DE86791C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
säure.
Die Farbstoffe, welche aus einem Diamin (Benzidin, .Tolidin, Dianisidin), ι Mol. einer
Amido- oder Phenolsulfosäure und ι Mol. m-Phenylen- bzw. Toluylenoxaminsäure erhältlich
sind, können durch Diazotiren der in den Oxaminsäuren vorhandenen freien Amido-
N=N-R
in welcher R eine Amido- oder Phenolsulfosäure, R1 ein Amin oder Phenol oder deren
Sulfo- oder Carbonsäuren bezeichnet.
Beispiel I:
Kuppelung mit einem Amin.
Kuppelung mit einem Amin.
72,8 kg des Farbstoffes, welcher aus 1 Mol. Dianisidin, 1 Mol. m-Toluylenoxaminsäure und
ι Mol. Ci1-Naphtol-a2-sulfosäure entsteht, wird
in ca. 3OOO 1 Wasser gelöst und unter Kühlung in bekannter Weise mit 7 kg Nitrit und 30 kg
Salzsäure (20° B.) diazotirt. Die nach etwa halbstündigem Rühren fertig gebildete Diazoverbindung
fügt man zu einer Lösung von 12,2 kg m-Toluylendiamin und ca. 30 kg calcinirter
Soda, die gleichfalls gekühlt wird. Man rührt nun noch eine Zeit lang, läfst bis zum
anderen Tage unter zeitweiligem Rühren stehen, erwärmt auf ca. 40 bis 500 C, läfst noch
einige Stunden stehen und fällt schliefslich den Farbstoff mit verdünnter Säure oder mit Kochsalz
aus; im ersteren Falle erhält man die gruppe und Binden mit einem Amin oder
Phenol oder deren Sulfo- oder Carbonsäuren in neue, werthvolle Farbstoffe übergeführt
werden.
Die entstehenden Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel:
1^NH-CO-COOH
leicht in ein Alkalisalz überführbare freie Farbsäure, !in letzterem das leicht lösliche Natronsalz.
Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle blauschwarz.
Beispiel II:
Kuppelung mit einer Amidosulfosäure.
Kuppelung mit einer Amidosulfosäure.
66,7 kg des Farbstoffes, welcher aus ι Mol.
Benzidin, ι Mol. Naphtionsäure und ι Mol. m-Toluylenoxaminsa'ure
entsteht, wird in circa 1500 1 Wasser gelöst, gekühlt und mit 7 kg
Nitrit und 30 kg Salzsäure (200B.) diazotirt. Man rührt 1J2 Stunde und fügt die entstandene
Diazoverbindung zu einer Lösung von 17,3 kg Sulfanilsäure und ca. 25 kg Soda in ca. 300 1
Wasser. Die weitere Behandlung ist dieselbe wie in Beispiel I. Der Farbstoff färbt ungebeizte
Baumwolle direct braun.
Beispiel III:
Kuppelung mit einem Phenol.
Kuppelung mit einem Phenol.
69,6 kg des Farbstoffes, welcher aus 1 Mol. ο-Tolidin, 1 Mol. aj-Naphtol-c^-sulfosäure
und ι Mol. m-Toluylenoxaminsäure entsteht,
werden in ca. 2000 1 Wasser gelöst und mit 7 kg Nitrit und 30 kg Salzsäure diazotirt.
Nach halbstündigem Rühren bei fortgesetzter Kühlung fügt man die Diazoverbindung zu
einer Lösung von 13,4 kg a-Naphtol in 200 1
Wasser und 20 kg Natronlauge (ca. 360 B.). Man rührt noch eine Zeit lang und behandelt
den Farbstoff weiter wie in Beispiel I. Er färbt ungeheizte Baumwolle violett.
Kuppelung mit einer Phenolsulfosäure. 66,7 kg des Farbstoffes, welcher aus 1 Mol.
Benzidin, 1 Mol. Naphtionsäure und 1 Mol. m-Toluylenoxaminsäure
entsteht, werden wie in Beispiel II diazotirt. Die Diazoverbindung fügt
man zu einer Lösung von 24,6 kg ttj-naphtola2-sulfosaurem
Natron und ca. 30 kg Soda in etwa 200 1 Wasser. Weitere Behandlung wie in Beispiel I. Der Farbstoff färbt ungeheizte
Baumwolle blauroth.
Beispiel V:
Kuppelung mit einer Oxycarbonsäure.
Kuppelung mit einer Oxycarbonsäure.
66,7 kg des Farbstoffes, welcher aus 1 Mol. Benzidin, 1 Mol. Naphtionsäure und 1 Mol. m-Toluylenoxaminsäure
entsteht, werden wie in Beispiel II diazotirt. Die Diazoverbindung fügt man nach halbstündigem Rühren zu einer
Lösung von 18,8 kg β - Oxynaphtoesä'ure und ca. 25 kg Soda in etwa 300 1 Wasser. Man
rührt Y2 Stunde und behandelt weiter wie in
Beispiel I. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle roth.
Alle nach den angegebenen Beispielen entstehenden Farbstoffe sind leicht löslich und
ziehen leicht und gleichmäfsig auf die Faser.
Bisher sind nach obigem Verfahren folgende Farbstoffe dargestellt worden:
| Diamin | i. Componente | 2. Componente | 3. Componente | Färbt: |
| Benzidin | Naphtionsäure | m -Toluylen- oxaminsäure |
H1 a2-Naphtolsulfosäure | blauroth |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtoldisulfosäure R | roth |
| desgl. | desgl. | desgl. | m -Toluylendiamin | roth |
| desgl. | desgl. | desgl. | m-Phenylendiamin | roth |
| desgl. | desgl. | desgl. | a-Naphtol | blauroth |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtol | blauroth |
| desgl. | desgl. | desgl. | Phenol | blauroth |
| desgl. | desgl. | desgl. | Resorcin | roth |
| desgl. | desgl. | desgl. | a-Oxynaphtoesäure | rothbraun |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Oxynaphtoesäure | roth |
| desgl. | desgl. | desgl. | Salicylsäure | braunroth |
| desgl. | desgl. | desgl. | o-Kresotinsäure | braunroth |
| desgl. | desgl. | desgl. . | m -Toluylendiaminsulfo- säure |
braunroth |
| desgl. | desgl. | desgl. | Sulfanilsäure | braun |
| desgl. | desgl. | desgl. | Metanilsäure | braunroth |
| desgl. ■■> | desgl. | desgl. | Naphtionsäure | roth |
| desgl. | ai a2"Naphtolsulfosäure | desgl. | K1 ttj-Naphtolsulfosäure | violett |
| desgl. | ß-Naphtoldisulfosäure R | desgl. | ß-Naphtol | violett |
| o-Tolidin | desgl. | desgl. | desgl. | violett |
| Diamin | i. Componente | 2. Componente | 3. Componente | Färbt: |
| Dianisidin | ß-Naphtoldisulfosäure R | m -Toluylen- oxaminsäure |
ß-Naphtol | blau |
| ο -Tolidin | Naphtionsäure | desgl. | Ct1 a2-Naphtolsulfosäure | rothbraun |
| Dianisidin | K1 a2-Naphtolsulfosäure | desgl. | desgl. | blau |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtoldisulfosäure R | blau |
| desgl. | desgl. | desgl. | m -Toluylendiamin | blauschwarz |
| desgl. | desgl. | desgl. | a-Naphtol | blau |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtol | blau |
| ο -Tolidin | desgl. | desgl. | H1 «2-Naphtolsulfosäure R | violett |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtoldisulfosäure R | violett |
| desgl. | desgl. | desgl. | m-Toluylendiamin | violett |
| desgl. | desgl. | desgl. | a-Naphtol | violett |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtol | violett. |
Die Verwendung der m-Phenylenoxaminsäure an Stelle der m -Toluylenoxaminsäure veranlafst
eine Nüancenveränderung, und zwar werden die Scharlachs gelber, die rothen Farben blaustichiger und die blauen grünstichiger.
Die Phenylenoxaminfarben sind auch etwas schwieriger löslich als die entsprechenden
Toluylenoxaminfarben. Im übrigen gelingt die Darstellung ganz ebenso glatt wie bei den
Toluylenoxaminfarben.
Die folgenden Beispiele sind analog denen mit m-Toluylenoxaminsäure gewählt.
Kuppelung mit einem Amin.
71,4 kg des Farbstoffes, welcher aus 1 Mol. Dianisidin, 1 Mol. Phenylenoxaminsäure und ι Mol. Ci1 a2-Naphtolsulfosäure entsteht, werden in ca. 2000 1 Wasser gelöst und unter Kühlung in bekannter Weise mit 7 kg Nitrit und 30 kg Salzsäure (20 ° B.) diazotirt. Man rührt circa ι Stunde und fügt die fertig gebildete Diazoverbindung zu einer Lösung von 10,8 kg m-Phenylendiamin und ca. 30 kg calcinirter Soda, die. gleichfalls gekühlt ist. Nach längerem Rühren läfst man bis zum anderen Tage stehen, erwärmt auf ca. 40 bis 500C, läfst noch einige Stunden stehen, salzt aus, preist und trocknet. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle schwarzblau.
71,4 kg des Farbstoffes, welcher aus 1 Mol. Dianisidin, 1 Mol. Phenylenoxaminsäure und ι Mol. Ci1 a2-Naphtolsulfosäure entsteht, werden in ca. 2000 1 Wasser gelöst und unter Kühlung in bekannter Weise mit 7 kg Nitrit und 30 kg Salzsäure (20 ° B.) diazotirt. Man rührt circa ι Stunde und fügt die fertig gebildete Diazoverbindung zu einer Lösung von 10,8 kg m-Phenylendiamin und ca. 30 kg calcinirter Soda, die. gleichfalls gekühlt ist. Nach längerem Rühren läfst man bis zum anderen Tage stehen, erwärmt auf ca. 40 bis 500C, läfst noch einige Stunden stehen, salzt aus, preist und trocknet. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle schwarzblau.
• Beispiel II:
Kuppelung mit einer Amidosulfosäure. 65,3 kg des Farbstoffes, welcher aus 1 Mol.
J3enzidin, 1 Mol. m-Phenylenoxaminsäure und ι Mol. Naphtionsäure entsteht, werden in circa
1500 1 Wasser gelöst, gekühlt und mit 7 kg Nitrit und 30 kg Salzsäure (20° B.) diazotirt.
Nach ca. 1 stündigem Rühren fügt man die entstandene zu einer gekühlten Lösung von
17,3 kg Sulfanilsäure und ca. 30 kg calcinirter Soda in ca. 300 1 Wasser und verfährt weiter
genau wie im ersten Beispiel. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle direct braun.
Beispiel III:
Kuppelung mit einem Phenol.
Kuppelung mit einem Phenol.
68.2 kg des aus 1 Mol. ο-Tolidin, 1 Mol.
m - Phenylenoxaminsäure und 1 Mol. αχ α2-Naphtolsulfosäure
erhältlichen Farbstoffes werden in ca. 2000 1 Wasser gelöst und mit 7 kg„
Nitrit und 30 kg Salzsäure (200B.) diazotirt.
Nach ca. 1 stündigem Rühren fügt man die Diazo verbindung zu einer Lösung von 14,3 kg
a-Naphtol in 200 1 Wasser und 20 kg Natronlauge (ca. 36 ° B.). Man rührt noch eine Zeit
lang und verfährt weiter nach Beispiel I. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle direct
violett.
Beispiel IV:
Kuppelung mit einer Phenolsulfosäure.
Kuppelung mit einer Phenolsulfosäure.
65.3 kg des Farbstoffes, welcher aus 1 Mol.
Benzidin, 1 Mol. m-Phenylenoxaminsäure und 1 Mol. Naphtionsäure entsteht, werden wie in
Beispiel II diazotirt. Die Diazoverbindung fügt man zu einer
Lösung
von 24,6 kg
naphtolsulfosaurem Natron und ca. 30 kg Soda in etwa 200 1 Wasser. Man verfährt weiter
wie in Beispiel I. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle direct blauroth.
Kuppelung mit einer Oxycarbonsäure.
65,3 kg des aus 1 Mol. Benzidin, 1 Mol. m-
Phenylenoxaminsäure und 1 Mol. Naphtionsä'ure erhältlichen Farbstoffes werden wie in
Beispiel II diazotirt. Die fertig gebildete Diazoverbindung fügt man zu einer Lösung von
18,8 kg ß-Oxynaphtoesäure und ca. 30 kg Soda in etwa 400 1 Wasser. Weitere Behandlung
wie in Beispiel I. Der Farbstoff färbt ungebeizte Baumwolle direct roth.
Charakteristik der mit m-Phenylenoxaminsäure dargestellten Farbstoffe:
| Diamin | i. Componente | 2. Componente | 3. Componente | Färbt: |
| Benzidin | m-Phenylenoxaminsäure | Naphtionsäure | Sulfanilsäure | braun |
| desgl. | desgl. | desgl. | Ci1 a2-Naphtolsulfosäure | blauroth |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Oxynaphtoesäure | roth |
| o-Tolidin | desgl. | Ci1 a2-Naphtol- sulfosäure |
ci-Naphtol | violett |
| Dianisidin | desgl. | desgl. | m-Phenylendiamin | schwarzblau |
| desgl. | desgl. | ß-Naphtoldisulfo- säure R |
desgl. | dunkelblau. |
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen mittelst der m-Phenylen- bzw.
Toluylenoxaminsäure, darin bestehend, dafs . man die aus 1 Mol. eines Diamins (Benzidin,
Tolidin, Dianisidin), 1 Mol. einer Sulfosäure eines Amins oder Phenols und 1 Mol.
der m-Phenylen- bzw. Toluylenoxaminsäure darstellbaren gemischten Disazofarbstoffe
weiter diazotirt und mit 1 Mol. eines Amins oder Phenols oder deren Sulfo-
oder Carbonsäuren kuppelt.
2. Die specielle Ausführungsform der nach Anspruch 1 entstehenden Farbstoffe unter
,Verwendung nachstehender Amine, Phenole, Amido- und Phenolsulfo- oder Carbonsäuren
als Componenten:
Phenol,
Resorcin,
a-Naphtol,
ß-Naphtol,
Ci1 a.j-Naphtolsulfosäure,
ß-Naphtoldisulfosäure R,
a-Oxynaphtoesäure,
ß-Oxynaphtoesäure,
Salicylsäure,
o-Kresotinsäure,
Anilin
Toluidin
Xylidin
m-Phenylendiamin
m-Toluylendiamin
Naphtionsäure.
und deren Sulfosäuren,
und deren Sulfosäuren,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE86791C true DE86791C (de) |
Family
ID=358811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
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| DE (1) | DE86791C (de) |
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- DE DENDAT86791D patent/DE86791C/de active Active
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