[go: up one dir, main page]

DE950030C - Verfahren zum Loesen und Reinigen von Polyaethylenterephthalat - Google Patents

Verfahren zum Loesen und Reinigen von Polyaethylenterephthalat

Info

Publication number
DE950030C
DE950030C DEV3485A DEV0003485A DE950030C DE 950030 C DE950030 C DE 950030C DE V3485 A DEV3485 A DE V3485A DE V0003485 A DEV0003485 A DE V0003485A DE 950030 C DE950030 C DE 950030C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyethylene terephthalate
solvents
dissolving
nuclei
organic compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEV3485A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Johannes Kleine
Dr Erhard Siggel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Glanzstoff AG
Original Assignee
Glanzstoff AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE512098D priority Critical patent/BE512098A/fr
Application filed by Glanzstoff AG filed Critical Glanzstoff AG
Priority to DEV3485A priority patent/DE950030C/de
Priority to GB11350/52A priority patent/GB719959A/en
Priority to CH307010D priority patent/CH307010A/de
Priority to NL170345A priority patent/NL85933C/nl
Priority to FR1058412D priority patent/FR1058412A/fr
Priority to US293850A priority patent/US2762788A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE950030C publication Critical patent/DE950030C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C08J3/091Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/88Post-polymerisation treatment
    • C08G63/90Purification; Drying
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 4. OKTOBER 1956
V 3485 IVb J 39b
Es ist bekannt, daß die Herstellung von Lösungen aus Polyäthylenterephthalat große Schwierigkeiten bereitet. Es sind bisher nur wenige Lösungsmittel genannt worden, die diesen aromatischen Polyester mit Erfolg zu lösen vermögen.. So hat man z. B. K res öl oder Phenol bzw. Nitrobenzol oder Lactone als Lösungsmittel vorgeschlagen, Diese Lösungsmittel eignen sich jedoch nur bedingt als solche, da sich diese Lösungen, insbesondere ίο bei längerem Erhitzen, stark verfärben. Es gelang also bisher nicht, farblose haltbare Lösungen von Polyäthylenterephthalaten herzustellen.
Es wurde nun gefunden, daß man farblose und haltbare Lösungen von Polyäthylenterephthalat herstellen kann, wenn, man als Lösungsmittel eine flüssige oder schmelzbare organische Verbindung verwendet, die zwei cyclische Kerne, die entweder direkt oder durch O-, CO-, (CH2)„-Gruppen (wobei η. = ι bis 4 bedeutet) verbunden sein können, verwendet. Auch können diese organischen Verbindungen im Kern einen oder mehrere Substituenten, wie CH3—, CH3O—,
C2H5-,
C2H5O-, C3H7-, C3H7O-"enthalten. Zu diesen -Verbindungen gehören unter anderem Diphenyl, Diphenyläther, Naphthalin, Methylnaphthalin, Benzophenon, Diphenylmethan oder ähnliche Verbindungen. Darüber hinaus kann man auch solche Lösungsmittel mit cyclischen Kernen
obiger Konstitution verwenden, bei denen diese Kerne ganz oder teilweise hydriert sind. Unter Verwendung dieser genannten Lösungsmittel bzw. -gemische wird bei Temperaturen zwischen etwa i6o und 240° Polyethylenterephthalat völlig gelöst. Beim Abkühlen dieser Lösungen auf etwa ioo° fällt das Polykondensat im amorphen Zustand gelartig aus und kann nach Waschen mit einer geeigneten, niedrigsiedenden, organischen Verbindung, wie z. B. Aceton, Chloroform usw., in fester Gestalt erhalten warden. Die niedrigmolekularen Anteile des Polykondensate bleiben indessen im Lösungsmittel gelöst und werden somiit auf einfache Weise aus dem Polykondensat entfernt. Der Vorteil dieser Handhabe besteht darin, daß man auf einfache Weise zu einem einheitlichen Polykondensat gelangt, das frei von niedrigmolekularen Anteilen ist.
Beispiel ι
Man trägt 25 g rohes Polyäthylenterephthalat (geschnitzelt) in 100 ecm Diphenyläther ein und erhitzt das Gemisch aus 180 bis 2400, wobei nach etwa 20 Minuten völlige Lösung eintritt. Nach langsamer Abkühlung auf Zimmertemperatur scheidet sich das Polyäthylenterephthalat gelartig aus, das anschließend mit Benzol oder Aceton abgeschieden wird. Das Polyäthylenterephthalat fällt hierbei als festes Pulver an. Das so gewonnene Polyäthylenterephthalat besitzt einen um 2° höheren Schmelzpunkt als das Ausgangsprodukt, d. h. also, daß die niedrigpolymeren Anteile in Lösung geblieben sind.
Beispiel 2
Man trägt 25 g rohes Polyäthylenterephthalat in 150 ecm a-Methylnaphthalin ein und erhitzt das Gemisch auf 160 bis 2400, wobei innerhalb von 15 Minuten völlige Lösung eintritt. Nach Behandlung wie im Beispiel 1 fällt das Polyäthylenterephthalat als festes Pulver an. Der Schmelzpunkt beträgt 247,5°.
Beispiel 3
25 g rohes Polyäthylenterephthalat werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in 150 g Tetrahydronaphthalin bei 170 bis i8o° gelöst. In etwa 20 Minuten hat sich das Polyäthylenterephthalat vollständig aufgelöst und wird analog Beispiel 1 weiterbehandelt. Das in großer Reinheit und in Pulverform anfallende Polyäthylenterephthalat besitzt einen Schmelzpunkt von 247,5°.
Beispiel 4
Man löst 25 g rohes Polyäthylenterephthalat in ecm Diphenylmethan. Bei etwa 200° ist eine vollständige Auflösung eingetreten. Nach Aufarbeitung wie im Beispiel 1 erhält man ein reines Polyäthylentherephthalat mit einem Schmelzpunkt von 248 °.
Beispiel 5
25 g rohes Polyäthylenterephthalat werden in g Benzophenon bei 220° gelöst und, wie im Beispiel 1 beschrieben, weiterbehandelt. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen Polyäthylenterephthalat beträgt 247,5°.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Lösen und Reinigen von Polyäthylenterephthalat, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel organische Verbindungen mit zAvei cyclischen Kernen verwendet, welche entweder direkt oder durch O-, CO-, (CH2)„-Gruppen (n = 1 bis 4) verbunden sind und/oder ganz bzw. teilweise hydriert sein können.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel solche organische Verbindungen mit zwei cyclischen Kernen verwendet werden, welche in den Kernen Substituenten, wie CH3—, CH3O—, C2H5-, C2H5O-, C3H7-, C3H7O- enthalten.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyäthylenterephthalat in einem der genannten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig zwischen 160 bis 240°, löst und die höhermolekularen Anteile durch Abkühlen der Lösung ausfällt.
In Betracht gezogene Druckschriften: Industrial Solvents 1950, S. 288 und 289; britische Patentschrift Nr. 235 589, bes. S. 1, Z. 84 bis 89;
deutsche Patentschrift Nr. 624209.
© 609 633 9.56
DEV3485A 1951-06-21 1951-06-21 Verfahren zum Loesen und Reinigen von Polyaethylenterephthalat Expired DE950030C (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE512098D BE512098A (fr) 1951-06-21 Procédé pour dissoudre et purifier les polyesters de diols et d'acides bicarboniques aromatiques, notamment de l'acide téréphtalique
DEV3485A DE950030C (de) 1951-06-21 1951-06-21 Verfahren zum Loesen und Reinigen von Polyaethylenterephthalat
GB11350/52A GB719959A (en) 1951-06-21 1952-05-05 Process for purifying polyethylene terephthalate
CH307010D CH307010A (de) 1951-06-21 1952-06-14 Verfahren zum Lösen und Reinigen von Polyestern aus Diolen und aromatischen Dicarbonsäuren, insbesondere von Terephthalsäure.
NL170345A NL85933C (nl) 1951-06-21 1952-06-16 Werkwijze voor het zuiveren van polyesters van diolen en aromatische dicarbonzuren
FR1058412D FR1058412A (fr) 1951-06-21 1952-06-16 Procédé pour dissoudre et purifier les polyesters de diols et d'acides bicarboniques aromatiques, notamment de l'acide téréphtalique
US293850A US2762788A (en) 1951-06-21 1952-06-16 Dissolution and purification of polyethylene terephthalate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEV3485A DE950030C (de) 1951-06-21 1951-06-21 Verfahren zum Loesen und Reinigen von Polyaethylenterephthalat

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE950030C true DE950030C (de) 1956-10-04

Family

ID=93337342

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEV3485A Expired DE950030C (de) 1951-06-21 1951-06-21 Verfahren zum Loesen und Reinigen von Polyaethylenterephthalat

Country Status (7)

Country Link
US (1) US2762788A (de)
BE (1) BE512098A (de)
CH (1) CH307010A (de)
DE (1) DE950030C (de)
FR (1) FR1058412A (de)
GB (1) GB719959A (de)
NL (1) NL85933C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1129687B (de) * 1958-10-03 1962-05-17 Chemstrand Corp Verwendung von Methoxyarylverbindungen als Loesungsmittel fuer Polyester

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL90887C (de) * 1953-02-27
GB865869A (en) * 1956-08-08 1961-04-19 Chemstrand Corp Polyethylene terephthalate solutions
NL96018C (de) * 1957-02-20
BE572494A (de) * 1957-10-30
BE589440A (de) * 1959-04-18 1900-01-01
US3337364A (en) * 1963-07-01 1967-08-22 Keuffel & Esser Co Polyethylene terephthalate film coated with a synthetic polymeric resin binder composition containing an adhesion agent
CA1052048A (en) * 1975-04-25 1979-04-03 Monsanto Company Polyester polymer recovery
US4137393A (en) * 1977-04-07 1979-01-30 Monsanto Company Polyester polymer recovery from dyed polyester fibers
DE3309766A1 (de) * 1983-03-18 1984-09-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Aromatische polyester und polyestercarbonate mit verbesserter verarbeitbarkeit,verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als formmassen
US8293444B2 (en) 2009-06-24 2012-10-23 Xerox Corporation Purified polyester resins for toner performance improvement

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB235589A (en) * 1924-06-13 1926-03-04 British Thomson Houston Co Ltd Improvements in resinous condensation products and method of preparation
DE624209C (de) * 1933-05-23 1936-01-15 Louis Blumer Fa Verfahren zum Bleichen von Loesungen von Harzen aus mehrbasischen Saeuren und mehrwertigen Alkoholen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2061635A (en) * 1931-12-07 1936-11-24 Firm The Resinous Products & C Process of producing particularly stable condensation products
US2491350A (en) * 1944-01-15 1949-12-13 Standard Oil Dev Co Preparation of purified polyesters
GB609947A (en) * 1946-03-26 1948-10-08 Thomas Vickerstaff Printing of fabrics comprising aromatic polyesters

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB235589A (en) * 1924-06-13 1926-03-04 British Thomson Houston Co Ltd Improvements in resinous condensation products and method of preparation
DE624209C (de) * 1933-05-23 1936-01-15 Louis Blumer Fa Verfahren zum Bleichen von Loesungen von Harzen aus mehrbasischen Saeuren und mehrwertigen Alkoholen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1129687B (de) * 1958-10-03 1962-05-17 Chemstrand Corp Verwendung von Methoxyarylverbindungen als Loesungsmittel fuer Polyester

Also Published As

Publication number Publication date
BE512098A (fr) 1954-01-08
CH307010A (de) 1955-05-15
FR1058412A (fr) 1954-03-16
US2762788A (en) 1956-09-11
NL85933C (nl) 1957-08-15
GB719959A (en) 1954-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE950030C (de) Verfahren zum Loesen und Reinigen von Polyaethylenterephthalat
DE915865C (de) Verfahren zur Herstellung von gefaerbten, aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten
DE574838C (de) Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen
DE939289C (de) Loesungs- und Weichmachungsmittel
DE748460C (de) Verfahren zur Reinigung von Lactamen
DE1169666B (de) Verfahren zur Herstellung von hoch-molekularen, unschmelzbaren und unloeslichen, in organischen Loesungsmitteln jedoch quell-baren Kondensationsprodukten
DE712002C (de) Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen
DE961397C (de) Verfahren zur Polykondensation von Diolestern aromatischer Dicarbonsaeuren, insbesondere von solchen der Terephthalsaeure
DE744284C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen
DE956357C (de) Verfahren zur Polykondensation von Diolestern aromatischer Dicarbonsaeuren, insbesondere von solchen der Terephthalsaeure
DE499732C (de) Verfahren zur Herstellung von 1,8-Cineol (Eucalyptol)
DE735322C (de) Verfahren zur Entfaerbung von gereinigten, hochsiedenden Teerkohlenwasserstoffen
DE2039609B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylni traten
DE574656C (de) Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des I-Benzylisochinolins
DE1005729B (de) Verfahren zur Polykondensation von Diolestern aromatischer Dicarbonsaeuren
DE1052394B (de) Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure-bis-aethylenglykolester durch Abbau vo
DE644390C (de) Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons
DE1928380C3 (de) Borsäurekondensationsprodukte
DE589610C (de) Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen aus Mentholen
DE633981C (de) Verfahren zur Herstellung wohldefinierter kristalliner Nitrate des Phenylquecksilberhydroxyds
DE692927C (de) Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver quartaerer Basen
DE544621C (de) Verfahren zur Darstellung von 2- bzw. 3-Oxycarbazol
DE709389C (de) Verfahren zur Aufarbeitung von durch Isomerisation von Kautschuk erhaltenen Kautschukumwandlungsprodukten
DE695863C (de) Verfahren zur Herstellung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen
DE891744C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Produkten