Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsulfomsäuren Es wurde gefunden,
daß man wertvolle Farbstoffsulfonsäuren erhält, wenn man auf Sulfonsäuregruppen
enthaltende i, 4-Benzochinonverbindungen der Formel
in der R und R' einen Sulfonsäuregruppen enthaltenden, am Stickstoffatom alkylierten
Carbazolrest und X und X' = Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Halogen bedeutet, saure
Kondensationsmittel, z. B. - Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Oleum, in Abwesenheit
von organischen Lösungsmitteln einwirken läßt.Process for the preparation of dye sulfomic acids It has been found that valuable dye sulfonic acids are obtained if 1,4-benzoquinone compounds of the formula containing sulfonic acid groups are used in which R and R 'denote a carbazole radical containing sulfonic acid groups and alkylated on the nitrogen atom and X and X' = hydrogen, alkyl, aryl or halogen, acidic condensing agents, e.g. B. - Sulfuric acid, chlorosulfonic acid, oleum, can act in the absence of organic solvents.
Die als Ausgangsmaterial dienenden i, 4-Benzochinonverbindungen obiger
Formel können z. B. dadurch erhalten werden, daß man Chloranil oder ein anderes
i, 4-Benzochinon mit den Aminosulfonsäuren der am Stickstoffatom alkylierten Carbazolverbindungen
zur Umsetzung bringt. Die aus diesen i, 4-Benzochinonverbindungen gemäß vorliegender
Erfindung erhaltenen Kondensationsprodukte sind ihrer Zusammensetzung nach Dioxazinsulfonsäuren
und färben die tierische und pflanzliche Faser sowie gemischte Gewebe und Kunstseide
aus Viscose in sehr echten Tönen.The i, 4-benzoquinone compounds used as starting material above
Formula can e.g. B. obtained by chloranil or another
i, 4-Benzoquinone with the aminosulfonic acids of the carbazole compounds alkylated on the nitrogen atom
brings to implementation. The from these i, 4-benzoquinone compounds according to the present
The condensation products obtained in the invention are, according to their composition, dioxazine sulfonic acids
and dye the animal and vegetable fibers as well as mixed fabrics and rayon
made of viscose in very real tones.
Das neue Verfahren unterscheidet sich von dem entsprechenden bekannten
unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von
Metallchloriden durchgeführten Verfahren der Patentschrift 517 194 dadurch, daß
es ohne organische Lösungsmittel arbeitet und in einfacherer Weise zu Farbstoffen
führt, die den aus der Patentschrift 517 194 bekannten Farbstoffen gleichwertig
sind oder sie in der Schönheit und Klarheit der Färbungen übertreffen. Beispiel
ioo Gewichtsteile z, 5-Di-(N-äthylcarbazolyl-3'-amino-6'-sulfonsäure)-3, 6-dichlor-i,
4-henzochinon, hergestellt z. B. aus Chloranil und 3-Amino-(N)-äthylcarbazol-6-sulfonsäure
durch Umsetzen in Alkohol oder wäßrigem Alkohol in Gegenwart von säurebindenden
Mitteln,
werden bei 6o bis fio° C in aooo Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen
und .mehrere Stunden auf 9o bis 10o" C erhitzt.- Nach dem Erkalten wird diese Lösung
in Eiswasser gegeben und die abgeschiedene Farbstoffsulfonsäure abfiltriert, mit
Kochsalzlösung neutral gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt die
tierische, pflanzliche und Viscosefaser sowie gemischte Gewebe in echten klaren
Blautönen. An Stelle von konzentrierter Schwefelsäure kann man zur Bildung des .Farbstoffs
auch Chlorsulfonsäure verwenden.The new process differs from the corresponding known process of patent 517 194 carried out using organic solvents, optionally in the presence of metal chlorides, in that it works without organic solvents and leads in a simpler manner to dyes similar to those known from patent 517 194 Dyes are equivalent to or surpass them in terms of the beauty and clarity of the colorations. Example 100 parts by weight of z, 5-di- (N-ethylcarbazolyl-3'-amino-6'-sulfonic acid) -3, 6-dichloro-1,4-henzoquinone, prepared e.g. B. from chloranil and 3-amino- (N) -äthylcarbazol-6-sulfonic acid by reaction in alcohol or aqueous alcohol in the presence of acid-binding agents, are entered at 6o to fio ° C in aooo parts by weight of concentrated sulfuric acid and. Several hours to 9o Heated to 10o "C. - After cooling, this solution is poured into ice water and the deposited dyestuff sulfonic acid is filtered off, washed neutral with saline and dried. The dyestuff obtained dyes the animal, vegetable and viscose fibers as well as mixed fabrics in real clear shades of blue concentrated sulfuric acid, chlorosulfonic acid can also be used to form the dye.