DE73961C - Verfahren zur Darstellung einer bei der Oxydation Antrachinon - ß- disulfosäure liefernden Antracendisulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer bei der Oxydation Antrachinon - ß- disulfosäure liefernden AntracendisulfosäureInfo
- Publication number
- DE73961C DE73961C DENDAT73961D DE73961DA DE73961C DE 73961 C DE73961 C DE 73961C DE NDAT73961 D DENDAT73961 D DE NDAT73961D DE 73961D A DE73961D A DE 73961DA DE 73961 C DE73961 C DE 73961C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- anthracene
- disulphonic acid
- preparation
- during oxidation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N Anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VNLFDHDLTYHIKF-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C3C=C21 VNLFDHDLTYHIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ILFFFKFZHRGICY-UHFFFAOYSA-N anthracene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(S(=O)(=O)O)=CC=CC3=CC2=C1 ILFFFKFZHRGICY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- PTKWYSNDTXDBIZ-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,2-disulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 PTKWYSNDTXDBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WNHUAWNEKMITEW-UHFFFAOYSA-N Anthrapurpurin Chemical compound C1=C(O)C(O)=C2C(=O)C3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 WNHUAWNEKMITEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L Chromic acid Chemical compound O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 2
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- QWPVOAUJFKGLQA-UHFFFAOYSA-N flavopurpurin Chemical compound OC1=CC=C2C(=O)C3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2=C1O QWPVOAUJFKGLQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/33—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
- C07C309/38—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems formed by at least three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Anthracendisulfosäure.
Zusatz zum Patente ΛΪ 72226 vom 31. Januar 1893.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 4. Juli 1893 ab. Längste Dauer: 30. Januar 1908.
Nach den Angaben des Haupt-Patentes entstehen bei der Sulfurirung von Anthracen mittelst
Schwefelsäure, deren Concentration zwischen 53 und 630B. liegt, neben Anthracenmonosulfosäure
verschiedene Disulfosäuren.
Um eine neue noch nicht untersuchte Disulfosäure zu erhalten, ist es zunächst erforderlich,
ein Gemenge von zwei Disulfosäuren, die dadurch gekennzeichnet sind, dafs sie, oxydirt,
die beiden Anthrachinondisulfosäuren α und β geben, zu trennen.
Es geschieht dies mittelst der Baryumsalze und es wird auf diese Weise erstens eine
Säure isolirt, die, oxydirt, die Anthrachinona-disulfosäure
giebt; es ist dies die Anthraceny-disulfosä'ure
(Ber. XV, S. 1807); zweitens eine Säure, die noch nicht beschrieben worden ist
und die, oxydirt, die Anthrachinon-ß-disulfosäure liefert.
Diese Säure, die übrigens in viel gröfserer Menge als die y-Säure erzeugt wird, bildet den
Gegenstand des vorliegenden Zusatz-Patentes.
Um die oben genannten beiden Säuren zu isoliren, kann man auf zweierlei Weisen verfahren
:
Man erhitzt das Gemenge der verschiedenen Disulfosäuren, das nach Fällung des Natriumsalzes
der Anthracenmonosulfosäure in den Mutterlaugen zurückbleibt, nach Zusatz von
Salzsäure in einem Autoclaven 5 bis 6 Stunden hindurch über 200 °.
Unter diesen Bedingungen werden von den Disulfosäuren die einen in Anthracenmonosulfosäure
oder Anthracen zurückverwandelt, während die anderen die Gesammtmenge ihrer Schwefelsäure behalten, so dafs am Ende der
Operation fast nur die beiden oben genannten Anthracendisulfosäuren zurückbleiben.
Die zweite Methode besteht darin, dafs man das Sulfurirungsgemisch in kochendes Salzwasser
einlaufen läfst, warm filtrirt und die Mutterlaugen eindampft. Man erhält dann fast
ausschliefslich dieselben beiden Anthracendisulfosäuren.
Beispiel 1. Die von der Sulfurirung des Anthracens herrührenden Mutterlaugen, aus
welchen man durch Chlornatrium die Anthracenmonosulfosäure gefällt hat, werden mit 1 5 pCt.
Salzsäure angesäuert und im Autoclaven 5 Stunden hindurch bei 210 bis 215 ° unter einem
Druck von 12 bis 15 kg erhitzt.
Die Mutterlaugen scheiden dann in Blättchen kry.stallisirtes Anthracen .und wenig lösliche
Anthracenmonosulfosäure aus; in Lösung bleibt das Gemenge der den Anthrachinondisulfosäuren
α und β entsprechenden Anthracendisulfosäuren. Man filtrirt und concentrirt die
Mutterlaugen und fällt mit 30 pCt. Kochsalz.
Der aus Wasser umkrystallisirte Niederschlag wird mit Chlorbaryum behandelt. Die beiden
Baryumsalze sind bei gewöhnlicher Temperatur unlöslich. Wenn man sie mit heifsem Wasser
behandelt, so löst das Salz der γ - Säure sich nicht, während das Salz der neuen Säure sich
leicht auflöst und beim Abkühlen krystallisirt. Durch eine zweite !Crystallisation erhält man es
vollkommen rein. Es ist in heifsem Wasser leicht löslich und krystallisirt daraus in langen'
Nadeln von der Zusammensetzung:
C14 H9(SOJ2Ba + 4 H2O.
Die Löslichkeit bei gewöhnlicher Temperatur ist 9 g auf das Liter. Im Trockenapparat verliert
es 2 H2 O; auf iio bis i20° erhitzt, verliert
es 4 H2 O, das wasserfreie Salz nimmt an
der Luft wieder 2 H2 O auf.
Das Natrium-, Calcium- und Magnesiumsalz sind leicht löslich, das Bleisalz weniger.
Diese Säure liefert, wenn sie mittelst Salpetersäure oder Chromsäure oxydirt wird, die
Anthrachinon-ß-disulfosäure, die ihrerseits durch Verschmelzung mit Aetznatron das reine Anthrapurpurin
giebt, dessen triacetylirtes Derivat bei 220 bis 2220 schmilzt.
Beispiel 2. Man läfst das Sulfurirungsgemisch des Anthracene (s. Patent Nr. 72226)
direct in kochendes Salzwasser einlaufen und filtrirt warm. Die filtrirten Mutterlaugen werden
mittelst Kalks entfärbt und bis zur !Crystallisation des Kochsalzes eingedampft. Man
läfst abkühlen, wobei das Product in grofser Menge sich ausscheidet.
Man krystallisirt nach dem Abfiltriren aus sehr wenig Wasser und erhält so ein Gemisch
der beiden, den α- und ß-Anthrachinondisulfosäuren entsprechenden, Säuren, welche man
durch Umwandlung in die Baryumsalze trennt.
Durch beide Methoden gewinnt man fast ausschliefslich die neue Säure (Anthrapurpurin),
während die Anthracen-y-disulfosäure (Flavopurpurin)
nur in sehr geringer Menge erhalten wird.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung einer bei der Oxydation Anthrachinon-ß-disulfosäure liefernden Anthracendisulfosäure, darin bestehend, dafs man Anthracen gemäfs Patent Nr. 72226 mittelst Schwefelsäure von unter 66° B. gelegener Concentration bei über ioo° liegenden Temperaturen behandelt, die hierbei entstehende Anthracenmonosulfosäure durch Natriumchlorid abscheidet, aus den Mutterlaugen mit Hülfe von Salzsäureeinschlufs oder durch Eindampfen ein Gemenge zweier Anthracendisulfosäuren darstellt und dieses endlich nach Ueberführung in die Baryumsalze durch Behandlung mit siedendem Wasser in seine Bestandtheile zerlegt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE73961C true DE73961C (de) |
Family
ID=347051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT73961D Expired - Lifetime DE73961C (de) | Verfahren zur Darstellung einer bei der Oxydation Antrachinon - ß- disulfosäure liefernden Antracendisulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE73961C (de) |
-
0
- DE DENDAT73961D patent/DE73961C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE73961C (de) | Verfahren zur Darstellung einer bei der Oxydation Antrachinon - ß- disulfosäure liefernden Antracendisulfosäure | |
| DE2425923C3 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Kaliumkationen von Natriumkationen | |
| DE1242212B (de) | Verfahren zur Abscheidung von Isophthalsaeure aus an Isophthalsaeure und Terephthalsaeure heiss gesaettigter Loesung | |
| DE2319493C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von optisch aktivem a -Phenylglycin-benzolsulfonat durch optische Aufspaltung von DL- a -Phenylglycinbenzolsulfonat | |
| DE840244C (de) | Verfahren zur Abscheidung von Glutaminsaeure aus der durch Saeurehydrolyse von Maiskleber erhaltenen Fluessigkeit | |
| DE226108C (de) | ||
| DE488682C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols | |
| DE166558C (de) | ||
| DE80853C (de) | ||
| DE3215735C2 (de) | ||
| DE74322C (de) | Verfahren zur Herstellung einer leicht löslichen Eisenmaltose | |
| DE307112C (de) | ||
| DE2039253A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von L-DOPA | |
| DE128854C (de) | ||
| DE1179795B (de) | Verfahren zur Reinigung von Pflanzenprotein | |
| DE128918C (de) | ||
| DE102075C (de) | ||
| AT239244B (de) | Verfahren zur Reinigung von 7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-1, 4-3H-benzodiazepin-2(1H) -on | |
| DE100703C (de) | ||
| DE77937C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des ai a^-Amidonaphtols | |
| DE54131C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Kupfergewinnung durch Chlorirung entstehenden Mutterlaugen | |
| DE365517C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kaliumnitrat aus kaliumnitrathaltigem Natronsalpeter | |
| DE890790C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kaliumsulfat | |
| DE52922C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung eines rothen basischen Naphtalinfarbstoffes und dessen Sulfosäuren | |
| AT26645B (de) | Verfahren zur Darstellung haltbarer wasserfreier Hydrosulfite. |