44; Bull. Soc. Chim. Belg. (1981), 90 (1), páginas 89 - 98). También se conocían propiedades insecticidas de algunos de estos compuestos.

Se han encontrado ahora nuevos derivados de imidoamida de la fórmula general (Ib),

(Ib)NC --- N

\biequal

\delm{C}{\delm{\para}{R ^{1} }}

---

\delm{N}{\delm{\para}{R ^{2} }}

---

\melm{\delm{\para}{R ^{5} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{4} }}

--- X --- R^{6}

en la que

R^{1}

significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por ciano o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes:

\quad

ciano, nitro, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, triflúormetilo, diflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, metilamino, dimetilamino, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i-propilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo y dietilamino-carbonilo; así como fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, bencilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano por nitro, por flúor, por cloro, por metilo, por metoxi, por metiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfonilo, por triflúormetilo o por triflúormetoxi;

\quad

además significan ciclopentano o ciclohexano substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi;

\quad

así como significa los heterociclos substituidos, en caso dado, de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, siguientes:

\vskip1.000000\baselineskip

1

2

3

4

5

\vskip1.000000\baselineskip

\quad

pudiéndose citar como substituyentes:

\quad

ciano, nitro, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, triflúormetilo o dimetilamino o fenilo substituido en caso dado, entrando en consideración como substituyentes para el resto fenilo los substituyentes que se han citado también en el caso de R^{6} para el resto fenilo.

X

significa un enlace sencillo así como los agrupamientos:

\quad

-CH_{2}-, -(CH_{2})_{2}-, -(CH_{2})_{3}-, -CH(CH_{3})-, -C(CH_{3})_{2}-, -CH_{2}C(CH_{3})_{2}-, -CH(CH_{3})-CH_{2}-, -CH_{2}O-,-CH_{2}S-, -(CH_{2})_{2}O-, -(CH_{2})_{2}-S-, -CH_{2}OCH_{2}-, CH_{2}SCH_{2}-, CH(CH_{3})=CH, -C\equivC-, -(CH_{2})_{3}-N(CH_{3})-, -CH_{2}-N(C_{2} H_{5})-, -(CH_{2})_{3}-N(CH_{3})-CH_{2}- o -(CH_{2})_{3}-N(C_{2}H_{5})- CH_{2}-.

Los derivados de imidoamida de la fórmula (Ib) pueden presentarse también, en función de los substituyentes, como isómeros ópticos y/o geométricos. La presente invención se refiere tanto a las diversas mezclas de los isómeros como también a los isómeros puros.

Se obtienen los nuevos derivados de imidoamida de la fórmula general (Ib), si se hacen reaccionar ésteres de etanoimidoácidos de la fórmula (II)

(II)R --- N

\biequal

\delm{C}{\delm{\para}{R ^{1} }}

--- Q --- Z

en la que

R y R^{1}

tienen el significado anteriormente indicado,

Q

significa oxígeno o azufre y

Z

significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,

con aminas de la fórmula (III),

(III)H ---

\delm{N}{\delm{\para}{R ^{2} }}

--- R^{3}

en la que

R^{2}

tienen el significado anteriormente indicado, y

R^{3}

significa

---

\melm{\delm{\para}{R ^{5} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{4} }}

--- X --- R^{6}

en la que R^{4}, R^{5} y R^{6} tienen el significado anteriormente indicado,

en presencia de un diluyente.

Los nuevos derivados de imidoamida de la fórmula general (Ib) tienen propiedades biológicas fuertemente marcadas y son adecuados, ante todo, para la lucha contra las pestes animales, tales como insectos, arácnidos y especialmente nematodos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, en la protección de los materiales almacenados y de los materiales, así como en el sector de la higiene.

Los compuestos según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (Ib). Los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las fórmulas anteriores y que se citarán a continuación, se explican de la manera siguiente.

\quad

Preferentemente,

R^{1}

significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo y n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi; significa ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes los substituyentes:

\quad

ciano, nitro, amino, flúor, cloro, bromo; metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino o dimetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro; acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etiltio, etilsulfinilo o etilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro; aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i-propilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, aminosulfonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo y dietilaminosulfonilo; así como fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, bencilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, por triflúormetiltio, por triflúormetilsulfinilo o por triflúormetilsulfonilo;

\quad

Preferentemente,

R^{2}

significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo y n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo.

\quad

Preferentemente,

R^{4} y R^{5},

independientemente entre sí, significan de hidrógeno, significan metilo, etilo, n- o i-propilo y n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significan ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo.

\quad

De forma especialmente preferente,

R^{1}

significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo o fenilo.

\quad

De forma especialmente preferente,

R^{2}

significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo o fenilo.

\quad

De forma especialmente preferente,

R^{4} y R^{5}

significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo así como ciclopropilo.

\quad

Quedando excluidos

R^{1} = CH_{3} y R^{3} = 6

\hskip3cm

o bien

R^{1} = C_{2}H_{5} y R^{3} = 7

\hskip4.8cm

o bien

R^{1} = CH_{3} y R^{3} = 8

\hskip4.6cm

o bien

R^{1} = i-C_{3}H_{7} y R^{3} = 9

\quad

De forma especialmente preferentemente,

R

significa ciano o nitro.

\quad

De forma especialmente preferente,

R^{1}

significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo y n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi; significa ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes los substituyentes citados para R^{6}:

\quad

De forma especialmente preferente,

R^{2}

significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo y n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo.

\quad

De forma especialmente preferente,

R^{3}

significa los agrupamientos

Los compuestos preferentes según la invención son los productos de las fórmulas (I U), (I V) y (I W):

10

en las que

R^{3}, R^{4}, R^{5}

\hskip-3mm y R^{6} tienen los significados indicados anteriormente de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente.

Compuestos preferentes según la invención son además productos de las fórmulas (I-1) hasta (I-23).

\vskip1.000000\baselineskip

11

110

12

\vskip1.000000\baselineskip

120

1200

en las que

R^{1}, R^{2}, R^{6}

\hskip-3mm y R^{7} tienen los significados indicados anteriormente de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente.

Las definiciones de los restos o bien las explicaciones dadas anteriormente de manera general o en los intervalos preferentes son válidas para los productos finales y de manera correspondiente para los productos de partida y para los productos intermedios. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir también entre los intervalos preferentes correspondientes.

Serán preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (Ib), en los que se presente una combinación de los significados anteriormente indicados de manera preferente (preferentemente).

Serán especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (Ib), en los cuales se presente una combinación de los significados anteriormente indicados de manera especialmente preferente.

Serán muy especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I) en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente.

En las definiciones de los restos indicados anteriormente y que se indicarán a continuación, los restos hidrocarbonados, tales como alquilo o alquenilo -incluso en combinación con heteroátomos como alcoxi o alquiltio- son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada en tanto en cuanto sea posible.

En particular se citarán los compuestos siguientes:

TABLA 1

(Ib)NC --- N

\biequal

\delm{C}{\delm{\para}{R ^{1} }}

---

\delm{N}{\delm{\para}{R ^{2} }}

---

\melm{\delm{\para}{R ^{5} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{4} }}

--- X --- R^{6}

Los compuestos de la tabla 1 corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= CH_{3}
R^{2}	= H
C(R^{4}, R^{5})	= CH_{2}
XR^{6}	= como se ha enumerado a continuación:

13

TABLA 1 (continuación)

\vskip1.000000\baselineskip

\vskip1.000000\baselineskip

14

TABLA 1 (continuación)

\vskip1.000000\baselineskip

\vskip1.000000\baselineskip

15

TABLA 1 (continuación)

16

Tabla 2

Compuestos de la tabla 2 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

C(R^{4}, R^{5})	= CH(CH_{3})
R^{1}, R^{2} y XR^{6}	= como se han enumerado en la tabla 1.

Tabla 3

Compuestos de la tabla 3 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

C(R^{4}, R^{5})	= CH(C_{2}H_{5})
R^{1}, R^{2} y XR^{6}	= como se enumerado en la tabla 1.

Tabla 4

Compuestos de la tabla 4 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

\newpage

C(R^{4}, R^{5})	= CH(C_{3}H_{7}-i)
R^{1}, R^{2} y XR^{6}	= como se han enumerado en la tabla 1.

Tabla 5

Compuestos de la tabla 5 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

C(R^{4}, R^{5})	= CH(C_{3}H_{7}-n)
R^{1}, R^{2} y XR^{6}	= como se han enumerado en la tabla 1.

Tabla 6

Compuestos de la tabla 6 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

C(R^{4}, R^{5})	= C(CH_{3})_{2}
R^{1}, R^{2} y XR^{6}	= como se han enumerado en la tabla 1.

Tablas 7-12

Compuestos de las tablas 7-12 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= C_{2}H_{5}
R^{2}	= H
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 13-18

Compuestos de las tablas 13-18 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= C_{3}H_{7}-i
R^{2}	= H
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 19-24

Compuestos de las tablas 19-24 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= C_{3}H_{7}-n
R^{2}	= H
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 25-30

Compuestos de las tablas 25-30 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}

=

17

R^{2} = H C(R^{4}R^{5}) = como se ha enumerado en las tablas 1 a 6 XR^{6} = como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 31-36

Compuestos de las tablas 31-36 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= H
R^{2}	= H

C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 37-42

Compuestos de las tablas 37-42 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= H
R^{2}	= CH_{3}
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 43-48

Compuestos de las tablas 43-48 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= H
R^{2}	= C_{2}H_{5}
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 49-54

Compuestos de las tablas 49-54 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= CH_{3}
R^{2}	= CH_{3}
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 55-60

Compuestos de las tablas 55-60 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= CH_{3}
R^{2}	= C_{2}H_{5}
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 61-66

Compuestos de las tablas 61-66 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= CH_{3}
R^{2}	= C_{3}H_{7}-i
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 67-72

Compuestos de las tablas 67-72 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= C_{2}H_{5}
R^{2}	= CH_{3}
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 73-78

Compuestos de las tablas 73-78 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

\newpage

R^{1}	= C_{2}H_{5}
R^{2}	= C_{2}H_{5}
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 79-84

Compuestos de las tablas 79-84 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= C_{3}H_{7}-i
R^{2}	= CH_{3}
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 85-90

Compuestos de las tablas 85-90 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= C_{3}H_{7}-i
R^{2}	= C_{2}H_{5}
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 91-96

Compuestos de las tablas 91-96 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= C_{3}H_{7}-n
R^{2}	= CH_{3}
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 97-102

Compuestos de las tablas 97-102 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}	= C_{3}H_{7}-n
R^{2}	= C_{2}H_{5}
C(R^{4}R^{5})	= como se ha enumerado en las tablas 1 a 6
XR^{6}	= como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 103-108

Compuestos de las tablas 103-108 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}

=

18

R^{2} = CH_{3} C(R^{4}R^{5}) = como se ha enumerado en las tablas 1 a 6 XR^{6} = como se ha enumerado en la tabla 1.

Tablas 109 - 114

Compuestos de las tablas 109-114 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que

R^{1}

=

19

R^{2} = C_{2}H_{5} C(R^{4}R^{5}) = como se ha enumerado en las tablas 1 a 6 XR^{6} = como se ha enumerado en la tabla 1.

Preferentemente pueden citarse los compuestos siguientes:

TABLA a

(Ib)NC --- N

\biequal

\delm{C}{\delm{\para}{R ^{1} }}

---

\delm{N}{\delm{\para}{R ^{2} }}

---

\melm{\delm{\para}{R ^{5} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{4} }}

--- X --- R^{6}

20

TABLA a (continuación)

21

TABLA a (continuación)

22

TABLA a (continuación)

23

TABLA b

24

TABLA b (continuación)

\vskip1.000000\baselineskip

25

TABLA c

\vskip1.000000\baselineskip

26

R^{6} = como se ha indicado en la tabla b, así como además

\vskip1.000000\baselineskip

27

TABLA d

28

R^{6} = como se ha enumerado en la tabla c.

TABLA e

29

TABLA f

30

R^{6} = como se ha indicado en la tabla e.

TABLA g

31

TABLA g (continuación)

32

Los compuestos según la invención anteriormente citados de las diversas fórmulas y en las tablas individuales pueden presentarse en caso dado como racematos, isómeros R o S. Si se emplean, por ejemplo, el éster metílico del ácido N-ciano-etanoimidooico y 4-cloro-2-metilbencilamina como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente:

33

Los ésteres del ácido etanoimidooico, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (II). En esta fórmula Z significa preferentemente alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente metilo o etilo.

Los ésteres del ácido N-ciano-etanoimidooico son ampliamente conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones US 5.304.566 o J. Org. Chem. 28, 1963, 1816-1821) y/o pueden obtenerse según procedimientos usuales.

Los ésteres del ácido N-nitro-etanoimidooico se obtienen si se nitran de manera usual por ejemplo los ésteres del ácido etanoimidooico correspondientes, exentos de NO_{2}, de la fórmula (II).

Las aminas a ser empleadas además como productos de partida en el procedimiento según la invención, de la fórmula general (III), son compuestos conocidos en general de la química orgánica o bien pueden obtenerse de forma y manera conocidas en general.

El procedimiento según la invención se llevará a cabo preferentemente en presencia de un diluyente. Preferentemente pueden emplearse alcoholes, tales como metanol y etanol; nitrilos, tales como acetonitrilo o ésteres, tal como acetato de etilo. También es posible trabajar en caso dado en agua o en mezclas organo-acuosas.

En la realización del procedimiento según la invención se trabaja preferentemente con cantidades equimolares; no obstante es posible también emplear uno u otro de los productos de partida en exceso.

Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0ºC y 100ºC, preferentemente entre 20ºC y 80ºC.

La elaboración y el aislamiento de los productos finales se llevan a cabo en general de forma y manera conocidas.

Los productos activos son adecuados para la lucha contra las pestes animales, con una buena compatibilidad para con las plantas y una toxicidad favorable para los animales de sangre caliente, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, en la protección de los productos almacenados y en la protección de los materiales así como en el sector de la higiene. Preferentemente pueden emplearse como agentes para la protección de las plantas. Son activos frente a las clases normalmente sensibles y resistentes así como frente a todos los estadios de desarrollo o contra los estadios de desarrollo in. A las pestes anteriormente citadas pertenecen:

Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.

Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Del orden de los sinfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata.

Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.

Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus.

Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Del orden de los blataridos por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica;

Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia.

Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp..

Del orden de los ftirapteros por ejemplo Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..

Del orden de los tisanopteros por ejemplo Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.

Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex Lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..

Del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cruptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens; Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..

Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylustella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp. Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana. Capua reticula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtetus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp.,
Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp...

Del orden de los sifonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..

Del orden de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Lactrodectus mactans.

Del orden de los ácaros, por ejemplo Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..

A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchuis spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursa phalenchus spp..

Los compuestos según la invención de la fórmula (Ib) se caracterizan especialmente por una actividad nematicida. De este modo pueden emplearse, por ejemplo, con un éxito especialmente bueno, para la lucha contra Meloidogyne incognita.

Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros.

En las cantidades de aplicación correspondientes muestran los productos según la invención en parte efectos herbicidas.

Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos
con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o gases licuados o diluyentes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espu-
ma.

En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquil naftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los alcoholes, tales como butanol, o glicol, así como sus ésteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metiliso-butilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetil sulfóxido así como el agua.

Como excipientes sólidos entran en consideración:

por ejemplo sales de amonio y harinas minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma pueden emplearse los emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como ésteres de ácidos grasos polioxietilenados, éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo alquilarilpoliglicoléteres, alquil sulfonatos, alquil sulfatos, arilsulfonatos, así como los productos de hidrólisis de albúmina; como dispersantes entran en consideración, por ejemplo, licores residuales sulfíticos de lignina y metilcelulosa.

En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboxime-tilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de latex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.

Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de colorantes de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95% en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90% en peso.

El producto activo según la invención puede presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, productos de cebo, esterilizantes, acaricidas, ematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen, por ejemplo, ésteres del ácido fosfórico, carbamatos, ésteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, productos producidos por medio de microorganismos
etc.

Los componentes de mezcla especialmente favorables son, por ejemplo, los siguientes:

Fungicidas

Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,

Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,

polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlofenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozyacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,

Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofuanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,

Edifenphos, Epoxyconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,

Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminio, Fosetyl-sodio, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxil, Furametpyr, Furcarbonil, Furoconazol, Furoconazol-cis, Furmecyclox,

Guazatin,

Hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,

Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminooctadinealbesilat, Iminooctadiene- triacetato, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,

Kasugamycin, Kresoxim-metilo, composiciones de cobre, tales como; hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezcla de Bordeux,

Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Meldiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,

dimetilditiocarbamato de níquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,

Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,

Paclobutrazol, Perfurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxirim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propa-mocarb, Propanosine-sodio, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrefenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,

Quinconazol, Quintozen (PCNB),

azufre y composiciones de azufre,

Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide,
Thiophanat-metilo, Thiram, Tioxymid, Tolclophos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,

Uniconazol,

Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,

Zarilamid, Zineb, Ziram así como

Dagger G,

OK-8705,

OK-8801,

\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,

\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-flúor-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,

\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-a-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,

\alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metilen] -1H-1,2,4-triazol-1-etanol,

(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,

(E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,

carbamidato de {2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil}-1 -isopro-pilo,

1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima,

1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,

1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,

1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,

1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,

1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,

1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,

1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,

2',6'-dibromo-2-metil-4'-triflúormetoxi-4'-triflúor-metil-1,3-tiazol-5 -carboxanilida,

2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida,

2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato,

2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,

2,6-dicloro-N-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metil]-benzamida,

2-(2,3,3-triyodo-2-prope-nil)-2H-tetrazol,

2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol,

2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-a-D-glucopi-ranosil] -amino]-4-meto-xi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-carbonitrilo,

2-aminobutano,

2-bromo-2-(bromometil)-pentandinitrilo,

2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,

2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,

2-fenilfenol (OPP),

3,4-dicloro-1-[4-(diflúormetoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,

3,5-dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,

3-(1,1-dimetilpropil)-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,

3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,

4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,

4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,

8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-metanamina,

8-hidroxiquinolinsulfato,

2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida del ácido 9H-xanten-9-carboxílico,

bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofendicarboxilato,

cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,

hidrocloruro de cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,

[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato de etilo,

bicarbonato de potasio,

Methantetrathiol-sal sódica,

1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo,

N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato de metilo,

N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato de metilo,

N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexancarboxamida,

N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,

N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,

N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,

N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,

N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,

N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,

N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropancarboxamida,

N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,

N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoxi-metan-imidamida,

N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, sal sódica

[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato de O,O-dietilo,

fenilpropilfosforamidotioato de O-metilo-S-fenilo,

1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato de S-metilo,

spiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona.

Bactericidas

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas/acaricidas/nematicidas

Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos, A, Azinphos M, Azocyclotin,

Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpiridaben,

Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloetho-
carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resme-
thrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,

Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymethylvinphos, Dioxathioin, Disulfoton,

Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,

Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,

HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,

Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,

Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion,
Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,

Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,

Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M. Primiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,

Quinalphos.

RH 5992.

Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Spinosad,

Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Thiamethoxam,

Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.

También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento.

Los productos activos según la invención pueden presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son los compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en si mismo.

El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio puede variar dentro de amplios límites. La concentración de producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse entre 0,0000001 hasta 95% en peso de producto activo preferentemente entre 0,0001 y 1% en peso.

La aplicación se lleva a cabo de una manera adaptada a las formas de aplicación.

En el empleo contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados se caracterizan los productos activos por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla así como por la buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados.

En cantidades de aplicación correspondientes los compuestos según la invención muestran también propiedades herbicidas o bien efecto regulador del crecimiento de las plantas, tal como, por ejemplo, un efecto defoliante.

Los productos activos según la invención no solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos de los animales (ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (chupadoras y picadoras), larvas parasitantes de moscas, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes
spp..

Del orden de los malofagidos y de los subórdenes amblicerinos así como isqunocerinos, por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..

Del orden de los dípteros y de los subórdenes nematocerinos así como braquicerinos, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomya spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomya spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypodema spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Del orden de los sifonapteridos, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Del orden de los heteropteridos, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Del orden de los blataridos, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica, Supella spp..

De la subclase de los ácaros (Acarida) y del orden de los meta- así como mesoestigmatos, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acarididos (Astigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psoresgates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

Los productos activos según la invención de la fórmula (I) son adecuados también para la lucha contra los artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura tales como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como a los denominados animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámster, conejillos de Indias, ratas y ratones. mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran casos de defunción y reducciones del rendimiento (en el caso de la carne, leche, lana, pieles, huevos, miel etc), de forma que, mediante el empleo de los productos activos según la invención es posible un mantenimiento de los animales mas económico y sencillo.

La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo en el sector de la veterinaria de forma conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, granulados, pastas, bolis, por medio del procedimiento a través de la comida "feed-through", de supositorios, mediante administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal etc), implantes, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dermal en forma, por ejemplo de inmersión o de baño (Dippen), pulverizado (Spray), regado superficial (Pour-on y Spot-on), de lavado, de empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado, etc.

Cuando se emplean para ganado doméstico, aves, animales domésticos etc. pueden emplearse los productos activos (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes capaces de extenderse), que contengan los productos activos en cantidades de 1 a 80% en peso, directamente o tras dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden emplearse a modo de baño químico.

Además se ha encontrado que los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran un elevado efecto insecticida contra insectos, que destruyen los materiales industriales.

De manera ejemplificativa y preferente - sin embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos siguientes:

Escarabajos, tales como

Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apatemonachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutos.

Himenópteros, tales como

Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.

Termitas, tales como

Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Tisanuros, tal como Lepisma saccarina.

Por materiales industriales se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas.

De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera.

Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción.

Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas.

Las citadas formulaciones puede prepararse en forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares de elaboración.

Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una concentración de 0,0001 hasta 95% en peso, especialmente de 0,001 hasta 60% en peso.

Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente con emplear de 0,0001 hasta 20% en peso, preferentemente de 0,001 hasta 10% en peso del producto activo, referido al material a ser protegido.

Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante.

Como disolventes órgano-químicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30ºC, preferentemente situado por encima de 45ºC. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno.

Ventajosamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350ºC, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280ºC, aceite de terpentina y similares.

En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210ºC o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220ºC y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente \alpha-monocloronaftalina.

Los disolventes orgánicos, difícilmente volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC, pueden substituirse parcial por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC, y que la mezcla insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes.

Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alifáticos, polares. Preferentemente se emplearán disolventes órgano-químicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, ésteres o similares.

Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órgano-químicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética.

La resina sintética, empleada como aglutinante, puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10% en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares.

Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, según la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45% en peso, preferentemente del 50 hasta el 68% en peso.

El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente(mezcla) de fijación o por una plastificante(mezcla). Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0,01 hasta un 30% del aglutinante (referido al 100% del aglutinante empleado).

Los plastificantes son de la clase química de los ésteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, ésteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, ésteres del ácido adípico, tal como el adipato de di-(2-etilhexilo), estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, ésteres de glicerina así como ésteres del ácido p-toluenosulfónico.

Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilalquiléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona.

Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionante y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados.

Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión.

Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o más fungicidas adicionales.

Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud.

Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron y Triflumuron, así como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4,5-di-cloro-N-octilisotiazolin-3-ona.

La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se desprenden de los ejemplos siguientes.

Ejemplos de obtención Ejemplo 1

34

Se agregan a 7,8 g (0,05 moles) de [R]-4-cloro-2-metilbencilamina en 30 ml de metanol, 5,0 g (0,05 moles) del éster metílico del ácido N-ciano-etanoimidooico y se agita la mezcla de la reacción durante 2 horas a temperatura ambiente. A continuación se combina con agua, el precipitado formado se separa por filtración y se seca.

Se obtienen 7,0 g (63% de la teoría) de [R]-N-ciano-N'-(4-clorofenil-et- 1-il)-etanoimidoamida con un punto de fusión de 125ºC y un ángulo de rotación [\alpha]^{20}_{D} = +252,5º (CH_{3}OH).

De manera análoga o bien según las indicaciones del procedimiento general se obtienen los compuestos según la invención siguientes:

En la tabla siguiente significa:

Tabella	=	tabla
Bsp. Nr.	=	Ejemplo número
Physik.Konst	=	Constantes físicas
viskos	=	viscoso
Fp	=	Punto de fusión
öl	=	aceite
Isomer	=	isómero
Fortsetzung	=	continuación
WachsB	=	cera

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(Tabla pasa a página siguiente)

TABLA A

\vskip1.000000\baselineskip

35

TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

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TABLA A (continuación)

55

56

Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayo de concentración límite/nematodos

Nematodos de ensayo:	Meloidogyne incognita
Disolvente:	4 Partes en peso de acetona
Emulsionante:	1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente, se agrega la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

La preparación de producto activo se mezcla íntimamente con tierra, que está infectada con los nematodos del ensayo. En este caso no juega prácticamente ningún papel la concentración del producto activo en la preparación, siendo lo fundamental únicamente la cantidad de producto activo por unidad de volumen de tierra, que se indica en ppm (= mg/l). Se carga la tierra tratada en tiestos, se siembra lechuga y se mantienen los tiestos a una temperatura del invernadero de 25ºC.

Al cabo de tres semanas se examinan las raíces de lechuga con respecto al ataque por los nematodos (callos en las raíces) y se determina el grado de actividad en %. El grado de actividad es del 100% cuando se haya evitado por completo el ataque, es del 0% cuando el ataque sea exactamente tan alto como en las plantas de control en tierra no tratada pero contaminada del mismo modo.

En este ensayo provocan, por ejemplo, el compuesto del ejemplo de obtención 1, a una concentración ejemplificativa del producto activo de 20 ppm, una destrucción del 100%.

Claims (8)

1. Derivados de imidoamida de la fórmula general (Ib),

(Ib)NC --- N

\biequal

\delm{C}{\delm{\para}{R ^{1} }}

---

\delm{N}{\delm{\para}{R ^{2} }}

---

\melm{\delm{\para}{R ^{5} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{4} }}

--- X--- R^{6}

en la que

R^{1}

significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por ciano o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes:

\quad

ciano, nitro, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, triflúormetilo, diflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, metilamino, dimetilamino, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i-propilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo y dietilamino-carbonilo; así como fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, bencilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano por nitro, por flúor, por cloro, por metilo, por metoxi, por metiltio, por metilsulfinilo, por metilsulfonilo, por triflúormetilo o por triflúormetoxi;

\quad

además significan ciclopentano o ciclohexano substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi;

\quad

así como significa los heterociclos substituidos, en caso dado, de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, siguientes:

57

58

59

60

61

\quad

pudiéndose citar como substituyentes:

\quad

ciano, nitro, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, triflúormetilo o dimetilamino o fenilo substituido en caso dado, entrando en consideración como substituyentes para el resto fenilo los substituyentes que se han citado también en el caso de R^{6} para el resto fenilo.

X

significa un enlace sencillo así como los agrupamientos:

\quad

-CH_{2}-, -(CH_{2})_{2}-, -(CH_{2})_{3}-, -CH(CH_{3})-, -C(CH_{3})_{2}-, -CH_{2}C(CH_{3})_{2}-, -CH(CH_{3})-CH_{2}-, -CH_{2}O-, -CH_{2}S-, -(CH_{2})_{2}O-, -(CH_{2})_{2}-S-, -CH_{2}OCH_{2}-, CH_{2}SCH_{2}-, CH(CH_{3})=CH, -C\equivC-, -(CH_{2})_{3}-N(CH_{3})-, -CH_{2}-N(C_{2} H_{5})-, -(CH_{2})_{3}-N(CH_{3})-CH_{2}- o -(CH_{2})_{3}-N(C_{2}H_{5})-CH_{2}-.

2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque

R^{1}

significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo y n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi; significa ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes los substituyentes:

\quad

ciano, nitro, amino, flúor, cloro, bromo; metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino o dimetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro; acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, etiltio, etilsulfinilo o etilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro; aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i-propilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, aminosulfonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo y dietilaminosulfonilo; así como fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, bencilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, por triflúormetiltio, por triflúormetilsulfinilo o por triflúormetilsulfonilo;

R^{2}

significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo y n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo;

R^{4} y R^{5},

independientemente entre sí, significan de hidrógeno, significan metilo, etilo, n- o i-propilo y n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significan ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo.

3. Compuestos según las reivindicaciones 1 o 2, caracterizados porque

R^{2}

significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo o ciclopropilo.

4. Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula general (Ib) según una de las reivindicaciones 1 a 3,

caracterizado porque se hacen reaccionar ésteres de etanoimidoácidos de la fórmula (II)

(II)R --- N

\biequal

\delm{C}{\delm{\para}{R ^{1} }}

--- Q --- Z

en la que

R

significa CN,

R^{1}

tienen el significado indicado en las reivindicaciones 1 ó 2,

Q

significa oxígeno o azufre y

Z

significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,

con aminas de la fórmula (III),

(III)H ---

\delm{N}{\delm{\para}{R ^{2} }}

--- R^{3}

en la que

R^{2}

tiene el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 3, y

R^{3}

significa,

---

\melm{\delm{\para}{R ^{5} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{4} }}

--- X --- R^{6}

donde R^{4}, R^{5} y R^{6} tienen el significado indicado en las reivindicaciones 1 ó 2,

en presencia de un diluyente.

5. Agentes pesticidas, caracterizados porque tienen un contenido de al menos un compuesto de la fórmula (Ib) según la reivindicación 1.

6. Empleo de derivados de los compuestos de la fórmula (Ib) según la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes.

7. Procedimiento para la lucha contra las pestes, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de la fórmula (Ib) según la reivindicación 1, sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente.

8. Empleo de derivados de imidoamida de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la obtención de agentes pesticidas.