-
Lösungs- und Weichmachungsmittel In dem Patent 752 482 ist
ein Verfahren zur Kondensation aliphatischer Aldehyde in Gegenwart von Wasser und
alkalisch reagierenden Verbindungen beschrieben, welches im wesentlichen darin besteht,
daß man unter bestimmten Bedingungen die Aldehyde mittels Alkalien kondensiert,
bis keine Aldehyde mehr nachweisbar sind. Es werden dabei neben Oxysäuren vornehmlich
ungesättigte Glykole und Oxylactone erhalten.
-
Es wurde gefunden, daß die nach an sich bekannten Verfahren hergestellten
Ester dieser Glykole und bzw. oder Oxylactone sich ausgezeichnet als Lösungs- und
Weichmachungsmittel für Lacke und plastische Massen eignen. Die Veresterung erfolgt
nach bekannten Methoden mittels Säuren oder Säureanhydriden, zweckmäßig in Gegenwart
von Katalysatoren und gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, die sich nicht
an der Umsetzung beteiligen. Die Ester sind in Wasser unlöslich und mit den gebräuchlichen
Lacklösungsmitteln gut verträglich. Sie sind neutral, haben normale Beständigkeit
gegen Wasser und Wärme sowie eine geringe Flüchtigkeit und eignen sich als Lösungs-
bzw. Weichmachun@gsmttel für Lacke, die z. B. Nitrocellulose, Acetylcellulose, Kunstharze
u. dgl. enthalten. Außerdem sind die Ester auch brauchbar als Zusatz für plastische
Massen, vornehmlich zu solchen, die Polyvinylchlorid enthalten. Die unter Zusatz
der Ester hergestellten Lacke, Filme und plastischen Massen haben eine
gute
Dehnbarkeit, Reißfestigkeit, Wärme- und Kältebeständigkeit.
-
Beispiel i Das gemäß Beispiel i des Patents 732 482 erhaltene Oxylacton
bzw. der ungesättigte Alkohol wird mit Ameisensäure in Gegenwart von Toluolsulfonsäure
unter Abdestillieren des Reaktionswassers mit Hilfe von Butyläther als Entwässerungsmittel
verestert. Nach dem Waschen und Destillieren erhält man ein Öl mit der Verseifungszahl
296, dem Kp, i4o° und der Flüchtigkeit von io % bei i2o°' in 48 Stunden. Mit diesem
Weichmacher wird eine Lacklösung folgender Zusammensetzung hergestellt: 14,0 0/0
Nitrocellulo.se (C-Wolle), i3,00% Weichmacher, 28,°% Essigsäureäthylester, 14,5
0/0 Essigsäurebutylester, 2,2 % Glykolsäurebutylester, 22,21/o Methanol, 8,i0/°
Sprit. Der erhaltene Lackfilm ist auch in der Kälte sehr elastisch. Beispiel 2 Das
gemäß Beispiel i des Patents 752 482 aus Oxylacton und ungesättigtem, zweiwertigem
Alkohol bestehende Kondensationsprodukt wird mit Essigsäureanhydrid verestert. Nach
dem Waschen und Destillieren erhält man einen Mischester von der Verseifungszahl
3oo, dem Kpi i5o bis 22o° und der Flüchtigkeit i20/° (120°, 48 Stunden). Er wird
als Weichmacher in einer Lacklösung beispielsweise folgender Zusammensetzung verwendet:
2245019 acetonlösliches, Celluloseacetat, 73,01/o Aceton, 3,310/9 Amylacetat, 2,2%
Weichmacher. Die Lösung ergibt einen klaren Film von guter Biegefestigkeit. Seine
Reißfestigkeit beträgt 8,o kg/mm2 bei 2q:,5°/0 Dehnung. Nimmt man die Veresterung
mit Benzoesäure vor, so erhält man einen Ester von der Verseifungszahl 246 und dem
Kp. i5o°, der als Weichmacher für natürliche und künstliche Harze, z. B. für Acetaldehyd-
und Crotonaldehyd- j harze, verwendet werden kann. Beispiel 3 Verestert man das
gemäß Beispiel i des Patents 752 482 erhaltene Gemisch von Oxylacton und ungesättigtem
Alkohol mit Propionsäure oder mit Capronsäure, so erhält man die entsprechenden
Ester mit der Verseifungszahl 3o2 bzw. 246. Nimmt man das nach dem genannten Beispiel
erhaltene Oxylacton allein und verestert es mit Essigsäure, so erhält man ein Acetat
mit einer Verseifungszahl 33o, einem Kps 2o7° und mit einer Flüchtigkeit von 9,8°/o
(48 Stunden bei i2o°). Verwendet man das Acetat für eine Lacklösung der im Beispiel
2 angegebenen Zusammensetzung, so erhält man einen klaren Film, der sich durch eine
gute Dehnbarkeit (29,3"10) und eine gute Reißfestigkeit (7,2 kg/mm2) auszeichnet.
-
Die genannten Ester besitzen ein gutes Plastifiziervermögen für Polyvinylchlorid.
-
Wird dieses bei etwa 15o° mit den Estern im Gewichtsverhältnis i :
i bis zur Homogenität vermischt und dann gewalzt, so erhält man Felle von guter
Stabilität in der Wärme, die noch bei --20' biegsam sind.
-
Beispiel 4 Verestert man das nach Beispiel 3 des Patents 752 q.82
aus Capronaldehyd erhältliche Kondensationsprodukt mit Essigsäure, so wird mit über
8oo/oiger Ausbeute ein Ester der Verseifungszahl 241 und der Flüchtigkeit von i2,60/°
(48 Stunden bei i2o°) .erhalten. Er @eignet sich als Weichmacher für die Herstellung
von Harzlacken,. beispielsweise folgender Zusammensetzung: Nitrocellulose ioD/o,
Aldehydharz 3'/0, Weichmacher 3%-, Butylacetat 140/0, Essigäther 7o0/0. Der beim
Verdampfen der Lösungsmittel erhaltene Harzlack ist auch in- der Kälte nicht spröde.
-
Beispiel 5 Das aus fl-Propylacrolein gemäß Beispiel 4 des Patents
752 482 erhaltene Kondensationsprodukt gibt bei der Veresterung mit Essigsäure ein
Acetat der Verseifungszahl 28o und der Flüchtigkeit 7,6 %. Es kann als Plastifizierunäsmittel
für Kunstharz, Polyvinylchlorid und Nitrocellulose angewendet werden.