DE906937C - Verfahren zur Herstellung von neuen Abkoemmlingen der 4,4'-Diaminostilben-disulfonsaeure-(2,2') - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Abkoemmlingen der 4,4'-Diaminostilben-disulfonsaeure-(2,2')Info
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Description
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 18. MÄRZ 1954
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Jfc 906 937 KLASSE 12 p GRUPPE 10
C 4751 IVc ι 12ρ
Dr. Franz Ackermann, Binningen (Schweiz) ist als Erfinder genannt worden
Ciba Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung von neuen Abkömmlingen der 4,4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2,2')
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 21. Juli 1950 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 30. Juli 1953
Patenterteilung bekanntgemacht am 4. Februar 1954
Die Priorität der Anmeldungen in der Schweiz vom 28. Oktober 1949 und 6. JuM 1950
ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß man zu neuen Abkömmlingen der 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2, 2') von
der allgemeinen Formel
x_CO — HN-/ X>— CH = CH-/ V-NH-C C — y
SO3H SO3H \ /N
\N /
worin χ einen heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten
Rest, y NH2 oder den Rest eines primären oder sekundären Amins und ζ Chlor, einen über eine
—■ O- oder — S-Brücke an das C-Atom des Triazinringes
gebundenen Rest einer aromatischen Hydroxylverbindung oder einen über eine S-Brücke an das
C-Atom des Triazinringes gebundenen Rest einer aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen
Mercaptoverbindung oder einen gleichen Rest wie y ίο bedeuten, oder zu deren Salzen gelangt, wenn man
A. ι Mol Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit
a) einem Mol 4-Nitro-4A-amino-stilben-disulfonsäure-(2,
2') oder einem wasserlöslichen Salz derselben und
b) ι bis 2 Mol Ammoniak oder ι bis 2 Mol eines
1-5 primären oder sekundären Amins oder ι Mol Ammoniak
oder ι Mol eines primären oder sekundären Amins und ι Mol einer aromatischen Hydroxylverbindung
oder ι Mol Ammoniak oder ι Mol eines primären oder sekundären Amins und ι Mol einer
aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Mercaptoverbindung umsetzt, hierauf die Nitrogruppe
des entstandenen Kondensationsproduktes zur Aminogruppe reduziert und das Reduktionsprodukt mit
einer heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten as Carbonsäure acyliert, oder wenn man B. ι Mol4-Amino-4'-nitro-stilben-disulfonsäure-(2,2')
oder ein wasserlösliches Salz derselben zuerst mit einer heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten Carbonsäure
acyliert, hierauf die Nitrogruppe des entstandenen Kondensationsproduktes zur Aminogruppe reduziert
und schließlich 1 Mol Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit a) 1 Mol der so erhaltenen Aminoverbindung
und b) ι bis 2 Mol Ammoniak oder 1 bis 2 Mol eines primären oder sekundären Amins oder
ι Mol Ammoniak oder 1 Mol eines primären oder sekundären Amins und 1 Mol einer aromatischen
Hydroxylverbindung oder 1 Mol Ammoniak oder ι Mol eines primären oder sekundären Amins und
ι Mol einer aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Mercaptoverbindung umsetzt.
Die neuen Verbindungen der angeführten Formel sowie deren wasserlöslichen Salze haben keinen Farbstoffcharakter,
besitzen aber je nach ihrer Konstitution eine mehr oder weniger ausgesprochene Affinitat
zu verschiedensten Substraten, wie vegetabilischen und tierischen Fasern. Sie fluoreszieren auf
solchen Substraten im ultravioletten Licht blau bis violett. Dank dieser Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen
Erzeugnisse befähigt, bei ungefärbtem Material den Weißgehalt und bei gefärbtem Material
die Reinheit der Färbung zu erhöhen. ■ Die als Ausgangsstoffe zu benutzenden primären
oder sekundären Amine können der aliphatischen, aromatischen, hydroaromatischen, araliphatischen
oder heterocyclischen Reihe angehören. Unter den in Betracht kommenden aliphatischen Aminen, wie
Monoalkylaminen, Dialkylaminen, Mono-(oxyalkyl)-aminen, Bis-(oxyalkyl)-aminen, können für die erfindungsgemäße Umsetzung solche mit z. B. 1 bis
18 C-Atomen herangezogen werden. Besonders geeignet sind indessen die niedrigmolekularen Vertreter dieser
Verbindungen, welche Kohlenstoffketten mit beispielsweise ι bis 4 C-Atomen aufweisen. Genannt
seien Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Propanolamine, ferner Methylamin, Äthylamin, Propylamin,
Butylamin, Dimethylamin, Dipropylamin, Dibutylamin, weiterhin Amine mit verzweigten Ketten, wie
Isopropylamin, Isobutylamin, Diisobutylamin und ungesättigte Amine, wie Allylamin.
Unter den in Betracht kommenden Arylaminen seien vor allem die gegebenenfalls durch einen Alkyl-,
— O-Alkylrest oder Halogen substituierten Phenylamine,
wie Anilin, p-Chloranilin, p-Methoxyanilin oder
die Toluidine, genannt.
Unter den in Betracht kommenden heterocyclischen Aminen seien Pipecoline, Pyrrolidin, Tetrahydrochinolin,
2-Aminothiazol, 5-Aminotetrazol und vor allem Morpholin genannt.
Unter den als Ausgangsstoffe zu benutzenden Mercaptoverbindungen kommen aus der aliphatischen
Reihe Mercaptane mit z.B. 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
in Betracht, welche außer einer Mercaptogruppe noch weitere Substituenten, wie Halogenatome,
Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen oder Polyätherreste, aufweisen können. Besonders geeignet
sind aber die niederen Glieder dieser Reihe mit 1 bis
6 C-Atomen, wie z. B. Allylmercaptan, Amylmercaptan, Thioglykolsäure oder Thioäthylenglykol. Die aromatischen
Vertreter der anzuwendenden Hydroxyl- und Mercaptoverbindungen können sich von beliebigen go
aromatischen Grundkörpern, vor allem jedoch vom Benzol oder Naphthalin, ableiten. Sie können außer
einer OH- bzw. SH-Gruppe gegebenenfalls noch
weitere Substituenten, wie Halogenatome, Alkylgruppen,
verätherte Hydroxylgruppen, acylierte oder dialkylierte Aminogruppen, ferner Carbonsäure- oder
Sulfonsäuregruppen, aufweisen. Genannt seien Phenol, ο-, m-, p-Chlorphenol, 2,4-Dichlorphenol, o-, m-,
p-Kresol, halogenierte Kresole, p-Bromphenol, Naphthole,
p-tertiär-Butylphenol, Salicylsäure, p-Oxybenzoesäure,
Phenolsulfonsäuren, Thymol, Guajakol, Thiophenol und dessen Substitutionsprodukte.
Als Vertreter der heterocyclischen Reihe seien noch 2-Oxybenzthiazol oder 2-Mercaptobenzthiazol als Ausgangsmaterialien
genannt.
Von den heterocyclischen Carbonsäuren kommen für die Zwecke der vorliegenden Erfindung vor allem
2-Furan-carbonsäure und 2-Thiophen-carbonsäure in Betracht.
Als Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen no
kommen vor allem deren wasserlösliche Salze, z. B. solche mit Ammoniak oder Aminen, vorzugsweise
aber deren Alkalisalze in Betracht.
Die erfindungsgemäße Umsetzung des Cyanurchlorides mit der 4-Nitro-4'-amino-stilben-disulfonsäure-(2,
2') und mit den eingangs unter b) genannten Aminen, Hydroxyl- oder Mercaptoverbindungen kann
nach den für deren Umsetzung mit solchen Verbindungen allgemein bekannten Methoden, beispielsweise
in Gegenwart von Wasser oder von Mischungen von iao Wasser mit organischen Lösungsmitteln, wie Aceton,
und gegebenenfalls in Gegenwart von Puffern oder säurebindenen Mitteln, wie Natriumacetat, Alkalicarbonaten
oder Alkalihydroxyden, erfolgen. Zweckmäßigerweise verwendet man an Stelle der freien
4-Nitro-4'-amino-stilben-disulfonsäure-(2, 2')
ein
wasserlösliches Salz derselben für die Umsetzung mit dem Cyanurchlorid; desgleichen ist es vorteilhaft,
an Stelle der freien Hydroxyl- und Mercaptoverbindungen deren Alkaliverbindungen als Ausgangsmaterialien
zu verwenden.
Die Umsetzung der heterocyclischen Carbonsäuren mit der 4-Amino-4'-nitro-stilben-disulfonsäure-(2, 2')
oder den einseitig substituierten Zwischenprodukten kann nach den für derartige Umsetzungen üblichen
Methoden erfolgen. Zweckmäßigerweise verwendet man an Stelle der Carbonsäure deren reaktionsfähige
Derivate, wie deren Anhydride oder Halogenide. Die Reduktion der als Zwischenprodukt erhaltenen, in
der Aminogruppe substituierten 4-Nitro-4'-aminostilben-disulfonsäure kann in üblicher Weise, beispielsweise
durch Reduktion mit Eisen in Gegenwart einer Säure, erfolgen.
Unter den gemäß den obengenannten Verfahren dargestellten Verbindungen der eingangs erwähnten
allgemeinen Formel seien die folgenden genannt: 4-[(2-Furoyl)-amino]-4'-[2-(o-anisidino)-4-äthylamino-
!> 3> 5-triazyl-(6)-amino]-stilbendisulfonsäure-(2, 2')
und 4 - [Thenoyl - (2) - amino] - 4' - [2 - (o-anisidino) -4- (cchloranilino)
-1, 3, 5-triazyl-(6)-ammo]-stilben-disulfonsäure-(2, 2').
Die Verwendung der erfmdungsgemäß zugänglichen, neuen Produkte kann in der Weise ei folgen,
daß man das zu veredelnde Material mit Lösungen, insbesondere wäßrigen, der angeführten Verbindungen
tränkt und nach dem Abschleudern oder Abquetschen trocknet. Man kann z. B. Weißwaren, insbesondere
nach einer in üblicher Weise erfolgten Wäsche, mit den erfindungsgemäßen Erzeugnissen nachbehandeln.
Ferner können die neuen Erzeugnisse zur Nachbehandlung von bedruckten Cellulosematerialien herangezogen
werden.
Man kann die gemäß dem Verfahren zugänglichen Verbindungen auch im Verlauf des Herstellurgsverfahrens
der zu veredelnden Materialien zur An-Wendung bringen, indem man dieselben z. B. einer
Papiermasse zufügt.
In den Beispielen bedeuten Teile, falls nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile; das Verhältnis
zwischen Gewichtsteilen zu Volumteilen ist das gleiche wie das zwischen Kilogramm und Liter.
Zu einer mit Natriumcarbonat neutralisierten Lösung von 6,5 Teilen 4-Amino-4'-[2-morpholino-4-(oanisidino)-i,
3, 5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2,2')
(die durch Kondensation von 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol 4-Nitro-4'-amino-stilbendisulfonsäure-(2,2'),
1 Mol Morpholin und 1 Mol o-Anisidin und anschließende Reduktion analog den
Angaben von Beispiel 1 von Patent 882 703 erhalten werden kann), tropft man innerhalb 3/4 Stunden bei
150C eine Lösung von 1,8 Teilen Thiophen-2-carbonsäurechlorid
in 5 Teilen Benzol, wobei die entstehende Salzsäure durch Zugabe von Natriumacetat abgestumpft
wird.
Sobald kein Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist, fügt man Natriumchloridlösung hinzu, nitriert
das abgeschiedene Kondensationsprodukt, wäscht mit Natriumchloridlösung und trocknet.
Das erhaltene Dinatriumsalz der 4-[Thenoyl-(2)-amino]-4'-[2-morpholino-4-(o-anisidino)-i,
3, 5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2, 2') der Formel
CH=CH
SOoH
NH-C
SO3H
ν:
C-NH.
N N
\/
C
C
OCH3
, C Η» — C Ho
CH2-CH2
ist ein schwach gelbbraungefärbtes Pulver. Cellulosematerial, das mit einer wäßrigen Lösung dieses Produktes
behandelt wurde, fluoresziert im ultravioletten Licht bläulich.
Verwendet man an Stelle von Thiophen-2-carbonsäurechlorid äquivalente Mengen 5-Chlor-thiophencarbonsäurechlorid,
so erhält man ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften.
Zu einer mit Natriumcarbonat neutralisierten Lösung von 6,2 Teilen 4-Amino-4'-[2-(o-anisidino) 4-äthyl
- amino -1, 3,5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2,
2') (die durch Kondensation von 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol 4-Nitro-4'-amino-stilbendisulfonsäure-(2,2'),
1 Mol o-Anisidin und 1 Mol Äthylamin und anschließende Reduktion erhalten
werden kann), in 60 Teilen Wasser läßt man bei 15 bis 20° C eine Lösung von 1,9 Teilen 2-Furancarbonsäurechlorid
in 10 Teilen Benzol innerhalb 1Z2 Stunde
unter Aufrechterhaltung einer schwach alkalischen Reaktion zufließen. Sobald das Ausgangsmaterial verschwunden
ist, fügt man Natriumchloridlösung hinzu, · filtriert das abgeschiedene Kondensationsprodukt, '25
wäscht mit Natriumchloridlösung und trocknet.
Das so erhaltene Dinatriumsalz der 4-[Furoylamino]-4'-[2-(o-anisidino)-4-äthylamino-i, 3, 5 - triazyl - (6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2,
2') der Formel 65
| CH- | -CH | CONH-/ | / | H |
| CH | Q | SO3 | ||
| \ / | ||||
| O | ||||
SO,H
CH = CH-^ V-NH-C C-NHCH2CH3
N N
C
NH-(
C
NH-(
bildet ein helles, in Wasser lösliches Pulver.
Baumwolle, die mit einer solchen Lösung behandelt worden ist, besitzt ein helleres Aussehen als Baumao
wolle, die ohne den Zusatz behandelt wurde.
Verwendet man an Stelle von 4-Amino-4'-[2-(oanisidino) - 4 - äthylamino -1,3, 5 - triazyl - (6) - amino]-stilben-disulf
onsäure - (2, 2') äquivalente Mengen 4-Amino-4'-[2-(o-chloranilino)-4-äthylamino-i, 3, 5-OCH3
triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2, 2') oder 4-Amino-4'-[2-phenoxy-4-(/?-oxyäthylamino)-i, 3,
5-triazyl-(6)-arnino]-stilben-disulfonsäure-(2, 2') oder Amino-4'-[2-chlor-4 (bis-^-oxyäthylamino)-i, 3,5-triazyl-(6)-ammo]-stilben-disulfonsäure-(2,
2') oder 4-Amino-4'-[2-phenylthio-4-methylamino-i, 3, 5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2,
2'), so erhält man Produkte mit ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PaTENTANSPKUCH:Verfahren zur Herstellung von neuen Abkömmlingen der 4,4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2,2') von der allgemeinen Formelx —CO-HNNH-CSO,HSO,H C-yN NN/worin χ einen heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten Rest, y NH2 oder den Rest eines primären oder sekundären Amins und ζ Chlor, einen über eine —O-Brücke an das C-Atom des Triazinringes gebundenen Rest einer aromatischen Hydroxylverbindung oder einen über eine — S-Brücke an das C-Atom des Triazinringes gebundenen Rest einer aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Mercaptoverbmdung oder einen gleichen Rest wie y bedeuten, oder deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man A. 1 Mol Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit a) ι Mol 4-Nitro-4'-amino-stilbendisulfonsäure-(2, 2') oder einem wasserlöslichen Salz derselben und b) 1 bis 2 Mol Ammoniak oder ι bis 2 Mol ι primären oder sekundären Amins oder ι Mol Ammoniak oder 1 Mol eines primären oder sekundären Amins und 1 Mol einer aromatischen Hydroxylverbindung oder 1 Mol Ammoniak oder Γ Mol eines primären oder sekundären Amins und 1 Mol einer aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Mercaptoverbmdung umsetzt, hierauf die Nitrogruppe des entstandenen Kondensationsproduktes zur Aminogruppe reduziert und das Reduktionsprodukt mit einer heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten Carbonsäure acyliert, oder daß man B. ι Mol 4-Amino-4'-nitro-stilben-disulfonsäure-(2,2') oder ein wasserlösliches Salz derselben zuerst mit einer heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten Carbonsäure acyliert, hierauf die Nitrogruppe des entstandenen Kondensationsproduktes zur Aminogruppe reduziert und dann 1 Mol Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit a) 1 Mol der so erhaltenen Aminoverbindung und b) 1 bis 2 Mol Ammoniak oder ι bis 2 Mol eines primären oder sekundären Amins oder 1 Mol Ammoniak oder 1 Mol eines primären oder sekundären Amins und 1 Mol einer aromatischen Hydroxylverbindung oder 1 Mol Ammoniak oder 1 Mol eines primären oder sekundären Amins und 1 Mol einer aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Mercapto verbindung umsetzt.5831 3.54
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