DK167560B1 - Fremgangsmaade til fremstilling af et frit stroemmende, homogent, iodophorholdigt saarpudder - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af et frit stroemmende, homogent, iodophorholdigt saarpudder Download PDFInfo
- Publication number
- DK167560B1 DK167560B1 DK122186A DK122186A DK167560B1 DK 167560 B1 DK167560 B1 DK 167560B1 DK 122186 A DK122186 A DK 122186A DK 122186 A DK122186 A DK 122186A DK 167560 B1 DK167560 B1 DK 167560B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- powder
- sugar
- process according
- iodine
- wound
- Prior art date
Links
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- CPKVUHPKYQGHMW-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidin-2-one;molecular iodine Chemical group II.C=CN1CCCC1=O CPKVUHPKYQGHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229920000153 Povidone-iodine Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 229960001621 povidone-iodine Drugs 0.000 claims abstract description 22
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims abstract description 19
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims abstract description 19
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 5
- DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N Polydextrose Polymers OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 19
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 18
- 229920001100 Polydextrose Polymers 0.000 claims description 13
- 239000001259 polydextrose Substances 0.000 claims description 13
- 235000013856 polydextrose Nutrition 0.000 claims description 13
- 229940035035 polydextrose Drugs 0.000 claims description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 claims description 3
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 3
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims 1
- 235000021552 granulated sugar Nutrition 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 abstract description 36
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 abstract description 34
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 3
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C)C=2)O)=C1 XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical group OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040943 Skin Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940107816 ammonium iodide Drugs 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical group C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940095679 poly-dex Drugs 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229940093429 polyethylene glycol 6000 Drugs 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229940069328 povidone Drugs 0.000 description 1
- 239000012858 resilient material Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 231100000019 skin ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
- A61K33/18—Iodine; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/12—Iodine, e.g. iodophors; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/58—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. poly[meth]acrylate, polyacrylamide, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polyvinylalcohol or polystyrene sulfonic acid resin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/1623—Sugars or sugar alcohols, e.g. lactose; Derivatives thereof; Homeopathic globules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nonmetallic Welding Materials (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Sanitary Thin Papers (AREA)
- Continuous Casting (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Denne opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af frit strømmende, homogent, iodophorholdigt sårpudder.
lodophore er fysiologisk acceptable komplekser af iod med organiske polymere, hvor iods naturlige germi-5 cide og mikrobiocide aktivitet er bevaret. De er for størstedelen vandopløselige.
Blandt de mest effektive (mikrobiocidt) af sådanne iodophore er komplekserne af iod med ikke-ioniske, ikke-detergerende (ikke overfladeaktive) organiske poly-10 mere, såsom polydextrose eller, som det mest anvendte polyvinylpyrrolidon (povidon).
lodophore, f.eks. polydextroseiod og povidoniod, kan administreres i forskellige halvfaste og væskeformige farmaceutiske præparater, såsom opløsninger, salver 15 og aerosoler. Til behandlingen af sår har en pudder formulering imidlertid en fordel i letheden af påføring, idet pudderet simpelthen drysses i såret. Til de bedste resultater skal et pudder være både homogent og frit strømmende.
20 Uheldigvis er de fleste iodophore, især de ikke- ioniske former (f.eks. polydextroseiod og povidoniod) amorfe, hygroskopiske og ikke frit strømmende puddere. De kan omformes til frit strømmende puddere ved tilsætning af glittemidler, såsom talkum, men, skønt talkum er 25 meget anvendt som pudder og er et uskadeligt stof, når det påføres intakt hud, kan det forårsage alvorlige granulomatøse reaktioner, når det tilføres såret eller anvendes i kirurgi og kommer derfor ikke i betragtning som en bestanddel i sårpuddere.
30 Der er derfor et behov for et sårpudder, som indeholder en iodophor, men ikke talkum, der er frit strømmende og homogent.
Et aspekt ved opfindelsen er at tilvejebringe en fremgangsmåde til fremstilling af et sådant sårpudder. 35 Andre aspekter og fordele ifølge opfindelsen belyses yderligere i den følgende detaljerede beskrivelse.
2
Ifølge den foreliggende opfindelse tilvejebringes der en fremgangsmåde til fremstilling af et frit strømmende, iodophorholdigt sårpudder, der omfatter oversprøjtning af et findelt sukker i en granulator med 5 fluidiseret leje med en opløsning af iodophoren i et opløsningsmiddel, som består af vand og en alkylalkohol med et kogepunkt under 100°C ved 760 mm Hg.
Det benyttede sukker i den foreliggende fremgangsmåde kan være ethvert fast saccharid, som kan fin-10 deles tilstrækkeligt til dannelse af et frit strømmende sårpudder i den foreliggende fremgangsmåde. Egnet sukker omfatter sucrose, dextrose, maltose, fructose og lactose, idet sucrose især foretrækkes.
Det findelte sukker kan have en vilkårlig par-15 tikelstørrelsesfordeling, som tillader dannelsen af et findelt sårpudder ved den foreliggende fremgangsmåde. Imidlertid har alt sukkeret fortrinsvis en partikelstørrelse på 250 ym eller mindre (60 mesh sigte), medens mindst 90 vægt% af sukkeret har en partikelstørrelse på 20 150 ym eller mindre (100 mesh sigte).
lodophoren skal danne et frit strømmende pudder ved den foreliggende fremgangsmåde. De mest egnede iodo-phore er komplekser af iod med ikke-ioniske, ikke-deter-gente organiske polymere, især polydextroseiod eller, 25 som det især foretrækkes, povidoniod.
Povidoniod er en velkendt iodophor, som er et meget effektivt germicid, der sikrer et bredt spektrum af mikrobiocid virkning mod praktisk talt alle mikrober. Det kan fremstilles på en hvilken som helst kendt måde, 30 se f.eks. europæiske offentliggjorte ansøgninger nr. 120301A og 6340A og britisk patent nr. 1580596.
Polydextrose er et ikke-nærende polysaccharid, fremstillet ved kondensationspolymerisation af sacchari-der ved tilstedeværelse af polycarboxylsyrekatalysatorer 35 under reduceret tryk. Polydextrose er beskrevet i US patent nr. 3766105 og US patent nr. 3786794, og fås fra 3
Pfizer Inc., New York. Kommercielt tilgængelig polydex-trosepolymer er en lavmolekylær, vandopløselig, tilfældig bundet polymer af glycose, som indeholder mindre mængder af sorbitolendegrupper og citronsyrerester bun-5 det til polymeren med mono- og diesterbindinger. Middelmolekylvægten efter antal af dette kommercielt tilgængelige materiale er 1500, varierende fra omkring 160 til 20.000.
Når polydextrosepolymer kombineres med naturlig 10 iod, fortrinsvis ved tilstedeværelse af et alkalimetal-iodid, dannes det resulterende polydextroseiodkompleks. Dette kompleks er et gyldenbrunt til ravgult farvet produkt, som smelter mellem 90°C og 130°C under dannelse af en rød væske. Pudder af polydextroseiod er meget opløse-15 lig i vand, og ender ved stuetemperatur som en rød-brun-farvet vandig opløsning.
Mængden af iod, der er inkorporeret i iodophoren, som anvendes i det omhandlede sårpudder bestemmes blandt andet af mængden af tilstedeværende iodophor i 20 sårpudderet, og pudderets krævede antibakterielle styrke. lod udgør fortrinsvis mellem 1 og 20 vægt%, især mellem 2 og 15 vægt% af iodophoren, baseret på tør vægt.
Koncentrationen af iodophoren i det omhandlede sårpudder afhænger af den krævede antibakterielle styr-25 ke. Desuden bestemmes iodophorkoncentrationen blandt andet af den benyttede iodophor, iodophorens tendens til at forårsage irritation, og mængden af iod i iodophoren.
Derfor indeholder sårpudderet fortrinsvis tilstrækkelig iodophor til at give en koncentration på til-30 gængelig (titrerbar) iod i pudderet på mellem 0,1 og. 2 vægt% (især mellem 0,2 og 1,5 vægt%).
Derfor vil et sårpudder, hvor der som iodophor anvendes povidoniod med 10 vægt% tilgængeligt iod, fortrinsvis indeholde mellem l og 20%, især mellem 2 og 15 35 vægt% povidoniod.
Enhver alkylalkohol med et kogepunkt under 100°C ved 760 mm Hg kan benyttes ved den foreliggende frem- 4 gangsmåde. Alkylalkoholer, såsom methanol, ethanol og isopropanol med et kogepunkt (ved 760 mm Hg) under 90°C foretrækkes, idet ethanol især foretrækkes.
Man kan benytte et vilkårligt forhold mellem al-5 kohol og vand i opløsningsmidlet, som frembringer et frit strømmende sårpudder ved den foreliggende fremgangsmåde. Forholdet vælges således, at fordampningen af opløsningsmidlet hverken er for hurtig eller for langsom. Hvis fordampningen er for langsom fører det til 10 klæbrige produkter, hvorimod for hurtig fordampning fører til ikke-homogene produkter. Det har vist sig, at det mest effektive opløsningsmiddel til anvendelse ved den foreliggende fremgangsmåde indeholder mellem 70% og 85% (vol/vol) alkylalkohol og 15 mellem 30% og 15% /vol/vol) vand, især mellem 78% og 80% (vol/vol) alkylalkohol og mellem 22% og 20% (vol/vol) vand.
lodophoropløsningen kan ligeledes indeholde udvalgte farmaceutiske tilsætninger, som vil lette fjer-20 nelsen af det efterfølgende sårpudder fra et sår for rensning eller tilsyn. Sådanne tilsætninger er fortrinsvis frit strømmende pulvere og er vandopløselige. Eksempler omfatter polyethylenglycol og visse celluloser, f.eks. carboxyalkylcelluloser og hydroxyalkylcelluloser. 25 Den foreliggende proces kan udføres ved en hvil ken som helst temperatur, som fører til et frit strømmende sårpudder. I en foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen, gennemføres processen ved en temperatur mellem 30°C og 50°C, fortrinsvis ved ca. 40°C.
30 Det er et vigtigt træk i den foreliggende frem gangmåde, at pH af den efterfølgende iodophor/sukkerkombination kan justeres til en værdi som tåles godt ved behandlingen af sår. Godt tålte iodophor/sukkerpuddere danner 50% (vægt/vol) vandige opløsninger, som har et pH 35 mellem 3,0 og 7,0, især mellem 4,0 og 6,0.
Denne justering kan ske ved tilsætning af en base til iodophoropløsningen før udsprøjtning. I en særlig 5 foretrukken udførelsesform ifølge fremgangsmåden, neutraliseres en opløsning af povidoniod i vandig ethylal-kohol med natriumhydroxidopløsning. I denne udførelsesform har en 50% (vægt/vol) vandig opløsning af det re-5 suiterende povidoniod/sucrosepudder et pH mellem 4,5 og 5,0, når processen er fuldendt. Det tåles derfor godt, når det drysses på åbne sår.
En sådan justering er ikke mulig når sårpudderet fremstilles ved almindelige granuleringsmetoder eller 10 hvis en iodophor/sukkerblanding oversprøjtes med en fortyndet alkohol i en granulator med fluidiseret leje. I sådanne tilfælde har en 50% (vægt/vol) vandig opløsning af et efterfølgende povidoniod/sucrosepudder en pH-værdi på 1,5. Pudderet tåles derfor ikke godt, når det drysses 15 på et åbent sår.
Fremstillingen af et frit strømmende sårpudder ved den foreliggende fremgangsmåde er overraskende fordi (a) Når almindelige granuleringsmetoder anvendes, 20 dvs. blanding af en iodophor (især povidon iod) og et sukker (især sucrose) i en passende granulator ved hjælp af en vandig alkohol, efterfulgt af tørring og sigtning, fås et pudder med utilstrækkelig homogenitet og fin- 25 hed til sårbehandling, og (b) yderligere, når en blanding af en iodophor (især povidoniod) og et sukker (især sucrose) oversprøjtes med en vandig alkohol i en 30 granulator med fluidiseret leje, bliver pro duktet også ikke-homogent og for grovt.
Sårpuddere fremstillet ved den foreliggende fremgangsmåde kan spredes frit på hud eller i sår på huden. 35 For at lette anvendelsen af de foreliggende sårpuddere, kan de imidlertid overtrækkes eller blandes med andre 6 bestanddele, såsom fritstrømmende pulvere, som er tilpasset til forbedring af pudderets terapeutiske natur. Eksempler på sådanne tilsætningspuddere omfatter (i) Polyethylenglycol, en carboxyalkylcellulose 5 eller en hydroxyalkylcellulose. Sådanne let ter fjernelsen af et sårpudder af den foreliggende type fra et sår, når det (såret) skal renses eller tilses, 10 (ii) Zinkoxid. Dette materiale har i sig selv milde astringerende og antiseptiske egenskaber og medvirker derfor til helingen af hudsår. Zinkoxid forbedrer også de foreliggende sårpudderes strømningsegenskaber.
15 Sårpuddere ifølge opfindelsen spredes eller drysses hensigtsmæssigt på et hudareal som skal behandles fra en flaske med et stort antal små huller ved dens udgang, såsom den flasketype, der generelt anvendes til 20 påførelse af talkumpudder. Den anvendte flaske er fortrinsvis fremstillet af et fleksibelt eller elastisk materiale, således at flasken kan klemmes for at hjælpe pudderet ud af flasken.
Den foreliggende fremgangsmåde og sårpuddere frem-25 stillet ved den foreliggende fremgangsmåde beskrives dernæst ved hjælp af eksempler.
Fremstilling polydextroseiodpudder
Polydextrose (0,84 kg) opløses i varmt vand (10 30 liter). En opløsning af iod (103 g) og ammoniumiodid (57 g) i ethanol (3 liter) tilsættes. Efter omrøring i 1 time ved 20°C, fordampes opløsningsmidlerne under reduceret tryk, og remanensen pulveriseres.
7
Eksempel l
Pindelt sucrose (4,5 kg) anbringes i en granulator med fluidiseret leje ved 40 °C. Povidoniod (0,5 kg) op- 5 løses i en blanding af 96% ethanol (3,5 liter) og destilleret vand (0,75 liter). Opløsningen neutraliseres med 4N natriumhydroxidopløsning og oversprøjtes dernæst på sucrosepudderet med en hastighed på 50 ml/min og ved et sprøjtetryk på 4 bar (4 x 105 Pascal).
10 Det opnåede granulat sigtes gennem en 60 mesh sig te for at fjerne grove partikler. Det gul-brune, frit strømmende, homogene pudder har en partikelstørrelsesfordeling som følger: 60 mesh, 4% (på vægtbasis) 15 80 mesh, 9% 100 mesh, 43% 120 mesh og finere, 44%
Eksempel 2 20 Fremgangsmåden fra eksempel 1 gentages med undta gelse af, at polydextroseiod (0,4 kg) erstatter povidoniod.
Eksempel 3 25 Fremgangsmåden fra eksempel 1 gentages med undta gelse af, at findelt lactose (4,5 kg) erstatter sucrose som sukkeret.
Eksempel 4 30 Fremgangsmåden fra eksempel 1 gentages med undta gelse af, at findelt dextrose (2,3 kg) erstatter sucrose som sukkeret.
Eksempel 5 35 Findelt sucrose (4,8 kg) anbringes en granulator med fluidiseret leje ved 40°C. Povidoniod (0,6 kg) op- δ løses i 96% ethanol (3,5 liter) og en opløsning af po-lyethylenglycol 6000 (0,6 kg) i destilleret vand (0,5 liter) tilsættes. Denne opløsning neutraliseres med 4N natriumhydroxid til pH 7,0 og sprøjtes dernæst på sucro-5 sepul veret med en hastighed på 50 ml/min og ved et sprøjtetryk på 4 bar (4 x 10^ Pascal).
Eksempel 6
Eksperiment A (ifølge opfindelsen) 10
Findelt sucrose (4,5 kg) blev ledt til en granu- 0 lator med fluidiseret leje ved 40 C. Povidoniod (0,5 kg) blev opløst i en blanding af 96% alkohol (3,5 liter) og destilleret vand (0,75 liter). Denne opløsning blev neu-15 traliseret med en 4N natriumhydroxidopløsning (med et totalt indhold af natriumhydroxid på 6,5 g) og blev herefter forstøvet på sucrosespulveret ved en hastighed på 50 ml/min og ved et forstøvningstryk på 4 bar.
Det opnåede granulat blev siet gennem en 60 mesh 20 sigte for at fjerne store partikler. Det gulbrune frit-strømmende homogene pulver havde en partikelstørrelsesfordeling som angivet nedenfor: 60 mesh 0-2 vægt% 25 80 mesh 0-4 vægt% 100 mesh 10-20 vægt% 120 mesh og finere 60-85 vægt%
Eksperiment B (sammenligningsforsøg) 30
Povidoniod (0,5 kg) blev opløst i en blanding af 96% ethanol (3,5 liter) og destilleret vand (0,75 liter). Denne opløsning blev neutraliseret med en 4N natriumhydroxid. Den neutraliserede povidoniodopløsning 35 blev herefter granuleret med findelt sucrose (4,5 kg).
Uheldigvis var granulering under disse omstændigheder umulig på grund af den store mængde opløsningsmid- 9 del. Eksperimentet blev herefter gentaget ved at anvende en passende mængde opløsningsmiddel.
Povidoniod (0,5 g) og findelt sucrose (4,5 kg) blev blandet med natriumhydroxid (6,5 g). Denne blanding 5 blev herefter befugtet med 96% ethanol, hvor mængden af den tilsatte ethanol var tilstrækkelig til at lave en opslæmning. Denne blanding blev herefter granuleret og til sidst tørret.
Det var med besvær muligt at sigte det opnåede 10 granulat gennem en grov 30 mesh sigte. Kun omkring 60 vægt% af granulatet blev siet gennem en 60 mesh sigte. Produktet var tillige inhomogent, og bestod af både brune og hvide partikler.
15 Eksperiment C (sammenligningsforsøg)
En blanding af findelt sucrose (4,5 kg) og povidoniod (0,5 kg) blev anbragt i en granulator med flui-diseret leje ved 40°C. I en anden beholder blev en 4% 20 natriumhydroxidopløsning (med en total mængde af natriumhydroxid på 6,5 g) tilsat en blanding af 96% ethanol (3,5 liter) og destilleret vand (0,75 liter). Denne opløsning blev herefter forstøvet på sucrose/povidon-iodblandingen med en hastighed af 60 ml/min og ved et 25 forstøvningstryk på 4 bar.
Det opnåede granulat blev sigtet gennem en 60 mesh sigte for at fjerne de grove partikler. Produktet var frit strømmende men inhomogent og bestod af både brune og hvide partikler. Partiklestørrelsesfordelingen 30 var som angivet nedenfor: 60 mesh 2-6 vægt% 80 mesh 8-12 vægt% 100 mesh 40-50 vægt% 35 120 mesh 40-50 vægt%
Claims (9)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af et frit strømmende, iodophorholdigt sårpudder, kendeteg- 5 net ved, at man oversprøjter et findelt sukker i en granulator med fluidiseret leje med en opløsning af iodophoren i et opløsningsmiddel, som indeholder vand og en alkylalkohol med et kogepunkt under 100°C ved 760 mm Hg.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg ne t ved, at sukkeret omfatter dextrose, maltose, fructose, lactose eller fortrinsvis sucrose.
3. Fremgangsmåde ifølge enten krav l eller 2, kendetegnet ved, at al sukkeret har en par- 15 tikelstørrelse på 250 ym eller mindre og at 90 vægt% af sukkeret har en partikelstørrelse på 150 ym eller mindre.
4. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af kravene 1-3, kendetegnet ved, at iodophoren omfatter 20 polydextroseiod eller fortrinsvis povidoniod.
5. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af kravene-1-4, kendetegnet ved, at mængden af iodophor i opløsningsmidlet er tilstrækkelig til at give et sårpudder, som indeholder mellem 0,1 og 2,0 vægt%, især 25 mellem 0,2 og 1,5 vægt% tilgængeligt iod.
6. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af kravene 1-5, kendetegnet ved, at alkylalkoholen omfatter methanol, isopropanol eller fortrinsvis ethanol.
7. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af kravene 30 1-6, kendetegnet ved, at opløsningsmidlet indeholder mellem 70 og 85% (vol/vol) alkylalkohol og mellem 30 og 15% (vol/vol) vand, fortrinsvis mellem 78 og 80% (vol/vol) alkylalkohol og mellem 22 og 20% (vol/ vol) vand.
8. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af kravene 1-7, kendetegnet ved, at iodophoropløsningens pH justeres før man oversprøjter det findelte sukker, således at en 50% (vægt/vol) vandig opløsning af det resulterende sårpudder har et pH mellem 3,0 og 7,0, fortrinsvis mellem 4,0 og 6,0.
9. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af kravene 1-8, kendetegnet ved, at det opnåede sårpudder derefter overtrækkes eller blandes med et frit strømmende pulver valgt blandt polyethylenglycol, en carboxymethylcellulose, en hydroxyalkylcellulose eller 10 zinkoxid.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8500774 | 1985-03-18 | ||
NL8500774A NL8500774A (nl) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | Werkwijze ter bereiding van een vrij vloeiend, homogeen povidonjood wondpoeder. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK122186D0 DK122186D0 (da) | 1986-03-17 |
DK122186A DK122186A (da) | 1986-09-19 |
DK167560B1 true DK167560B1 (da) | 1993-11-22 |
Family
ID=19845698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK122186A DK167560B1 (da) | 1985-03-18 | 1986-03-17 | Fremgangsmaade til fremstilling af et frit stroemmende, homogent, iodophorholdigt saarpudder |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4725434A (da) |
EP (1) | EP0196813B1 (da) |
JP (1) | JPH0745406B2 (da) |
AT (1) | ATE63820T1 (da) |
CA (1) | CA1260834A (da) |
DE (1) | DE3679431D1 (da) |
DK (1) | DK167560B1 (da) |
ES (1) | ES8702145A1 (da) |
FI (1) | FI84316C (da) |
IE (1) | IE58876B1 (da) |
NL (1) | NL8500774A (da) |
NO (1) | NO170315C (da) |
PT (1) | PT82221B (da) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8622012D0 (en) * | 1986-09-12 | 1986-10-22 | Euro Celtique Sa | Solid iodophor composition |
FR2613619B1 (fr) * | 1987-04-07 | 1993-10-15 | Recherche Informatique Pharmacie | Medicaments, produits dietetiques ou produits d'hygiene sous forme de compositions pulverulentes obtenues par adsorption de principes actifs sur un sucre a dissolution rapide |
US5161883A (en) * | 1989-10-19 | 1992-11-10 | Musco Corporation | Means and method for increasing output, efficiency, and flexibility of use of an arc lamp |
JPH03167123A (ja) * | 1989-11-24 | 1991-07-19 | Tsutomu Ishibashi | 褥瘡用医薬品 |
US5043090A (en) * | 1990-03-05 | 1991-08-27 | Kiwi Brands, Inc. | Method for manufacturing toilet bowl cleaners containing iodophors |
JP3055796B2 (ja) * | 1990-11-19 | 2000-06-26 | 善蔵 田村 | 殺菌消毒剤組成物 |
DE4414254A1 (de) * | 1994-04-23 | 1995-10-26 | Basf Ag | Iodophor aus Poly-N-vinyllactam und Dextrin |
JP3583166B2 (ja) * | 1994-06-27 | 2004-10-27 | 興和株式会社 | 損傷皮膚修復用粉末製剤 |
WO1997044015A1 (en) * | 1996-05-17 | 1997-11-27 | Andaris Limited | Microparticles and their use in wound therapy |
JP4290792B2 (ja) * | 1999-01-11 | 2009-07-08 | カルピス株式会社 | 造粒物、その製法及びこれを用いた錠剤 |
FR2832311B1 (fr) * | 2001-11-21 | 2004-04-16 | Besins Int Belgique | Poudre filmogene, compositions la comprenant, leurs procedes de preparation et leurs utilisations |
ATE371436T1 (de) * | 2003-05-19 | 2007-09-15 | Euro Celtique Sa | Trockene liposomale pvp-jod zubereitungen |
US20090297610A1 (en) * | 2008-06-03 | 2009-12-03 | Colorescience, Inc. | Composition and system to promote wound healing |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4125602A (en) * | 1974-12-02 | 1978-11-14 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of iodophors |
US4094967A (en) * | 1976-10-22 | 1978-06-13 | Allor Foundation | Iodine-polyvinylpyrrolidone solid product and method of preparation |
US4214059A (en) * | 1978-06-12 | 1980-07-22 | The Purdue Frederick Company | Method for the production of iodophor powders |
US4401651A (en) * | 1979-04-18 | 1983-08-30 | Knutson Richard A | Wound-healing compositions containing povidone-iodine |
AU536885B2 (en) * | 1979-04-18 | 1984-05-31 | R. A. Knutson | Wound and burn dressing |
US4238477A (en) * | 1979-04-20 | 1980-12-09 | Kansas State University Research Foundation | Process of preparing homogeneous resin-polyiodide disinfectants |
GB2084464B (en) * | 1980-10-04 | 1984-06-20 | Beta Medical Products Ltd | Povidone-iodine powders |
DE3131071A1 (de) * | 1981-08-05 | 1983-02-24 | Institute für Textil- und Faserforschung Stuttgart, 7410 Reutlingen | Verfahren zur herstellung von fasern fuer medizinische zwecke, nach den verfahren hergestellte fasern fuer medizinische zwecke und ihre verwendung |
DE3312431A1 (de) * | 1983-04-07 | 1984-10-11 | B. Braun Melsungen Ag, 3508 Melsungen | Pvp-iod-wundpuder mit synergistisch wirkender pudergrundlage |
US4576818A (en) * | 1984-08-07 | 1986-03-18 | Euroceltique, S.A. | Iodophor composition |
-
1985
- 1985-03-18 NL NL8500774A patent/NL8500774A/nl not_active Application Discontinuation
-
1986
- 1986-03-03 US US06/835,759 patent/US4725434A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-14 DE DE8686301898T patent/DE3679431D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-14 EP EP86301898A patent/EP0196813B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-14 IE IE67886A patent/IE58876B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-03-14 AT AT86301898T patent/ATE63820T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-14 CA CA000504148A patent/CA1260834A/en not_active Expired
- 1986-03-17 FI FI861111A patent/FI84316C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-03-17 NO NO861007A patent/NO170315C/no unknown
- 1986-03-17 DK DK122186A patent/DK167560B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-03-17 JP JP61059076A patent/JPH0745406B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-17 ES ES553069A patent/ES8702145A1/es not_active Expired
- 1986-03-18 PT PT82221A patent/PT82221B/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE63820T1 (de) | 1991-06-15 |
NL8500774A (nl) | 1986-10-16 |
IE58876B1 (en) | 1993-12-01 |
US4725434A (en) | 1988-02-16 |
PT82221B (pt) | 1988-02-17 |
NO170315C (no) | 1992-10-07 |
ES8702145A1 (es) | 1987-01-16 |
FI84316B (fi) | 1991-08-15 |
PT82221A (en) | 1986-04-01 |
JPH0745406B2 (ja) | 1995-05-17 |
CA1260834A (en) | 1989-09-26 |
NO170315B (no) | 1992-06-29 |
IE860678L (en) | 1986-09-18 |
DK122186A (da) | 1986-09-19 |
ES553069A0 (es) | 1987-01-16 |
FI861111A0 (fi) | 1986-03-17 |
DK122186D0 (da) | 1986-03-17 |
FI861111L (fi) | 1986-09-19 |
NO861007L (no) | 1986-09-19 |
EP0196813A1 (en) | 1986-10-08 |
JPS61215324A (ja) | 1986-09-25 |
FI84316C (fi) | 1991-11-25 |
DE3679431D1 (de) | 1991-07-04 |
EP0196813B1 (en) | 1991-05-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK167560B1 (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af et frit stroemmende, homogent, iodophorholdigt saarpudder | |
DE69914928T2 (de) | Polymerkomplexe von glukuronoglukanen | |
US4010259A (en) | Disinfectants containing iodine complexed to a hydrophilic organic carrier | |
JP4159607B2 (ja) | 大量の薬物を含有する速崩壊性及び速溶解性組成物製造のための顆粒 | |
JP3667778B2 (ja) | スフェロイド製剤 | |
KR101815722B1 (ko) | 톨밥탄 고체 분산물 및 그의 제조 방법 | |
CN102824308A (zh) | 一种壳聚糖抗菌成膜喷剂及其制备方法 | |
EP0259982B1 (en) | Solid iodophor composition | |
WO1998033822A1 (en) | Cellulose derivatives | |
WO2019233377A1 (zh) | 一种新型氨基酸自组装超分子聚合物及其制备方法和应用 | |
CN113068401A (zh) | 粉末型止血剂组合物及其制备方法 | |
JPH03173831A (ja) | 化粧料用又は製薬用組成物 | |
JP3218039B2 (ja) | 硫酸化多糖類,それらの調製法,医薬組成物および使用 | |
CN107668062B (zh) | 基于透明质酸的奥兰西丁水溶液及其制备方法和应用 | |
JP4293572B2 (ja) | ロキソプロフェン・ナトリウム含有錠剤 | |
JP2953649B2 (ja) | 皮膚潰瘍用外用散剤 | |
CN104352437A (zh) | 一种可用于烧伤、烫伤的喷雾成膜制剂 | |
Kłosiński et al. | Synthesis and potential cytotoxicity evaluation of carboxymethyl chitosan hydrogels | |
JPH0551401A (ja) | 抗菌剤を含むキチン成形体 | |
KR20060043290A (ko) | 스크럽 화장료 | |
CA1050879A (en) | Disinfectant and a method for the preparation thereof | |
CN112451474A (zh) | 一种聚维酮碘凝胶及其制备方法 | |
JPS63258815A (ja) | ビサコジル含有固形組成物 | |
JPH09100234A (ja) | 消毒目的に好適な組成物、粗−又は微消毒方法、皮膚病の局所的治療剤並びにヨウ素担体を含有している錠剤、ペレット及び顆粒 | |
JPH09291036A (ja) | 粉末状キチン質創傷治療剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B1 | Patent granted (law 1993) | ||
PUP | Patent expired |