DE156156C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE156156C DE156156C DENDAT156156D DE156156DA DE156156C DE 156156 C DE156156 C DE 156156C DE NDAT156156 D DENDAT156156 D DE NDAT156156D DE 156156D A DE156156D A DE 156156DA DE 156156 C DE156156 C DE 156156C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- parts
- dye
- ether
- amidophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- -1 Methoxy compound Chemical class 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 125000001209 o-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
('> pt» j. i t·.
a
(I SW ' f J
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Erhitzt man o-nitrochlorbenzol-p-sulfosaures
Natrium und Phenolnatrium einige Zeit in wäßriger Lösung, so bildet sich das Natriumsalz der o-Nitrophenyläther-p-sulfosäure
ΝΟ.,
Reduziert man diese Verbindung in der üblichen Weise, so gelangt man zu der entsprechenden
o-Amidophenyläther-p-sulfosäure. Es hat sich nun gezeigt, daß sich die aus
dieser Säure hergestellte Diazoverbindung mit ß-Naphtol zu einem roten Monoazofarbstoff
vereinigt, welcher sich in ausgezeichneter Weise zur Darstellung roter Lacke eignet.
Da bisher weder die o-Amidophenyläthersulfosäure noch Azofarbstoffe dieser Verbindung
bekannt waren, so konnte die wertvolle Eigenschaft der ß-Naphtolkombination in
keiner Weise vorhergesehen werden. Es verhält sich z. B. der mit der entsprechenden
Methoxyverbindung dargestellte Farbstoff insofern anders, als er mit Lösungen von alkaiischen
Erden nicht wasserunlösliche, sondern wasserlösliche Lacke bildet. ,
In dem Patent 141516 ist die Darstellung
von wasserunlöslichen ß-Naphtolazofarbstoffen aus Benzyläthern von Amidophenolen beschrieben,
es wird daselbst aber ausdrücklich darauf hingewiesen, daß die Einführung der
Benzylgruppe für die Echtheit der Farbstoffe wesentlich sei; zudem unterscheiden sich jene
Farbstoffe von dem vorliegenden noch dadurch, daß sie keine Sulfogruppe enthalten.
Die o- Amidophenyläthersulfosäure bildet als freie Säure feine, weiße, glänzende Blättchen,
welche in Wasser ziemlich schwer löslich sind. Ihre Diazoverbindung ist ebenfalls
in kaltem Wasser schwer löslich und sehr beständig.
Darstellung des Farbstoffes.
29 Teile o-amidophenyläther-p-sulfosaures
Natrium werden in 400 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird abgekühlt, mit 6,9 Teilen Nitrit versetzt, alsdann läßt man
unter Rühren etwa 40 Teile Salzsäure von 20 ° B. zutropfen.
Die Diazosäure scheidet sich als gelblicher pulveriger Niederschlag ab. Nachdem das
Nitrit verschwunden ist, läßt man die Diazosäure, ohne vorher zu isolieren, in eine
Lösung von 14,5 Teilen ß-Naphtol in 11,5 Teilen Natronlauge von 400 B., 12 Teilen
Soda und etwa 200 Teilen Wasser einlaufen. Es tritt sofort Fafbstoffbildung ein. Sobald
diese beendet ist, wird der abgeschiedene Farbstoff abgesaugt, mit etwas Wasser nachgewaschen,
gepreßt und getrocknet; er bildet ein rotes Pulver, welches in Wasser schwer
löslich ist. Der Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade in leuchtend gelbroten Tönen an.
Die aus dem Farbstoff erhältlichen. Lacke
. zeichnen sich durch ihre schöne gelbrote Nuance, ihre gute Kalkechtheit, ölunlöslichkeit,
Lichtechtheit und Deckkraft aus.-
Claims (1)
- Patent-Anspruch :
Verfahren zur Darstellung eines roten Monoazofarbstöffes, darin bestehend, daß man die Diazoverbindung * der o-Amidophenyläther-p-sulfosäure mit ß-Naphtöl kombiniert.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE156156C true DE156156C (de) |
Family
ID=422564
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT156156D Active DE156156C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE156156C (de) |
-
0
- DE DENDAT156156D patent/DE156156C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE156156C (de) | ||
DE35615C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe^ durch Kombination von Tetrazoditolyl mit et- und ^9-Naphtylamin oder deren Mono- und Disulfosäuren | |
DE842100C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE116980C (de) | ||
DE47301C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrazofarbstoffen aus dem Aethylenäther des p-Amidophenols | |
DE154871C (de) | ||
DE101286C (de) | ||
DE278142C (de) | ||
DE141398C (de) | ||
DE57429C (de) | Verfahren zur Darstellung eines braunen Disazofarbstoffen aus p-Amidoacetanilid und m-Phenylendiamin | |
DE844772C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
DE227197C (de) | ||
DE152679C (de) | ||
DE235591C (de) | ||
DE116351C (de) | ||
DE231165C (de) | ||
DE144475C (de) | ||
DE134162C (de) | ||
DE209110C (de) | ||
DE241678C (de) | ||
DE137594C (de) | ||
DE40905C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen durch Einwirkung von Tetrazodiphenylchlorid und Tetrazoditolylchlorid auf aromatische Metadiamine und deren Sulfosäuren | |
DE881401C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen | |
DE49950C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gelb- bis rothbraunen direct ziehenden Azofarbstoffen. {3 | |
DE71160C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substantiven Trisazofarbstoffen aus m-Phenylendiaminp-sulfosäure |