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DE46623C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus der ^-Naphtylamin-fJ-monosulfosäure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus der ^-Naphtylamin-fJ-monosulfosäure

Info

Publication number
DE46623C
DE46623C DENDAT46623D DE46623DA DE46623C DE 46623 C DE46623 C DE 46623C DE NDAT46623 D DENDAT46623 D DE NDAT46623D DE 46623D A DE46623D A DE 46623DA DE 46623 C DE46623 C DE 46623C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
naphtylamine
red
monosulfonic
bluish
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DENDAT46623D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Publication of DE46623C publication Critical patent/DE46623C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/12—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
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Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Zusatz zum Patent JVf 42021 vom 15. April 1886.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 17. Dezember 1886 ab. Längste Dauer: 14. April 1901.
In der Patentschrift Nr. 42021 sind diejenigen Farbstoffe beschrieben worden, welche durch Einwirkung der Tetrazoverbindungen von Benzidin, Tolidin, Dianisidin auf die im Patent Nr. 39925' charakterisirte β - Naphtylamirr- 6-monosulfosäure erhalten werden.
Diese ß-Naphtylamin-ö'-monosulfosäure eignet sich nun in vorzüglicher Weise dazu, auf Grund des von der Actien - Gesellschaft für Anilin-Fabrikation zu Berlin durch das Patent Nr. 39096 zuerst kennen gelernten Verhaltens der Amine und Phenole, mit den Tetrazoverbindungen der Paradiamine Zwischenproducte zu bilden, welche durch Combination der einen noch freien Diazogruppe mit irgend welchen Farbstoffcomponenten zu einer Reihe neuer technisch werthvoller gemischter Azofarbstoffe führen, die sich vorteilhaft vor denjenigen Producten auszeichnen, welche mit den bisher bekannten ß-Naphtylaminmonosulfosäuren erhalten wurden.
Das Verfahren zur Herstellung die'ser Farbstoffe ist das allgemein bekannte:
Man kuppelt 1 Molecül einer Tetrazoverbindung mit 1 Molecül der ß-Naphtylamin-i-monosulfosäure in essigsaurer Lösung und lä'fst das sich sofort bildende Zwischenproduct in die alkalische bezw. essigsaure Lösung eines Phenols oder Amins umlaufen.
I. Farbstoff aus Tolidin -J- 1 Molecül β - Naphtylamin - <5" - monosulfosäure + ι Molecül α.- Naphtolmonosulfosäure.
Zu einer 10 kg. Natriumnitrit entsprechenden Tetrazodiphenylchlorid-Lösung, welche auf bekannte Weise erhalten wird, läfst man eine Lösung von 1 5,8 kg β -Naphtylamin -8- monosulfosäure einfliefsen, der so viel essigsaures Natron zugesetzt wurde, dafs alle freie mineralische Säure entfernt ist.
Das sich bildende Zwischenproduct scheidet sich sofort unlöslich ab, und wird dasselbe nach ι stündigem Stehenlassen in eine durch Soda bis zum Schlufs alkalisch gehaltene Lösung von 20 kg a-Naphtol-a-monosulfosaurem Natron eingetragen.
Der sich direct ausscheidende Farbstoff wird abfiltrirt und getrocknet, er giebt ein schönes Violett.
II. Farbstoff aus Tolidin -J- 1 Molecül ß- Naphtylamin - δ - monosulfosäure -J-i Molecül u - Naphtylaminmonosulfo-
säure.
1 Wird im Beispiel I. die a - Naphtolmonosulfosäure durch die äquivalente Menge a-Naphtylaminmonosulfosäure ersetzt, so läfst man das Zwischenproduct in die essigsaure
(2. Auflage, ausgegeben am 7. November iSgg. I
Lösung der Naphtiönsäure einlaufen und zwölf Stunden stehen. Zur vollständigen Bildung des Farbstoffes wird auf 8o° erwärmt und mit Natronlauge alkalisch gemacht, der Farbstoff ausgesalzen, abfiltrirt und getrocknet; er giebt ein sehr feuriges Roth.
In diesen Beispielen kann das Tolidin durch die äquivalente Menge von Benzidin, Dianisidin und Benzidindisulfosäure, die a-Naphtolmonosulfosäure und a-Naphtyiaminmonosulfosäure durch die entsprechende Menge eines der folgenden Amine und Phenole ersetzt werden:
Man gelangt bei Verwendung von ι Molecül ß-Naphtylamin-<5'-monosulfosäure und ι Molecül der unten aufgeführten Componenten zu folgenden Resultaten:
et-Naphtylamin
ß-Naphtylamin
m-Phenylendiamin
p-Sulfanilsäure
a-Naphtylaminmono-
sulfosäure
ß-Naphtylaminmono-
sulfosäure
ß-Naphtylamindisulfosäure R
Phenol
Salicylsäure i
Resorcin
α-Naphtol
ß-Naphtol
a-Naphtolmonosulfo-
säure
ß-Naphtol-ct-mono-
sulfosäure
ß-Naphtol-ß-mono-
sulfosäure
ct-Naphtoldisulfosäure
ß-Naphtoldisulfo-
säure R
ß-Naphtoldisulfo-
säure G
Benzidin:
stumpfes blaustichiges roth
fleischroth
stumpfes roth
gelbroth
roth
roth
roth
orange
orange
stumpfes rothbraun
stumpfes blaustichiges bordeaux blaustichiges roth (schwach)
bordeaux
gelbstichiges
bordeaux blaustichiges
bordeaux
gelbstichiges
stumpfes bordeaux
blaustichiges
bordeaux · gelbstichiges
bordeaux
Tolidin:
blaustichiges roth
ui (-u-g) u blaustichiges roth
(feurig)
stumpfes
blaustichiges roth
blaustichiges roth
gelbstichiges roth
gelbstichiges roth
(feurig)
roth
gelbstichiges roth
gelbroth
stumpfes
blaustichiges roth
blaustichiges
bordeaux
blaustichiges roth
(schwach)
lila
gelbstichiges bordeaux
lila
gelbstichiges bordeaux
lila
lila Dianisidin:
blaustichiges
bordeaux
gelbstich, bordeaux
(schwach)
gelbstichiges
bordeaux
blaustichiges
bordeaux
blaustichiges
bordeaux
blaustichiges
bordeaux
blaustichiges
bordeaux
gelbstichiges
bordeaux
blaustichiges
bordeaux
blaustichiges
bordeaux
lila
blaustichiges roth
rothstichiges blau
rothstichiges blau
rothstichiges blau
blaustichiges
bordeaux
rothstichiges blau
rothstichiges blau
Benzidindisulfosäure:
stumpfes blaustichiges roth
blaustichiges roth
stumpfes roth
blaustichiges roth
blaustichiges roth
blaustichiges roth
blaustichiges roth
blaustichiges roth
blaustichiges roth
stumpfes gelbstichiges roth
lila
stumpfes blaustichiges roth
lila
blaustichiges roth
blaustichiges roth
blaustichiges roth
. lila
stumpfes blaustichiges roth

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung direct färbender Azofarbstoffe des Patentes Nr. 42021, darin bestehend, dafs an Stelle der dort beschriebenen Einwirkung der Tetrazoverbindungen von Benzidin, Tolidin und Diamidodiphenoläthern auf 2 Molecule ß-Naphtylamin-i-monosulfosäure, die Tetrazoverbindungen von Benzidin, Tolidin, Diamidodiphenoläther und Benzidindisulfosäure, nach dem im Patent Nr. 39096 angegebenen Verfahren, nur mit ι Molecül ß-Naphtylamin-d-monosulfosäure und dann mit 1 Molecül a-Naphtylamin, ß-Naphtylamin, Sulfanilsäure, α - Naphtylaminmonosulfosäure, ß-Naphtylaminmonosulfosäure, ß-Naphtylamindisulfosäure R, m - Phenylendiamin, Phenol, Salicylsäure, Resorcin, α-Naphtol, ß-Naphtol, α-Naphtolmonosulfosäure, ß-Naphtol-a-monosulfosäure, ß-Naphtol-ß-monosulfosäure, a-Naphtoldisulfosäure, ß-Naphtoldisulfosäure R, ß-Naphtoldisulfosäure G combinirt werden.
DENDAT46623D Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus der ^-Naphtylamin-fJ-monosulfosäure Expired - Lifetime DE46623C (de)

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DENDAT42021D Expired - Lifetime DE42021C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus der nach Patent Nr. 39925 dargestellten /3-Naphtylamin-(J-monosulfosäure gemäfs den in den Patenten Nr. 28753, 35615 und 38802 beschriebenen Methoden
DENDAT46623D Expired - Lifetime DE46623C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus der ^-Naphtylamin-fJ-monosulfosäure

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DENDAT42021D Expired - Lifetime DE42021C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus der nach Patent Nr. 39925 dargestellten /3-Naphtylamin-(J-monosulfosäure gemäfs den in den Patenten Nr. 28753, 35615 und 38802 beschriebenen Methoden

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE902289C (de) * 1948-10-07 1954-01-21 Gen Aniline & Film Corp Verfahren zur Herstellung von neuen Dis- oder Polyazofarbstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE902289C (de) * 1948-10-07 1954-01-21 Gen Aniline & Film Corp Verfahren zur Herstellung von neuen Dis- oder Polyazofarbstoffen

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DE42021C (de)

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