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DE2656747C2 - Morpholinderivate - Google Patents

Morpholinderivate

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Publication number
DE2656747C2
DE2656747C2 DE2656747A DE2656747A DE2656747C2 DE 2656747 C2 DE2656747 C2 DE 2656747C2 DE 2656747 A DE2656747 A DE 2656747A DE 2656747 A DE2656747 A DE 2656747A DE 2656747 C2 DE2656747 C2 DE 2656747C2
Authority
DE
Germany
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weight
parts
active ingredient
methyl
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2656747A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2656747A1 (de
Inventor
Norbert Dipl.-Chem. Dr. 6520 Worms Goetz
Walter Dipl.-Chem. Dr. 6909 Walldorf Himmele
Ernst-Heinrich Dr. 6703 Limburgerhof Pommer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to CA291,886A priority patent/CA1086734A/en
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Priority to CS778307A priority patent/CS195346B2/cs
Priority to JP14823877A priority patent/JPS5377070A/ja
Priority to CH1530877A priority patent/CH635729A5/de
Priority to BR7708252A priority patent/BR7708252A/pt
Priority to PL1977202897A priority patent/PL106524B1/pl
Priority to DD77202589A priority patent/DD134040A5/de
Priority to HU77BA3607A priority patent/HU178175B/hu
Priority to BE183431A priority patent/BE861828A/xx
Priority to SU772553299A priority patent/SU667101A3/ru
Priority to NZ185971A priority patent/NZ185971A/xx
Priority to IT52207/77A priority patent/IT1092170B/it
Priority to AT893177A priority patent/AT356455B/de
Priority to DK556577A priority patent/DK145625C/da
Priority to GB51961/77A priority patent/GB1591267A/en
Priority to FR7737918A priority patent/FR2374315A1/fr
Priority to YU827/78A priority patent/YU40701B/xx
Priority to LU79385A priority patent/LU79385A1/de
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Priority to SE7804074A priority patent/SE441527B/sv
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Priority to IN499/CAL/78A priority patent/IN149397B/en
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Priority to MD95-0017A priority patent/MD323C2/ro
Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

in der R1 eine Methylgruppe und R- ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, und ihre Salze-
2. N(3-p-tertiär-butyl-phenyl-2-methyl-1 -propyl)-2.6-dimethylmorpholin.
3. N(3-p-tertiär-butyl-phenyl-2-rnethyl-1-propyl)-2-rnethylmorpholin.
4. Np-p-tertiär-butyl-phenyl^-methyl-i-propyO-cis^.b-dimcthylmorpholin.
5. Verwendung der Morpholinderivate gemäß Anspruch I bis 4 in üblichen fungiziden Zubereitungen.
Die Erfindung betrifft neue wertvolle Morpholinderivatc und ihre Salze mit guter fungizider Wirkung und ihre Verwendung in üblichen fungiziden Zubereitungen.
Es ist bekannt, N-Tridecy!-2,6-dimethylmorpholin und seine Salze und seine Molekül- und Additionsverbindungen als Fungizide zu verwenden (DE-PS 11 64 152, DE-PS 11 73 722, DE-OS 24 61 513).
Es ist ferner bekannt, daß aromatisch N-substituicrte Tetrahydro-1,4-oxazine eine gute fungizide Wirkung haben, wenn der aromatische Rest mit dem Stickstoff des Tetrahydro-1,4-oxazins über eine aliphatische Brücke verbunden ist und der Aromat zusätzlich durch einen größeren aliphatischen Rest substituiert ist (Angewandte Chemie 77 (1965), Seite 331). Hierdurch werden die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nahegelegt, weil die zugehörige Tabelle 2 auf Seite 330 der Veröffentlichung, nur die Ergebnisse der fungiziden Prüfung von Verbindungen enthält, die als aromatischen Rest einen Phenoxy-Rest enthalten.
Es ist ferner bekannt, daß das 2-Phenyl-3-methy!-4-(1-mcihyl-2-phenyläthylamino)-rnorpholin gegen Fungi wirksam ist (DE-AS 11 79 940). Durch diese Veröffentlichung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nahegelegt, weil sie eine andere chemische Struktur haben.
Es wurde gefunden, daß Morpholinderivate der allgemeinen Formel
CH3-
CH3
CH2-CH-CH2-N
CH3
R1 R2
in der R1 eine Methylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Mclhylgruppe bedeuten, und ihre Salze eine gute fungizide Wirkung haben, die der Wirkung der bekannten Morpholinderivatc überlegen ist.
Salze sind beispielsweise die Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. Chloride, Fluoride, Bromide, Jodide, Sulfate, Nitrate, Phosphate, Acetate, Propionate.
Die neuen Verbindungen können, soweit es sich um die 2,t>- Diniethylderivatc handelt, als eis- und trans-lsomere isoliert werden. Ihre Herstellung erfolgt beispielsweise durch Umsetzung von 2,6-Dimethylmorphoün mit 3-p-Tertiär-butyl-phenyl-2-methyl-propanal in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, /.. B. Ameisensäure bei Temperaturen von 50 bis 110"C.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen.
Beispiel 1
Synthese von N(3-p-tert.-Buiyl-phenyl-2-methyl-l-propyl)-cis-2,6-dimethylmorpholin
2.6-Dimethylmorpholin, das durch mit Schwefelsäure katalysierter Cyclisierung von Di-isopropanolamin gewonnen wurde, wird durch fraktionierte Destillation über eine mit Hdclstahldrahtnetzwendeln gefüllte Destillationskolonne in die eis- und trans-Form aufgetrennt. Ca. 75% (Gcw.-%) des 2,6-Dimethylmorpholins liegen in der cis-Form vor, der Rest in trans-Form. Die Trennung der Isomeren durch fraktionierte Destillation gelingt an einer Kolonne mit etwa 40 Trennstufen. Die cis-Form geht als W/oigcs Produkt bei 80—81°C unter einem Druck von 100 Torr über. Die trans-Form des 2,b-Dimethylniorpholins k;inn unter den gleichen Bedingungen im Übergangstemperanirbereich bei 88 — 84 'K)O Torr als über 95%iges Produkt erhallen werden.
In einer Rührapparatur, die mit Kückflußkuhler, Thermometer und Tropftrichtcr ausgestattet ist, werden 575 g 98%igc Ameisensäure vorgelegt. Unter Rührung und Kühlung werden danach 345 g Woigcs 2.6-cis-Dimothylmorpholiii /ugeiropft. Anschließend wird das Gemisch langsam im Wasserbad auf 70° C erwärmt. Im Verlauf von 4 Stunden werden bei !'.inhalt en einer Temperatur von etwa 100"C /u dem Reaktionsgemisch b 12 g 3-p-tert.-Butyl-phen\l-2-methyl-propanal /ugetropft. I Inter starker CO.»-Entwicklung vollzieht sich die Konden-
sation. Nach Ablauf der Reaktion wird die Mischung noch zwei Stunden unier Rühren bei HX)1-C gehalten.
Danach wird unter vermindertem Druck die überschüssige Ameisensäure abdestilliert. Eine weitgehende Abtrennung der Ameisensäure erfolgt im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe bei 100"C.
Die Freisetzung der Base aus dem Formiat erfolgt durch Zutropfen von 500 g 40%iger wäßriger Natronlauge. Das Zugeben der Natronlauge erfolgt zweckmäßig bei 80—!00"C, um das Vermischen der sich ausbildenden ί Aminphase mit der Laugenphase zu begünstigen. Dm die Viskosität zu erniedrigen, werden 200 g Toluol zugegeben. Die organische Phase wird nach Abtrennen der Laugenphase zweimal mit je 250 g Wasser gewaschen.
Zur weiteren Reinigung wird das Amin bei 0,2 Torr über eine Destillationskolonne mit 5 Böden fraktioniert destilliert Neben einem kleinen Vorlauf (bis 143"C/0,2 Torr; 50 g) werden 865 g N(3-tert.-Butylphenyl-2-methyl- ι υ l-propyl)-2,6-cis-dimethylmorpholin erhalten. Diese gehen bei 0,2 Torr zwischen 143 und 146° über. Laut gaschromatographischer Analyse besitzt das Amin einen Gehalt von mehr als 98% Reinsubstanz. Bezogen auf den Aldehyd wurde eine Ausbeute von 84,5% erhalten.
Zur Überführung in das Hydrochlorid werden 30 g des Reinproduktes in 50 g Äthanol, das bei Raumtemperatur mit Chlorwasserstoff gesättigt wurde, gelöst. Nach dem Abkühlen werden 23 g des bei 220°C schmelzenden Hydrochloride in sehr reiner Form erhalten.
Beispiel 2
Synthese von N(3-p-tert.Butylphenyl-2-methyl-l-propyl)-2,6-trans-dimethylmorpholin
In 70 g 98%ige Ameisensäure werden 29 g 2.6-trans-Dimcihylmorpholin unter Kühlung mit Eis eingetragen. Unter Rührung werden dann 41 g 3-p-tert.Butylphenyl-2-methyl-propanal zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden auf 100°C erhitzt. Zu Beginn der Umsetzung zeigt sich eine sehr starke COj-Entwicklung, die nach etwa einer Stunde merklich nachläßt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie unter Beispiel 1 näher erläutert wurde.
Bei 5Torr geht das N(3-p-tert. Butylphcnyl-2-methyl-l-propyl)-2,6-trans-dimethylmorpho!in bei 168 — 169" über. Ausbeute 52 g = 86% bezogen auf Aldehyd. 11 g des Amins werden in 2w g Essigester, der mit trockenem Chlorwasserstoff gesättigt wurde, gelöst. Beim Abkühlen kristallisiert das Hydrochlorid aus. Fp 165°C.
Die anderen Verbindungen werden in entsprechender Weise erhallen:
CH3 CH3
2—CH — CH2-
35
R—N O Kp: 123°C/0,01 Torr
SO3H "5
R-N O · H25C12-V X Fp: 1080C
CH3
t /
ι·-"3 R-N O Kp: 143-146°C/0,2 Torr
fti \ /
CH3
cis-Form
b0
CH3
4 R-N O Kp: 168-169°C/5 Torr
CH3 trans-Form
CH3
R-N O- HCl Fp: 22O0C
\ •
N.
CHj
cis-Form ίο CH3
R-N O · HCl Fp: 1650C
CH3 trans-Form
CH3
R—N O · HBr Fp: 2280C
CH3
cis-Form
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und die entsprechenden Kungi/id-ziubereitungen sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung von Pflanzenkrankhcitcn, z. B. Erysiphc graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoriacearum (echter Mehltau) an Kürbisgewächsen. Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Erysiphe polygoni an Bohnen. Sphaerothcca pannosa an Rosen, Microsphaera querci an Eichen, Botrytis cinerea an Erdbeeren. Reben, Mycosphaerella musicola an Bananen, Puecinia-Artcn (Rostpilze) an Getreide, Uromyces appendiculatus und U. phaseoli an Bohnen, Hcmilcia vastatrix an Kaffee und Rhizoctonia solani. Sie sind systemisch wirksam; sie werden sowohl über die Wurzeln als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe transportiert.
Bei der Anwendung der neuen Wirkstoffe zur Behandlung von Pflanzen gegen Pilzinfektionen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,025 und 5 kg Wirkstoff/ha Fläche. Zum Oberflächenschutz von Bäumen oder Früchten können die Wirkstoffe auch in Verbindung mit Kunstsioffdispcrsionen 0,25%ig bis 5%ig, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, verwendet werden. Die Fungizide enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können mit anderen bekannten Fungiziden gemischt werden. In vielen Fällen erhält man dabei eine Vergrößerung des fungizidcn Wirkungsspeklrums; bei einer Anzahl von Fungi/idmischungen in den Gewichtsverhältnissen t : 10 bis 10 :1 treten auch Synergistische Lfiektc auf, d.h. die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer a!s die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise:
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie
so Zinkdimethyldithiocarbamat,
Manganäthylenbisdithiocarbamat,
Mangan-Zink-äthylendianiin-bis-dithiocarbamat,
Zinkäthylenbisdithioearbamat,
Tetramethylthiuramdisulfid,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-äthylcn-bis-dithiocarbamat) und N.N'-Polyäthylen-bis-ithiocarbamoyO-disulfid,
Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat),
Ammoniak-Komplex von Zink-iN.N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Po!ypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;
heterocyclische Verbindungen, wie
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthaliniid,
N-Triehlomiethylthio-phthalimid.
N-(l,l,2,2-Tetrachloräthylthio)-letrahydrophlhalim''i,
!-(BiiiylciirhiimoyO^-ben/.iinidn/.ol-ciirbaininsäiiremethyleMcr.
hr) 2-Methylo\ycarbonylamino-benziniida/.ol.
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-b-niethyl-1.4-oxathiin-4,4-dioxid,
2,3-Dihydro-5-c:%irboxanilido-b-meihyl-l,4-oxathiin.
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-melhyl-pyriniidin,
l^-Bis-p-ülhoxycarbonyl^-thiourcidoJ-ben/.ol.
1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)- benzol
und verschiedene andere Fungizide, wie
Dodecylguanidinacetat,
N-Dichlorfluormethylthio-Ν',Ν '-dimethyl- N-phenyl-sehwefelsaurediamid. j
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid.
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyL·lohcxylamid,
2-)odbenzoesäureanilid,
2-Brombenzoesäureanilid,
3-Nitro-isophthalsäure-diisopiOpylesier, to
l-(l,2,4-Triazolyl-r)-[l-(4'-chlorphcnoxy)]-3,3-dinK'lhylbutan-2-on, l-(l-lmidazolyl)-2-allyloxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-äihan,
Piperazin-1,4-diyl-bis-1-(2,2,2-Trichlorälhyl)-formamid,
2,4,5,6-Tetrachlor-isophihalonitril.
i^-Dimethyl-S.S-diphenyl-pyra/.oliniummethylsullat. li
Die Anwendung erfolgt /.. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen. Pasten, Stäubcmittcln, Streumittel^ Granulaten durch Versprühen. Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen. Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlcnteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkyliertc Naphthaline oder deren Derivate 2> zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol. Buianol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol. Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw.. stark polare Lösungsmittel, /.. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid. N-Methylpyrolidon, Wasser usw. in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkyiarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfatc, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole. Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukie des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyläthylen-octylphenoliither, äthoxyliertcs Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther.Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyäthcralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondcnsate. äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen. Laurylalkoholpolyglykolätheracctal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylccilulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt "werden. Feste Trägerstoffc sind z. B. Mineralerdcn wie Silicagcl, Kieselsäu· ren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatemeenerde. Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe. Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere wirksame Verbindungen, zugesetzt werden.
Für die folgenden Versuche wurden folgende bekannte Vergleichssubstanzen verwendet. Die Versuche to wurden mit einer 1000 Liter Wirkstoffbrühe je ha entsprechenden Mengen an Wirkstoffbrühe durchgeführt.
Wirkstoff Nr.
13
14
CH,
i-C13H„—N O
CH3
(bekannt aus DE-Il 64 152) CH3
1-C13H27- N O CHjCOOH
CH3
(bekannt aus DE-11 73 722) CH3
J-C13H27-N O · C12H1
SO3H
CH3
(bekannt aus DE-24 61 513) CH3
1-C13H27-N O · HCOOH
CH3
(bekannt aus DE-Il 73 722) CH3
Cyclododecyl — N
CH3 CH3 CH3
CH3 >—/ >—N O trans-Form
(bekannt aus DE-Il 98 125) CH3 ^"^ CHj
ΠΙ
\ y—\. 		Vergleichszwecken) Y-[^- N O HCl trans-Form
CHj ^N,
CH3 ~ Vergleichszwecken)
(hergestellt zu
CH3
(hei-gestellt zu
ti 8 I
N OHCI cis-Form
(hergestellt zu Vergleichszwecken)
CH3
»C^-
CH3 ~~ CH3
(hergestellt zu Vergleichszwecken)
CH3 H3C X
CH3 ~ CH3
(hergestellt zu Vergleichszwecken)
N OHCl cis-Form
Versuchsbeispiel 1
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte »Jubilar« werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80% (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritz- 35 belages mit Oidien (Sporen) des Weizenmchltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mchltaupilzentwicklung ermittelt.
CH,
Wirkstoff
HjC-C
CH3
CH2-CH-CH]-N O Befall der Blätter nach Sprilzungen mit x%iger WirkitoftbrOhe
χ - 0.006 0,012
0,025
o.o·;
CH3 CH3 CH3
erfindungsgemäß CH3 CH3 CH3 CH3
H H CH3
CHj CHj CHj CHj
1-2
1 0 1 0
0-1
0-1
0 0 0 0 0 0 0
Wirkstoff Nr.
Formel Befall der Blätter nach Spritzungen mit jr%iger Wirkstoffbrühe
χ = 0,006 0,012 0,025 0,05
10 bekannt
11 bekannt
CH,
8 bekannt 1.Ci3H77-N
9 bekannt : r* τι I^
\_
0
-C
N
CH3
CH3
/
<
O CH3COOH
-/
N
CH3
CH3
3-4 3 2 1
S-C13H27-N O .CuHH—f Λ
CH3 CH3
1-C13H27-N O · HCOOH
N: H3
CH3
12 bekannt Cydododecyl—N
CH3
13 nicht erfin- H A—/ dungsgemäß / N
N O trans-Form 4
N O HCl trans-Form 4
O HCl cis-Form 4
14 nicht erfin-
dungsgemäß 4 2 i
1 1 0
3A 2B IB
3 3A 2B
4 3 2-3
4 3 2-3
4 3 2
Fortsetzung
Wirkstoff Nr. nicht erfin
dungsgemäß 		Formel CHj CH3 cis-Form Belail der Blätter nach Spritzunfea
mit jcSiger WirkstoRbrfihe
χ -0.006 0.012 0.025 0.05 		4 3 2
CH3 I O
CH3
16 nicht erfin
dungsgemäß 		CH3 CHj CH, cis-Form 4 4 4 3
CH3 I OHCl
CH3
17 H3C^-
CH3 		4
J
J
J
J
Kontrolle (uo.behandelt) 4
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
A = leichter Blattschaden (vereinzelt Nikrosen) B = mittelstarker Blattschaden (zahlreiche Nekrosen) Versuchsbeispiel 2
in einem weiteren Versuch werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte »Firlbecks Union« behandelt und mit Sporen (Konidien) des Gerstenmehltaus (prysiphe graminis var. hordei) bestäubi.
Wirkstoff
R1
erfindungsgemäß
CH, CH, CH, CH, CH, CH1 CH,
H H CW1
cn!
CH, CW1
Wirkstoff Nr.
Formel
Befall der Blätter nach Spritzungen
mit \"/oiger WirkMoffbrühe
V = 0.(K*
0.012
0.025
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
Befall der Blätter nach
Spritzungen mit xSiger
Wirkstoffbrühe
χ ·* 0,006 0.012 0.025
CH,
8 bekannt J-C13H27- N
\_ 		jCOOH
9
9 bekannt J-C13H27-N^
O
-<
\
CH3
CHj
/
<
O CH
-<r
\
CH3
0-1
1
Fonsetzung
Wirkstoff Nr
Formel
Befall der Blätter nach Spritzungen mit x%igcr Wirkstoff ruhe
x = 0,006 0,012 0,025
CH3
13 nicht erfindungsgemäß
14 nicht erfindungsgemäß
CH3
15 nicht erfin- \\\—^ ^
dungsgemäß „{, LH3
16 nicht erfin- H3C dungsgemäß
17 nicht erfin- H3C dungsgemäß
CH3
Kontrolle (unbehandelt)
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
trans-Form
N O HCl trans-Form O HCl cis-Form
cis-Form
CH3
N O HCl cis-Form
Versiiehsheispiel i
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenpflanzen werden mit Sporen des Wei/cnbraunrosles (Puccinia reeondita) künstlieh infiziert und 48 Stunden lang bei 20 — 2") C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mil wäl.irigen Sprit/brühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung air. 80'VIi des /u prüfenden Wirkstoffes und 20% Nairiiimligninsullonal enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen /wischen 20 und 22"C und bei 75 — 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rosipil/entwicklung beurteilt.
Wirksiuff
erfindiingsgemiiU
K1 Il Holunder lll.uier na eh Spril/imgcn 0.1 I
(II, mit \"/iiigcr Wirksti) rrhriihe 0
CII, \ = (1.025 0.0 ri I)
I'll, CiI1 2-3 1-2 0
CIl, CH; 0 0 0
CIl1 CII, 0 0 0
CII, 0 0 0
(H, 0 0
(II, 0 0
Wirkstoff Nr.
Formel Befall der Blätter nach Spritzungen mit jr%iger Wirkstoffe ruhe
χ = 0.025 0.05 0,1
8 bekannt
9 bekannt
10 bekannt
13 nicht erfindungsgemäß
CH3
CH3
14 nicht erfin- H dungsgemäß
15 nicht erfindungsgemäß
CH3
16 nicht erfin- H3C dungsgemäß
CH3
1-C13H27- N O
CH3 CH3
UC13H27-N O Ch1COOH
1-C13H27-N O ■ C12H
SO3H
CH3
trans-Form 4
17 nicht erfin- H3C dungsgemäß
CHj
Kontrolle (unbehandelt)
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
N OHCI trans-Form 4
N O HCl cis-Form
CH,
N O HCl cis-Form
CH3
Beispiel 3(/.Übereilungen)
Man vermischt 90 Gewichisteile der Verbindung 3 mit lOGcwichtstcilen N-Methyl-rt-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropen geeignet ist.
rt
Beispiel 4
20 Gewichisteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagcrungsprodukies von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an I Mol Ölsäure-N-mono-äthanolamid, ίο 5 Gewichtsteilen Calciumsal/ der Dodeeylbcnzolsulfonsäure und 5 Gewichlsteilen des Anlagerungsproduktes von 4ü Mol Äthylenoxid an 1 Mol Riciniisöl besieht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0.02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Ij Beispiel !>
20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewiehtsteilen Cyclohexanon. 30 Gewichtsieilen Isobutanol. 20 Gewichlsteilen des Anlagerungsprodukies von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol lsooctylphenol und 10 Gewichtsleiler des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylcnoxid an I Mol Riciniisöl 2» besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gcwiehtsieilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthalt.
Beispiel b
20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewiehtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichlsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280"C und lOGcwichtstcilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Riciniisöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewiehtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0.02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 7
20 Gewichisteile des Wirkstoffs 3 werden mit 3 Gewiehtsteilen des Natriumsalzes der
Diisobutylnaphthalin-.x-sulfonsäure, 17 Gewiehtsicilen des Nairiumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer SuI-
i> fit-Ablauge und 60 Gcwichisieilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000Gewichtsieilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0.1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 8
3 Gewichtsteile der Verbindung J werden mit 97 Gewiehisieilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Sliiiibemittel. das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 9
30 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewiehtsieilcn pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichisieilen Paralfinöl. das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregel gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter I laflfähigkeit.
Ίο Ii e i s ρ i e I IO
40 Gewichisteile des Wirkstoffs 3 werden mit 10Teilen Natriumsal/ eines Phenolsulfonsäurc-harnstoff-formaldchyd-Kondensats. 2 Teilen Kieselgd und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man crhiill eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichisieilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die •jj 0.04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
Beispiel Il
20 Teile des Wirkstoffs 4 werden mit 2 Teilen Calciumsal/ der Dodccylbcnzolsulfonsäurc, 8 Teile Fcttalkoholt.o poUglykoläiher. 2 Teile Natriumsal/ eines Phenolsullonsäurc-harnsiolTTormaldehydkondensals und 68 Teile eines parafl'inisehen Mineralöls innig vei mischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Morpholinderivate der allgemeinen Formet
CH3
\—CH,—CH-CH2-N CH3
R1
R2
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