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DE70659C - Verfahren zur Darstellung alkaliechter Azofarbstoffe aus a>i 04-Dioxynaphtalin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung alkaliechter Azofarbstoffe aus a>i 04-Dioxynaphtalin

Info

Publication number
DE70659C
DE70659C DENDAT70659D DE70659DA DE70659C DE 70659 C DE70659 C DE 70659C DE NDAT70659 D DENDAT70659 D DE NDAT70659D DE 70659D A DE70659D A DE 70659DA DE 70659 C DE70659 C DE 70659C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dioxynaphthalene
alkali
preparation
azo dyes
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DENDAT70659D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Publication of DE70659C publication Critical patent/DE70659C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/16Naphthol-sulfonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Nach den Angaben der Patentschriften Nr. 54116, Nr. 57021 und Nr. 64017 entstehen werthvolle Azofarbstoffe, wenn Diazoverbindungen mit den Sulfosäuren des K1 ci4-Dioxynaphtalins combinirt werden.
Zu analogen gleichfalls technisch wichtigen Producten gelangt man, wenn man die aus Ci1 a4-Dioxynaphtalin durch Kuppeln mit Diazoverbindungen entstehenden Farbstoffe mit sulfirenden Mitteln behandelt.
Die als Ausgangsproducte in diesem Verfahren benutzten Azofarbstoffe werden in üblicher Weise durch Kuppeln der betreffenden Diazoverbindungen mit Ct1 a4 - Dioxynaphtalin (Ann. 247, 356) erhalten, wie auch in den Patentschriften Nr. 51559 und Nr. 52958 beschrieben.
Die Sulfirung selbst geschieht nach den üblichen Methoden unter Verwendung von monohydratischer, rauchender Schwefelsäure u. s. w.
Die auf diese Weise durch Weitersulfiren dargestellten Producte sind hinsichtlich ihrer Zusammensetzung nicht mit denjenigen identisch, welche aus der gleichen Diazoverbindung durch Kuppelung mit Ct1 ct4 - Dioxynaphtalin - ctmonosulfosäure bezw. α, ^-Dioxynaphtalin -adisulfosäure oder U1 o^-Dioxynaphtalin-ß-disulfosäure gewonnen werden. Die so erhaltenen neuen Producte besitzen, hinsichtlich der Nuancen und der technischen Verwendung, mindestens den gleichen Werth, wie die in den Patentschriften Nr. 54116, Nr. 57021. und Nr. 64017 beschriebenen Farbstoffe.
Das Verfahren wird durch folgendes Beispiel erläutert:
Farbstoff, erhalt en durchWeitersulfiren des aus diazotirtem Anilin Ci1 ^-Dioxynaphtalin entstehenden Zwischenproductes.
Die aus 13 kg salzsaurem Anilin mittelst 7 kg Nitrit in salzsaurer Lösung erhaltene Diazobenzolchloridlösung läfst man unter Umrühren in ein, aus circa 30 kg essigsaurem Natron und 16 kg Ci1 Ci4-Dioxynaphtalin hergestelltes, mit viel Wasser unter Zusatz von Essigsäure angerührtes, Gemisch einfliefsen. Nach mehrstündigem Stehen ist die Kuppelung beendet. Der vollständig abgeschiedene Farbstoff wird abfiltrirt, mit Wasser ausgewaschen, geprefst und getrocknet. Das so dargestellte trockene Product wird in fein gesiebtem Zustande in die etwa 5 bis ι ο fache Gewichtsmenge monohydratische Schwefelsäure eingetragen und bei etwa 40 bis 50 ° so lange erwärmt, bis eine herausgenommene Probe sich leicht in Wasser mit fuchsinrother Farbe löst, die auf Zusatz von Alkali nicht mehr in Gelb umschlägt. Ist dieser Punkt erreicht, so giei'st man das SuI-firungsgemisch nach dem Erkalten in Wasser, fütrirt den eventuell nicht sulfirten Farbstoff ab und isolirt den sulfirten Farbstoff durch Aussalzen, Abfiltriren, Pressen und Trocknen.
Derselbe färbt gewöhnliche Wolle im sauren Bade fuchsinroth, chromgebeizte Wolle violettschwarz.
Bemerkenswerth ist hierbei, dafs nach vorstehendem Beispiel bei kurzem Erhitzen zunächst ein Sulfoproduct entsteht, welches auf Zusatz von Alkalien seine Nuance nach Gelb verändert. Erst beim längeren Erhitzen dieses
Farbstoffes mit monohydratischer Säure etc. bildet sich der alkalibestä'ndige Farbstoff. Erhitzt man zu lange, so verschwindet die Alkalibeständigkeit wieder und es entsteht ein Product, das durch Alkalien blau gefärbt wird.
In analoger Weise werden die übrigen Farbstoffe gewonnen, deren Prüfung bislang zu dem Resultate führte, dafs namentlich die folgenden Repräsentanten technisch äufserst wichtig sind, nämlich die aus den Diazoverbindungen der m- und p-Amidobenzolsulfosäure nach dem im vorstehenden Beispiele angegebenen Verfahren gewonnenen Producte, von denen ersteres mehr gelblich fuchsinrothe, letzteres mehr bläulich fuchsinrothe Nuancen auf gewöhnlicher Wolle erzeugt. Chromgebeizte Wolle wird von den drei Farbstoffen violettschwarz angefärbt.
Auch bei der Darstellung der beiden letztgenannten Farbstoffe entstehen zunächst Sulfosäuren, welche nicht alkalibeständig sind; nach längerem Erwärmen bilden sich die alkalibeständigen Producte, welche bei weiterem Erhitzen wieder alkaliunbeständig werden, so dafs sich allgemein das Ende des Sulfirungsprocesses aus den Nüancenänderungen, welche durch Alkalien hervorgerufen werden, leicht erkennen läfst.
Diese neuen Farbstoffe, welche hinsichtlich ihrer Nuancen nur geringe Unterschiede zeigen, sind durch ihr Egalisirungsvermögen und besonders durch ihre Alkaliechtheit den Producten der Patente Nr. 54116, Nr. 57021 und Nr. 64017 noch, überlegen. ■

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung alkaliechter Azofarbstoffe für Wolle aus α, a4-Dioxynaphtalin, darin bestehend, dafs man diejenigen Producte, welche durch Kuppeln der Diazoverbindungen von Anilin, m- und p-Amidobenzolsulfosäure mit Ci1 a4-Dioxynaphtalin entstehen, mit sulfirenden Mitteln behandelt, bis völlige Alkaliechtheit der Sulfoproducte erreicht ist.
DENDAT70659D Verfahren zur Darstellung alkaliechter Azofarbstoffe aus a>i 04-Dioxynaphtalin Expired - Lifetime DE70659C (de)

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