RU2260948C2 - Гербицидное средство - Google Patents
Гербицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2260948C2 RU2260948C2 RU2002116230/04A RU2002116230A RU2260948C2 RU 2260948 C2 RU2260948 C2 RU 2260948C2 RU 2002116230/04 A RU2002116230/04 A RU 2002116230/04A RU 2002116230 A RU2002116230 A RU 2002116230A RU 2260948 C2 RU2260948 C2 RU 2260948C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- picolinafen
- derivative
- propoxy
- herbicidal
- sodium
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 32
- -1 2,6-disubstituted pyridine Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical group O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 claims description 40
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 claims description 22
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- VCHIAPVEVFQFEZ-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-N-propan-2-ylaniline 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]oxy]acetic acid Chemical compound CC(C)NC(C=C1)=CC=C1F.OC(COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1)=O VCHIAPVEVFQFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 claims description 3
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AFGWRYZUCAAOLT-UHFFFAOYSA-M sodium (diazenecarbonylamino)-propoxyazanide Chemical compound [Na+].CCCO[N-]NC(=O)N=N AFGWRYZUCAAOLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 41
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- KFZCPZDFZGUVSO-UHFFFAOYSA-N CCCONNC(=O)N=N.O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC Chemical compound CCCONNC(=O)N=N.O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC KFZCPZDFZGUVSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- NXHUEECQPUKSTG-UHFFFAOYSA-N [Na].CCCONNC(=O)N=N Chemical compound [Na].CCCONNC(=O)N=N NXHUEECQPUKSTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- LEOOFARANVCQHN-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]oxy]acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 LEOOFARANVCQHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RMXBOQCXULAXBO-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-n-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC=C(F)C=C1 RMXBOQCXULAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 32
- WFJFGMLKAISFOZ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-iminourea Chemical compound NN=C(O)N=N WFJFGMLKAISFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 19
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 19
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 19
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 5
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 5
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 5
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 4
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 3
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 3
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 3
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 3
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 3
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 2
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000703253 Legousia Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Описывается гербицидное средство, содержащее производное 2,6-дизамещенного пиридина общей формулы (I)
где R1 - однократно замещенный галогеном фенильный радикал, R2 - однократно замещенный галогеналкилом с 1-3 атомами углерода фенокси-радикал, и соединение из группы гербицидов, содержащей N-изопропил-N-(4-фторфенил)-амид(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-уксусной кислоты (флуфенацет), 2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он(пропоксикарбазон) и натриевую соль этого соединения (пропоксикарбазон-натрий), при весовом соотношении производного пиридина к соединению из указанной группы гербицидов, равном 1:0,5-15. Технический результат - средство с особенно хорошим успехом может применяться для избирательной борьбы с сорной растительностью в различных культурах полезных растений, в частности в зерновых культурах. 4 з.п. ф-лы, 17 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к новым синергетическим средствам борьбы с вредителями, более конкретно к гербицидному средству.
Известно гербицидное средство на основе производных 2,6-дизамещенного пиридина (см. патент RU 2050777 С1, заявку WO 94/22833).
Недостаток известного гербицидного средства заключается в том, что его действие отчасти недостаточное. Кроме того, переносимость культурными растениями не во всех условиях достаточная.
Кроме того, известно, что 2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (пропоксикарбазон) и его натриевая соль (пропоксикарбазон-натрий), обладают гербицидным действием (см. заявку № ЕР 507171).
Недостаток пропоксикарбазона и его натриевой соли заключается в том, что их действие отчасти недостаточное. Кроме того, переносимость культурными растениями не во всех условиях достаточная.
Кроме того, известно синергетическое гербицидное средство, содержащее N-изопропил-N-(4-фторфенил)амид (5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси) уксусной кислоты (флуфенацет) и N-(2,4-дифторфенил)-2-(3-трифторметил-фенокси)-3-пиридинкарбоксамид (дифлуфеникан) при массовом соотношении, равном 1:(0,06-66,6) (см. патент RU 2106089).
Действие известного синергетического гербицидного средства не всегда полностью удовлетворительно.
Задачей изобретения является разработка синергетического гербицидного средства, обладающего повышенной активностью.
Поставленная задача решается предлагаемым средством, отличающимся эффективным содержанием гербицидной смеси, включающей производное 2,6-дизамещенного пиридина общей формулы (I)
где R1 - однократно замещенный галогеном фенильный радикал,
R2 - однократно замещенный галогеналкилом с 1-3 атомами углерода феноксирадикал,
и соединение из группы гербицидов, содержащей N-изопропил-N-(4-фторфенил)-амид (5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-уксусной кислоты (флуфенацет), 2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (пропоксикарбазон) и натриевую соль этого соединения (пропоксикарбазон-натрий), при весовом соотношении производного пиридина к соединению из указанной группы гербицидов, равном 1:0,5-15.
Предлагаемое средство предпочтительно содержит производное 2,6-дизамещенного пиридина общей формулы (I), где
R1 означает однократно замещенный фтором фенильный радикал,
R2 означает феноксирадикал, замещенный галогеналкилом с 1-3 атомами углерода.
В частности, предлагаемое средство содержит N-(4-фторфенил)-6-[3-(три-фторфенил)фенокси]-2-пиридинкарбоксамид (пиколинафен) в качестве производного 2,6-дизамещенного пиридина.
Согласно другому предпочтительному признаку изобретения предлагаемое средство содержит пиколинафен и N-изопропил-N-(4-фторфенил)-амид(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)уксусной кислоты (флуфенацет) или 2-(метоксикарабонил-фенил-сульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (пропоксикарбазон) или его натриевую соль (пропоксикарбазон-натрий).
Предлагаемым гербицидным средством можно обрабатывать, например, следующие растения:
Дикотильные сорняки пород: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Дикотильные культуры пород: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Монокотильные сорняки пород: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.
Монокотильные культуры пород: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Однако применение предлагаемых гербицидных смесей не ограничивается этими породами, но распространяется также на другие растения.
Согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. При этом под растениями следует понимать все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикорастущие растения или культурные растения (включая дикорастущие культурные растения). Культурными растениями могут быть растения, выращиваемые традиционными методами культивирования или оптимизации или биотехнологическими методами и методами генной инженерии или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая охраняемые в рамках законодательства по охране сортов или неохраняемые растения.
Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег, лист, цветок, корень, при этом можно назвать, например, листья, хвоя, стебли, цветки, плодовые тела, плоды и семена, а также корни, вегетативный и генеративный посевной материал, например черенки, клубни, корневища, отводки и семена.
Обработка растений и частей растений активными веществами согласно изобретению осуществляется путем нанесения активного начала непосредственно на растения или части растений или в их окружающей среде, на среду их обитания или в складе, то есть помещении их хранения, при этом обработку осуществляют по обычным методам, таким как, например, погружение, опрыскивание, испарение, опыливание, рассеяние, намазывание, и, кроме того, при материале размножения, в частности посевном материале, путем нанесения одно- или многослойного покрытия.
Предлагаемое гербицидное средство хорошо переносится культурными растениями.
Гербицидное средство может быть переведено в обычные препаративные формы, например растворы, эмульсии, опрыскиваемые порошки, суспензии, порошки, опыливаемые средства, пасты, растворимые порошки, грануляты, концентраты в виде суспензии и эмульсии, пропитанные активным веществом натуральные и синтетические вещества, а также тонкоинкапсулированные в полимерных веществах формы.
Эти препараты получают известным способом, например смешиванием активных веществ с наполнителями, т.е. жидкими растворителями и/или твердыми носителями, при необходимости с применением поверхностно-активных средств, т.е. эмульгаторов, и/или диспергаторов, и/или пенообразователей.
В случае использования воды в качестве наполнителя могут также использоваться в качестве вспомогательного средства органические растворители. В качестве жидкого растворителя используются в основном ароматические углеводороды, например ксилол, толуол, или алкилнафталины, хлорированные ароматические и хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензол, хлористый этилен или хлористый метилен, алифатические углеводороды, например циклогексан, или парафины, например нефтяные фракции, минеральные и растительные масла, спирты, например бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, высокополярные растворители, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
В качестве твердых носителей используют:
например, аммониевые соли и помолы натуральных горных пород, такие как, например, каолин, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовую землю и помолы синтетических горных пород, например высокодисперсную кремневую кислоту, окись алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов используют, например, размельченные и фракционированные натуральные горные породы, такие как, например, кальцит, мрамор, пемзу, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганических и органических помолов, а также грануляты из органических материалов, например опилок, кокосовой шелухи, кукурузных початков и стеблей табака. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств используют, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, например сложные эфиры полиоксиэтилена и жирных кислот, простые эфиры полиоксиэтилена и жирных спиртов, например алкиларилполигликолевый простой эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты. В качестве диспергатора используют, например, лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлозу.
В составах также могут использоваться связующие, например карбоксиметилцеллюлоза, натуральные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексные полимеры, например гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, например кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.
Могут также использоваться красители, такие как, например, неорганические пигменты, например окись железа, окись титана, ферроциановый голубой, и органические красители, например ализариновый, азо- и фталоцианиновые красители металлов, и микроэлементы в виде солей железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
В составах концентрация активных веществ обычно составляет от 0,1 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.%.
Предлагаемое гербицидное средство обычно применяют в виде уже готовых форм. Однако также возможно смешивать в баке активные вещества в виде отдельных препаратов перед употреблением.
Гербицидное средство может применяться как таковое или в виде препаратов в смеси с известными гербицидными средствами. При этом могут применяться уже готовые препараты или препараты, получаемые в результате смешивания в баке перед употреблением средства. Также возможно применение в виде препаратов в смеси с известными активными веществами, например фунгицидами, инсектицидами, акарицидами, нематицидами, средствами для защиты от птиц, веществами для ускорения роста, питательными веществами растений и средствами для улучшения структуры почвы. Кроме того, для определенных целей применения, в частности при послевсходовой обработке, может быть выгодным прибавлять к препаратам в качестве дополнительных добавок переносимые растениями минеральные или растительные масла (например, торговый продукт "Oleo DuPont 11E") или аммониевые соли, например сульфат аммония или роданид аммония.
Гербицидное средство может применяться как таковое или в виде их препаратов или приготовляемых из них путем дальнейшего разбавления рабочих форм, таких как, например, готовые к употреблению растворы, суспензии, эмульсии, порошки, пасты и грануляты. Применение происходит обычным образом, например поливом, опрыскиванием, разбрасыванием, распылением или рассеиванием.
Гербицидное средство согласно изобретению можно применять до или после всхода растений, то есть путем довсходовой обработки или послевсходовой обработки. Их можно также вносить в почву до посева.
В случае гербицидного средства синергетический эффект имеется тогда, когда гербицидная активность гербицидной смеси превышает активность отдельно применяемых активных веществ.
Ожидаемую активность смеси двух гербицидов можно рассчитывать следующим образом (см. КОЛБИ С.Р.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, стр.20-22, 1967):
В случае, если Х = % повреждения гербицидом А при р кг/га
и Y = % повреждения гербицидом Б при q кг/га
и Е = ожидаемое повреждение гербицидами А и Б при р и q кг/га
то Е=X+Y-(X*Y/100).
В случае, если действительное повреждение больше рассчитанного, то смесь в отношении активности сверхаддитивная, то есть она проявляет синергетический эффект.
Нижеследующие примеры поясняют изобретение.
Используют стандартные препараты исследуемых активных веществ. Пропоксикарбазон-натрий применяют в виде 70%-ного водного гранулята, флуфенацет - в виде 60%-ного водного гранулята и пиколинафен - в виде 75%-ного водного гранулята. Из активных начал приготовляют жидкость для опрыскивания, содержащую 0,1% добавки Ренекс-36.
Пример А
Послевсходовая обработка/теплица
Указанные в таблицах А-1 - А-9 растения выращивают в теплице при постоянном контроле за условиями (температура и свет). Растения высотой от 5 до 15 см опрыскивают раствором активных веществ. При этом концентрацию жидкости для опрыскивания выбирают так, что каждое желаемое количество активного вещества наносят в виде смеси с 500 л воды/га.
После опрыскивания растения оставляют стоять в теплице при неизменяемых условиях в отношении света и температуры.
Приблизительно через 3 недели после обработки определяют степень поражения растений в % по сравнению с необработанными контрольными растениями.
При этом означают:
0 % - нет поражения (соответствует необработанному контрольному растению),
100% - полное уничтожение/поражение.
Активные вещества, нормы их расхода, растения и результаты опытов сведены в нижеследующих таблицах:
| Таблица А-1 | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Avenua найдено |
Avenua рассчитано* |
|
| Флуфенацет | 60 | 10 | |
| 30 | 10 | ||
| Пиколинафен | 30 | 20 | |
| 8 | 0 | ||
| Флуфенацет | 60+30 | 70 | 28 |
| + | 30+30 | 70 | 28 |
| Пиколинафен | 60+8 | 70 | 10 |
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица А-2 | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Digitaria найдено |
Digitaria рассчитано* |
|
| Флуфенацет | 125 | 10 | |
| 60 | 0 | ||
| Пиколинафен | 30 | 50 | |
| Флуфенацет | 125+30 | 90 | 50 |
| + | 60+30 | 90 | 50 |
| Пиколинафен | |||
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица А-3 | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Echinochloa найдено |
Echinochloa рассчитано* |
|
| Флуфенацет | 60 | 60 | |
| Пиколинафен | 8 | 10 | |
| Флуфенацет + Пиколинафен |
60+8 | 90 | 64 |
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица А-4 | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Cassia найдено |
Cassia рассчитано* |
|
| Флуфенацет | 125 | 0 | |
| Пиколинафен | 30 | 40 | |
| Флуфенацет + Пиколинафен |
125+30 | 100 | 40 |
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица А-5 | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Ipomoea найдено |
Ipomoea рассчитано* |
|
| Флуфенацет | 125 | 30 | |
| 60 | 30 | ||
| Пиколинафен | 30 | 70 | |
| 15 | 70 | ||
| 8 | 70 | ||
| Флуфенацет | 125 + 30 | 100 | 79 |
| + | 125+15 | 100 | 79 |
| Пиколинафен | 125+8 | 98 | 79 |
| 60+8 | 98 | 79 | |
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица А-6 | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Viola найдено |
Viola рассчитано* |
|
| Флуфенацет | 60 | 0 | |
| Пиколинафен | 8 | 90 | |
| Флуфенацет | 60+8 | 100 | 90 |
| + | |||
| Пиколинафен | |||
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица А-7 | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Avenua найдено |
Avenua рассчитано* |
|
| Пропокси- | 60 | 60 | |
| карбазон-натрий | 30 | 50 | |
| 15 | 50 | ||
| Пиколинафен | 30 | 20 | |
| 15 | 10 | ||
| Пропокси- | 60+30 | 80 | 68 |
| карбазон- | 30+30 | 80 | 60 |
| натрий | 15+30 | 80 | 60 |
| + | 60+15 | 80 | 64 |
| Пиколинафен | 30+15 | 80 | 55 |
| 15+15 | 80 | 55 | |
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица А-8 | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Lolium найдено |
Lolium рассчитано* |
|
| Пропокси- | 30 | 20 | |
| карбазон- | 15 | 0 | |
| натрий | |||
| пиколинафен | 30 | 20 | |
| 15 | 0 | ||
| Пропокси- | 30+30 | 50 | 36 |
| карбазон- | 30+15 | 50 | 20 |
| натрий | 15+15 | 30 | 0 |
| + | |||
| Пиколинафен | |||
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица А-9 | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Polygonum найдено |
Polygonum рассчитано* |
|
| Пропокси- | 60 | 0 | |
| карбазон- | 30 | 0 | |
| натрий | 15 | 0 | |
| Пиколинафен | 30 | 70 | |
| 15 | 70 | ||
| Пропокси- | 60+30 | 80 | 70 |
| карбазон- | 30+30 | 80 | 70 |
| натрий | 15+30 | 80 | 70 |
| + | 60+15 | 90 | 70 |
| Пиколинафен | 30+15 | 80 | 70 |
| 15+15 | 80 | 70 | |
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
Пример Б
Опыты в открытом грунте / зерновая культура
Послевсходовая обработка весной
Для исследования возможного синергизма определяют действие соединений пиколинафен и пропоксикарбазон-натрий на экономически значимые сорные травы в зерновой культуре в условиях открытого грунта. Опыты проводят на мелких участках земли, подготовленных с учетом сельскохозяйственной практики. При этом выбирают площади с довольно хорошим развитием сорной растительности.
Применение активных веществ осуществляют весной послевсходовым способом по всей площади путем опрыскивания препаратом средней величиной капель. Для получения целесообразного препарата активные вещества приготовляют в виде 70%-ного водного гранулята (70%-ного по весу диспергируемого в воде порошка) или 75%-ного водного гранулята (75%-ного диспергируемого в воде порошка) и суспендируют в воде. Затем раствор для опрыскивания применяют вместе с обычно используемым на практике количеством воды.
Приблизительно через 8-10 неделей после нанесения раствора для опрыскивания визуально определяют гербицидное действие. При этом означают:
0 % - нет гербицидного действия,
100% - полное уничтожение сорной растительности.
В этом опыте предлагаемое средство проявляет явно выраженный синергетический эффект в борьбе с различными сорняками. Действие значительно превышает величину, ожидаемую для смеси двух активных веществ по вышеприведенному уравнению Колби.
Активные вещества, нормы их расхода, растения и результаты опытов сведены в нижеследующих таблицах.
| Таблица Б-1: | |||||
| Концентрация активного вещества в г/га | Matricaria ch. найдено | Matricaria ch. рассчитано* | |||
| 1. место | 2. место | 1. место | 2. место | ||
| Пропокси- | 42 | 60 | 10 | ||
| карбазон-натрий | |||||
| Пиколинафен | 75 | 0 | 0 | ||
| Пропокси-карбазон-натрий | 42+75 | 92 | 70 | 60 | 10 |
| + | |||||
| Пиколинафен | |||||
| * Значения рассчитаны по Колби | |||||
| Таблица Б-2: | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Lactuca найдено | Lactuca рассчитано* | |
| Пропокси- | 42 | 10 | |
| карбазон-натрий | |||
| Пиколинафен | 75 | 0 | |
| Пропокси- | 42+75 | 70 | 10 |
| карбазон-натрий | |||
| + | |||
| Пиколинафен | |||
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица Б-3: | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Stellaria найдено |
Stellaria рассчитано* | |
| Пропокси- | 42 | 30 | |
| карбазон-натрий | |||
| Пиколинафен | 75 | 20 | |
| Пропокси- | 42+75 | 62 | 44 |
| карбазон-натрий | |||
| + | |||
| Пиколинафен | |||
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица Б-4: | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Matricaria in. найдено | Matricaria in. рассчитано* | |
| Пропокси- | 42 | 75 | |
| карбазон-натрий | |||
| Пиколинафен | 75 | 45 | |
| Пропокси- | 42+75 | 98 | 86 |
| карбазон-натрий | |||
| + | |||
| Пиколинафен | |||
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица Б-5: | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Legousia найдено | Legousia рассчитано* | |
| Пропокси- | 42 | 0 | |
| карбазон-натрий | |||
| Пиколинафен | 75 | 0 | |
| Пропокси- | 42+75 | 50 | 0 |
| карбазон-натрий | |||
| + | |||
| Пиколинафен | |||
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица Б-6: | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Galium найдено | Galium рассчитано* | |
| Пропокси- | 42 | 0 | |
| карбазон-натрий | |||
| Пиколинафен | 75 | 30 | |
| Пропокси- | 42+75 | 65 | 30 |
| карбазон-натрий | |||
| + | |||
| Пиколинафен | |||
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
| Таблица Б-7: | |||
| Концентрация активного вещества в г/га | Lactuca найдено | Lactuca рассчитано* | |
| Пропокси- | 42 | 10 | |
| карбазон-натрий | |||
| Пиколинафен | 75 | 0 | |
| Пропокси- | 42+75 | 70 | 10 |
| карбазон-натрий | |||
| + | |||
| Пиколинафен | |||
| * Значения рассчитаны по Колби | |||
Пример В (сравнительный опыт)
Опыт в открытом грунте/зимняя зерновая культура
Ранняя послевсходовая обработка
В условиях открытого грунта испытывают действие предлагаемого средства, состоящего из пиколинафена и флуфенацета (средство А), и известного средства, состоящего из дифлуфеникана и флуфенацета (средство Б).
Активные вещества, нормы их расхода, растения и результаты опытов сведены в нижеследующей таблице В, в которой использованы следующие условные сокращения:
| CENCY | василек синий |
| GALAP | лепчица |
| MATCH | ромашка аптечная |
| STEME | звездчатка средняя |
| VERAG | вероника нитевидная |
| HORVW | ячмень |
| TRZAW | пшеница |
| Таблица В | |||
| Вид сорняка | Культура | Средство А (Пиколинафен+Флуфенацет 100+200 г а.в./га) | Средство Б (Дифлуфеникан+Флуфенацет 100+200 г а.в./га) |
| CENCY | |||
| CENCY | HORVW | 100 | 75 |
| GALAP | TRZAW | 100 | 98 |
| GALAP | TRZAW | 85 | 80 |
| GALAP | HORVW | 100 | 95 |
| MATCH | 100 | 90 | |
| STEME | TRZAW | 95 | 90 |
| VERAG | TRZAW | 90 | 85 |
Сравнение результатов сравнительного опыта свидетельствует о более высокой гербицидной активности. Фитотоксичности у обоих средств практически не наблюдается.
Claims (5)
1. Гербицидное средство, отличающееся эффективным содержанием гербицидной смеси, включающей производное 2,6-дизамещенного пиридина общей формулы (I)
где R1 - однократно замещенный галогеном фенильный радикал,
R2 - однократно замещенный галогеналкилом с 1-3 атомами углерода феноксирадикал,
и соединение из группы гербицидов, содержащей N-изопропил-N-(4-фторфенил)-амид (5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-уксусной кислоты (флуфенацет), 2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламино-карбонил)-4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (пропоксикарбазон) и натриевую соль этого соединения (пропоксикарбазоннатрий), при весовом соотношении производного пиридина и соединения из указанной группы гербицидов, равном 1:0,5-15.
2. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве производного 2,6-дизамещенного пиридина оно содержит соединение общей формулы (I), где R1 означает однократно замещенный фтором фенильный радикал, R2 означает фенокси-радикал, замещенный галогеналкилом с 1-3 атомами углерода.
3. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве производного 2,6-дизамещенного пиридина оно содержит N-(4-фторфенил)-6-[3-(трифторметил)фенокси]-2-пиридинкарбоксамид (пиколинафен).
4. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве производного 2,6-дизамещенного пиридина оно содержит пиколинафен, а в качестве соединения из указанной группы гербицидов -N-изопропил-N-(4-фторфенил)-амид (5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-уксусной кислоты (флуфенацет).
5. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве производного 2,6-дизамещенного пиридина оно содержит пиколинафен, а в качестве соединения из указанной группы гербицидов -2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он или его натриевую соль (пропоксикарбазон-натрий).
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19955128 | 1999-11-17 | ||
| DE19955128.6 | 1999-11-17 | ||
| DE19960778A DE19960778A1 (de) | 1999-11-17 | 1999-12-16 | Selektive Herbizide auf Basis von 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten |
| DE19960778.8 | 1999-12-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002116230A RU2002116230A (ru) | 2004-01-20 |
| RU2260948C2 true RU2260948C2 (ru) | 2005-09-27 |
Family
ID=26055558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002116230/04A RU2260948C2 (ru) | 1999-11-17 | 2000-11-06 | Гербицидное средство |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6849578B1 (ru) |
| EP (1) | EP1351571A2 (ru) |
| CN (1) | CN1278607C (ru) |
| AR (1) | AR026500A1 (ru) |
| AU (1) | AU775959B2 (ru) |
| BR (1) | BR0015668A (ru) |
| CA (1) | CA2390564A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20021693A3 (ru) |
| HU (1) | HUP0301968A3 (ru) |
| PL (1) | PL362894A1 (ru) |
| RU (1) | RU2260948C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001035740A2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2438310C1 (ru) * | 2010-06-30 | 2012-01-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидная композиция |
| RU2444191C1 (ru) * | 2010-07-15 | 2012-03-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидный состав |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2654705A1 (en) * | 2000-04-04 | 2001-10-11 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal mixtures comprising a 6-phenoxypyrid-2-ylcarboxamide |
| HUP0303981A3 (en) | 2001-01-31 | 2012-10-29 | Bayer Cropscience Ag | Herbicide-safener combination based on isoxozoline carboxylate safeners and its use |
| CA2435715A1 (en) * | 2001-01-31 | 2002-08-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Method of safening crops using isoxazoline carboxylates |
| GB0114198D0 (en) * | 2001-06-11 | 2001-08-01 | Syngenta Ltd | Herbicidal composition |
| DE10129856A1 (de) * | 2001-06-21 | 2003-01-02 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten |
| DE10135641A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10143083A1 (de) * | 2001-09-03 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern |
| US20050227871A1 (en) * | 2002-04-03 | 2005-10-13 | Jurgen Schaetzer | Herbicidal composition comprising phenylpropynyloxypyridine compounds |
| CA2518566C (en) * | 2003-03-13 | 2012-10-30 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures containing picolinafen |
| PL1605762T3 (pl) * | 2003-03-13 | 2007-01-31 | Basf Se | Mieszaniny chwastobójcze działające synergicznie |
| US20050026781A1 (en) | 2003-04-22 | 2005-02-03 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog |
| CA2558642C (en) | 2004-03-10 | 2017-08-08 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing n-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide |
| CA2637027A1 (en) * | 2006-01-10 | 2007-07-19 | Ruey J. Yu | N-(phosphonoalkyl)-amino acids, derivatives thereof and compositions and methods of use |
| CN101077075B (zh) * | 2006-05-26 | 2012-02-01 | 赵成章 | 适用于禾本科臭草属植物的高浓度除草剂 |
| WO2009089165A2 (en) * | 2008-01-07 | 2009-07-16 | Auburn University | Combinations of herbicides and safeners |
| CA2714065A1 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Arysta Lifescience North America, Llc | Solid formulation of low melting active compound |
| MX2010008873A (es) * | 2008-02-12 | 2010-08-31 | Arysta Lifescience North Ameri | Metodo para el control de vegetacion indeseada. |
| CN102143685B (zh) | 2008-07-03 | 2015-05-27 | 孟山都技术公司 | 作为除草剂辅助剂的衍生化糖表面活性剂和醚胺氧化物表面活性剂的组合 |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2210492A1 (de) * | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| CN102027960B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与异丙隆的除草组合物及其应用 |
| CN102027923B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与二甲戊乐灵的增效除草组合物及其应用 |
| CN102027940B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含吡氟草胺与精恶唑禾草灵的除草组合物及其应用 |
| CN102027924B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与麦草畏的除草组合物 |
| CN102150668B (zh) * | 2010-12-07 | 2013-09-04 | 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 | 一种除草剂组合物及其制剂和应用 |
| WO2012123416A1 (de) * | 2011-03-15 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)pyridincarboxamide und ihre verwendung als herbizide |
| CA2853120C (en) | 2011-10-26 | 2019-12-17 | Monsanto Technology Llc | Salts of carboxylic acid herbicides |
| RU2492648C1 (ru) * | 2012-05-17 | 2013-09-20 | Закрытое акционерное общество Фирма "Август" | Гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью |
| UY34845A (es) | 2012-06-04 | 2014-01-31 | Monsanto Technology Llc | ?composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba |
| CN102715164B (zh) * | 2012-07-09 | 2013-11-13 | 山东潍坊润丰化工有限公司 | 一种含mcpa与二氯吡啶酸的除草组合物及其制备方法和应用 |
| CN102718700B (zh) * | 2012-07-10 | 2016-03-23 | 南开大学 | 3,5,6-三氯-2-吡啶氧乙酸衍生物制备及应用研究 |
| AR093955A1 (es) * | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AR094004A1 (es) * | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen tri-alato |
| WO2014134235A1 (en) | 2013-02-27 | 2014-09-04 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility |
| WO2015086605A1 (de) * | 2013-12-11 | 2015-06-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und metribuzin |
| WO2015086603A1 (de) * | 2013-12-11 | 2015-06-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und pendimethalin |
| CN103749476B (zh) * | 2013-12-26 | 2016-05-18 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有双草醚和精噁唑禾草灵的除草组合物 |
| CN105519533A (zh) * | 2014-09-28 | 2016-04-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与氟吡草胺的复合除草组合物及其应用 |
| CN104365617B (zh) * | 2014-11-17 | 2016-01-27 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种玉米苗后除草剂组合物 |
| CN104604870B (zh) * | 2015-02-13 | 2017-03-29 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 含二氯喹啉酸和二氯吡啶酸的农药组合物及其应用 |
| CN105613503B (zh) * | 2016-01-29 | 2018-01-30 | 东北农业大学 | 一种用于禾本科作物田的除草剂及其用途 |
| CN105949179A (zh) * | 2016-07-06 | 2016-09-21 | 河北农业大学 | 一类含呋喃的嘧啶联吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途 |
| EP3395172A1 (en) * | 2017-04-25 | 2018-10-31 | Rotam Agrochem International Company Limited | Method of controlling growth of pds-tolerant plants |
| CN107445975B (zh) * | 2017-07-20 | 2019-05-17 | 陕西科技大学 | 吲哚酮螺二氢硫代吡喃类化合物及其盐、制备方法和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2050777C1 (ru) * | 1990-03-16 | 1995-12-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Производное карбоксамида, гербицидная композиция и способ подавления нежелательного роста растений |
| WO1998004134A1 (en) * | 1996-07-30 | 1998-02-05 | American Cyanamid Company | Herbicidal mixtures |
| RU2106089C1 (ru) * | 1992-07-16 | 1998-03-10 | Байер Аг | Гербицидное средство |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1542789C3 (de) | 1965-09-18 | 1978-05-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Selektive Unkrautbekämpfung |
| DE1542873C3 (de) | 1966-04-16 | 1978-07-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizides Mittel auf Basis von 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen |
| US3966715A (en) | 1966-04-16 | 1976-06-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal agents |
| CH495110A (de) | 1966-04-16 | 1970-08-31 | Bayer Ag | Herbizides Mittel |
| US4036632A (en) | 1966-04-16 | 1977-07-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal agents |
| BE786840A (fr) | 1971-07-29 | 1973-01-29 | Bayer Ag | Procede de preparation de 1,2,4-triazine -5-ones |
| CA1257608A (en) | 1972-03-10 | 1989-07-18 | Anthony B. Clayton | Certain n-phenyl amines and their use as herbicides |
| CA1013960A (en) | 1972-03-10 | 1977-07-19 | Hercules Incorporated | Herbicidal composition for grassy and broadleaf weeds |
| DE2961415D1 (en) | 1978-05-20 | 1982-01-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
| EP0112799A1 (de) * | 1982-12-06 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
| DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| DE3680212D1 (de) | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| NZ225473A (en) | 1987-08-10 | 1990-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides |
| US5541337A (en) | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
| DE3821600A1 (de) | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
| US5190576A (en) | 1989-06-13 | 1993-03-02 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal combination based on bromoxynil or one of its derivatives |
| US5700758A (en) | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| US5281571A (en) | 1990-10-18 | 1994-01-25 | Monsanto Company | Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles |
| US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| GB9118871D0 (en) | 1991-09-04 | 1991-10-23 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| US6017851A (en) | 1992-05-06 | 2000-01-25 | Novartis Corp. | Synergistic composition and process for selective weed control |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| IL109104A (en) | 1993-03-26 | 1998-08-16 | Shell Int Research | History of pyridine from wool - 2,6 Preparation and use as herbicides containing them |
| DE4335297A1 (de) | 1993-10-15 | 1995-04-20 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| BR9507598A (pt) | 1994-05-04 | 1997-10-07 | Bayer Ag | Tiocarboxamidas aromáticas substituídas e seu uso como herbicidas |
| DE19546751B4 (de) | 1994-12-23 | 2005-02-17 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden |
| US5849758A (en) | 1995-05-30 | 1998-12-15 | American Cyanamid Company | Herbicidal 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted pyrimidines |
| CZ290330B6 (cs) | 1995-01-26 | 2002-07-17 | American Cyanamid Company | 2,6-Disubstituované pyridinové a 2,4-disubstituované pyrimidinové deriváty, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu, jejich pouľití a herbicidní prostředky na jejich bázi a způsob potlačování růstu neľádoucích rostlin |
| US6008161A (en) | 1995-05-30 | 1999-12-28 | American Cyanamid Company | Herbicidal 2-(hetero)aryloxy-6-arylpyridines and 2-aryl-4-(hetero) aryloxypyrimidines |
| DE19728568B4 (de) * | 1996-07-17 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid |
| JP2000516218A (ja) | 1996-07-30 | 2000-12-05 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | 除草剤用の三置換ピリジン化合物 |
| DE19634701A1 (de) | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol |
| GB2317384B (en) | 1996-09-19 | 2000-05-17 | American Cyanamid Co | Heteroarylpyridine herbicides |
| US5985796A (en) * | 1998-01-22 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Herbicidal mixtures |
| CA2654705A1 (en) * | 2000-04-04 | 2001-10-11 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal mixtures comprising a 6-phenoxypyrid-2-ylcarboxamide |
-
2000
- 2000-11-06 HU HU0301968A patent/HUP0301968A3/hu unknown
- 2000-11-06 CA CA002390564A patent/CA2390564A1/en not_active Abandoned
- 2000-11-06 WO PCT/EP2000/010917 patent/WO2001035740A2/de active IP Right Grant
- 2000-11-06 EP EP00971424A patent/EP1351571A2/de not_active Withdrawn
- 2000-11-06 CN CN00815900.9A patent/CN1278607C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-06 US US10/130,387 patent/US6849578B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-06 RU RU2002116230/04A patent/RU2260948C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-11-06 CZ CZ20021693A patent/CZ20021693A3/cs unknown
- 2000-11-06 BR BR0015668-0A patent/BR0015668A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-11-06 AU AU10287/01A patent/AU775959B2/en not_active Ceased
- 2000-11-06 PL PL00362894A patent/PL362894A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-11-16 AR ARP000106051A patent/AR026500A1/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2050777C1 (ru) * | 1990-03-16 | 1995-12-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Производное карбоксамида, гербицидная композиция и способ подавления нежелательного роста растений |
| RU2106089C1 (ru) * | 1992-07-16 | 1998-03-10 | Байер Аг | Гербицидное средство |
| WO1998004134A1 (en) * | 1996-07-30 | 1998-02-05 | American Cyanamid Company | Herbicidal mixtures |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2438310C1 (ru) * | 2010-06-30 | 2012-01-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидная композиция |
| RU2444191C1 (ru) * | 2010-07-15 | 2012-03-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидный состав |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0301968A2 (hu) | 2003-09-29 |
| EP1351571A2 (de) | 2003-10-15 |
| AU775959B2 (en) | 2004-08-19 |
| CN1487789A (zh) | 2004-04-07 |
| PL362894A1 (en) | 2004-11-02 |
| AR026500A1 (es) | 2003-02-12 |
| US6849578B1 (en) | 2005-02-01 |
| BR0015668A (pt) | 2002-07-23 |
| CA2390564A1 (en) | 2001-05-25 |
| WO2001035740A3 (de) | 2003-07-17 |
| AU1028701A (en) | 2001-05-30 |
| HUP0301968A3 (en) | 2004-06-28 |
| CZ20021693A3 (cs) | 2002-08-14 |
| WO2001035740A2 (de) | 2001-05-25 |
| RU2002116230A (ru) | 2004-01-20 |
| CN1278607C (zh) | 2006-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2260948C2 (ru) | Гербицидное средство | |
| RU2381650C2 (ru) | Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами | |
| JP7015816B2 (ja) | ペノキシスラムおよびベンゾビシクロンまたはクロマゾンおよびベンゾビシクロンの施用からの相乗的雑草防除 | |
| CA2140246C (en) | Herbicidal agents based on heterocyclic aryloxyacetamides | |
| ES2225227T3 (es) | Herbicidas selectivos a base de derivados de pirimidina. | |
| US8492313B2 (en) | Synergistic herbicidal combinations comprising tembotrione | |
| JP5563773B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| DK1561378T3 (en) | Selective herbicides based on arylsulfonylaminocarbonyltriazolinones | |
| JP5622844B2 (ja) | 稲作に使用するための、テフリルトリオンを含む除草剤混合物 | |
| BG64030B1 (bg) | Хербицидни средства с n-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) аминокарбонил]-5-метилсулфонамидометил-2-алкоксикарбо- нилбензенсулфонамиди | |
| ES2964926T3 (es) | Composición herbicida sinérgicamente eficaz que comprende ácido pelargónico y flazasulfurón | |
| RU2266647C2 (ru) | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями | |
| US20120172225A1 (en) | Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone | |
| JP6265951B2 (ja) | 禾穀類に対する６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート除草剤による薬害の軽減 | |
| CZ284508B6 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| KR100736312B1 (ko) | 상승적 제초제 혼합물 | |
| KR20130126911A (ko) | 트리아페이몬과 페녹사설폰을 포함하는 제초제 배합물 | |
| KR101432627B1 (ko) | 식물 독성이 감소된 제초제 조성물 | |
| RU2273994C2 (ru) | Гербицидное средство | |
| US4530717A (en) | Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide | |
| PL208294B1 (pl) | Selektywny środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie środka | |
| RU2269263C2 (ru) | Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями | |
| JP4068707B2 (ja) | １−（２−クロロ−フエニル）−４−（ｎ−シクロヘキシル−ｎ−エチル−アミノカルボニル）−１，４−ジヒドロ−５ｈ−テトラゾル−５−オン及びプロパニルをベースとする選択的除草剤 | |
| CN110087467A (zh) | 除草剂结合物 | |
| US4474597A (en) | Agent for selectively combating weeds in rice |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081107 |