[go: up one dir, main page]

EA012504B1 - Средство на основе замещённых циклических кетоенолов и защитных веществ, применение средства для борьбы с насекомыми и паукообразными и способ борьбы с насекомыми и/или паукообразными - Google Patents

Средство на основе замещённых циклических кетоенолов и защитных веществ, применение средства для борьбы с насекомыми и паукообразными и способ борьбы с насекомыми и/или паукообразными Download PDF

Info

Publication number
EA012504B1
EA012504B1 EA200700317A EA200700317A EA012504B1 EA 012504 B1 EA012504 B1 EA 012504B1 EA 200700317 A EA200700317 A EA 200700317A EA 200700317 A EA200700317 A EA 200700317A EA 012504 B1 EA012504 B1 EA 012504B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
krr
biologically active
arachnids
plants
active substances
Prior art date
Application number
EA200700317A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200700317A1 (ru
Inventor
Райнер Фишер
Удо Рекманн
Кристофер Хью Розингер
Эрих Занвальд
Кристиан Арнольд
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of EA200700317A1 publication Critical patent/EA200700317A1/ru
Publication of EA012504B1 publication Critical patent/EA012504B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Данное изобретение относится к применению средств, содержащих эффективное количество комбинации биологически активных веществ, которые включают (а) по меньшей мере один замещенный циклический кетоенол формулы (I-1')где радикалы имеют значения, приведенные в описании, и (b) по меньшей мере одно соединение, улучшающее устойчивость культурных растений, выбранное из группы, включающей клоквинтоцет-мексил, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, дихлормид, фурилазол, фенклорим и соединениедля борьбы с насекомыми и паукообразными, а также способ борьбы с насекомыми и/или паукообразными с применением этих средств и средство с эффективным содержанием комбинации биологически активных веществ.

Description

Изобретение относится к применению средств, содержащих селективную инсектицидно и/или акарицидно действующую комбинацию биологически активных веществ, которые содержат замещенные циклические кетоенолы, с одной стороны, и как минимум одно соединение, улучшающее устойчивость культурных растений, с другой стороны, для селективной борьбы с насекомыми и/или паукообразными клещами в различных культурах полезных растений, а также к способу борьбы с насекомыми и/или паукообразными и к средству с эффективным содержанием комбинации биологически активных веществ.
Известны фармацевтические свойства 3-ацилпирролидин-2,4-дионов (8. 8ιιζι.ι1<ί и др., Сйет. Рйагт. Ви11. 15 1120 (1967)). Кроме того, были синтезированы Ы-фенилпирролидин-2,4-дионы (К. 8сйт1егег и Н. МИбепЬегдег, ЫеЫдк Апп. Сйет. 1985, 1095). Биологическое действие этих соединений не было описано.
В ЕР-А-0262399 и СВ-А-2266888 опубликованы соединения с похожей структурой (3арилпирролидин-2,4-дионы), однако нет сведений об их гербицидном, инсектицидном или акарицидном действии. Известно, что гербицидным, инсектицидным или акарицидным действием обладают производные незамещенных бициклических 3-арилпирролидин-2,4-дионов (ЕР-А-355599, ЕР-А-415211 и 1Р 12-053670), а также производные замещенных моноциклических 3-арилпирролидин-2,4-дионов (ЕР-А377893 и ЕР-А-442077).
Далее известны полициклические производные 3-арилпирролидин-2,4-диона (ЕР-А-442073), а также производные 1Н-арилпирролидин-диона (ЕР-А-456063, ЕР-А-521334, ЕР-А-596298, ЕР-А-613884, ЕРА-613885, νθ 94/01997, νθ 95/26954, νθ 95/20572, ЕР-А-0668267, νθ 96/25395, νθ 96/35664, νθ 97/01535, νθ 97/02243, νθ 97/36868, νθ 97/43275, νθ 98/05638, νθ 98/06721, νθ 98/25928, \\Ό 99/16748, νθ 99/24437, νθ 99/43649, νθ 99/48869 и νθ 99/55673, νθ 01/17972, νθ 01/23354, \\Ό 01/74770, νθ 03/062244, νθ 04/007448, νθ 04/024688, νθ 04/080962, νθ 04/065366, \\Ό 04/111042, ΌΕ-Α-10351646, ΌΕ-Α-10354628, ΌΕ-Α-10354629, ΌΕ-Α-10351647).
Известно, что определенные замещенные производные Д3-дигидрофуран-2-она обладают гербицидными свойствами (см. ΌΕ-Α-4014420). Синтез производных тетроновой кислоты, используемых в качестве исходных соединений (таких, как, например, 3-(2-метилфенил)-4-гидрокси-5-(4-фторфенил)-Д3дигидрофуранон-(2)), также описан в ΌΕ-Α-4014420. Соединения с аналогичной структурой без сведений об инсектицидной и/или акарицидной эффективности известны из публикации СатрЬе11 и др., 1. Сйет. 8ос., Регкш Тгапк. 1, 1985, (8) 1567-76. Кроме того, известны производные 3-арил-Д3-дигидрофуранона с гербицидными, акарицидными и инсектицидными свойствами (см. ЕР-А-528156, ЕР-А-0647637, νθ 95/26345, νθ 96/20196, νθ 96/25395, νθ 96/35664, νθ 97/0153, νθ 97/02243, νθ 97/36868, \\Ό 98/05638, νθ 98/25928, νθ 99/16748, νθ 99/43649, νθ 99/48869, νθ 99/55673, νθ 01/23354, \νϋ 01/74770, \νϋ 03/062244, νθ 04/024688 и νθ 04/080962). Также известны производные 3-арил-Д3дигидротиофенона (νθ 95/25345, 96/25395, νθ 97/01535, νθ 97/02243, νθ 97/36868, νθ 98/05638, νθ 98/25928, νθ 99/16748, νθ 99/43649, νθ 99/48869, νθ 99/55673, νθ 01/17972, νθ 01/23354, νθ 01/74770, νθ 03/062244, νθ 04/080962, νθ 04/111042).
Известны не замещенные в фенильном кольце производные фенилпирона (см. Α.Μ. Сй1№1, Т. Карре и Е. 21ед1ег, ΑιόΙι. Рйагт. 309, 558 (1976) и К.-Н. ВоЙζе и К. Не1бепЬ1и1й, Сйет. Вег. 91, 2849), причем для этих соединений не приведено сведений о возможной применимости в качестве средства для борьбы с вредителями. Замещенные в фенильном кольце производные фенилпирона с гербицидными, акарицидными и инсектицидными свойствами описаны в ЕР-А-588137, νθ 96/25395, νθ 96/35664, νθ 97/01535, νθ 97/02243, νθ 97/16436, νθ 97/19941, νθ 97/36868, νθ 98/05638, νθ 99/43649, νθ 99/48869, νθ 99/55673, νθ 01/17972, νθ 01/74770, νθ 03/062244, νθ 04/080962, νθ 04/111042.
Известны определенные не замещенные в фенильном кольце производные 5-фенил-1,3-тиазина (см. Е. 21ед1ег и Е. 81ешег, Мопабй. 95, 147 (1964), К. Ке1сйат, Т. Карре и Е. 21ед1ег, 1. Не1егосус1. Сйет. 10, 223, 1973), причем для этих соединений не приведено сведений о возможном применении в качестве средства для борьбы с вредителями. Замещенные в фенильном кольце производные 5-фенил-1,3-тиазина с гербицидным, акарицидным и инсектицидным действием описаны в νθ 94/14785, νθ 96/02539, νθ 96/35664, νθ 97/01535, νθ 97/02243, νθ 97/36868, νθ 99/05638, νθ 99/43649, νθ 9/48869, νθ 99/55673, νθ 01/17972, νθ 01/74770, νθ 03/062244, νθ 34/080962, νθ 04/111042.
Известно, что определенные замещенные 2-арилциклопентандионы обладают гербицидными, инсектицидными и акарицидными свойствами (см., например, И8-4 283348; И8-4338122; И8-4436666; И84526723; И8-4551547; И8-4632698; νθ 96/01798; νθ 96/03366, νθ 97/14667, а также νθ 98/39281, νθ 99/43649, νθ 99/48869, νθ 99/55673, νθ 01/17972, νθ 01/74770, νθ 03/062244, νθ 04/080962, \νϋ 04/111042). Кроме того, известно похожее замещенное соединение 3-гидрокси-5,5-диметил-2фенилциклопент-2-ен-1-он из публикации М1ск1еДе1б и др., Те1гайебгоп, (1992), 7519-26, а также природное вещество инволютин (-)-цис-5-(3,4-дигидроксифенил)-3,4-дигидрокси-2-(4-гидроксифенил)циклопент-2-енон из публикации ΕΦναΓάδ и др., 1. Сйет. 8ос. 8., (1967), 405-9. Инсектицидное или акарицидное действие не описано. Кроме того, известен 2-(2,4,6-триметилфенил)-1,3-индандион из публикаций 1. Нсоновис Вп1ото1оду. 66, (1973), 584 и из ΌΕ-Α 2361084, со сведениями о гербицидной и акарицидной активности. Известно, что определенные замещенные 2-арилциклогександионы обладают гербицидными, инсектицидными и акарицидными свойствами (И8-4175135, И8-4209432, И8-4256657, И8-4256658,
- 1 012504
И8-4613617, И8-4659372, ΌΕ-Ά 2813341, а также №йее1ег, Τ.Ν., 1. 0г§. Сйет. 44., 4906 (1979), №0 99/43649, №0 99/48869, №0 99/55673, №0 01/17972, №0 01/74770, №0 03/062244, №0 04/080962, №0 04/111042).
Известно, что определенные замещенные 4-арилпиразолидин-3,5-дионы обладают акарицидными, инсектицидными и гербицидными свойствами (см., например, №0 92/16510, ЕР-А-508126, №0 96/11574, №0 96/21652, №0 99/47525, №0 01/17351, №0 01/17352, №0 01/17353, №0 01/17972, №0 01/17973, №0 03/028466, №0 03/062244, №0 03/062244, №0 04/080962).
Кроме того, описаны селективные гербициды на основе замещенных циклических кетоенолов и защитных веществ (№0 03/013249).
Переносимость этих соединений в особенности однодольными культурными растениями, однако, не при всех условиях достаточно удовлетворительна.
Неожиданно было открыто, что определенные замещенные циклические кетоенолы при совместном применении с описанными далее соединениями, улучшающими переносимость гербицидов культурными растениями (защитные вещества/антидоты), отчетливо хорошо препятствуют повреждению культурных растений и особенно предпочтительно могут быть использованы в качестве компонентов комбинационных препаратов с широким действием для селективной борьбы с насекомыми также и в однодольных культурах, таких как, например, зерновые культуры, а также в кукурузе, просе и рисе.
Предметом изобретения является применение селективных инсектицидных и/или акарицидных средств, содержащих эффективное количество комбинации биологически активных веществ, которая включает в качестве компонентов:
(а) по меньшей мере один замещенный циклический кетоенол формулы (1-1')
где радикалы имеют следующие значения:
и X Υ Ζ н с
СНз С2Н5 4-Вг н осн3 н
Е Вт н 5- СН3 осн3 СО-изо-СзН^
Е Вг н 5-СН3 осн3 СО2-С2Н5
н сн3 и 5-СН3 осн3 и
н сн3 н 5-СН3 осн3 СО2-С2Н5
сн3 сн3 н З-Вг ОСНз н
сн3 сн3 н 3-С1 ОСН3 н
н Вг 4-СН3 5-СНз осн3 СО-ИЭО-СЗН7
н СНз 4-С1 5-СН3 ОСНз со2-с2н5
сн3 сн3 4-СН3 3-СН3 осн3 н
СНз СН3 н З-Вг ос2н5 С0-ИЗО-СЗН7
н СНз 4-СН3 5-СНз ОС2Н5 СО-Н-СЗН7
н сн3 4-СН3 5-СН3 ОС2Н5 С0-ИЗО-СЗН7
Н СНз 4-СН3 5-СН3 ОС2Н5 СО-цикло-С3Н5
включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и все возможные соли, соответственно, аддукты с кислотами, соответственно, основаниями соединений общей формулы (1-1') и (Ь) по меньшей мере одно соединение, улучшающее устойчивость культурных растений, выбранное из группы, включающей клоквинтоцет-мексил, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, дихлормид, фурилазол, фенклорим и соединение
для борьбы с насекомыми и паукообразными.
- 2 012504 в которой радикалы имеют следующие значения:
Пример № н X Υ 2 н с Известны из
1-1'-1 сн3 с2н5 4-Вг ч осн3 н ИО 97/02243; 1-1-Э-40
1-1'-2 н Вг н ;-СН3 осн3 СО-изо- С3Н7 ИО 98/05638; Ι-1-Ь-ЗЗ
1-1'-3 н Вг н 5-СН3 осн3 СО2-С2Н5 ИО 98/05638; 1-1-С-22
Ι-Γ-4 н СНз н 5-СН3 ОСНз Н НО 98/05638; 1-1-а-4 НО 04/007448; 1-3 — 1
1-1'-5 н сн3 н 5-СН3 осн3 со2-с2н5 НО 98/05638; 1-1-С-4 НО 04/007448; 1-С-1
1-1'-6 снз СНз н З-Вг ОСНз Н ИО 97/36868; 1-1-Э-17
1-1'-7 снз сн3 н 3-С1 осн3 Н НО 97/36868;
1-1-Э-2
1-1'-8 н Вг 4- сн3 .-сн3 ОСНз СО-изо- СЗН7 ИО 97/01535; Ι-1-Η-54
1-1'-9 н сн3 4-С1 .-сн3 ОСНз СО2-С2Н5 ИО 97/01535; 1-1-С-18
1-1'- 10 сн3 сн3 4- сн3 .-сн3 ОСНз н ИО 97/36868; 1-1-Э-4
1-1' - 11 сн3 сн3 н -Вг ОС2Н 5 СО-изо- 03^7 НО 01/89300; 1-10
1-1' - 12 н сн3 4- сн3 -сн3 ос2н5 СО-Н-СЗН7 ИО 97/01535; 1-1-Ь-25
1-1'- 13 н сн3 4- СН3 г-сн3 ос2н5 СО-изо- С3Н7 ИО 97/01535; Ι-1-Ε-22
1-1' - 14 н сн3 4- сн3 г-сн3 ос2н5 СО-цикло- С3Н5 ПО 97/01535; 1-1-Ь-34
Соединения формулы (1-1') известны, в принципе, из приведенных в начале публикаций или могут быть получены способами, которые описаны там.
Соединение формулы (11е-5), подлежащее применению в качестве защитного вещества
известно и/или может быть получено известными способами (см. ^О-Л-99/б6795/и8-Л-6251827).
Неожиданно было обнаружено, что описанные выше комбинации биологически активных веществ, которые содержат соединения общей формулы (1-1') и защитные вещества (антидоты) из приведенной выше группы (Ь), при очень хорошей устойчивости их полезными растениями проявляют хорошую инсектицидную и/или акарицидную эффективность и могут быть применены в различных культурах растений, более предпочтительно в зерновых культурах (прежде всего в пшенице и ячмене), а также в просе, кукурузе и рисе для селективной борьбы с насекомыми.
При этом следует считать неожиданным, что из большого числа известных защитных веществ или
- 3 012504 антидотов, которые способны устранять повреждающее действие гербицидов на культурные растения, именно приведенные выше соединения группы (Ь) способны почти полностью устранить повреждающее действие, оказываемое на культурные растения замещенными циклическими кетоенолами формулы (I), не оказывая при этом отрицательного воздействия на инсектицидную и/или акарицидную эффективность.
Далее, полностью неожиданным оказалось то, что соединения из приведенной выше группы (Ь) способны не только почти полностью устранить повреждающее действие, оказываемое на культурные растения замещенными циклическими кетоенолами формулы (I), но при этом также еще и частично повысить инсектицидную и/или акарицидную эффективность замещенных циклических кетоенолов формулы (I) так, что можно говорить о синергическом эффекте.
Наиболее предпочтительна при этом особенно хорошая эффективность компонентов комбинации из группы (Ь), в особенности в связи со щадящим действием на растения зерновых культур, таких как, например, пшеница, ячмень и рожь, а также просо, кукуруза и рис, в качестве культурных растений.
Комбинации биологически активных веществ можно использовать, например, в культурах следующих растений.
Двудольные культуры родов: Ооззуршт, О1усше, Вс1а. Όαποπδ. Рйа8ео1и8, Р18иш, 8о1апит, Ыпит. 1ротоеа, УШа, Мсойапа, Ьусорегзюоп, ЛгасЫз, Вгаззюа, Ьас1лса, Сисит18, СиЬигЬйа, НейаШйиз.
Однодольные культуры родов: Огу/а, 2еа, Тгйтсит, Ногйеит, Луепа, 8еса1е, 8огдйит, Рашсит, 8ассйаглт, Лпапаз, Лзрагадлз, Л11шт.
Применение комбинаций биологически активных веществ, однако, ни в коем случае не ограничивается этими родами, а распространяется в равной мере и на другие растения.
Предпочтительный эффект устойчивости культурных растений комбинации биологически активных веществ особенно сильно проявляется при определенных концентрационных соотношениях. Однако весовые соотношения биологически активных веществ в комбинациях биологически активных веществ могут варьироваться в широких интервалах. Как правило, на 1 вес.ч. биологически активного вещества формулы (I) или его соли приходится 0,001-1000 вес.ч., предпочтительно 0,01-100 вес.ч., более предпочтительно 0,05-10 вес.ч. и еще более предпочтительно 0,07-1,5 вес.ч. одного из соединений, обозначенных выше через (Ь), улучшающих устойчивость культурных растений (антидоты/защитные вещества).
Биологически активные вещества, соответственно, комбинации биологически активных веществ могут быть переведены в обычные препараты, такие как растворы, эмульсии, порошки для опрыскивания, суспензии, порошки, распыляемые средства, пасты, растворимые порошки, грануляты, суспензионно-эмульсионные концентраты, природные или синтетические вещества, пропитанные биологически активным веществом, а также мелкие капсулы в полимерных веществах.
Эти препараты получают известными способами, например при смешивании биологически активных веществ с наполнителями, т. е. с жидкими растворителями и/или с твердыми носителями, при необходимости, с применением поверхностно-активных средств, т.е. эмульгаторов и/или диспергирующих средств, и/или пенообразующих средств.
В случае использования воды в качестве наполнителя могут быть также использованы, например, органические растворители в качестве вспомогательных средств для растворения. В качестве жидких растворителей имеют в виду в существенной мере ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например фракции нефтей, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду.
В качестве твердых носителей имеются в виду, например, аммониевые соли и помолы природных горных пород, такие как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и помолы синтетических камней, такие как высокодисперсная кремниевая кислота, оксид алюминия и силикаты, в качестве носителей для гранулятов имеются в виду, например, измельченные и фракционированные природные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из помолов неорганических и органических материалов, а также грануляты из органического материала, такого как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки и стебли табака; в качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств имеются в виду, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как эфиры полиоксиэтилена с жирной кислотой, эфиры полиоксиэтилена с жирным спиртом, например алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты яичного белка; в качестве диспергирующих средств имеются в виду, например, лигнин-сульфитовые щелоки и метилцеллюлоза.
В препаратах могут использоваться адгезионные средства, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные или синтетические, порошкообразные, зернистые или латексной формы полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и рас
- 4 012504 тительные масла.
Могут быть использованы красители, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, ферроциан синий, и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители и следовые количества питательных веществ, таких как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Препараты содержат, как правило, от 0,1 до 95 вес.% биологически активных веществ, включая защитные биологически активные вещества, более предпочтительно от 0,5 до 90 вес.%.
Комбинации биологически активных веществ применяют, как правило, в виде препаратов, готовых к применению. Однако биологически активные вещества, входящие в состав комбинаций биологически активных веществ, могут находиться в виде препаратов отдельных веществ, которые смешивают перед применением, т.е. получают смеси, приготавливаемые в больших резервуарах, которые применяют. Комбинации биологически активных веществ могут применяться как таковые, так и в виде их препаратов также в смеси с другими известными гербицидами, причем опять же возможны готовые препараты или смеси, приготавливаемые в больших резервуарах. Возможны также смеси с другими известными биологически активными веществами, такими как фунгициды, инсектициды, акарициды, нематициды, аттрактанты, стерилянты, бактерициды, вещества, защищающие от пожирания птицами, вещества, регулирующие рост растений, питательные для растений вещества и средства, улучшающие структуру почвы. Для определенных целей применения, в частности в случае послевсходовой обработки, может оказаться предпочтительным введение в препараты в качестве дальнейших добавок минеральных или растительных масел, переносимых растениями (например, имеющийся в продаже препарат ракобинол), или аммониевых солей, таких как, например, сульфат аммония или роданид аммония.
Комбинации биологически активных веществ могут применяться сами по себе, в виде их препаратов или в виде полученных при дальнейшем разбавлении форм, готовых для применения, таких как готовые для применения растворы, суспензии, эмульсии, порошки, пасты и грануляты. Применение осуществляют обычным способом, например, поливанием, опрыскиванием, разбрызгиванием, распылением или рассыпанием.
Расходное количество комбинаций биологически активных веществ может варьироваться в определенном интервале; оно зависит среди прочего от погоды и от почвенных условий. Как правило, расходное количество составляет от 0,005 до 5 кг на 1 га, более предпочтительно от 0,01 до 2 кг на 1 га, еще более предпочтительно от 0,05 до 1,0 кг на 1 га.
Комбинации биологически активных веществ могут наноситься до и после всходов, т. е. предвсходовым и послевсходовым способами.
Применяемые защитные вещества в зависимости от их свойств могут использоваться для предварительной обработки семенного материала культурного растения (протравливание семян) или вноситься перед посевом в посевную борозду, или применяться совместно с гербицидом перед всходами или после всходов семян.
Комбинации биологически активных веществ пригодны для борьбы с животными-вредителями, в частности с артроподами и нематодами, более предпочтительно с насекомыми и паукообразными, которые встречаются в сельском хозяйстве, влияют на здоровье зверей в лесах, представляют угрозу запасам урожая и материалам и встречаются в секторе гигиены. Они эффективны по отношению к нормально чувствительным и устойчивым видам, а также по отношению ко всем или отдельным стадиям развития. К упомянутым выше вредителям относятся следующие.
Виды отряда изопода (короба), такие как, например, Ошзсиз азе11из, АгтабШ1бшш уи1даге, РогееШо зеаЬег.
Виды отряда диплопода (Э1р1ороба), такие как, например, В1аши1из дийи1а1из.
Виды отряда хилопода (СЫ1ороба), такие как, например, ОеорЫ1из сагрорйадиз, 8сийдега зрр.
Виды отряда симфила (8утрйу1а), такие как, например, 8сийдеге11а 1ттаси1а1а.
Виды отряда тисанура (Тйузапига), такие как, например, Ьер1вта зассйаппа.
Виды отряда коллембола (Со11етЬо1а), такие как, например, ОпусЫигиз агтаШз.
Виды отряда ортоптера (Оййор1ега), такие как, например, Асйе!а ботезбсиз, Огу11о1а1ра зрр., Ьосиз!а тфгаЮпа т1дга1огю1без, Ме1апор1из зрр., 8сЫз1осегса дгедапа.
Виды отряда блаттария (В1айапа), такие как, например, В1айа опейайз, Репр1апе1а атепсапа, Ьеисорйаеа табегае, В1айе11а дегташса.
Виды отряда дермаптера (Оегтар1ега), такие как, например, Еогйси1а аипси1апа.
Виды отряда изоптера (1зор1ега), такие как, например, КейсиШегшез зрр.
Виды отряда фтираптера (РЙЫгар1ега), такие как, например, Ребюи1из Ншпапиз согропз, Наета1оршиз зрр., ЬтодпаШиз зрр., Тпс1юбес1ез зрр., Оатабша зрр.
Виды отряда тизаноптера (Тйузапор1ега), такие как, например, НегсшоШпрз ГетогаПз, Тйпрз 1аЬас1, Тйпрз ра1т1, Егапк11ше11а осс1беп1а11з.
Виды отряда гетероптера (Не1егор1ега), такие как, например, Еигудаз1ег зрр., Эузбегсиз Ыегтебшз, Р1езта циабгат, С1тех 1ес1и1агшз, КЕобшиз ргойхиз, ТпаЮта зрр.
Виды отряда гомоптера (Нотор1ега), такие как, например, А1еигобез Ьгаззкае, Вепз1а 1аЬас1, Тпа1еи
- 5 012504 гобек уарогапогиш. АрЫк доккурб. Вгсуюогупс Ьгаккюае. СгурЮтухик пЫк. АрЫк ГаЬае. АрЫк рот1, Εηο50та 1аЫдегит. Нуа1ор1егик агипбббк. Рйубохега уакбИпх. РетрЫдик крр.. Масгомрйит ауепае, Мухик крр.. РНогобоп Нитиб. КНора1ок1рйит раб1. Етроакса крр.. Еиксебк ЬбоЬаЫк. №р1ю1еШх сшсбсерк. Ьесашит согт. 8а1ккеба о1еае. Ьаобе1рНах к1па1е11ик. Ыйарагуа1а 1идепк. Аошб1е11а аигап1б. Акр|б1о1ик Небегае. Ркеибососсик крр.. Рку11а крр.
Виды отряда лепидоптера (Еер|бор1ега). такие как. например. РесбпорНога доккур1е11а. Вира1ик ршъ апик. СНебпаЮЫа Ьгита1а. ббНособебк Ь1апсагбе11а. НуропотеШа рабе11а. Р1и1е11а ху 1ок1е11а. Ма1асокота пеик!па. Еиргосбк сНгукоггйоеа. бутаШпа крр.. Висси1а1пх 1ИыгЬег1е11а. РНубосЫкбк сбгеба. Адгобк крр.. Еихоа крр.. ЕеШа крр.. Еапак шки1апа. Небобик крр.. Матекба Ьгакк1сае. Рапобк Г1аттеа. 8робор1ега крр.. ТпсНорбыа ш. Сагросарка ротопе11а. Р1епк крр.. СНбо крр.. Ругаик1а пиЬбабБ. ЕрНекба киеНЫе11а. Са11епа те11опе11а. Ттео1а ЫккеШеба. Ттеа реШопеба. НоГтаппорНба ркеибокрге1е11а. Сасоеаа робапа. Сариа гебси1апа. Сбопк1опеига ГшЫГегапа. С1ук1а атЫдиеба. Нотопа тадпатта. Тойпх уитбапа. Спарба1осегик крр.. Ои1ета огухае.
Виды отряда колеоптера (Со1еор1ега). такие как. например. АпоЬшш рипсРИит. РЫхоребНа ботшюа. ВгисЫбшк оЫесШк. АсаШНоксеббек оЫесШк. Ну1о1гирек Ьа)и1ик. Аде1акбса абб. Ьербпо1агка бесетНпеа1а. РНаебоп сосН1еапае. О1аЬгобса крр.. Рку1бобек сНгукосерНа1а. ЕрбасНпа уапуекбк. А1отапа крр.. ОгухаерНбик киппатепмк. АтНопотик крр.. 8борЫ1ик крр.. ОбоггНупсНик ки1са1ик. Сокторо1бек когб|бик. С’еибюггНупсНик аккбЫбк. Нурега рокбса. Эегтек1ек крр.. Тгодобегта крр.. АтНгепик крр.. Айадепик крр.. Ьус1ик крр.. Мебде1Нек аепеик. Рбпик крр.. №р!ик Но1о1еисик. С1ЬЬшт рку11о1бек. ТпЬобит крр.. ТепеЬпо то1йсг. Адпо1ек крр.. Сопобегик крр.. Ме1о1оп(На те1о1оп(На. АтрЫтабоп ко1к(И1аНк.. Сок1е1у(га хеа1апб1са. Ыккогйорйик огухорНбик.
Виды отряда гименоптера (Нушепор1ега). такие как. например. О1рпоп крр.. Нор1осатра крр.. Ьакшк крр.. Мопотогшт рНагаотк. Уекра крр.
Виды отряда диптера (0|р1ега). такие как. например. Аебек крр.. АпорНе1ек крр.. Си1ех крр.. ЭгокорНба ше1аподак1ег. Микса крр.. Еапша крр.. СаШрЕога егу1Нгосерйа1а. ЬисШа крр.. СНгукоту1а крр.. Си1егеЬга крр.. Сак1горНбик крр.. НурроЬокса крр.. 81отохук крр.. Оек1гик крр.. Нуробегта крр.. ТаЬапик крр.. Тапша крр.. В1Ь1о Ног1и1апик. Окстеба Ггб. РйогЫа крр.. Редоту1а Нуоксуатк СегаШк сарйа1а. Эасик о1еае. Т1ри1а ра1ибока. Ну1ету1а крр.. Ыпотуха крр.
Виды отряда сифонаптера (81рЕопар1ега). такие как. например. Хепорку11а сНеор1к. Сега1орйу11ик крр.
Виды класса арахнида (АгасНшба). такие как. например. 8согрю таигик. ЬайобесЫк тас1апк. Асагик кпо. Агдак крр.. ОгпбНобогок крр.. Эегтапуккик даШпае. ЕпорНуек пЫк. РНу11осор1ги1а оШуога. ВоорНбик крр.. ВЫрюерйа1ик крр.. АтЬ1уотта крр.. Нуа1отта крр.. 1хобек крр.. Ркогор1ек крр.. СНопор1ек крр.. 8агсор1ек крр.. Тагкопетик крр.. ВгуоЫа ргаебока. РапопусНик крр.. Тейапусйик крр.. Нетбагкопетик крр.. Вгеу1ра1рик крр.
К нематодам. паразитирующим на растениях. относятся. например. Рга1у1епсНик крр.. Ваборбо1ик к1тб1к. Э|1у1епсНик б1ркас1. Ту1епсби1ик кет1репе1гапк. Не1егобега крр.. С1оЬобега крр.. Ме1о1бодупе крр.. АрНе1епсНо1бек крр.. Ьопд1богик крр.. Х1рН1пета крр.. ТпсНобогик крр.. ВигкарНе1епсНик крр.
Комбинации биологически активных веществ далее при применении в качестве инсектицидов могут содержать в имеющихся в продаже препаратах. а также в приготовленных из этих препаратов формах. готовых для применения. примесь синергистов. Синергистами являются соединения. с помощью которых повышается эффективность биологически активных веществ. причем добавляемый синергист сам по себе может быть неактивным.
Содержание биологически активного вещества в готовых для применения формах. приготовленных из имеющихся в продаже препаратов. может варьироваться в широком интервале. Концентрация биологически активного вещества в формах. готовых для применения. может составлять от 0.0000001 до 95 вес.% биологически активного вещества. более предпочтительно от 0.0001 до 1 вес.%.
Применение осуществляют обычным способом. приспособленным к форме препарата. готового к применению.
Согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или части растений. При этом под растениями понимают все растения и популяции растений. такие как желательные и нежелательные дикие и культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культурные растения могут быть растениями. полученными традиционными методами выращивания и оптимизирования или методами биотехнологии и генной инженерии или комбинацией этих методов. включая трансгенные растения и включая сорта растений. защищенные и незащищенные законом по защите сортов. Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений. такие как побег (отросток). лист. цветок и корень. причем. включаются. например. листья. иголки. стебли. стволы. цветы. плоды и семена. а также корни. клубни. корневища. К частям растения относят также товарный продукт урожая. а также вегетативный и генеративный материал для размножения. например черенки. клубни. корневища. отводки и семена.
Обработка согласно данному изобретению растений или частей растений биологически активными веществами происходит непосредственно или путем воздействия на их окружающую среду. место обитания или складские помещения обычными методами обработки. например путем окунания. опрыскива
- 6 012504 ния, обработки паром, распыления, рассеивания, нанесения, впрыскивания, а в случае материала для размножения, в особенности семян, путем формирования на них одно- или многослойных оболочек.
Как уже упоминалось выше, согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или их части. В предпочтительном варианте осуществления изобретения обрабатываются встречающиеся в диком виде или полученные путем традиционных биологических методов выращивания, таких как скрещивание или слияние протопластов, виды растений и сорта растений, а также их части. В другом предпочтительном варианте исполнения обрабатываются трансгенные растения и сорта растений, которые получены методами генной инженерии в случае надобности в комбинации с традиционными методами (генетически модифицированные организмы) и их части. Понятие части и части растений пояснялись выше.
Особенно предпочтительно обрабатывают согласно данному изобретению имеющиеся в продаже или обычно применяемые сорта растений.
В зависимости от видов или сортов растений, их месторасположения и условий произрастания (почвы, климат, вегетационный период, питание) могут встречаться в результате обработки согласно данному изобретению также сверхаддитивные (синергические) эффекты. Так, например, возможны уменьшение расходных количеств и/или расширение спектра воздействия и/или усиление эффективности применяемых согласно данному изобретению веществ и средств, лучший рост растений, повышенная толерантность к сухости или к содержанию солей в воде и почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость, которые превышают собственно ожидаемые эффекты. К предпочтительным, обрабатываемым согласно данному изобретению трансгенным (полученным с помощью генно-инженерных технологий) растениям или сортам растений, относятся все растения, которые получены путем генноинженерных модификаций генетического материала, что придало этим растениям особенно выгодные ценные свойства ('Тгайк). Примерами таких свойств являются лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию солей в воде и почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продукта урожая. Другими и особенно выдающимися примерами таких свойств является повышенная защита растений от животных и микробных вредителей, таких как насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений к некоторым гербицидным биологически активным веществам. В качестве примера трансгенных растений упоминаются важные культурные растения, такие как зерновые (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, рапс, а также фруктовые растения (с такими плодами, как яблоки, груши, цитрусы и виноград), причем, особенно выделяются кукуруза, соя, картофель, хлопчатник и рапс. В качестве свойств (Тгайк) особенно подчеркивается повышенная защита растений от насекомых с помощью образующихся в растениях токсинов, особенно таких, которые продуцируются в растениях посредством генетического материала из ВаеШик Пшппщсп8Ϊ8 (например, через гены Сгу1А(а), Сту1А(Ь), Сгу1А(с), Сгу11А, Сгу111А, Сгу111В2, Сгу9с, Сту2АЬ, СтуЗВЬ и Сту1Р, а также их комбинаций) (далее Βΐ-растения). В качестве свойств (Ттайк) далее особенно подчеркивается повышенная толерантность растений к некоторым гербицидным биологически активным веществам, например имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосате или фосфинотрицину (например, РАТ-ген). Гены, придающие соответствующие желаемые свойства (Ттайк), в трансгенных растениях могут встречаться в комбинации друг с другом. В качестве примеров Βΐ-растений следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника, сои и картофеля, которые продаются под торговыми названиями ΥΙΕΤΌ САКО® (например, кукуруза, хлопчатник, соя), КпоскОи!® (например, кукуруза), 81атЫпк® (например, кукуруза), Во11дагб® (хлопчатник), ΝικοΙη® (хлопчатник) и ЫетеЕееГ® (картофель). В качестве примера толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника и сои, которые продаются под торговыми названиями Коипбир Кеабу® (толерантность к глифосате, например, кукуруза, хлопчатник, соя), ЫЬейу Ыпк® (толерантность к фосфинотрицину, например, рапс), ΙΜΙ® (толерантность к имидазолинону) и 8Т8® (толерантность к сульфонилмочевине, например, кукуруза). В качестве резистентных к гербицидам растений (обычно выращенных на толерантности к гербицидам) следует упомянуть сорта, которые продаются под названием С1еатйе1б® (например, кукуруза). Само собой разумеется, эти высказывания также действительны для сортов, которые будут разработаны в будущем и появятся в будущем на рынке сортов растений с этими или новыми, разработанными в будущем, свойствами (Тгайк).
Приведенные растения можно особенно предпочтительно обработать согласно данному изобретению смесями биологически активных веществ. Предпочтительные области, приведенные выше для смесей, справедливы и для обработки этих растений. Особенно предпочтительна обработка растений смесями, специально приведенными в последующем тексте.
- 7 012504
Примеры применения.
Метод: испытание защитных веществ после опрыскивания
Растворитель: 7 вес.ч. ДМФ (диметилформамид).
Эмульгатор: 2 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового препарата биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водопроводной водой до необходимой концентрации. Заданное количество защитного вещества (в случае мефенпирдиэтил в виде XV Р 20) смешивают с водой, предназначенной для разбавления. Затем добавляют 2 г а.и./л метилового эфира рапсового масла 500 Εν. Листья озимого ячменя на стадии 2 листьев, которые поражены листьевой вшой зерновых культур (Ρΐιοραίοδίρΐιιιιη ραάί). обрабатывают раствором заданной концентрации биологически активного и защитного вещества с помощью опрыскивателя (балкеншпритц), причем расходное количество воды составляет 300 л/га. Для каждого варианта проводится как минимум два повтора. Обработку результатов проводят согласно 76 и/или 146, оценивая повреждение растений в процентах и умерщвление листьевых вшей, выраженное в процентах по отношению к необработанному контролю. При этом 100% повреждения означает, что растение погибло, и 0% означает отсутствие повреждения. Эффективность в 100% в случае листьевых вшей зерновых культур означает, что все листьевые вши зерновых культур умерщвлены; 0% означает, что ни одна листьевая вошь не умерщвлена (а. и. = активный ингредиент).
Ниже приведены результаты парниковых опытов с защитными веществами после опрыскивания с целью борьбы с Ρΐιοραίοδίρΐιιιιη ра61 в яровом ячмене/озимом ячмене.
Расх >дное коли 1ество, Умерщвление <%) согласно 7ά Повреждения (¾)
г а. 1. /га согласи ТФ о
Пример 1-1'-1 40 70 80 90
Пример 1-1'-1 40 4 100 97 50 40
+ мефенпир-диэтил
Мефенпир-диэтил 100 0 0 0
Расходное количество, г а.и./га Умерщвление (%) согласно 7ά Повреждения на новом приросте (%} по 7ά по 14ά
Пример 1-1'-1 40 70 100 100
Пример 1-1'-1 + 40 + 100 97 30 0
мефенпир-диэтил
Мефенпир-диэтил 100 0 0 0
Формула расчета степени умерщвления, вызванного воздействием комбинации двух биологически активных веществ.
Ожидаемая эффективность для заданной комбинации двух биологически активных веществ может быть рассчитана по формуле Колби (см. ΟοΙΡγ, 8.К, Са1си1а1тд 8упсг§1511с апб ΛηΙαβοηΜίο Ροφοηδοδ οί НегЫс16е СοтЬтаΐ^οη8, νοο6δ 15, с. 20-22, 1967) следующим образом: если
X означает степень умерщвления при использовании биологически активного вещества А с расходным количеством т (г/га) или концентрацией т (млн. доли),
Υ означает степень умерщвления при использовании биологически активного вещества В с расходным количеством п (г/га) или концентрацией п (млн. доли),
Е означает степень умерщвления при использовании биологически активных веществ А и В с расходными количествами т и η (г/га) или концентрацией т и η (млн. доли), то тогда
X X Υ
Е = X + Υ -------- .
100
Если фактическое инсектицидное умерщвление больше расчетного, то это означает, что комбинация по своему умерщвлению сверхаддитивна, т.е. имеет место синергический эффект. В этом случае фактически наблюдаемая степень умерщвления должна быть больше, чем величина, рассчитанная по приведенной выше формуле для ожидаемой степени умерщвления (Е).
Примеры по применению опрыскивания.
Растворитель: вода.
Активизирующая добавка: метиловый эфир рапсового масла (0,1% а.и./л).
- 8 012504
Для получения целесообразного раствора для применения смешивают 1 вес.ч. препарата с соответствующим количеством воды и активизирующей добавки и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Пример А. Тест на АрЫк доккурп.
Растения хлопчатника (Соккуршт йегЬасеит), которые сильно поражены листьевой вшой хлопчатника (АрЫк доккурп), опрыскивают раствором, готовым к применению, заданной концентрации до образования капель влаги.
Пример В. Тест на Ме1оро1орЫит йййойит.
Растения ячменя (Ногйеит уи1даге), которые сильно поражены листьевой вшой зерновых культур (Ме1оро1орЫит йййойит), опрыскивают раствором, готовым к применению, заданной концентрации до образования капель влаги.
Пример С. Тест на Мухик регкюае
Растения красного стручкового перца (Саркюит кайуит), которые сильно поражены зеленой вшой листьев персика (Мухик регкюае), опрыскивают раствором, готовым к применению, заданной концентрации до образования капель влаги.
Через заданное время определяют умерщвление в процентах (%). При этом 100% означает, что все листьевые вши умерщвлены; 0% означает, что ни одна листьевая вошь не умерщвлена. Измеренные величины умерщвлений затем используют в расчетах по формуле Колби.
При этих тестах показывают, например, следующие комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению синергически усиленную эффективность по сравнению с суммой эффективностей биологически активных веществ, применяемых по отдельности.
Таблица А
Насекомые, повреждающие растения Тест на АрЫк доккурп
Препарат Концентрация в млн.долях Степень умерщвления в (%) согласно 7^
Пример (1-1'-5) ЗС 240 20 30
Изоксадифен-ЭФИл НО 50 50 0
Пример (1-1'-5) наб.* расч. * *
Изоксадифен-этил (1:2,5) 20 + 50 50 30
Согласно изобретению
Мефенпир-диэфил ИС 15 100 0
Пример (1-1'-5) Мефенпир-диэтил (1:5) Согласно изобретению 4- 20 + 100 наб.* 55 расч. 30 * *
Пример (Пе-5) а.и. 100 0
Пример (1-1'-5) * наб.* расч. **
(Пример 11е-5) 20 + 100 50 30
Согласно изобретению
Клоквинтоцет-мексил ИР 100 5
20
Пример (1-1'-5) +· наб. * расч. **
Клоквинтоцет-мексил 20 + 100 70 33,5
(1:5)
Согласно изобретению
Дихлормид а.и. 100 0
Пример (1-1'-5) + наб. * расч. **
Дихлормид (1:5) 20 + 100 55 30
Согласно изобретению
* наб. = наблюдаемая эффективность, ** расч. = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
- 9 012504
Таблица В Насекомые, повреждающие растения
Тест на Ме!оро1орЫит бпйобит
Препарат Концентрация Степень умерщвления в млн.долях в (%) согласно 7е1
Пример (1-1'-5) ЗС 240 20 15
Изоксадифен-этил № 50 25 0
Пример (1-1'-5) + наб. * расч. ★ *·
Изоксадифен-этил 20 + 25 35 15
(1:1,25)
Согласно изобретению
Пример (11е-5) 100 0
Пример (1-1'-5) ь наб. * расч. **
(Пример 11е-5) 20 + 100 35 15
(1:5)
согласно изобретению
Дихлорамид а.и. 100 0
Пример (1-1'-5) * наб. * расч. * ★
Дихлорамид(1:5) 20 + 100 40 15
согласно изобретению
Фенклорим а.и. 25 0
Пример (1-1'-5) + наб.* расч. *★
Фенклорим (1:1,25) 20 + 25 35 15
согласно изобретению
* наб. = наблюдаемая эффективность, ** расч. = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
- 10 012504
Таблица С
Насекомые, повреждающие растения
Му/ик регк1сае - Тек!
Препарат Концентрация В млн. долях Степень умерщвления в % согласно
Пример (1-1'-5} 20 0
5С 240
Мефенпир-диэтил КС 15 юо 5
Пример (1-1'-5) + наб. * расч. **
Мефенпир-диэтил (1:5) 20 + 100 35 5
Согласно изобретению
Пример (ΙΪΘ-5) 100 5
Пример (1-1'-5) наб. * расч. **
(пример Пе-5) (1:5) 20 + 100 70 5
согласно изобретению
Клоквинтоцет-мексил НР 25 0
Пример (1-1'-5) + наб * * расч. **
Клоквинтоцет-мексил 20 + 25 80 0
(1:1,25)
согласно изобретению
Дихлормид а.и. 100 0
Пример (I-1'-5) 4- наб. * расч.
Дихлормид (1:5) 20 + 100 94 0
согласно изобретению
Фенклорим а.и. 50 0
Пример (I-1'-5) наб. * расч. ♦ *·
Фенклорим (1:2,5) 20 + 50 90 0
согласно изобретению
Фурилазол а.и. 50 0
Пример (I-1'-5) 4- наб. * расч. **
Фурилазол (1:2,5) 20 + 50 87,5 0
согласно изобретению * наб. = наблюдаемая эффективность, ** расч. = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.

Claims (4)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Применение средства, содержащего эффективное количество комбинации биологически активных веществ, которое включает:
(а) по меньшей мере один замещенный циклический кетоенол формулы (1-1') где радикалы имеют следующие значения:
- 11 012504
νν X Υ Ζ К 6 сн3 С2Н5 4-Вг н осн3 н н Вг н 5-СН3 осн3 СО-ИЗО-СЗН7 н Вг н 5-СН3 осн3 СО2-С2Н5 н сн3 н 5-СН3 осн3 Н н сн3 н 5-СН3 осн3 СО2-С2Н5 сн3 сн3 н З-Вг осн3 н сн3 сн3 н 3-С1 осн3 н н Вг 4-СН3 5-СН3 осн3 СО-И30С3Н7 н сн3 4-С1 5-СН3 осн3 СО2-С2Н5 сн3 сн3 4-СН3 3-СН3 осн3 н СН3 сн3 н З-Вг ОС2Н5 СО-ИЗО-СЗН7 н сн3 4-СН3 5-СН3 ОС2Н5 СО-Н-СЗН7 н сн3 4-СН3 5-СН3 ОС2Нб СО-ИЗО-СЗН7 н сн3 4-СН3 5-СН3 ОС2Н5 СО-цикло-С3Н5
включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и все возможные соли, соответственно, аддукты с кислотами, соответственно, основаниями соединений общей формулы (1-1'), и (Ь) по меньшей мере одно соединение, улучшающее устойчивость культурных растений, выбранное из группы, включающей клоквинтоцетмексил, изоксадифенэтил, мефенпирдиэтил, дихлормид, фурилазол, фенклорим и соединение для борьбы с насекомыми и паукообразными.
2. Способ борьбы с насекомыми и/или паукообразными (клещами), отличающийся тем, что средство, указанное в п.1, наносят на насекомых и/или паукообразных и/или на места их обитания.
3. Средство с эффективным содержанием комбинации биологически активных веществ, которое включает:
(а) по меньшей мере одно соединение формулы (1-1') где заместители А, X, Υ, Ζ, В и С имеют значения, приведенные ниже
νν X Υ Ζ К 6 сн3 с2н5 4-Вг н осн3 н н Вг н 5-СН3 осн3 СО-изо-С3Н7 н Вг н 5-СН3 осн3 СО2-С2Н5 н сн3 н 5-СН3 осн3 н н сн3 н 5-СН3 осн3 СО2-С2Н5 сн3 сн3 н З-Вг ОСНз н сн3 сн3 н 3-С1 осн3 н н Вг 4-СН3 5-СН3 осн3 СО-изо-С3Н7 н сн3 4-С1 5-СН3 осн3 СО2-С2Н5 сн3 сн3 4-СН3 3-СН3 ОСН3 н сн3 СНз н З-Вг ОС2Н5 СО-изо-С3Н7 н сн3 4-СН3 5-СН3 ОС2Н5 СО-Н-СЗН7 н сн3 4-сн3 5-СН3 ос2н5 СО-ИЗОСЗН7 н сн3 4-СН3 5-СН3 ОС2Н5 СО-ЦИКЛО-СЗН5
- 12 012504 и
(Ь) по меньшей мере одно соединение, улучшающее устойчивость культурных растений, выбранное из группы, включающей клоквинтоцетмексил, изоксадифенэтил, мефенпирдиэтил, дихлормид, фурилазол, фенклорим и соединение
4. Средство по п.3, содержащее соединение формулы (1-1'), где
νν X Υ Ζ я б н сн3 н 5-СН3 осн3 СО2-С2Н5.
EA200700317A 2004-07-20 2005-07-18 Средство на основе замещённых циклических кетоенолов и защитных веществ, применение средства для борьбы с насекомыми и паукообразными и способ борьбы с насекомыми и/или паукообразными EA012504B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004035133A DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2004-07-20 Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
PCT/EP2005/007794 WO2006008111A1 (de) 2004-07-20 2005-07-18 Selektive insektizide auf basis von substituierten, cyclischen ketoenolen und safenern

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200700317A1 EA200700317A1 (ru) 2007-08-31
EA012504B1 true EA012504B1 (ru) 2009-10-30

Family

ID=35149219

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200700317A EA012504B1 (ru) 2004-07-20 2005-07-18 Средство на основе замещённых циклических кетоенолов и защитных веществ, применение средства для борьбы с насекомыми и паукообразными и способ борьбы с насекомыми и/или паукообразными

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8202875B2 (ru)
EP (1) EP1771067B1 (ru)
JP (1) JP4966194B2 (ru)
KR (1) KR101236377B1 (ru)
CN (2) CN101018483B (ru)
AU (1) AU2005263570B2 (ru)
BR (1) BRPI0513532B1 (ru)
CA (1) CA2574216C (ru)
DE (1) DE102004035133A1 (ru)
EA (1) EA012504B1 (ru)
ES (1) ES2457082T3 (ru)
MX (1) MX2007000676A (ru)
PL (1) PL1771067T3 (ru)
TW (1) TWI368481B (ru)
WO (1) WO2006008111A1 (ru)
ZA (1) ZA200700498B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004011006A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102007001866A1 (de) * 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
WO2009007014A1 (de) * 2007-07-09 2009-01-15 Bayer Cropscience Ag Wasserlösliche konzentrate von 3-(2-alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten tetramaten und ihren korrespondierenden enolen
EP2014169A1 (de) * 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
GB0812310D0 (en) * 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
EP2406216B1 (de) * 2009-03-11 2017-04-19 Bayer Intellectual Property GmbH Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
WO2011100424A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Bayer Croscience Lp Methods for reducing nematode damage to plants
US9963431B2 (en) * 2013-03-05 2018-05-08 Bayer Cropscience Ag Use of quinoline derivatives for improving plant yield
KR102399724B1 (ko) 2015-09-24 2022-05-20 삼성전자주식회사 디스플레이 장치, 그를 가지는 도어 및 냉장고
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995007897A1 (de) * 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte isoxazoline, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung als safener
WO1999016744A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-08 Aventis Cropscience Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel und verfahren zu ihrer herstellung
WO1999043649A1 (de) * 1998-02-27 1999-09-02 Bayer Aktiengesellschaft Arylphenylsubstituierte cyclische ketoenole
WO2001017972A2 (de) * 1999-09-07 2001-03-15 Syngenta Participations Ag Neue herbizide
WO2003013249A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive herbizide auf basis von substituierten, cyclischen ketoenolen und safenern
WO2003062244A1 (en) * 2002-01-22 2003-07-31 Syngenta Participations Ag Phenyl substituted heterocyclic compounds useful as herbicides
WO2004065366A1 (de) * 2003-01-20 2004-08-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2,4-dihalogen-6-(c2-c3-alkyl)-phenyl substituierte tetramsäure-derivate
WO2004080962A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2, 4, 6-phenylsubstituierte cyclische ketoenole
WO2004111042A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische ketoenole
WO2005044796A1 (de) * 2003-11-05 2005-05-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische tetramsäure-derivate
WO2005044791A2 (de) * 2003-11-05 2005-05-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-halogen-6-alkyl-phenyl-substituierte tetramsäure-derivate
WO2005049569A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische tetramsäure-derivate
WO2005048710A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte tetramsäure-derivate als schädlingsbek ämpfungsmittel und/oder herbizide

Family Cites Families (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021224A (en) 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4186130A (en) 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
US4104043A (en) 1972-12-12 1978-08-01 Union Carbide Corporation Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
US4209432A (en) 1975-12-23 1980-06-24 Wacker-Chemie Gmbh Process for rendering building materials hydrophobic
US4659372A (en) 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4256658A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4209532A (en) 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4256659A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256657A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4257858A (en) 1977-03-28 1981-03-24 Union Carbide Corporation Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4175135A (en) 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4283348A (en) 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4436666A (en) 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4526723A (en) 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
US4338122A (en) 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4303669A (en) 1980-03-25 1981-12-01 Union Carbide Corporation Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds
US4409153A (en) 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4351666A (en) 1980-06-27 1982-09-28 Union Carbide Corporation Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants
US4551547A (en) 1980-11-10 1985-11-05 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds
US4613617A (en) 1981-06-26 1986-09-23 Union Carbide Corporation Synergistic insecticidal compositions containing dione esters
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
EP0094349B1 (de) 1982-05-07 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4632698A (en) 1983-09-02 1986-12-30 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
US4925868A (en) 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
US4881057A (en) * 1987-09-28 1989-11-14 Ranco Incorporated Temperature sensing apparatus and method of making same
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
ES2063108T3 (es) 1989-01-07 1995-01-01 Bayer Ag Derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona.
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4014420A1 (de) 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE59108636D1 (de) 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
US5811374A (en) 1991-02-07 1998-09-22 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
ATE139768T1 (de) 1991-03-19 1996-07-15 Ciba Geigy Ag Verbindungen mit herbiziden,acarizider und insektizider wirkung
DE4109208A1 (de) 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
GB9210393D0 (en) 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
TW259690B (ru) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4308451A1 (de) 1992-09-10 1994-04-14 Bayer Ag 3-Aryl-pyron-Derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4243818A1 (de) 1992-12-23 1994-06-30 Bayer Ag 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
JP3404747B2 (ja) 1993-07-05 2003-05-12 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換アリールケト−エノール型複素環式化合物
US5380729A (en) * 1993-09-14 1995-01-10 Sterling Winthrop Inc. 12-hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo (b) quinolizinium salts and compositions and method of use thereof
AU7159994A (en) 1993-09-17 1995-03-30 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4410420A1 (de) 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
CN1075060C (zh) 1994-04-05 2001-11-21 拜尔公司 用作除草剂和农药的烷氧基－烷基取代的1－h－3－芳基－吡咯烷－2,4－二酮
JP3847335B2 (ja) 1994-07-07 2006-11-22 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ２−アリールシクロペンタン−１，３−ジオン誘導体
DE4425650A1 (de) 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Substituierte Triazolylmethylphenylnaphthyridone
EP0773920B1 (de) 1994-07-21 2000-01-26 Bayer Ag 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-cyclopentan-1,3-dion-derivate
EP0786937A2 (en) 1994-10-17 1997-08-06 Novartis AG Herbicidal compositions
HUT77880A (hu) 1994-12-23 1998-09-28 Bayer Ag. 3-Aril-tetronsav-származékok, előállításuk és alkalmazásuk, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó kártevőirtó készítmények
CN1175248A (zh) 1995-01-13 1998-03-04 诺瓦提斯公司 具有农药性能的4－芳基－和4－杂芳基-5－氧代吡唑啉衍生物
CN1154634C (zh) 1995-02-13 2004-06-23 拜尔公司 作为除草剂和杀虫剂的2-苯基取代杂环1,3-酮烯醇
JP4153033B2 (ja) 1995-05-09 2008-09-17 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤及び除草剤として有用なアルキルジハロゲン化フェニル置換ケトエノール
ES2180786T3 (es) 1995-06-28 2003-02-16 Bayer Ag Fenilcetoenoles 2,4,5-trisubstituidos para el empleo como pesticidas y herbicidas.
DK0835243T3 (da) 1995-06-30 2003-05-19 Bayer Cropscience Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituerede ketoenoler til anvendelse som herbicider og pesticider
US6515184B1 (en) 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
DE19540080A1 (de) 1995-10-27 1997-04-30 Bayer Ag 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate
DE19544457A1 (de) 1995-11-29 1997-06-05 Bayer Ag Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate
ES2259804T3 (es) 1996-04-02 2006-10-16 Bayer Cropscience Ag Fenilcetoenoles sustituidos como pesticidas y herbicidas.
WO1997043275A2 (de) 1996-05-10 1997-11-20 Bayer Aktiengesellschaft Neue substituierte pyridylketoenole
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
HU228370B1 (en) 1996-08-05 2013-03-28 Bayer Ag Pesticidal phenyl-substituted heterocyclic ketoenol derivatives, intermediates, preparation and use thereof
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US6391912B1 (en) 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
AR015243A1 (es) 1998-03-13 2001-04-18 Syngenta Participations AG Derivados de 3-hidroxi-4-aril-5-oxopirazolino, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de las plantas y metodo para controlar el crecimiento de las plantas.
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US6314861B1 (en) * 1999-06-18 2001-11-13 Tse Brakes, Inc. High output spring brake actuator
DE19935963A1 (de) * 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
CN1377358A (zh) 1999-09-07 2002-10-30 辛根塔参与股份公司 新除草剂
ES2216957T3 (es) 1999-09-07 2004-11-01 Syngenta Participations Ag Medio herbicida.
PL199182B1 (pl) 1999-09-07 2008-08-29 Syngenta Participations Ag Kompozycja selektywna herbicydowo oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
RU2251268C9 (ru) 1999-09-07 2012-12-20 Зингента Партисипейшнс Аг Гербицидная композиция, способ избирательной борьбы с сорными и травянистыми растениями
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10024934A1 (de) 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
DE10030094A1 (de) 2000-06-19 2001-12-20 Bayer Ag Phenylsubstituierte 5,6-Dihydro-pyron-Derivate
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) * 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
PL207276B1 (pl) 2001-09-27 2010-11-30 Syngenta Participations Ag Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995007897A1 (de) * 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte isoxazoline, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung als safener
WO1999016744A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-08 Aventis Cropscience Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel und verfahren zu ihrer herstellung
WO1999043649A1 (de) * 1998-02-27 1999-09-02 Bayer Aktiengesellschaft Arylphenylsubstituierte cyclische ketoenole
WO2001017972A2 (de) * 1999-09-07 2001-03-15 Syngenta Participations Ag Neue herbizide
WO2003013249A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive herbizide auf basis von substituierten, cyclischen ketoenolen und safenern
WO2003062244A1 (en) * 2002-01-22 2003-07-31 Syngenta Participations Ag Phenyl substituted heterocyclic compounds useful as herbicides
WO2004065366A1 (de) * 2003-01-20 2004-08-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2,4-dihalogen-6-(c2-c3-alkyl)-phenyl substituierte tetramsäure-derivate
WO2004080962A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2, 4, 6-phenylsubstituierte cyclische ketoenole
WO2004111042A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische ketoenole
WO2005044796A1 (de) * 2003-11-05 2005-05-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische tetramsäure-derivate
WO2005044791A2 (de) * 2003-11-05 2005-05-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-halogen-6-alkyl-phenyl-substituierte tetramsäure-derivate
WO2005049569A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische tetramsäure-derivate
WO2005048710A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte tetramsäure-derivate als schädlingsbek ämpfungsmittel und/oder herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
EP1771067A1 (de) 2007-04-11
CA2574216C (en) 2013-09-17
ES2457082T3 (es) 2014-04-24
JP4966194B2 (ja) 2012-07-04
MX2007000676A (es) 2009-02-11
CN101018483B (zh) 2013-11-06
AU2005263570B2 (en) 2010-06-03
BRPI0513532B1 (pt) 2014-08-26
US8202875B2 (en) 2012-06-19
JP2008506743A (ja) 2008-03-06
DE102004035133A1 (de) 2006-02-16
CN101406184A (zh) 2009-04-15
CN101018483A (zh) 2007-08-15
KR20070039145A (ko) 2007-04-11
CN101406184B (zh) 2012-08-22
KR101236377B1 (ko) 2013-02-22
US20090012100A1 (en) 2009-01-08
WO2006008111A1 (de) 2006-01-26
TW200616543A (en) 2006-06-01
PL1771067T3 (pl) 2014-07-31
ZA200700498B (en) 2008-07-30
BRPI0513532A (pt) 2008-05-06
TWI368481B (en) 2012-07-21
EP1771067B1 (de) 2014-03-12
AU2005263570A1 (en) 2006-01-26
EA200700317A1 (ru) 2007-08-31
CA2574216A1 (en) 2006-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA012465B1 (ru) Средство с инсектицидным и/или акарицидным действием, его применение и способ борьбы с насекомыми и паукообразными
RU2381650C2 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
EA012504B1 (ru) Средство на основе замещённых циклических кетоенолов и защитных веществ, применение средства для борьбы с насекомыми и паукообразными и способ борьбы с насекомыми и/или паукообразными
JP5490767B2 (ja) 相乗性殺菌・殺カビ性活性化合物の組み合わせ
RU2260948C2 (ru) Гербицидное средство
DE102004049761A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
EA013075B1 (ru) Защитное вещество для увеличения микробицидного действия фунгицида и фунгицидное средство
EA012839B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ, их получение и применение и способ борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
EA012604B1 (ru) Инсектициды на основе неоникотиноидов и защитных веществ
RU2265331C2 (ru) Фунгицидная композиция
UA116533C2 (uk) Пестицидні суміші, що містять спірогетероциклічні піролідиндіони
US9549557B2 (en) Insecticidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and fipronil or ethiprole
KR20160002926A (ko) 살충성을 가지는 활성 화합물의 배합물
JP2832482B2 (ja) 殺虫殺菌剤組成物
JPS6368505A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
US9549554B2 (en) Insecticidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and abamectin, emamectin, lepimectin or milbemectin
US4398944A (en) Herbicidal composition and method for inhibiting growth of weeds
JPS6372610A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
US20160058003A1 (en) Active compound combinations having insecticidal properties
JPS63150204A (ja) 農業用の殺虫殺菌組成物
JPS63156705A (ja) 農業用殺虫殺菌剤組成物
JPS63150205A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
TWI659694B (zh) 殺蟲組合物
JPH0558401B2 (ru)
CN106689203B (zh) 一种作物病虫害防除组合物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU