DE893143C - Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von photographischen FarbbildernInfo
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung photognaphiischer Farbbilder durch
Farbentwicklung in Anwesenheit eines Farbstoffbildners sowie auf solche Farbstoffbildner em-thaltende
photographieche Entwickler und photographisches Material und schließt die in dieser
Weise erhaltenen photographischen Farbbilder ein. Es ist bekannt, Farbbilder dadurch zu erhalten,
daß man ein reduzierbares Silbersalzbild mittels
ίο eines primären aminoaromatischen Entwicklers in
Anwesenheit einer Verbindung entwickelt, die sich während der Entwicklung mit dem Oxydationsprodukt des Entwicklers- kuppelt und (dadurch einen
Farbstoff bildet, der sich auf den entwickelten Silberkörnern niederschlägt.
Gelbe und purpurne TeiJfarbbilder bekommt man gewöhnlich durch. Entwicklung in Anwesenheit von
Verbindungen, die eine aktive Methylengruppe tragen, z. B. Verbindungen, deren Methylengruppe
an einer Seite mit einem heterocyclischen Ring und an der anderen Seite mit einer weiteren -Gruppe
verbunden ist, dfie 'die Methylengruppe zu aktivieren
vermag, wie eine Cyan- oder Gärbonylgruppe.
Nun wurden in dieser Klasse neue Farbstoffbildner gefunden, die beim Entwickeln Farbstoffe
mit einer für die Farbenphotographie sehr interessanten Absorption zu bilden vermögen.
Nach der vorliegenden Erfindung wird ein reduzierbanes
Silbersalzbild in einem primären aminoaromatischen Entwickler entwickelt in Anwesenheit
einer Verbindung gemäß dem Formelibild ·ΐ "der
Formeltafel oder einer tautomeren Form derselben in der Z Arylen und die Gruppe —CO—R eine
Acyl-, eine Ester-, eine Amid-, eine Hydrazid- oder eine Hydroxamsäuregruppe bedeutet:
Eine tautomere Form der Formel ι ist beispielsweise
eine Verbindung, bei weicher die Gruppe —CO—NH- durch -C(OH) = N— ersetzt
worden ist.
ίο Diese Verbindungen sind· erhältlich durch Reaktion
von Anthranilsäure oder deren Derivaten mit dem Iminoäther des Cyanessigsäuireesters analog
dem Verfahren von A. Finger und L. Schupp in J. pr. Chem. (2) 74 (1906), 154 oder durch
Ringischließung einer in 'der Aminogruppe durch
—R-CO-CH2-CO— substituierten Anthranilsäure
oder -amides, in denen —R -CO— die obengenannte
(Bedeutung hat, analog dem Verfahren von Tomisek und Christensen in J. Am. Chem.
so Soc. 70 (1948), 1701/02.
Für die Anwesenheit der neuen FartbstofBbilldner
während der FarbentwicMung kann auch dadurch
gesorgt wenden, daß man1 in das photographische
Material oder in den Entwickler eine Verbindung einführt, die sich von dem FarfostofEbid'dneir nur dadurch
unterscheidet, daß in der aktiven' CH2-Gruppe ein oder beide Wasserstoffatome mittels eines Substituenten
substituiert sind, 'der sich vor öder während' der Farbenitwickking abspaltet.
Die neuen Farbstoffbildner können entweder dem Entwickler oder dem photographischen Material
zugesetzt "werden, sei es der lichtempfindlichen Schicht selbst oder einer benachbarten unempfindlichen Schlicht bzw. einer unempfindlichen Schicht,
die mittels einer wasserdurchlässigen Kolloidschicht von der lichtempfindlichen Schicht getrennt
ist.
Mehrere dieser neuen Farfostoffibilldner vermögen ■beim Entwickeln. Farbstoffe mit einer Absorption
zu· bilden, die sie als gelbe Farbstoffe in der Dreifarbenphotographie
geeignet macht.
Die aromatischen Aminoverbindungen, 'die als Entwicklungssubstanz verwendet werden können,
umfassen die Mono-, Da- und Triaminoaryltverbindüngen.
Geeignete Monoaminoienitwickler sind z. B.
die Aminophenole und Aminokresofe, deren Halogenderivate unld Aminonaphthole.
Die im Rahmen idler Erfinidiung vorzugsweise verwendeten
und am besten geeigneten Entwickler sind die aromatischen Ortho- »und1 Paradiamine, z. B.
das Paraphenylendiamin uod seine S.ulbs ti tuitions produkte.
Die folgenden Beispiele dienen- der Erläuterung des. beschmebenen Verfahrens.
Bei'S p'i e 1 I
7,95'g Iminoäther von Cyanessigsäuireäthyiester
und 6,85 g Anthranilsäure werden in 30 cm3 Äthanol
5 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach Abkühlung wirfd der erhaltene Niederschlag abgesaugt
(und aus. Äthanol umkristallisiert. Das so
erhalten© 2-Carbä1ioxymethyl-4-china<zolon entspricht
der Formel 2; Schmelzpunkt 163°.
Ein 'belichteter photagraphischer Filmstreifen
wird in einem Bad der folgenden Zusammensetzung entwickelt:
A. N: N-Diäthyl-p-phenylendiaminchlor-
hydrat 2 g
Natriumsulfit (kristallisiert) 25 g
Natriumcarbonat (kristallisiert) .... 60 g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser bis ιόοο. cm3
B. CMnazolonderivat idfer Formel 2 .... 3 g
Methanol oder Aceton roo cm3
: Für den Gebrauch wird B zu A gegeben.
Der so entwickelte Film wird 30 Minuten gewässert,
zwecks Lösung des Silbers in einer Badlösiung von 50 g Kaliiumferricyanid und 3 g Kaliumbromid·
in 10KX0 cm3 Wasser gebleicht, wieder
IiOi Minuten gewässert,. 21a Minuten in einer Lösung
von 250 g Natriumthiosulfat in 1000 cm3 Wasser
fixiert und endlich 30 Minuten gewäissert. Man 'bekommt ein intensiv gelbes Bild mit Absorptionsmaximum bei ungefähr 4ζ(θ.ιαμ.
4,4 g der Verbindung nach Formel 2. werden in 100 cm3 Äthanol aufgelöst und 0,6 g Hydrazin, aufgelöst
in einer Mindestmenlge Äthanol, hinzugegeben. Diese Mischung wind! 1 Stunde auf dem
Wasserbad' gekocht. Der erhaltene Niederschlag wird mit Äthanol behandelt. Das erhaltene Produkt
hat einen Schmelzpunkt von 2600 und entspricht der Formel- 3. 9S
Ein belichteter photographischer Filmstreifen wind gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehande'lt,
wobei (das in Lösung B vorhandene Derivat der Formel 2 durch das Derivat der Formel 3
ersetzt wind Man· bekommt ein gelbes Bild.
B ei's· pi-el III
■2,78 g HyfdroxylamincMorhydrat und 0,92 g
Natrium werden in 50 cm3 absolutem Äthanol aufgelöst. 4,6 g der Verbindung mach Formel 2 werden
hinzugefügt. Die Mischung wind 1 Stunde auf dem Wassenbad erwärmt. Nach Abkühlung wird der
Niederschlag mit Ätihanol ausgewaschen. Die erhaltene Hydroxamsäure entspricht der Formel^;
Schmelzpunkt 2I05 bis 2>Bo°.
Ein 'belichteter photogr-aphischer Filmstreifen
wind gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandel't, wobei das in Lösung B vorhandene Derivat
der Formel 2 durch das Derivat der Formel 4 ersetzt wind. Man bekommt ein intensiv gelbes BiIId.
no g 4-Nitroanthranils'äiure und i2Jg Iminoäther
von Cyamessigsäiureäthylester werden 4 Stunden auf dem Was'senbad'bei 6o° zusammengeschmolzen. Dias
erhaltene !Produkt wind aus Methanol urnkristaillisiert
und' entspricht der Formel 5; Schmelzpunkt 165 bis i68°.
Ein belichteter photograpliisdher Filmstreifen
wird gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt, wobei das in Lösung- B vorhandene Deri-
vat der Formel 2 durch das Derivat der Formel 5
ersetzt wird. Man bekommt ein orangefarbiges Bild mit Absorptionsmaximum bei 465 m/i.
Bei s ρ ie I V
Die Verbindung der Formel 5 wird katalytisch mit Raney-Nickel unter 1 'bis 2 Atmosphären Druck
in alkoholischer Lösung reduziert. Nach Ausdampfen des Alkohols bekommt man das Aminoderivat
der Formel· 6; Schmelzpunkt 180 bis· 1850.
Ein belidhteter photographiseher Filmstreifen
ward gemäß' Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt,
wobei das in Lösung B vorhandene Derivat der Formel a 'durch das Derivat der Formel 6 ersetzt
wird. Man bekommt ein intensiv gelbes Bild mit Absorptionsmaximum bei 450 πΐμ.
Beispiel VI
20
3.4 g Anthranilamid wenden in 10 cm3 Chloroform
aufgelöst und 2,1 g Diketen zugesetzt. Diese Mischung wird zu einer homogenen Lösung erwärmt.
Die Lösung bleibt 24 Stunden 'bei Zimmertemperatur ruhig stehen, wonach der 'gebildete
Niederschlag abgesaugt wird. Nach Uimkristallisieren aus Äthanol bekommt man das Acetoacethylanthranilamid;
Schmelzpunkt 142 bis 1440.
5.5 g Acetoacethylanthraniiamid werden in 10 cm3
einer Sprozentigen wäßrigen Na OH-Lösung aufgelöst
und 40 Miiiuteni auf dem Wasserbad erwärmt.
Nach dem Neutralisieren mit Essigsäure; bis zum pH-Wert 7 wird der Niederschlag abgesaugt
und aus Dioxan umkristaiHisiert. Das erhaltene Produkt entspricht der Formel 7; Schmelzpunkt
212 bis 2130.
Ein belichteter photographiscber Filmstreifen wird gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt,
wobei das in Lösung B vorhandene Derivat der Formel 2 durch das Derivat der Formel 7
ersetzt wird. Man bekommt ein sehr intensiv gelbes Bild.
2',O5 g Iminoäther von p-Methylcyanacetophenon
und 1,33 g Anthranilsäure werden.· auf dem kochenden
Wasserbad erwärmt. Die Masse schmilzt nach 20 Minuten, worauf noch weitete 5 Stunden erwärmt
wird. Der Niederschlag wird aus 2-Methoxyäthanol umkristallisiert. Das erhaltene Produkt entspricht
der Formel 8; Schmelzpunkt über 2500.
Ein belichteter photographischer Filmstreifen wird gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt,
wobei das in Lösung B vorhandene Derivat der Formel 2 durch das Derivat der Formel 8
ersetzt wind. Man 'bekommt ein sehr intensiv gelbes Bild.
Beispiel VIII
3,6. g Iminoäther von Fuiroylacetonitril und 2,74 g
Anthranilsäure wenden auf dem kochenden Wasserbad zusammengeschmolzen unid dann 3 Stunden erwärmt.
Zu dem erhaltenen öl wird unter Schütteln eine wäßrige Lösung von Na2 CO3 zugesetzt und1 die
erhaltene Lösung mit Essigsäure angesäuert. Der gebildete Niederschlag wind abgesaugt. Man bekommt
ein Produkt der Formel 9; Schmelzpunkt über 2500.
Ein 'belichteter photographischer Filmstreifen wird gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt,
wobei das in Lösung B vorhandene Derivat der Formel 2 durch das Derivat der Formel 9 ersetzt
wird1. Man 'bekommt ein sehr intensiv gelborangefarbiges
Bild1.
■1,87 g 2-Amino-i-naphtlhoesäfure und 2,401g
Iminoätiher von Cyanessigsäureäthylester werden zusammen ·2 Stumiden auf dem Wasserbad auf 6o°
erwärmt. Das feste Produkt wird aus· Dioxan umkristallisiert.
Die erhaltene Verbindung entspricht der Formel 10; Schmelzpunkt 183 ibis 185°.
Ein 'belichteter photographischer Filmstreifen wird gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt,
wobei das in LösiuogB vorhandene Derivat
der Formel· 2 durch das Derivat der Formel no ersetzt wird. Man bekommt ein intensiv gelbes Bild.
■2,18 g Cihinazolonylacetihydrazid nach Formel 3
und 3,24 g Hexadecylbernsteinsfaiureanhydrid werden
am Rückflußkühler 3· Stunden in 2!0icm3 Dioxan
gekocht. Nach Abkühlung wird' der gebiÜdete Niederschlag albnitriert und durch Auflösung in
einer -wäßrigen 2n~NaOH-Lösuing und Fällung in
einer wäßrigen 2'n-HCHLösuing gereinigt. Nach
Umkristallisieren aus Dioxan bekommt man eine Verbinidung nach Formel 11; Schmelzpunkt 168
bis 1700.
i'g dieser Verbindung wirfdin 15· cm3 einer wäßrigen
n/2-NaOH-Lösung aufgelöst. Diese Lösung wird mit Wasser auf 25 cm3 aufgefüllt. Die so erhaltene
Lösung wird zu 100 cm3 einer positiven Kinofilmemulsion hinzugesetzt, diese Emulsion auf
eine Filmiunterliage aufgetragen, belichtet und
schließlich in einem Bad ider folgenden Zusammensetzung entwickelt:
N: N-Diäthyl-p-pheinylendiaminchlor-
hyfdmt . Sg
Natriumsulfit (kristallisiert) 10 g
Natriumcarbonat (kristallisiert) ... 100 g
Natriium'hydroxyd ig
Wasser bis .1000 cm3
Der so entwickelte Film wird gem'älß Beispiel I
gewässert, gebleicht und fixiert. Man bekommt ein gelborangefarbiges Bild.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbbildes durch Entwicklung eines reiduizienbaren Silbersalzbildes mittels einer primären aminoaromatischen Entwicklersubstanzin Anwesenheit eines Farbstoffbildners, dadurch ; gekennzeichnet, daß als FarbstoffbBdner eine Verbindung der Formel ι ■ '...·>,-COC —CH,-CO —RS-N' oder einer tautomeren Form derselben benutzt wird, in der Z Arylen und die Gruppe—CO—R eine Acyl-, eine Ester-, eine Amid-, eine Hydrazid- oder eine Hydroxamsäuregruppe bedeutet.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß ein Entwickler verwendet wind, der den Farbstoffibiddner enthält.
- 3. Verfahren nach Atispruch i, dadurch gekennzeichnet, daß ein photog.raphisches Material verwendet wird, das den FarbstofFbildner enthält.Hierzu ι Blatt Tafeln© 5467 10.53
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE689023X | 1950-12-20 |
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