DE764868C

DE764868C - Process for the preparation of o-oxyazo dyes

Info

Publication number: DE764868C
Application number: DEG96946D
Authority: DE
Inventors: Fritz Straub; Willi Dr Widmer
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1937-04-15
Filing date: 1937-04-24
Publication date: 1954-10-11

Description

Es wurde gefunden, daß o-OxyazofarbstoffeIt has been found that o-oxyazo dyes

hergestellt werden können, wenn man diazotierte 2-Amino-i-oxy-4-nitrobenzol-5- oder -6-sulfonsäuren mit dihalogenierten, in 2-Stellung kuppelnden Oxynaphthalinen kuppelt.can be prepared using diazotized 2-amino-i-oxy-4-nitrobenzene-5- or -6-sulfonic acids with dihalogenated oxynaphthalenes coupling in the 2-position.

Ein dihalogeniertes Oxynaphthalin, das in 2-Stellung. kuppelt, ist beispielsweise i-Oxy-5, 8-dichlornaphthalin.A dihalogenated oxynaphthalene that is in the 2-position. coupling is, for example, i-Oxy-5, 8-dichloronaphthalene.

Die Kupplung der Diazoverbindungen mit den halogenieren Oxynaphthalinen wird in alkalischem Mittel durchgeführt.The coupling of the diazo compounds with the halogenated oxynaphthalenes is described in alkaline agent.

Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben tierischer Fasern, wie Wolle.The dyes obtainable by the present process are particularly suitable for Dyeing animal fibers such as wool.

Diese Färbungen können in üblicher Weise nachchromiert werden, wobei sehr echte, olive Färbungen erhalten werden. Die Farbstoffe lassen sich mit Vorteil auch nach dem sogenannten Metachromverfahren färben, wobei dem Färbebade Salze des 6wertigen Chroms, z. B. Alkalichromate, zugesetzt werden.These colors can be re-chromed in the usual way, with very real, olive Colorations are obtained. The dyes can also be used with advantage according to the so-called Dyeing the metachrome process, whereby the dyebath salts of hexavalent chromium, e.g. B. Alkali chromates, can be added.

Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe ergeben beim Nachchromieren oder beim Färben nach dem Metachromverfahren olive Töne, während die bekannten Farbstoffe aus I- Oxy-2- diazo -4- chlorbenzol- 6 - sulfonsäure bzw. i-Oxy-2-diazo-6-nitrobenzol"4-sulfonsäure und 5,8-Dichlor-i-oxynaphthalin in blauenThe dyes obtainable in accordance with the present process result in chromium plating or olive tones when dyeing by the metachrome process, while the known dyes from I-oxy-2-diazo -4-chlorobenzene-6-sulfonic acid or i-oxy-2-diazo-6-nitrobenzene "4-sulfonic acid and 5,8-dichloro-i-oxynaphthalene in blue

bzw. graublauen bis schwarzen Tönen färben und der bekannte Farbstoff aus i-Oxy-2-diazo-4-nitrobenzol-6-sulfonsäureund2-0xynaphthalin braune Töne ergibt.or gray-blue to black shades and the well-known dye from i-oxy-2-diazo-4-nitrobenzene-6-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene gives brown tones.

example

Die aus 23,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-1-oxybenzol-6-sulfonsäure in bekannter Weise hergestellte Diazoverbindung wird in alkalischer Lösung mit 220 Teilen 5, 8-Dichlor-i-oxynaphthalin gekuppelt, der erhaltene Farbstoff abfiltriert und getrocknet.That from 23.4 parts of 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid Diazo compound prepared in a known manner is in alkaline solution with 220 parts of 5, 8-dichloro-i-oxynaphthalene coupled, the dye obtained filtered off and dried.

Er stellt ein dunkelbraunrot gefärbtes Pulver dar, das sich in heißem Wasser sowie in verdünnter Natronlauge mit rotvioletter und in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bade in rotstichigblauen Tönen, die durch Nachchromieren in ein ausgezeichnet walk- und pottingechtes Olivgrün übergeführt werden. Nach dem Einbadchromierverfahren wird ebenfalls eine ausgezeichnet walk- und lichtechte olivgrüne Färbung erhalten.It is a dark brown-red colored powder that can be diluted in hot water or in diluted water Sodium hydroxide with red-violet and in concentrated sulfuric acid with green color solves. He dyes wool from an acid bath in reddish-tinged blue tones, which are then chromed can be transformed into an olive green that is excellent for walk and potting. According to the single bath chrome plating process an olive-green coloration that is extremely fast and lightfast is also obtained.

Im Gegensatz zu den bekannten Farbstoffen aus i-Oxy-2-diazo-4-nitrobenzol und 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, aus i-Oxy-2-diazo-6-nitrobenzol-4-sulfonsäure und 1-T0-luolsulfoylamino-7-oxynaphthalin sowie aus i-Oxy-2-diazo - 6 - nitrobenzol - 4-sulfonsäure und i, 5-Dioxynaphthalin eignen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe vorzüglich zum Färben nach dem Metachromverfahren. In contrast to the known dyes from i-oxy-2-diazo-4-nitrobenzene and 2-acetylamino-6-oxynaphthalene-8-sulfonic acid, from i-oxy-2-diazo-6-nitrobenzene-4-sulfonic acid and 1-T0-luenesulfoylamino-7-oxynaphthalene and from i-oxy-2-diazo - 6 - nitrobenzene - 4-sulfonic acid and The dyes obtained by the present process are suitable, for example, 1,5-Dioxynaphthalene Excellent for dyeing using the metachrome process.

Claims

Claim:

Process for the production of o-oxyazo dyes, characterized in that diazotized 2-amino-i-oxy-4-nitroben-Z0I-5- or -6-sulfonic acids with dihalogenated oxynaphthalenes coupling in the 2-position clutch.

To differentiate the subject matter of the invention from the state of the art, the granting procedure the following publications have been considered:

German Patent Nos. 157 786, 290 078, 307164, 520,242, 636653.