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DE764868C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen

Info

Publication number
DE764868C
DE764868C DEG96946D DEG0096946D DE764868C DE 764868 C DE764868 C DE 764868C DE G96946 D DEG96946 D DE G96946D DE G0096946 D DEG0096946 D DE G0096946D DE 764868 C DE764868 C DE 764868C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
oxy
diazo
preparation
sulfonic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG96946D
Other languages
English (en)
Inventor
Fritz Straub
Willi Dr Widmer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Ind Ges, GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE, Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical Chemische Ind Ges
Application granted granted Critical
Publication of DE764868C publication Critical patent/DE764868C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß o-Oxyazofarbstoffe
hergestellt werden können, wenn man diazotierte 2-Amino-i-oxy-4-nitrobenzol-5- oder -6-sulfonsäuren mit dihalogenierten, in 2-Stellung kuppelnden Oxynaphthalinen kuppelt.
Ein dihalogeniertes Oxynaphthalin, das in 2-Stellung. kuppelt, ist beispielsweise i-Oxy-5, 8-dichlornaphthalin.
Die Kupplung der Diazoverbindungen mit den halogenieren Oxynaphthalinen wird in alkalischem Mittel durchgeführt.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben tierischer Fasern, wie Wolle.
Diese Färbungen können in üblicher Weise nachchromiert werden, wobei sehr echte, olive Färbungen erhalten werden. Die Farbstoffe lassen sich mit Vorteil auch nach dem sogenannten Metachromverfahren färben, wobei dem Färbebade Salze des 6wertigen Chroms, z. B. Alkalichromate, zugesetzt werden.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe ergeben beim Nachchromieren oder beim Färben nach dem Metachromverfahren olive Töne, während die bekannten Farbstoffe aus I- Oxy-2- diazo -4- chlorbenzol- 6 - sulfonsäure bzw. i-Oxy-2-diazo-6-nitrobenzol"4-sulfonsäure und 5,8-Dichlor-i-oxynaphthalin in blauen
bzw. graublauen bis schwarzen Tönen färben und der bekannte Farbstoff aus i-Oxy-2-diazo-4-nitrobenzol-6-sulfonsäureund2-0xynaphthalin braune Töne ergibt.
Beispiel
Die aus 23,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-1-oxybenzol-6-sulfonsäure in bekannter Weise hergestellte Diazoverbindung wird in alkalischer Lösung mit 220 Teilen 5, 8-Dichlor-i-oxynaphthalin gekuppelt, der erhaltene Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Er stellt ein dunkelbraunrot gefärbtes Pulver dar, das sich in heißem Wasser sowie in verdünnter Natronlauge mit rotvioletter und in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bade in rotstichigblauen Tönen, die durch Nachchromieren in ein ausgezeichnet walk- und pottingechtes Olivgrün übergeführt werden. Nach dem Einbadchromierverfahren wird ebenfalls eine ausgezeichnet walk- und lichtechte olivgrüne Färbung erhalten.
Im Gegensatz zu den bekannten Farbstoffen aus i-Oxy-2-diazo-4-nitrobenzol und 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, aus i-Oxy-2-diazo-6-nitrobenzol-4-sulfonsäure und 1-T0-luolsulfoylamino-7-oxynaphthalin sowie aus i-Oxy-2-diazo - 6 - nitrobenzol - 4-sulfonsäure und i, 5-Dioxynaphthalin eignen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe vorzüglich zum Färben nach dem Metachromverfahren.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte 2-Amino-i-oxy-4-nitroben-Z0I-5- oder -6-sulfonsäuren mit dihalogenierten, in 2-Stellung kuppelnden Oxynaphthalinen kuppelt.
    Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:
    Deutsche Patentschriften Nr. 157 786, 290 078, 307164, 520,242, 636653.
    © 9561 9.54
DEG96946D 1937-04-15 1937-04-24 Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Expired DE764868C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH764868X 1937-04-15

Publications (1)

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DE764868C true DE764868C (de) 1954-10-11

Family

ID=4534968

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG96946D Expired DE764868C (de) 1937-04-15 1937-04-24 Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen

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DE (1) DE764868C (de)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE307164C (de) *
DE290078C (de) *
DE157786C (de) *
DE520242C (de) * 1928-07-27 1931-03-16 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung chromhaltiger o-Oxyazofarbstoffe
DE636653C (de) * 1934-11-11 1936-10-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen

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