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DE443522C - Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe

Info

Publication number
DE443522C
DE443522C DEF58721D DEF0058721D DE443522C DE 443522 C DE443522 C DE 443522C DE F58721 D DEF58721 D DE F58721D DE F0058721 D DEF0058721 D DE F0058721D DE 443522 C DE443522 C DE 443522C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dyes
acid
preparation
disazo dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF58721D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Neelmeier
Theodor Nocken
Dr Werner Rebner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEF58721D priority Critical patent/DE443522C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE443522C publication Critical patent/DE443522C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/025Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe. In den Patentschriften 51504, 59 o81, 58 415 und ihren Zusätzen sind Disazofarbstoffe aus Aminobenzoesäure, Aminophtalsäure, Aminosalicylsäure bzw. deren Sulfosäuren als Anfangskomponente, i-Naphthylamin in Mittelstellung und verschiedenen Endkomponenten beschrieben. Unter diesen sind auch o-Oxycarbonsäuren angeführt, mit denen Farbstoffe erhalten werden, welche im Druck mit Chromacetat braune Töne erzeugen. Technische Verwendung hat jedoch keiner dieser Farbstoffe gefunden, da die Kupplung mit o-Oxycarbonsäuren nur sehr mangelhaft verläuft und die meisten Farbstoffe auch nicht die für den Baumwolldruck erforderliche Löslichkeit haben. Die Einführung von Sulfogruppen in die Anfangskomponente, wie in den Patentschriften 60 440 und 62 932 angegeben wird, vermindert die Brauchbarkeit der Farbstoffe für Baumwolldruck. Demgegenüber wurde nun gefunden, daß für den Baumwolldruck vorzüglich geeignete Farbstoffe erhältlich sind, wenn man in den Farbstoffen der oben genannten Patente die mittelständige Komponente i-Naphthylamin durch i-Naphthylamin-6- oder 7-sulfosäure ersetzt.
  • Der Effekt der Einführung einer Sulfogruppe in diese mittelständige Komponente war nach dem oben Erwähnten durchaus überraschend, außerdem wird dadurch die Löslichkeit der Farbstoffe erhöht und die Farbstoffe in guter Ausbeute erhalten, wodurch ihre technische Verwertung erst ermöglicht wird. Die so erhältlichen Farbstoffe geben auf Baumwolle mit Chromacetat braune Töne von vorzüglicher Seifen-, Chlor- und Lichtechtheit, wie sie bisher im Chromdruck noch nicht bekannt sind. Die neuen Farbstoffe geben die Möglichkeit, im Chromdruck Färbungen zu erzeugen, wie sie in dieser Echtheit bisher nur mit vereinzelten Küpenfarbstoffen zu erzeugen waren.
  • Beispiel i.
  • 18,i Teile 4-Aminophtalsäure werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer Lösung von 22,3 Teilen i-Naphthylamin-6-sulfosäure in 5oo Teilen Wasser vereinigt, man stumpft die überschüssige Mineralsäure mit Natriumacetat ab und läßt einige Stunden rühren, bis die Kupplung zu Ende ist.
  • Man erwärmt bis zum Auflösen des Farbstoffs, säuert mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion an und läßt kaltrühren. Die Aminoazoverbindung kristallisiert aus.
  • Man löst sie in 25o Teilen warmem Wasser und wenig Natronlauge auf, gibt 75 Teile ioprozentige Natriumnitritlösung hinzu, kühlt auf 5° ab und gibt in einem Guß 5o Teile konzentrierte Salzsäure hinzu. Die Diazoverbindung kristallisiert aus. Sie wird abgesaugt und in eine auf --3' bis o ° abgekühlte Lösung von 15,2 Teilen m-Kresotinsäure in 150 ccm Wasser und 3o Teilen Soda eingetragen, Nach mehrständigem Rühren wird auf 8o° erwärmt und mit Kochsalz ausgesalzen. Der Farbstoff stellt trocken ein rotbraunes kristallinisches Pulver dar, ist in Wasser mit oranger, in Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich. Im Baumwolldruck mit Chromacetat wird ein schönes, hervorragendes chlor-, seifen- und lichtechtes Braun erhalten. Auf Wolle nachchromiert erhält man ein walk- und hervorragend lichtechtes Rotbraun.
  • Beispiel. @.
  • Man diazotiert in üblicher Weise 23T Teile 3-Amino-5-sulfo-2-oxybenzoesäure und kuppelt essigsauer mit 225 Teilen T-Naplitiiyia@nin-6-suIfosäure. Der entstandene Monoazofarbstoff wird sodaalkalisch ausgesalzen, filtriert und in 3ooo Teilen Wasser wieder gelöst. Nach Zusatz von 69 Teilen Natriumnitrit, fügt man bei o°-5oo Teile Salzsäure-von ig;5 ° 136 auf einfinal zu und saugt nach beendeter Weiterdiazotierung das kristallin ausfällende -Produkt --ab-. -Man schlämmt es mit iooo Teilen Eiswasser wieder an, gibt eine neutrale Lösung von 15o Teilen Salicylsäure in Zoo Teilen Wasser zu und kühlt auf -5'. Nun werden rasch 3oo Teile Soda und z5o Teile Natronlauge von 40' Be zugesetzt. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Der fertige Farbstoff scheidet sich kristallinisch ab und kann unmittelbar in reiner Form abgesaugt werden. Er bildet trocken ein rotbraunes Pulver, löslich in Wasser mit orangeroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe. Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man ein Rotbraun das sich in bezug auf Licht-, Wasch-und Chlorechtheit mit jedem Indanthrenfarbstoff messen kann. `Volle wird direkt in orangebraunen Tönen angefärbt, die beim Nachchromieren in ein hervorragend walk- und lichtechtes Rotbraun übergehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, däß man aromatische Aminomono- oder Aminodicarbonsäuren oder ihre Derivate diazotiert, mit T-Naphthylamin-6- oder 7-sulfosäure kuppelt, die so erhältlichen Amino-@azofarbstoffe weiterdiazotiert und auf aromatische o-Ox3-carbonsäuren einwirken läßt.
DEF58721D 1925-04-29 1925-04-29 Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe Expired DE443522C (de)

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