DE96669C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE96669C DE96669C DENDAT96669D DE96669DA DE96669C DE 96669 C DE96669 C DE 96669C DE NDAT96669 D DENDAT96669 D DE NDAT96669D DE 96669D A DE96669D A DE 96669DA DE 96669 C DE96669 C DE 96669C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- dye
- brown
- dyes
- naphthylenediamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- -1 polyazo Polymers 0.000 claims 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/42—Trisazo dyes ot the type the component K being a diamine or polyamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Ct1 ß2-Naphtylendiamin-ß3-sulfosäure des
Patentes Nr. 89061 besitzt die bemerkenswerthe Eigenschaft, sich mit zwei Molecülen'ein und
derselben oder verschiedener Diazoverbindungen vereinigen zu können. Man erhält auf diese
Weise eine neue Reihe sehr werthvoller Farbstoffe. Eingehender sind bis jetzt die Producte
untersucht, die durch Einwirkung der Zwischenproducte aus den Tetrazoverbindungen der
gebräuchlichen p-Diamine mit den Oxycarbonsäuren auf Monoazofarbstoffe, die als Componente
die genannte Naphtylendiaminsulfosäure enthalten, entstehen.
ι. 17,3 kg Sulfanilsäure werden in bekannter
Weise diazötirt und mit 23,8 kg Ct1 ß2-Naphtylendiamin-ßg-sulfosäure
in Gegenwart von Mineralsäure combinirt. Nach etwa 8 bis 12 Stunden
ist die Farbstoffbildung beendet. Das so erhaltene Reactionsgemisch läfst man zu dem in
üblicherweise aus 18,4 kg Benzidin und 13,8 kg
Salicylsäure dargestellten Zwischenproducte einlaufen. Nach etwa 12 stündigem Rühren bei
gewöhnlicher Temperatur wärmt man an und salzt den Farbstoff aus. Er färbt Baumwolle
sehr echt gelbbraun an.
2. Die aus 14,3 kg a-Naphtylamin in üblicher
Weise erhaltene Diazoverbindung wird in schwach salzsaurer Lösung mit 23,8 kg Ct1 ß2-Naphtylendiamin-ß3-sulfosäure
combinirt. Nach beendeter Farbstoffbildung läfst man zu dem Reactionsproducte das Zwischenproduct aus
18,4 Benzidin und. 13,8 kg Salicylsäure laufen.
Zur Beschleunigung der Kuppelung macht man schwach alkalisch. Nach etwa. 10 Stunden
wird angewärmt und der Farbstoff ausgesalzen; er färbt Baumwolle echt rothbraun an.
3. Läfst man zu dem aus molecularen Mengen ß-Diazonaphtolsulfosäure (y) und A1 ß.,-Naphtylendiamin-ß3-sulfosäure
in salzsaurer Lösung erhaltenen Monoazofarbstoff das Zwischenproduct aus 18,4 kg Benzidin und 15,2 kg
o-Kresotinsäure laufen, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle sehr echt braun anfärbt.
4. ι 5,3 kg ρ - Amidosalicylsäure werden mit
30 kg Salzsäure, 7 kg Nitrit in wässeriger Lösung diazötirt und mit 23,8 kg Ct1 ß2-Naphtylendiaminß3-sulfosäure
in Gegenwart von Nätriumacetat combinirt. Fügt man zu diesem Monoazofarbstoff das Zwischenproduct aus 18,4 kg Benzidin
und 13,8 kg Salicylsäure, macht alkalisch und salzt nach 12 stündigem Rühren das gebildete
Product aus, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle sehr echt rothbraun anfärbt. Die
Darstellung des Monoazofarbstoffe kann auch in alkalischer Lösung erfolgen.
Die nach diesen Beispielen erhaltenen Farbstoffe lösen sich in Wasser mit rothbrauner bis rother,
in concentrirter Schwefelsäure mit violetter bis blauer Farbe. Aus den schwefelsauren Lösungen
wird beim Verdünnen mit Wasser die Farbsäure in Form eines braunen Niederschlages gefällt.
Der Ersatz des Benzidins durch andere ρ-Di-
■ -JV.--,,
y.
amine oder„der Salicylsäure durch andere Oxycarbonsäuren
hat keinen wesentlichen Einflufs auf die Endproducte des Verfahrens. Sie
färben Baumwolle in salzhaltigem oder schwach alkalischem Bade in rothbraunen bis tief braunen
Nuancen an; durch Nachbehandeln der gefärbten Faser mit gewissen Metallsalzen werden
Farblacke gebildet.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:!Verfahren zur Darstellung von-.Polyazofarbstoffe^ darin bestehend, dafs' man auf die Monoazofarbstoffe,'die als Gompönente Ct1 ß2-Naphtylendiamin-ß3-sulfosäure enthalten, die Zwischenproducte aus den Tetrazoverbindungen der üblichen ρ-Diamine mit den Oxycarbonsäuren einwirken läfst.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE96669C true DE96669C (de) |
Family
ID=367785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT96669D Active DE96669C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE96669C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE758428C (de) * | 1940-05-16 | 1952-10-27 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
-
0
- DE DENDAT96669D patent/DE96669C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE758428C (de) * | 1940-05-16 | 1952-10-27 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE96669C (de) | ||
| DE723133C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Polyazofarbstoffen | |
| DE39096C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, indem man die aus 1 Molekül Tetrazodiphenylsalz oder Tetrazoditolylsalz mit 1 Molekül Naphtylaminsulfosäure etc. erhaltenen Zvsischenproducte mit Aminen etc. combinirt | |
| DE251479C (de) | ||
| DE520239C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2017873C3 (de) | Blaue Diazofarbstoffe | |
| DE116640C (de) | ||
| DE65863C (de) | Verfahren zur Darstellung eines braunen Azofarbstofles aus 1 Molekül Toluylendiaminsulfosäure und 1 Molekül m-Phenylendiamin | |
| DE79082C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen aus Dioxydiphenylmethan | |
| DE290078C (de) | ||
| DE234338C (de) | ||
| DE508333C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE277526C (de) | ||
| DE113941C (de) | ||
| DE560580C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer Loesungen von o-Oxycarbonsaeurearyliden cyclischer Verbindungen | |
| DE120048C (de) | ||
| DE193142C (de) | ||
| DE222957C (de) | ||
| DE73123C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substantiven Disazofarbstoffen aus den Condensationsproducten von Formaldehyd mit Benzidin, Tolidin und Dianisidin | |
| DE614603C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE65834C (de) | Verfahren zur Darstellung eines blauschwarzen Substantiven Trisazofarbstoffs aus Amidobenzol - azo -naphtylamin und Naphtylendiaminsulfosäure | |
| DE231165C (de) | ||
| DE287072C (de) | ||
| DE101286C (de) | ||
| DE551882C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |