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DE69905519T2 - Blockcopolymer und Zusammensetzung enthaltend das Blockcopolymer - Google Patents

Blockcopolymer und Zusammensetzung enthaltend das Blockcopolymer

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Publication number
DE69905519T2
DE69905519T2 DE69905519T DE69905519T DE69905519T2 DE 69905519 T2 DE69905519 T2 DE 69905519T2 DE 69905519 T DE69905519 T DE 69905519T DE 69905519 T DE69905519 T DE 69905519T DE 69905519 T2 DE69905519 T2 DE 69905519T2
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DE
Germany
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polymer
block
block copolymer
poly
polymer block
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE69905519T
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English (en)
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DE69905519D1 (de
Inventor
Makoto Akai
Kenichi Hamada
Kazushige Ishiura
Koji Kitayama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kuraray Co Ltd
Original Assignee
Kuraray Co Ltd
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Publication date
Application filed by Kuraray Co Ltd filed Critical Kuraray Co Ltd
Publication of DE69905519D1 publication Critical patent/DE69905519D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69905519T2 publication Critical patent/DE69905519T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L53/00Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L53/005Modified block copolymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/02Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08F297/026Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof

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  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

  • Diese Erfindung betrifft ein neues Blockcopolymer und eine dieses umfassende Copolymerzusammensetzung.
  • Das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung weist Eigenschaften eines thermoplastischen Elastomers auf und ist darüber hinaus in der Affinität mit einem polaren Polymer, verkörpert durch Poly(methylmethacrylat) (PMMA), ABS-Harz und Polycarbonat (PC), der Affinität mit einem nicht-polaren Polymer, verkörpert durch Polyethylen, der Wetterbeständigkeit, der Lösungsmittelbeständigkeit und der Wärmebeständigkeit ausgezeichnet. Dieses Blockcopolymer kann daher einzeln als Form- oder Bildungsmaterial bzw. -masse verwendet werden und kann auch zu einem weiteren Polymer als Modifizierungsmittel (beispielsweise als polaritätsverleihendes Mittel) oder zu einer Polymerzusammensetzung, die ein polares Polymer und ein nicht-polares Polymer umfaßt, als Kompatibilisierungsmittel zugegeben werden.
  • Als ein leicht formbares oder bildbares elastomers Material wurden thermoplastische Elastomere für unterschiedliche Zwecke, wie Automobilteile, elektronische oder elektrische Teile und Konstruktionsmaterialien oder Baumaterialien, verwendet. Insbesondere ist ein thermoplastisches Elastomer auf Styrolbasis (welches nachfolgend als "TPE auf Styrobasis" bezeichnet werden kann), verkörpert durch ein Polystyrol-Polybutadien-Polystyrol-Blockcopolymer (SBS), ein Polystyrol-hydriertes Polybutadien-Polystyrol-Blockcopolymer (SEBS) oder ein Polystyrol-hydriertes Podyisopren-Polystyrol-Blockcopolymer (SEPS), ein breit anwendbares industrielles Material, weil je nach dem Verwendungszweck der geeignetste Vertreter aus solchen ausgewählt werden kann, die in Spannungsdehnungseigenschaften und ähnlichem unterschiedlich sind, insbesondere solche, die von einem vulkanisierten kautschukartigen Material bis zu einem kunststoffartigen Material variieren [Verweis auf, beispielsweise Kouei KOMATSU, "Thermoplastic Elastomers - Basis, Application, Market and Future Prospects -" (veröffentlicht von Nikkan Kogyo Shimbunsha am 30. Oktober 1995)].
  • Das TPE auf Styrolbasis ist jedoch hinsichtlich der Wetterbeständigkeit und der Lösungsmittelbeständigkeit ungenügend. Als ein thermoplastisches Elastomer, welches in derartigen Eigenschaften verbessert ist, werden ein Blockcopolymer, umfassend einen Block aus einem Hydrierungsprodukt eines Polybutadiens mit einem hohen 1,4-Bindungsgehalt und einen Block aus einem Hydrierungsprodukt eines Polybutadiens mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt, und ein Blockcopolymer, umfassend einen Block aus einem Hydrierungsprodukt eines Polybutadiens mit einem hohen 1,4-Bindungsgehalt, einen Block aus einem Hydrierungsprodukt eines Polybutadiens mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt und einen Polystyrolblock (welches nachfolgend durchgehend als "TPE auf Basis von hydriertem 1,4- Polybutadien" bezeichnet wird) vorgeschlagen (Verweis auf Macromolecules, 4(2), 152-154 (1971), US-Patent Nr. 5206301, US-Patent Nr. 5216074, etc.).
  • Ein thermoplastisches Elastomer auf Polyolefinbasis wird durch Copolymerisieren von Ethylen und einem langkettigen α-Olefin (beispielsweise 1-Octen) in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators vom Metallocentyp (wobei das Elastomer nachfolgend als "TPE auf Metallocenbasis" bezeichnet werden kann) hergestellt. Dieses TPE auf Metallocenlbasis zeigt dessen elastomere Eigenschaften durch Kohäsion aufgrund der Kristallinität von dessen Polyethylenanteil. Teils deswegen, weil es kostengünstig hergestellt werden kann, wurde begonnen, es weitreichend zu verwenden, um ein Material auf Polyolefinbasis oder ein recyceltes Material davon mit Zähigkeit auszustatten.
  • Obwohl das TPE auf Styrolbasis hinsichtlich der Wetterbeständigkeit und der Lösungsmittelbeständigkeit ungenügend ist, wie vorstehend beschrieben, wurde dessen Gemisch bzw. Legierung mit einem Acrylharz, welches im Gegensatz dazu ausgezeichnet hinsichtlich derartiger Eigenschaften ist, als ein flexibles Material mit einer guten Wetterbeständigkeit und einer guten Lösungsmittelbeständigkeit vorgeschlagen.
  • Darüber hinaus werden ein Blockcopolymer, umfassend einen hydrierten Pollymerblock aus einer konjugierten Dienverbindung und einen Polymerblock aus einem Methacrylatester, und ein Blockcopolymer, umfassend einen hydrierten Polymerblock aus einer konjugierten Dienverbindung, einen Polymerblock aus einem Methacrylatester und einen Polymerblock aus einer aromatischen Vinylverbindung (welche nachfolgend durchgehend als "Blockpolymer auf Basis eines Methacrylatester und eines nichtkristallinen, hydrierten Diens" bezeichnet werden kann), vorgeschlagen (Verweis auf die Veröffentlichung der europäischen Patentanmeldung Nr. 0431706, US-Patent Nr. 5278245, etc.).
  • Das vorstehend beschriebene TPE auf Basis von hydriertem 1,4-Polybutadien oder das TPE auf Metallocen-Basis kann wegen der geringen Affinität nicht frei verwendet werden, und daher weist es eine ungenügende Kompatibilität und Adhäsion bzw. Haftfähigkeit gegenüber einem polaren Polymer, wie einem Acrylharz, auf. Das TPE auf Metallocen-Basis ist von dem Nachteil begleitet, daß es eine ungenügende Wärmebeständigkeit aufweist und unter Hochtemperaturbedingungen, verglichen mit Raumtemperaturbedingungen" nur ungenügende Eigenschaften zeigen kann.
  • Die vorstehend beschriebene Legierung eines TPE auf Styrolbasis mit einem Acrylharz ist hinsichtlich der Wärmebeständigkeit ungenügend, was zu mäßigen Beurteilungsergebnissen in dem Kompressions-Set-Test führt.
  • Das vorstehend beschriebene Blockcopolymer auf Basis von Methacrylatester und nichtkristallinem, hydriertem Dien ist von einem derartigen Nachteil, wie einer ungenügenden Lösungsmittelbeständigkeit, begleitet.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein neues Polymer mit guten elastomeren Eigenschaften, ausgezeichneter Wetterbeständigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Wärmebeständigkeit und einer guten Affinität sowohl gegenüber einem polaren Polymer als auch einem nicht-polaren Polymer bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine neue Polymerzusammensetzung bereitzustellen, welche das neue Polymer als Grundmaterial, Modifizierungsmittel oder Kompatibilisierungsmittel umfaßt, wobei die vorstehend beschriebenen Eigenschaften des Polymers in vorteilhafter Weise ausgenutzt werden.
  • Nach der vorliegenden Erfindung kann eine der Aufgaben der vorliegenden Erfindung durch Bereitstellen eines Blockcopolymers erreicht werden, umfassend, in einer Hauptkette davon, mindestens einen Polymerblock A, mindestens einen Polymerblock B und mindestens einen Polymerblock C, wobei der Polymerblock A durch Hydrierung von mindestens 80% ungesättigter Bindungen eines Polymerblocks auf Butadienbasis, der einen 1,2-Bindungsgehalt von weniger als 20% und Kristallinität aufweist, erhalten wird, der Polymerblock B einen Glasübergangspunkt von 20ºC oder weniger aufweist und der Polymerblock C hauptsächlich aus einer Methacrylatestereinheit oder einer Acrylatestereinheit zusammengesetzt ist und einen 20ºC übersteigenden Glasübergangspunkt aufweist.
  • Nach der vorliegenden Erfindung kann die andere Aufgabe durch Bereitstellen einer Polymerzusammensetzung erreicht werden, die dieses Blockcopolymer und mindestens ein weiteres Polymer umfaßt.
  • Fig. 1 ist eine graphische Darstellung, die eine temperaturabhängige Änderung des Lager-Elastizitätsmoduls (E') der in Beispiel 7 erhaltenen Polymerzusammensetzung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung beschreibt; und Fig. 2 ist eine graphische Darstellung, die die temperaturabhängige Änderung des Lager- Elastizitätsmoduls (E') der in Vergleichsbeispiel 6 erhaltenen Polymerzusammensetzung beschreibt, die nicht in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung ist.
  • Das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung umfaßt in der Hauptkette davon mindestens einen Polymerblock A (der nachfolgend "Block A" genannt werden kann), mindestens einen Polymerblock B (der nachfolgend "Block B" genannt wenden kann) und mindestens einen Polymerblock C (der nachfolgend "Block C" genannt werden kann).
  • Der Block A, der das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung aufbaut, wird durch Hydrierung ungesättigter Bindungen des Polymerblocks auf Butadienbasis gebildet. Es ist wichtig, daß die Butadieneinheit in dem Polymerblock auf Butadienbasis vor der Hydrierung einen 1,2-Bindungsgehalt von weniger als 20% (0% ist möglich) aufweist, wobei mindestens 80% (100% ist möglich) der ungesättigten Bindungen hydriert werden und der Polymerblock nach Hydrierung Kristallinität aufweist. Obwohl das Verfahren zur Bestätigung der Kristallinität im wesentlichen nicht beschränkt ist, wird der Polymerblock dann beurteilt, eine Kristallinität aufzuweisen, wenn in der Differential-Scanning-Kalorimetrie ein endothermer Peak nach Aufheizen und ein exothermer Peak nach Kühlen beobachtet wird.
  • Wenn der Block A amorph ist, verliert er dessen Eigenschaften als harter Block eines thermoplastischen Elastomers und das davon erhältliche Blockcopolymer zeigt keine Wirkungen als ein thermoplastisches Elastomer. Der Block A, der keine Kristallinität aufweist, ist nicht erwünscht. Die 1,2-Bindungsgehalte des Blockcopolymers auf Butadienbasis vor der Hydrierung von nicht weniger als 20% sind nicht bevorzugt, weil der Block A nach Hydrierung dessen Kristallinität verliert und ähnliche wie die vorstehend beschriebenen Schwierigkeiten eintreten. Hydrierungsverhältnisse ungesättigter Bindungen in dem Polymerblock auf Butadienbasis von weniger als 80% sind auch nicht bevorzugt, weil der Polymerblock auf Butadienbasis dessen Wirkung als harter Block eines thermoplastischen Elastomers verliert und die Wetterbeständigkeit und die Wärmebeständigkeit in dem resultierenden Blockcopolymer verschlechtert sind. Von derartigen Standpunkten ist es besonders bevorzugt, daß bezüglich des Blocks A ein 1,2-Bindungsgehalt in der Butadieneinheit des Polymerblocks auf Butadienbasis vor Hydrierung 15% oder weniger (0% ist möglich) beträgt und mindestens 90% (100% ist möglich) von dessen ungesättigten Bindungen hydriert wurden.
  • In der vorliegenden Erfindung sollte festgestellt werden, daß der Polymerblock auf Butadienbasis von Block A vor Hydrierung hauptsächlich aus Butadieneinheiten [mehr als 80% der Butadieneinheiten sind eine 1,4-Bindung-Butadieneinheit (-CH&sub2;- CH=CH-CH&sub2;-), während weniger als 20% davon als 1,2-Bindung-Butadieneinheit (-CH(CH=CH&sub2;)-CH&sub2;-) ist] aufgebaut ist; es kann jedoch eine Struktureinheit, die von einem anderen Monomer, wie einer Dienverbindung, einer aromatischen Vinylverbindung, Methacrylat oder Acrylat, abgeleitet ist, in einem derartigen Anteil enthalten, der die Vorteile der vorliegenden Erfindung nicht nachteilhaft beeinflußt.
  • Der Block B, der das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung aufbaut, ist ein Polymerblock mit einem Glasübergangspunkt von 20ºC oder weniger. 20ºC übersteigende Glasübergangspunkte sind nicht bevorzugt, weil sie die Eigenschaften des Blocks B als einen weichen Block eines thermoplastischen Elastomers verschlechtern und verhindern, daß das resultierende Blockcopolymer eine Wirkung als ein thermoplastisches Elastomer zeigt. Es ist daher mehr bevorzugt, daß der Block B einen Glasübergangspunkt von nicht höher als 1000 aufweist.
  • Es sollte festgestellt werden, daß der Glasübergangspunkt des Blocks B in der vorliegenden Erfindung eine Temperatur ist, bei der eine Änderung der spezifischen Wärme aufgrund des Glasübergangs des Blocks B erkannt wird, wenn das Blockcopolymer eine Differential-Scanning-Kalorimetrie bei einer Aufheizrate von 10ºC/min unterzogen wird.
  • Der Block B kann aus einem Homopolymer aufgebaut sein, das aus identischen Monomereinheiten besteht, oder aus einem Copolymer, das aus verschiedenen Arten von Monomereinheiten besteht, insofern der Glasübergangspunkt des Blocks B bei im wesentlichen einer einzelnen Temperatur von nicht höher als 20ºC beobachtet werden kann. Beispiele des Polymers, das den Block B aufbaut, schließen Polymere auf Dienbasis, wie Polybutadien mit einem 1,2-Bindungsgehalt von mindestens 20% (100% ist möglich) [vorzugsweise Polybutadien mit einem 1,2- Bindungsgehalt von mindestens 30% (100% ist möglich)] und Polyisopren; Methacrylatesterpolymere, wie Poly(hexylmethacrylat), Poly(octylmethacrylat), Poly(decylmethacrylat), Poly(laurylmethacrylat), Poly-(2-ethylhexylmethacrylat) und Poly-(2-methoxyethylmethacrylat); und Acrylatesterpolymere, wie Poly(ethylacrylat), Poly(propylacrylat), Poly(isopropylacrylat), Poly(butylacrylat), Poly(s-butylacrylat), Poly(heptylacrylat), Poly-(3-pentylacrylat), Poly(hexylacrylat), Poly(octylacrylat), Poly(decylacrylat), Poly(laurylacrylat), Poly-(2-ethylhexylacrylat) und Poly-(2- methoxyethylacrylat), ein. Wenn der Block B aus dem vorstehend beschriebenen Polymer auf Dienbasis aufgebaut ist, ist es vom Standpunkt der Wetterbeständigkeit des resultierenden Blockcopolymers bevorzugt, daß mindestens 80% (100% ist möglich) der ungesättigten Bindungen des Polymers auf Dienbasis in einem Hydrierungsverhältnis von mindestens 90% (100% ist möglich) hydriert wurden, was besonders bevorzugt ist. Die vorstehend beschriebenen Polymere können jeweils mit einem anderen Monomer, wie einer Dienverbindung, einer aromatischen Vinylverbindung, Methacrylat oder Acrylat, in einem derartigen Ausmaß copolymerisiert werden, das einen Glasübergangspunkt von 20ºC oder weniger gestattet.
  • Der Block C, der das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung aufbaut, ist ein Polymerblock, der hauptsächlich aus einer Methacrylatestereinheit oder einer Acrylatestereinheit aufgebaut ist und einen 20ºC übersteigenden Glasübergangspunkt aufweist. Es sollte festgestellt werden, daß der Glasübergangspunkt des Blocks C eine Temperatur ist, bei der eine Änderung der spezifischen Wärme aufgrund des Glasübergangs des Blocks C erkannt wird, wenn das Blockcopolymer der Differential-Scanning-Kalorimetrie bei einer Aufheizrate von 10ºC/min unterzogen wird.
  • Der Block C enthält eine Methacrylatestereinheit und/oder eine Acrylatestereinheit, vorzugsweise in einem Gesamtgewicht von mindestens 80 Gew.-% (100 Gew.-% ist möglich), mehr bevorzugt mindestens 90 Gew.-% (100 Gew.-% ist möglich). Die Glasübergangspunkte des Blocks C von nicht höher als 20ºC sind nicht bevorzugt, weil sie die Eigenschaften des Blocks C als einen harten Block eines thermoplastischen Elastomers verschlechtern und verhindern, daß das resultierende Blockcopolymer die Wirkung als ein thermoplastisches Elastomer zeigt. Von dem vorhergehenden Standpunkt ist es bevorzugt, daß der Block C einen Glasübergangspunkt von mindestens 40ºC aufweist.
  • Bevorzugte Beispiele des Polymers, das den Block C aufbaut, schließen Methacrylatesterpolymere, wie Poly(methylmethacrylat), Poly(ethylmethacrylat), Poly(propylmethacrylat), Poly(s-butylmethacrylat), Poly(t-butylmethacrylat), Poly(cyclohexylmethacrylat), Poly(isobornylmethacrylat) und Poly(glycidylmethacrylat), und Acrylatesterpolymere, wie Poly(t-butylacrylat), Poly(cyclohexylacrylat) und Poly(isobornylacrylat), ein. Der 'Block C kann zusätzlich zu der Methacrylatestereinheit und/oder der Acrylatestereinheit eine Struktureinheit, die von einem anderen Monomer, wie Butadien, abgeleitet ist, in einem derartigen Ausmaß enthalten, das den 20ºC übersteigenden Glasübergangspunkt gestattet.
  • Obwohl die Reihenfolge von Block A, Block B und Block C in dem Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung im wesentlichen nicht beschränkt ist, ist das Blockcopolymer bevorzugt, welches in mindestens einem Teil von dessen Hauptkette mindestens einen Polymerblock B zwischen mindestens einem Polymerblock A und mindestens einem Polymerblock C sandwichartig eingebracht aufweist, und mehr bevorzugt ist das Blockcopolymer, das in mindestens einem Teil von dessen Hauptkette eine Struktur, dargestellt durch die Formel: [A]-[B]-[C] aufweist, wobei [A] den Polymerblock A darstellt, [B] den Polymerblock B darstellt, [C] den Polymerblock C darstellt, und wobei eine durchgezogene Linie (-) für eine direkte chemische Bindung der Polymerblöcke an beiden Enden der durchgezogenen Linie oder für Bindungen über eine von einem Kupplungsmittel abgeleitete Teilstruktur steht.
  • Das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung kann am Ende von dessen Hauptkette oder an dessen Seitenkette eine funktionelle Gruppe, wie eine Hydroxyl-, eine Carboxyl-, eine Amino- oder eine Epoxygruppe, enthalten. Ferner kann das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung in dessen Molekülhauptkette einen von einem von Block A, Block B und Block C verschiedenen Polymerblock oder eine Teilstruktur, die von einem Kupplungsmittel, wie 1,2-Dibromethan, Bis(brommethyl)benzol, Siliciumtetrachlorid oder Zinntetrachlorid, abgeleitet ist, enthalten.
  • Als typische Beispiele der Polymerblockkombinationen in dem Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung können die folgenden Beispiele (1) bis (8) erwähnt werden.
  • (1) (Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt)- (Poly(methylmethacrylat))
  • (2) (Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (hydriertes Polyisopren)-(Poly(methylmethacrylat))
  • (3) Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (hydriertes Isopren-Butadien-Copolymer)-(Poly(methylmethacrylat))
  • (4) (Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (Poly(laurylmethacrylat))-(Poly(methylmethacrylat))
  • (5) (Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (Poly-(2-ethylhexylmethacrylat))-(Poly(methylmethacrylat))
  • (6) (Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (Poly(n-butylacrylat))-(Poly(methylmethacrylat))
  • (7) (Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt)- (hydriertes Polybutadien)-(Poly(methylmethacrylat))
  • (8) (Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (hydriertes Isopren-Butadien-Copolymer)-(hydriertes Polybutadien)- (Poly(methylmethacrylat))
  • Obwohl das Zahlenmittel des Molekulargewichts des Blockcopolymers der vorliegenden Erfindung irr wesentlichen nicht beschränkt ist, liegt es vorzugsweise in einem Bereich von 20000 bis 1000000. Das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung weist vorzugsweise eine Molekulargewichtsverteilung, welche durch ein Verhältnis (Gewichtsmittel des Molekulargewichts)/(Zahlenmittel des Molekulargewichts) ausgedrückt wird, in einen Bereich von 1,0 bis 2,0 auf. Obwohl das Zahlenmittel des Molekulargewichts von jedem Polymerblock im wesentlichen nicht beschränkt ist, fallen die des Blocks A vor Hydrierung, des Blocks B und des Blocks C vorzugsweise in Bereiche von 1000 bis 300000, 8000 bis 900000 bzw. 1000 bis 300000. Der Anteil von jedem Polymerblock in dem Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung ist nicht immer beschränkt; der Anteil des Blocks A vor Hydrierung (wenn das Blockcopolymer mehrere Blöcke A Enthält, die Summe deren Anteile vor Hydrierung) fällt jedoch vorzugsweise in einen Bereich von 5 bis 60 Gew.- %; der des Blocks B (wenn das Blockcopolymer mehrere Blöcke B enthält, die Summe von deren Anteilen) fällt vorzugsweise in einen Bereich von 30 bis 90 Gew.- % und der des Blocks C (wenn das Blockcopolymer mehrere Blöcke C enthält, die Summe von deren Anteilen) fällt vorzugsweise in einen Bereich von 5 bis 40 Gew.- %, jeweils bezogen auf das Blockcopolymer vor Hydrierung.
  • Obwohl das Herstellungsverfahren des Blockcopolymers der vorliegenden Erfindung nicht immer beschränkt ist, kann es durch aufeinanderfolgendes Bilden der angegebenen Polymerblöcke, wie Block A vor Hydrierung, Block B und Block C, wodurch ein Blockcopolymervorläufer gebildet wird, und anschließendes Unterziehen des resultierenden Blockcopolymervorläufers einer Hydrierung hergestellt werden.
  • Die Polymerisation unter Erhalt des vorstehend beschriebenen Blockcopolymervorläufers kann unter für eine anionische Polymerisation üblicherweise angewendeten Bedingungen durchgeführt werden. Üblicherweise wird die Polymerisation in einem Temperaturbereich von -100 bis +100ºC für 0,01 bis 200 Stunden durchgeführt. Das Polymerisationssystem liegt vorzugsweise unter einer Inertgasatmosphäre, wie getrocknetes Argon oder Stickstoffgas, vor.
  • Obwohl der Polymerisationsinitiator für die vorstehend beschriebene anionische Polymerisation nicht immer beschränkt ist, kann ein geeigneter Initiator aus üblichen Polymerisationsinitiatoren ausgewählt werden, die eine anionische Polymerisation von Butadien gestatten. Beispiele des Initiators schließen Alkalimetalle, wie metallisches Natrium und metallisches Lithium, und organische Alkalimetallverbindungen, wie Methyllithium, Ethyllithium, n-Butyllithium und s- Butyllithium, ein.
  • In der vorstehend beschriebenen anionischen Polymerisation kann ein geeignetes Lösungsmittel, das aus denen ausgewählt ist, die in der üblichen anionischen Polymerisation verwendbar sind, verwendet werden. Demgemäß ist es unter einer Reihe von Polymerisationsverfahren für die Bildung des Blocks A vor Hydrierung, des Blocks B und des Blocks C möglich, ein Lösungsmittel auszutauschen oder ein Additiv oder ein Lösungsmittel, wenn benötigt, während der Polymerisation hinsichtlich des Erhaltens der Polymerblöcke, die den vorstehend beschriebenen entsprechenden Bedingungen bezüglich der 1,2-Bindungsgehalte und des Glasübergangspunkts genügen, zuzugeben.
  • Nachfolgend wird exemplarisch ein Verfahren beschrieben, welches das Polymerisieren des Blocks A vor Hydrierung, des Blocks B und des Blocks C umfaßt, wodurch ein Blockcopolymervorläufer mit diesen Blöcken in der erwähnten Reihenfolge gebildet wird.
  • Es wird keine Beschränkung hinsichtlich des bei der Polymerisation für die Bildung eines Block-A-Vorläufers vor Hydrierung zu verwendenden Lösungsmittels auferlegt, insofern es den 1,2-Bindungsgehalt von Butadien auf weniger als 20% kontrollieren kann. Üblicherweise wird ein Kohlenwasserstofflösungsmittel verwendet. Beispiele eines Kohlenwasserstofflösungsmittels schließen Hexan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol und Toluol ein. Ein Lösungsmittelgemisch oder ein Lösungsmittel mit Additivzugabe kann in einem derartigen Ausmaß verwendet werden, das die Kontrolle des 1,2-Bindungsgehalts von Butadien auf weniger als 20% gestattet.
  • Da die für das Lösungsmittel, das Additiv oder ähnliches geeigneten Bedingungen in der Polymerisation für die Bildung des Blocks B oder eines Vorläufers davon in Abhängigkeit von den verwendeten Monomeren unterschiedlich sind, ist es ratsam, die Bedingungen, wenn benötigt, nach der Art der verwendeten Monomeren auszuwählen. Wenn beispielsweise ein Polyisoprenblock als Block B gebildet wird, kann die Polymerisation durch direkte Zugabe von Isopren z u dem Reaktionssystem durchgeführt werden, nachdem die Polymerisation zur Bildung des vorstehend beschriebenen Block-A-Vorläufers vollständig ist. Ein Polybutadienblock mit einem 1,2-Bindungsgehalt von mindestens 20% kann durch Zugabe einer vorbestimmten Menge einer polaren Verbindung, verkörpert durch einen Ether, wie Diethylether, Anisol oder Tetrahydrofuran, oder ein Amin, wie Triethylamin, N,N,N',N'- Tetramethylethylendiamin, zu dem Reaktionssystem, nachdem die Polymerisation zur Bildung des vorstehend beschriebenen Block-A-Vorläufers vollständig ist, und anschließender Zugabe von Butadien zu dem resultierenden Gemisch gebildet werden. Der Polymerblock B, der hauptsächlich aus einer Methacrylatestereinheit und/oder einer Acrylatestereinheit aufgebaut ist, verkörpert durch einen Poly(laurylmethacrylat)block oder einen Poly(n-butylacrylat)block, und mit einem Glasübergangspunkt von nicht höher als 20ºC, oder ein Vorläufer davon kann durch Zugeben von beispielsweise 1,1-Diphenylethylen zu dem Reaktionssystem, nachdem die Polymerisation zur Bildung des Block-A-Vorläufers vollständig ist, Kühlen des resultierenden Systems auf etwa -80ºC, Zugeben eines polaren Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran, von dem Verunreinigungen ausreichend entfernt wurden, und anschließendes Zugeben eines Monomers, das hauptsächlich aus einem spezifischen Methacrylatester und/oder Acrylatester aufgebaut ist, wodurch die Polymerisationsreaktion initiiert wird, oder durch Zugeben einer Organoaluminiumverbindung zu dem Reaktionssystem, nachdem die Polymerisation zur Bildung des Block-A-Vorläufers vollständig ist, und anschließendes Zugeben eines Monomers, das hauptsächlich aus einem spezifischen Methacrylatester und/oder Acrylatester aufgebaut ist, wodurch die Polymerisationsreaktion initiiert wird, gebildet werden.
  • Ein bei der Polymerisation zur Bildung des Blocks C zu verwendendes Lösungsmittel ist aus solchen, die die Bildung einer Polymerkette mit einem 20ºC übersteigenden Glasübergangspunkt gestatten, ausgewählt, aus Monomeren, die hauptsächlich aus einem Methacrylatester und/oder Acrylatester aufgebaut sind. Der Zielblock C kann beispielsweise durch Zugeben eines polaren Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran, von dem Verunreinigungen ausreichend entfernt wurden, zu dem Reaktionssystem, nachdem die Polymerisation zur Bildung des Blocks B vollständig ist, und anschließendem Zugeben eines spezifischen Monomers zur Initiierung der Polymerisation, oder durch Zugeben einer Organoaluminiumverbindung zu dem Reaktionssystem, nachdem die Polymerisation zur Bildung des Blocks B vollständig ist, und anschließendem Zugeben eines spezifischen Monomers zur Initiierung der Polymerisation gebildet werden.
  • Um ein Blockcopolymer zu erhalten, das zusätzlich zu dem Block A, dem Block B und dem Block C einen weiteren Polymerblock aufweist, ist es nur notwendig, einen Polymerisationsschritt zur Bildung dieses weiteren Polymerblocks zu einem vorbestimmten Schritt in der vorstehend beschriebenen mehrstufigen anionischen Polymerisation einzuführen. Es ist auch möglich, zu dem Reaktionssystem ein Kupplungsmittel, wie 1,2-Dibromethan, Bis(brommethyl)benzol, Siliciumtetrachlorid oder Zinntetrachlorid, in einer üblichen Art und Weise nach der Vervollständigung der vorstehend beschriebenen Reihen von anionischen Polymerisationsverfahren einzuführen, wodurch die Polymere gekuppelt werden.
  • Das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung kann durch Hydrierung des derart erhaltenen Blockcopolymervorläufers erhalten werden, der einen nicht-hydrierten Block A, Block B (oder einen nicht-hydrierten Block B) und einen Block C enthält, wodurch mindestens 80% der ungesättigten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in dem nicht-hydrierten Block A in gesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen umgewandelt werden.
  • Nebenbei bemerkt, wenn der nicht-hydrierte Block B des Blockcopolymervorläufers auch ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen enthält, ist es bevorzugt, durch die vorstehend beschriebene Hydrierung mindestens 80% der ungesättigten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in gesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen umzuwandeln.
  • Obwohl nicht immer eine Beschränkung hinsichtlich der vorstehend beschriebenen Hydrierung auferlegt ist, kann sie beispielsweise durch Unterziehen des Blockcopolymervorläufers einer katalytischen Hydrierung in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators in einer bekannten Art und Weise durchgeführt werden. Als ein für die Hydrierungsreaktion verwendetes Lösungsmittel sind solche bevorzugt, die gegenüber einer Hydrierungsreaktion inert sind, wie Hexan, Cyclohexan und Toluol. Beispiele eines verwendbaren Katalysators schließen Heterogenkatalysatoren, wie ein Katalysator, bei dem ein Metall, wie Pt, Pd, Ru, Rh oder Ni, auf einem Träger, wie Kohlenstoff, Aluminiumoxid oder Kieselgur, getragen ist, und Raney-Nickel und Ziegler-Katalysatoren, die eine Kombination einer Übergangsmetallverbindung mit einer Organoaluminiumverbindung, Organolithiumverbindung oder ähnlichem umfassen, ein. Die anderen Hydrierungsbedingungen sind im wesentlichen nicht beschränkt, aber die Umsetzung wird üblicherweise bei einem Wasserstoffdruck in einem Bereich von Normaldruck bis 200 kg/cm² bei einer Temperatur in einem Bereich von Raumtemperatur bis 250ºC und in einem Zeitraum von 0,1 bis 200 Stunden durchgeführt.
  • Ein Verfahren zum Erhalten des Blockcopolymers der vorliegenden Erfindung aus dem resultierenden Reaktionsgemisch, nach der vorstehend beschriebenen Hydrierung, ist nicht immer beschränkt, es kann jedoch beispielsweise durch Inkontaktbringen des Reaktionsgemisches, das das Blockcopolymer enthält, mit einem ungenügenden Lösungsmittel, wie Methanol, erhalten werden, wodurch es sich verfestigt, Herausnehmen und vorläufiges Trocknen des verfestigten Materials und anschließendem Trocknen davon durch Erwärmen oder unter vermindertem Druck erhalten werden.
  • Das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung ist thermoplastisch, so daß unterschiedliche Formungs- oder Bildungsverfahren, wie Spritzgießen oder Extrusion, darauf angewendet werden können und wodurch geformte oder gebildete Produkte in unterschiedlichen Formen, wie ein Blatt, ein Schlauch, ein Kasten oder ein Ball, erhalten werden können. Die derart erhaltenen, geformten oder gebildeten Produkte weisen die Eigenschaften eines vulkanisierten Kautschuks auf, wie Flexibilität und Kautschukelastizität (elastomere Eigenschaften), weisen eine ausgezeichnete Wetterbeständigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit auf und sind darüber hinaus ausgezeichnet hinsichtlich der Haftfähigkeit gegenüber einem polaren Polymer, Haftfähigkeit gegenüber einer Beschichtung und Wärmebeständigkeit, so daß sie insbesondere vorteilhaft für Anwendungen, wie Automobilteile, Sportgegenstände, elektrische Teile für Licht, elektrische Drähte oder Kabel und Baumaterialien, verwendet werden.
  • Nebenbei bemerkt kann das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung in Form eines Laminats oder eines Komplexes mit einem polaren Polymer, wie Poly(methylmethacrylat) (PMMA), ABS-Harz oder Polycarbonat, unter Ausnutzen der guten Haftfähigkeit demgegenüber verwendet werden.
  • Die Eigenschaften des Blockcopolymers der vorliegenden Erfindung, wie Flexibilität, Affinität gegenüber einem polaren Polymer, Affinität gegenüber einem nicht-polaren Polymer, Wärmebeständigkeit, Wetterbeständigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit, erscheinen auch wirksam in einer Polymerzusammensetzung, umfassend das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung und mindestens ein weiteres Polymer. In anderen Worten dient das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung als ein Modifizierungsmittel (wie ein Flexibilisierungsmittel oder ein polaritätsverleihendes Mittel) des weiteren Polymers oder dient als Kompatibilisierungsmittel, wenn eine Vielzahl von Arten anderer Polymere verwendet werden. Darüber hinaus kann das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung wirksam durch das andere Polymer modifiziert werden.
  • Bevorzugte Beispiele des Polymers, welches eine Polymerzusammensetzung in Kombination mit dem Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung aufbaut, schließen nicht-polare Polymere, verkörpert durch Polymere auf Olefinbasis, wie Polyethylen, Ethylen-α-Olefin-Copolymere (beispielsweise Ethylen-1-Octen-Copolymer) und Polypropylen, und polare Polymere, verkörpert durch Acrylpolymere, wie Poly(methylmethacrylat) (PMMA), Polymere auf Vinylchloridbasis, wie Polyvinylchlorid, Polymere auf Vinylidenfluoridbasis, wie Polyvinylidenfluorid, Copolymere auf Acrylnitril-Styrol-Basis, wie ABS-Harz und AS-Harz, und Maleinsäureanhydrid-Styrol-Copolymere, ein. Da das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung eine gute Kompatibilität mit einem polaren Polymer aufweist, macht es die Verwendung des Blockcopolymers und PMMA in Kombination beispielsweise möglich, ein flexibles Material mit ausgezeichneten Eigenschaften, die von PMMA abgeleitet sind, wie Transparenz, herzustellen.
  • In einer Polymerzusammensetzung, die das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung, mindestens ein weiteres polares Polymer und mindestens ein nichtpolares Polymer umfaßt, kann dem Blockcopolymer gestattet werden, als ein Kompatibilisierungsmittel zu dienen. Die bevorzugte Polymerzusammensetzung zum Gestatten des Blockcopolymers der vorliegenden Erfindung, als ein Kompatibilisierungsmittel zu dienen, umfaßt beispielsweise das Blockcopolymer, ein weiteres Acrylpolymer und ein Polymer auf Olefinbasis.
  • Obwohl nicht immer eine Beschränkung hinsichtlich des Mischungsverhältnisses des Blockcopolymers der vorliegenden Erfindung in der Polymerzusammensetzung, die das Blockcopolymer und mindestens ein weiteres Polymer umfaßt, auferlegt ist, fällt das Verhältnis (Gewicht des Blockcopolymers) 1 [Gewicht eines weiteren Polymers (wenn mehrere Arten von Polymeren verwendet werden, deren Gesamtgewichte)] üblicherweise in einen Bereich von 1/99 bis 97/3. Für den Zweck einer vorteilhaften Ausnutzung der Eigenschaften des Blockcopolymers der vorliegenden Erfindung und dem Verleihen dieser Eigenschaften mit den Eigenschaften eines weiteren Polymers, fällt das Gewichtsverhältnis (Blockcopolymer)/(ein weiteres Polymer) im allgemeinen vorzugsweise in einen Bereich von 50/50 bis 95/5. Für den Zweck der Verwendung des Blockcopolymers der vorliegenden Erfindung als ein Modifizierungsmittel eines weiteren Polymers, fällt das Gewichtsverhältnis (Blockcopolymer)/(ein weiteres Polymer) im allgemeinen vorzugsweise in einen Bereich von 5/95 bis 50/50. In diesem Bereich kann die resultierende Polymerzusammensetzung wirksam Eigenschaften zeigen, die von dem Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung abgeleitet sind, wie Flexibilität, unter Ausnutzung der wesentlichen Eigenschaften eines weiteren Polymers. Für den Zweck der Verwendung des Blockcopolymers als ein Kompatibilisierungsmittel von vielen weiteren Polymeren, fallen andererseits das Verhältnis (das Gewicht des Blockcopolymers)/(das Gesamtgewicht der weiteren Polymere) im allgemeinen vorzugsweise in einen Bereich von 1/99 bis 40160. Innerhalb dieses Bereichs kann die resultierende Polymerzusammensetzung wirksam kompatibilitätsverbessernde Wirkungen zeigen, die von dem Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung abgeleitet sind, während die guten, wesentlichen Eigenschaften jedes der weiteren Polymere ausgenutzt werden.
  • Die Polymerzusammensetzung, die das Blockcopolymer und ein weiteres Polymer umfaßt, kann leicht, beispielsweise durch dessen Kneten in einem geschmolzenen Zustand, hergestellt werden.
  • Die Polymerzusammensetzung, die das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung und ein weiteres Polymer umfaßt, kann durch unterschiedliche Verfahren, wie Spritzgießen oder Extrusion, in unterschiedliche Formen, wie ein Blatt, ein Schlauch, ein Kasten oder ein Ball, geformt oder gebildet werden. Die geformten oder gebildeten Produkte können vorteilhaft für Automobilteile, Sportgegenstände, elektrische Teile für Licht, elektrische Drähte oder Kabel oder Baumaterialien verwendet werden.
  • Wie vorstehend beschrieben, stellt die vorliegende Erfindung Blockcopolymere mit guten elastomeren Eigenschaften, ausgezeichneter Wetterbeständigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Wärmebeständigkeit und einer guten Affinität sowohl gegenüber einem polaren Polymer als auch einem nicht-polaren Polymer bereit. In der Polymerzusammensetzung, die das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung und ein weiteres Polymer umfaßt, können die vorstehend beschriebenen Eigenschaften des Blockcopolymers wirksam gezeigt werden.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele genauer beschrieben. Es sollte jedoch berücksichtigt werden, daß die vorliegende Erfindung dadurch nicht beschränkt wird.
  • Die in den Beispielen und in den Vergleichsbeispielen erhaltenen Polymere werden in Übereinstimmung mit den nachfolgend beschriebenen Verfahren (1) und (2) analysiert.
  • (1) Messung eines 1,2-Bindungsgehalts in dem Polymerblock auf Butadienbasis vor Hydrierung
  • Aus dem Reaktionsgemisch nach Vervollständigung eines vorbestimmten Polymerisationsschritts wurde eine Probe gesammelt und wurde unter vermindertem Druck destilliert, um das Lösungsmittel ausreichend zu entfernen. Der Rückstand wurde anschließend in deuteriertem Chloroform gelöst. Die resultierende Lösung wurde einer Kernmagnetresonanzabsorptionsmessung unterzogen. Bezüglich der derart erhaltenen Signale wurde ein Integralverhältnis des Peaks um 5,0 ppm, abgeleitet von der 1,2-Bindung, zu dem Peak um 5,4 ppm, abgeleitet von der 1,4- Bindung, jeweils in Polybutadien, festgestellt und auf die Ergebnisse bezogen, wobei der 1,2-Bindungsgehalt bestimmt wurde.
  • (2) Beurteilung, ob der Polymerblock Kristallinität aufweist oder nicht und Messung des Glasübergangspunkts
  • Die Polymerprobe wurde unten Vakuum bei 60ºC für 20 Stunden getrocknet, gefolgt von einem Formpressen bei 220ºC. Das resultierende Teststück wurde einer Differential-Scanning-Kalorimetrie bei einer Aufheizrate von 10ºC/min in einem Temperaturbereich von -150ºC bis +250ºC unterzogen. Die Temperatur, bei der eine Änderung der spezifischen Wärme aufgrund des Glasübergangs des Polymerblocks in dem Polymer erkannt wurde, wurde als Glasübergangspunkt (Tg) des Polymerblocks bezeichnet. Wenn der endotherme Peak aufgrund des Kristallschmelzens des Polymerblocks festgestellt wurde, wurde der Polymerblock beurteilt, Kristallinität aufzuweisen.
  • Referenzbeispiel 1 [Herstellungsbeispiel eines Dreiblockcopolymers, aufgebaut aus (Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)-(Polybutadien mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt)-(Poly(methylmethacrylat))]
  • In einem 1-Liter-Autoklaven, der innen mit Stickstoff gespült wurde, wurden 270 g entgastes und wasserfreies Methylcyclohexan und 0,108 g s-Butyllithium (das nachfolgend als "s-BuLi" abgekürzt wird) beschickt. Zu dem resultierenden Gemisch wurden 10,5 g 1,3-Butadien gegeben, gefolgt von einem Erwärmen auf 40ºC, wobei eine Polymerisation für 3 Stunden durchgeführt wurde. Ein Teil des resultierenden Polymers wurde gesammelt und durch Gelpermeationschromatographie (die nachfolgend als "GPCu" abgekürzt wird) und Kernmagnetresonanzabsorptionsmessung (die nachfolgend als "NMR" abgekürzt wird) analysiert, wodurch ein Zahlenmittel des Molekulargewichts (das nachfolgend als "Mn" abgekürzt wird), ein Verhältnis Gewichtsmittel des Molekulargewichts/Zahlenmittel des Molekulargewichts (das nachfolgend als "Mw/Mn" abgekürzt wird) und ein 1,2- Bindungsgehalt bestimmt wurden. Als ein Ergebnis wurde festgestellt, daß ein Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt mit Mn von 6200, Mw/Mn von 1,04 und einem 1,2-Bindungsgehalt von 6% gebildet wurden.
  • Nach der Polymerisation wurden 1,4 g entgastes und wasserfreies Tetrahydrofuran in das Polymerisationssystem gegeben, gefolgt von der Zugabe von 49 g 1,3- Butadien. Das resultierende Gemisch wurde bei 40ºC für 3 Stunden polymerisiert. Ein Teil des resultierenden Polymers wurde gesammelt und der zweite derart gebildete Block wurde durch GPC und NMR analysiert. Als ein Ergebnis wurde festgestellt, daß ein Polybutadienblock mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt mit Mn von 28900, Mw/Mn von 1,09 und einem 1,2-Bindungsgehalt von 59% als der zweite Block gebildet wurde.
  • Zu dem resultierenden Polymerisationssystem wurden 0,6 g entgastes und wasserfreies 1,1-Diphenylethylen gegeben, gefolgt von einem Kühlen auf 0ºC. Anschließend wurden 310 g entgastes und wasserfreies Tetrahydrofuran zugegeben und das Gemisch wurde für 1 Stunde unter Rühren umgesetzt. Nachdem das Polymerisationssystem auf -80ºC gekühlt war, wurden 10,5 g Methylmethacrylat zugegeben und das Gemisch wurde für 3 Stunden polymerisiert. Zu dem Polymerisationssystem wurden 0,8 g Methanol gegeben, um die Polymerisation zu beenden.
  • Eine kleine Menge des resultierenden Polymers wurde nach Beendigung der Polymerisation gesammelt und durch GPC und NMR analysiert. Als ein Ergebnis wurde festgestellt, daß ein Poly(methylmethacrylat)-Block mit Mn von 6200 und Mw/Mn von 1,18 als der dritte Block gebildet wurde. Am Ende wurde die Bildung des Dreiblockcopolymers, aufgetaut aus (Polybutadien mit einem geringen 1,2- Bindungsgehalt)-(Polybutadien mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt)-(Poly- (methylmethacrylat)) und mit Mn von 42200 und Mw/Mn von 1,18, bestätigt.
  • Durch Gießen der resultierenden Polymerlösung in 8000 g Methanol zur Verfestigung des Polymers, Sammeln des verfestigten Polymers und Trocknen davon unter Vakuum bei 30ºC für 20 Stunden, wurden 65 g des vorstehend beschriebenen Dreiblockcopolymers erhalten.
  • Beispiel 1 [Herstellungsbeispiel eines Dreiblockcopolymers, aufgebaut aus (einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (einem Hydrierungsprodukt von Polymerblock mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt) -(Poly(methylmethacrylat))]
  • In einen 1-Liter-Autoklaven, der innen mit Stickstoff gespült wurde, wurden 55 g des in Referenzbeispiel 1 erhaltenen Blockcopolymers in 520 g entgastem und wasserfreiem Toluol gelöst. Zu der resultierenden Lösung wurden 3,2 g eines 1 : 3 (Molverhältnis) Gemischs von Nickeloctylat und Triisobutylaluminium als Hydrierungskatalysator gegeben, gefolgt von einem Erwärmen auf 80ºC. Das System wurde mit Wasserstoffgas beschickt, bis es 10 kg/cm² betrug. Unter diesen Bedingungen wurde die Umsetzung für 10 Stunden durchgeführt.
  • Die Hydrierung wurde durch Zugabe von 8 g einer 30 gew.-%igen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung und 8,6 g Zitronensäure beendet. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend zweimal mit jeweils 800 g destilliertem Wasser gewaschen. Die derart erhaltene Polymerlösung wurde in 8000 g Methanol gegossen, um das Polymer zu verfestigen. Das verfestigte Polymer wurde gesammelt und anschließend unter Vakuum bei 60ºC über 20 Stunden getrocknet, wodurch 50 g des Polymers erhalten wurden.
  • Als ein Ergebnis der NMR-Messung des resultierenden Polymers wurde festgestellt, daß 97% ungesättigte Bindungen, die in dem Polybutadienteil enthalten waren, hydriert wurden und in gesättigte Bindungen umgewandelt wurden. Als Ergebnisse von GPC und NMR wurde bestätigt, daß ein Polymer, aufgebaut aus 15 Gew.-% eines Blocks eines Hydrierungsproduktes von Polybutadien mit einem geringen 1,2- Bindungsgehalt, 70 Gew.-% eines Blocks eines Hydrierungsprodukts eines Polybutadiens mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt und 15 Gew.-% eines Poly(methylmethacrylat)-Blocks und mit Mn von 42500 und Mw/Mn von 1,18 erhalten wurde. Nach diesen Feststellungen wurde bestätigt, daß ein Dreiblockcopolymer aus (einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2- Bindungsgehalt)-(einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt)-(Poly(methylmethacrylat)) hergestellt wurde.
  • Als ein Ergebnis der Differential-Scanning-Kalorimetrie des resultierenden Dreiblockcopolymers wurde eine Änderung in der spezifischen Wärme aufgrund des Glasübergangs des Blocks des Hydrierungsprodukts von Polybutadien mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt, ein endothermer Peak aufgrund des Kristallschmelzens des Blocks des Hydrierungsprodukts von Polybutadien mit einem geringen 1,2- Bindungsgehalt und eine Änderung in der spezifischen Wärme aufgrund des Glasübergangs des Poly(methylmethacrylat)-Blocks bei -70ºC, 110ºC bzw. 120ºC beobachtet.
  • Die Analyseergebnisse des resultierenden Dreiblockcopolymers sind zusammen in Tabelle 1 gezeigt.
  • Referenzbeispiel 2 [Herstellungsbeispiel eines Dreiblockcopolymers, aufgebaut aus (Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)-(Polyisopren)- (Poly(methylmethacrylat))]
  • In einen 1-Liter-Autoklaven, der innen mit Stickstoff gespült wurde, wurden 270 g entgastes und wasserfreies Methylcyclohexan und 0,072d s-BuLi beschickt, gefolgt von der Zugabe von 7 g 1,3-Butadien. Das resultierende Gemisch wurde auf 40ºC erwärmt, wobei die Polymerisation für 3 Stunden durchgeführt wurde. Ein Teil des resultierenden Polymers wurde gesammelt und einer GPC- und NMR-Analyse unterzogen. Als ein Ergebnis wurde festgestellt, daß Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt, dessen Mn 6200 betrug, Mw/Mn 1,08 betrug und dessen 1,2-Bindungsgehalt 6% betrug, gebildet wurde.
  • Nach Vervollständigung der vorstehenden Polymerisation wurden 56 g Isopren in das System gegeben und die Polymerisation wurde bei 40ºC für 3 Stunden durchgeführt. Ein Teil des resultierenden Polymers wurde gesammelt und einer GPC- und NMR-Analyse unterzogen. Als ein Ergebnis wurde festgestellt, daß ein Polyisoprenblock mit Mn von 49500 und Mw/Mn von 1,05 als der zweite Block gebildet wurde.
  • In das resultierende Polymersystem wurden 0,4 g entgastes und wasserfreies 1,1- Diphenylethylen beschickt, gefolgt von einem Kühlen auf 0ºC. Nach der Zugabe von 310 g entgastem und wasserfreiem Tetrahydrofuran wurde die Umsetzung für 1 Stunde unter Rühren durchgeführt. Zu dem Polymerisationssystem, das auf -80ºC gekühlt wurde, wurden 7 g Methylmethacrylat gegeben, gefolgt von einer Polymerisation für 3 Stunden. Durch die Zugabe von 0,5 g Methanol zu dem Polymerisationssystem wurde die Polymerisation beendet.
  • Nach der Beendigung der Polymerisation wurde eine kleine Menge des Polymers gesammelt und einer GPC- und NMR-Analyse unterzogen. Als ein Ergebnis wurde festgestellt, daß ein Poly(methylmethacrylat)-Block mit Mn von 6200 und Mw/Mn von 1,18 als der dritte Block gebildet wurde. Am Ende wurde bestätigt, daß ein Dreiblockcopolymer, aufgebaut aus (Polybutadien mit einem geringen 1,2- Bindungsgehalt)-(Polylsopren)-(Poly(methylmethacrylat)) und mit Mn von 62000 und Mw/Mn von 1,18 gebildet wurde.
  • Die derart gebildete Polymerlösung wurde in 8000 g Methanol gegossen, um das Polymer zu verfestigen und das verfestigte Polymer wurde gesammelt und unter Vakuum bei 3000 über 20 Stunden getrocknet, wodurch 65 g des vorstehend beschriebenen Dreiblockcopolymers erhalten wurden.
  • Beispiel 2 [Herstellungsbeispiel eines Dreiblockcopolymers, aufgebaut aus (einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (hydriertem Polyisopren)-(Poly(methylmethacrylat))]
  • In einen 1-Liter-Autoklaven, der innen mit Stickstoff gespült wurde, wurden 55 g des in Referenzbeispiel 2 erhaltenen Blockcopolymers in 520 g entgastem und wasserfreiem Toluol gelöst. Zu der resultierenden Lösung wurden 2,8 g eines 1 : 3 (Molverhältnis) Gemisches von Nickeloctylat und Triisobutylaluminium als Hydrierungskatalysator gegeben, gefolgt von einem Erwärmen auf 80ºC. Anschließend wurde Wasserstoffgas zu dem System in 10 kg/cm² beschickt. Die Umsetzung wurde für 14 Stunden unter diesen Bedingungen durchgeführt.
  • Durch die Zugabe von 7 g einer 30 gew.-%igen wässerigen Wasserstoffperoxidlösung und 7,4 g Zitronensäure wurde die Hydrierung beendet. Das Reaktionsgemisch wurde zweimal jeweils mit 800 g destilliertem Wasser gewaschen. Die resultierende Polymerlösung wurde in 8000 g Methanol gegossen, um das Polymer zu verfestigen und das verfestigte Polymer wurde gesammelt und anschließend unter Vakuum bei 60ºC über 20 Stunden getrocknet, wodurch 50 g eines Polymers erhalten wurden.
  • Das resultierende Polymer wurde einer NMR-Messung unterzogen. Als ein Ergebnis wurde bestätigt, daß 99% der ungesättigten Bindungen, die in dem Polybutadienblock enthalten waren, und 90% der ungesättigten Bindungen, die in dem Polyisoprenblock enthalten waren, sowohl hydriert als auch in gesättigte Bindungen überführt wurden. Als ein Ergebnis der GPC- und NMR-Analyse wurde bestätigt, daß das derart gebildete Polymer aus 10 Gew.-% eines Blocks eines Hydrierungsprodukts von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt, 80 Gew.-% eines hydrierten Polyisoprenblocks und 10 Gew.-% eines Poly(methylmethacrylat). Blocks gebildet wurde und Mn von 63500 und Mw/Mn von 1,18 aufwies. Aus diesen Feststellungen wurde klar, daß ein Dreiblockcopolymer, aufgebaut aus (einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2- Bindungsgehalt)-(hydriertes Polyisopren)-(Poly(methylmethacrylat)), gebildet wurde.
  • Als ein Ergebnis der Differential-Scanning-Kalorimetrie des resultierenden Dreiblockcopolymers wurde eine Änderung in der spezifischen Wärme aufgrund des Glasübergangs des hydrierten Polyisoprenblocks, ein endothermer Peak aufgrund des Kristallschmelzens des Blocks des Hydrierungsprodukts von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt und eine Änderung in der spezifischen Wärme aufgrund des Glasübergangs des Poly(methylmethacrylat)-Blocks bei -65ºC, 110ºC bzw. 120ºC beobachtet.
  • Die Analyseergebnisse des resultierenden Dreiblockcopolymers sind zusammen in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 3
  • In einer ähnlichen Art und Weise wie in Referenzbeispiel 1 und Beispiel 1, außer daß die zugesetzten Mengen des Polymerisationsinitiators und jedes Monomers geändert wurden, wurden die Polymerisation, die Trennung des Blockcopolymervorläufers, die Hydrierung und die Trennung des Blockcopolymers durchgeführt, wodurch ein Dreiblockcopolymer, aufgebaut aus (einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)-(einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem hohen 1,2-Birndungsgehalt)-(Poly(methylmethacrylat)), hergestellt wurde. Die Analyseergebnisse der resultierenden Dreiblockcopolymers sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 4
  • In ähnlicher Art und Weise wie in Referenzbeispiel 2 und Beispiel 2, außer daß die zugegebenen Mengen des Polymerisationsinitiators und eines jeden Monomers geändert wurden, wurden die Polymerisation, die Trennung des Blockcopolymervorläufers, die Hydrierung und die Trennung des Blockcopolymers durchgeführt, wodurch ein Dreiblockcopolymer, aufgebaut aus (einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (hydriertes Polyisopren)-(Poly(methylmethacrylat)), hergestellt wurde. Die Analyseergebnisse des resultierenden Dreiblockcopolymers sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
  • Vergleichsbeispiel 1 [Herstellungsbeispiel eines Dreiblockcopolymers, aufgebaut aus (einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2- Bindungsgehalt)-(Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem hohen 1,2- Bindungsgehalt)-(Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2- Bindungsgehalt)]
  • In einen 1-Liter-Autoklaven, der innen mit Stickstoff gespült wurde, wurden 270 g entgastes und wasserfreies Cyclohexan und 0,108 g s-BuLi beschickt, gefolgt von der Zugabe von 10,5 g 1,3-Butadien. Das Gemisch wurde auf 40ºC erwärmt, wobei die Polymerisation für 3 Stunden durchgeführt wurde. Ein Teil des resultierenden Polymers wurde gesammelt und einer GPC- und NMR-Analyse unterzogen. Als ein Ergebnis wurde festgestellt, daß Polybutadien mit einem geringen 1,2- Bindungsgehalt, dessen Mn 6200 betrug, Mw/Mn 1,04 betrug und dessen 1,2- Bindungsgehalt 6% betrug, gebildet wurde.
  • Zu dem Polymerisationssystem wurden 1,4 g entgastes und wasserfreies Tetrahydrofuran gegeben, gefolgt von einer Zugabe von 24,5 g 1,3-Butadien. Das resulltierende Gemisch wurde bei 40ºC für 3 Stunden polymerisiert. Ein Teil des resulltierenden Polymers wunde gesammelt und einer GPC- und NMR-Analyse unterzogen. Als ein Ergebnis wurde festgestellt, daß ein Polybutadienblock mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt, dessen Mn 14500 betrug, Mw/Mn 1,08 betrug und dessen 1,2-Bindungsgehalt 59% betrug, als der zweite Block gebildet wurde.
  • Zu dem resultierenden Polymerisationssystem wurden 0,32 g ausreichend entgastes 1,2-Dibromethan gegeben, gefolgt von einem Erwärmen auf 50ºC, wobei die Umsetzung für 4 Stunden unter Kupplung der Polymere durchgeführt wurde. Anschließend wurden 0,8 g Methanol zu dem Polymerisationssystem gegeben, wodurch die Polymerisation beendet wurde.
  • Nach Beendigung der Polymerisation wurde eine geringe Menge des Polymers gesammelt und einer GPC- und NMR-Analyse unterzogen. Als ein Ergebnis wurde bestätigt, daß ein Dreiblockcopolymer, aufgebaut aus (Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgelhalt) (Polybutadien mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt)- (Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt) und mit Mn von 42200 und Mw/Mn von 1,13 erhalten wurden.
  • In einer ähnlichen Art und Weise wie in Referenzbeispiel 1 wurde das Polymer gesamellt und anschließend wurde es einer Hydrierung wie in Beispiel 1 unterzogen, wobei ein Dreiblockcopolymer, aufgebaut aus (einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)-(einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt)-(einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt), erhalten wurde. Als ein Ergebnis der Differential-Scanning-Kalorimetrie des resultierenden Polymers wurde eine Änderung der spezifischen Wärme aufgrund des Glasübergangs des Teils des Hydrierungsprodukts von Polybutadien mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt und ein endothermer Peak aufgrund des Kristallschmelzens des Teils des Hydrierungsprodukts von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt bei 70ºC bzw. 110ºC beobachtet.
  • Vergleichsbeispiel 2 [Herstellungsbeispiel eines Dreiblockcopolymers, aufgebaut aus (Polystyrol)-(hydriertem Polyisopren)-(Polystyrol)]
  • In einen 1-Liter-Autoklaven, der innen mit Stickstoff gespült wurde, wurden 270 g entgastes und wasserfreies Cyclohexan und 0,108 g s-BuLi gegeben, gefolgt von einer Zugabe von 10,5 g Styrol. Das Gemisch wurde auf 40ºC erwärmt, wobei eine Polymerisation für 3 Stunden durchgeführt wurde. Ein Teil des resultierenden Polymers wurde gesammelt und einer GPC- und NMR-Analyse unterzogen. Als ein Ergebnis wurde festgestellt, daß Polystyrol mit Mn von 6200 und Mw/Mn von 1,04 gebildet wurde.
  • Nach der vorstehend beschriebenen Polymerisation wurden 49 g Isopren in das System beschickt und bei 40ºC für 3 Stunden polymerisiert. Ein Teil des resultierenden Polymers wurde gesammelt und einer GPC- und NMR-Analyse unterzogen. Als ein Ergebnis wurde festgestellt, daß ein Polyisoprenblock mit Mn von 29000 und Mw/Mn von 1,08 als der zweite Block gebildet wurde.
  • Zu dem resultierenden Polymerisationssystem wurden 10,5 g Styrol gegeben und die Polymerisation wurde bei 40ºC für 3 Stunden durchgeführt. Anschließend wurden 0,8 g Methanol zu dem Polymerisationssystem gegeben, wodurch die Polymerisation beendet wurde.
  • Nach Beendigung der Polymerisation wurde eine kleine Menge des Polymers gesammelt und einer GPC- und NMR-Analyse unterzogen. Als ein Ergebnis wurde bestätigt, daß ein Dreiblockcopolymer, aufgebaut aus (Polystyrol)-(Polyisopren)- (Polystyrol) und mit Mn von 42200 und Mw/Mn von 1,13 demgemäß erhalten wurde.
  • In einer ähnlichen Art und Weise wie in Referenzbeispiel 1 wurde das Polymer gesammelt und anschließend wurde es einer Hydrierung wie in Beispiel 1 unterzogen, wodurch ein Dreiblockcopolymer, aufgebaut aus (Polystyrol)- (hydriertem Polyisopren)-(Polystyrol) erhalten wurde. Als ein Ergebnis der Differential-Scanning-Kalorimetrie des resultierenden Polymers wurde eine Änderung der spezifischen Wärme aufgrund des Glasübergangs des hydrierten Polyisoprenteils und eine Änderung der spezifischen Wärme aufgrund des Glasübergangs des Polystyrolteils bei -65ºC bzw. 100ºC beobachtet.
  • Beurteilungstests
  • Die in den vorstehend beschriebenen Beispielen und Vergleichsbeispielen erhaltenen Polymere wurden unterschiedlichen Beurteilungstests in Übereinstimmung mit den nachfolgend beschriebenen Verfahren unterzogen.
  • (1) Zug- bzw. Zerreißtest
  • Nach einem Trocknen bei 60ºC für 20 Stunden wurde eine Probe des Polymers bei 220ºC formgepreßt. Von der derart hergestellten blattartigen Probe wurde eine Nr. 3- Hantel ("No. 3 dumbbell") ausgestanzt, wie in "Physical Testing Method of Vulcanized Rubber" der JIS-Standards (JIS K 6301) beschrieben. Ein Zugtest wurde unter der Bedingungen einer Spannungsgeschwindigkeit von 500 mm/min unter Verwendung der Hantel durchgeführt und dessen Bruchfestigkeit und Dehnung wurden gemessen.
  • (2) Wetterbeständigkeitstest
  • Nach einem Trocknen bei 60ºC für 20 Stunden wurde eine Polymerprobe bei 220ºC formgepreßt. Aus dem derart erhaltenen Blatt wurde ein Teststück von 5 cm · 5 cm ausgeschnitten und dem Wetterbeständigkeitstest für 500 Stunden in einem "Xenon arc weatherometer" unterzogen. Der Farbton von jedem Probestück wurde vor und nach dem Test visuell beobachtet.
  • (3) Lösungsmittelbeständigkeitstest
  • Ein Polymerprobenstück (0,1 g) wurde in 10 ml eines Testlösungsmittels (jedes der drei Lösungsmitteln, d. h. Hexan, Cyclohexan und Toluol) eingetaucht und es wurde ihm gestattet, über Nacht bei Raumtemperatur stehenzubleiben, um dessen Lösungsmittelbeständigkeit zu testen. Der Zustand des Probenstücks nach dem Test wurde visuell beobachtet. Wenn weder ein Quellen noch ein Auflösen beobachtet wurde, wurde es als "unlöslich" beurteilt; wenn ein Quellen in einem Teil des Probenstücks beobachtet wurde, wurde es als "teilweise gequollen" beurteilt; und wenn das Probenstück in dem Lösungsmittel vollständig aufgelöst war, wurde es als "einfach löslich" beurteilt.
  • (4) Test bezüglich der Haftfähigkeit gegenüber einem polaren Harz
  • Nach einem Trocknen bei 60ºC für 20 Stunden wurde eine Polymerprobe bei 220ºC formgepreßt. Aus dem derart erhaltenen Blatt wurde ein Probenstück von 10 cm · 5 cm ausgeschnitten. Eine Klebefläche von 10 cm · 5 cm (Platte) wurde durch Spritzgießen eines polaren Testharzes (jedes von PMMA, ABS und Polycarbonat (PC)) hergestellt. Das vorstehend beschriebene Probenstück und die Klebefläche wurde aufeinander geschichtet, so daß sie in einem Bereich von 5 cm · 5 cm eng aneinander hafteten, gefolgt von einem Formpressen für 2 Minuten unter den Bedingungen von 210ºC und 20 kgf/cm², wodurch ein Haftfähigkeitstest durchgeführt wurde. Nach dem Test wurde beurteilt, ob sie aneinander hafteten.
  • Die Ergebnisse der vorstehend beschriebenen unterschiedlichen Beurteilungstests sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
  • Aus der vorstehenden Tabelle 2 wurde festgestellt, daß die Blockcopolymere der vorliegenden Erfindung, die in den Beispielen 1 bis 4 erhalten wurden, mechanische Eigenschaften aufwiesen, die nahezu so ausgezeichnet wie SEPS sind, welches ein thermoplastisches Elastomer auf Styrolbasis ist, das in Vergleichsbeispiel 2 erhalten wurde, wenn deren hohe Bruchfestigkeit und starke Dehnung beurteilt wurde. Es wurde auch festgestellt, daß die Blockcopolymere der vorliegenden Erfindung eine ausgezeichnete Wetterbeständigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Haftfähigkeit gegenüber einem polaren Harz aufwiesen; bei einer Beurteilung, daß keine Änderung in deren Farbton während des Wetterbeständigkeitstests auftrat, wurden sie als "unlöslich" oder "teilweise gequollen" in dem Lösungsmittelbeständigkeitstest beurteilt und jedes davon haftete an einem polaren Harz in dem Haftfähigkeitstest.
  • Es wurde festgestellt, daß das thermoplastische Elastomere auf Styrolbasis, das in dem nicht erfindungsgemäßen Vergleichsbeispiel 2 erhalten wurde, andererseits in der Wetterbeständigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Haftfähigkeit gegenüber einem polaren Harz ungenügend war, wenn eine Beurteilung, daß eine Änderung in dem Farbton während des Wetterbeständigkeitstests auftrat, durchgeführt wurde, und es wurde als "teilweise gequollen" oder als "einfach löslich" in dem Lösungsmittelbeständigkeitstest beurteit und es haftete nicht an einem polaren Harz in dem Haftfähigkeitstest. Es wurde auch festgestellt, daß das Hydrierungsprodukt des Blockcopolymers mit zwei Polybutadienblöcken mit einem geringen 1,2- Bindungsgehalt und einem Polybutadienblock mit einem hohen 1,2-Bindungsgehalt, das in dem nicht erfindungsgemäßen Vergleichsbeispiel 1 erhalten wurde, nicht an einem polaren Harz haftete, was das ungenügende Vermögen hinsichtlich der Haftfähigkeit gegenüber einem polaren Harz zeigte.
  • Beispiele 5 und 6 [Zusammensetzung eines Blockcopolymers und PMMA]
  • In Beispiel 5 oder 6 wurde das in ähnlicher Art und Weise wie in Beispiel 3 erhaltene Blockcopolymer und Poly(mehylmethacrylat) ("HR-L", Handelsname; Produkt von Kuraray Co., Ltd.) in einem Gewichtsverhältnis von 70 : 30 (Beispiel 5) oder 50 : 50 (Beispiel 6) verwendet. Sie wurden in geschmolzenem Zustand für 10 Minuten einer Brabender-Typ-Schmelz- und -Knet-Vorrichtung ("LABO PLASTOMILL", Handelsname; hergestellt von TOYOSEIKI SEISAKU-SHO, LTD.) unter den Bedingungen einer Temperatur von 230ºC und einer Schneckengeschwindigkeit von 100 UpM geknetet.
  • Die Erscheinung (Farbe, Transparenz) der derart erhaltenen Polymerzusammensetzung wurde visuell beobachtet, die Oberflächenhärte (JIS- Härte-A) wurde bei 25ºC gemessen und der Kompressions-Set wurde nach dem in JIS K 6301 (Kompressionsbedingungen: 70ºC, 22 Stunden) beschriebenen Verfahren gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 3 (Zusammensetzung eines Blockcopolymers und PMMA)
  • In ähnlicher Art und Weise wie in Beispiel 6, außer der Verwendung des in Vergleichsbeispiel 2 erhaltenen Blockcopolymers anstelle des in Beispiel 3 erhaltenen Blockcopolymers, wurde eine Polymerzusammensetzung hergestellt und beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3
  • Als Hinweis schließt Tabelle 3 die Beurteilungsergebnisse des Blockcopolymers ein, das in ähnlicher Art und Weise wie Beispiel 3 erhalten wurde und nicht mit PMMA gemischt wurde.
  • Aus den Ergebnissen in Tabelle 3 wurde festgestellt, daß die Polymerzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, die in den Beispielen 5 und 6 erhalten wurde, eine überlegene Transparenz aufwiesen, eine gute Affinität (Kompatibilität) zwischen dem Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung und Poly(methylmethacrylat) (PMMA) widerspiegelte, eine Flexibilität, beurteilt hinsichtlich der Oberflächenhärte, aufwiesen und eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, beurteilt hinsichtlich des Kompressions-Sets, aufwiesen. Es wurde festgestellt, daß die Polymerzusammensetzung von Vergleichsbeispiel 3, umfassend ein Blockcopolymer, welches von dem Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung verschieden war, andererseits hinsichtlich Transparenz und Wärmebeständigkeit ungenügend war.
  • Vergleichsbeispiel 4 [Herstellungsbeispiel eines Zweiblockcopolymers, aufgebaut aus (einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2- Bindungsgehalt)-(Poly(methylmethacrylat)]
  • In einer ähnlichen Art und Weise wie in Referenzbeispiel 1, außer daß Toluol anstelle von Methylcyclohexan als Polymerisationslösungsmittel in dem ersten Polymerisationsschritt (der Schritt zur Bildung eines Polybutadiens mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt) verwendet wurde, der zweite Polymerisationsschritt (der Schritt zur Bildung eines Polybutadienblocks mit einem hohen 1,2- Bindungsgehalt) weggelassen wurde (in anderen Worten wurde der erste Polymerisationsschritt direkt gefolgt von dem dritten Polymerisationsschritt (dem Schritt zur Bildung eines Poly(methylmethacrylat)-Blocks) durchgeführt), und die zugegebenen Mengen des Polymerisationsinitiators und der Monomere geändert wurden, wurden die Polymerisations- und Trennungsverfahren durchgeführt, wodurch ein Zweiblockcopolymer, aufgebaut aus (Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)-(Poly(methylmethacrylat)), erhalten wurde. Für den Polybutadienblock des resultierenden Zweiblockcopolymers wurde festgestellt, daß er ein Mw von 22000, Mw/Mn von 1,09 und einen 1,2-Bindungsgehalt von 7% aufwies. Für den Poly(methylmethacrylat)-Block wurde festgestellt, daß er ein Mw von 23000 und Mw/Mn von 1,118 aufwies.
  • In einer ähnlichen Art und Weise wie in Beispiel 1, außer der Verwendung des derart erhaltenen Zweiblockcopolymers, wurden die Hydrierungs- und Trennungsverfahren durchgeführt, wodurch ein Zweiblockcopolymer, aufgebaut aus (einem Hydrierungsprodukt von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt)- (Poly(methylmethacrylat)) erhalten wurde. Es wurde bestätigt, daß die Hydrierung 98% der ungesättigten Bindungen, die in dem nicht-hydrierten Polybutadienteil enthalten waren, in hydrierte gesättigte Bindungen umwandelte. Als ein Ergebnis der GPC- und NMR-Analyse wurde für das fertige, erhaltene Zweiblockcopolymer bestätigt, ein Polymer mit Mn von 49000 und Mw/Mn von 1,12 zu sein, und welches aus 52 Gew.-% eines Blocks eines Hydrierungsprodukts von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt und 48 Gew.-% eines Poly(methylmethacrylat)-Blocks aufgebaut war. Als ein Ergebnis der Differential-Scanning-Kalorimetrie des fertigen, erhaltenen Zweiblockcopolymers wurde ein endothermer Peak aufgrund des Kristallschmelzens des Blocks eines Hydrierungsprodukts von Polybutadien mit einem geringen 1,2-Bindungsgehalt und eine Änderung der spezifischen Wärme aufgrund des Glasübergangs des Poly(methylmethacrylat)-Blocks bei 110ºC bzw. 120ºC beobachtet.
  • Beispiele 7 und 8 [Ethylen-1-Octen-Copolymer/PMMA-Blockcopolymerzusammensetzungen]
  • In den Beispielen 7 oder 8 wurden das in ähnlicher Art und Weise wie in Beispiel 3 erhaltene Blockcopolymer, Poly(methylmethacrylat) ("HR-L", Handelsname; Produkt von Kuraray Co., Ltd.) und ein Ethylen-1-Octen-Copolymer ("Engage 8200", Handelsname; Produkt von Du Pont Dow Elastomer Inc.) in einem Gewichtsverhältnis von 33 : 33 : 33 (Beispiel 7) oder 15 : 25 : 60 (Beispiel 8) verwendet. Sie wurden in geschmolzenem Zustand für 10 Minuten in einer Brabender-Typ- Schmelz- und -Knet-Vorrichtung ("LABO PLASTOMILL", Handelsname; hergestellt von TOYOSEIKI SEISAKU-SHO, LTD.) unter den Bedingungen einer Temperatur von 230ºC und einer Schneckengeschwindigkeit von 100 UpM geknetet.
  • Bezüglich der derart erhaltenen Polymerzusammensetzung wurde die Erscheinung (Farbe, Transparenz) visuell beurteilt, die Bruchfestigkeit und die Dehnung wurden in Übereinstimmung mit dem vorstehend beschriebenen Verfahren für den Zugtest gemessen, die Oberflächenhärte (JIS-Härte-A) wurde bei 25ºC gemessen und der Kompressions-Set wurde wie in dem in JIS K 6301 (Kompressionsbedingungen: 70ºC, 22 Stunden) beschriebenen Verfahren gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Die in Beispiel 7 erhaltene Polymerzusammensetzung wurde in ein plattenartiges Teststück von 1 mm Dicke und 5 mm Breite formgepreßt. Das dynamische viskoelastische Verhalten des Teststücks wurde zwischen einer Zugvorrichtung ("pulling jigs") von 30 mm Abstand bei einer Frequenz von 11 Hz gemessen. Als ein Meßinstrument wurde "DVE-V4 FT RHEOSPECTRER" (Handelsname; hergestellt von RHEOLOGY CO., LTD.) verwendet. Der derart gemessene Lager- Elastizitätsmodul (E') ist in Fig. 1 als Diagramm als eine Funktion der Temperatur beschrieben.
  • Vergleichsbeispiel 5 [Ethylen-1-Octen-Copolymer/PMMA-Zusammensetzung]
  • In einer ähnlichen Art und Weise wie in Beispiel 7, außer der Verwendung von Poly(methylmethacrylat) ("HR-L", Handelsname; Produkt von Kuraray Co., Ltd.) und einem Ethylen-1-Octen-Copolymer ("Engage 8200", Handelsname; Produkt von Du Pont Dow Elastomer Inc.) in einem Gewichtsverhältnis von 50 : 50 wurde ein Kneten in geschmolzenem Zustand durchgeführt, wodurch eine Polymerzusammensetzung erhalten wurde. Die derart erhaltene Polymerzusammensetzung wurde unterschiedlichen Beurteilungen unterzogen und deren Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 6 [Ethylen-1-Octen-Copolymer/PMMA-Blockcopolymerzusammensetzung]
  • In einer ähnlichen Art und Weise wie in Beispiel 7, außer der Verwendung des in Vergleichsbeispiel 4 erhaltenen Zweiblockcopolymers, Poly(methylmethacrylat) ("HR-L", Handelsname; Produkt von Kuraray Co., Ltd.) und Ethylen-1-Octen- Copolymer ("Engage 8200", Handelsname; Produkt von Du Pont Dow Elastomer Inc.) in einem Gewichtsverhältnis von 8 : 25 : 67, wurde ein Kneten in geschmolzenem Zustand durchgeführt, wodurch eine Polymerzusammensetzung erhalten wurde. Die derart erhaltene Polymerzusammensetzung wurde unterschiedlichen Beurteilungen unterzogen und dessen dynamisches viskoelastisches Verhalten wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Der Lager-Elastizitätsmodul (E'), der durch die Messung des dynamischen viskoelastischen Verhaltens erhalten wurde, ist in Fig. 2 als Diagramm als eine Funktion der Temperatur beschrieben.
  • Vergleichsbeispiel 7 (Ethylen-1-Octen-Copolymer/PMMA-Blockcopolymerzusammensetzung)
  • In ähnlicher Art und Weise wie in Beispiel 7, außer der Verwendung des wie in Vergleichsbeispiel 2 erhaltenen Dreiblockcopolymers, Poly(methylmethacrylat) ("HR- L", Handelsname; Produkt von Kuraray Co., Ltd.) und Ethylen-1-Octen-Copolymer ("Engange 8200", Handelsname; Produkt von Du Pont Dow Elastomer Inc.) in einem Gewichtsverhältnis von 15 : 25 : 60, wurde ein Kneten in geschmolzenem Zustand durchgeführt wurde, wodurch eine Polymerzusammensetzung erhalten wurde. Die derart erhaltene Polymerzusammensetzung wurde unterschiedlichen Beurteilungen unterzogen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4
  • Aus den in Tabelle 4 gezeigten Ergebnissen wurde festgestellt, daß die in Vergleichsbeispiel 5 erhaltene nicht erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung und nur zwei Komponenten umfaßte, d. h. ein Ethylen-1-Qcten-Copolymer (TPE auf Metallocen-Basis) und PMMA, ungenügend in der Transparenz, beurteilt hinsichtlich der Erscheinung, Zugeigenschaften, beurteilt hinsichtlich der Bruchfestigkeit, und Wärmebeständigkeit, beurteilt hinsichtlich des Kompressions-Sets, war, während die Polymerzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, erhalten in Beispiel 7, die zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen zwei Komponenten das Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung umfaßte, eine stark verbesserte Transparenz, Zugeigenschaften und Wärmebeständigkeit aufwies. Das Ergebnis zeigte, daß das Einarbeiten des Blockcopolymers der vorliegenden Erfindung eine Verbesserung der Kompatibilität zwischen dem TPE auf Metallocen-Basis und PMMA bewirkte.
  • Darüber hinaus wurde aus Tabelle 4 festgestellt, daß die Polymerzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, erhalten in Beispiel 8, eine ausgezeichnete Transparenz, Zugeigenschaften, Wärmebeständigkeit und ähnliches aufwies, die zu der Polymerzusammensetzung, erhalten in Beispiel 7, ähnlich war, während die Polymerzusammensetzungen der Vergleichsbeispiele 6 und 7, die ein von dem Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung verschiedenes Blockcopolymer umfaßte, in den Zugeigenschaften, beurteilt hinsichtlich der Bruchfestigkeit, und der Wärmebeständigkeit, beurteilt hinsichtlich des Kompressions-Sets, trotz einer Oberflächenhärte in einem Bereich der Polymerzusammensetzung von Beispiel 7, ungenügend war.
  • Aus der Darstellung (Fig. 1) der temperaturabhängigen Änderung des Lager- Elastizitätsmoduls (E') der Polymerzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, erhalten in Beispiel 7, wurde festgestellt, daß der Lager-Elastizitätsmodul bis etwa 100ºC unter temperaturansteigenden Bedingungen aufrechterhalten blieb. Aus der Darstellung (Fig. 2) der temperaturabhängigen Änderung des Lager- Elastizitätsmoduls (E') der Polymerzusammensetzung, erhalten in Vergleichsbeispiel 6, und umfassend ein von dem Blockcopolymer der vorliegenden Erfindung verschiedenes Blockcopolymer, wurde andererseits festgestellt, daß ein Phänomen der Verringerung des Lager-Elastizitätsmoduls bei etwa 50ºC unter Temperatursteigerungsbedingungen erkannt wurde. Diese Feststellungen legen die hohe Wärmebeständigkeit des Blockcopolymers der vorliegenden Erfindung und auch der dasselbe umfassende Polymerzusammensetzung nahe.

Claims (7)

1. Blockcopolymer, in einer Hauptkette davon umfassend mindestens einen Polymerblock A, mindestens einen Polymerblock B und mindestens einen Polymerblock C, wobei der Polymerblock A durch Hydrierung von mindestens 80% ungesättigter Bindungen eines auf Butadien basierenden Polymerblocks, der einen 1,2-Bindungsgehalt von weniger als 20% und Kristallinität aufweist, erhalten wird; der Polymerblock B einen Glasübergangspunkt von nicht höher als 20ºC aufweist und der Polymerblock C hauptsächlich aus einer Methacrylatestereinheit und/oder einer Acrylatestereinheit zusammengesetzt ist und einen 20ºC übersteigenden Glasübergangspunkt aufweist.
2. Blockcopolymer nach Anspruch 1, wobei in mindestens einem Teil der Hauptkette mindestens ein Polymerblock B zwischen mindestens einem Polymerblock A und mindestens einem Polymerblock C sandwichartig eingebracht wurde.
3. Blockcopolymer nach Anspruch 1, das in mindestens einem Teil der Hauptkette eine Struktur, dargestellt durch die Formel: [A]-[B]-[C], wobei [A] den Polymerblock A darstellt, [B] den Polymerblock B darstellt, [C] den Polymerblock C darstellt und eine durchgezogene Linie (-) für direkte chemische Bindung der Polymerblöcke an beiden Enden der durchgezogenen Linie oder Bindung über eine von einem Kupplungsmittel abgeleitete Teilstruktur steht, aufweist.
4. Polymerzusammensetzung, umfassend ein Blockcopolymer, umfassend in der Hauptkette davon mindestens einen Polymerblock A, mindestens einen Polymerblock B und mindestens einen Polymerblock C, wobei der Polymerblock A durch Hydrierung von mindestens 80% ungesättigter Bindungen eines auf Butadien basierenden Polymerblocks, der einen 1,2-Bindungsgehalt von weniger als 20% und Kristallinität aufweist, erhalten wird, der Polymerblock B einen Glasübergangspunkt von nicht höher als 20ºC aufweist und der Polymerblock C hauptsächlich aus einer Methacrylatestereinheit und /oder einer Acrylatestereinheit zusammengesetzt ist und einen 20ºC übersteigenden Glasübergangspunkt aufweist, und mindestens ein anderes Polymer.
5. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei das andere Polymer mindestens ein Polymer, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus auf Olefin basierenden Polymeren, Acrylpolymeren, auf Vinylchlorid basierenden Polymeren, auf Vinylidenfluorid basierenden Polymeren, auf Maleinsäureanhydrid-Styrol basierenden Copolymeren und auf Acrylnitril-Styrol basierenden Copolymeren, ist.
6. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei das andere Polymer eine Kombination aus einem von dem Blockcopolymer verschiedenen polaren Polymer und einem unpolaren Polymer ist.
7. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei das andere Polymer eine Kombination aus einem von dem Blockcopolymer verschiedenen Acrylpolymer und einem von dem Blockcopolymer verschiedenen auf Olefin basierenden Polymer ist.
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