DE81915C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE81915C DE81915C DENDAT81915D DE81915DA DE81915C DE 81915 C DE81915 C DE 81915C DE NDAT81915 D DENDAT81915 D DE NDAT81915D DE 81915D A DE81915D A DE 81915DA DE 81915 C DE81915 C DE 81915C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- naphthol
- mol
- acid
- naphtol
- hand
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- MVEOHWRUBFWKJY-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(O)=CC=C21 MVEOHWRUBFWKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- XCSNRORTQRKCHB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methyl-3-nitrobenzene Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1[N+]([O-])=O XCSNRORTQRKCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 naphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- IPVTTYAHKXZGCQ-QOCHGBHMSA-N (4Z)-3-oxo-4-[(4-sulfonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N/N=C3/C4=CC=C(C=C4C=C(C3=O)S(=O)(=O)O)S(O)(=O)=O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 IPVTTYAHKXZGCQ-QOCHGBHMSA-N 0.000 description 1
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/14—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from hydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das nach dem Verfahren des Patentes Nr. 82140 aus Chlor-o-nitrotoluol darstellbare
Dichlortolidin liefert bei der Combination mit 2 Mol. von Mono- oder Disulfosä'uren des ßbezw.
α - Naphtols bezw. .mit 1 Mol. dieser Säuren und 1 Mol. ß-Naphtol rothe Tetrazofarbstoffe,
welche sich durch grofse Echtheit gegen schweflige Säure und Wäsche, sowie durch Lichtechtheit auszeichnen.
i. Farbstoff aus 1 Mol. Dichlortolidin
und 2 Mol. α- Naphtolmonosulfosäure
N. W.
21 kg salzsaures Dichlortolidin werden in
Wasser gelöst und zur Lösung 18 kg cone. Salzsäure von 200B. hinzugefügt. Man kühlt
hierauf mit Eis ab und läfst eine Lösung von 8,3 kg Natriumnitrit. zufliefsen. Die so erhaltene
Tetrazoverbindung giebt man hierauf zu einer Auflösung von 30 kg a-naphtol-a-monosulfosaurem
Natron N.W. und 10 kg Soda. Man kocht nach einigen Stunden auf, salzt den erhaltenen
Farbstoff aus, preist und trocknet ihn.
Dieser Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade roth. Ersetzt man in dem Beispiel 1. das
Natronsalz der a-Naphtol-a-monosulfosäure
durch die gleiche Gewichtsmenge der Natronsalze von ß-Naphtol-a-monosulfosäure (Bayer)
oder ß-Naphtol-i-monosulfosäure (F-Säure),
so erhält man Farbstoffe von gelberer Nuance. Wendet man statt einer der oben genannten
Naphtolmonosülfosäuren die ß-Naphtoldisulfosäure G an, und zwar so, dafs auf 2 1 kg salzsaures
. Dichlortolidin 42 kg des Natronsalzes dieser Säure zur Anwendung kommen, so entsteht
ein gelbrother Wollfarbstoff.
2. Farbstoff aus 1 Mol. Dichlortolidin, ι Mol. β-Naphtoldisulfosäure R und
ι Mol. ß-Naphtol.
Das Tetrazodichlorditolyl ist befähigt, sich mit 2 Mol. verschiedener Naphtole und deren
Sulfosäuren zu sogenannten gemischten Disazofarbstoffen zu vereinigen. Man verfährt z. B.
bei der Darstellung eines Farbstoffes aus ß-Naphtoldisulfosäure R und ß-Naphtol wie folgt:
Zunächst werden 21 kg salzsaures Dichlortolidin in der oben angeführten Weise in die
Tetrazoverbindung übergeführt und letztere sodann mit einer alkalischen Lösung von 21 kg
des Natronsalzes der β-Naphtoldisulfosäure R combinirt. Man rührt das Gemenge einige
Stunden durch einander, bis das Zwischenproduet sich vollständig gebildet hat, und läfst
dasselbe hierauf in eine Auflösung von 9 kg ß-Naphtol in Natronlauge fliefsen. Hierauf wird
das Reactionsproduct einige Stunden gerührt, dann aufgekocht, der Farbstoff ausgesalzen, abgeprefst
und getrocknet.
Farbstoffe von ganz ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man in diesem Verfahren
das Natronsalz der β-Naphtoldisulfosäure R durch die gleiche Menge des Natronsalzes
der a-Naphtol-£-disulfosäure oder durch 1 5 kg des Natronsalzes der a-Naphtol-a-monosulfosäure
N. W. ersetzt. Combinirt man die angegebene Menge des salzsauren Dichlortolidins
zuerst mit ι 5 kg des Natronsalzes der a-Naphtol-α-monosulfosä'ure
N. W. und dann mit 15 kg des Natronsalzes ß-Naphtolmonosulfosäure F,
so erhält man ebenfalls einen rothen Wollfarbstoff, welcher sich durch Echtheit auszeichnet.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung rother Wollfarbstoffe, darin bestehend, dafs man das aus Chlor-o-nitrotoluol herstellbare Dichlortolidin diazotirt und die so erhaltene Tetrazoverbindung mit zwei gleichen oder verschiedenen Molecülen von Naphtolsulfosäuren oder mit 1 Mol. einer Naphtolsulfosäure und 1 Mol. Naphtol combinirt.
- 2. Als besondere Ausführungsformen des unter 1. geschützten Verfahrensa) die Combination von 1 Mol. Tetrazodichlorditolyl mit 2 Mol. a-Naphtola-monosulfosäure N. W., 2 Mol. ß-Naphtol- α,- monosulfosäure (Bayer), 2 Mol. · β - Naphtolmonosulfosäure F oder 2 Mol. ß-Naptoldisulfosäure G;b) die Combinationen von 1 Mol. Tetrazodichlorditolyl mit einerseits 1 Mol. ß-Naphtoldisulfosäure R, a-Naphtolmonosulfosäure N. W. oder ct-Naphtol-E-disulfosäure und andererseits 1 Mol. ß-Naphtol oder einerseits mit 1 Mol. α-Naphtolmonosulfosäure N. W., andererseits mit β - Naphtolmonosulfosäure F.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE81915C true DE81915C (de) |
Family
ID=354358
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT81915D Active DE81915C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE81915C (de) |
-
0
- DE DENDAT81915D patent/DE81915C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE81915C (de) | ||
DE2363603A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE70983C (de) | Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Disazofarbstoffen aus p-diamidophenyl - benzimidazol | |
DE47301C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrazofarbstoffen aus dem Aethylenäther des p-Amidophenols | |
DE63952C (de) | Verfahren zur Darstellung direct färbender gemischter Disazofarbstofle aus Tetrazodiphenoläthern. (5 | |
DE325062C (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen fuer Wolle | |
DE282198C (de) | ||
DE46971C (de) | Neuerungen in dem durch die Patente Nr. 39756 und 43197 geschützten Verfahren zur Darstellung von blauen Azofarbstoffen aus Diamidostilben. (4 | |
DE47068C (de) | Neuerungen in dem durch die Patente Nr. 40954, 43493 und 45342 geschützten Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus Tetrazodiphenyl- oder Tetrazoditolylsalzen. (3 | |
DE116351C (de) | ||
DE737626C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
DE162069C (de) | ||
DE251479C (de) | ||
DE557985C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
DE68237C (de) | Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Disazofarbstoffen aus mp-Diamidophenylbenzimidazol | |
CH306382A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
DE135843C (de) | ||
DE98072C (de) | ||
DE86071C (de) | ||
DE556480C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE2161761A1 (de) | Neue, wasserloesliche, reaktive azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE156156C (de) | ||
AT164490B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE46134C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus aetherifizirten Oxydiphenylbasen und deren Sulfosäuren | |
DE614541C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |