DE152679C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Siaenfavvvt
ι i'atn Ii.
- 'SU/n l'etll -fo-iis <5
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bei der Einwirkung von Monochloressigsäure auf Amidonaphtholsulfosäuren entstehen
deren Glycine. Diese Körper sind noch wenig bekannt. Im französischen Patent
296993 ist das Glycin der 2-5-Amidonaphthol-7-sulfosäure
und dessen Kombination mit diazotierten] ß-Naphthylamin kurz erwähnt.
Es reagieren alle Amidonaphtholmono- und -disulfosäuren mit Monochloressigsäure unter
Bildung von Glycinen, und es wurde gefunden , daß diese Körper äußerst wichtige Ausgangsmaterialien für die Darstellung von
Azofarbstoffen, welche sich von Paradiaminen ableiten, bilden.
Ohne Rücksicht auf die Stellung der Glycingruppe können alle diejenigen Naphthol-derivate
benutzt werden, bei denen sich die Oxygruppe in einer Stellung befindet, welche Kombination ermöglicht. Diejenigen Glycine,
die sich von Amidonaphtholsulfosäuren ableiten und welche zur Bildung primärer Disazofarbstoffe befähigt sind, liefern zwei
Reihen von Farbstoffen, je nachdem man in saurer oder alkalischer Lösung kombiniert.
Letztere Farbstoffe sind die wichtigeren und bilden den Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Glycine unterscheiden sich von den entsprechenden Amidonaphtholsulfosäuren durch
ihre größere Löslichkeit, sie sind nicht mehr diazotierbar und der Eintritt der CH2COOH-Gruppe
in das Farbstoffmolekül bewirkt eine Verschiebung der Nuance nach dem dunklen Ende des Spectrums zu.
Als besonders wertvoll erwiesen sich die
Glycine der Periamidonaphtholsulfosäuren und der 2 · 8 · 6 -, 2 · 5 · 7- und 2 · 3 · 6 - Amidonaphtholsulfosäuren.
Darstellung des Glycins der 1 ·8-Amidonaphthol-3'6-disulfosaure.
170,5 Teile der 1 · 8-Amidonaphthol -3*6-disulfosäure
(saures Natriumsalz) werden mit 27 Teilen Soda in 800 Teilen Wasser gelöst, 85 Teile Natriumacetat zugegeben und
nach Zusatz einer mit Soda neutralisierten Lösung von 55 Teilen Monochloressigsäure
in 200 Teilen Wasser das Ganze 4 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Die noch warme
Lösung wird mit Kochsalz gesättigt, worauf sich beim Erkalten das Glycin als dicker
Brei ausscheidet. Derselbe wird gepreßt und getrocknet.
Das so erhaltene Glycin stellt ein gelbbraunes Pulver dar, welches sich mit gleicher
Farbe im Wasser auflöst. Die Lösung fluoresziert schwach blau und wird durch
Zusatz von Salzsäure etwas dunkler, durch Natronlauge etwas heller. Chlorkalklösung
bewirkt eine gelblich-rotbraune Färbung. Eisenchlorid gibt keine charakteristische Färbung.
In Alkohol ist das Glycin unlöslich, in konzentrierter Schwefelsäure löst es sich
mit grüner Farbe. Mit Diazobenzolchlorid bildet sich ein violetter Farbstoff.
Darstellung des Glycins der 2 · 8-A m i d ο η a ρ h t h-o 1 - 6 - s u 1 f ο s ä u r e.
119,5 Teile der 2-8-Amidonaphthol-6-sulfosäure
und 27 Teile Soda werden in 800
Teilen Wasser gelöst, 85 Teile Natriumacetat zugegeben und nach Zusatz einer mit Soda
. neutralisierten Lösung von 55 Teilen Monochloressigsäure in 200 Teilen Wasser das
Ganze 7 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Aus der noch warmen Lösung wird das Glycin mit Kochsalz abgeschieden, dann
filtriert, gepreßt und getrocknet.
Es bildet ein hellbraunes Pulver, welches sich in Wasser mit brauner Farbe auflöst.
Auf Zusatz von Salzsäure bleibt die Lösung fast unverändert, durch Natronlauge wird
sie etwas heller. Chlorkalklösung bewirkt eine dunkelbraune Färbung. In Alkohol ist
das Glycin unlöslich, in konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit gelblichbrauner
Farbe. Mit Diazobenzolchlorid bildet sich ein rötlichbrauner Farbstoff.
Darstellung des Glycins der 2 · 5-Amidonaphthol-7-sulfosäure.
119,5 Teile 2 · 5-Amidonaphthol-7-sulfosäure
werden mit 27 Teilen Soda in 800 Teilen
, Wasser gelöst, 85 Teile Natriumacetät zugegeben und nach Zusatz einer mit Soda neutralisierten
Lösung von 55 Teilen Monochloressigsäure in 200 Teilen Wasser das Ganze 7 Stunden am Rückflußkühler gekocht.
Noch warm wird mit einer Lösung von 36 g Soda in 300 Teilen Wasser versetzt und durch Zusatz von Kochsalz das
Glycin als Natriumsalz gefällt, filtriert, gepreßt und getrocknet.
Es stellt so ein graues Pulver dar, welches mit rötlichbrauner Farbe und blauer Fluoreszenz
in Wasser löslich ist. Durch Salzsäure wird die Lösung wenig verändert, durch Natronlauge etwas heller gelblich.
Chlorkalklösung bewirkt eine gelblichbraune Färbung, Eisenchlorid verändert es nicht in
chakteristischer Weise. In Alkohol ist das Glycin unlöslich, in konzentrierter Schwefelsäure
löst es sich mit rötlich-gelbbrauner Farbe. Mit Diazobenzolchlorid entsteht ein
gelblichroter Farbstoff.
Darstellung des Glycins der 2 · 3 Amidonaphtol-6-sulfosäure.
119,5 Teile 2 ^-Amidonaphthol-o-sulfosäure
werden mit 37 Teilen Soda in 800 Teilen Wasser gelöst, 85 Teile Natriumacetat zugegeben
und nach Zusatz einer mit Soda neutralisierten Lösung von 55 Teilen Monochloressigsäure
in 200 Teilen Wasser das Ganze 4 Stunden am Rückflußkühler gekocht und die Lösung vorsichtig auf dem Wasserbade
zur Trockne, eingedampft, da das Glycin sehr leicht löslich ist und sich nur unvollkommen
und schwierig durch Aussalzen iso-Heren läßt. So erhalten stellt es ein braunes
Pulver dar, welches sich mit gclblichbrauner Farbe in Wasser auflöst. Diese Lösung wird
durch Salzsäure etwas dunkler, durch Natronlauge etwas heller. Durch Chlorkalk' wird
die Färbung gleichfalls etwas dunkler. In Alkohol ist das Glycin unlöslich, in konzentrierter
Schwefelsäure löst es sich mit rötlichbrauner Farbe. Mit Diazobenzolchlorid bildet
sich ein rötlichbrauner Farbstoff.
Die Kondensation der Monochloressigsäure mit den Amidonaphtholsulfosäuren kann auch
bei Anwendung anderer salzsäurebindender Mittel, z. B. Soda oder kohlensaurem Kalk,
erfolgen.
Die Darstellung von Farbstoffen sei an folgenden Beispielen erläutert:
Farbstoff aus 1 Mol. Benzidin und 2 Mol. Glycin der 2.5-Amidonaphthol- s0
7-sulfosäure.
9,2 Teile Benzidin werden in 28,6 Teilen Salzsäure von 200 Be. und 200 Teilen Wasser
gelöst, nach Abkühlen mit Eis mit 6,0 Teilen Nitrit diazotiert und in eine bis zum Schlüsse
sodaalkalisch gehaltene Lösung von 34,1 Teilen des Glycins der 2 · 5 - Amidonaphthol - 7 sulfosäure
einfließen gelassen. Man rührt zur Vollendung der Farbstoffbildung· 12
Stunden und wärmt bis auf 8o° an, salzt aus und trocknet den Farbstoff in gewöhnlicher
Weise. Derselbe färbt ungeheizte Baumwolle in sehr klaren violetten Tönen.
Farbstoff aus dem Zwischenprodukt
aus (Benzidin -j- Salizylsäure) und dem
Glycin der 2-5-Amidonaphthol-7-sulfosäure.
Eine nach Beispiel I erhaltene, 9,2 Teilen Benzidin entsprechende Tetrazolösung wird
in eine sodaalkalische Lösung von 7,2 Teilen Salizylsäure einfließen gelassen. Nach Bildung
des Zwischenproduktes wird eine sodaalkalische Lösung von 17,2 Teilen des Glycins
der 2 · 5-Amidonaphthol-7-sulfosäure zugegeben.
Man rührt zur Vollendung der Farbstoffbildung 12 Stunden, wärmt bis 8o° an
und arbeitet den Farbstoff in gewöhnlicher Weise auf. Derselbe färbt ungeheizte Baum- no
wolle in bläulichroten Tönen, welche sich durch große Licht-, Säure- und Waschechtheit
auszeichnen.
Beispiel III.
Farbstoff aus dem Zwischenprodukt aus (Dianisidin-|-2· 6-Naphtholsulfosäure)
und dem Glycin der 2 · 5 -Amido-
•naphthol-7-sulfosäure.
12,2 Teile Dianisidin werden in gewöhnlieber Weise tetrazotiert und mit 13,2 Teilen 2'6-Naphtholsulfosäure (Kaliumsalz) in soda-
12,2 Teile Dianisidin werden in gewöhnlieber Weise tetrazotiert und mit 13,2 Teilen 2'6-Naphtholsulfosäure (Kaliumsalz) in soda-
alkalischer Losung zum Zwischenprodukte kombiniert. Nach Bildung desselben gibt
man eine sodaalkalische Lösung von 17,2 Teilen des Glycins der 2 · 5-Amidonaphthol-7-sulfosäure
hinzu. Zur Vollendung der Farbstofrbildung rührt man 12 Stunden, erwärmt
bis 8o° und salzt und trocknet den Farbstoff in gewöhnlicher Weise. Derselbe färbt ungeheizte Baumwolle in sehr klaren
ίο rötlichblauen Tönen an.
Farbstoff aus dem Zwischenprodukt
aus (Dianisidin -j- Glycin der ι ·8-
Amidonaphthol- 3-6-disulfosäure)
und ß-Naphthol.
Eine 12,2 Teilen Dianisidin entsprechende Lösung von Tetrazodiphenoläther wird in
eine sodaalkalische Lösung von 20 Teilen des Glycins der 1 · 8-Amidonaphthol- 3 · 6-disulfosäure
eingegossen. Das Zwischenprodukt bildet sich sehr schnell und ist ziemlich
leicht löslich. Hierzu gibt man eine natronalkalische Lösung von 7,5 Teilen ß-Naphthol.
Zur Vollendung der Farbstoffbildung rührt man 12 Stunden und arbeitet dann den
Farbstoff wie gewöhnlich auf. Derselbe färbt Baumwolle ohne Beizen blau.
Farbstoff aus dem Zwischenprodukt
aus (Benzidin-(-dem Glycin der 2 · 8-A
m i d ο η a ρ h t h ο 1 - 6 - s u 1 f ο s ä u r e) und
m - P h e η y 1 e η d i a m i η.
m - P h e η y 1 e η d i a m i η.
9,2 Teile Benzidin werden tetrazotiert und
in eine sodaalkalische Lösung von 17 Teilen des Glycins der 2 · 8-Amidonaphthol-o-sulfosäure
einfließen lassen. Das Zwischenprodukt bildet sich sehr schnell und wird nach Vollendung
desselben eine Lösung von 5,4 Teilen m-Phenylendiamin zugegeben. Man rührt
den Farbstoff 12 Stunden, wärmt bis 8o° an und salzt und trocknet ihn. Derselbe
färbt ungeheizte Baumwolle braunviolett.
Farbstoff aus dem Zwischenprodukt aus (Benzidin -f- Glycin der 2 ^-Amidonaphthol-6-sulfosäure)
und Amido-
naphtholsäure y.
Eine Lösung von Tetrazodiphenylchlorid, welche 9,2 Teilen Benzidin entspricht, wird
in eine sodaalkalische Lösung von 17 Teilen Glycin der 2 · 3-Amidonaphthol-6-sulfosäure
einfließen gelassen. Das Zwischenprodukt bildet sich sehr schnell, worauf eine Lösung von
12 Teilen 2 · 8-Amidonaphthol-o-sulfosäure
zugegeben wird. Zur Vollendung der Färbstoffbildung läßt man 12 Stunden rühren,
erwärmt bis auf 8o°, salzt aus, filtriert und trocknet. Der Farbstoff färbt ungeheizte
Baumwolle in schwärzlichvioletten Tönen.
Alle auf die beschriebene Weise erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich, zumal auch gegenüber
den Farbstoffen aus a- und ß-Naphthylglycinen,
durch große Affinität zur Baumwollfaser aus, ebenso durch recht gute Licht- und Säureechtheit.
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von Substantiven Disazofarbstoffen, darin bestehend,
daß man 1 Mol. eines tetrazotierten Paradiamins mit 2 Mol. eines Glycins einer Amidonaphtholsulfosäure
in alkalischer Lösung kombiniert.
2. Verfahren zur Darstellung von Substantiven Disazofarbstoffen, darin bestehend,
daß man ein in alkalischer Lösung gebildetes Zwischenprodukt aus einem Paradiamin und dem Glycin einer Amidonaphtholsulfosäure
kombiniert mit:
den Oxykarbonsäuren der Benzolreihe, den Metadiaminen der Benzolreihe,
ß-Naphtol,
den Sulfosäuren des a- und ß-Naphthols,
a- und ß-Naphthylamin und deren Sulfosäuren,
den Amidonaphtholsulfosäuren, oder umgekehrt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE152679C true DE152679C (de) |
Family
ID=419384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT152679D Active DE152679C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE152679C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2542596A (en) * | 1947-04-10 | 1951-02-20 | Gen Aniline & Film Corp | Urethanes of aromatic j acids |
-
0
- DE DENDAT152679D patent/DE152679C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2542596A (en) * | 1947-04-10 | 1951-02-20 | Gen Aniline & Film Corp | Urethanes of aromatic j acids |
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