RU2381650C2 - Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами - Google Patents
Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2381650C2 RU2381650C2 RU2006115441/04A RU2006115441A RU2381650C2 RU 2381650 C2 RU2381650 C2 RU 2381650C2 RU 2006115441/04 A RU2006115441/04 A RU 2006115441/04A RU 2006115441 A RU2006115441 A RU 2006115441A RU 2381650 C2 RU2381650 C2 RU 2381650C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- biologically active
- active substances
- hydrogen
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims abstract description 121
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 title abstract 3
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 claims abstract description 35
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 32
- -1 chloro, cyano, methyl Chemical group 0.000 claims description 30
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 8
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 claims description 7
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 claims description 7
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 claims description 7
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 claims description 7
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims description 6
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 claims description 6
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 claims description 6
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims description 6
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 claims description 6
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 6
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 claims description 5
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 claims description 5
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 claims description 5
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 claims description 5
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BMVBXRJVLUMWNN-MRVPVSSYSA-N 5-chloro-n-[(2r)-3-methylbutan-2-yl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound ClC1=NC2=NC=NN2C(N[C@H](C)C(C)C)=C1C1=C(F)C=C(F)C=C1F BMVBXRJVLUMWNN-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 claims description 4
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 claims description 4
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 claims description 4
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical group OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 4
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 claims description 4
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 4
- NOTMCFVPRDIUAV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-bromophenyl)phenyl]-4-(difluoromethyl)-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 NOTMCFVPRDIUAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims description 4
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 claims description 3
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims description 3
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 claims description 3
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 claims description 3
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims description 3
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 claims description 3
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- VPWGKZJMAGHQMR-OVVQPSECSA-N (2e)-2-[2-[6-(3-chloro-2-methylphenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-2-methoxyimino-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=NC=NC(OC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C)=C1F VPWGKZJMAGHQMR-OVVQPSECSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N Propamocarb hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCOC(=O)NCCC[NH+](C)C MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N isotianil Chemical compound ClC1=NSC(C(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C#N)=C1Cl WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 2
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical class [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 81
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 42
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 22
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 9
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 9
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 8
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 8
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 6
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 5
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 5
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 4
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 4
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 4
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 3
- 0 *C(Nc(ccc(*)c1)c1-c1ccc(*)c(*)c1)=O Chemical compound *C(Nc(ccc(*)c1)c1-c1ccc(*)c(*)c1)=O 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MGSIJDCPNJZOHF-YFKPBYRVSA-N 5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-n-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound ClC1=NC2=NC=NN2C(N[C@@H](C)C(F)(F)F)=C1C1=C(F)C=C(F)C=C1F MGSIJDCPNJZOHF-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 3
- 241000412366 Alternaria mali Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical group [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 3
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009075 Cucumis anguria Nutrition 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 2
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 2
- 125000006426 1-chlorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Cl)* 0.000 description 1
- IOIUXSYPFBGYIX-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-[3-(4-methylphenyl)thiophen-2-yl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=C(SC=C1)C1=C(C(=NN1C)C(F)(F)F)C(=O)N)C IOIUXSYPFBGYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241001149961 Alternaria brassicae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- IPYUTHIHVIIGHB-UHFFFAOYSA-M CSC(NCCNC(S[Zn]C)=S)=S Chemical compound CSC(NCCNC(S[Zn]C)=S)=S IPYUTHIHVIIGHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000906476 Cercospora canescens Species 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- FEOXAMHBHGUNHP-UHFFFAOYSA-N FC(CNc1c(-c(c(F)cc(F)c2)c2F)c(Cl)nc2ncn[n]12)(F)F Chemical compound FC(CNc1c(-c(c(F)cc(F)c2)c2F)c(Cl)nc2ncn[n]12)(F)F FEOXAMHBHGUNHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000201565 Peronospora viciae f. sp. pisi Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 231100000324 minimal toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- USOYHKJIXXCBHH-UHFFFAOYSA-N n-[2-(3,4-dichlorophenyl)phenyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NN(C)C(F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 USOYHKJIXXCBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEQWTZGQCWAMBQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-chloro-3-fluorophenyl)phenyl]-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(F)=C1 HEQWTZGQCWAMBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYVPXJFRSYHRJX-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-chloro-3-fluorophenyl)phenyl]-4-(difluoromethyl)-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(F)=C1 AYVPXJFRSYHRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCYASQOTTWDIV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-4-(difluoromethyl)-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 ZBCYASQOTTWDIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPLCHZJZZSZGU-KIBLKLHPSA-N n-[2-[3-fluoro-4-[(e)-methoxyiminomethyl]phenyl]phenyl]-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1=C(F)C(/C=N/OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)(F)F JHPLCHZJZZSZGU-KIBLKLHPSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000010187 selection method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
- C07D273/01—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having one nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Описываются синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ, которые содержат один карбоксамид общей формулы (I), (группа 1)
где
A, R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные в формуле изобретения, и биологически активное вещество, выбранное из указанных в формуле изобретения групп (2)-(17) соединений. Технический результат - расширение ассортимента средств для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами. Описывается также применение указанного средства для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 13 табл.
Description
Данное изобретение относится к области борьбы с грибами, более конкретно к новым синергическим фунгицидным комбинациям биологически активных веществ, которые состоят, с одной стороны, из известных карбоксамидов и, с другой стороны, из других известных фунгицидных биологически активных веществ, и к их применению для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами.
Известно, что определенные карбоксамиды обладают фунгицидными свойствами. Так, например, известны N-(3′,4′-дихлор-5-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид из DE-A 10215292, 3-(трифторметил)-N-{3′-фтор-4′-[(E)-(метоксиимино)метил]-1,1′-бифенил-2-ил}-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид из WO 02/08197, а также N-(3′,4′-дихлор-1,1′-бифенил-2-ил)-5-фтор-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоксамид из WO 00/14701. Эффективность у этих веществ хорошая, однако при малых расходных количествах в некоторых случаях недостаточна. Далее известно, что многочисленные триазоловые производные, анилиновые производные, дикарбоксимиды и другие гетероциклы могут быть использованы для борьбы с грибами (см. ЕР-А 0040345, DE-A 2201063, DE-A 2324010, Pesticide Manual, 9 издание (1991), стр.249 и 827, ЕР-А 0382375 и ЕР-А 0515901). Эффективность этих соединений при малых расходных количествах не всегда достаточна. Далее известно, что 1-(3,5-диметил-изоксазол-4-сульфонил)-2-хлор-6,6-дифтор-[1,3]-диоксоло-[4,5f]-бензимидазол обладает фунгицидными свойствами (см. WO 97/06171). Наконец, известно, что замещенные галоидпиримидины обладают фунгицидными свойствами (см. DE-A1-19646407, ЕР-В-712396).
Задачей изобретения является расширение ассортимента высокоактивных средств для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами.
Поставленная задача решается предлагаемыми синергическими фунгицидными комбинациями биологически активных веществ, которые содержат карбоксамид общей формулы (I) (группа - 1)
где
R1 означает водород или фтор,
R2 означает галоид,
R3 означает водород или галоид,
А означает один из следующих радикалов А1-А2:
R4 означает (С1-С3)-алкил,
R5 означает (С1-С3)-галоидалкил с 2 атомами фтора,
R6 означает водород,
R7 означает (С1-С3)-алкил,
R8 означает (С1-С3)-галоидалкил с 2 атомами фтора,
и биологически активное вещество, выбираемое из следующих групп соединений:
группа (2) стробилуринов общей формулы (II)
где
А1 означает одну из групп
А2 означает NH или О,
А3 означает N или СН,
L означает одну из групп
причем, химическая связь, обозначенная звездочкой (*), присоединена к фенильному кольцу,
R9 означает фенил, фенокси-группу или пиридинил, которые не замещены или замещены однократно или двукратно, одинаково или различно хлором, циано-группой, метилом или трифторметилом или означает 1-(4-хлорфенил)-пиразол-3-ил,
R10 означает водород или фтор;
группа (3) триазолов общей формулы (III)
где
Q означает водород или SH,
m означает 0 или 1,
R11 означает водород, фтор, хлор или фенил,
R12 означает водород или хлор,
А4 означает простую химическую связь, -СН2-, -(СН2)2- или -О-,
А5 означает С,
R13 означает водород или гидрокси-группу,
R14 означает 1-хлорциклопропил, (С1-С4)-алкил или (С1-С6)-гидроксиалкил,
R13 и R14, кроме того, вместе означают -O-CH2-CH(R15)-O- или -O-СН(2-хлорфенил)-,
R15 означает (С1-С4)-алкил;
группа (4) сульфенамида формулы (IV)
где R16 означает метил;
группа (5) валинамидов, выбираемых из
(5-1) ипроваликарб,
(5-3) бентиаваликарб;
группа (6) карбоксамидов общей формулы (V)
где
X означает 2-хлор-3-пиридинил, 1-метилпиразол-4-ил, который замещен в 3-положении трифторметилом, 1-метилциклогексил или 3,4-дихлоризотиазол-5-ил,
Y означает простую химическую связь, или тиофендиил,
Z означает группу
или (С1-С6)-алкил,
А6 означает СН,
R17 означает водород, хлор, фенил, однократно замещенный хлором, или циано,
R18 означает водород или хлор,
R19 означает водород или гидрокси-группу,
группа (7) дитиокарбаматов. выбираемых из ряда, включающего
(7-1) манкозеб,
(7-2) пропинеб,
(7-3) зинеб,
группа (8) ацилаланинов обшей формулы (VI)
где
* означает атом углерода в R- или S-конфигурации, предпочтительно в S-конфигурации,
R20 означает бензил или метоксиметил;
группа (9) анилино-пиримидинов общей формулы (VII)
где
R21 означает метил или циклопропил;
группа (10) бензимидазола формулы (VIII)
где
R22 и R23 каждый означают водород,
R24 означает водород,
R25 означает метоксикарбониламино-группу;
группа (11) карбаматов общей формулы (IX)
где
R26 означает н- или изо-пропил,
R27 означает ди((С1-С2)-алкил)амино-(С2-С4)-алкил,
включая также соли этих соединений;
группа (12) дикарбоксимида, представляющего собой ипродион;
группа (13) имидазола, представляющего собой триазоксид;
группа (14) фосфоната, представляющего собой фосетил-Al:
группа (15) фунгицидов, выбираемых из соединений
(15-1) хлороталонил,
(15-2) спироксамин,
(15-3) фенамидон,
группа (16) производного мочевины, представляющего собой пенцикурон;
группа (17) триазолопиримидинов, представляющих собой
(17-1) 5-хлор-N-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин,
(17-2) 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин.
Предпочтительны карбоксамиды формулы (I), где
R1 означает водород или фтор,
R2 означает хлор или бром,
R3 означает водород или хлор,
А означает А1 или А2:
R4 означает метил,
R5 означает дифторметил,
R6 означает водород,
R7 означает метил,
R8 означает дифторметил.
Формула (I) охватывает следующие предпочтительные соединения группы (1):
(1-1) N-(3′,4′-дихлор-5-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (известный из WO 03/070705),
(1-2) N-(4′-хлор-3′-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-2-метил-4-(трифторметил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид (известный из WO 03/066609),
(1-3) N-(4′-хлор-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (известный из WO 03/066610),
(1-4) N-(4′-бром-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (известный из WO 03/066610),
(1-5) N-(4′-хлор-3′-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (известный из WO 03/066610).
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению, которые, наряду с (1-1) N-(3′,4′-дихлор-5-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамидом (группа 1), содержат биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2)-(17).
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ, которые, наряду с (1-4) N-(4′-бром-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамидом (группа 1), содержат биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2) и (3).
Формула (II) охватывает следующие предпочтительные биологически активные вещества группы (2):
(2-1) азоксистробин (известный из ЕР-А 0382375) формулы
(2-2) флуоксастробин (известный из DE-A 19602095) формулы
(2-3) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид (известный из DE-A 19646407, ЕР-В 0712396) формулы
(2-4) трифлоксистробин (известный из ЕР-А 0460575) формулы
(2-5) крезоксим-метил (известный из ЕР-А 0253213) формулы
(2-6) пикоксистробин (известный из ЕР-А 0278595) формулы
(2-7) пираклостробин (известный из DE-A 4423612) формулы
Формула (III) охватывает следующие предпочтительные биологически активные вещества группы (3):
(3-1) этаконазол (известный из DE-A 2551560) формулы
(3-2) пропиконазол (известный из DE-A 2551560) формулы
(3-3) гексаконазол (известный из DE-A 3042303) формулы
(3-4) эпоксиконазол (известный из ЕР-А 0196038) формулы
(3-5) протиоконазол (известный из WO 96/16048) формулы
(3-6) тебуконазол (известный из ЕР-А 0040345) формулы
(3-7) битертанол (известный из DE-A 2324010) формулы
(3-8) триадименол (известный из DE-A 2324010) формулы
Сульфенамид формулы (IV) известен из DE-A 1193498. Его название: толилфлуанид.
Ипроваликарб группы 5 (5-1) известен из DE-A 4026966. Он имеет формулу
Бентиаваликарб группы 5 (5-2) известен из WO 96/04252. Он имеет формулу
Формула (V) охватывает следующие предпочтительные биологически активные вещества группы (6):
(6-1) боскалид (известный из DE-A 19531813) формулы
(6-2) (3-п-толил-тиофен-2-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (известный из ЕР-А 0737682) формулы
(6-3) фенгексамид (известный из ЕР-А 0339418) формулы
(6-4) 3,4-дихлор-N-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид (известный из WO 99/24413) формулы
(6-5) пентиопирад (известный из ЕР-А 0737682) формулы
(6-6) N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-4-(трифторметил)-1Н-пиррол-3-арбоксамид (известный из WO 02/38542) формулы
Манкозеб группы 7 (7-1) известен из DE-A 1234704. Его название согласно ЮПАК: марганец этиленбис(дитиокарбамат) (полимерный) комплекс с солью цинка,
Пропинеб группы 7 (7-2) известен из GB 935981, имеет формулу
а зинеб группы 7 (7-3) известен из DE-A 1081446, имеет формулу
Формула (VI) охватывает следующие биологически активные вещества из группы (8):
(8-1) беналаксил (известный из DE-A 2903612) формулы
(8-2) металаксил (известный из DE-A 2515091) формулы
(8-3) металаксил-М (известный из WO 96/01559) формулы
(8-4) беналаксил-М формулы
Формула (VII) охватывает следующие биологически активные вещества группы (9):
(9-1) ципродинил (известный из ЕР-А 0310550) формулы
(9-2) пириметанил (известный из DD 151404) формулы
Формула (VIII) охватывает следующее билогически активное вещество из группы (10): карбендазим (известный из US 3010968) формулы
Формула (IX) охватывает следующие билогически активные вещества из группы (11): (11-1) пропамокарб (известный из US 3513241) формулы
(11-2) пропамокарб-гидрохлорид (известный из US 3513241) формулы
(11-3) пропамокарб-фосетил формулы
Ипродион группы (12) известен из DE-A 2149923). Он имеет формулу
Триазоксид группы (13) известен из DE-A 2802488 и имеет формулу
Фосетил-Al группы (14) известен из DE-A 2456627 и имеет формулу
Хлороталонил (15-1) известен из US 3290353. Он имеет формулу
Спироксамин (15-2) известен из DE-A 3735555. Он имеет формулу
Фенамидон (15-3) известен из ЕР-А 0629616. Он имеет формулу
Пенцикурон (группа 16) известен из DE-A 2732257. Он имеет формулу
5-хлор-N-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]-пиримидин-7-амин (17-1) формулы
5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]-пиримидин-7-амин (17-2) формулы
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению содержат, наряду с одним биологически активным веществом формулы (I), как минимум, одно биологически активное вещество из соединений, входящих в группы (2)-(17). Сверх того они могут содержать другие фунгицидно действующие примешиваемые компоненты.
Если биологически активные вещества в комбинациях биологически активных веществ согласно данному изобретению присутствуют в определенных весовых соотношениях, синергический эффект может проявляться особенно отчетливо. Однако весовые соотношения биологически активных веществ в комбинациях биологически активных веществ могут варьироваться в относительно широкой области. Вообще комбинации согласно данному изобретению содержат биологически активное вещество формулы (I) и биологически активные вещества из одной из групп (2)-(17) в соотношениях, которые в качестве примера приведены в таблице 1.
Соотношения при смешивании основываются на весовых соотношениях. Его следует понимать как соотношение биологически активное вещество формулы (I): примешиваемый компонент.
Таблица 1 | ||
Весовые соотношения при смешивании | ||
Примешиваемый компонент | Предпочтительное весовое соотношение | Особенно предпочтительное весовое соотношение |
Группа (2): стробилурины | 50:1 до 1:50 | 10:1 до 1:20 |
Группа (3): триазолы без (3-5) | 50:1 до 1:50 | 20:1 до 1:20 |
(3-5): протиоконазол | 50:1 до 1:50 | 10:1 до 1:20 |
Группа (4): сульфенамид | 1:1 до 1:150 | 1:1 до 1:100 |
Группа (5): валинамиды | 50:1 до 1:50 | 10:1 до 1:20 |
Группа (6): карбоксамиды | 50:1 до 1:50 | 20:1 до 1:20 |
Группа (7): дитиокарбаматы | 1:1 до 1:150 | 1:1 до 1:100 |
Группа (8): ацилаланины | 10:1 до 1:150 | 5:1 до 1:100 |
Группа (9): анилино-пиримидины | 5:1 до 1:50 | 1:1 до 1:20 |
Группа (10): бензимидазол | 10:1 до 1:50 | 5:1 до 1:20 |
Группа (11): карбаматы | 1:1 до 1:150 | 1:1 до 1:100 |
Группа (12): ипродион | 5:1 до 1:50 | 1:1 до 1:20 |
Группа (13): имидазол | 50:1 до 1:50 | 10:1 до 1:20 |
Группа (14): фосфонат | 10:1 до 1:150 | 1:1 до 1:100 |
(15-1): хлороталонил | 1:1 до 1:150 | 1:1 до 1:100 |
Таблица 1: продолжение | ||
Весовые соотношения при смешивании | ||
Примешиваемый компонент | Предпочтительное весовое соотношение | Особенно предпочтительное весовое соотношение |
(15-2): спироксамин | 50:1 до 1:50 | 10:1 до 1:20 |
(15-3): фенамидон | 50:1 до 1:50 | 10:1 до 1:20 |
Группа (16): пенцикурон | 50:1 до 1:50 | 10:1 до 1:20 |
Группа (17): триазолопиримидины | 50:1 до 1:50 | 10:1 до 1:20 |
Весовые соотношения при смешивании в каждом случае следует выбирать такими, чтобы получалась смесь с синергическим действием. Весовые соотношения при смешивании одного соединения формулы (I) к одному соединению, взятому из групп (2)-(17), могут варьироваться и между отдельными соединениями одной группы.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению обладают очень хорошими фунгицидными свойствами и могут применяться для борьбы с фитопатогенными грибами, такими как Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes и т.д.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению особенно хорошо пригодны для борьбы с Erysiphe graminis, Pyrenophora teres и Leptosphaeria nodorum.
В качестве примера, но ни в коем случае не ограничивая, можно назвать некоторых возбудителей грибковых заболеваний, которые подпадают под перечисленные выше более широкие понятия:
Pythium-виды, такие как, например, Pythium ultimum; Phytophthora-виды, такие как, например, Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-виды, такие как, например, Pseudoperonospora humuli или Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara-виды, такие как, например, Plasmopara viticola; Bremia-виды, такие как, например, Bremia lactucae; Peronospora-виды, такие как, например, Peronospora pisi или P.brassicae; Erysiphe-виды, такие как, например, Erysiphe graminis; Sphaerotheca-виды, такие как, например, Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-виды, такие как, например, Podosphaera leucotricha; Venturia-виды, такие как, например, Venturia inaequalis; Pyrenophora-виды, такие как, например, Pyrenophora teres или P.graminea (конидиевая форма: Drechslera, син: гельминтоспориум); Cochliobolus-виды, такие как, например, Cochliobolus sativus (конидиевая форма: Drechslera, син: гельминтоспориум); Uromyces-виды, такие как, например, Uromyces appendiculatus; Puccinia-виды, такие как, например, Puccinia recondita; Sclerotinia-виды, такие как, например, Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia-виды, такие как, например, Tilletia caries; Ustilago-виды, такие как, например, Ustilago nuda или Ustilago avenae; Pellicularia-виды, такие как, например, Pellicularia sasakii; Pyricularia-виды, такие как, например, Pyricularia oryzae; Fusarium-виды, такие как, например, Fusarium culmorum; Botrytis-виды, такие как, например, Botrytis cinerea; Septoria-виды, такие как, например, Septoria nodorum; Leptosphaeria-виды, такие как, например, Leptosphaeria nodorum; Cercospora-виды, такие как, например, Cercospora canescens; Alternaria-виды, такие как, например, Alternaria brassicae; Pseudocercosporella-виды, такие как, например, Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhizoctonia-виды, такие как, например, Rhizoctonia solani.
Хорошая переносимость растениями комбинаций биологически активных веществ в концентрациях, необходимых для борьбы с болезнями растений, позволяет производить обработку всех частей растений (надземных частей растений и корней), семенного материала и рассады, а также почвы. Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут использоваться для нанесения на листья, а также для протравливания семян.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению пригодны также для увеличения размеров урожая. Кроме того, они обладают минимальной токсичностью и хорошо переносятся растениями.
Согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или части растений. При этом под растениями понимают все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие или культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культурными растениями могут быть растения, которые получены традиционными методами выращивания и оптимизирования или методами биотехнологии или генной инженерии, или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, защищенные или не защищенные юридически правом по защите сортов. Под частями растений следует понимать надземные и подземные части и органы растений, такие как побег (отросток), лист, цветок и корень, причем включаются, например, листья, иголки, стебли, цветы, плоды и семена, а также корни, клубни и корневища. К частям растений относят также товарный продукт урожая, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например, черенки, клубни, корневища, отводки и семена.
Обработка согласно данному изобретению растений или частей растений биологически активными веществами происходит непосредственно или путем воздействия на их окружающую среду, место обитания или складские помещения обычными методами обработки, например, путем окунания, опрыскивания, обработки паром, образования тумана, рассыпания, и нанесения, а в случае материала для размножения, в особенности семян, путем формирования на них однослойных и многослойных оболочек.
Как упомянуто выше, согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. В одном из предпочтительных вариантов изобретения обрабатывают виды растений и сорта растений, а также их части, которые встречаются в диком виде или получены обычными биологическими методами селекции, такими как скрещивание или фузия протопластов. В другом предпочтительном варианте изобретения обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, которые получены методами генной технологии при необходимости в комбинации с обычно используемыми методами (генетически модифицированные организмы), и их части. Понятие „растения", соответственно, „части растений" пояснено выше.
Более предпочтительно обрабатывают согласно данному изобретению имеющиеся в продаже или обычно используемые сорта растений.
В зависимости от видов растений, соответственно, сортов растений, места их размещения и условий роста (почвы, климат, вегетационный период, питание) при обработке согласно изобретению могут наблюдаться также сверхаддитивные („синергические") эффекты. Так, например, возможны уменьшение расходных количеств и/или расширение спектра действия, и/или усиление эффективности веществ и средств, применяемых согласно данному изобретению, лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию соли в воде или почве, повышение продуктивности цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продуктов урожая, которые превышают собственно ожидаемые эффекты.
К предпочтительным, обрабатываемым согласно данному изобретению трансгенным (полученным с помощью генно-инженерных технологий) растениям, соответственно, сортам растений относятся все растения, которые получены путем генно-инженерных модификаций генетического материала, что придало этим растениям особенно выгодные ценные свойства („Traits"). Примерами таких свойств являются лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию солей в воде и почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продуктов урожая. Другими и особенно выдающимися примерами таких свойств являются повышенная защита растений от животных и микробных вредителей, таких как насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным биологически активным веществам. В качестве примера трансгенных растений упоминаются важные культурные растения, такие как зерновые культуры (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, рапс, а также фруктовые растения (с такими фруктами, как яблоки, груши, цитрусовые фрукты и виноград), причем кукуруза, соя, картофель, хлопчатник и рапс более предпочтительны. В качестве свойств („Traits") особенно подчеркивается повышенная защита растений от насекомых с помощью токсинов, образующихся в растениях, особенно таких, которые продуцируются в растениях посредством генетического материала из Bacillus Thuringiensis (например, через гены CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb и CryIF, а также их комбинаций (далее „Bt растения"). В качестве свойств („Traits") особенно подчеркивается также повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным биологически активным веществам, например, имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосате или фосфинотрицину (например „РАТ"-ген). Гены, придающие соответствующие желаемые свойства („Traits") в трансгенных растениях могут встречаться в комбинации друг с другом. В качестве примеров „Bt растений" следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника, сои и картофеля, которые продаются под торговыми названиями YIELD GARD® (например, кукуруза, хлопчатник, соя), KnockOut® (например, кукуруза), StarLink® (например, кукуруза), Bollgard® (хлопчатник), Nucotn® (хлопчатник) и NewLeaf® (картофель). В качестве примера толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника и сои, которые продаются под торговыми названиями Roundup Ready® (толерантность к глифосате, например, кукуруза, хлопок, соя), Liberty Link® (толерантность к фосфинотрицину, например, рапс), IMI® (толерантность к имидазолинону) и STS® (толерантность к сульфонилмочевинам, например, кукуруза). В качестве резистентных к гербицидам растений (обычно выращенных на толерантности к гербицидам) следует также упомянуть сорта, которые продаются под названием Clearfield® (например, кукуруза). Само собой разумеется, эти высказывания действительны для сортов, которые будут разработаны в будущем, соответственно, появятся в будущем на рынке сортов растений с этими или новыми, разработанными в будущем свойствами („Traits").
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению в зависимости от их физических и/или химических свойств могут быть переведены в обычные препараты, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, средства для распыления, пены, пасты, растворимые порошки, грануляты, аэрозоли, суспензионно-эмульсионные концентраты, пропитанные биологически активным веществом природные и синтетические вещества, а также микрокапсулы в полимерных веществах и покровные материалы для посевного материала, а также препараты в ультра малых объемах для образования холодного и теплого тумана.
Эти препараты получают известным способом, например, при смешивании биологически активных веществ, соответственно, комбинаций биологически активных веществ с наполнителями, то есть жидкими растворителями, сжиженными газами, находящимися под давлением, и/или твердыми носителями, при необходимости с использованием поверхностно-активных средств, то есть эмульгирующих средств и/или диспергирующих средств, и/или пенообразующих веществ.
В случае использования воды в качестве наполнителя могут использоваться также органические растворители в качестве вспомогательных для растворения веществ. В качестве жидких растворителей имеются в виду по существу следующие: ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензол, хлорэтилен и метиленхлорид, насыщенные углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, фракции нефтей и минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
Под сжиженными газообразными наполнителями или носителями понимают такие жидкости, которые при нормальной температуре и нормальном давлении являются газообразными, например, несущие газы аэрозолей, такие как бутан, пропан, азот и двуокись углерода.
В качестве твердых носителей имеются в виду: например, аммониевые соли и помолы природных горных пород, такие как каолины, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля и помолы синтетических камней, такие как высокодисперсная кремниевая кислота, оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов имеются в виду, например, измельченные и фракционированные природные каменные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолис, доломит, а также синтетические грануляты из помолов неорганических и органических веществ, а также грануляты из органического материала, такого как древесные опилки, скорлупа кококсовых орехов, кукурузные кочерыжки и стебли табака. В качестве эмульгаторов и пенообразующих средств подходят: например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как эфиры полиоксиэтилена с жирной кислотой, эфиры полиоксиэтилена с жирным спиртом, например, алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты яичного белка. В качестве диспергирующих средств имеют в виду: например, лигнин-сульфитовые щелоки и метилцеллюлозу.
В препаратах могут использоваться адгезионные средства, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или в латексной форме полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть природные или растительные масла.
Могут использоваться красители, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, ферроциан синий и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители, следовые количества питательных веществ, таких как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Содержание биологически активного вещества в готовых к применению формах, приготовленных из имеющихся в продаже препаратов, может варьироваться в широких пределах. Концентрация биологически активных веществ в готовых для применения формах для борьбы с животными вредителями, такими как насекомые и акариды может составлять от 0,0000001 до 95 вес. процентов биологически активного вещества, предпочтительно от 0,0001 до 1 вес. процента. Применение обычно осуществляют способом, приспособленным к виду препарата, готового для применения.
Препараты для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами содержат, как правило, от 0,1 до 95 вес. процентов биологически активного вещества, предпочтительно от 0,5 до 90 вес. процентов.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут применяться как сами по себе, в виде их препаратов, так и в виде приготовленных из них готовых для применения форм, таких как готовые к применению растворы, эмульгируемые концентраты, эмульсии, суспензии, порошки для опрыскивания, растворимые порошки, распыляемые средства и грануляты. Применение осуществляют обычным способом, например, поливанием (смачиванием), капельным орошением, разбрызгиванием, распылением, рассыпанием, распылением, покрытием пеной, нанесением, намазыванием, сухим протравливанием, влажным протравливанием, мокрым протравливанием, протравливанием в шламе, образованием корки и т.д.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут находиться как в виде препаратов, имеющихся в продаже, так и в виде готовых для применения форм, приготовленных из этих препаратов в смеси с другими биологически активными веществами, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилянты, бактерициды, акарициды, нематициды, фунгициды, вещества, регулирующие рост растений, или гербициды.
При применении комбинаций биологически активных веществ согласно данному изобретению расходные количества в зависимости от способа нанесения могут варьироваться в широких пределах. При обработке частей растений расходные количества комбинаций биологически активных веществ составляют, как правило, от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га. При обработке семенного материала расходные количества комбинаций биологически активных веществ составляют, как правило, от 0,001 до 50 г на килограмм семенного материала, предпочтительно от 0,01 до 10 г на килограмм семенного материала. При обработке почвы расходные количества комбинаций биологически активных веществ составляют, как правило, от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га.
Комбинации биологически активных веществ могут применяться как сами по себе, в виде концентратов, или в виде общепринятых препаратов, таких как порошки, грануляты, растворы, суспензии, эмульсии или пасты.
Названные виды препаратов могут быть получены известными способами, например при смешивании биологически активных веществ с как минимум одним растворителем, соответственно, разбавителем, эмульгатором, диспергирующим и/или связующим средством или с фиксирующим средством, репеллентом воды, при необходимости сиккативом или стабилизатором в ультра-малых объемах и при необходимости с красителями и пигментами, а также с другими вспомогательными для переработки веществами.
Хорошая фунгицидная активность комбинаций биологически активных веществ согласно данному изобретению видна из примеров, приведенных ниже. В то время как отдельные биологически активные вещества обнаруживают слабую фунгицидную активность, комбинации проявляют активность, которая превышает простое суммирование активностей.
Синергический эффект присутствует у фунгицидов всегда в том случае, если фунгицидная активность комбинации биологически активных веществ больше, чем сумма эффективностей отдельно взятых биологически активных веществ.
Ожидаемая фунгицидная активность для заданной комбинации двух биологически активных веществ согласно Колби (S.R.Colby „Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 1967, 15, 20-22) рассчитывается следующим образом:
если
X означает эффективность при применении биологически активного вещества А с расходным количеством m г/га,
Y означает эффективность при применении биологически активного вещества В с расходным количеством n г/га и
Е означает эффективность при применении биологически активных веществ А и В с расходными количествами m и n г/га,
При этом эффективность определяется в процентах. Эффективность 0% соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не происходит поражение растений.
Если фактическая фунгицидная активность выше, чем рассчетная, то комбинация сверхаддитивна по своему действию, то есть присутствует синергический эффект. В этом случае фактически наблюдаемая эффективность должна быть выше ожидаемого значения эффективности (Е), рассчитанного по формуле, приведенной выше. Изобретение поясняется с помощью следующих примеров, в которых испытывают комбинации, содержащие карбоксамиды (1-1) или (1-4) формул
и биологически активное вещество, которое выбирают из группы (2)-(17).
Пример А
Тест на Pyrenophora teres (ячмень)/лечебный
Растворитель: | 50 вес. частей N,N-диметилацетамида. |
Эмульгатор: | 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира. |
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания лечебной активности молодые растения инокулируют суспензией конидий Pyrenophora teres. Растения оставляют в инкубационной кабине на 48 часов при температуре 20°С и относительной влажности 100%. В заключение растения опрыскивают приведенным расходным количеством препарата биологически активного вещества.
Растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80%.
Спустя 12 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица А: | |||
Тест на Pyrenophora teres (ячмень)/лечебный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в г/га | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 25 | 43 | |
(2-2) Флуоксастробин | 25 | 0 | |
(3-6) Тебуконазол | 25 | 29 | |
(1-1)+(2-2) Флуоксастробин (1:1) | 25+25 | 71 | 43 |
(1-1)+(3-6) Тебуконазол (1:1) | 25+25 | 71 | 60 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Пример В
Тест на Erysiphe (ячмень)/защитный
Растворитель: | 50 вес. частей N,N-диметилацетамида. |
Эмульгатор: | 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира. |
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют спорами Erysiphe graminis f.sp.hordei.
Растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80%, для того чтобы создать благоприятные условия для развития пустул мучнистой росы.
Спустя 6 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица В: | |||
Тест на Erysiphe (ячмень)/защитный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в г/га | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 12,5 | 0 | |
(2-4) Трифлоксистробин | 12,5 | 78 | |
(3-5) Протиоконазол | 12,5 | 67 | |
(1-1)+(2-4) Трифлоксистробин (1:1) | 12,5+12,5 | 94 | 78 |
(1-1)+(3-5) Протиоконазол (1:1) | 12,5+12,5 | 89 | 67 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Пример С
Тест на Puccinia (пшеница)/лечебный
Растворитель: | 50 вес. частей N,N-диметилацетамида. |
Эмульгатор: | 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира. |
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения инокулируют суспензией конидий Puccinia recondita. Растения оставляют на 48 часов в инкубационной кабине при температуре около 20°С и относительной влажности 100%.
В заключение растения обрабатывают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества.
Растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80%, для того чтобы создать благоприятные условия для развития пустул ржавчины.
Спустя 8 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица С: | |||
Тест на Puccinia (пшеница)/лечебный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в г/га | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 62,5 | 22 | |
(15-2) Спироксамин | 62,5 | 0 | |
(6-5) Пентиопирад | 62,5 | 44 | |
(6-4) Карбоксамид вышеуказанной формулы | 62,5 | 0 | |
(2-6) Пикоксистробин | 62,5 | 78 | |
(1-1)+(15-2) Спироксамин (1:1) | 62,5+62,5 | 100 | 22 |
(1-1)+(6-5) Пентиопирад (1:1) | 62,5+62,5 | 67 | 57 |
(1-1)+(6-4) Карбоксамид (1:1) | 62,5+62,5 | 44 | 22 |
Таблица С: | |||
Тест на Puccinia (пшеница)/лечебный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в г/га | Эффективность в процентах | |
(1-1)+(2-6) Пикоксистробин (1:1) | 62,5+62,5 | 89 | 83 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Пример D
Тест на Gibberella zeae (ячмень)/лечебный
Растворитель: | 50 вес. частей N,N-диметилацетамида. |
Эмульгатор: | 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира. |
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания лечебной активности молодые растения инокулируют суспензией конидий Gibberella zeae. Растения оставляют на 24 часа в инкубационной кабине при температуре 22°С и относительной влажности воздуха 100%. В заключение растения опрыскивают готовым к применению препаратом биологически активного вещества указанными расходными количествами. После высыхания налета от опрыскивания растения помещают в теплицу под инкубационные колпаки, пропускающие свет, при температуре около 22°С и относительной влажности воздуха около 100%.
Спустя 6 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица D: | |||
Тест на Gibberella zeae (ячмень)/лечебный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в г/га | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 62,5 | 40 | |
(2-7) Пираклостробин | 62,5 | 80 | |
(3-4) Эпоксиконазол | 62,5 | 0 | |
(1-1)+(2-7) Пираклостробин (1:1) | 62,5+62,5 | 90 | 88 |
(1-1)+(3-4) Эпоксиконазол (1:1) | 62,5+62,5 | 60 | 40 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Пример Е
Тест на Sphaerotheca fuliginea (огурцы)/защитный
Растворитель: | 24,5 вес. частей ацетона, |
24,5 вес. частей | диметилацетамида. |
Эмульгатор: | 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира. |
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор Sphaerotheca fuliginea.
Растения помещают в теплицу при температуре около 23°С и относительной влажности воздуха около 70%.
Спустя 7 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица Е: | |||
Тест на Sphaerotheca fuliginea (огурцы)/защитный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в г/га | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 4 | 30 | |
2 | 36 | ||
1 | 16 | ||
0,5 | 0 | ||
(1-4) | 2 | 0 | |
1 | 0 | ||
0,5 | 0 | ||
(2-1) Азоксистробин | 0,5 | 20 | |
(2-2) Флуоксастробин | 1 | 0 |
Таблица Е: | |||
Тест на Sphaerotheca fuliginea (огурцы)/защитный | |||
(2-4) Трифлоксистробин | 2 | 10 | |
(2-7) Пираклостробин | 2 | 0 | |
(3-5) Протиоконазол | 1 | 43 | |
(3-6) Тебуконазол | 1 | 10 | |
(3-7) Битертанол | 1 | 0 | |
(4-1) Толилфлуанид | 20 | 0 | |
(6-3) Фенгексамид | 20 | 0 | |
(6-5) Пентиопирад | 4 | 0 | |
(7-1) Манкозеб | 20 | 0 | |
(7-2) Пропинеб | 20 | 11 | |
(9-2) Пириметанил | 20 | 0 | |
(12) Ипродион | 20 | 0 | |
(15-1) Хлороталонил | 20 | 0 | |
(15-2) Спироксамин | 20 | 0 | |
(17-1) Триазолопиримидин вышеуказанной формулы | 2 | 11 | |
(17-2) Триазолопиримидин вышеуказанной формулы | 1 | 22 |
Таблица Е: | |||
Тест на Sphaerotheca fuliginea (огурцы)/защитный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в г/га | Эффективность в процентах | |
(1-1)+(2-1) Азоксистробин (1:1) | 0,5+0,5 | 87 | 20 |
(1-4)+(2-1) Азоксистробин (1:1) | 0,5+0,5 | 63 | 20 |
(1-1)+(2-2) Флуоксастробин (1:1) | 1+1 | 95 | 16 |
(1-4)+(2-2) Флуоксастробин (1:1) | 1+1 | 92 | 0 |
(1-1)+(2-4) Трифлоксистробин (1:1) | 2+2 | 57 | 42 |
(1-4)+(2-4) Трифлоксистробин (1:1) | 2+2 | 93 | 10 |
(1-1)+(2-7) Пираклостробин (1:1) | 2+2 | 53 | 36 |
(1-1)+(3-5) Протиоконазол (1:1) | 1+1 | 70 | 52 |
(1-1)+(3-6) Тебуконазол (1:1) | 1+1 | 90 | 24 |
(1-1)+(3-7) Битертанол (1:1) | 1+1 | 50 | 16 |
(1-1)+(4-1) Толилфлуанид (1:10) | 2+20 | 98 | 36 |
(1-1)+(6-3) Фенгексамид (1:10) | 2+20 | 85 | 36 |
(1-1)+(6-5) Пентиопирад (1:1) | 4+4 | 82 | 30 |
(1-1)+(7-1) Манкозеб (1:10) | 2+20 | 93 | 36 |
(1-1)+(7-2) Пропинеб (1:10) | 2+20 | 65 | 43 |
(1-1)+(9-2) Пириметанил (1:10) | 2+20 | 96 | 36 |
(1-1)+(12) Ипродион (1:10) | 2+20 | 74 | 36 |
(1-1)+(15-1) Хлороталонил (1:10) | 2+20 | 91 | 36 |
Таблица Е: | |||
Тест на Sphaerotheca fuliginea (огурцы)/защитный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в г/га | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1)+(15-2) Спироксамин (1:10) | 2+20 | 100 | 36 |
(1-1)+(17-1) (1:1) | 2+2 | 67 | 43 |
(1-1)+(17-2) (1:1) | 1+1 | 94 | 34 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Пример F
Тест на Alternaria solani (помидоры)/защитный
Растворитель: | 24,5 вес. частей ацетона, |
24,5 вес. частей | диметилацетамида. |
Эмульгатор: | 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира. |
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор Alternaria solani.
Растения помещают после этого в инкубационную кабину при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 100%.
Спустя 3 дня после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица F: | |||
Тест на Alternaria solani (помидоры)/защитный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в г/га | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 1 | 61 | |
0,5 | 42 | ||
(1-4) | 1 | 63 | |
0,5 | 28 | ||
(2-3) | 0,5 | 22 | |
(3-2) Пропиконазол | 0,5 | 3 | |
(5-2) Бентиаваликарб | 1 | 5 | |
(8-3) Металаксил-М | 0,5 | 7 | |
(8-4) Беналаксил-М | 0,5 | 14 | |
(1-4)+(2-3) (1:1) | 0,5+0,5 | 67 | 44 |
(1-4)+(3-2) Пропиконазол (1:1) | 0,5+0,5 | 56 | 30 |
(1-1)+(5-2) Бентиаваликарб (1:1) | 1+1 | 77 | 63 |
Таблица F: | |||
Тест на Alternaria solani (помидоры)/защитный | |||
(1-1)+(8-3) Металаксил-М (1:1) | 0,5+0,5 | 62 | 46 |
(1-1)+(8-4) Беналаксил-М (1:1) | 0,5+0,5 | 67 | 50 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Пример G
Тест на Phytophthora infestans (помидоры)/защитный
Растворитель: | 24,5 вес. частей ацетона, |
24,5 вес. частей | диметилацетамида. |
Эмульгатор: | 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира. |
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспезией спор Phytophthora infestans. Растения помещают после этого в инкубационную кабину при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 100%. Спустя 3 дня после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица G: | |||
Тест на Phytophthora infestans (помидоры)/защитный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в г/га | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 10 | 0 | |
5 | 0 | ||
1 | 0 | ||
0,5 | 0 | ||
(4-1) Толилфлуанид | 10 | 0 | |
(5-1) Ипроваликарб | 10 | 64 | |
5 | 61 | ||
(5-2) Бентиаваликарб | 0,5 | 56 | |
(15-3) Фенамидон | 0,5 | 41 | |
(1-1)+(4-1) Толилфлуанид (1:10) | 1+10 | 51 | 0 |
(1-1)+(5-1) Ипроваликарб (1:1) | 10+10 | 88 | 64 |
5+5 | 77 | 61 | |
(1-1)+(5-2) Бентиаваликарб (1:1) | 0,5+0,5 | 73 | 56 |
(1-1)+(15-3) Фенамидон (1:1) | 0,5+0,5 | 51 | 41 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Пример Н
Тест на Botrytis cinerea (фасоль)/защитный
Растворитель: | 24,5 вес. частей ацетона, |
24,5 вес.частей | диметилацетамида. |
Эмульгатор: | 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира. |
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета после опрыскивания на каждый листок кладут два небольших кусочка агара, которые обросли Botrytis cinerea. Инокулированные растения помещают в затемненную камеру при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 100%.
Спустя 2 дня после инокуляции происходит оценка по размерам пятен поражения на листьях. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица Н: | |||
Тест на Botrytis cinerea (фасоль)/защитный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в г/га | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 5 | 54 | |
(9-2) Пириметанил | 5 | 4 | |
(12) Ипродион | 5 | 13 | |
(1-1)+(9-2) Пириметанил (1:1) | 5+5 | 92 | 56 |
(1-1)+(12) Ипродион (1:1) | 5+5 | 100 | 60 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Пример I
Тест на Alternaria mali (in vitro)/микротитровальные пластинки
Микротест проводят с пластинками для микротитрования с картофельно-декстрозной питательной средой в качестве жидкой среды для испытаний. Применение биологически активных веществ осуществляют в виде технических а.и. (активный ингредиент), растворенных в ацетоне.
Для инокуляции используют суспензию спор Alternaria mali. После 5 дней инкубации в темноте и при постоянном встряхивании (10 Гц) на спектрофотометре определяют светопроницаемость каждой заполненной кавитационной полости пластинок для микротитрования.
При этом 0% означает эффективность, которая соответствует росту грибов в случае контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого роста грибов.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица I | |||
Тест на Alternaria mali (in vitro)/микротитровальные пластинки | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в млн.долях | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 0,03 | 51 | |
0,003 | 25 | ||
(10-1) Карбендазим | 0,03 | 15 | |
(15-3) Фенамидон | 0,003 | 2 | |
(16) Пенцикурон | 0,003 | 11 | |
(1-1)+(10-1) Карбендазим (1:1) | 0,03+0,03 | 79 | 59 |
(1-1)+(15-3) Фенамидон (1:1) | 0,003+0,003 | 35 | 27 |
(1-1)+(16) Пенцикурон (1:1) | 0,003+0,003 | 67 | 33 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Пример J
Тест на Rhizoctonia solani (in vitro)/микротитровальные пластинки
Микротест проводят с пластинками для микротитрования с картофельно-декстрозной питательной средой в качестве жидкой среды для испытаний. Применение биологически активных веществ осуществляют в виде технических а.и., растворенных в ацетоне.
Для инокуляции используют суспензию мицел Rhizoctonia solani. После 5 дней инкубации в темноте при постоянном встряхивании (10 Гц) на спектрофотометре определяют светопроницаемость каждой заполненной кавитационной полости пластинок для микротитрования.
При этом 0% означает эффективность, которая соответствует росту грибов в случае контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого роста грибов.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица J | |||
Тест на Rhizoctonia solani (in vitro)/микротитровальные пластинки | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в млн. долях | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 0,3 | 80 | |
0,1 | 40 | ||
(14) Фосетил-Al | 0,3 | 24 | |
(11-1) Пропамокарб | 0,1 | 25 | |
(1-1)+(14) Фосетил-Al (1:1) | 0,3+0,3 | 98 | 85 |
(1-1)+(11-1) Пропамокарб (1:1) | 0,1+0,1 | 88 | 55 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Пример K
Тест на Septoria tritici (in vitro)/микротитровальные пластинки
Микротест проводят с пластинками для микротитрования с картофельно-декстрозной питательной средой (PDB) в качестве жидкой среды для испытаний. Применение биологически активных веществ осуществляют в виде технических а.и. (активный ингредиент), растворенных в ацетоне.
Для инокуляции используют суспензию спор Septoria tritici. Через 7 дней инкубации в темноте при постоянном встряхивании (10 Гц) на спектрофотометре определяют светопроницаемость каждой заполненной кавитационной полости пластинок для микротитрования.
При этом 0% означает эффективность, которая соответствует росту грибов в случае контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого роста грибов.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица K | |||
Тест на Septoria tritici-Test (in vitro)/микротитровальные пластинки | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в млн.долях | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 0,01 | 15 | |
(13) Триазоксид | 0,01 | 29 | |
(1-1)+(13) Триазоксид (1:1) | 0,01+0,01 | 69 | 40 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Пример L
Тест на Sphaerotheca fuliginea (корнишон)/защитный
Для приготовления целесообразного готового препарата биологически активного вещества испытуемое вещество гомогенизируют в смеси ацетон/полисорбат типа Твин/вода. Суспензию разбавляют водой до необходимой концентрации.
Растения корнишона (Vert petit de Paris) высевают в стартовые чашки на 50/50 субстрат торфяной почвы - пуццолановой земли и выращивают при температурах около 20°С/23°С. На стадии роста 2-листьев растения опрыскивают готовым к применению препаратом биологически активных веществ приведеными расходными количествами.
Для испытания защитной активностий растений спустя 24 часа инокулируют водной суспензией спор Sphaerotheca fuliginea (100000 спор/мл). После этого растения оставляют при температуре 20°С/25°С и относительной влажности воздуха 60/70%.
Спустя 21 день после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует контролю, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица L | |||
Тест на Sphaerotheca fuliginea (корнишон)/защитный | |||
Биологически активные вещества | Расходные количества биологически активных веществ в млн.долях | Эффективность в процентах | |
Обн.* | Рас.** | ||
(1-1) | 8 | 60 | |
(6-1) Боскалид | 8 | 50 | |
(1-1)+(6-1) Боскалид (1:1) | 8+8 | 98 | 80 |
Обн.* = обнаруженная эффективность. | |||
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби. |
Claims (8)
1. Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ, которые содержат один карбоксамид общей формулы (I) (группа 1)
,
где R1 - водород или фтор,
R2 - галоид,
R3 - водород или галоид,
А - один из следующих радикалов A1-А2:
где R4 - (C1-C3)-алкил,
R5 - (С1-С3)-галоидалкил с 2 атомами фтора,
R6 - водород,
R7 - (С1-С3)-алкил,
R8 - (С1-С3)-галоидалкил с 2 атомами фтора,
и биологически активное вещество, выбираемое из следующих групп соединений:
группа (2) стробилуринов общей формулы (II)
где А1 - одна из групп
А2 - NH или О,
А3 - N или СН,
L - одна из групп
причем химическая связь, обозначенная звездочкой (*), присоединена к фенильному кольцу,
R9 означает фенил, феноксигруппу или пиридинил, которые могут быть замещены однократно или двукратно различными остатками из группы, включающей хлор, циано, метил или трифторметил, или означает 1-(4-хлорфенил)-пиразол-3-ил,
R10 - водород или фтор;
группа (3) триазолов общей формулы (III)
где Q - водород или SH,
m = 0 или 1,
R11 - водород, фтор, хлор или фенил,
R12 - водород или хлор,
А4 - простая химическая связь, -СН2-, -(СН2)2 или -О-,
А5 означает С,
R13 - водород, гидрокси,
R14 - 1-хлорциклопропил, (С1-C4)-алкил, (С1-С6)-гидроксиалкил,
R13 и R14, кроме того, вместе означают -O-CH2-CH(R15)-O- или -О-СН(2-хлорфенил)-,
R15 - (С1-С4)-алкил;
группа (4) сульфенамида общей формулы (IV)
где R16 - метил;
группа (5) валинамидов, выбираемых из соединений
(5-1) ипроваликарб,
(5-2) бентиаваликарб;
группа (6) карбоксамидов общей формулы (V)
где X - 2-хлор-3-пиридинил, 1-метилпиразол-4-ил, который замещен в 3-положении трифторметилом, 1-метил-циклогексил или 3,4-дихлоризотиазол-5-ил,
Y - простая химическая связь или тиофендиил,
Z - группа
или (С1-С6)-алкил,
А6 - СН,
R17 - водород, хлор, фенил, однократно замещенный хлором, или циано,
R18 - водород или хлор,
R19 - водород или гидроксигруппа,
группа (7) дитиокарбаматов, выбираемых из ряда, включающего соединения
(7-1) манкозеб,
(7-2) пропинеб,
(7-3) зинеб
группа (8) ацилаланинов общей формулы (VI)
где * означает атом углерода в R- или S-конфигурации, предпочтительно в S-конфигурации,
R20 - бензил или метоксиметил;
группа (9) анилино-пиримидинов общей формулы (VII)
где R21 - метил, циклопропил;
группа (10) бензимидазола общей формулы (VIII)
где R22 и R23 каждый означает водород,
R24 - водород,
R25 - метоксикарбониламиногруппа;
группа (11) карбаматов общей формулы (IX)
где R26 - н- или изо-пропил,
R27 - ди-((С1-С2)-алкил)амино-(С2-С4)-алкил,
включая также соли этих соединений;
группа (12) дикарбоксимида, представляющего собой ипродион;
группа (13) имидазола, представляющего собой триазоксид;
группа (14) фосфоната, представляющего собой фосетил-А1;
группа (15) фунгицидов, выбираемых из соединений
(15-1) хлороталонил,
(15-2) спироксамин,
(15-3) фенамидон;
группа (16) производного мочевины, представляющего собой пенцикурон;
группа (17) триазолопиримидинов, представляющих собой
(17-1) 5-хлор-N-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин,
(17-2) 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин.
,
где R1 - водород или фтор,
R2 - галоид,
R3 - водород или галоид,
А - один из следующих радикалов A1-А2:
где R4 - (C1-C3)-алкил,
R5 - (С1-С3)-галоидалкил с 2 атомами фтора,
R6 - водород,
R7 - (С1-С3)-алкил,
R8 - (С1-С3)-галоидалкил с 2 атомами фтора,
и биологически активное вещество, выбираемое из следующих групп соединений:
группа (2) стробилуринов общей формулы (II)
где А1 - одна из групп
А2 - NH или О,
А3 - N или СН,
L - одна из групп
причем химическая связь, обозначенная звездочкой (*), присоединена к фенильному кольцу,
R9 означает фенил, феноксигруппу или пиридинил, которые могут быть замещены однократно или двукратно различными остатками из группы, включающей хлор, циано, метил или трифторметил, или означает 1-(4-хлорфенил)-пиразол-3-ил,
R10 - водород или фтор;
группа (3) триазолов общей формулы (III)
где Q - водород или SH,
m = 0 или 1,
R11 - водород, фтор, хлор или фенил,
R12 - водород или хлор,
А4 - простая химическая связь, -СН2-, -(СН2)2 или -О-,
А5 означает С,
R13 - водород, гидрокси,
R14 - 1-хлорциклопропил, (С1-C4)-алкил, (С1-С6)-гидроксиалкил,
R13 и R14, кроме того, вместе означают -O-CH2-CH(R15)-O- или -О-СН(2-хлорфенил)-,
R15 - (С1-С4)-алкил;
группа (4) сульфенамида общей формулы (IV)
где R16 - метил;
группа (5) валинамидов, выбираемых из соединений
(5-1) ипроваликарб,
(5-2) бентиаваликарб;
группа (6) карбоксамидов общей формулы (V)
где X - 2-хлор-3-пиридинил, 1-метилпиразол-4-ил, который замещен в 3-положении трифторметилом, 1-метил-циклогексил или 3,4-дихлоризотиазол-5-ил,
Y - простая химическая связь или тиофендиил,
Z - группа
или (С1-С6)-алкил,
А6 - СН,
R17 - водород, хлор, фенил, однократно замещенный хлором, или циано,
R18 - водород или хлор,
R19 - водород или гидроксигруппа,
группа (7) дитиокарбаматов, выбираемых из ряда, включающего соединения
(7-1) манкозеб,
(7-2) пропинеб,
(7-3) зинеб
группа (8) ацилаланинов общей формулы (VI)
где * означает атом углерода в R- или S-конфигурации, предпочтительно в S-конфигурации,
R20 - бензил или метоксиметил;
группа (9) анилино-пиримидинов общей формулы (VII)
где R21 - метил, циклопропил;
группа (10) бензимидазола общей формулы (VIII)
где R22 и R23 каждый означает водород,
R24 - водород,
R25 - метоксикарбониламиногруппа;
группа (11) карбаматов общей формулы (IX)
где R26 - н- или изо-пропил,
R27 - ди-((С1-С2)-алкил)амино-(С2-С4)-алкил,
включая также соли этих соединений;
группа (12) дикарбоксимида, представляющего собой ипродион;
группа (13) имидазола, представляющего собой триазоксид;
группа (14) фосфоната, представляющего собой фосетил-А1;
группа (15) фунгицидов, выбираемых из соединений
(15-1) хлороталонил,
(15-2) спироксамин,
(15-3) фенамидон;
группа (16) производного мочевины, представляющего собой пенцикурон;
группа (17) триазолопиримидинов, представляющих собой
(17-1) 5-хлор-N-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин,
(17-2) 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин.
2. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид общей формулы (I) по п.1 (группа 1),
где R1 - водород или фтор,
R2 - хлор или бром,
R3 - водород или хлор,
А - А1 или А2,
R4 - метил,
R5 - дифторметил,
R6 - водород,
R7 - метил,
R8 - дифторметил.
где R1 - водород или фтор,
R2 - хлор или бром,
R3 - водород или хлор,
А - А1 или А2,
R4 - метил,
R5 - дифторметил,
R6 - водород,
R7 - метил,
R8 - дифторметил.
3. Комбинации биологически активных веществ по п.1, в которых биологически активные вещества групп (2)-(17) выбраны из следующего ряда соединений:
(2-1) азоксистробин,
(2-2) флуоксастробин,
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид,
(2-4) трифлоксистробин,
(2-5) крезоксим-метил,
(2-6) пикоксистробин,
(2-7) пираклостробин,
(3-2) пропиконазол,
(3-4) эпоксиконазол,
(3-5) протиоконазол,
(3-6) тебуконазол,
(3-7) битертанол,
(4-1) толилфлуанид,
(5-1) ипроваликарб,
(6-1) боскалид,
(6-3) фенгексамид,
(6-4) 3,4-дихлор-N-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид,
(6-5) пентиопирад,
(7-1) манкозеб,
(7-2) пропинеб,
(8-3) металаксил-М,
(8-4) беналаксил-М,
(9-2) пириметанил,
(10-1) карбендазим,
(11-1) пропамокарб,
(11-2) пропамокарб-гидрохлорид,
(12) ипродион,
(13) триазоксид,
(14) фосетил-А1,
(15-1) хлороталонил,
(15-2) спироксамин,
(16) пенцикурон,
(17-1) 5-хлор-N-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]-пиримидин-7-амин,
(17-2) 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин.
(2-1) азоксистробин,
(2-2) флуоксастробин,
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид,
(2-4) трифлоксистробин,
(2-5) крезоксим-метил,
(2-6) пикоксистробин,
(2-7) пираклостробин,
(3-2) пропиконазол,
(3-4) эпоксиконазол,
(3-5) протиоконазол,
(3-6) тебуконазол,
(3-7) битертанол,
(4-1) толилфлуанид,
(5-1) ипроваликарб,
(6-1) боскалид,
(6-3) фенгексамид,
(6-4) 3,4-дихлор-N-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид,
(6-5) пентиопирад,
(7-1) манкозеб,
(7-2) пропинеб,
(8-3) металаксил-М,
(8-4) беналаксил-М,
(9-2) пириметанил,
(10-1) карбендазим,
(11-1) пропамокарб,
(11-2) пропамокарб-гидрохлорид,
(12) ипродион,
(13) триазоксид,
(14) фосетил-А1,
(15-1) хлороталонил,
(15-2) спироксамин,
(16) пенцикурон,
(17-1) 5-хлор-N-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]-пиримидин-7-амин,
(17-2) 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин.
4. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-1) N-(3′,4′-дихлор-5-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (группа 1) и биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2)-(17) по п.1.
5. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-1) N-(3′,4′-дихлор-5-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (группа 1) и биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2)-(17) по п.3.
6. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-4) N-(4′-бром-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (группа 1) и биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2) и (3) по п.1.
7. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-4) N-(4′-бром-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (группа 1) и биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2) и (3) по п.3.
8. Применение комбинаций биологически активных веществ по п.1 для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10347090.5 | 2003-10-10 | ||
DE10347090A DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2003-10-10 | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008142559/13A Division RU2490890C9 (ru) | 2003-10-10 | 2004-09-28 | Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006115441A RU2006115441A (ru) | 2007-11-20 |
RU2381650C2 true RU2381650C2 (ru) | 2010-02-20 |
Family
ID=34399423
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006115441/04A RU2381650C2 (ru) | 2003-10-10 | 2004-09-28 | Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами |
RU2008142559/13A RU2490890C9 (ru) | 2003-10-10 | 2004-09-28 | Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008142559/13A RU2490890C9 (ru) | 2003-10-10 | 2004-09-28 | Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US8415274B2 (ru) |
EP (8) | EP2220939B1 (ru) |
AR (4) | AR046051A1 (ru) |
AT (1) | ATE524069T1 (ru) |
AU (1) | AU2004279674B2 (ru) |
BE (2) | BE2013C069I2 (ru) |
BR (3) | BR122013031450B1 (ru) |
CA (4) | CA2799277C (ru) |
CR (1) | CR8278A (ru) |
DE (1) | DE10347090A1 (ru) |
EC (1) | ECSP066493A (ru) |
ES (1) | ES2424335T3 (ru) |
FR (3) | FR13C0066I1 (ru) |
HU (3) | HUE012926T4 (ru) |
MA (1) | MA28090A1 (ru) |
MX (1) | MXPA06003779A (ru) |
NL (1) | NL350092I2 (ru) |
NO (2) | NO335622B1 (ru) |
NZ (2) | NZ546472A (ru) |
PL (5) | PL2220935T3 (ru) |
PT (1) | PT2229815E (ru) |
RU (2) | RU2381650C2 (ru) |
TW (1) | TWI361045B (ru) |
UA (2) | UA88418C2 (ru) |
WO (1) | WO2005034628A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200602860B (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2548191C1 (ru) * | 2013-12-24 | 2015-04-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт фитопатологии Российской академии сельскохозяйственных наук (ГНУ ВНИИФ Россельхозакадемии) | Композитный препарат фунгицидного действия для защиты растений от патогенов, в том числе резистентных к коммерческим фунгицидам |
RU2656964C1 (ru) * | 2015-12-21 | 2018-06-07 | Общество с ограниченной ответственностью "Альфа Химгрупп" | Фунгицидная композиция для контроля возбудителей заболеваний пшеницы |
Families Citing this family (153)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19716257A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
NZ508749A (en) | 1998-06-10 | 2002-06-28 | Bayer Ag | Agents for combating plant pests containing imidacloprid [1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-2-nitroiminoimidazolidine] |
DE19962470A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-07-12 | Schulz Hans Herrmann | Verwendung von Chemotherapeutika |
WO2003007934A1 (en) * | 2001-07-16 | 2003-01-30 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain |
DE10228103A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10246959A1 (de) * | 2002-10-09 | 2004-04-22 | Bayer Cropscience Ag | Thiazolylbiphenylamide |
AU2003289870A1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-06-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and amide compounds |
JP4722829B2 (ja) * | 2003-02-14 | 2011-07-13 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | オキサチンカルボキサミド |
DE10335183A1 (de) * | 2003-07-30 | 2005-02-24 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10341945A1 (de) * | 2003-09-11 | 2005-04-21 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004005786A1 (de) * | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Haloalkylcarboxamide |
DE102004020840A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer |
WO2005110089A2 (de) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis eines triazolopyrimidin-derivatives und biphenylamiden |
DE102004041532A1 (de) * | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylthiazolcarboxamide |
DE102004041530A1 (de) * | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylthiazolcarboxamide |
DE102004045242A1 (de) | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DK1796465T3 (da) * | 2004-09-27 | 2008-12-15 | Du Pont | Svampedræbende blandinger af thiophenderivat |
GB0422400D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
DE102004049041A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
KR20070093119A (ko) * | 2004-12-23 | 2007-09-17 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 혼합물 |
DE102005009457A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden |
DE102005009458A1 (de) * | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
DE102005022147A1 (de) * | 2005-04-28 | 2006-11-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
DE102005023835A1 (de) | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
DE102005025989A1 (de) * | 2005-06-07 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
DE102005026255A1 (de) * | 2005-06-08 | 2006-12-21 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
EP1898704A1 (de) * | 2005-06-30 | 2008-03-19 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
US20090042725A1 (en) * | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides |
JP2009500311A (ja) * | 2005-07-01 | 2009-01-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 3,5−二置換n−ビフェニルピラゾールカルボキサミドをベースとした殺菌剤混合物 |
WO2007003603A2 (de) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 3-monosubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
EP1813152A1 (de) * | 2006-01-30 | 2007-08-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide Mischung auf der Basis von 3,4-disubstituierten Biphenylaniliden |
WO2007003643A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 3,4-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
BRPI0612733A2 (pt) * | 2005-07-06 | 2010-11-30 | Basf Ag | misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e uso dos compostos |
US20090123561A1 (en) * | 2005-07-14 | 2009-05-14 | Basf Aktiengeselllschaft | Fungicide mixtures based on 1-methyl-pyrazol-4-ylcarboxanilides |
DE102005035300A1 (de) | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
BRPI0614113B8 (pt) * | 2005-08-05 | 2017-12-12 | Basf Se | misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, e uso de uma mistura fungicida |
WO2007028537A2 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Feststoff-formulierung fungizider mischungen |
CN100376155C (zh) * | 2005-09-15 | 2008-03-26 | 南京第一农药有限公司 | 一种含嘧菌酯和稻瘟灵的杀菌组合物及其应用 |
WO2007036355A2 (en) * | 2005-09-29 | 2007-04-05 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
WO2007071656A1 (de) * | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen |
ES2402655T3 (es) * | 2006-02-09 | 2013-05-07 | Syngenta Participations Ag | Composiciones fungicidas |
DE102006011869A1 (de) * | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO2007110173A2 (de) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
WO2007115767A1 (en) * | 2006-04-06 | 2007-10-18 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
EP2003974A1 (en) * | 2006-04-06 | 2008-12-24 | Syngeta Participations AG | Fungicidal compositions |
WO2007115768A2 (en) * | 2006-04-06 | 2007-10-18 | Syngenta Participations Ag | Synergistic fungicidal compositions comprising a pyrazole-4-carboxamide fungicide and at least two further pesticides |
BRPI0710305A2 (pt) * | 2006-04-06 | 2011-08-09 | Syngenta Participations Ag | composições fingicidas |
NZ572258A (en) * | 2006-05-03 | 2011-09-30 | Basf Se | Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment |
DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
DE102006036222A1 (de) * | 2006-08-03 | 2008-02-07 | Bayer Cropscience Ag | 3-Difluormethyl-pyrazolylcarboxanilide |
WO2008034787A2 (en) | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
KR101540122B1 (ko) | 2006-11-10 | 2015-07-28 | 바스프 에스이 | 피프로닐의 결정질 변형물 |
UA110598C2 (uk) | 2006-11-10 | 2016-01-25 | Басф Се | Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу |
AU2007316639B2 (en) | 2006-11-10 | 2012-12-20 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
WO2008055884A1 (en) | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
CL2007003746A1 (es) * | 2006-12-22 | 2008-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
CL2007003745A1 (es) * | 2006-12-22 | 2008-07-11 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
ES2529173T3 (es) * | 2007-02-02 | 2015-02-17 | Plant Health Care, Inc. | Combinaciones fungicidas sinérgicas que comprenden formononetina |
EP2061320A2 (en) * | 2007-02-05 | 2009-05-27 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides |
CN103155949A (zh) | 2007-02-06 | 2013-06-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 农药混合物 |
JP2010521512A (ja) * | 2007-03-20 | 2010-06-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 真菌感染からダイズを保護する方法 |
EP1982715A1 (de) * | 2007-04-20 | 2008-10-22 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Fungiziden zur Behandlung von Fischmykosen |
EP2036438A1 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-18 | Bayer CropScience AG | Post-harvest treatment |
JP2011502970A (ja) * | 2007-11-02 | 2011-01-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 菌類感染から穀類を保護する方法 |
EP2070413A1 (en) * | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
EP2071953A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verwendung von N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid (Bixafen) |
EP4410099A3 (en) * | 2008-02-05 | 2024-10-09 | Basf Se | Plant health composition |
EP2280604A2 (en) * | 2008-02-28 | 2011-02-09 | Basf Se | Method for protecting cereals from being infected by fungi |
US20110092466A1 (en) * | 2008-05-08 | 2011-04-21 | Basf Se | Method for Protecting Soybeans from Being Infected by Fungi |
CA2728887A1 (en) | 2008-07-04 | 2010-01-07 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides |
JP2012501979A (ja) * | 2008-09-03 | 2012-01-26 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | ある種のさび菌を防除するための殺真菌性化合物組成物の使用 |
BRPI1008858B1 (pt) * | 2009-02-03 | 2017-11-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for combating Xanthomonas in useful plants |
AR076224A1 (es) * | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
EP2269454A1 (en) * | 2009-06-24 | 2011-01-05 | Bayer CropScience AG | Combinations of fungicidally active yeast and fungicides |
JP5584532B2 (ja) * | 2009-07-06 | 2014-09-03 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
BR112012001080A2 (pt) * | 2009-07-16 | 2015-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinações de substâncias ativas sinérgicas contendo feniltriazóis |
ES2712081T3 (es) * | 2009-10-07 | 2019-05-09 | Dow Agrosciences Llc | Mezclas fungicidas sinérgicas para reprimir hongos en cereales |
WO2011073103A1 (en) | 2009-12-16 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and/or prothioconazole |
EP2353387A1 (de) * | 2010-02-05 | 2011-08-10 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser |
JP5789918B2 (ja) * | 2010-04-28 | 2015-10-07 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP5724210B2 (ja) * | 2010-04-28 | 2015-05-27 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP5724211B2 (ja) * | 2010-04-28 | 2015-05-27 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP5724212B2 (ja) * | 2010-04-28 | 2015-05-27 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
CN102308832A (zh) * | 2011-06-26 | 2012-01-11 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种新型环保的杀菌组合物 |
CN102318627A (zh) * | 2011-06-26 | 2012-01-18 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种创新型的高效杀菌组合物 |
CN102273475A (zh) * | 2011-06-26 | 2011-12-14 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种高效的杀菌组合物 |
CN102318633A (zh) * | 2011-07-07 | 2012-01-18 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种杀菌组合物 |
CN102246791A (zh) * | 2011-07-09 | 2011-11-23 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种复配的农药杀菌组合物 |
EP2612554A1 (en) * | 2012-01-09 | 2013-07-10 | Bayer CropScience AG | Fungicide compositions comprising fluopyram, at least one succinate dehydrogenase (SDH) inhibitor and optionally at least one triazole fungicide |
RU2014149201A (ru) | 2012-05-07 | 2016-06-27 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Макроциклические пиколинамиды в качестве фунгицидов |
BR112014027572A2 (pt) | 2012-05-07 | 2017-06-27 | Dow Agrosciences Llc | picolinamidas macrocíclicas como fungicidas |
WO2013169661A1 (en) | 2012-05-07 | 2013-11-14 | Dow Agrosciences Llp | Use of pro-fungicides of uk-2a for control of black sigatoka |
CA2894515C (en) | 2012-12-28 | 2021-10-19 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic fungicidal mixtures comprising (3s, 6s, 7r, 8r)-8-benzyl-3-(3-((isobutyryloxy)methoxy)-4-methoxypicolinamido)-6-methyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl isobutyrate and fluxapyroxad for fungal control in cereals |
CN103891733A (zh) * | 2012-12-31 | 2014-07-02 | 江苏丰登农药有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和己唑醇的复合增效杀菌组合物及其应用 |
CN103907605A (zh) * | 2012-12-31 | 2014-07-09 | 江苏丰登农药有限公司 | 一种含啶酰菌胺和联苯吡菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用 |
DK2938190T3 (en) | 2012-12-31 | 2018-02-05 | Dow Agrosciences Llc | MACROCYCLIC PICOLINAMIDS AS FUNGICIDES |
CN103907614B (zh) * | 2012-12-31 | 2016-03-16 | 江苏丰登作物保护股份有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和苯醚甲环唑的复合增效杀菌组合物及其应用 |
CN103907616B (zh) * | 2012-12-31 | 2016-01-20 | 江苏丰登作物保护股份有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和粉唑醇的复合增效杀菌组合物及其应用 |
US9482661B2 (en) | 2012-12-31 | 2016-11-01 | Dow Agrosciences Llc | Synthesis and use of isotopically labeled macrocyclic compounds |
CN103348989B (zh) * | 2013-07-15 | 2015-08-12 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀真菌混合物 |
WO2015050819A1 (en) | 2013-10-01 | 2015-04-09 | Dow Agrosciences Llc | Use of macrocylic picolinamides as fungicides |
CN105745205A (zh) | 2013-10-01 | 2016-07-06 | 美国陶氏益农公司 | 具有杀真菌活性的大环吡啶酰胺化合物 |
CA2999012A1 (en) * | 2013-11-26 | 2015-06-04 | Upl Limited | A composition comprising a multisite fungicide and two systemic fungicides, and a method thereof |
CN103719143A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-04-16 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有氰霜唑和氟硅唑的杀菌组合物 |
EP3086642A4 (en) | 2013-12-26 | 2017-09-27 | Dow Agrosciences LLC | Use of macrocyclic picolinamides as fungicides |
EP3099170A4 (en) | 2013-12-26 | 2017-06-21 | Dow AgroSciences LLC | Use of macrocyclic picolinamides as fungicides |
US9918471B2 (en) | 2013-12-31 | 2018-03-20 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals |
EP3139916A4 (en) | 2014-05-06 | 2017-11-15 | Dow AgroSciences LLC | Macrocyclic picolinamides as fungicides |
WO2015180985A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and sdhi fungicides |
WO2015180999A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and sdhi fungicides and azole-type fungicides |
US9481651B2 (en) | 2014-07-08 | 2016-11-01 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids |
EP3166935A4 (en) | 2014-07-08 | 2017-11-22 | Dow AgroSciences LLC | Macrocyclic picolinamides as fungicides |
CN106470982A (zh) | 2014-07-08 | 2017-03-01 | 美国陶氏益农公司 | 作为杀真菌剂的大环吡啶酰胺 |
CA2954268C (en) | 2014-07-08 | 2022-11-22 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 3-hydroxypicolinic acids |
KR102625499B1 (ko) | 2014-12-22 | 2024-01-17 | 뉴트리션 앤드 바이오사이언시스 유에스에이 4, 인크. | 폴리 알파-1,3-글루칸 함유 폴리머 블렌드 |
UA121561C2 (uk) | 2014-12-30 | 2020-06-25 | Дау Аґросаєнсиз Елелсі | Застосування сполук аміду як фунгіцидів |
BR112017013589A2 (pt) | 2014-12-30 | 2018-03-06 | Dow Agrosciences Llc | picolinamidas com atividade fungicida |
AU2015374458B2 (en) | 2014-12-30 | 2018-02-15 | Dow Agrosciences Llc | Use of picolinamide compounds with fungicidal activity |
WO2016109304A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamides as fungicides |
HUE060055T2 (hu) | 2014-12-30 | 2023-01-28 | Corteva Agriscience Llc | Gombaölõ készítmények |
RU2702697C2 (ru) | 2014-12-30 | 2019-10-09 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Использование пиколинамидных соединений с фунгицидной активностью |
CN105432619A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-03-30 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和肟菌酯的杀菌组合物及其应用 |
CN105766926A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-07-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和丁香菌酯的杀菌组合物及其应用 |
CN105685077A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-06-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和甲基硫菌灵的杀菌组合物及其应用 |
CN105707097A (zh) * | 2016-04-28 | 2016-06-29 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种含吡唑醚菌酯的水分散粒剂及其制备方法 |
CN105994283A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-10-12 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和苯氧菌胺的杀菌组合物及其应用 |
CN105994284A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-10-12 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和咪唑菌酮的杀菌组合物及其应用 |
CN105941440A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-09-21 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和代森锌的杀菌组合物及其应用 |
CN105851011A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-08-17 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和嘧菌酯的杀菌组合物及其应用 |
CN105875619A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-08-24 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和啶氧菌酯的杀菌组合物及其应用 |
CN105994285A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-10-12 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和苯菌酮的杀菌组合物及其应用 |
CN105941416B (zh) * | 2016-05-25 | 2018-02-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和戊唑醇的杀菌组合物及其应用 |
CN105941417A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-09-21 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和氟环唑的杀菌组合物及其应用 |
US10034477B2 (en) | 2016-08-30 | 2018-07-31 | Dow Agrosciences Llc | Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity |
WO2018044987A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Dow Agrosciences Llc | Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity |
US10111432B2 (en) | 2016-08-30 | 2018-10-30 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamide N-oxide compounds with fungicidal activity |
US10214490B2 (en) | 2016-08-30 | 2019-02-26 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamides as fungicides |
BR102018000183B1 (pt) | 2017-01-05 | 2023-04-25 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta |
CN106719742A (zh) * | 2017-04-01 | 2017-05-31 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种含有联苯吡菌胺的杀菌组合物及其应用 |
CN106857587A (zh) * | 2017-04-19 | 2017-06-20 | 广东广康生化科技股份有限公司 | 包含灭菌丹和联苯吡菌胺的杀菌剂组合物及其应用 |
WO2018204438A1 (en) | 2017-05-02 | 2018-11-08 | Dow Agrosciences Llc | Use of an acyclic picolinamide compound as a fungicide for fungal diseases on turfgrasses |
TW201842851A (zh) | 2017-05-02 | 2018-12-16 | 美商陶氏農業科學公司 | 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物 |
TWI774760B (zh) * | 2017-05-02 | 2022-08-21 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 用於蔬菜中的真菌防治之協同性混合物 |
TWI774761B (zh) * | 2017-05-02 | 2022-08-21 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物 |
BR102019004480B1 (pt) | 2018-03-08 | 2023-03-28 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamidas como fungicidas |
BR112021006669A2 (pt) | 2018-10-15 | 2021-07-06 | Dow Agrosciences Llc | métodos para síntese de oxipicolinamidas |
BR112022007354A2 (pt) | 2019-10-18 | 2022-08-23 | Corteva Agriscience Llc | Processo para síntese de picolinamidas |
CN114391545B (zh) * | 2022-02-10 | 2024-04-30 | 青岛滕润翔检测评价有限公司 | 一种含联苯吡菌胺和喹啉铜的农药组合物及其应用 |
CN117918367A (zh) * | 2022-04-07 | 2024-04-26 | 青岛恒宁生物科技有限公司 | 一种含联苯吡菌胺的农药组合物及其应用 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0545099A2 (de) * | 1991-11-22 | 1993-06-09 | BASF Aktiengesellschaft | Säureanilid-Derivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Botrytis |
EP0589301A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-30 | BASF Aktiengesellschaft | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
WO1997008952A1 (de) * | 1995-09-05 | 1997-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Mittel und verfahren zur bekämpfung von schadpilzen |
WO1997010716A1 (de) * | 1995-09-22 | 1997-03-27 | Basf Aktiengesellschaft | Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit einem amid |
WO1997039630A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-30 | Basf Aktiengesellschaft | Mittel und verfahren zur bekämpfung von schadpilzen |
WO1998008385A1 (de) * | 1996-08-30 | 1998-03-05 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
WO1999031980A2 (de) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden |
WO1999031985A1 (de) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und fenarimol |
WO1999063813A2 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-16 | Novartis Ag | Fungicidal combinations comprising a glyoxalic acid methylester methyloxime derivative |
EP1214881A1 (de) * | 2000-12-14 | 2002-06-19 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von Amidverbindungen |
RU2002118334A (ru) * | 1999-12-09 | 2003-12-20 | Зингента Партисипейшнс Аг | Пиразолкарбоксамидные и пиразолтиоамидные производные в качестве фунгицидов |
Family Cites Families (218)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US578948A (en) * | 1897-03-16 | Staett | ||
US1972961A (en) | 1931-05-26 | 1934-09-11 | Du Pont | Disinfectant |
US2588428A (en) | 1945-04-02 | 1952-03-11 | Goodrich Co B F | Complex amine products with dialkyl zinc dithiocarbamates as pesticides |
US2504404A (en) | 1946-06-12 | 1950-04-18 | Du Pont | Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same |
AT214703B (de) | 1948-05-18 | Exxon Research Engineering Co | Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen | |
DE1081446B (de) | 1955-09-20 | 1960-05-12 | Montedison Spa | Verfahren zur Herstellung von kristallinem Zinkaethylen-bisdithiocarbamat |
NL230587A (ru) | 1957-08-17 | |||
DE1806123U (de) | 1959-07-13 | 1960-02-18 | Siemens Elektrogeraete Gmbh | Trommelwaschmaschine. |
US3010968A (en) | 1959-11-25 | 1961-11-28 | Du Pont | Process for manufacture of certain alkyl esters of benzimidazole carbamic acids |
NL277492A (ru) | 1960-11-03 | |||
NL272405A (ru) | 1960-12-28 | |||
NL275086A (ru) | 1961-02-22 | |||
BE617407A (ru) | 1961-05-09 | |||
NL129620C (ru) | 1963-04-01 | |||
US3206468A (en) | 1963-11-15 | 1965-09-14 | Merck & Co Inc | Methods of preparing benzimidazoles |
US3178447A (en) | 1964-05-05 | 1965-04-13 | California Research Corp | N-polyhaloalkylthio compounds |
DE1209799B (de) | 1964-05-14 | 1966-01-27 | Bayer Ag | Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen |
GB1094567A (en) | 1964-06-23 | 1967-12-13 | Zh Biseibutsu Kagaku Kenkyukai | Plant disease protective and curative compositions |
GB1114155A (en) | 1964-08-24 | 1968-05-15 | Evans Medical Ltd | Guanidino derivatives |
US3249499A (en) | 1965-04-26 | 1966-05-03 | Us Rubber Co | Control of plant diseases |
IL26097A (en) | 1965-08-26 | 1970-01-29 | Bayer Ag | Dithiol phosphoric acid triesters and fungicidal compositions containing them |
GB1103989A (en) | 1967-02-10 | 1968-02-21 | Union Carbide Corp | Fungicidal concentrates |
JPS4429464Y1 (ru) | 1966-04-28 | 1969-12-05 | ||
NL157191C (nl) | 1966-12-17 | Schering Ag | Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking. | |
US3629428A (en) | 1967-09-07 | 1971-12-21 | Meiji Seika Kaisha | Pesticide for controlling bacterial and fungal diseases of rice plant |
US3745187A (en) | 1967-10-30 | 1973-07-10 | Nippon Soda Co | Bis-thioureido-benzenes and preparation thereof |
IL30778A (en) | 1967-10-30 | 1972-10-29 | Nippon Soda Co | Bis-thioureido-benzenes,their preparation,and fungicidal compositions containing them |
US3745170A (en) | 1969-03-19 | 1973-07-10 | Sumitomo Chemical Co | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds |
US3631176A (en) | 1970-07-20 | 1971-12-28 | Du Pont | Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles |
FR2148868A6 (ru) | 1970-10-06 | 1973-03-23 | Rhone Poulenc Sa | |
JPS5117536B2 (ru) | 1971-02-02 | 1976-06-03 | ||
BE789918A (fr) | 1971-10-12 | 1973-04-11 | Lilly Co Eli | Benzothiazoles dans la lutte contre les organismes phytopathogenes |
US3912752A (en) | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
DE2207576C2 (de) | 1972-02-18 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Oxazolidinderivate |
ZA731111B (en) | 1972-03-15 | 1974-03-27 | Du Pont | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents |
HU165912B (ru) | 1972-10-10 | 1974-12-28 | ||
DE2324010C3 (de) | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
GB1469772A (en) | 1973-06-21 | 1977-04-06 | Boots Co Ltd | Fungicidal imidazole derivatives |
DE2456627C2 (de) | 1973-12-14 | 1984-05-10 | PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon | Fungizide Mittel auf der Basis von Phosphonsäureestern |
FR2254276B1 (ru) | 1973-12-14 | 1977-03-04 | Philagro Sa | |
US4046911A (en) | 1974-04-02 | 1977-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods |
AR205189A1 (es) | 1974-04-02 | 1976-04-12 | Ciba Geigy Ag | Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion |
OA04979A (fr) | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
US4079062A (en) | 1974-11-18 | 1978-03-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Triazole derivatives |
NZ179111A (en) | 1974-11-18 | 1978-03-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions |
DE2543279A1 (de) | 1975-09-27 | 1977-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten tetrahydro-1.4-oxazinen |
JPS5312844A (en) | 1976-07-20 | 1978-02-04 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents |
AU515134B2 (en) | 1976-08-10 | 1981-03-19 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles |
DE2656747C2 (de) | 1976-12-15 | 1984-07-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Morpholinderivate |
US4598085A (en) | 1977-04-27 | 1986-07-01 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles |
DE2802488A1 (de) | 1978-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag | 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten |
BG28977A3 (en) | 1978-02-02 | 1980-08-15 | Montedison Spa | Fungicide means and method for fungus fighting |
DD140041B1 (de) | 1978-08-22 | 1986-05-07 | Gerhard Rieck | Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen |
US4654332A (en) | 1979-03-07 | 1987-03-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic compounds |
JPS55151570A (en) | 1979-05-15 | 1980-11-26 | Takeda Chem Ind Ltd | Pyrimidine derivatives, their preparation and antimicrobial for agriculture |
DE3042303A1 (de) | 1979-11-13 | 1981-08-27 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
JPS6052146B2 (ja) | 1979-12-25 | 1985-11-18 | 石原産業株式会社 | N−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
AU542623B2 (en) | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
DD151404A1 (de) | 1980-06-13 | 1981-10-21 | Friedrich Franke | Fungizide mittel |
US4432989A (en) | 1980-07-18 | 1984-02-21 | Sandoz, Inc. | αAryl-1H-imidazole-1-ethanols |
DE3030026A1 (de) | 1980-08-08 | 1981-03-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach | Fungizide |
JPS6020257B2 (ja) | 1980-09-11 | 1985-05-21 | 東和精工株式会社 | ラベラ−のラベルテ−プ送り機構 |
US5266585A (en) | 1981-05-12 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof |
AU553808B2 (en) | 1981-06-24 | 1986-07-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organosilicon derivatives of imidazolc and 1,2,4- triazole |
US4608385A (en) | 1981-10-29 | 1986-08-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal N-phenylcarbamates |
FI834141A7 (fi) | 1982-11-16 | 1984-05-17 | Ciba Geigy Ag | Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat. |
CH658654A5 (de) | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
CA1227801A (en) | 1983-11-10 | 1987-10-06 | Ted T. Fujimoto | .alpha.-ALKYL-.alpha.-(4-HALOPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1- PROPANENITRILES |
JPS60178801A (ja) | 1984-02-24 | 1985-09-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
GB8429739D0 (en) | 1984-11-24 | 1985-01-03 | Fbc Ltd | Fungicides |
IL78175A (en) | 1985-03-29 | 1989-10-31 | Basf Ag | Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents |
US4705800A (en) | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
DE3689506D1 (de) | 1985-10-09 | 1994-02-17 | Shell Int Research | Neue Acrylsäureamide. |
US4902705A (en) | 1985-12-12 | 1990-02-20 | Ube Industries, Ltd. | Imidazole derivatives, an antibacterial and antifungal agent comprising said derivatives, and a process for the production of said imidazole derivatives |
IT1204773B (it) | 1986-01-23 | 1989-03-10 | Montedison Spa | Azolilderivati fungicidi |
ATE64270T1 (de) | 1986-03-04 | 1991-06-15 | Ciba Geigy Ag | Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates. |
CA1321588C (en) | 1986-07-02 | 1993-08-24 | Katherine Eleanor Flynn | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles |
US5087635A (en) | 1986-07-02 | 1992-02-11 | Rohm And Haas Company | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles |
DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
CA1293975C (en) | 1986-08-12 | 1992-01-07 | Naoko Sasaki | Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide |
FR2603039B1 (fr) | 1986-08-22 | 1990-01-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide |
EP0262393B1 (de) | 1986-08-29 | 1993-01-07 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Aryloxycarbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung |
JPH0784445B2 (ja) | 1986-12-03 | 1995-09-13 | クミアイ化学工業株式会社 | ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
ES2052696T5 (es) | 1987-02-09 | 2000-03-01 | Zeneca Ltd | Fungicidas. |
DE3735555A1 (de) | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Bayer Ag | Aminomethylheterocyclen |
CA1339133C (en) | 1987-03-13 | 1997-07-29 | Rikuo Nasu | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
RU2037493C1 (ru) * | 1987-05-26 | 1995-06-19 | Сумитомо Кемикал Компани Лимитед | Производные амида |
DE19775050I2 (de) | 1987-08-21 | 2010-12-16 | Syngenta Participations Ag | Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten. |
EP0310550B1 (de) | 1987-09-28 | 1993-05-26 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
US4877441A (en) | 1987-11-06 | 1989-10-31 | Sumitomo Chemical Company Ltd. | Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives |
JPH0762001B2 (ja) | 1988-02-16 | 1995-07-05 | 呉羽化学工業株式会社 | アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法 |
DE3814505A1 (de) | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Bayer Ag | Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide |
DE3815728A1 (de) | 1988-05-07 | 1989-11-16 | Bayer Ag | Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden |
MA21706A1 (fr) | 1988-12-29 | 1990-07-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Benzolidene azolylmethylcycloalcane et utilisation comme fongicide. |
US5256683A (en) | 1988-12-29 | 1993-10-26 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane |
GB8903019D0 (en) | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
RO111765B1 (ro) | 1989-04-21 | 1997-01-30 | Du Pont | Derivati de 4-oxazolidinona, procedeu pentru prepararea acestora, compozitii agricole care ii contin si metoda pentru combaterea bolilor fungice la plante |
EP0394631A3 (en) * | 1989-04-25 | 1991-07-31 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Composition of fungicide for agricultural and horticultural use |
DE69028136T2 (de) | 1989-05-17 | 1997-01-23 | Shionogi Seiyaku Kk | Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel |
PH11991042549B1 (ru) | 1990-06-05 | 2000-12-04 | ||
US5453531A (en) | 1990-08-25 | 1995-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted valinamide derivatives |
DE4026966A1 (de) | 1990-08-25 | 1992-02-27 | Bayer Ag | Substituierte valinamid-derivate |
ATE139993T1 (de) | 1991-01-30 | 1996-07-15 | Zeneca Ltd | Fungizide |
DE4117371A1 (de) | 1991-05-28 | 1992-12-03 | Basf Ag | Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten |
JPH0768251B2 (ja) | 1991-10-09 | 1995-07-26 | 三共株式会社 | 含ケイ素アゾール化合物 |
DE4139637A1 (de) | 1991-12-02 | 1993-06-03 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
FR2706456B1 (fr) | 1993-06-18 | 1996-06-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
US5593996A (en) | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
JP2783130B2 (ja) | 1992-10-02 | 1998-08-06 | 三菱化学株式会社 | メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
US5304572A (en) | 1992-12-01 | 1994-04-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
US5254584A (en) | 1992-12-18 | 1993-10-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
DE4309272A1 (de) * | 1993-03-23 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
DE4318285A1 (de) * | 1993-06-02 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
ZW8594A1 (en) | 1993-08-11 | 1994-10-12 | Bayer Ag | Substituted azadioxacycbalkenes |
US5514643A (en) | 1993-08-16 | 1996-05-07 | Lucky Ltd. | 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms |
JP3517976B2 (ja) | 1993-12-03 | 2004-04-12 | 住友化学工業株式会社 | イネいもち病防除剤およびそれを用いる防除方法 |
TW286264B (ru) | 1994-05-20 | 1996-09-21 | Ciba Geigy Ag | |
DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
US5723491A (en) | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
DE4426753A1 (de) | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
WO1996004252A1 (fr) | 1994-08-03 | 1996-02-15 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derives amides aminoacides, procede d'obtention de ce derive, fongicide a usage agricole et horticole et procede de traitement fongicide |
DE19528046A1 (de) | 1994-11-21 | 1996-05-23 | Bayer Ag | Triazolyl-Derivate |
US5486621A (en) | 1994-12-15 | 1996-01-23 | Monsanto Company | Fungicides for the control of take-all disease of plants |
US5578725A (en) | 1995-01-30 | 1996-11-26 | Regents Of The University Of Minnesota | Delta opioid receptor antagonists |
DE69618370T2 (de) | 1995-04-11 | 2002-09-26 | Mitsui Chemicals, Inc. | Substituierte Thiophenderivate und diese als aktiver Bestandteil enthaltenden Fungizide für Land- und Gartenbauwirtschaft |
MY115814A (en) | 1995-06-16 | 2003-09-30 | Bayer Ip Gmbh | Crop protection compositions |
US6020354A (en) | 1995-08-10 | 2000-02-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Halobenzimidazoles and their use as microbicides |
DE19531813A1 (de) | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Basf Ag | Bisphenylamide |
DE19539324A1 (de) | 1995-10-23 | 1997-04-24 | Basf Ag | Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
US6828275B2 (en) | 1998-06-23 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
DE19602095A1 (de) | 1996-01-22 | 1997-07-24 | Bayer Ag | Halogenpyrimidine |
DE19615977A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
DE19646407A1 (de) | 1996-11-11 | 1998-05-14 | Bayer Ag | Halogenpyrimidine |
WO1998023155A1 (en) | 1996-11-26 | 1998-06-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides |
DE19739982A1 (de) | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO1998034484A1 (en) | 1997-02-10 | 1998-08-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Aqueous suspension of agrochemical |
DE19716257A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
DK0897904T3 (da) | 1997-08-20 | 2002-04-02 | Basf Ag | Fungicide 2-methoxybenzophenoner |
GB9719411D0 (en) | 1997-09-12 | 1997-11-12 | Ciba Geigy Ag | New Pesticides |
DE19750012A1 (de) | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Bayer Ag | Isothiazolcarbonsäureamide |
DE59806215D1 (de) * | 1997-12-18 | 2002-12-12 | Basf Ag | Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen |
TW491686B (en) * | 1997-12-18 | 2002-06-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile |
TW431861B (en) * | 1997-12-18 | 2001-05-01 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles |
UA55506C2 (ru) * | 1997-12-18 | 2003-04-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгицидная смесь на базе амидных соединений и производных морфолина или пиперидина |
US5866512A (en) * | 1997-12-19 | 1999-02-02 | Celgene Corporation | Plant growth inhibition using the R-isomer of esprocarb |
TW575562B (en) | 1998-02-19 | 2004-02-11 | Agrevo Uk Ltd | Fungicides |
US6158328A (en) * | 1998-04-17 | 2000-12-12 | Cai; Edward Zhihua | Apparatus and methods for making beverages |
NZ508749A (en) | 1998-06-10 | 2002-06-28 | Bayer Ag | Agents for combating plant pests containing imidacloprid [1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-2-nitroiminoimidazolidine] |
DE19840322A1 (de) | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Pyrazol-carboxanilide |
US6056554A (en) | 1998-09-09 | 2000-05-02 | Samole; Sidney | Apparatus and method for finding and identifying nighttime sky objects |
US5986135A (en) | 1998-09-25 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
WO2000030440A2 (de) | 1998-11-20 | 2000-06-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungizide wirkstoffkombinationen |
DE19857963A1 (de) | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Agrochemische Formulierungen |
ES2200905T3 (es) * | 1999-06-14 | 2004-03-16 | Syngenta Participations Ag | Combinaciones fungicidas. |
CN1227235C (zh) * | 1999-12-09 | 2005-11-16 | 辛根塔参与股份公司 | 作为杀菌剂的吡唑羧酰胺和吡唑硫代羧酰胺 |
GB0010198D0 (en) * | 2000-04-26 | 2000-06-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0011944D0 (en) | 2000-05-17 | 2000-07-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
PL360081A1 (en) | 2000-07-24 | 2004-09-06 | Bayer Cropscience Ag | Biphenyl carboxamides |
RU2294925C2 (ru) | 2000-11-08 | 2007-03-10 | Синджента Партисипейшнс Аг | Пирролкарбоксамиды и амиды пирролтиокарбоновой кислоты и их использование в агрохимии |
AU778580B2 (en) | 2000-11-09 | 2004-12-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ectoparasite control compositions |
WO2002038565A2 (de) | 2000-11-13 | 2002-05-16 | Basf Aktiengesellschaft | 7-(r)-amino-triazolopyrimidine, deren herstellung und verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen |
EP1214882B1 (de) * | 2000-12-14 | 2003-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von Amidverbindungen |
EP1365652B1 (de) * | 2001-01-18 | 2009-11-25 | Basf Se | Fungizide mischungen aus benzophenonen und n-biphenylnikotinamiden |
DE10124208A1 (de) | 2001-05-18 | 2002-11-21 | Bayer Ag | Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide |
US6616054B1 (en) | 2001-07-02 | 2003-09-09 | Bellsouth Intellectual Property Corporation | External power supply system, apparatus and method for smart card |
DE10136065A1 (de) | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
FR2828196A1 (fr) | 2001-08-03 | 2003-02-07 | Aventis Cropscience Sa | Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture |
DE10140108A1 (de) | 2001-08-16 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10204390A1 (de) | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide |
DE10204391A1 (de) | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Difluormethylthiazolylcarboxanilide |
DE10215292A1 (de) | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Ag | Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide |
NZ555498A (en) | 2002-03-01 | 2008-07-31 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on prothioconazole and a picoxystrobin |
BR0307730A (pt) | 2002-03-07 | 2005-01-25 | Basf Ag | Mistura fungicida, processo para combater fungos nocivos, e, agente fungicida |
DE10228103A1 (de) | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10228102A1 (de) | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10228104A1 (de) | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
DE10303589A1 (de) | 2003-01-29 | 2004-08-12 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
DE10329714A1 (de) | 2003-07-02 | 2005-01-20 | Bayer Cropscience Ag | Agrochemischen Formulierungen |
DE10335183A1 (de) | 2003-07-30 | 2005-02-24 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10341945A1 (de) | 2003-09-11 | 2005-04-21 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10347440A1 (de) | 2003-10-13 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
MXPA06004308A (es) | 2003-10-23 | 2006-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Isopentilcarboxanilidas para la lucha contra los microorganismos indeseables. |
DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10349502A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide |
DE10353281A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102004006075A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
DE102004021564A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
US20070142327A1 (en) | 2003-12-04 | 2007-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal properties |
KR100870174B1 (ko) | 2003-12-04 | 2008-11-24 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살충 및 살비성을 가지는 활성 물질 배합물 |
KR100859547B1 (ko) | 2003-12-12 | 2008-09-22 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 상승적 살충 혼합물 |
DE102004001271A1 (de) | 2004-01-08 | 2005-08-04 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
DE102004020840A1 (de) | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer |
DE102004045242A1 (de) | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004049041A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004062513A1 (de) | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen |
DE102004062512A1 (de) | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung |
DE102005009458A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
DE102005015850A1 (de) | 2005-04-07 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102005023835A1 (de) | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
DE102005025989A1 (de) | 2005-06-07 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
CA2916460C (en) | 2005-06-09 | 2017-10-03 | Klaus Stenzel | Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate |
DE102005031787A1 (de) | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener |
DE102005035300A1 (de) | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO2007028537A2 (de) | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Feststoff-formulierung fungizider mischungen |
DE102005060462A1 (de) | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylcarboxamide |
DE102005060467A1 (de) | 2005-12-17 | 2007-06-21 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
DE102005060464A1 (de) | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxamide |
US20070203025A1 (en) | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Udo Bickers | Defoliant |
EP2036438A1 (en) | 2007-09-12 | 2009-03-18 | Bayer CropScience AG | Post-harvest treatment |
CN105580844B (zh) | 2008-04-07 | 2020-01-03 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 生物控制剂和杀虫剂或杀真菌剂的组合物 |
JP2012501979A (ja) | 2008-09-03 | 2012-01-26 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | ある種のさび菌を防除するための殺真菌性化合物組成物の使用 |
EP2269454A1 (en) | 2009-06-24 | 2011-01-05 | Bayer CropScience AG | Combinations of fungicidally active yeast and fungicides |
AR077956A1 (es) | 2009-09-14 | 2011-10-05 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de compuestos activos |
BR112012006841B8 (pt) | 2009-10-15 | 2021-06-08 | Bayer Cropscience Ag | combinação de composto ativo, seus usos e método para curativamente ou preventivamente controlar os fungos fitopatogênicos e/ou microrganismos e/ou pragas de plantas ou safras |
WO2011051243A1 (en) | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations |
-
2003
- 2003-10-10 DE DE10347090A patent/DE10347090A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-09-28 EP EP10163316.2A patent/EP2220939B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 RU RU2006115441/04A patent/RU2381650C2/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2004-09-28 NZ NZ546472A patent/NZ546472A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-09-28 PT PT101632826T patent/PT2229815E/pt unknown
- 2004-09-28 CA CA2799277A patent/CA2799277C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 EP EP10163289A patent/EP2220935B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 UA UAA200811578A patent/UA88418C2/ru unknown
- 2004-09-28 WO PCT/EP2004/010830 patent/WO2005034628A1/de active Application Filing
- 2004-09-28 PL PL10163289T patent/PL2220935T3/pl unknown
- 2004-09-28 PL PL10163282T patent/PL2229815T3/pl unknown
- 2004-09-28 HU HUE04765648A patent/HUE012926T4/en unknown
- 2004-09-28 UA UAA200605135A patent/UA86208C2/ru unknown
- 2004-09-28 NZ NZ583592A patent/NZ583592A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-09-28 PL PL10163299T patent/PL2220937T3/pl unknown
- 2004-09-28 BR BRBR122013031450-4A patent/BR122013031450B1/pt active IP Right Grant
- 2004-09-28 CA CA2799788A patent/CA2799788C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 PL PL10163308T patent/PL2220938T3/pl unknown
- 2004-09-28 CA CA2799398A patent/CA2799398C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 RU RU2008142559/13A patent/RU2490890C9/ru active
- 2004-09-28 BR BRPI0415449-5B1A patent/BRPI0415449B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-09-28 BR BRBR122013031448-2A patent/BR122013031448B1/pt active IP Right Grant
- 2004-09-28 EP EP10163299A patent/EP2220937B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 EP EP10163296.6A patent/EP2220936B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 AT AT04765648T patent/ATE524069T1/de active
- 2004-09-28 PL PL04765648T patent/PL1675461T3/pl unknown
- 2004-09-28 MX MXPA06003779A patent/MXPA06003779A/es active IP Right Grant
- 2004-09-28 AU AU2004279674A patent/AU2004279674B2/en not_active Expired
- 2004-09-28 EP EP10163282.6A patent/EP2229815B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 EP EP10163321A patent/EP2220940A3/de active Pending
- 2004-09-28 EP EP04765648A patent/EP1675461B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 CA CA2541646A patent/CA2541646C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 US US10/573,066 patent/US8415274B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 ES ES10163282T patent/ES2424335T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-28 EP EP10163308A patent/EP2220938B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-05 AR ARP040103607A patent/AR046051A1/es active IP Right Grant
- 2004-10-08 TW TW093130444A patent/TWI361045B/zh not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-03-08 CR CR8278A patent/CR8278A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-04-07 ZA ZA200602860A patent/ZA200602860B/en unknown
- 2006-04-07 MA MA28923A patent/MA28090A1/fr unknown
- 2006-04-07 EC EC2006006493A patent/ECSP066493A/es unknown
- 2006-05-10 NO NO20062099A patent/NO335622B1/no unknown
-
2011
- 2011-09-23 US US13/242,052 patent/US9049867B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2013
- 2013-03-13 US US13/800,076 patent/US9288988B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2013-03-13 US US13/800,024 patent/US9006143B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2013-11-27 FR FR13C0066C patent/FR13C0066I1/fr active Active
- 2013-11-27 FR FR13C0065C patent/FR13C0065I2/fr active Active
- 2013-11-28 BE BE2013C069C patent/BE2013C069I2/nl unknown
- 2013-11-28 BE BE2013C070C patent/BE2013C070I2/nl unknown
- 2013-11-28 HU HUS1300071C patent/HUS1300071I1/hu unknown
-
2014
- 2014-11-07 NO NO20141329A patent/NO336901B1/no unknown
-
2015
- 2015-04-21 AR ARP150101194A patent/AR101650A2/es active IP Right Grant
- 2015-04-21 AR ARP150101192A patent/AR101648A2/es active IP Right Grant
- 2015-04-21 AR ARP150101193A patent/AR101649A2/es active IP Right Grant
- 2015-12-23 FR FR15C0095C patent/FR15C0095I2/fr active Active
-
2016
- 2016-02-09 US US15/019,466 patent/US9844220B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2019
- 2019-02-04 NL NL350092C patent/NL350092I2/nl unknown
-
2022
- 2022-05-11 HU HUS2200020C patent/HUS2200020I1/hu unknown
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0545099A2 (de) * | 1991-11-22 | 1993-06-09 | BASF Aktiengesellschaft | Säureanilid-Derivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Botrytis |
EP0589301A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-30 | BASF Aktiengesellschaft | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
WO1997008952A1 (de) * | 1995-09-05 | 1997-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Mittel und verfahren zur bekämpfung von schadpilzen |
WO1997010716A1 (de) * | 1995-09-22 | 1997-03-27 | Basf Aktiengesellschaft | Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit einem amid |
WO1997039630A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-30 | Basf Aktiengesellschaft | Mittel und verfahren zur bekämpfung von schadpilzen |
WO1998008385A1 (de) * | 1996-08-30 | 1998-03-05 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
WO1999031980A2 (de) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden |
WO1999031985A1 (de) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und fenarimol |
WO1999063813A2 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-16 | Novartis Ag | Fungicidal combinations comprising a glyoxalic acid methylester methyloxime derivative |
RU2002118334A (ru) * | 1999-12-09 | 2003-12-20 | Зингента Партисипейшнс Аг | Пиразолкарбоксамидные и пиразолтиоамидные производные в качестве фунгицидов |
EP1214881A1 (de) * | 2000-12-14 | 2002-06-19 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von Amidverbindungen |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2548191C1 (ru) * | 2013-12-24 | 2015-04-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт фитопатологии Российской академии сельскохозяйственных наук (ГНУ ВНИИФ Россельхозакадемии) | Композитный препарат фунгицидного действия для защиты растений от патогенов, в том числе резистентных к коммерческим фунгицидам |
RU2656964C1 (ru) * | 2015-12-21 | 2018-06-07 | Общество с ограниченной ответственностью "Альфа Химгрупп" | Фунгицидная композиция для контроля возбудителей заболеваний пшеницы |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2381650C2 (ru) | Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами | |
CN102640756B (zh) | 协同杀真菌活性化合物结合物 | |
RU2428838C9 (ru) | Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие флуоксастробин | |
RU2370034C2 (ru) | Фунгицидная тройная комбинация биологически активных веществ | |
CN101188935B (zh) | 协同杀真菌活性物质结合物 | |
PL189647B1 (pl) | Grzybobójcza kompozycja | |
JP2003532654A (ja) | 活性剤の殺菌・殺カビ性組み合わせ | |
RU2366177C2 (ru) | Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол | |
CN105613497B (zh) | 一种活性成分组合物 | |
KR20130100893A (ko) | 퀴나졸린을 포함하는 살진균 혼합물 ii |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TZ4A | Amendments of patent specification | ||
ND4A | Extension of patent duration |
Free format text: CLAIMS: 1,8,2-5 Extension date: 20270519 |
|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20151016 |
|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20190618 |