DE893143C - Process for the production of color photographic images - Google Patents
Process for the production of color photographic imagesInfo
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Classifications
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- G—PHYSICS
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung photognaphiischer Farbbilder durch Farbentwicklung in Anwesenheit eines Farbstoffbildners sowie auf solche Farbstoffbildner em-thaltende photographieche Entwickler und photographisches Material und schließt die in dieser Weise erhaltenen photographischen Farbbilder ein. Es ist bekannt, Farbbilder dadurch zu erhalten, daß man ein reduzierbares Silbersalzbild mittelsThe invention relates to a method for producing color photographic images Color development in the presence of a dye former as well as em-thaltende on such dye former photographic developers and photographic material and includes those contained therein Way obtained color photographic images. It is known to obtain color images by that you have a reducible silver salt image by means of
ίο eines primären aminoaromatischen Entwicklers in Anwesenheit einer Verbindung entwickelt, die sich während der Entwicklung mit dem Oxydationsprodukt des Entwicklers- kuppelt und (dadurch einen Farbstoff bildet, der sich auf den entwickelten Silberkörnern niederschlägt.ίο a primary aminoaromatic developer in In the presence of a compound which, during development, couples with the oxidation product of the developer and (thereby a Forms dye that is deposited on the developed silver grains.
Gelbe und purpurne TeiJfarbbilder bekommt man gewöhnlich durch. Entwicklung in Anwesenheit von Verbindungen, die eine aktive Methylengruppe tragen, z. B. Verbindungen, deren Methylengruppe an einer Seite mit einem heterocyclischen Ring und an der anderen Seite mit einer weiteren -Gruppe verbunden ist, dfie 'die Methylengruppe zu aktivieren vermag, wie eine Cyan- oder Gärbonylgruppe.You can usually get through yellow and purple partial color pictures. Development in the presence of Compounds bearing an active methylene group, e.g. B. Compounds whose methylene group on one side with a heterocyclic ring and on the other side with another group connected to activate the methylene group like a cyano or Gärbonylgruppe.
Nun wurden in dieser Klasse neue Farbstoffbildner gefunden, die beim Entwickeln Farbstoffe mit einer für die Farbenphotographie sehr interessanten Absorption zu bilden vermögen.New dye formers have now been found in this class, which use dyes when developing with an absorption which is very interesting for color photography.
Nach der vorliegenden Erfindung wird ein reduzierbanes Silbersalzbild in einem primären aminoaromatischen Entwickler entwickelt in AnwesenheitAccording to the present invention, a reducing line Silver salt image in a primary amino aromatic developer developed in the presence
einer Verbindung gemäß dem Formelibild ·ΐ "der Formeltafel oder einer tautomeren Form derselben in der Z Arylen und die Gruppe —CO—R eine Acyl-, eine Ester-, eine Amid-, eine Hydrazid- oder eine Hydroxamsäuregruppe bedeutet:a compound according to the formula · ΐ "der Formula table or a tautomeric form thereof in the Z arylene and the group —CO — R a Acyl, an ester, an amide, a hydrazide or a hydroxamic acid group means:
Eine tautomere Form der Formel ι ist beispielsweise eine Verbindung, bei weicher die Gruppe —CO—NH- durch -C(OH) = N— ersetzt worden ist.A tautomeric form of the formula ι is for example a compound in which the group —CO — NH— is replaced by —C (OH) = N— has been.
ίο Diese Verbindungen sind· erhältlich durch Reaktion von Anthranilsäure oder deren Derivaten mit dem Iminoäther des Cyanessigsäuireesters analog dem Verfahren von A. Finger und L. Schupp in J. pr. Chem. (2) 74 (1906), 154 oder durch Ringischließung einer in 'der Aminogruppe durch —R-CO-CH2-CO— substituierten Anthranilsäure oder -amides, in denen —R -CO— die obengenannte (Bedeutung hat, analog dem Verfahren von Tomisek und Christensen in J. Am. Chem. so Soc. 70 (1948), 1701/02.ίο These compounds are · obtainable by reaction of anthranilic acid or its derivatives with the imino ether of the cyanoacetic acid ester analogously to the method of A. Finger and L. Schupp in J. pr. Chem. (2) 74 (1906), 154 or by ring closure of an anthranilic acid or amide substituted in 'the amino group by —R — CO — CH 2 —CO—, in which —R —CO— has the abovementioned meaning, analogously the method of Tomisek and Christensen in J. Am. Chem. so Soc. 70 (1948), 1701/02.
Für die Anwesenheit der neuen FartbstofBbilldner während der FarbentwicMung kann auch dadurch gesorgt wenden, daß man1 in das photographische Material oder in den Entwickler eine Verbindung einführt, die sich von dem FarfostofEbid'dneir nur dadurch unterscheidet, daß in der aktiven' CH2-Gruppe ein oder beide Wasserstoffatome mittels eines Substituenten substituiert sind, 'der sich vor öder während' der Farbenitwickking abspaltet. Die neuen Farbstoffbildner können entweder dem Entwickler oder dem photographischen Material zugesetzt "werden, sei es der lichtempfindlichen Schicht selbst oder einer benachbarten unempfindlichen Schlicht bzw. einer unempfindlichen Schicht, die mittels einer wasserdurchlässigen Kolloidschicht von der lichtempfindlichen Schicht getrennt ist.For the presence of the new FartbstofBbilldner during FarbentwicMung also provided thereby may contact that inserting 1 in the photographic material or in the developer, a compound which only differs from the FarfostofEbid'dneir that 2 group in the active 'CH one or both hydrogen atoms are substituted by a substituent which splits off before or during the Farbenitwickking. The new dye formers can either be added to the developer or to the photographic material, either in the light-sensitive layer itself or in an adjacent insensitive size or in an insensitive layer which is separated from the light-sensitive layer by a water-permeable colloid layer.
Mehrere dieser neuen Farfostoffibilldner vermögen ■beim Entwickeln. Farbstoffe mit einer Absorption zu· bilden, die sie als gelbe Farbstoffe in der Dreifarbenphotographie geeignet macht.Several of these new Farfostoffibillner are able to ■ develop. Dyes with an absorption to · form them as yellow dyes in three-color photography makes suitable.
Die aromatischen Aminoverbindungen, 'die als Entwicklungssubstanz verwendet werden können, umfassen die Mono-, Da- und Triaminoaryltverbindüngen. Geeignete Monoaminoienitwickler sind z. B. die Aminophenole und Aminokresofe, deren Halogenderivate unld Aminonaphthole.The aromatic amino compounds which can be used as developing substances include the mono-, da- and triaminoaryl compounds. Suitable Monoaminoienitwickler are z. B. the aminophenols and aminocresofs, their halogen derivatives and aminonaphthols.
Die im Rahmen idler Erfinidiung vorzugsweise verwendeten und am besten geeigneten Entwickler sind die aromatischen Ortho- »und1 Paradiamine, z. B. das Paraphenylendiamin uod seine S.ulbs ti tuitions produkte. The most suitable developers preferably used in the context of idler invention are the aromatic ortho- »and 1 paradiamines, eg. B. Paraphenylenediamine and its S.ulbs ti tuitions products.
Die folgenden Beispiele dienen- der Erläuterung des. beschmebenen Verfahrens.The following examples serve to illustrate the process.
Bei'S p'i e 1 IAt'S p'i e 1 I.
7,95'g Iminoäther von Cyanessigsäuireäthyiester und 6,85 g Anthranilsäure werden in 30 cm3 Äthanol 5 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach Abkühlung wirfd der erhaltene Niederschlag abgesaugt (und aus. Äthanol umkristallisiert. Das so erhalten© 2-Carbä1ioxymethyl-4-china<zolon entspricht der Formel 2; Schmelzpunkt 163°.7.95 g of imino ether from Cyanessigsäuireäthyiester and 6.85 g of anthranilic acid are refluxed in 30 cm 3 of ethanol for 5 hours. After cooling, the precipitate obtained is filtered off with suction (and recrystallized from ethanol. The 2-carbä1ioxymethyl-4-quinazolone thus obtained corresponds to formula 2; melting point 163 °.
Ein 'belichteter photagraphischer Filmstreifen wird in einem Bad der folgenden Zusammensetzung entwickelt:An 'exposed photographic film strip is developed in a bath of the following composition:
A. N: N-Diäthyl-p-phenylendiaminchlor-A. N: N-diethyl-p-phenylenediamine chloro-
hydrat 2 ghydrate 2 g
Natriumsulfit (kristallisiert) 25 gSodium sulfite (crystallized) 25 g
Natriumcarbonat (kristallisiert) .... 60 gSodium carbonate (crystallized) .... 60 g
Natriumhydroxyd 2 gSodium hydroxide 2 g
Wasser bis ιόοο. cm3 Water until ιόοο. cm 3
B. CMnazolonderivat idfer Formel 2 .... 3 gB. CMnazolone derivative idfer formula 2 .... 3 g
Methanol oder Aceton roo cm3 Methanol or acetone roo cm 3
: Für den Gebrauch wird B zu A gegeben. : For use, B is added to A.
Der so entwickelte Film wird 30 Minuten gewässert, zwecks Lösung des Silbers in einer Badlösiung von 50 g Kaliiumferricyanid und 3 g Kaliumbromid· in 10KX0 cm3 Wasser gebleicht, wieder IiOi Minuten gewässert,. 21a Minuten in einer Lösung von 250 g Natriumthiosulfat in 1000 cm3 Wasser fixiert und endlich 30 Minuten gewäissert. Man 'bekommt ein intensiv gelbes Bild mit Absorptionsmaximum bei ungefähr 4ζ(θ.ιαμ. The film developed in this way is soaked in water for 30 minutes, bleached for the purpose of dissolving the silver in a bath solution of 50 g of potassium ferricyanide and 3 g of potassium bromide in 10KX0 cm 3 of water, and soaked again for 10 minutes. Fixed for 21 minutes in a solution of 250 g of sodium thiosulphate in 1000 cm 3 of water and finally whitened for 30 minutes. You get an intense yellow image with an absorption maximum at around 4ζ (θ.ιαμ.
4,4 g der Verbindung nach Formel 2. werden in 100 cm3 Äthanol aufgelöst und 0,6 g Hydrazin, aufgelöst in einer Mindestmenlge Äthanol, hinzugegeben. Diese Mischung wind! 1 Stunde auf dem Wasserbad' gekocht. Der erhaltene Niederschlag wird mit Äthanol behandelt. Das erhaltene Produkt hat einen Schmelzpunkt von 2600 und entspricht der Formel- 3. 9S4.4 g of the compound according to formula 2 are dissolved in 100 cm 3 of ethanol and 0.6 g of hydrazine, dissolved in a minimum amount of ethanol, is added. This mix winds! Boiled for 1 hour on a water bath. The precipitate obtained is treated with ethanol. The product obtained has a melting point of 260 0 and corresponds to the formula 3. 9 S
Ein belichteter photographischer Filmstreifen wind gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehande'lt, wobei (das in Lösung B vorhandene Derivat der Formel 2 durch das Derivat der Formel 3 ersetzt wind Man· bekommt ein gelbes Bild.An exposed photographic film strip is developed and further treated according to Example I, where (the derivative of formula 2 present in solution B by the derivative of formula 3 replaces wind You get a yellow picture.
B ei's· pi-el IIIB ei's · pi-el III
■2,78 g HyfdroxylamincMorhydrat und 0,92 g Natrium werden in 50 cm3 absolutem Äthanol aufgelöst. 4,6 g der Verbindung mach Formel 2 werden hinzugefügt. Die Mischung wind 1 Stunde auf dem Wassenbad erwärmt. Nach Abkühlung wird der Niederschlag mit Ätihanol ausgewaschen. Die erhaltene Hydroxamsäure entspricht der Formel^; Schmelzpunkt 2I05 bis 2>Bo°.■ 2.78 g of hydroxylamine morhydrate and 0.92 g of sodium are dissolved in 50 cm 3 of absolute ethanol. 4.6 g of the compound mach Formula 2 are added. The mixture is heated on the water bath for 1 hour. After cooling, the precipitate is washed out with ethanol. The hydroxamic acid obtained corresponds to the formula ^; Melting point 2105 to 2> Bo °.
Ein 'belichteter photogr-aphischer Filmstreifen wind gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandel't, wobei das in Lösung B vorhandene Derivat der Formel 2 durch das Derivat der Formel 4 ersetzt wind. Man bekommt ein intensiv gelbes BiIId.An exposed photographic film strip is developed and further treated according to Example I, the derivative of formula 2 present in solution B being replaced by the derivative of formula 4. You get an intense yellow picture.
no g 4-Nitroanthranils'äiure und i2Jg Iminoäther von Cyamessigsäiureäthylester werden 4 Stunden auf dem Was'senbad'bei 6o° zusammengeschmolzen. Dias erhaltene !Produkt wind aus Methanol urnkristaillisiert und' entspricht der Formel 5; Schmelzpunkt 165 bis i68°.no g of 4-nitroanthranilic acid and 12 g of imino ether ethyl cyamacetate is melted together for 4 hours on a water bath at 60 °. Slides The product obtained is crystallized from methanol and 'corresponds to formula 5; Melting point 165 to 168 °.
Ein belichteter photograpliisdher Filmstreifen wird gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt, wobei das in Lösung- B vorhandene Deri-An exposed photographic film strip is developed and further treated according to Example I, whereby the derivative present in solution B
vat der Formel 2 durch das Derivat der Formel 5 ersetzt wird. Man bekommt ein orangefarbiges Bild mit Absorptionsmaximum bei 465 m/i. vat of formula 2 is replaced by the derivative of formula 5. An orange-colored image is obtained with an absorption maximum at 465 m / i.
Bei s ρ ie I VAt s ρ ie I V
Die Verbindung der Formel 5 wird katalytisch mit Raney-Nickel unter 1 'bis 2 Atmosphären Druck in alkoholischer Lösung reduziert. Nach Ausdampfen des Alkohols bekommt man das Aminoderivat der Formel· 6; Schmelzpunkt 180 bis· 1850. Ein belidhteter photographiseher Filmstreifen ward gemäß' Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt, wobei das in Lösung B vorhandene Derivat der Formel a 'durch das Derivat der Formel 6 ersetzt wird. Man bekommt ein intensiv gelbes Bild mit Absorptionsmaximum bei 450 πΐμ. The compound of formula 5 is catalytically reduced with Raney nickel under 1 to 2 atmospheres pressure in an alcoholic solution. After evaporation of the alcohol, the amino derivative of the formula · 6 is obtained; Melting point 180 to 185 0 . An exposed photographic film strip was developed and further treated according to Example I, the derivative of the formula a 'present in solution B being replaced by the derivative of the formula 6. You get an intense yellow image with an absorption maximum at 450 πΐμ.
Beispiel VI 20 Example VI 20
3.4 g Anthranilamid wenden in 10 cm3 Chloroform aufgelöst und 2,1 g Diketen zugesetzt. Diese Mischung wird zu einer homogenen Lösung erwärmt. Die Lösung bleibt 24 Stunden 'bei Zimmertemperatur ruhig stehen, wonach der 'gebildete Niederschlag abgesaugt wird. Nach Uimkristallisieren aus Äthanol bekommt man das Acetoacethylanthranilamid; Schmelzpunkt 142 bis 1440.3.4 g of anthranilamide are dissolved in 10 cm 3 of chloroform and 2.1 g of diketene are added. This mixture is heated to a homogeneous solution. The solution remains still for 24 hours at room temperature, after which the precipitate formed is filtered off with suction. After crystallizing from ethanol, acetoacethylanthranilamide is obtained; Melting point 142 to 144 0 .
5.5 g Acetoacethylanthraniiamid werden in 10 cm3 einer Sprozentigen wäßrigen Na OH-Lösung aufgelöst und 40 Miiiuteni auf dem Wasserbad erwärmt. Nach dem Neutralisieren mit Essigsäure; bis zum pH-Wert 7 wird der Niederschlag abgesaugt und aus Dioxan umkristaiHisiert. Das erhaltene Produkt entspricht der Formel 7; Schmelzpunkt 212 bis 2130.5.5 g of acetoacethylanthraniiamide are dissolved in 10 cm 3 of a 1-percent aqueous Na OH solution and heated for 40 minutes on a water bath. After neutralizing with acetic acid; until the pH value is 7, the precipitate is filtered off with suction and from dioxane umkristaiHisiert. The product obtained corresponds to formula 7; Melting point 212 to 213 0 .
Ein belichteter photographiscber Filmstreifen wird gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt, wobei das in Lösung B vorhandene Derivat der Formel 2 durch das Derivat der Formel 7 ersetzt wird. Man bekommt ein sehr intensiv gelbes Bild.An exposed photographic film strip is developed and further treated according to Example I, where the derivative of formula 2 present in solution B by the derivative of formula 7 is replaced. You get a very intense yellow image.
2',O5 g Iminoäther von p-Methylcyanacetophenon und 1,33 g Anthranilsäure werden.· auf dem kochenden Wasserbad erwärmt. Die Masse schmilzt nach 20 Minuten, worauf noch weitete 5 Stunden erwärmt wird. Der Niederschlag wird aus 2-Methoxyäthanol umkristallisiert. Das erhaltene Produkt entspricht der Formel 8; Schmelzpunkt über 2500.2 ', 0.5 g of imino ether of p-methylcyanacetophenone and 1.33 g of anthranilic acid are warmed up on a boiling water bath. The mass melts after 20 minutes, after which it is heated for another 5 hours. The precipitate is recrystallized from 2-methoxyethanol. The product obtained corresponds to formula 8; Melting point above 250 0 .
Ein belichteter photographischer Filmstreifen wird gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt, wobei das in Lösung B vorhandene Derivat der Formel 2 durch das Derivat der Formel 8 ersetzt wind. Man 'bekommt ein sehr intensiv gelbes Bild.An exposed photographic film strip is developed and further treated according to Example I, where the derivative of formula 2 present in solution B by the derivative of formula 8 replaces wind. You get a very intense yellow picture.
Beispiel VIIIExample VIII
3,6. g Iminoäther von Fuiroylacetonitril und 2,74 g Anthranilsäure wenden auf dem kochenden Wasserbad zusammengeschmolzen unid dann 3 Stunden erwärmt. Zu dem erhaltenen öl wird unter Schütteln eine wäßrige Lösung von Na2 CO3 zugesetzt und1 die erhaltene Lösung mit Essigsäure angesäuert. Der gebildete Niederschlag wind abgesaugt. Man bekommt ein Produkt der Formel 9; Schmelzpunkt über 2500.3.6. g of imino ether of fuiroylacetonitrile and 2.74 g of anthranilic acid are melted together on a boiling water bath and then heated for 3 hours. To the resulting oil an aqueous solution of Na 2 CO 3 is added and the resulting solution acidified with acetic acid 1 with shaking. The precipitate formed is sucked off. You get a product of Formula 9; Melting point above 250 0 .
Ein 'belichteter photographischer Filmstreifen wird gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt, wobei das in Lösung B vorhandene Derivat der Formel 2 durch das Derivat der Formel 9 ersetzt wird1. Man 'bekommt ein sehr intensiv gelborangefarbiges Bild1.An exposed photographic film strip is developed and further treated according to Example I, the derivative of formula 2 present in solution B being replaced by the derivative of formula 9 1 . You get a very intense yellow-orange-colored picture 1 .
■1,87 g 2-Amino-i-naphtlhoesäfure und 2,401g Iminoätiher von Cyanessigsäureäthylester werden zusammen ·2 Stumiden auf dem Wasserbad auf 6o° erwärmt. Das feste Produkt wird aus· Dioxan umkristallisiert. Die erhaltene Verbindung entspricht der Formel 10; Schmelzpunkt 183 ibis 185°.■ 1.87 g of 2-amino-i-naphthoic acid and 2.401 g Imino ethers of ethyl cyanoacetate are mixed together 2 stumides on a water bath at 60 ° warmed up. The solid product is recrystallized from dioxane. The compound obtained corresponds to formula 10; Melting point 183 to 185 °.
Ein 'belichteter photographischer Filmstreifen wird gemäß Beispiel I entwickelt und weiterbehandelt, wobei das in LösiuogB vorhandene Derivat der Formel· 2 durch das Derivat der Formel no ersetzt wird. Man bekommt ein intensiv gelbes Bild.An 'exposed photographic film strip is developed and further treated according to Example I, where the derivative present in LösiuogB of the formula · 2 is replaced by the derivative of the formula no. You get an intensely yellow picture.
■2,18 g Cihinazolonylacetihydrazid nach Formel 3 und 3,24 g Hexadecylbernsteinsfaiureanhydrid werden am Rückflußkühler 3· Stunden in 2!0icm3 Dioxan gekocht. Nach Abkühlung wird' der gebiÜdete Niederschlag albnitriert und durch Auflösung in einer -wäßrigen 2n~NaOH-Lösuing und Fällung in einer wäßrigen 2'n-HCHLösuing gereinigt. Nach Umkristallisieren aus Dioxan bekommt man eine Verbinidung nach Formel 11; Schmelzpunkt 168 bis 1700.2.18 g of Cihinazolonylacetihydrazid according to formula 3 and 3.24 g of hexadecylsuccinic acid anhydride are boiled in a reflux condenser for 3 hours in 2 .mu.m 3 dioxane. After cooling, the precipitate formed is nitrated and purified by dissolving in an aqueous 2N NaOH solution and precipitation in an aqueous 2N HCH solution. After recrystallization from dioxane, a compound according to formula 11 is obtained; Melting point 168 to 170 0 .
i'g dieser Verbindung wirfdin 15· cm3 einer wäßrigen n/2-NaOH-Lösung aufgelöst. Diese Lösung wird mit Wasser auf 25 cm3 aufgefüllt. Die so erhaltene Lösung wird zu 100 cm3 einer positiven Kinofilmemulsion hinzugesetzt, diese Emulsion auf eine Filmiunterliage aufgetragen, belichtet und schließlich in einem Bad ider folgenden Zusammensetzung entwickelt:This compound is dissolved in 15 cm 3 of an aqueous n / 2 NaOH solution. This solution is made up to 25 cm 3 with water. The solution obtained in this way is added to 100 cm 3 of a positive cinema film emulsion, this emulsion is applied to a film substrate, exposed and finally developed in a bath with the following composition:
N: N-Diäthyl-p-pheinylendiaminchlor-N: N-diethyl-p-phenylenediamine chloro-
hyfdmt . Sghyfdmt. Sg
Natriumsulfit (kristallisiert) 10 gSodium sulfite (crystallized) 10 g
Natriumcarbonat (kristallisiert) ... 100 gSodium carbonate (crystallized) ... 100 g
Natriium'hydroxyd igSodium hydroxide ig
Wasser bis .1000 cm3 Water up to, 1000 cm 3
Der so entwickelte Film wird gem'älß Beispiel I gewässert, gebleicht und fixiert. Man bekommt ein gelborangefarbiges Bild.The film developed in this way is made according to Example I. watered, bleached and set. You get a yellow-orange picture.
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