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DE417177C - Verfahren zur Herstellung von fuer den Chromdruck auf Baumwolle besonders geeignetenAzofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von fuer den Chromdruck auf Baumwolle besonders geeignetenAzofarbstoffen

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Publication number
DE417177C
DE417177C DEG61177D DEG0061177D DE417177C DE 417177 C DE417177 C DE 417177C DE G61177 D DEG61177 D DE G61177D DE G0061177 D DEG0061177 D DE G0061177D DE 417177 C DE417177 C DE 417177C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
cotton
brown
acid
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG61177D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Ind Ges, GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE, Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical Chemische Ind Ges
Application granted granted Critical
Publication of DE417177C publication Critical patent/DE417177C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/38Preparation from compounds with —OH and —COOH adjacent in the same ring or in peri position
    • C09B45/40Chromium compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von für den Chromdruck auf Baumwolle besonders geeigneten Azofarbstoffen. Vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Farbstoffe, welche zur Erzeugung echter Farbtöne im Chromdruck besonders wertvoll sind.
  • In dem Patent 367716 und dessen Zusatzpatent 37961-1 sind violette bis braune Chromdruckfarbstoffe besch-rieben, die erhalten werden durch Kuppeln von Resorcylsäure mit den Diazoverbindungen, die sich von der i-Amino-2-oxynaphtlialüi-4-sulfosäure ableiten.
  • In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun -efunden -, daß man besonders für den Chromdruck wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man die Resorcylsäure, welche durch Erwärmen von Res-arcin mit Bicarbonaten erhalten werden kann, mit i bis 2 Molekülen ,gleicher oder verschiedener Diazoverbindungen kuppelt, von denen mindestens eine eine o-Oxydiazoverbindung der Benzolreihe ist.
  • Die Farbstoffe bilden dunkle Pulver, sie lösen sich in Wasser mit -elbbrauner bis braunroter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner bis blauer Farbe. Im Chromdruck auf Baumwolle erzeugen sie Z, braune Töne der verschiedensten Schattierun-,gen, die ausgezeichnet echt sind.
  • z# Folgende Beispiele erläutern die Erfindung, ohne ihren Umfang zu begrenzen.
  • z# Beispiel i.
  • Die Diazoverbindung aus 15,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol wird unter Rühren bei tiefer Temperatur in ein Gemisch von 15,4 Teilen Resorcylsäure, 5,3 Teilen Soda"i5 Teilen Magnesia eingetragen. Nach beendigter Kombination wird der gebildete Farbstoff durch Mineralsäure gefällt, filtriert, in Sodalösung gelöst und ausgesalzen.
  • Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver. Er löst sich in Wasser mit rotbrauner Farbe, welche auf Zusatz von Soda etwas röter wird. In konzentrierter Schwefelsäure ist er mit gelbbrauner Farbe löslich. Im Chromdruck auf Baumwolle erzeugt er satte, rotbraune Töne von sehr guter Wasch- und Seifen- und von guter Chlor- und Lichtechtheit.
  • Der Ersatz des 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzols durch die 4-Nitro--2-amino-i-oxybenzol-6-sulfosäure führt zu einem leichter löslichen Farbstoff mit gleichem Farbton und gleichen 21 Echtheitseigenschaften. Beispiel 2.
  • Die Diazoverbindung ZD aus 15,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol läßt man in eine Lösung von 7,7 Teilen Resorcylsäure und 3o Teilen Soda einfließen. Der gebildete Farbstoff wird durch Fällen mit Kochsalz abgeschieden.
  • Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser mit rotbrauner Farbe löst, welche auf Zusatz von Soda etwas röter wird. In konzentrierter Schwefelsäure ist er mit rotbrauner Farbe löslich. Im Chromdruck auf Baumwolle erzeugt er violettbraune Töne von guten Echtheiten.
  • Beispiel .3.
  • Die auf übliche Weise dargestellte Diazo. verbindung aus 22 -,_3 Teilen 1-OXY-2-amino-4-chlorbenzol-5-sulfosäure läßt man in eine Lösung von 15,4 Teilen Resorcylsäure und 3o Teilen Soda einfließen. Durch Neutralisation mit Mineralsäuren läßt sich der Farbstoff fällen.
  • Der Farbstoff löst sich in Wasser mit gelb. brauner Farbe, welche auf Zusatz von Soda blaurot wird, in konzentrierter Schwefelsäure löst er sich rot. Beim Chromdruck auf Baumwolle erzeugt er violettbraune Töne von sehr guten Echtheiten.
  • Beispiel 4.
  • Die Diazoverbindung aus 22,3 Teilen i-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-5-sulfosäure läßt man in eine konzentrierte Lösung von 7,7 Teilen Resorcylsäure einfließen. Nach mehrstündigem Rühren bei 15 bis 2o' ist die Kombination beendigt, worauf der gebildete Farbstoff durch Neutralisation mit Mineralsäuren ausgefällt wird. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit braungelber Farbe, welche auf Zusatz von Soda rot wird. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit blauroter Farbe. Im Chromdruck erzeugt er auf Baumwolle violette Töne von sehr guten Echtheiten.
  • Beispiel 5.
  • ig,8 Teile i-0.xy-2-amino-4-nitrobenzol-6-karbonsäure werden mit 15 Teilen Salzsäure und 6,9 Teilen Natriumnitrit wie üblich diazotiert. Die Diazoverbindung wird in eine Lösung von 15,4 Teilen Resorcylsäure-und 3o Teilen Soda eingerührt. Die Kombination erfolgt rasch. Der gebildete Farbstoff wird Z, mit Kochsalz aus-efällt. Er stellt ein braunes l# Pulver dar, das sich in Wasser mit gelbbrauner Farbe löst, auf Zusatz von Soda rotbraun Wird. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit orangeroter Farbe. Im Chromdruck erhält man auf Baumwolle gelbbraune Töne von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 6.
  • Die Diazoverbindung aus ig,8 Teilen i-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol-6-karbonsäure, 15 Teilen Salzsäure und 6,9 Teilen Natriumnitrit läßt man ig eine konzentrierte Lösung von 7,7 Teilen Resorcylsäure einfließen. Nach mehrstündigem Rühren ist keine Dia7overbindung mehr nachweisbar. Der gebildete Farbstoff wird aus der Lösung durch Sättigen derselben mit Kochsalz ausgefällt.
  • Der neue Farbstoff löst sich in Wasser init ,-elbbrauner Farbe, welche auf Zusatz von Natronlauge rotbraun wird. In konzentrierter Schwefelsäure ist er mit braunroter Farbe löslich. Mit Chromacetat auf Baumwolle gedruckt, erzeugt er ein braunstichiges Gelb von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 7.
  • In eine eiskalte Lösung von 15,4 Teilen Resorcylsäure und 3o Teilen Soda läßt man die Diazoverbindung aus --2,3 Teilen i-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-5-sulfosäure, 6,9 Teilen Nitrit und 15 Teilen Salzsäure einfließen. Nach erfolgter Kupplung fügt man zunächst weitere io Teile Soda zu und rührt dann bei gewöhnlicher Temperatur die Diazoverbindung von ig,9 Teilen i-Oxy-2-amino-4,6-dinitrobenzol und 6,9 Teilen Nitrit ein. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kombination beendigt ', und man fällt den Farbstoff aus der kochend heißen Lösung durch Zusatz von Kochsalz. Der Farbstoff wird filtriert, gepreßt und getrocknet.
  • Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit brauner Farbe, welche auf Zusatz von Lauge braunrot wird. In konzentrierter Schwefelsäure ist er mit braunroter Farbe löslich. Der Farbstoff liefert im Chromdruck auf Baumwolle ein schönes violettes Braun von sehr guter Wasch-, Seifen- und Chlorechtheit.
  • Beispiel 8.
  • Man kuppelt zunächst die Diazoverbindung aus 19,8 Teilen i-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol-6-karbonsäure mit 15,4 Teilen Resorcylsäure bei Gegenwart von 3o Teilen Soda. Ist die Kupplung vollendet, setzt man weitere i o Teile Soda zu und läßt die auf übliche Weise bereitete Diazoverbindung aus 17,3 Teilen i-Aminobenzol-3-sulfosäure und 6 'g Teilen Natriumnitrit einfließen. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kombination vollendet, und man scheidet alsdann den Farbstoff auf üb- liche Weise ab, Der Farbstoff ist in Wasser mit gelbbrauner Farbe löslich, welche auf Zusatz von Lauge rotbraun wird. In konzentriertei Schwefelsäure löst er sich mit braunroter Farbe. Mit Chromacetat auf Baumwolle gedruckt, erhält man ein gelbes Braun von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel g.
  • Die Diazoverbindung, die aus 23,3 Teilen i-Oxy-2-arnino-4-sulfobenzol-6-1,arbonsäure, 6,9 Teilen Nitrit und 15 Teilen Salzsäure erhalten wird, läßt man in die eiskalte Lösung von 15,4 Teilen Resorcyliäure und 4o Teilen Soda einfließen. Nach erfolgter Farbstoffbildun- läßt man -noch die Diazoverbindung aus 14,- , Teilen a-Naphthylamin einwirken.
  • Nach mehrstündigem Rühren in der Kälte Z> ist die Kupplung vollendet, und man isoliert den Farbstoff auf übliche Weise. Der Farbstoff ist in Wasser mit gelb- brauner Farbe löslich, welche auf Zusatz von Lauge röter wird. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit blauer Farbe. Im Chromdruck erzeugt er auf Baumwolle ein Gelbbraun von -uten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCII: Weitere Ausbildung des Verfahrens der Patente 367716 und 379614 zur Herstellung von für den Chromdruck auf Baumwolle besonders geeigneten Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier diejenige Resorcylsäure, welche durch Erwärmen von Resorcin mit Bicarbonatün erhalten werden kann, mit i bis 2 Molekülen gleicher oder verschiedener Diazoverbindungen kuppelt, von denen mindestens eine eine o-Oxydiazoverbindung der Benzolreihe ist.
DEG61177D 1923-06-07 1924-04-13 Verfahren zur Herstellung von fuer den Chromdruck auf Baumwolle besonders geeignetenAzofarbstoffen Expired DE417177C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH417177X 1923-06-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE417177C true DE417177C (de) 1925-08-07

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ID=4514601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG61177D Expired DE417177C (de) 1923-06-07 1924-04-13 Verfahren zur Herstellung von fuer den Chromdruck auf Baumwolle besonders geeignetenAzofarbstoffen

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