DE65651C - Verfahren zur Darstellung von primären Disazo- und Tetrazofarbstoffen aus Amidonaphtoldisulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von primären Disazo- und Tetrazofarbstoffen aus AmidonaphtoldisulfosäureInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
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-
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Gewisse Amidonaphtolsulfosäuren besitzen die Fähigkeit, sich mit Diazoverbindungen zu
zwei unter sich verschiedenen Farbstoffreihen zu verbinden, je nachdem man sauer oder
alkalisch combinirt. Läfst man nun hinter einander zwei gleiche oder verschiedene Diazoverbindungen
abwechselnd in saurer und in alkalischer Flüssigkeit einwirken, so entstehen Disazofarbstoffe von zum Theil sehr werthvollen
Eigenschaften. Sie zeichnen sich durch ihre tiefen dunkelblauen bis dunkelgrünen Töne
au& Die Färbungen zeigen einen hohen Grad von Echtheit. Bemerkenswerth ist ferner die
Fähigkeit der Farbstoffe, sich auf chromgebeizter Wolle fixiren zu lassen.
Zunächst hat sich die Amidonaphtoldisulfosäure H als bestes Ausgangsmaterial erwiesen.
Dieselbe wird am einfachsten in der Weise dargestellt, dafs man die Diamidonaphtalin-adisulfosäure
(Beilstein III, S. 1025) mit Mineralsäuren erhitzt. Die H-Säure hat vermuthlich
die Constitution
OH: SO3H: S O3 H: NH2 = 1:3:6:8.
OH: SO3H: S O3 H: NH2 = 1:3:6:8.
Die freie Säure ist in kaltem Wasser schwer, in heifsem leichter löslich. Die neutralen Salze
sind leicht löslich. Mit salpetriger Säure bildet sich die Diazoverbindung, welche sich aus der
Lösung in Form gelber zarter Nadeln abscheidet; diese Diazoverbindung wird durch
Alkalien violett gefärbt. Zur Darstellung der Farbstoffe wird diese Säure z. B. zuerst in
saurer Lösung mit einem Aequivalent der Diazoderivate von m- oder p-Nitranilin oder
Amidoazobenzol combinirt und das Product weiter in alkalischer Lösung mit 1 Aequivalent
einer gleichen oder einer anderen Diazoverbindung verbunden.
Beispiel I. 13,8 kg p-Nitranilin werden in
salzsaurer Lösung diazotirt. Man giebt dann eine neutrale Lösung von 32 kg Amidonaphtoldisulfosäure
H hinzu, so dafs die Endreaction stark sauer bleibt. Es entsteht eine rothe Lösung, aus der sich der. Farbstoff nur
theilweise ausscheidet. Macht man nun mit Soda schwach alkalisch, so geht alles mit
blauer Farbe in Lösung. In die alkalisch gehaltene Flüssigkeit läfst man die Diazoverbindung
von weiteren 13,8 kg p-Nitranilin einfliefsen. Der Farbstoff scheidet sich sofort
vollständig aus. Er färbt ungeheizte Baumwolle schwärzlich grün; auf Wolle wird ein
echtes tiefes Grünschwarz erzeugt.
Beispiel II. 19,7 kg Amidoazobenzol werden diazotirt und in salzsaurer Lösung mit
32 kg H-Säure combinirt. Der entstandene braunrothe Niederschlag geht auf Zusatz von
Soda mit blauer Farbe in Lösung. Man giebt dann die Diazoverbindung von ig,7 kg Amidoazobenzol
hinzu. Aus der grünen Lösung, welche den fertigen Farbstoff enthält, wird letzterer mit Kochsalz abgeschieden. Er färbt
Wolle grünschwarz.
Beispiel III. Zu der wie im Beispiel I. erhaltenen alkalischen Lösung des Monoazofarbstoffes
aus ρ - Nitranilin läfst man die Diazoverbindung von 9,3 kg Anilin einfliefsen. Der
Farbstoff scheidet sich aus. Er färbt Wolle schwärzlich blaugrün.
Beispiel IV. Zu der alkalischen Lösung des aus 32 kg Amidonaphtoldisulfosäure H und
13,8 kg m-Nitranilin in saurer Lösung gebildeten
Farbstoffes wird die Diazoazoverbindung hinzugegeben, welche man erhält, indem man 31 kg α-Naphtylamindisulfosäure diazotirt,
mit 14 kg a-.Naphtylamin combinirt und weiter
diazotirt. Der gebildete Farbstoff ist leicht löslich. Er färbt Wolle graugrün, ebenso ungeheizte
Baumwolle. Die Färbungen zeichnen sich durch eine hervorragende Lichtechtheit aus.
Beispiel V. Läfst man die aus 9,1 kg Benzidin erhaltene Tetrazoverbindung auf die
nach Beispiel I. erhaltene Lösung des Nitranilinmonoazofarbstoffes
einwirken, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle blauschwarz, ungeheizte Baumwolle grünschwarz färbt. Letztere
Färbung besitzt eine bedeutende Waschechtheit.
In gleicher Weise erhält man eine grofse Anzahl ähnlicher Producte. Die Nuance der
wichtigsten Farbstoffe ist in folgender Tabelle angegeben:
| alkalisch weiter combinirt mit | Amidonaphtoldisulfosäure H sauer combinirt mit |
m - Nitranilin | Amidoazobenzol | folie |
| Anilin | ρ - Nitranilin | schwarzblau | graugrün | |
| 0 - Toluidin | grünschwarz | schwarzblau | graugrün | ~ 03 |
| ρ - Toluidin | grünschwarz | schwarzblau | graugrün | |
| m-Xylidin | grünschwarz | schwarzblau | graugrün | |
| Sulfanilsäure | grünschwarz | schwarzblau | graugrün | |
| 0 - Toluidinsulfosäure | grünschwarz | schwarzblau | graugrün | |
| m-Nitranilin | grünschwarz | blauschwarz | olive | |
| ρ -Nitranilin | blauschwarz | grünschwarz | schwarzolive | |
| Amidoazobenzol : . . . | grünschwarz | schwarzgrün | olive | |
| Amidoazotoluol | schwarzgrün | schwarzgrün | olive | |
| a-Naphtylamin | schwarzgrün | grünschwarz | graugrün | volle |
| ß-Naphtylamin | schwarzgrün | blauschwarz | graugrün | F |
| Naphtionsäure | schwarzgrün | blauschwarz | graugrün |
CQ
U-t ■ |
| ß-Naphtylaminsulfosäure F | schwarzgrün | blauschwarz | graugrün . | cd |
| ß-Naphtylaminsulfosäure Brönner | grünschwarz | blauschwarz | graugrün | |
| a-Naphtylamindisulfosäure Patent No. 41957 | grünschwarz | grünschwarz | grünschwarz | |
| a-Naphtylamindisulfosäure Patent No. 27316 | grünschwarz | grünschwarz | grünschwarz | |
| ß-Naphtylamin-y-disulfosäure | grünschwarz | blauschwarz | grünschwarz | |
| α-Amidoazonaphtalin-a-disulfosäure | schwarzblau | grünschwarz | grauschwarz | |
| Benzidin ; | graugrün | grünschwarz | grünlichgrau | |
| Tolidin | schwarzgrün | grünschwarz | grünlichgrau | |
| Diamidoäthoxydiphenyl | graugrün | graugrün | grünlichgrau | |
| Diamidodiphenoläther | graugrün | graugrün | grünlichgrau | |
| graugrün | ||||
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von primären Disazo- und Tetrazofarbstoffen aus Amidonaphtoldisulfosäure H, darin bestehend, dafs die aus einem Aequivalent dieser Säure mit einem Aequivalent p- oder m-Diazonitrobenzol, Diazoazobenzol in saurer Lösung gebildeten Farbstoffe in alkalischer Lösung mit Diazokörpern combinirt werden, und zwar:a) je ein Aequivalent derselben mit einem Aequivalent der Diazoderivate von Anilin, o-Toluidin, p-Toluidin, m-Xylidin, SuI-fanüsäure, o-Toluidinsulfosäure, m-Nitranilin, ρ - Nitranilin, Amidoazobenzol, Amidoazotoluol, a-Naphtylamin, β - Naphtylamin, Naphtionsäure, β - Naphtylaminsulfosäure F, β - Naphtylaminsulfosäure Brönner, a-Naphtylamindisulfosäure Patent No. 41957, a-Naphtylamindisulfosäure Patent No. 27346, β - Naphtylamin-y-disulfosäure, a - Amidoazonaphtalin-a-disulfosäure oder
b) je 2 Aequivalente derselben mit einem Aequivalent der Tetrazoderivate von Benzidin, Tolidin, Diamidoäthoxydiphenyl, Diamidodiphenoläther.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE65651C true DE65651C (de) |
Family
ID=339419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT65651D Expired - Lifetime DE65651C (de) | Verfahren zur Darstellung von primären Disazo- und Tetrazofarbstoffen aus Amidonaphtoldisulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE65651C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE852879C (de) * | 1936-10-21 | 1952-10-20 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
| US4468348A (en) * | 1972-09-26 | 1984-08-28 | Sandoz Ltd. | Trisazo dyes having a 4-(1-amino-3,6-disulfo-8-hydroxy-7-phenylazonaphthyl-2-azo)phenylazo group linked to a coupling component radical |
| DE2954435A1 (de) * | 1978-04-03 | 1985-05-15 | ||
| WO1997027248A2 (de) * | 1996-01-25 | 1997-07-31 | Basf Aktiengesellschaft | Saure disazofarbstoffe sowie sulfonamide als deren zwischenprodukte |
-
0
- DE DENDAT65651D patent/DE65651C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE852879C (de) * | 1936-10-21 | 1952-10-20 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
| US4468348A (en) * | 1972-09-26 | 1984-08-28 | Sandoz Ltd. | Trisazo dyes having a 4-(1-amino-3,6-disulfo-8-hydroxy-7-phenylazonaphthyl-2-azo)phenylazo group linked to a coupling component radical |
| DE2954435A1 (de) * | 1978-04-03 | 1985-05-15 | ||
| WO1997027248A2 (de) * | 1996-01-25 | 1997-07-31 | Basf Aktiengesellschaft | Saure disazofarbstoffe sowie sulfonamide als deren zwischenprodukte |
| US6130320A (en) * | 1996-01-25 | 2000-10-10 | Basf Aktiengesellschaft | Acid disazo dyes as well as sulphonamides as their intermediate product |
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