DE92796C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Es wurde bereits von Nietzki (Ber. d. d.
ehem. Ges. 17, S. 707) daraufhingewiesen, dafs
Sulfanilsäure als solche sich nicht, sondern nur in ihren Salzen acetyliren, und dafs Acetsulfanilsäure
im freien Zustande sich nicht darstellen lasse.
Es war genanntem Forscher um Feststellung der Constitution der Sulfanilsäure zu thun und
NH
SO3Na
geringe Mengen von freier Sulfanilsäure und essigsaurem Natrium bilden und sich im Reactionsproducte
nachweisen lassen. Erstere bleiben bei Lösung des Reactionsproductes in der Hälfte seines Gewichts Wassers ungelöst,
letztere können durch hochgradigen Alkohol der Schmelze entzogen werden.
Gleiche Theile p-sulfanilsaures Natrium und
Eisessig werden am Rückflufskühler zum Kochen erhitzt und während 6 bis 8 Stunden
im Sieden erhalten. Die überschüssige Essigsäure wird hierauf möglichst abdestillirt und
der Rückstand in möglichst wenig (circa der Hälfte seines Gewichts) heifsem Wasser gelöst,
vom Ungelösten durch Filtration befreit und die resultirende Lösung mit 98 bis 99proc.
Alkohol in der Kälte ausgefällt. Der Niederschlag wird gesammelt, mit starkem Alkohol
ausgewaschen, centrifugirt und getrocknet.
wurde deshalb die Herstellung reiner acetsulfanilsaurer Salze von ihm nicht weiter verfolgt
bezw. versucht.
Es wurde nun gefunden, dafs Eisessig völlig zur Acetylirung des sulfanilsauren Natriums
(wie anderer Alkalisalze) genügt und sich neben dem Hauptproduct nach der Gleichung:
+ CH3 COOH=C6H^ MH- CO CE
^SO9Na
H2O
Statt mit Alkohol kann man auch die Fällung mit Alkohol und nachherigem Aetherzusatz
vornehmen; doch ist es nöthig, in diesem Falle dem Reactionsproducte vor dem Auflösen
in Wasser durch Kochen mit Weingeist das essigsaure Natrium zu entziehen.
Das auf die eine oder andere Art gewonnene Endproduct ist leicht in Wasser, schwer in
Alkohol und nicht in Aether löslich. Die wässerige Lösung, mit Eisenchloridlösung (Reagens)
versetzt, giebt keine Reaction auf essigsaures Natrium (Rothfärbung). Es stellt eine
weifse mikrokrystalliniscbe,hygroskopischeMasse
dar.
Das erhaltene reine acetsulfanilsaure Natrium wird als Antipyreticum verwendet und hat bei
dieser Verwendung gegenüber dem Antifebrin den grofsen Vortheil, wasserlöslich zu sein und
daher viel rascher zu wirken.
Das reine acetsulfanilsaure Natrium kann" auch zur Darstellung anderer acetsulfanilsaurer
Salze dienen, wovon sich besonders acetsulfanilsaures
Magnesium und acetsulfanilsaures Eisen als Arzneimittel werthvoll erwiesen haben.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von acetsulfanilsaurem' Natrium in reinem Zustand, darin bestehend, dafs das durch Acetylirung mittels Eisessigs aus sulfanilsaurem Natrium entstehende unreine acetsulfanilsaure Natrium von der freien Sulfanilsäure und vom essigsauren Natrium befreit wird, indem dieses unreine acetsulfanilsaure Natrium entweder zunächst mit wenig heifsem Wasser behandelt und die erkaltete wässerige Lösung mit Alkohol versetzt, oder dafs das unreine Product zunächst mit Alkohol ausgekocht, der Rückstand mit wenig heifsem Wasser behandelt und schliefslich die erkaltete wässerige Lösung mit Alkohol und Aether versetzt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE92796C true DE92796C (de) |
Family
ID=364278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT92796D Active DE92796C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE92796C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0095177A1 (de) * | 1982-05-26 | 1983-11-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N-Acetylaminoarylsulfonsäuren |
-
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