DE488682C - Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzolsInfo
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- DE488682C DE488682C DEI32029D DEI0032029D DE488682C DE 488682 C DE488682 C DE 488682C DE I32029 D DEI32029 D DE I32029D DE I0032029 D DEI0032029 D DE I0032029D DE 488682 C DE488682 C DE 488682C
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16N—LUBRICATING
- F16N21/00—Conduits; Junctions; Fittings for lubrication apertures
- F16N21/04—Nozzles for connection of lubricating equipment to nipples
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Description
- Verfahren zur Darstellung der N-Oxyäthylderivate des 2-Amino-i-oxybenzols Nach dem Verfahren gemäß Patent 486 772, Zusatz zum Patent 484 996, werden N-Oxyäthylderivate des 4-Amino-i-oxybenzols durch Kondensation von 4-Amino-i-oxybenzol mit Äthylenoxyd bei gewöhnlichen oder erhöhten Temperaturen unter oder ohne Druck zweckmäßig in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln sowie gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren erhalten.
- Wie weiter gefunden wurde, kann man unter Einhaltung der vorstehend genannten Bedingungen 4-Atnino-i-oxybenzol durch 2-Amino-i-oxybenzol ersetzen und so die nach dem Verfahren ,gemäß Patent 487 445 durch Kondensation von 2-Am.ino,-i-oxybenzol mit den Halogenhydrinen des Glykols erhältlichen N-Oxyäthylderivate des 2-Atnino-i-oxybenzols ebenfalls gewinnen.
- Beispiel i In eine Aufschlämmung von io9 Teilen 2-Amino-i-oxybenzol in i5oo Teilen Wasser wird nach Zusatz von 5 Teilen Calciumcarbonat unter Rühren bei 6o bis 70° so lange ein kräftiger Strom von Äthylenoxyd eingeleitet, bis das 2-Amino-i-oxybenzol völhg in das 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzol übergegangen ist. Nach dem Aufkochen und Filtrieren wird die Lösung .mit ioo Teilen Natriumhydroxydlösung von 36° Be versetzt. Hierbei fällt das Natriumsalz der Verbindung in glänzenden, fast farblosen Blättchen aus. Nach Zugabe von gesättigter Natriumchloridlösung und Abkühlen wird abgesaugt. Durch Umkristallisieren aus Alkohol oder einer Natriumchloridlösung von 12 bis 16' B6 erhält man das Natriumsalz des 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzols (vgl. Patent 487 445, Beispiel i) in farblosem und reinem Zustande. Beispiel 2 i 6o Teile 2-Amino-i-oxybenzolsulfat werden mit iooo Teilen Wasser auf 7o° erwärmt. Unter Rühren wird Äthylenoxyd eingeleitet, bis die ersten Spuren von 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzol nachweisbar sind. Man kocht auf, neutralisiert die Schwefelsäure durch Natriumcarbonat und filtriert. Nach dem Abkühlen wird die von wenig Rückstand befreite Lösung mit Äthylaeetat ausgeschüttelt. Man vertreibt das Äthylacetat, löst den öligen Rückstand in der drei- bis vierfachen Menge Alkohol und fällt durch Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure das. Sulfat des -N, 2-Oxyäthylamino-i-oxybenzols aus. Die aus dem Salz gewonnene freie Base (vgl. Patent 487 445, Beispiel 2) schmilzt bei 8o bis 8 1'.
- Beispiel 3 In 5oo Teile Aceton -werden iog Teile 2-Amino-i-oxybenzol eingetragen. Nach Erwärmung auf 5o° wird ein Strom von Äthylenoxyd eingeleitet, bis das 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzol gebildet ist. Man stellt die Äthylenoxyd-Zufuhr ab, kocht auf und fällt nach Filtrieren und Erkalten aus dem Filtrat durch Zugabe einer Natriumhydroxydlösung von 36° B6 das Natriumsalz der Base aus. Man saugt ab, wäscht mit Aceton und reinigt wie früher beschrieben.
- Beispiel 4 In eine Lösung von iog Teilen 2-Aminoi-oxybenzol in 5oo Teilen Alkohol wird bei 5o bis 70° Äthylenoxyd bis die ersten Spuren von 2-[Di-(oxyäthyl)]-.aminoi-oxybenzol gebildet sind. Man erkennt dies daran, daß eine Probe, mit Natriumhydroxydlösung von 36° B6 versetzt, das Natriumsalz der Base in blättrigen Kristallen ausfallen läßt. Nach Abstellen des Äthylenoxyds wird aufgekocht und in der erkalteten Lösung durch Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure das Sulfat des 2-Oxyäthyl-amino-i-oxybenzols in körnigen Kristallen ausgefällt. Die Reinigung erfolgt in üblicher Weise.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 486 772, Zusatz zum Patent 484 996, geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung der N-Oxyäthylderivate des 2-Amino-i-oxybenzols dieses mit Äthylenoxyd bei gewöhnlichen oder erhöhten Temperaturen unter oder ohne Druck zweckmäßig in Gegenwart von Lösungs-oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren kondensiert.
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI32029D DE488682C (de) | 1926-11-19 | 1927-08-26 | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols |
FR649761D FR649761A (fr) | 1926-11-19 | 1927-10-10 | Procédé de fabrication des dérivés n-oxyéthyliques du 4-amino-1-oxybenzol ou du 2-amino-1-oxybenzol |
BE345504A BE345504A (de) | 1926-11-19 | 1927-10-12 | |
FR35448D FR35448E (fr) | 1926-11-19 | 1928-06-19 | Procédé de fabrication des dérivés n-oxyéthyliques du 4-amino-1-oxy-benzol ou du 2-amino-1-oxybenzol |
GB2459928A GB296309A (en) | 1927-06-27 | 1928-08-27 | Manufacture of n-oxyethyl-derivatives of 2-amino-1-oxybenzene |
FR35829D FR35829E (fr) | 1926-11-19 | 1928-08-31 | Procédé de fabrication des dérivés n-oxyéthyliques du 4 amino-1-oxy-benzol et du 2 amino-1-oxybenzol |
BE354050A BE354050R (de) | 1926-11-19 | 1928-09-06 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI29545D DE484996C (de) | 1926-11-19 | 1926-11-19 | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 4-Amino-1-oxybenzols |
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Publications (1)
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---|---|
DE488682C true DE488682C (de) | 1930-01-03 |
Family
ID=25981384
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI32029D Expired DE488682C (de) | 1926-11-19 | 1927-08-26 | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE488682C (de) |
-
1927
- 1927-08-26 DE DEI32029D patent/DE488682C/de not_active Expired
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