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DE938144C - Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen

Info

Publication number
DE938144C
DE938144C DEF14260A DEF0014260A DE938144C DE 938144 C DE938144 C DE 938144C DE F14260 A DEF14260 A DE F14260A DE F0014260 A DEF0014260 A DE F0014260A DE 938144 C DE938144 C DE 938144C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chromable
dyes
group
oxy
monoazo dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF14260A
Other languages
English (en)
Inventor
Otto Dr Hensel
Johannes Dr Heyna
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF14260A priority Critical patent/DE938144C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE938144C publication Critical patent/DE938144C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507Azo dyes
    • C09B62/515Metal complex azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle chromierbare Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen, die in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe eine Oxy- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit in o-Stellung zu einer Oxy- oder Aminogruppe kuppelnden Azokomponenten, die durch eine S 0z C H2-C H2-0 H-Gruppe substituiert sind, ausgenommen Pyrazolon- oder Aminopyrazolabkömmlinge, vereinigt, wobei die Komponenten keine. Kernsulfonsäuregruppe enthalten, und die gebildeten Azofarbstoffe mit starker Schwefelsäure in die sauren Schwefelsäureester überführt.
  • Die neuen Farbstoffe eignen sich durch ihr gutes Ziehvermögen ganz besonders für Einbadchromierungsverfahren (Metachromverfahren). Ihr Ziehvermögen übertrifft wesentlich das der entsprechenden sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe. Außerdem besitzen die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen bessere Naßechtheiten.
  • Gegenüber den aus den schweizerischen Patentschriften 263 505 und 263 5o6 bekannten. Azofarbstoffen aus diazotierten 2-Amino-i-oxybenzolabkömmlingen und 2-Oxynaphthali:n-6-oxyessigsäure zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe analoger Zusammensetzung durch ein wesentlich besseres Ziehvermögen sowie deutlich bessere Walkechtheit und Pottingechtheit aus. Beispiel i 3oo Gewichtsteile i-Arnino-2-oxy-3, 5-dinitrobenzol (67o/oig) werden wie üblich diazotiert und in schwach essigsaurer Lösung mit 2I6 Gewichtsteilen .1, 3-Diaminobenzol-4-(ß-oxäthylsulfon) gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird mit Kochsulz völlig abgeschieden und abfiltriert. Der getrocknete Farbstoff wird dann in 25oo Gewichtsteile Schwefelsäure (96o/oig) bei 2o° eingetragen und nach erfolgter Lösung duröh Aufgießen auf Eis ausgefällt. Er wird abgesaugt und mit Kochsalz= lösunig neutral gewaschen. Er färbt Wolle gut nach dem Metachromverfahren und liefert braune Töne von sehr guten Naßechtheiten. Beispiel 2 -154 Gewichtsteile 2-Amino-4-nitro-l-oxybenzol werden wie üblich dianotiert und mit 252 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-6-(ß-oxäthylsulfon)- in Ge-. genwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung ge kuppelt. Der entstandene Farbstoff -wird wie in Beispiels aufgearbeitet und verestert. Er färbt Wolle- sehr gut nach dem Metachromverfahren in reinen rotbraunen Tönen von sehr guten 1\Taßechtheiten.
  • Beispiel 3 -7,7 Gewichtsteile 2-Amino-l-oxy-4-nitrobenzol werden wie üblich dianotiert und mit -13 Gewichtsteilen r-Oxynaphtllalin-4-(ß-oxäthylsulfon-) in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird wie im Beispiel z aufgearbeitet und verestert. Er färbt Wolle nach dem Metachromverfahren in Bordotönen von guten bis sehr guten Naßechtheiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfa'h,ren zurHerstel'lung von chromierbaren Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen, die in o-Stellung zur dazotierbaren Aminogruppe eine Oxy- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit in o^Stellung zu einer Oxy- oder Aminogruppe kuppelnden Azokomponenten, die durch eine S 02C H2 -C H2-O H-Gruppe substituiert sind, ausgenommen Pyrazolon- oder Aminopyrazolabkömmlinge, vereinigt, wobei die Komponenten keine Kenisulfonsäuregruppe enthalten, und die gebildeten Azofarbstoffe mit starker Schwefelsäure in die sauren Schwefelsäureester überführt. - Angezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschriften Nr. 263 5o5, 263 5o6.
DEF14260A 1952-06-26 1952-06-26 Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen Expired DE938144C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH263506A (de) * 1942-12-22 1949-08-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH263505A (de) * 1942-12-22 1949-08-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH263506A (de) * 1942-12-22 1949-08-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH263505A (de) * 1942-12-22 1949-08-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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