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DE737609C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsulfonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsulfonsaeuren

Info

Publication number
DE737609C
DE737609C DEI50270D DEI0050270D DE737609C DE 737609 C DE737609 C DE 737609C DE I50270 D DEI50270 D DE I50270D DE I0050270 D DEI0050270 D DE I0050270D DE 737609 C DE737609 C DE 737609C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfonic acids
sulfonic acid
production
dye
acid groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI50270D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Greune
Dr Max Thiele
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI50270D priority Critical patent/DE737609C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE737609C publication Critical patent/DE737609C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00Oxazine dyes
    • C09B19/02Bisoxazines prepared from aminoquinones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsulfomsäuren Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffsulfonsäuren erhält, wenn man auf Sulfonsäuregruppen enthaltende i, 4-Benzochinonverbindungen der Formel in der R und R' einen Sulfonsäuregruppen enthaltenden, am Stickstoffatom alkylierten Carbazolrest und X und X' = Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Halogen bedeutet, saure Kondensationsmittel, z. B. - Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Oleum, in Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln einwirken läßt.
  • Die als Ausgangsmaterial dienenden i, 4-Benzochinonverbindungen obiger Formel können z. B. dadurch erhalten werden, daß man Chloranil oder ein anderes i, 4-Benzochinon mit den Aminosulfonsäuren der am Stickstoffatom alkylierten Carbazolverbindungen zur Umsetzung bringt. Die aus diesen i, 4-Benzochinonverbindungen gemäß vorliegender Erfindung erhaltenen Kondensationsprodukte sind ihrer Zusammensetzung nach Dioxazinsulfonsäuren und färben die tierische und pflanzliche Faser sowie gemischte Gewebe und Kunstseide aus Viscose in sehr echten Tönen.
  • Das neue Verfahren unterscheidet sich von dem entsprechenden bekannten unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Metallchloriden durchgeführten Verfahren der Patentschrift 517 194 dadurch, daß es ohne organische Lösungsmittel arbeitet und in einfacherer Weise zu Farbstoffen führt, die den aus der Patentschrift 517 194 bekannten Farbstoffen gleichwertig sind oder sie in der Schönheit und Klarheit der Färbungen übertreffen. Beispiel ioo Gewichtsteile z, 5-Di-(N-äthylcarbazolyl-3'-amino-6'-sulfonsäure)-3, 6-dichlor-i, 4-henzochinon, hergestellt z. B. aus Chloranil und 3-Amino-(N)-äthylcarbazol-6-sulfonsäure durch Umsetzen in Alkohol oder wäßrigem Alkohol in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, werden bei 6o bis fio° C in aooo Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und .mehrere Stunden auf 9o bis 10o" C erhitzt.- Nach dem Erkalten wird diese Lösung in Eiswasser gegeben und die abgeschiedene Farbstoffsulfonsäure abfiltriert, mit Kochsalzlösung neutral gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt die tierische, pflanzliche und Viscosefaser sowie gemischte Gewebe in echten klaren Blautönen. An Stelle von konzentrierter Schwefelsäure kann man zur Bildung des .Farbstoffs auch Chlorsulfonsäure verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zu'r Herstellung von Farbstoffsulfonsäuren aus Diarylaminobenzochinonen durch Ringschluß, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Sulfonsäuregruppen enthaltende z, q.-Benzochinonverbindungen der Formel in der R und R' einen Sulfonsäuregruppen enthaltenden, am Stickstoffatom alkylierten Carbazolrest und X und X' Wasserstoff, Allcyl, Aryl oder Halogen bedeutet, saure Kondensationsmittel in Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln einwirken läßt.
DEI50270D 1934-07-28 1934-07-28 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsulfonsaeuren Expired DE737609C (de)

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DE737609C true DE737609C (de) 1943-07-20

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