DE79082C - Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen aus Dioxydiphenylmethan - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen aus DioxydiphenylmethanInfo
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Classifications
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In das Molecül des Dioxydiphenylmethans kann nicht nur, wie im Patent Nr. 74629 angegeben
wird, eine Azogruppe eingreifen, sondern die Verbindungen der im Patent Nr. 74629 gekennzeichneten Art vermögen sich
noch mit einem zweiten Molecül einer Diazoverbindung zu vereinigen, so dafs, wenn auf
ι Mol. des genannten Methanderivates 2 Mol. gleicher oder verschiedener Diazoverbindungen
zur Einwirkung kommen, in das Molecül des angeführten Körpers zwei Azogruppen eintreten.
Verwendet man als Diazoverbindungen die Zwischenproducte, die gebildet werden durch
Zusammentreten von 1 Mol. Tetrazodiphenyl oder Tetrazoditolyl oder Tetrazodiphenoläther
und ι Mol. einer Sulfosäure eines aromatischen Amins, wie z. B. Sulfanilsäure oder Naphtionsäure,
so entstehen Farbstoffe, welche die Azogruppe vier Mal enthalten. Die beiden Molecule
der Zwischenproducte können entweder gleiche oder verschiedene sein, zudem läfst sich
eines derselben durch einen einfachen Diazokörper, wie Diazobenzolchlorid, Diazobenzolsulfosäure
oder Diazonaphtalinsulfosäure, ersetzen, in welch letzterem Falle man zu Azofarbstoffen
gelangt, welche die Azogruppe drei Mal enthalten. Sämmtliche der genannten Combinationen besitzen noch die Eigenschaft,
ungeheizte Baumwolle in alkalischem Bade anzufärben.
Dem Farbstoff, der z. B. erhalten wird aus ι Mol. Dioxydiphenylmethan, 1 Mol. des
Zwischenproductes »Tetrazodiphenyl - Sulfanilsäure« und ι Mol. des Zwischenproductes
»Tetrazodiphenyl-Naphtionsäurecc dürfte die folgende Constitutionsformel zukommen:
CH0
Die Constitution des Einwirkungsproductes von Diazonaphtalinchlorid auf Benzidindisazo-,H4-N=N-C10H6-S O3 Na,
\NH2
dioxydiphenylmethan-naphtionsäure wird durch folgendes Schema dargestellt:
SO3Na
CH
■N
-.N-C10H7.
I. Farbstoff aus ι Mol. Dioxydiphenylmethan und 2 Mol. Zwischenproduct » Tetrazodiphenyl -
Sulfanilsä'ure«.
18,4 kg Benzidin werden mit Hülfe von 60 kg Salzsäure von 2 10B. und 13,8 kg Natriumnitrit
in gewohnter Weise in die Tetrazoverbindung übergeführt. Dieselbe läfst man
alsdann in eine Lösung von 19,5 kg sulfanilsaurem Natron und 40 kg essigsaurem Natron
unter gutem Umrühren einfliefsen. Das nach zwei- bis dreistündiger Einwirkungsdauer erhaltene
Zwischenproduct trägt man in eine Lösung von ι ο kg Dioxydiphenylmethan, 3,5 kg
kaustischer Soda und 50 kg kohlensaurem Natron in 500 1 Wasser ein. Nach kurzem Stehen kocht man auf und salzt den erhaltenen
Farbstoff aus. Er stellt getrocknet ein rothbraunes, in heifsem Wasser leicht lösliches
Pulver dar und färbt ungeheizte Baumwolle, in alkalischem Bade gelb.
Die Lösung des Farbstoffes in concentrirter Schwefelsäure ist rothviolett.
II. Farbstoff aus Diazobenzolchlorid und
Benzidin-disazo-dioxydiphenylmethan - Sulfanil-
säure.
Das nach Beispiel I. dargestellte Zwischenproduct trägt man in eine Lösung von 20 kg
Dioxydiphenylmethan, 7 kg kaustischer Soda und 40 kg kohlensaurem Natron in 500 Γ
Wasser ein. Nach kurzem Stehen setzt man weitere 40 kg kohlensaures Natron und eine
aus 9,3 kg Anilin, 30 kg Salzsäure und 6,9 kg Nitrit dargestellte Lösung von Diazobenzolchlorid
hinzu. Nach mehrstündiger Einwirkungsdauer bei gewöhnlicher Temperatur
wird zur Vollendung der Reaction auf 60 bis 70° C. erwärmt und abfiltrirt. Der Farbstoff
ist in heifsem Wasser sehr schwer löslich und gelangt am besten als Paste zur Verwendung.
Derselbe färbt ungeheizte Baumwolle in alkalischem Bade gelb. Die mit diesem Farbstoff
erhaltenen Ausfärbungen zeichnen sich vor denjenigen des Congogelbs durch ihre Solidität
gegen Säuren und namentlich gegen Alkalien aus.
Die Lösung des Farbstoffes in concentrirter Schwefelsäure ist braun.
III. Farbstoff aus Diazobenzolsulfosäure und
Benzidin-disazo-dioxydiphenylmethan - Sulfanil-
säure.
Zur Darstellung dieses Farbstoffes ersetzt man in obigem Beispiel die 9,3 kg Anilin durch
19,5 kg sulfanilsaures Natron. Der erhaltene Farbstoff ist in heifsem Wasser sehr leicht
löslich und läfst sich nur aus neutraler Lösung mit viel Kochsalz ausfällen. Getrocknet stellt
er ein dunkelbraunes Pulver dar, das ungeheizte Baumwolle in alkalischem Bade, am
besten unter Zusatz von Kochsalz, gelbbraun färbt.
Die Lösung des Farbstoffes in concentrirter Schwefelsäure ist braun.
IV. Farbstoff aus 1 Mol. Dioxydiphenylmethan und 2 Mol. Zwischenproduct »Tetrazodiphenyl-Naphtionsäure«
(Patent Nr. 39096).
Man ersetzt in Beispiel I. die 19,5 kg sulfanilsaures
Natron durch 24,5 kg naphtionsaures Natron.
Der getrocknete Farbstoff stellt ein dunkelbraunes, bronzeglänzendes, in heifsem Wasser
leicht lösliches Pulver dar; er färbt ungeheizte Baumwolle in alkalischem Bade ponceauroth.
Die Lösung des Farbstoffes in concentrirter Schwefelsäure ist blau.
V. Farbstoff aus 1 Mol. Dioxydiphenylmethan und 2 Mol. Zwischenproduct »Tetrazoditolyl-Naphtionsäure«
(Patent Nr. 39096).
Man ersetzt in Beispiel I. die 18,4 kg Benzidin durch 2i,3 kg Tolidin und die 19,5 kg sulfanilsaures
Natron durch 24,5 kg naphtionsaures Natron.
Der getrocknete Farbstoff bildet ein braunes, bronzeglänzendes, in heifsem Wasser leicht
lösliches Pulver; er färbt ungeheizte Baumwolle in alkalischem Bade gelbroth.
Die Lösung des Farbstoffes in concentrirter Schwefelsäure ist blau.
VI. Farbstoff aus 1 Mol. Dioxydiphenylmethan , ι Mol. Tetrazodiphenyl-Sulfanilsäure
und ι Mol. Tetrazodiphenyl - Naphtionsäure (Patent Nr. 39096).
Die nach Beispiel II. erhaltene Benzidindisazo-dioxydiphenylmethan-Sulfanilsäure
wird mit 40 kg kohlensaurem Natron versetzt; zu dieser Mischung fügt man alsdann das Zwischenproduct
Tetrazodiphenyl - Naphtionsäure, erhalten aus 18,4 kg Benzidin, 60 kg Salzsäure,
13,8 kg Nitrit, 24,5 kg naphtionsaurem Natron und 40 kg essigsaurem Natron. Die Reactionsmasse
wird nach einigem Stehen aufgekocht und der gebildete Farbstoff ausgesalzen. Er stellt getrocknet ein dunkelbraunes, in heifsem
Wasser leicht lösliches Pulver dar und färbt ungeheizte Baumwolle in alkalischem Bade
gelbroth.
Die Lösung des Farbstoffes in concentrirter Schwefelsäure ist grauviolett.
VII. Farbstoff aus 1 Mol. Dioxydiphenylmethan, ι Mol. Tetrazoditolyl - Naphtionsäure (Patent
Nr. 39096) und 1 Mol. Tetrazodiphenol-methyl-
äther-Naphtionsäure.
Man stellt zunächst Tolidin-disazo-dioxydiphenylmethan-Naphtionsäure
dar; man erhält diese Verbindung nach dem im Beispiel I. angegebenen Verfahren aus 21,2 kg Tolidin, 60 kg
Claims (4)
- Salzsäure von 210B., 13,8 kg Natriumnitrit, 24,5 kg naphtionsaurem Natron, 40 kg essigsaurem Natron, 20 kg Dioxydiphenylmethan, 7 kg kaustischer Soda und 40 kg kohlensaurem Natron. Zu dem erhaltenen Reactionsproduct fügt man nach einigem Stehen weitere 40 kg kohlensaures Natron und hierauf das Zwischenproduct Tetrazodiphenol-methyläther-Naphfionsä'ure, erhalten aus 24,4 kg Dianisidin, 60 kg Salzsäure von 210 B., 13,8 kg Natriumnitrit, 24,5 kg naphtionsaurem Natron und 40 kg essigsaurem Natron. Nach kurzer Zeit kocht man auf und salzt den erhaltenen Farbstoff aus, welcher getrocknet ein dunkelbraunes Pulver darstellt und ungeheizte Baumwolle in alkalischem Bade bordeauxroth anfärbt.Die Lösung des Farbstoffes in concentrirter Schwefelsäure ist blau.VIII. Farbstoff aus Diazonaphtalinchlorid und Tolidin-disazo-dioxydiphenylmethan - Naphtion-säure.Zu der nach Beispiel VII. erhaltenen Verbindung Tolidindisazo - dioxydiphenylmethan-Naphtionsäure fügt man 40 kg kohlensaures Natron und hierauf eine aus 14,3 kg a-naphtylamin, 30 kg Salzsäure und 6,9 kg Nitrit dargestellte Lösung von Diazonaphtalinchlorid. Nach mehrstündiger Einwirkungsdauer bei gewöhnlicher Temperatur wird zur Vollendung der Reaction auf 60 bis γο° erwärmt und der gebildete Farbstoff ausgesalzen. Er bildet getrocknet ein dunkelbraunes, in heifsem Wasser leicht lösliches Pulver und färbt ungeheizte Baumwolle in alkalischem Bade gelbroth.Die Lösung des Farbstoffes in concentrirter Schwefelsäure ist blau.IX. Farbstoff aus a-Diazonaphtalinsulfosäure
und Tolidin-disazo-dioxydiphenylmethan-Naphtionsäure.Man ersetzt im Beispiel VIII, die 14,3 kg a-Naphtylamin durch 24,5 kg naphtionsaures Natron. Der Farbstoff stellt ein dunkelbraunes, in heifsem Wasser leicht lösliches Pulver dar und färbt ungeheizte Baumwolle in alkalischem Bade gelbroth.Die Lösung des Farbstoffes in concentrirter Schwefelsäure ist blau. ·Pat ε nt-Ans ρ rüche:ι . Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen durch Einwirkung von 1 Mol. Dioxydiphenylmethan auf 2 Mol. Diazoverbindungen , wovon wenigstens eine das Zwischenproduct aus 1 Mol.Tetrazodiphenyl, Tetrazoditolyl oder Tetrazodiphenoläther und ι Mol. einer Sulfosäure eines aromatischen Amins darstellt. - 2. Darstellung von gelben bis rothen Substantiven Baumwollfarbstoffen nach dem Verfahren von Patent-Anspruch 1. durch Combination von ι Mol. Dioxydiphenylmethan mit 2 Mol. des Zwischenproductes aus ι Mol. Tetrazodiphenyl und 1 Mol. Sulfanilsäure, oder 1 Mol. Tetrazodiphenyl und ι Mol. Naphtionsäure (Patent Nr. 39096), oder ι Mol. Tetrazoditolyl . und 1 Mol. Naphtionsäure (Patent Nr. 39096).
- 3. Darstellung von gelbrothen und bordeauxrothen Substantiven Baumwollfarbstoffen nach dem Verfahren von Patent-Anspruch 1. durch Combination von 1 Mol. Dioxydiphenylmethan mit ι Mol. des Zwischen- ' productes aus 1 Mol. Tetrazodiphenyl und ι Mol. Sulfanilsäure und 1 Mol. des Zwischenproductes aus ι Mol. Tetrazodiphenyl und ι Mol. Naphtionsäure (Patent Nr. 39096), oder ι Mol. des Zwischenproductes aus ι Mol. Tetrazoditolyl und 1 Mol. Naphtionsäure (Patent Nr. 39096) und 1 Mol. des Zwischenproductes aus 1 Mol. Tetrazodiphenolmethyläther und 1 Mol. Naphtionsäure.
- 4. Darstellung von gelben und gelbrothen Substantiven Baumwollfarbstoffen nach dem Verfahren von Patent-Anspruch 1. durch Combination von 1 Mol. Dioxydiphenylmethan mit:a). 1 Mol. des Zwischenproductes aus 1 Mol. Tetrazodiphenyl und 1 Mol. Sulfanilsäure und 1 Mol. Diazobenzolchlorid oder Diazobenzolsulfosäure;b) ι Mol. des Zwischenproductes aus ι Mol. Tetrazoditolyl und 1 Mol. Naphtionsäure (Patent Nr. 39096) und ι Mol. Diazonaphtalinchlorid oder a-Diazonaphtalinsulfosäure.
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| Publication Number | Publication Date |
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| DENDAT79082D Expired - Lifetime DE79082C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen aus Dioxydiphenylmethan |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE79082C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3552371A (en) * | 1968-02-09 | 1971-01-05 | Edward W Kahelin | Baseball pitching machine |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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