JP2002520385A - イミドアミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）［式中、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は記述中に挙げられた意味を有する］の新規なイミドアミド誘導体に関する。本発明はまた該誘導体の製造方法並びに動物性有害生物、例えば昆虫、蜘形綱および特に線虫を抑制するための使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なイミドアミド(imidamide)誘導体、それらの製造方法および動
物性有害生物を抑制するためのそれらの使用に関する。

【０００１】 ある種のイミドアミド誘導体はこれまでに知られている（ＷＯ ９１ ０４ ９
６５、ＷＯ ９３ ０４ ０３２、ＥＰ ０ ４０３ １５９、J. Organomet. Chem.
(1975), 97(1), pp. 39-44; Bull. Soc. Chim. Belg. (1981), 90(1), pp. 89-9
8 参照）。これらの化合物の一部のものの殺昆虫特性もまた知られている。

【０００２】 本発明は、一般式（Ｉ）

【０００３】

【化６】

【０００４】 ［式中、 Ｒはシアノまたはニトロを表し、 Ｒ¹は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されて
いてもよいシクロアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表
し、 Ｒ²は水素、場合により置換されていてもよいアルキルまたは場合により置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表し、そして Ｒ³は基

【０００５】

【化７】

【０００６】 を表し、 ここで Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して各々水素、場合により置換されていてもよいアル
キルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して場合により置換されていてもよいアリール、場合
により置換されていてもよいシクロアルキルを表し或いは場合により置換されて
いてもよい一−または二環式の窒素を含まない複素環を表し、 Ｒ⁸はアルキルまたは場合により置換されていてもよいアリールを表し、 Ｘは単結合を表し、各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカンジイル、アル
ケンジイル、アルキンジイルを表しそしてまた基−Ａ−Ｏ−、−Ａ−Ｓ−、−Ａ
−Ｏ−Ａ′−、−Ａ−Ｓ−Ａ′−、−Ａ−Ｎ(Ａｌｋ)−または−Ａ−Ｎ(Ａｌｋ)
−Ａ′−も表し、ここで部分Ａは基−Ｃ(Ｒ⁴Ｒ⁵)−Ｘ−Ｒ⁶のＣ原子に結合され
ており、 Ａｌｋはアルキルを表し、そして ＡおよびＡ′は互いに独立して各々直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを
表し、そして Ｙは単結合およびまた基−Ｏ−Ａ−、−Ｏ−Ａ′′−Ｏ−、−Ｏ−Ａ′′−Ｓ−
、−Ｏ−Ａ′′−ＳＯ−、−Ｏ−Ａ′′−ＳＯ₂−、−Ｏ−Ａ′′−Ｏ−Ａ′−
または−Ｏ−Ａ′′−Ｓ−Ａ′−を表し、ここでこれらの基のＯ原子は式（Ｉ）
の骨格のＮ原子と常に結合されており、 ＡおよびＡ′は各々上記で定義された通りであり、そして Ａ′′はヘテロ原子間に少なくとも２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルカンジイルを表す］ の新規なイミドアミド誘導体、ただし、Ｒ＝ＣＮおよびＲ²＝Ｈに関して

【０００７】

【化８】

【０００８】 である化合物は除く、を提供する。

【０００９】 とりわけ、置換基に依存し、式（Ｉ）のイミドアミド誘導体は光学的および／
または幾何学的異性体として存在することができる。本発明は種々の異性体混合
物および純粋な異性体の両者に関する。

【００１０】 一般式（Ｉ）の新規なイミドアミド誘導体は式（II）

【００１１】

【化９】

【００１２】 ［式中、 ＲおよびＲ¹は各々上記で定義された通りであり、 Ｑは酸素または硫黄を表し、そして Ｚはアルキルを表す］ のエタンイミドエステル類を希釈剤の存在下で式（III）

【００１３】

【化１０】

【００１４】 ［式中、 Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義された通りである］ のアミン類と反応させる場合に得られる。

【００１５】 一般式（Ｉ）の新規なイミドアミド誘導体は顕著な生物学的性質を有しそして
農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護においてそして衛生分
野において遭遇する動物性有害生物、例えば昆虫、蜘形綱および、特に、線虫を
抑制するために特に適する。

【００１６】 式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。以上および以下に記
載される式で挙げられる好ましい置換基または基の範囲を以下で説明する。

【００１７】 Ｒは好ましくはシアノまたはニトロを表す。

【００１８】 Ｒ¹は好ましくは水素を表し、場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−
Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、場合によ
りハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルよりなる群から選択される同一もしくは
相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロ
アルキルを表しまたは場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ない
しトリ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基はＲ⁶で挙げられる
フェニル置換基である。

【００１９】 Ｒ²は好ましくは水素を表し、場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−
Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表しまたは場合
によりハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルよりなる群から選択される同一もし
くは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シ
クロアルキルを表す。

【００２０】 Ｒ³は好ましくは基

【００２１】

【化１１】

【００２２】 を表し、 ここで Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して各々が好ましくは水素を表し、場合によりハロゲ
ン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄ −アルキルを表しまたは場合によりハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルよりな
る群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換さ
れていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表す。

【００２３】 Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して各々が好ましくはフェニル、ナフチル、ジヒド
ロナフチルおよびテトラヒドロナフチルを表し、それらの各々は場合により同一
もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよく、可能
な置換基は下記のもの： ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、ハロゲン；各場合とも場合によりヒド
ロキシル−、シアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノおよびジ−(Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキル)アミノ；各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ルスルフィニルおよびＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル；アミノカルボニル、アミ
ノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノカルボニル、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル)アミノ−カルボニル、アミノスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノス
ルホニルおよびジ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)アミノスルホニル；並びに各々が場合
によりヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル
、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル並びに各場合とも塩素、弗素および臭素よりな
る系からの１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄−ハ
ロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル
チオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキルスルフィニルおよびＣ₁−Ｃ₄−ハロゲンアル
キルスルホニルにより置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジルおよびフェニルアミ
ノであり、 さらにＣ₃−Ｃ₁₂−シクロアルキルまたはＣ₅−Ｃ₁₂−シクロアルケニルも表し、
それらの各々は場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしペン
タ置換されていてもよく、可能な置換基は ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキルであり、好まし
い置換基は ハロゲン、例えば、弗素、塩素、臭素、場合により置換されていてもよいＣ₂−
Ｃ₆−シクロアルキルおよび場合により置換されていてもよいフェニル；並びに
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ並びに各場合とも弗素、塩素および
臭素よりなる系からの１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキルおよびＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシであり、 そしてまた４〜１０個のＣ原子および１〜３個の同一もしくは相異なるヘテロ原
子、例えばＯおよびＳ原子、を有する飽和または部分的不飽和もしくは不飽和の
一−、二−または三環式の窒素を含まない複素環も表し、それは場合により同一
もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよく、可能
な置換基はＲ⁶で挙げられたフェニル置換基である。

【００２４】 Ｒ⁸は好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表しまたはフェニルおよびナフチルを
表し、それらの各々は場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ない
しペンタ置換されていてもよく、可能な置換基はＲ⁶で挙げられたフェニル置換
基である。

【００２５】 Ｘは好ましくは単結合を表し、各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ₁−Ｃ₆ −アルカンジイル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケンジイルまたはＣ₂−Ｃ₆−アルキンジイル
を表しそしてまた基−Ａ−Ｏ−、−Ａ−Ｓ−、−Ａ−Ｏ−Ａ′−、−Ａ−Ｓ−Ａ
′−、−Ａ−Ｎ(Ａｌｋ)−または−Ａ−Ｎ(Ａｌｋ)−Ａ′−も表し、 ここで Ａｌｋは好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、そして ＡおよびＡ′は互いに独立して各々が好ましくは直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ₁
−Ｃ₆−アルカンジイルを表す。

【００２６】 Ｙは好ましくは単結合およびまた基−Ｏ−Ａ−、−Ｏ−Ａ′′−Ｏ−、−Ｏ−
Ａ′′−Ｓ−、−Ｏ−Ａ′′−ＳＯ−、−Ｏ−Ａ′′−ＳＯ₂−、−Ｏ−Ａ′′
−Ｏ−Ａ′−または−Ｏ−Ａ′′−Ｓ−Ａ′−を表し、ここで ＡおよびＡ′は各々好ましくは上記で定義された通りである。

【００２７】 Ａ′′は好ましくはヘテロ原子間に少なくとも２個の炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のＣ₂−Ｃ₄−アルカンジイルを表す。

【００２８】 好ましい定義は、Ｒ＝ＣＮおよびＲ²＝Ｈに関して

【００２９】

【化１２】

【００３０】 である化合物は除くという条件と共に与えられる。

【００３１】 Ｒは特に好ましくはシアノまたはニトロを表す。

【００３２】 Ｒ¹は特に好ましくは水素を表し、各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、
塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルおよびｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチルおよびエチルよりなる群から選択さ
れる同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい
シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを表しまたは場合により
同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェ
ニルを表し、可能な置換基はＲ⁶で挙げられるフェニル置換基である。

【００３３】 Ｒ²は特に好ましくは水素を表し、各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、
塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルおよびｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
または各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチルおよびエチルよりなる群から
選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていて
もよいシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを表す。

【００３４】 Ｒ³は特に好ましくは基

【００３５】

【化１３】

【００３６】 を表し、 ここで Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して各々が特に好ましくは水素を表し、各場合とも場
合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されて
いてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルおよびｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチルを表し、または各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル
およびエチルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ
−ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルおよびシク
ロヘキシルを表す。

【００３７】 Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して各々が特に好ましくはフェニル、ナフチル、ジ
ヒドロナフチルおよびテトラヒドロナフチルを表し、それらの各々は場合により
同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、可
能な置換基は シアノ、ニトロ、アミノ、弗素、塩素、臭素；各場合とも場合により弗素−もし
くは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルア
ミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノ；各場合とも場合
により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいアセチル、プロピオ
ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
カルボニル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ
、エチルスルフィニルまたはエチルスルホニル；アミノカルボニル、アミノチオ
カルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカ
ルボニル、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニ
ル、ジメチルアミノスルホニルおよびジメチルアミノスルホニル；並びに各場合
とも場合によりシアノ−、ニトロ−、弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオ
ロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチル
チオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル
−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチル
スルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、
ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−、トリフルオロメチルチ
オ−、トリフルオロメチルスルフィニル−もしくはトリフルオロメチルスルホニ
ル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスル
フィニル、フェニルスルホニル、ベンジルまたはフェニルアミノであり、 さらにシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテンおよびシクロヘキセン
も表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、場合により置換されていてもよいシクロヘキシル−Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル、場合により置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、メト
キシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群か
ら選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されてい
てもよく、 そしてまた４〜９個のＣ原子および１〜３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子
、例えばＯおよびＳ原子、を有する飽和または部分的不飽和もしくは不飽和の一
−または二環式の窒素を含まない複素環も表し、それは場合により同一もしくは
相異なる置換基によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよく、可能な置換基
は シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオおよびジメチルアミノである。

【００３８】 Ｒ⁸は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表しまたは場合により同一もしくは相異なり置換
基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基
はＲ⁶で挙げられたフェニル置換基である。

【００３９】 Ｘは特に好ましくは単結合を表しそしてまた基：

【００４０】

【化１４】

【００４１】 も表す。

【００４２】 Ｙは特に好ましくは単結合を表しそしてまた基

【００４３】

【化１５】

【００４４】 も表す。

【００４５】 特に好ましい定義は、Ｒ＝ＣＮおよびＲ²＝Ｈに関して

【００４６】

【化１６】

【００４７】 である化合物は除くという条件と共に与えられる。

【００４８】 Ｒは非常に特に好ましくはシアノまたはニトロを表す。

【００４９】 Ｒ¹は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、シクロプロピルまたはフェニルを表す。

【００５０】 Ｒ²は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルまたはシクロプロピルを表す。

【００５１】 Ｒ³は非常に特に好ましくは基

【００５２】

【化１７】

【００５３】 を表し、 ここで Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルおよびシクロプロピルを表す。

【００５４】 Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して各々が非常に特に好ましくはフェニルまたはナ
フチルを表し、それらの各々は場合により同一もしくは相異なる置換基によりモ
ノ−ないしトリ置換されていてもよく、可能な置換基は シアノ、ニトロ、アミノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノカル
ボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル
、ジメチルアミノカルボニルおよびジエチルアミノカルボニル；並びに各場合と
も場合によりシアノ−、ニトロ−、弗素−、塩素−、メチル−、メトキシ−、メ
チルチオ−、メチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、トリフルオロメチル
−もしくはトリフルオロメトキシ−、トリフルオロメチルチオ−、トリフルオロ
メチルスルフィニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていても
よいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルス
ルホニル、ベンジルまたはフェニルアミノであり、 さらにシクロペンタンまたはシクロヘキサンも表し、それらの各々は場合により
弗素、塩素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群から選択される同一もしくは相
異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 そしてまた場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしペンタ置
換されていてもよい下記の複素環：

【００５５】

【化１８】

【００５６】 も表し、 可能な（追加の）置換基は シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはジフルオロアミノまたは場合により
置換されていてもよいフェニルであり、フェニル基のための可能な置換基はフェ
ニル基に関してＲ⁶でも挙げられた置換基である。

【００５７】 Ｒ⁸は非常に特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表しまたは場合により同一もしくは相異な
り置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な
置換基はＲ⁶で挙げられたフェニル置換基である。

【００５８】 Ｘは非常に特に好ましくは単結合を表しそしてまた基：−ＣＨ₂−、−(ＣＨ₂) ₂ −，−(ＣＨ₂)₃−、−ＣＨ(ＣＨ₃)−、−Ｃ(ＣＨ₃)₂−、−ＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂−
、−ＣＨ(ＣＨ₃)ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−(ＣＨ₂)₂Ｏ−、−(Ｃ
Ｈ₂)₂Ｓ−、−ＣＨ₂ＯＣＨ₂−、ＣＨ₂ＳＣＨ₂−、−Ｃ(ＣＨ₃)＝ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ
−、−(ＣＨ₂)₃−Ｎ(ＣＨ₃)−、−(ＣＨ₂)₃−Ｎ(Ｃ₂Ｈ₅)−、−(ＣＨ₂)₃−Ｎ(Ｃ
Ｈ₃)−ＣＨ₂−、−(ＣＨ₂)₃−Ｎ(Ｃ₂Ｈ₅)−ＣＨ₂−も表す。

【００５９】 Ｙは非常に特に好ましくは単結合を表しそしてまた基

【００６０】

【化１９】

【００６１】 も表す。

【００６２】 非常に特に好ましい定義は、Ｒ＝ＣＮおよびＲ²＝Ｈに関して

【００６３】

【化２０】

【００６４】 である化合物は除くという条件と共に与えられる。

【００６５】 本発明に従う好ましい化合物は式（Ｉａ）〜（Ｉｈ）の物質である：

【００６６】

【化２１】

【００６７】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、ＸおよびＹは各々上記で挙げられた
一般的な、好ましい、特に好ましいおよび非常に特に好ましい意味を有する］。

【００６８】 上記の式（Ｉｂ）の化合物がここでは特に強調される。

【００６９】 本発明に従う好ましい化合物はまた式（ＩＡ）〜（ＩＷ）の物質である：

【００７０】

【化２２】

【００７１】

【化２３】

【００７２】 ［式中、 Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は各々以上で挙げられた一般的な、好ましい、特に好ま
しいおよび非常に特に好ましい意味を有する］。

【００７３】 本発明に従う好ましい化合物はさらに式（Ｉ−１）〜（Ｉ−５６）の物質であ
る：

【００７４】

【化２４】

【００７５】

【化２５】

【００７６】

【化２６】

【００７７】

【化２７】

【００７８】

【化２８】

【００７９】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々以上で挙げられた一般的な、好ましい、特に好ま
しいおよび非常に特に好ましい意味を有する］。

【００８０】 上記の一般的なもしくは好ましい基の定義または説明は最終生成物並びに、対
応して、出発物質および中間体の両方に適用される。これらの基の定義は所望す
るなら互いに組み合わせることができ、すなわち各々の好ましい範囲の間の組み
合わせを包含する。

【００８１】 本発明によれば、以上で好ましい（好適な）として挙げられた意味の組み合わ
せを含有する式（Ｉ）の化合物が好ましい。

【００８２】 本発明によれば、以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含
有する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

【００８３】 本発明によれば、以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わ
せを含有する式（Ｉ）の化合物が非常に特に好ましい。

【００８４】 以上および以下に挙げられている基の定義において、炭化水素基、例えばアル
キルまたはアルケニルは例えばアルコキシまたはアルキルチオ中のようなヘテロ
原子との組み合わせを含めて、各場合とも可能な限り直鎖状もしくは分枝鎖状で
ある。

【００８５】 特に、下記の化合物が挙げられる：表１

【００８６】

【化２９】

【００８７】 表１の化合物は Ｒ¹＝ＣＨ₃ Ｒ²＝Ｈ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝ＣＨ₂ ＸＲ⁶＝以下に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する：

【００８８】

【表１】

【００８９】

【表２】

【００９０】

【表３】

【００９１】表２ 表２の化合物は Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝ＣＨ(ＣＨ₃) Ｒ¹,Ｒ²およびＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表３ 表３の化合物は Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝ＣＨ(Ｃ₂Ｈ₅) Ｒ¹,Ｒ²およびＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表４ 表４の化合物は Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝ＣＨ(Ｃ₃Ｈ₇−ｉ) Ｒ¹,Ｒ²およびＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表５ 表５の化合物は Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝ＣＨ(Ｃ₃Ｈ₇−ｎ) Ｒ¹,Ｒ²およびＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表６ 表６の化合物は Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝Ｃ(ＣＨ₃)₂ Ｒ¹,Ｒ²およびＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表７−１２ 表７−１２の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｒ²＝Ｈ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表１３−１８ 表１３−１８の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₃Ｈ₇−ｉ Ｒ²＝Ｈ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表１９−２４ 表１９−２４の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₃Ｈ₇−ｎ Ｒ²＝Ｈ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表２５−３０ 表２５−３０の化合物は

【００９２】

【化３０】

【００９３】 Ｒ²＝Ｈ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表３１−３６ 表３１−３６の化合物は Ｒ¹＝Ｈ Ｒ²＝Ｈ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表３７−４２ 表３７−４２の化合物は Ｒ¹＝Ｈ Ｒ²＝ＣＨ₃ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表４３−４８ 表４３−４８の化合物は Ｒ¹＝Ｈ Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表４９−５４ 表４９−５４の化合物は Ｒ¹＝ＣＨ₃ Ｒ²＝ＣＨ₃ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表５５−６０ 表５５−６０の化合物は Ｒ¹＝ＣＨ₃ Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表６１−６６ 表６１−６６の化合物は Ｒ¹＝ＣＨ₃ Ｒ²＝Ｃ₃Ｈ₇−ｉ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表６７−７２ 表６７−７２の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｒ²＝ＣＨ₃ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表７３−７８ 表７３−７８の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表７９−８４ 表７９−８４の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₃Ｈ₇−ｉ Ｒ²＝ＣＨ₃ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表８５−９０ 表８５−９０の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₃Ｈ₇−ｉ Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表９１−９６ 表９１−９６の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₃Ｈ₇−ｎ Ｒ²＝ＣＨ₃ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表９７−１０２ 表９７−１０２の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₃Ｈ₇−ｎ Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表１０３−１０８ 表１０３−１０８の化合物は

【００９４】

【化３１】

【００９５】 Ｒ²＝ＣＨ₃ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表１０９−１１４ 表１０９−１１４の化合物は

【００９６】

【化３２】

【００９７】 Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｃ(Ｒ⁴,Ｒ⁵)＝表１−６に挙げられている通りである ＸＲ⁶＝表１に挙げられている通りである 一般式（Ｉｂ）に相当する。表１１５

【００９８】

【化３３】

【００９９】 表１１５の化合物は Ｒ¹＝ＣＨ₃ Ｒ²＝Ｈ ＹＲ⁷＝以下に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。

【０１００】

【表４】

【０１０１】表１１６ 表１１６の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｒ²＝Ｈ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１１７ 表１１７の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₃Ｈ₇−ｉ Ｒ²＝Ｈ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１１８ 表１１８の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₃Ｈ₇−ｎ Ｒ²＝Ｈ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１１９ 表１１９の化合物は

【０１０２】

【化３４】

【０１０３】 Ｒ²＝Ｈ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１２０ 表１２０の化合物は Ｒ¹＝Ｈ Ｒ²＝Ｈ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１２１ 表１２１の化合物は Ｒ¹＝Ｈ Ｒ²＝ＣＨ₃ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１２２ 表１２２の化合物は Ｒ¹＝Ｈ Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１２３ 表１２３の化合物は Ｒ¹＝Ｈ Ｒ²＝Ｃ₃Ｈ₇−ｉ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１２４ 表１２４の化合物は Ｒ¹＝ＣＨ₃ Ｒ²＝ＣＨ₃ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１２５ 表１２５の化合物は Ｒ¹＝ＣＨ₃ Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１２６ 表１２６の化合物は Ｒ¹＝ＣＨ₃ Ｒ²＝Ｃ₃Ｈ₇−ｉ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１２７ 表１２７の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｒ²＝ＣＨ₃ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１２８ 表１２８の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１２９ 表１２９の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₃Ｈ₇−ｉ Ｒ²＝ＣＨ₃ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１３０ 表１３０の化合物は Ｒ¹＝Ｃ₃Ｈ₇−ｉ Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅ ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。表１３１ 表１３１の化合物は Ｒ¹＝ＣＨ₃

【０１０４】

【化３５】

【０１０５】 ＹＲ⁷＝表１１５に挙げられている通りである 一般式（Ｉｃ）に相当する。

【０１０６】 下記の化合物を好ましいとして挙げることができる：

【０１０７】

【表５】

【０１０８】

【表６】

【０１０９】

【表７】

【０１１０】

【表８】

【０１１１】

【表９】

【０１１２】

【表１０】

【０１１３】

【表１１】

【０１１４】

【表１２】

【０１１５】

【表１３】

【０１１６】

【表１４】

【０１１７】

【表１５】

【０１１８】

【表１６】

【０１１９】

【表１７】

【０１２０】 種々の式および個々の表の本発明に従う上記の化合物は、適宜、ラセミ体、Ｒ
またはＳ異性体として存在することができる。例えば、Ｎ−シアノ−エタンイミ
ド酸メチルおよび４−クロロ−２−メチルベンジルアミンを出発物質として使用
すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応スキームにより表すことができる
：

【０１２１】

【化３６】

【０１２２】 式（II）は本発明に従う方法を行うために出発物質として必要なエタンイミド
エステル類の一般的定義を与える。この式において、Ｚは好ましくはＣ₁−Ｃ₄−
アルキル、例えば、特に、メチルまたはエチルを表す。

【０１２３】 Ｎ−シアノ−エタンイミドエステル類のほとんどは既知であり（例えば、ＵＳ
５.３０４ ５６６または J. Org. Chem. 28, 1963, 1816-1821 参照）および／
またはそれらは一般的な方法により得られうる。

【０１２４】 Ｎ−ニトロ−エタンイミドエステル類は、例えば、式（II）の対応するＮＯ₂
を含まないエタンイミドエステル類を一般的な方法でニトロ化することにより得
られる。

【０１２５】 本発明に従う方法において出発物質としてその他に使用される一般式（III）
のアミン類は一般的に既知の有機化学化合物であり、および／またはそれらは一
般的に既知の方法により得られうる。

【０１２６】 本発明に従う方法は好ましくは希釈剤の存在下で行われる。アルコール類、例
えばメタノールおよびエタノール、ニトリル類、例えばアセトニトリル、または
エステル類、例えば酢酸エチル、を使用することが好ましい。適宜、方法を水ま
たは有機−水性混合物の中で行うことも可能である。

【０１２７】 本発明に従う方法を行う場合には、化合物は好ましくは等モル量で使用される
が、過剰の一方または他方の出発物質を使用することも可能である。

【０１２８】 本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えること
できる。一般的には、方法は０℃〜１００℃の間の、好ましくは２０℃〜８０℃
の間の温度で行われる。

【０１２９】 最終生成物の処理および単離は一般的に既知の方法で行われる。

【０１３０】 活性化合物は、植物により良く耐えられそして好ましい恒温動物安全性を有し
ながら、農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並
びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、蜘形綱および線虫を
抑制するために適する。それらは好ましくは作物保護剤として使用することがで
きる。それらは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成
長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する： 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)、 倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spec.)、 シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)、 シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)、 直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta domesti
cus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria m
igratorioides)、メラノプルス種(Ｍelanoplus spp.)およびシストセルカ・グ
レガリア(Ｓchistocerca gregaria)、 ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta or
ientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラ
エ(Ｌeucophaea maderae)およびチヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)
、 ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、フォルフイキユラ・アウリクラリア(
Ｆorficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)、 フチラプテラ目(Ｐhthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanu
s corporis)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌ
inognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp.)およびダマリネア
種(Ｄamalinea spp.)、 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)、スリップス・タバシ(Ｔhrips tabaci)、スリップス・パルミ(
Ｔhrips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Ｆrankliniella
accidentalis)。 半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)、
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastat
rix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosip
hum avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhor
odon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ
種(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツ
マグロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecani
um corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(
Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマ
ルカイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus
hederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsy
lla spp.)、 鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ
タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella xylustella)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケシ
(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyl
locnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp.)
、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana)
、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノ
リス・フラメア(Ｐanolis flammea)、スポドプテラ種(Ｓpodoptera spp.)、ト
リコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa
pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo spp.)
、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia ku
ehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔi
neola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホフマ
ノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudospretella)、カコエシ
ア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、
クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana)、クリシア・アン
ビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)およびトル
トリクス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)。 鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルチジウス・オブ
テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジア
ブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリ
ア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.)
、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus
spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.
)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis)
およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)、 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)、 双翅目(Ｄiptera)から、例えば、ヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophe
les spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila me
lanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロ
バエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp
.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、
サシバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈ
ypoderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ
(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ
種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)、
ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)、ヒレミイア種(Ｈylemyia)およびリ
リオミザ種(Ｌiriomyza)。 ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)、 蜘形網(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お
よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)。 ダニ目(Ａcarina)から、例えば、アシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ
種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis)、ミカンサビダニ(
Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus spp.)、コイタマダ
ニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma spp.)、イボマダニ
種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐs
oroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓ
arcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クローバハダニ(Ｂryobi
a praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ種
(Ｔetranychus spp.)。

【０１３１】 植物寄生性線虫は、例えば、ラチレンクス種(Ｐratylenchus spp.)、ラドフ
ォルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ｄitylenc
hus dispaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Ｔylenchulus semipenetran
s)、ヘテロデラ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobodera spp.)、メ
ロイドジン種(Ｍeloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種(Ａphelenchoides
spp.)、ロンジドルス種(Ｌongidorus spp.)、キシフィネマ種(Ｘiphinema spp
.)、トリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)およびブルサ・フェレンチュス種(Ｂu
rsa phelenchus spp.)を包含する。

【０１３２】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は特に良好な殺線虫活性により特徴づけられる
。それ故、それらは、例えば、メロイドジン・インコグニタ(Ｍeloidogyne inco
gnita)に対して使用して成功を収めることができる。

【０１３３】 活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料並びに重合体物質中の非常に極小なカプセルに転化することがで
きる。

【０１３４】 適切な適用割合で、本発明に従う化合物の一部のものは除草活性を有する。

【０１３５】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と、適宜界面活性剤、すなわち乳化剤および／また
は分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。

【０１３６】 使用される伸展剤が水である場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用
いることもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族、例えばキシレン、ト
ルエン、もしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化され
た脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン類もしくは塩化メ
チレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例え
ば鉱油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリ
コール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに
水である。

【０１３７】 適する固体の担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナ
イトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば微粉砕シリカ、アルミナお
よびシリケート類であり；適する粒剤用の固体担体は、例えば粉砕し且つ分別し
た天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、並びに無機およ
び有機のひきわりの合成顆粒、および有機材料例えばおがくず、やしがら、トウ
モロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発泡剤
は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪
酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフ
エート類、アリールスルホネート類並びに蛋白質加水分解生成物であり；適する
分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。

【０１３８】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤
は鉱油および植物油でありうる。

【０１３９】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

【０１４０】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間の活性化合物を含有する。

【０１４１】 本発明に従う活性化合物はその市販の調合物およびこれらの調合物から製造さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質または除草剤との混合
物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、とりわけ、燐酸エステル
類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類
、フエニルウレア類および微生物により製造される化合物などを包含する。

【０１４２】 特に有利な混合成分の例は以下のものである： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベン
ザマクリル(benzamacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobuty
l)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテ
ルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾ
ール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)
、 多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarim
ol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン・アセテート(fent
in acetate)、フェンチン・ヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferb
am)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumeto
ver)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルル
プリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミ
ド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafo
l)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フ
ォセチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール
(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フル
カルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シ
ス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノンＯ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフェニルメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフェニルメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−チ
アジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
ａ−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 硫酸８−ヒドロキシキノリン、 ９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、ＡＣ３０３６３０、アセフェート(acephate)、アク
リナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)
、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(av
ermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォスＡ(
azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendi
ocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータシ
フルスリン(betacyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロフ
ェンプロックス(brofenprox)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(
bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、
ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカ
ルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビ
ンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメ
フォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(
chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clocyt
hrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプ
ロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhaloth
rin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(
cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトンＳ−メチル(demeton S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiur
on)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロル
ボス(dichlorvos) 、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス(dicrotophos)
、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(di
methoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン（dioxathi
on)、ジスルフォトン(disulfoton)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンバレレ
ート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)
、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリ
ンフォス(etrimphos)、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン・オ
キシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ
(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
ロキシメート(fenpyroximate) 、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(f
envalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロ
クスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクス
ロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenpurox)、フルバリネート(fl
uvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォルモチオン(formothion)、フォスチ
アゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(
furathiocarb)、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘ
キシチアゾックス(hexythiazox)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ
ス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)
、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビンフォス(mevinphos)、メ
スルフェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフォ
ス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathio
n)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb
)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、モキシ
デクチン(moxidectin)、 ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ＮＩ１２５、ニテンピラム(nitenpyram)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、 パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(perme
thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos
alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシ
ム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、ピリ
ミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(pro
mecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス
(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラク
ロフォス(pyrachlophos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレスメス
リン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミ
ジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 ＲＨ５９９２、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、スピノサド(spino
sad)、 テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミ
フォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(t
efluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufo
s)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thioafen
ox)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(t
hiomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラ
ロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾフォス(triaz
ophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフル
オムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、チアメトキサム(thi
amethoxam)、 バミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＹＩ ５３
０１／５３０２、ゼタメスリン(zetamethrin)。

【０１４３】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長−調節物質と混合する
ことも可能である。

【０１４４】 殺昆虫剤および殺線虫剤として使用する場合には、本発明に従う活性化合物は
さらにそれらの市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、
相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤は、加えられる相乗剤自体
は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。

【０１４５】 市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変える
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％、
好ましくは０.００００１〜１重量％の間の活性化合物でありうる。

【０１４６】 適用は使用形態に適する方法で行われる。

【０１４７】 衛生上の有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用する場合には、活性
化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。

【０１４８】 適切な適用割合で、本発明に従う化合物は除草性質および／または成長−調節
活性、例えば、落葉効果も有する。

【０１４９】 本発明に従う活性化合物は植物、衛生上、および貯蔵製品に対してだけでなく
、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば硬質マダニ(hard tick
s)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハエおよび吸う
ハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤に対しても作用する。こ
れらの寄生体は下記のものを包含する： シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus spp.)
、リノグナスス種(Ｌinognathus spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus spp.)、フ
チルス種(Ｐhtirus spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes spp.)。

【０１５０】 ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およ
びホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrime
nopon spp.)、メノポン種(Ｍenopon spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton spp.)
、ボビコラ種(Ｂovicola spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiella spp.)、レピ
ケントロン種(Ｌepikentron spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina spp.)、トリコデ
クテス種(Ｔrichodectes spp.)およびフェリコラ種(Ｆelicola spp.)。

【０１５１】 双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerin
a)から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles spp
.)、クレックス種(Ｃulex spp.)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ユーシム
リウム種(Ｅusimulium spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、ルツゾ
ミイア種(Ｌutzomyia spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides spp.)、クリソプ
ス種(Ｃhrysops spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra spp.)、アチロツス種(Ａty
lotus spp.)、タバヌス種(Ｔabanus spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota spp
.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia spp.)、ブラウラ種(Ｂraula spp.)、ムス
カ種(Ｍusca spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea spp.)、ストモキシス種(Ｓt
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia spp.)、モレリア種(Ｍorellia sp
p.)、ファニア種(Ｆannia spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina spp.)、カリフォ
ラ種(Ｃalliphora spp.)、ルシリア種(Ｌucilia spp.)、クリソミイア種(Ｃhr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(
Ｓarcophaga spp.)、オエストルス種(Ｏestrus spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena spp.)およびメロファグス種(Ｍel
ophagus spp.)。

【０１５２】 ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex spp.)、クテ
ノセファリデス種(Ｃtenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla spp.
)およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus spp.)。

【０１５３】 カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex spp.)、トリア
トマ種(Ｔriatoma spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius spp.)およびパンストロン
ギルス種(Ｐanstrongylus spp.)。

【０１５４】 ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)、ブラッ
テラ・ゲルマニカ(Ｂlattela germanica)およびスペラ種(Ｓupella spp.)。

【０１５５】 ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタ−(Ｍeta-)およびメ
ソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas spp.)、オ
ルニソドルス種(Ｏrnithodorus spp.)、オタビウス種(Ｏtabius spp.)、イキ
ソデス種(Ｉxodes spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma spp.)、ブーフィル
ス種(Ｂoophilus spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor spp.)、ヘマフィサ
リス種(Ｈaemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma spp.)、リピセファ
ルス種(Ｒhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Ｒaillietia spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Ｓternostoma spp.)およびバロア種(Ｖarroa spp.)。

【０１５６】 ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(
Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Ｍyobia spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorerg
ates spp.)、デモデックス種(Ｄemodex spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula
spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus spp.)、アカルス種(Ａcarus spp
.)、チロファグス種(Ｔyrophagus spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus spp.)、
ソロプテス種(Ｐsoroptes spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes spp.)、オク
トデクテス種(Ｏctodectes spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes spp.)、ノト
エドレス種(Ｎotoedres spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes spp.)、シ
トジテス種(Ｃytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes spp
.)。

【０１５７】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、農業用生産的家畜、例えば、牛、羊、
山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜
蜂、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわ
ゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染
する節足動物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用により
これらの節足動物を抑制することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革
、卵、蜂蜜などの）生産量減少が減るはずであり、その結果、より経済的なそし
てより簡単な動物の飼育が可能になる。

【０１５８】 本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介
する方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮
下、静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしく
は入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態で皮膚投与、洗浄および粉末散布により、
そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱
、標識装置などを用いて使用される。

【０１５９】 牛、家禽、室内動物などに投与される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜
８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤組成物）
として、直接または１００〜１０,０００倍希釈後に使用することができ、或い
はそれらを化学薬品浴として使用してもよい。

【０１６０】 さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強
い殺昆虫活性を有することも見いだされた。

【０１６１】 下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが、それらに限定され
るものではない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Ｃhlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobiumu punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ｐtilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄe
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Ｐriobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Ｌyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Ｌyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes rugicollis)、キシレボルス種
(Ｘyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Ａpate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Ｓinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus minu
tus)。 ハチ類(Ｈymenopteros)、例えば シレックス・ジュベンクス(Ｓirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus gigas taignus)、ウ
ロセルス・アウグル(Ｕrocerus augur)。 シロアリ類(Ｔermites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Ｃrytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Ｍastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes
formosanus)。 シミ類(Ｂristletails)、例えば レイスマ・サッカリナ(Ｌepisma saccharina)。

【０１６２】 工業材料はこれに関しては非−生存材料、例えば、好ましくはプラスチック、
接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および材木製品、並びにコーテ
イング組成物を意味すると理解される。

【０１６３】 木材および材木製品が、昆虫による感染から、特に好ましく、保護される材料
である。

【０１６４】 本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および
加工材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、
木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボ
ード、連結製品または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使用され
ている木材製品を意味すると理解される。

【０１６５】 活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤の形態で使用することができる。

【０１６６】 上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも
１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜染料および顔料、並
びに他の加工助剤と混合することにより製造できる。

【０１６７】 木材および材木製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発
明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１〜６０重量％の
濃度で含んでなる。

【０１６８】 使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に
依存する。最適な適用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることがで
きる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして０.００
０１〜２０重量％、好ましくは０.００１〜１０重量％の活性化合物を使用する
ことで充分である。

【０１６９】 使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ
び／または油状もしくは油類似有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜
乳化剤および／または湿潤剤である。

【０１７０】 好ましく使用される有機化学溶媒は３５より大きい蒸発価（evaporation numb
er）および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油状また
は油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似水不溶性溶
媒として使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱
油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／または
アルキルベンゼンである。

【０１７１】 １７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有
するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、
１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチン油などが有利
に使用される。

【０１７２】 好ましい態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素
類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類
の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレ
ン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。

【０１７３】 溶媒混合物も同様に３５より大きい蒸発価および３０℃より高い、好ましくは
４５℃より高い引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混
合物の中に可溶性または可乳化性である限り、３５より大きい蒸発価および３０
℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発度の油状または油
類似有機溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することが
できる。

【０１７４】 好ましい態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／
またはエステルおよび／またはエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例え
ば、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。

【０１７５】 本発明の概念で使用される有機化学結合剤はそれ自体既知であり、水で希釈可
能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性も
しくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレート
樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは
重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェ
ノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、
乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂
をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤で
ある。

【０１７６】 結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す
ることができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で
結合剤として使用することができる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤
、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをさらに使用することがで
きる。

【０１７７】 組成物または濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹
脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなることが本発
明によると好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含
有量を有するアルキド樹脂が本発明により好ましく使用される。

【０１７８】 上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物
）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好ましくは（使用される結合
剤の１００％を基準にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。

【０１７９】 可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくは
ベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステル
類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、例
えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、
例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリ
コールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エス
テル類の化学種から生ずる。

【０１８０】 揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノンを基にしている。

【０１８１】 可能な溶媒または希釈剤は、特に、水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上
記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよ
い。

【０１８２】 工業的な大規模含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法により木材の特
に有効な保護が得られる。

【０１８３】 調合済み組成物は、適宜、別の殺昆虫剤および、適宜、１種もしくはそれ以上
の殺菌・殺カビ剤を含んでなることができる。

【０１８４】 可能な追加の混合相手は、好ましくは、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられて
いる殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている
化合物は本出願の明白な構成部分である。

【０１８５】 挙げられる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpy
riphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリ
ン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)
、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリ
ド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフ
ルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺
カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaco
nazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、
テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ
ゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluani
de)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピ
ニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ
−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。

【０１８６】 本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例により説明する。製造実施例 実施例１

【０１８７】

【化３７】

【０１８８】 ５.０ｇ（０.０５モル）のＮ−シアノ−エタンイミド酸メチルを３０ｍｌのメ
タノール中の７.８ｇ（０.０５モル）の[Ｒ]−４−クロロ−２−メチルベンジル
アミンに加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌する。混合物を引き続き水
と混合しそして沈澱を濾別しそして乾燥する。

【０１８９】 これが７.０ｇ（理論値の６３％）の１２５℃の融点および旋光[α]_D ²⁰＝＋２
５２.５°（ＣＨ₃ＯＨ）を有する[Ｒ]−Ｎ−シアノ−Ｎ′−(４−クロロフェニ
ル−エチ−１−イル)−エタンイミドアミドを与える。

【０１９０】 同様にして、および／または一般的な方法の工程に従い、本発明に従う下記の
化合物が得られる。

【０１９１】

【表１８】

【０１９２】

【表１９】

【０１９３】

【表２０】

【０１９４】

【表２１】

【０１９５】

【表２２】

【０１９６】

【表２３】

【０１９７】

【表２４】

【０１９８】

【表２５】

【０１９９】

【表２６】

【０２００】

【表２７】

【０２０１】

【表２８】

【０２０２】

【表２９】

【０２０３】

【表３０】

【０２０４】

【表３１】

【０２０５】

【表３２】

【０２０６】

【表３３】

【０２０７】

【表３４】

【０２０８】

【表３５】

【０２０９】

【表３６】

【０２１０】

【表３７】

【０２１１】

【表３８】

【０２１２】

【表３９】

【０２１３】

【表４０】

【０２１４】

【表４１】

【０２１５】使用実施例 実施例Ａ 臨界濃度試験 試験線虫：メロイドジン・インコグニタ(Ｍeloidogyne incognita) 溶媒： ４重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして濃厚物を希釈して所望する濃度に
する。

【０２１６】 活性化合物の調合物を試験線虫で汚染されている土壌と密に混合する。調合物
中の活性化合物の濃度はここでは事実上重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で
示される単位容量の土壌当たりの活性化合物の重量だけがきわめて重大である。
処理した土壌を容器の中に充填し、レタスを植えそして容器を２５℃の温室温度
に保つ。

【０２１７】 ３週間後に、レタスの根を線虫による感染（根のえい瘤）に関して試験し、そ
して活性化合物の効果、％、を測定する。感染が完全に避けられる場合に効果は
１００％でありそして感染水準が未処理であるが同様に感染した土壌中の対照植
物と全く同じ高さである場合に０％である。

【０２１８】 この試験では、例えば、製造実施例１の化合物により２０ｐｐｍの例示活性化
合物濃度において１００％の死滅率が生じた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 207/26 Ｃ０７Ｄ 207/26 ４Ｈ００６ 277/64 277/64 ４Ｈ０１１ 307/52 307/52 307/81 307/81 313/12 313/12 317/54 317/54 317/58 317/58 319/06 319/06 319/20 319/20 321/12 321/12 333/18 333/18 333/20 333/20 333/28 333/28 333/36 333/36 333/58 333/58 333/78 333/78 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 ヘンゼ，アヒム ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・リ ンゲマンシユトラーセ15 (72)発明者 カネラコプロス，ヨハネス ドイツ・デー−41542ドルマゲン・コニフ エレンシユトラーセ116 (72)発明者 カテル，クリステイアン ドイツ・デー−40789モンハイム・グラー ベンシユトラーセ21 (72)発明者 キルステン，ロルフ ドイツ・デー−40789モンハイム・カール −ラングハンス−シユトラーセ27 (72)発明者 レーア，シユテフアン ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ リカルダ−フフ−シユトラーセ38 (72)発明者 ローエ，ロター ドイツ・デー−42113ブツペルタール・ダ マシユケベーク75 (72)発明者 フオイヒト，カタリナ ドイツ・デー−52080アーヘン・グロスハ イトシユトラーセ121 (72)発明者 ボルベバー，デトレフ ドイツ・デー−42133ブツペルタール・パ ウル−エールリヒ−シユトラーセ17 (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ・デー−51468ベルギツシユグラー トバツハ・シユロツダーデイヒヤーベーク 77 Ｆターム(参考） 4C022 BA01 CA01 CA07 EA02 JA04 LA01 4C023 CA01 CA04 GA01 4C037 HA08 HA23 PA06 PA09 4C062 AA10 4C069 AB03 4H006 AA01 AA03 AB02 TA02 TA04 TB02 TB04 4H011 AC01 AC02 AC04 BA01 BA05 BB07 BB11 BC03 BC05 BC19 DA16 DG15 DH03

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒはシアノまたはニトロを表し、 Ｒ¹は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されて
   いてもよいシクロアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表
   し、 Ｒ²は水素、場合により置換されていてもよいアルキルまたは場合により置換さ
   れていてもよいシクロアルキルを表し、そして Ｒ³は基 【化２】 を表し、 ここで Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して各々水素、場合により置換されていてもよいアル
   キルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して場合により置換されていてもよいアリール、各場
   合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニル
   を表し或いは場合により置換されていてもよい一−、二−または三環式の窒素を
   含まない複素環を表し、 Ｒ⁸はアルキルまたは場合により置換されていてもよいアリールを表し、 Ｘは単結合を表し、各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカンジイル、アル
   ケンジイル、アルキンジイルを表しそしてまた基−Ａ−Ｏ−、−Ａ−Ｓ−、−Ａ
   −Ｏ−Ａ′−、−Ａ−Ｓ−Ａ′−、−Ａ−Ｎ(Ａｌｋ)−または−Ａ−Ｎ(Ａｌｋ)
   −Ａ′−も表し、ここで部分Ａは基−Ｃ(Ｒ⁴Ｒ⁵)−Ｘ−Ｒ⁶のＣ原子に結合され
   ており、 Ａｌｋはアルキルを表し、そして ＡおよびＡ′は互いに独立して各々直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを
   表し、そして Ｙは単結合およびまた基−Ｏ−Ａ−、−Ｏ−Ａ′′−Ｏ−、−Ｏ−Ａ′′−Ｓ−
   、−Ｏ−Ａ′′−ＳＯ−、−Ｏ−Ａ′′−ＳＯ₂−、−Ｏ−Ａ′′−Ｏ−Ａ′−
   または−Ｏ−Ａ′′−Ｓ−Ａ′−を表し、ここでこれらの基のＯ原子は式（Ｉ）
   の骨格のＮ原子と常に結合されており、 ＡおよびＡ′は各々上記で定義された通りであり、そして Ａ′′はヘテロ原子間に少なくとも２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
   鎖状のアルカンジイルを表す］ のイミドアミド(imidamide)誘導体、ただし、Ｒ＝ＣＮおよびＲ²＝Ｈに関して 【化３】 である化合物は除く。
2. 【請求項２】 式（II） 【化４】 ［式中、 ＲおよびＲ¹は各々上記で定義された通りであり、 Ｑは酸素または硫黄を表し、そして Ｚはアルキルを表す］ のエタンイミドエステル類を希釈剤の存在下で式（III） 【化５】 ［式中、 Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義された通りである］ のアミン類と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）のイ
   ミドアミド誘導体の製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）のイミドアミド誘導体の少なくと
   も１種を含有することを特徴とする有害生物防除剤。
4. 【請求項４】 有害生物を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）のイミ
   ドアミド誘導体の使用。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）のイミドアミド誘導体を有害生物
   および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方
   法。
6. 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）のイミドアミド誘導体を伸展剤お
   よび／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法
   。
7. 【請求項７】 有害生物防除剤を製造するための請求項１に記載の式（Ｉ）
   のイミドアミド誘導体の使用。