DE93595C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE93595C DE93595C DENDAT93595D DE93595DA DE93595C DE 93595 C DE93595 C DE 93595C DE NDAT93595 D DENDAT93595 D DE NDAT93595D DE 93595D A DE93595D A DE 93595DA DE 93595 C DE93595 C DE 93595C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- sulfonic acid
- naphthylamine
- naphthylenediamine
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N Tolidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N P-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC=C21 SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N O-Toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- 125000001867 hydroperoxy group Chemical group [*]OO[H] 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 4
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 3
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 3
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 3
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 3
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- KGZUHYIHYBDNLC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole-7-sulfonic acid Chemical compound S1C2=C(S(O)(=O)=O)C(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 KGZUHYIHYBDNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N Naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch Einwirkung von Ammoniak auf die O1 - Naphtylamin - ß2 ß3 - disulfosäure oder noch
vorteilhafter auf die entsprechende Naphtoldisulfosäure
läfst sich eine m-Naphtylendiaminsulfosäure erhalten Is. Patent Nr. 89061), die
sich mit den Diazoverbindungen der Monoamine und den Tetrazoverbindungen der p-Diamine
zu sehr werthvollen Farbstoffen ververbindet.
Die ersteren färben Wolle in saurem Bade, deren Nuancen nach der Wahl der Diazoverbindung
zwischen roth, gelb bis braunschwarz liegen. Die Farbstoffe sind durch eine bedeutende
Ausgiebigkeit, gutes Egalisirungsvermögen, Alkali-, Licht- und Waschechtheit ausgezeichnet.
Die Producte aus den Tetrazoverbindungen der p-Diamine mit zwei Molecülen Naphtylendiaminsulfosäure
sind directe Baumwollfarbstoffe, die durch hervorragende Farbstärke,
klare., alkaliechte Nuancen und sehr gute Waschechtheit ausgezeichnet sind.
Werden die Zwischenproducte aus den Tetrazoverbindungen und 1 Molecül ax ß2-Naphtylendiamin^ßg-sulfosäure
mit einem weiteren Molecül eines Amins,. Phenols, Amidophenols bezw. deren Sulfo- oder Carbonsäuren combinirt,
so erhält man gemischte Baumwollfarbstoffe, deren Nuancen je nach der Wahl des
zweiten Componenten von gelbroth bis tief blauviolett variirt werden können. Sämmtliche
Baumwollfarbstoffe, welche die Naphtylendiaminsulfosäure enthalten, lassen sich
auf der Faser diazotiren, und durch Combiniren mit geeigneten Componenten erhält man
wasch- und säureechte braune bis schwarze Färbungen.
Farbstoffe aus Diazoverbindungen mit den aus den Patentschriften Nr. 70019, 70890,;
71157 und 67017 bekannten Naphtylendiaminsulfosäuren
sind bisher nicht in den Händel gekommen, da dieselben weder in Bezug auf
Säure- (bezw. Alkali-) noch auf Licht- und Waschechtheit den gestellten Anforderungen
entsprechen. Im Gegensatz hierzu erhält man durch Combination von Mono- oder Tetrazoverbindungen
mit der αλ ß2- Naphtylendiaminßg-sulfosäure
sehr werthvolle WoIl- bezw. Baumwollfarbstoffe. Dieselben sind als meta-Diaminderivate
sehr farbkräftig, besitzen eine vorzügliche Affinität zur Faser, sind gut wasch-
und lichtecht. In Bezug auf Säureechtheit übertreffen sie alle mit anderen Naphtylendiaminsulfosäuren
dargestellten, analogen Farbstoffe.
Das Verfahren zur Darstellung der neuen Farbstoffe wird durch folgende Beispiele erläutert:
I. Die aus 9,3 kg Anilin in üblicher Weise dargestellte Diazoverbindung wird in die neutrale
oder schwachsaure Lösung von 24 kg Ct1 ß2-Naphtylendiamin-ß3-sulfosäure eingetragen.
Die Farbstoffbildung beginnt sofort und ist sehr bald beendet. Nach wenigen Stunden
wird angewärmt und der Farbstoff ausgesalzen.
Die Nuancen einiger Farbstoffe sind in folgender Tabelle zusammengestellt:
Farbstoff aus
Anilin
Sulfanilsäure
Xylidin
p-Nitranilin
a-Naphtylamin
Naphtionsäure ........
ß-Naphtylamin
Dehy drothio-p -toluidinsulfosäure
Dehydrothio-Xylidinsulfosäure
mit
es <υ
■■3 3
Ph
CC CQ.
färbt Wolle
orange . orange rothorange
braunstichiges Gelb
scharlachroth
scharlachroth
roth
roth . roth.
II. . Die aus 9,2 kg Benzidin in der üblichen Weise dargestellte Tetrazoverbindung wird in
die alkalische oder schwachsaure Lösung von 25 kg CL1 ß2-Naphtylendiamin-ß3-sulfosäure eingetragen.
Die sofort beginnende Farbstoffbildung ist nach einiger Zeit beendet. Man wärmt an und salzt den Farbstoff durch Zusatz
von Kochsalz völlig aus.
Die Nuancen einiger nach diesem Beispiele dargestellten Farbstoffe sind in folgender Tabelle
zusammengestellt:
| Farbstoff aus | mit | färbt Baum- ' wolle |
| Benzidin Tolidin Dianisidin p-Phenylendiamin |
AS u I-Ötl °\2 ? |
corinth corinth blauviolett violett. |
III. Das in üblicher Weise aus 9,2 kg Benzidin mit ι 2 kg CL1 ß2-Naphtylendiamin-ß3-sulfosäure
dargestellte Zwischenproduct wird in die sodaalkalische Lösung von 13 kg ax ß2-naphtylaminsulfosaurem
Natrium eingetragen; man wärmt hierauf nach etwa 12 Stunden an und
salzt den Farbstoff aus.
Die Nuancen einiger nach diesem Beispiele dargestellten Farbstoffe sind in folgender Tabelle
zusammengestellt:
Der Farbstoff aus
und
färbt Baumwolle
Benzidin -f- ^1 ß2-Naphtylaminsulfosäure
+ Naphtionsäure
+ ai-Naphtylamin-ß4-sulfosäure
+ ß-Naphtylaminsulfosäure Brönner
+ c^-Naphtol-c^-sulfosäure
+ ß-Naphtolsulfosäure F
+ Amidonaphtolsulfosäure G
+ Amidonaphtoldisulfosäure H
+ K1 a4-Amidonaphtol-a2 ß3-disulfosäure
+ Salicylsäure -
+ Oxytoluylsäure (OH ■ CH% ■ C O OH = 1 · 2 · 3).
+ Oxytoluylsäure (OH- CHZ ■ CO OH= 1-3-4).
-I8
T3 P
ca
blauroth
blauroth
blauroth
roth
violett
violett
blauviolett
violettblau
violettblau
gelbroth
braun
braun.
Wird an Stelle von Benzidin Tolidin verwendet, so ändern sich die Nuancen der Farbstoffe
kaum, während die Verwendung von Dianisidin sie wesentlich blauer macht.
Claims (3)
1. Verfahren zur Darstellung von primären Azofarbstoffen durch Combination der Diazoverbindungen
der Monoamine mit der CL1 ß2 - Naphtylendiamin - ß3 - sulfosä'ure des
Patentes Nr. 89061 in saurer oder alkalischer Lösung.
2. Verfahren zur Darstellung von einfachen Disazofarbstoffen durch Combination der
Tetrazoverbindungen der ρ-Diamine mit 2 Molecülen der Ct1 ß2-Naphtylendiamin-ß3-sulfosäure
des Patentes Nr.. 89061 in saurer oder alkalischer Lösung.
Verfahren zur Darstellung von gemischten Disazofarbstoffen, indem man die Zwischenproducte aus den Tetrazoverbindungen der üblichen ρ - Diamine mit 1 Molecül der' Ct1 ß2 - Naphtylendiamin - ß3 - sulfosäure des Patentes Nr. 89061 in saurer oder alkalischer Lösung mit einem weiteren Molecül eines Amins, Phenols, Amidophenols bezw. deren Sulfo- oder Carbonsäuren combinirt. Die Ausführungsform des unter 1. geschützten Verfahrens unter Verwendung der Diazoverbindungen von Anilin, Sulfanil-
Verfahren zur Darstellung von gemischten Disazofarbstoffen, indem man die Zwischenproducte aus den Tetrazoverbindungen der üblichen ρ - Diamine mit 1 Molecül der' Ct1 ß2 - Naphtylendiamin - ß3 - sulfosäure des Patentes Nr. 89061 in saurer oder alkalischer Lösung mit einem weiteren Molecül eines Amins, Phenols, Amidophenols bezw. deren Sulfo- oder Carbonsäuren combinirt. Die Ausführungsform des unter 1. geschützten Verfahrens unter Verwendung der Diazoverbindungen von Anilin, Sulfanil-
säure, Xylidin, p-Nitranilin, a-Naphtylamin,
Naphtionsäure, ß-Naphtylamin, Dehydrothiop-toluidinsulfosäure,
Dehydrothio-m-xylidin-. sulfosäure.
Die Ausführungsform des unter 2. geschützten Verfahrens unter Verwendung der
Tetrazoverbindungen von Benzidin, Tolidin, Dianisidin, p-Phenylendiamin.
Die Ausführungsform des unter 3. geschützten Verfahrens unter Verwendung der Tetrazoverbindungen von Benzidin, Tolidin, Dianisidin, p-Phenylendiamin einerseits und C1 - Naphtylamin - ß2 - sulfosäure, Naphtionsäure, A1 - Naphtylamin - ß4 - sulfosäure, ß-Naphtylaminsulfosäure Br ö η η er, «,j-Naphtol - a2- sulfosäure, ß-Naphtolsulfosäure F, Amidonaphtolsulfosäure G, Amidonaphtoldisulfosäure H, Ct1 a4- Amidonaphtol-a2 ß3-disulfosäure, Salicylsäure, Oxytoluylsä'ure (OH- CH3- COOH=. ι ·2· 3), Oxy-H OOH
Die Ausführungsform des unter 3. geschützten Verfahrens unter Verwendung der Tetrazoverbindungen von Benzidin, Tolidin, Dianisidin, p-Phenylendiamin einerseits und C1 - Naphtylamin - ß2 - sulfosäure, Naphtionsäure, A1 - Naphtylamin - ß4 - sulfosäure, ß-Naphtylaminsulfosäure Br ö η η er, «,j-Naphtol - a2- sulfosäure, ß-Naphtolsulfosäure F, Amidonaphtolsulfosäure G, Amidonaphtoldisulfosäure H, Ct1 a4- Amidonaphtol-a2 ß3-disulfosäure, Salicylsäure, Oxytoluylsä'ure (OH- CH3- COOH=. ι ·2· 3), Oxy-H OOH
toluylsäure (OH
andererseits.
andererseits.
3) y
CHS- COOH= 1 · 3 .4)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE93595C true DE93595C (de) |
Family
ID=365012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT93595D Active DE93595C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE93595C (de) |
-
0
- DE DENDAT93595D patent/DE93595C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2142412C3 (de) | Disazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Polyamid oder Polyurethanfasermaterialien | |
| CH649568A5 (en) | 1:2 Chromium complex dyes | |
| DE740050C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE93595C (de) | ||
| DE2363603A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE942325C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE723133C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Polyazofarbstoffen | |
| DE1098642B (de) | Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen | |
| DE2541007A1 (de) | Wasserloesliche trisazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
| DE265314C (de) | ||
| DE281448C (de) | ||
| DE2401594A1 (de) | Wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE897991C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen | |
| DE46623C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus der ^-Naphtylamin-fJ-monosulfosäure | |
| DE896039C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen | |
| DE2139148A1 (de) | Tetrakisazofarbstoffe | |
| DE79082C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen aus Dioxydiphenylmethan | |
| DE2362996A1 (de) | Neue wasserloesliche trisazofarbstoffe | |
| DE3002062A1 (de) | Wasserloesliche disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
| DE209110C (de) | ||
| DE539398C (de) | Verfahren zum Faerben von regenerierter Cellulose | |
| DE129494C (de) | ||
| DE2723155A1 (de) | 1 zu 2-chromkomplexfarbstoffe | |
| DE153299C (de) | ||
| DE2735287A1 (de) | 1 zu 2-chromkomplexfarbstoffe |