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DE488682C - Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols - Google Patents

Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols

Info

Publication number
DE488682C
DE488682C DEI32029D DEI0032029D DE488682C DE 488682 C DE488682 C DE 488682C DE I32029 D DEI32029 D DE I32029D DE I0032029 D DEI0032029 D DE I0032029D DE 488682 C DE488682 C DE 488682C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxybenzene
amino
derivatives
parts
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI32029D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Mueller
Dr Gustav Reddelien
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DEI29545D external-priority patent/DE484996C/de
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI32029D priority Critical patent/DE488682C/de
Priority to FR649761D priority patent/FR649761A/fr
Priority to BE345504A priority patent/BE345504A/fr
Priority to FR35448D priority patent/FR35448E/fr
Priority to GB2459928A priority patent/GB296309A/en
Priority to FR35829D priority patent/FR35829E/fr
Priority to BE354050A priority patent/BE354050R/fr
Application granted granted Critical
Publication of DE488682C publication Critical patent/DE488682C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16NLUBRICATING
    • F16N21/00Conduits; Junctions; Fittings for lubrication apertures
    • F16N21/04Nozzles for connection of lubricating equipment to nipples

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung der N-Oxyäthylderivate des 2-Amino-i-oxybenzols Nach dem Verfahren gemäß Patent 486 772, Zusatz zum Patent 484 996, werden N-Oxyäthylderivate des 4-Amino-i-oxybenzols durch Kondensation von 4-Amino-i-oxybenzol mit Äthylenoxyd bei gewöhnlichen oder erhöhten Temperaturen unter oder ohne Druck zweckmäßig in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln sowie gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren erhalten.
  • Wie weiter gefunden wurde, kann man unter Einhaltung der vorstehend genannten Bedingungen 4-Atnino-i-oxybenzol durch 2-Amino-i-oxybenzol ersetzen und so die nach dem Verfahren ,gemäß Patent 487 445 durch Kondensation von 2-Am.ino,-i-oxybenzol mit den Halogenhydrinen des Glykols erhältlichen N-Oxyäthylderivate des 2-Atnino-i-oxybenzols ebenfalls gewinnen.
  • Beispiel i In eine Aufschlämmung von io9 Teilen 2-Amino-i-oxybenzol in i5oo Teilen Wasser wird nach Zusatz von 5 Teilen Calciumcarbonat unter Rühren bei 6o bis 70° so lange ein kräftiger Strom von Äthylenoxyd eingeleitet, bis das 2-Amino-i-oxybenzol völhg in das 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzol übergegangen ist. Nach dem Aufkochen und Filtrieren wird die Lösung .mit ioo Teilen Natriumhydroxydlösung von 36° Be versetzt. Hierbei fällt das Natriumsalz der Verbindung in glänzenden, fast farblosen Blättchen aus. Nach Zugabe von gesättigter Natriumchloridlösung und Abkühlen wird abgesaugt. Durch Umkristallisieren aus Alkohol oder einer Natriumchloridlösung von 12 bis 16' B6 erhält man das Natriumsalz des 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzols (vgl. Patent 487 445, Beispiel i) in farblosem und reinem Zustande. Beispiel 2 i 6o Teile 2-Amino-i-oxybenzolsulfat werden mit iooo Teilen Wasser auf 7o° erwärmt. Unter Rühren wird Äthylenoxyd eingeleitet, bis die ersten Spuren von 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzol nachweisbar sind. Man kocht auf, neutralisiert die Schwefelsäure durch Natriumcarbonat und filtriert. Nach dem Abkühlen wird die von wenig Rückstand befreite Lösung mit Äthylaeetat ausgeschüttelt. Man vertreibt das Äthylacetat, löst den öligen Rückstand in der drei- bis vierfachen Menge Alkohol und fällt durch Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure das. Sulfat des -N, 2-Oxyäthylamino-i-oxybenzols aus. Die aus dem Salz gewonnene freie Base (vgl. Patent 487 445, Beispiel 2) schmilzt bei 8o bis 8 1'.
  • Beispiel 3 In 5oo Teile Aceton -werden iog Teile 2-Amino-i-oxybenzol eingetragen. Nach Erwärmung auf 5o° wird ein Strom von Äthylenoxyd eingeleitet, bis das 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzol gebildet ist. Man stellt die Äthylenoxyd-Zufuhr ab, kocht auf und fällt nach Filtrieren und Erkalten aus dem Filtrat durch Zugabe einer Natriumhydroxydlösung von 36° B6 das Natriumsalz der Base aus. Man saugt ab, wäscht mit Aceton und reinigt wie früher beschrieben.
  • Beispiel 4 In eine Lösung von iog Teilen 2-Aminoi-oxybenzol in 5oo Teilen Alkohol wird bei 5o bis 70° Äthylenoxyd bis die ersten Spuren von 2-[Di-(oxyäthyl)]-.aminoi-oxybenzol gebildet sind. Man erkennt dies daran, daß eine Probe, mit Natriumhydroxydlösung von 36° B6 versetzt, das Natriumsalz der Base in blättrigen Kristallen ausfallen läßt. Nach Abstellen des Äthylenoxyds wird aufgekocht und in der erkalteten Lösung durch Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure das Sulfat des 2-Oxyäthyl-amino-i-oxybenzols in körnigen Kristallen ausgefällt. Die Reinigung erfolgt in üblicher Weise.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 486 772, Zusatz zum Patent 484 996, geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung der N-Oxyäthylderivate des 2-Amino-i-oxybenzols dieses mit Äthylenoxyd bei gewöhnlichen oder erhöhten Temperaturen unter oder ohne Druck zweckmäßig in Gegenwart von Lösungs-oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren kondensiert.
DEI32029D 1926-11-19 1927-08-26 Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols Expired DE488682C (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI32029D DE488682C (de) 1926-11-19 1927-08-26 Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols
FR649761D FR649761A (fr) 1926-11-19 1927-10-10 Procédé de fabrication des dérivés n-oxyéthyliques du 4-amino-1-oxybenzol ou du 2-amino-1-oxybenzol
BE345504A BE345504A (de) 1926-11-19 1927-10-12
FR35448D FR35448E (fr) 1926-11-19 1928-06-19 Procédé de fabrication des dérivés n-oxyéthyliques du 4-amino-1-oxy-benzol ou du 2-amino-1-oxybenzol
GB2459928A GB296309A (en) 1927-06-27 1928-08-27 Manufacture of n-oxyethyl-derivatives of 2-amino-1-oxybenzene
FR35829D FR35829E (fr) 1926-11-19 1928-08-31 Procédé de fabrication des dérivés n-oxyéthyliques du 4 amino-1-oxy-benzol et du 2 amino-1-oxybenzol
BE354050A BE354050R (de) 1926-11-19 1928-09-06

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DEI32029D DE488682C (de) 1926-11-19 1927-08-26 Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols

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