DE683164C

DE683164C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen

Info

Publication number: DE683164C
Application number: DEI52998D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Hechtenberg; Dr Werner Zerweck
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-08-10
Filing date: 1935-08-10
Publication date: 1939-10-31

Description

Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Schwefelfarbstoffe erhält, wenn man Leukoindophenole der folgenden Formel: (worin R Wasserstoff, Alkyl [einschließend z. B._ Oxalkyl, Aralkyl, Cycloalkyl] oder Aryl bedeutet und letzteres mit dem benachbarten Benzolkern B unter Bildung eines heterocyclischen Rings verbunden sein kann, der Benzolkern B weitere Substituenten und der Benzolkern A Halogen enthalten können) bzw. -die entsprechenden Indophenole in an sich bekannter Weise mit schwefelnden Mitteln erhitzt.
Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich vor den bekannten analogen Farbstoffen ohne Oxalkylgruppe meist durch grünstichigere Nuance und sehr gutes Egalisierungsvermögen, verbünden mit guter Waschechtheit aus. Ein .derart gutes Egalisierungsvermögen wiesen bisher nur Farbstoffe bei Anwesenheit von Carboxyl- oder Sulfogruppen auf, jedoch unter entsprechender Einbuße an Waschechtheit. Beispiel i 8,5 Teile Indophenol aus N-Methyl-N-oxäthylanilin werden mit io Teilen Schwefelnatrium konzentriert und 12 Teilen Schwefel in 85. Teilen Alkohol mehrere Stunden am Rückflußkühler gekocht. Man destilliert dann den Alkohol im Vakuum ab und isoliert den Farbstoff auf die übliche Weise. Man erhält in guter Ausbeute den Schwefelfarbstoff als dunkelblaues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauer Farbe löst. Die pflanzliche Faser wird aus dem Schwefelnatriumbad in klaren, sehr grünstichigblauen Tönen von guter, Egalität und guten Echtheitseigenschaften gefärbt.
Der bekannte Schwefelfarbstoff aus dem Indophenol des Dimethylanilins färbt im Gegensatz dazu rotstichigblau.
Geht man von dem Indophenol aus N-Äthyl-N-oxäthylanilin aus, so entsteht ein ebenfalls sehr grünstichgblau färbender Schwefelfarbstoff, seine Lösungsfarbe .in konzentrierter Schwefelsäure ist lebhaft blau.
Verwendet man als Ausgangsmaterial äa@' Indophenol aus N-Oxäthyl-o-toluidin, so er-;. hält man einen ebenfalls grünstichigblau färbenden Schwefelfarbstoff, während .die Indäphenole aus o-Toluidin selbst oder aus N-Methyl-o-toluidin bekanntlich blauviolett bzw. rotstichigblau färbende Schwefelfarbstoffe liefern.
Beispiel a 3 Teile Leukoindophenol aus N-Oxäthyldiphenylamin werden mit einer Polysulfidlösung aus iö Teilen Schwefelnatrium kristallisiert; 4 Teilen Schwefel, 0;4 Teilen Ätznatron und 4,8 Teilen Wasser mehrere Stunden auf io5° C erwärmt. Nach Erkalten wird der Farbstoff auf die übliche Weise isoliert und fertiggestellt. Nach dem Trocknen liegt er als dunkelblaues Pulver vor; das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit leuchtend blauer Farbe löst. Aus dem Schwefelnatriumbade färbt er die pflanzliche Faser lebhaft grünstichigblau von sehr guter Egalität: Die Färbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften.
Der bekannte Schwefelfarbstoff aus dem Leukoindophenol aus Diphenylamin -selbst färbt dagegen wesentlich rotstichiger.
Verwendet man als Ausgangsmaterial das i4yeukoindophenol aus N-Oxäthylcarbazol, so '-hält man einen Schwefelfarbstoff, der die #,:#@danzlche Faser aus der Hydrosulfitküpe in echten blauen Tönen färbt.
Beispiel 3 io Teile Leukoindophenol aus N-y-Oxypropyl-o-toluidin und z, 6-Dichlor-q.-amin-)-phenol werden mit einem Polysulfid aus 2o Teilen konzentriertem Schwefelnatrium und 16 Teilen Schwefel in etwa ioo Teilen Alkohol mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abdestillieren des Alkohols wird der Rückstand mit Salzwasser verrührt und der Farbstoff ausgeblasen. Nach dem Absaugen, Waschen und Trocknen erhält man einen Farbstoff, der sich in- Schwefelsäure mit reinblauer Farbe löst; er färbt die pflanzliche Faser aus dem Schwefelnatriumbade lebhaft grünstichigblau.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen aus Indophenolen, dadurch gekennzeichnet, . däß man Leukoindophenole der folgenden Formel: (worin R Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeutet und letzteres mit dem Benzolkern B unter Bildung eines heteröcyclischen Ringes verbunden sein kann, der Benzolkern B weitere Substituenten und der Benzolkern A Halogen enthalten können) bzw. die entsprechenden Indophenole mit schwefelnden Mitteln erhitzt.