DE758428C

DE758428C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Info

Publication number: DE758428C
Application number: DEI67021D
Authority: DE
Inventors: Erich Dr Fischer; Arthur Siebert
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1940-05-16
Filing date: 1940-05-16
Publication date: 1952-10-27

Description

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle metallisierbare Azofarbstoffe erhält, wenn man I Mol der Tetrazoverbindung aus 4, 4'-Diaminodiphenyl oder dessen Substitutionsverbindungen mit I Mol I-Oxybenzol-2-carbonsäure oder deren kupplungsfähigen Kernsubstitutionsverbindungen und I Mol eines Monoazofarbstoffes von der allgemeinen Zusammensetzung: worin K = H oder S 03 H ist und R nach weiter substituiert sein kann, zum Trisazofärbstoff kuppelt.
Die mit diesen Farbstoffen z. B. auf Baumwolle erhältlichen Färbungen gehen beim Nachbehandeln mit metallabgebenden Mitteln, insbesondere mit Kupfersalzen, in Brauntöne über, die sich durch sehr gute Wasch- und Lichtechtheit auszeichnen.
Dem bekannten, durch Kuppeln des Disazofarbstoffes aus I Mol tetrazotiertem 4, 4'-Diaminodiphenyl mit I Mol I-Oxybenzol-2-carbonsäure und I Mol I, 3-Dioxybenzol mit der Diazoverbindung aus 2-Amino-I-oxy-6-nitrobenzol-4-sulfonsäure erhältlichen Trisazofarbstoff sind sie in der Wasch- und Säureechtheit überlegen. Auch gegenüber dem durch Kuppeln der Diazoverbindung aus i Mol tetrazotierter 4, 4'-Diaminodiphenyl-3-sulfonsäure und I Mol I-Amino-3-oxybenzol mit I Mol des Azafarbstoffes aus diazotierter 2Amino-I-oxybenzol-6-carbonsäure-4-sulfonsäure und I, 3-Dioxybenzol-4-carbonsäure erhältlichen Farbstoff zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch bessere Wasch-, Säure- und Lichtechtheit aus. Beispiele I, I8,4 Gewichtsteile 4, 4'-Diaminodiphenyl werden in 5oo Raumteilen Wasser und 5o Raumteilen roher Salzsäure angeschlämmt und bei Io° tetrazotiert. Die klare Tetrazolösung läßt man bei o bis 5° zu einer Lösung von I5 Gewichtsteilen I-Oxybenzol-2-carbonsäure in 3ooRaumteilen 2n-Natriumcarbonatlösung fließen. Sobald keine Tetrazoverbindung mehr nachweisbar ist, wird die abgeschiedene Diazoazoverbindung mit einer sodaalkalischen Lösung von 35,4 Gewichtsteilen des durch Kuppeln von dianotierter I-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure mit I, 3-Dioxybenzol erhaltenen Monoazofarbstoffes von der Formel: vereinigt. Nach beendigter Kupplung wird der gebildete Trisazofarbstoff mit Natriumchlorid gefällt und durch Filtration abgetrennt. Erstellt nach dem Trocknem ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Baumvolle in braunen Tönen färbt, deren Echtheitseigenschaften durch Nachbehandeln mit Kupfersulfat verbessert werden.
Ersetzt man die I8,4 Gewichtsteile 4, 4'-Diaminodiphenyl durch 24,4 Gewichtsteile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl, so erhält man auf Baumwolle ein roststichigeres Braun, dessen Echtheitseigenschaften durch Nachbehandeln mit Kupfersulfat erheblich verbessert werden.
2. Kuppelt man I Mol tetrazotiertes 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl mit I Mol I-Methyl-2-oxybenzol-3-carbonsäure und vereinigt die so erhaltene Diazoazoverbindung mit I Mol des Monoazofarbstoffes von der Zusammensetzung: so erhält man einen Trisazofarbstoff, der dem in Beispiel I beschriebenen Farbstoff sehr ähnlich ist.

Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie Angaben über die färberischen Eigenschaften der hieraus erhältlichen Trisazofarbstoffe.

Farbton

Zusammensetzung des Farbstoffes der gekupferten

Baumwollfärbung

i. I-Oxybenzol-2-carbonsäure # 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl #

i, 3-Dioxybenzol # I-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure ... rötlichbraun

2. I-Oxybenzol-2-carbonsäure # 4, 4'-Diamino-2-nitrodiphenyl #

i, 3-Dioxybenzol # i-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure ... gelbbraun

3. I-Oxybenzol-2-carbonsäure # 4, 4'-Diaminodiphenyl-3-sulfonsäure #

i, 3-Dioxybenzol # I-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure.. . rötlichbraun

4. I-Oxybenzol-2-carbonsäure # 4, 4'-Diaminodiphenyl # i, 3-Dioxybenzol-

4-carbonsäure # I-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure ..... . rötlichbraun

5. I-Oxybenzol-2-carbonsäure # 4, 4'-Diaminodiphenyl # i, 3-Dioxybenzol

f i-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure............................... braun

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man I Mol der Tetrazoverbindung aus 4 4'-Diaminodiphenyl oder dessen Substitutionsverbindungen mit I Mol I-Oxybenzol-2-carbonsäure oder deren kupplungsfähigen Kernsubstitutionsverbindungen und I Mol eines Monoazafarbstoffes von der allgemeinen Zusammensetzung: worin, X = H oder S 03 H ist und R noch weiter substituiert sein kann, zum Trisazofarbstoff kuppelt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschrift Nr. 96 669; britische Patentschrift Nr. IoI 6oI; USA.-Patentschrift Nr. 2 o39 898.