DE719004C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen Es wurde gefunden, daß man sehr wirksame kapillaraktive Mittel erhalten kann, ,venn man Halogen enthaltende ungesättigte iiohlemwasserstoffe mit mindestens 15 Kohlenstöffatomen im Molekül, die in oder nahe der Mitte der Kohlenstoffkette eine Doppelbindung enthalten, sulfoniert. Die als Ausgangsstoffe zu benutzenden Verbindungen können in an sich bekannter Weise leicht dadurch erhalten werden, .daß man die Hydroxylgr uppe von mindestens 15 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden ungesättigten Alkoholen mit einer in oder nahe der Mitte der Kohlenstoff-kette angeordneten Doppelbindung durch Halogen. ersetzt. Dies 'kann beispielsweise durch Behandeln mit Thionylchlorid geschehen. Falls hierbei gleichzeitig Halogenatome an die Doppelbindung angelagert werden, können diese unter Bildung ton Doppelbindungen wieder abgespalten werden, ohne daß .dabei das endständige Halogenatom in Reaktion tritt, z. B. durch Behandeln mit milde wirkenden, . verseifenden Mitteln oder durch Destillation.
• Die Sulfonierung der Halogen enthaltenden ungesättigten Kohlenwasserstoffe kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen, z. B. unter Verwendung vonkonzentrierter Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat, Chlorsulfonsäure oder Schwefelsäureanhydrid, gegebenenfalls in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln, wie Trichloräthylen oder Tetrac'hlorkohlenstoff, oder unter Zusatz von die Sulfonierung begünstigenden Stoffen, wie Äther, Pho"phorpentoxyd, Essigsäureanhydrid oder Eisessig. Auch durch Anlagerung von Formaldehyd und Schwefelsäure, Thiö.äthansulfonsäure oder Äthionsäure an die Halogen enthaltenden ungesättigten Kohlenwasserstoffe oder durch Behandeln der letzteren mitAcetaldeliyddisulfons:äure können wertvolle S.itlfonate erhalten werden. Je nach der Art .der angewandten Arbeitsbedingungen entstehen dabei entweder saure Schwefelsäureester oder echte Sulfonsäuren.
• Bei der Aufarbeitung der Sulfonate werden diese z. B. durch Neutralisation mit Alkalien, Ammoniak oder Aminen oder anderen organischen Basen, wie Dimethylämin, Triäthanolamin, Pyridin u. dgl., in die Salze übergeführt. Die Erzeugnisse zeichnen sich durch ein besonders hohes Netzvermögen, vor allem in kalten Behandlungsbädern, sowie hohe Beständigkeit in sauren und salzhaltigen Bädern aus. Sie 'können sowohl für sich allein als auch zusammen mit anderen für die Behandlung von Textilien geeigneten Stoffen, z. B. mit organischen Salzen, wie Kochsalz, Glaubersalz, Wasserglas, Natriummetaphosphat, ferner mit Lösungsmitteln, z. B. Tetrachlorkohlenbtoff, Trichloräthylen, Cycloh exanol, Tetrahydronaphthalin, oder mit Bleichmitteln, wie Perborat oder Wasserstoffsuperoxyd, Verwendung finden.
• Man hat bereits vorgeschlagen, kapillaraktive Mittel dadurch herzustellen, daPa man Schwefelsäureester von gesättigten oder ungesättigten ein- oder mehrwertigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Al'k'oholen mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen halogenierte oder ungesättigte aliphatische Alkohole mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül zunächst balogenierte und sodann mit Schivefelsäur.c veresterte. Gegenüber den so hergestellten, Halogen enthaltenden Sulfonierungsprodukten zeigen die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Erzeugnisse eine esentlich überlegene Netzwirkung, insbesondere als sog. Kaltn:etzer. Beispiel 286 Gewichtsteile i-Chlor-g-io-octodecylen (hergestellt durch Behandeln von Oleylaikohol mit Thionylchlorid bei 8o') werden mit 135 Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid gemischt und langsam unter Rühren bei 25 mit 126 Geivichtstei.len Sch7,vefels.äuremonohydrat versetzt. Das Sulfonierungsgemisch wird etwa 8 bis io Stunden lang bei gewöhnlicher Temperatur gerührt, auf Eis gegossen und q. Stunden lang auf dem Wasserbad zum Sieden erhitzt. Nachdem Abkühlen wird mit Natronlauge neutralisiert, das Sulfonierungsprodu'kt mit Kochsalz ausgesalzen und in Äther aufgenommen. Nach Abtrennen der Salzlösung und Verdampfen des Äthers erhält man ein Produkt, dessen wässerige Lösungen auch bei sehr starker Verdünnung ein gutes Netzvermögen besitzen. -

Claims (1)

1. PATPNTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogen enthaltende ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens 15 Kohlenstoffatomen im :Molekül, die in oder nahe der Mitte der Kohlenstoffkette eine Doppelbindung enthalten, sulfoniert.