DE69809029T2 - Nicht-flüchtige phenylglyoxalsäureester - Google Patents
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Description
- Die Anmeldung betrifft nichtflüchtige Phenylglyoxalsäureester, deren Verwendung als Photoinitiatoren, alleine und in Mischungen mit anderen Initiatoren-, sowie photohärtbare Zusammensetzungen, die die Verbindungen der Erfindung enthalten.
- Einfache Phenylglyoxalsäureester, teils in Kombination mit Sensibilisatorverbindungen, sind als Photoinitiatoren bereits beschrieben, beispielsweise in den US Patenten 4,475,999 und 4,038,164, der EP-A 132 868 und der GB-A 1 534 320.
- US Patent 4,507,187 offenbart Phenylglyoxalate, die Siloxangruppen als Photoinitiatoren enthalten. US Patente 4,279,718, 4,308,394 und, 3,930,868 offenbaren Arylglyoxalate mit Acrylsäureresten als Photoinitiatoren zum Einpolymerisieren in bestimmte Bindemittel. In Angew. Makromol. Chemie 93 (1981), 83-95 beschreiben W. Mayer, H. Rudolph und E. de Cleur u. a. Ammoniumsalze der Phenylglyoxalsäure als latente Photoinitiatoren.
- In der Technik besteht ein Bedarf an wenig flüchtigen reaktiven Photoinitiatoren. Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Phenylglyoxalsäureester sich als wenig flüchtige Photoinitiatoren besonders eignen. Es handelt sich dabei um Verbindungen der Formel I, in denen über eine Brückengruppe Y zwei Phenylglyoxalsäureesterreste verbunden sind. Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen, der Formel I
- worin
- R&sub1; und R&sub2; unabhängig von einander eine Gruppe der Formel II
- oder Naphthyl, Anthracyl, Phenanthryl oder ein heterozyklischer Rest sind, wobei die Reste Naphthyl, Anthracyl, Phenanthryl und Heterozyklus unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Phenyl, OR&sub8;, SR&sub9; und/oder NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituiert sind, und wobei die Substituenten OR&sub8;, SR&sub9;, NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; über die Reste R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; und/oder R&sub1;&sub1; mit weiteren Substituenten am Naphthyl-, Anthracyl-, Phenanthrylring oder Heterozyklus oder einem der C-Atome des Naphthyl-, Anthracyl-, Phenanthrylringes oder Heterozyklus 5- oder 6-gliedrige Ringe bilden können;
- R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7; unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder mit OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Phenyl, Naphthyl, Halogen, CN und/oder -OCOR&sub1;&sub2; substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl bedeuten, oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochen ist oder R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7; für OR&sub8;, SR&sub9;, NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Halogen, unsubstituiertes oder mit ein oder zwei C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder ein oder zwei C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten, wobei die Substituenten OR&sub8;, SR&sub9;, NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; über die Reste R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; und/oder R&sub1;&sub1; mit weiteren Substituenten am Phenylring oder einem der C-Atome des Phenylringes 5- oder 6-gliedrige Ringe bilden können;
- R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder mit OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy und/oder -OCOR&sub1;&sub2; substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl bedeuten, oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochen ist, darstellen, oder R&sub8; und R&sub9; unsubstituiertes oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Phenyl und/oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiertes Phenyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Naphthyl bedeuten;
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder mit OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy und/oder Phenyl substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, bedeuten, oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochen ist, darstellen, oder R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; Phenyl, - COR&sub1;&sub2; oder SO&sub2;R&sub1;&sub3; bedeuten oder R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, der außerdem durch -O- oder -NR&sub1;&sub4;- unterbrochen sein kann;
- R&sub1;&sub2; C&sub1;-C&sub8;-Alkyl oder unsubstituiertes oder mit ein bis drei C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder ein bis drei C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl bedeutet;
- R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Phenyl oder 4-Methylphenyl ist,
- R&sub1;&sub4; Wasserstoff, unsubstituiertes oder mit OH oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes C&sub1;- C&sub8;-Alkyl, unsubstituiertes oder mit OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl bedeutet;
- Y C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub8;-Alkenylen, C&sub4;-C&sub8;-Alkinylen, Cyclohexylen, durch ein oder mehrere -O-, -S- oder -NR&sub1;&sub5;- unterbrochenes C&sub4;-C&sub4;&sub0;-Alkylen oder Phenylen bedeutet oder Y eine Gruppe der Formel III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X oder XI darstellt
- -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-Y&sub1;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;- (V) -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;- (VI)
- Y&sub1; die Bedeutung von Y hat, mit Ausnahme der Formel V;
- R&sub1;&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Phenyl bedeutet; und
- R&sub1;&sub6; Wasserstoff, CH&sub2;OH oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
- C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl ist linear oder verzweigt und ist beispielsweise, C&sub1;-C&sub8;-, C&sub1;-C&sub6;- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl. Beispiele sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, 2-Ethylhexyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl oder Dodecyl. Beispielsweise sind R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7;, R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0;, R&sub1;&sub1;, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub5; C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, insbesondere C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, vorzugsweise C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Butyl. C&sub1;-C&sub8;-Alkyl und C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind ebenfalls linear oder verzweigt und haben z. B. die oben angegebenen Bedeutungen bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome. R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub4; sind z. B. C&sub1;-C&sub8;-, insbesondere C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Butyl. C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist bevorzugt Methyl. R&sub1;&sub6; als C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist bevorzugt Ethyl oder Methyl.
- C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das ein oder mehrmals durch -O- unterbrochen ist, ist beispielsweise 1 bis 9, z. B. 1 bis 7 oder 1 oder 2 mal durch -O- unterbrochen. Es ergeben sich z. B. Struktureinheiten wie -CH-O-CH&sub3;, -CH&sub2;CH&sub2;-O-CH&sub2;CH&sub3;, -[CH&sub2;CH&sub2;O]Y-CH&sub3;, wenn Y = 1 bis 5, -(CH&sub2;CH&sub2;O)&sub5;CH&sub2;CH&sub3;, -CH&sub2;-CH(CH&sub3;)-O-CH&sub2;-CH&sub2;CH&sub3; oder -CH&sub2;-CH(CH&sub3;)-O-CH&sub2;-CH&sub3;.
- C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy steht für lineare oder verzweigte Reste und bedeutet z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-Butyloxy, sec-Butyloxy, iso-Butyloxy oder tert-Butyloxy, insbesondere Methoxy, n-Butyloxy oder tert-Butyloxy, vorzugsweise Methoxy.
- Y als C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylen ist lineares oder verweigtes Alkylen, z. B. C&sub1;-C&sub8;-, C&sub1;-C&sub6;- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylen, wie z. B. Methylen, Ethylen, Propylen, Isopropylen, n-Butylen, sec-Butylen, iso-Butylen, tert-Butylen, Pentylen, Hexylen, Heptylen, Octylen, Nonylen, Decylen oder Dodecylen. Insbesondere ist Y z. B. Ethylen, Decylen,
- -C(CH&sub3;)&sub2;-CH&sub2;- oder
- Y ist bevorzugt C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, insbesondere C&sub2;-C&sub6;-Alkylen.
- Ist Y als C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen unterbrochen mit -O-, -S- oder -NR&sub1;&sub5;- ergeben sich z. B. Struktureinheiten wie -CH&sub2;CH&sub2;O-CH&sub2;CH&sub2;-, -[CH&sub2;CH&sub2;O]y-, wenn y = 2 bis 20, -(CH&sub2;CH&sub2;O)&sub1;&sub8;CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;-CH(CH&sub3;)-O-CH&sub2;-CH(CH&sub3;)-, -CH&sub2;CH&sub2;-S-CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-S-CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-, -(CH&sub2;)&sub3;-S-(CH&sub2;)&sub3;-S-(CH&sub2;)&sub3;-, -CH&sub2;CH&sub2;-(NR&sub1;&sub5;)-CH&sub2;CH&sub2;-. Y ist z. B. C&sub4;-C&sub1;&sub8;- oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen unterbrochen mit -O-, -S- oder -NR&sub1;&sub5;-.
- Bevorzugt ist Y durch -O- unterbrochenes C&sub4;-C&sub4;&sub0;-Alkylen, z. B. -CH&sub2;CH&sub2;-O-CH&sub2;CH&sub2;- und -[CH&sub2;CH&sub2;O]y-, wenn y = 2 bis 10, insbesondere y = 2 bis 5.
- C&sub4;-C&sub8;-Alkenylen-Reste können ein- oder mehrfach ungesättigt sein und sind beispielsweise 2-Methyl-2-propenylen, 1-Butenylen, 2-Butenylen, 1,3-Pentadienylen, 1-Hexenylen oder 1-Octenylen, insbesondere 1-Butenylen und 2-Butenylen.
- C&sub4;-C&sub8;-Alkinylen-Reste können ein- oder mehrfach ungesättigt sein. Beispiele sind insbesondere 1-Butinylen oder 2-Butinylen.
- Cyclohexylen ist 1,4-, 1,2- oder 1,3-Cyclohexylen, insbesondere 1,4-Cyclohexylen.
- Phenylen bedeutet 1,4-, 1,2- oder 1,3-Phenylen, insbesondere 1,4-Phenylen.
- Unter heterocyclischem Rest sind in diesem Zusammenhang sowohl aliphatische Ringe, als auch aromatische 5- oder 6-gliedrige Ringe, die ein oder zwei Heteroatome enthalten, zu verstehen.
- Beispiele für geeignete Heteroatome sind in diesem Zusammenhang O, N oder S. Beispiele sind Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Oxinyl, Dioxinyl oder Pyridyl. Heteroaryl steht für aromatische ein oder zwei Heteroatome enthaltende 5- oder 6-gliedrige Ringe.
- Bilden mit OR&sub8;, SR&sub9; oder NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituierte Naphthyl-, Anthracyl-, Phenanthryl oder Heteroarylringe mit den Resten R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; und/oder R&sub1;&sub1; 5- oder 6-gliedrige Ringe, so sind damit beispielsweise folgende Strukturen umfaßt
- wobei der Bogen und die beiden Doppelbindungen das jeweilige aromatische Ringsystem darstellen.
- Bilden R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; oder R&sub7; als OR&sub8;, SR&sub9; oder NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; mit einem C-Atom des Phenylringes einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, so sind damit z. B. folgende Systeme umfaßt
- Ein- bis zweimal mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder ein bis zweimal mit C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substitutiertes Phenyl, sowie ein- bis dreimal mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder ein- bis dreimal mit C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl ist z. B. in 2,6-, 2,4-, 2,3- 2,5- oder 2,4,6-Stellung des Phenylringes substituiert. Beispiele sind 2,6-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2,5-Dimethoxyphenyl, 2,6-Dimethoxy-4-methyphenyl oder 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,4,6-Trimethoxyphenyl.
- Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor.
- Ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl ein oder mehrmals mit Halogen substituiert, so sind z. B. 1 bis 3 oder 1 oder 2 Halogensubstituenten am Alkylrest.
- Bilden R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem N-Atom, an welches sie gebunden sind einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, welcher außerdem durch -O- oder -NR&sub1;&sub4;- unterbrochen sein kann, so handelt es sich dabei beispielsweise um Morpholin-, Pyrrol-, Pyrrolidin-, Imidazolidin, Piperidin- oder Piperazinringe, bevorzugt um Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinringe, insbesondere um einen Morpholinring.
- Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R&sub1; und R&sub2; einen Rest der Formel II darstellen.
- Weitere interessante Verbindungen der Formel I sind solche, worin R&sub1; und R&sub2; gleich sind.
- Hervorzuheben sind Verbindungen der Formel I, worin Y C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub4;-Alkenylen, C&sub4;-Alkinylen, Cyclohexylen, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkylen bedeutet oder Y eine Gruppe der Formel V, VI, IX, X oder XI darstellt. Bevorzugt ist Y C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, ein- oder mehrmals durch -O- unterbrochenes C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen oder eine Gruppe der Formel IX.
- Insbesondere sind solche Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Chlor, OR&sub8;, SR&sub9; oder NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; bedeuten und wobei der Substituent OR&sub8; über den Rest R&sub8; mit weiteren Substituenten am Phenylring oder einem der C-Atome des Phenylringes 5- oder 6-gliedrige Ringe bilden kann.
- Interessante Verbindungen der Formel I sind solche, worin R&sub1; und R&sub2; für einen Rest der Formel II stehen, R&sub4; und R&sub5; unabhängig voneinander Wasserstoff, OR&sub8; oder SR&sub9; bedeuten, R&sub3;, R&sub6; und R&sub7; Wasserstoff sind, R&sub8; und R&sub9; für C&sub1;-C&sub1;&sub4;-Alkyl stehen und Y lineares oder verzweigtes C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Phenylen oder eine Gruppe der Formel XI darstellt oder durch ein oder zwei -O- oder -S- unterbrochenes C&sub4;-C&sub6;-Alkylen ist.
- Außerdem bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7; unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Phenyl, unsubstituiertes oder mit OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder Phenyl substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder durch -O- unterbrochenes C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkyl bedeuten oder R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, und R&sub7; OR&sub8;, SR&sub9;, NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; darstellen, wobei die Substituenten OR&sub8;, SR&sub9;, NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; über die Reste R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; und/oder R&sub1;&sub1; mit weiteren Substituenten am Phenylring oder einem der C-Atome des Phenylringes 5- oder 6-gliedrige Ringe bilden können.
- Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R&sub8; Wasserstoff, unsubstituiertes oder mit OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl darstellt oder R&sub8; durch -O- unterbrochenes C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Phenyl, Allyl oder Cyclohexyl bedeutet. Insbesondere ist R&sub8; Wasserstoff, unsubstituiertes oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl.
- Hervorzuheben sind auch Verbindungen der Formel I, worin R&sub9; unsubstituiertes oder mit OH oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl bedeutet oder R&sub9; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das durch -O- unterbrochen ist, bedeutet oder R&sub9; unsubstituiertes oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl ist.
- Insbesondere ist R&sub9; unsubstituiertes oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl.
- Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind die, worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; gleich sind und C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellen oder worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 6-gliedrigen Ring bilden, der durch O unterbrochen sein kann.
- R&sub1;&sub4; ist bevorzugt Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl.
- I. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I lassen sich z. B. herstellen durch Umsetzung von Diolen (A) mit Arylglyoxalsäuremonoestern (B), wie beispielsweise dem entsprechenden Methylester, in Gegenwart eines Katalysators:
- R&sub1; hat die oben angegebene Bedeutung.
- Als Katalysator dienen die dem Fachmann geläufigen Katalysatoren für Umesterungsreaktionen, wie z. B. Dibutylzinnoxid oder p-Toluolsulfonsäure,
- II. Eine weitere Möglichkeit, die erfindungsgemäßen Verbindungen zu erhalten, besteht in der basen-katalysierten Reaktion von Arylglyoxalsäurehalogeniden (C), vorzugsweise den Chloriden, mit einem Diol (A):
- Die für solche Reaktionen zu verwendenden Basen sind dem Fachmann geläufig. Wässerige Basen sollten nicht verwendet werden. Beispiele für geeignete Basen sind z. B. Carbonate, tert-Amin-Basen, wie z. B. Triethylamin, oder Pyridin.
- III. Außerdem können die erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise durch Umsetzung von Diolen (A) mit entsprechenden Arylessigsäureestern (D) in Gegenwart eines Katalysators und anschließender Oxidation erhalten werden:
- Als Katalysatoren können beispielsweise die unter I. beschriebenen eingesetzt werden.
- Der Oxidationsschritt kann beispielsweise wie in J. Chem. Soc. Chem. Comm. (1993), 323 oder in Synthesis (1994), 915 beschrieben, erfolgen.
- IV. Eine weitere Herstellungsmethode der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I ist beispielsweise die Umsetzung von entsprechenden hydroxy-substituierten Arylessigsäureestern (E) mit Diolen (A) und anschließender Oxidation:
- Die Oxidation kann beispielsweise nach der in J. Chem. Soc. Chem. Comm. (1994), 1807
- beschriebenen Methode durchgeführt werden.
- V. Eine weitere Herstellungsmöglichkeit für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I besteht in der säurekatalysierten Reaktion von Arylcarbonsäurecyaniden (F) mit Diolen (A):
- VI. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können z. B. auch durch Friedel- Krafts-Reaktion von Arylen mit dimeren Oxocarboxylchloriden (H) in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhalten werden:
- Als Katalysatoren können die dem Fachmann geläufigen üblichen Katalysatoren für Friedel-Krafts-Reaktionen verwendet werden, z. B. Zinnchlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Titanchlorid oder saure Erden.
- Bei der Herstellung von asymmetrischen Verbindungen der Formel I, d. h. solchen, worin R&sub1; und R&sub2; unterschiedliche Bedeutungen haben, werden zur Reaktion die entsprechenden unterschiedlichen Edukte, zweckmäßig im Verhältnis 1 : 1, eingesetzt.
- Im allgemeinen können die Reaktionen I, III und IV ohne Verwendung eines Lösungsmittels durchgeführt werden, indem eine der Reaktionskomponenten, die flüssig ist, z. B. das Diol, als Lösungsmittel dient. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionen in einem inerten Lösungsmittel durchzuführen. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Alkane und Alkangemische, Cyclohexan, Benzol, Toluol oder Xylol. Der Siedepunkt dieser Lösungsmittel sollte allerdings über dem des sich während der Reaktion bildenden Alkohols liegen.
- Die anderen oben aufgeführten restlichen Synthesen werden zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Geeignet sind z. B. die oben angegebenen.
- Bei den Reaktionen I, III und IV ist es zweckmäßig, dafür zu sorgen, daß der sich während der Reaktion bildende Alkohol aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. Dies geschieht beispielsweise durch Destillation.
- Die Reaktionen werden, je nach verwendeten Lösungsmitteln und Edukten bei verschiedenen Temperaturen durchgeführt. Die für die entsprechenden Reaktionen erforderlichen Temperaturen und andere Reaktionsbedingungen sind allgemein bekannt und dem Fachmann geläufig.
- Die Reaktionsprodukte können nach allgemein üblichen Methoden, wie z. B. durch Kristallisation, Destillation oder Chromatographie aufgetrennt und gereinigt werden.
- Die Herstellung der für die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I erforderlichen Ausgangsmaterialien ist allgemein bekannt und dem Fachmann geläufig. Die Ausgangsmaterialien (B), (C), (D) und (F) mit R&sub1; = Phenyl sind sogar im Handel erhältlich.
- So werden z. B. die Arylglyoxalsäureester (B) durch Friedel-Krafts Reaktion aus den Arylen und dem entsprechenden Oxocarboxylmethylesterchlorid oder durch Veresterung von Arylglyoxalsäurechloriden (C) mit Alkoholen erhalten.
- Arylglyoxalsäurechloride (C) lassen sich z. B. durch Chlorierung, z. B. mit SOCl&sub2;, der entsprechenden Säure gewinnen.
- Arylcarbonsäurecyanide (F) können beispielsweise durch Reaktion der entsprechenden Säurechloride mit CuCN erhalten werden.
- Die Herstellung von Arylessigsäuremethylestern (D) ist z. B. durch säurekatatysierte Umsetzung von Aryl-CH&sub2;-CN mit Methanol möglich. Diese Reaktion ist z. B. in Org. Syn. Coll. Vol. 1, 270 beschrieben. Die entsprechenden Aryl-CH&sub2;-Cyanide können beispielsweise aus den entsprechenden Chloriden mit NaCN gewonnen werden, wie es z. B. in Org. Syn. Coll. Vol. 1, 107 und Org. Syn. Coll. Vol IV, 576 offenbart ist.
- Die Synthese von Arylessigsäureethylestern (D) ist beispielsweise J. Chem. Soc. Chem. Comm (1969), 515 zu entnehmen, wobei das entsprechende Arylbromid in Gegenwart von Li/Diethylether, CuBr mit N&sub2;CH&sub2;COOC&sub2;H&sub5; umgesetzt wird. Eine andere Methode, die Umsetzung von Arylbromiden mit Essigsäureethylester und NaH, ist z. B. in J. Am. Chem. Soc. (1959) 81, 1627 beschrieben. Im J. Org. Chem. (1968) 31, 675 ist die Grignard-Reaktion von Arylbromiden mit BrCH&sub2;COOC&sub2;H&sub5; zum Arylessigsäureethylester (D) dargestellt.
- Die Herstellung der Diole (A) ist dem Fachmann geläufig und in der Literatur vielfältig beschrieben. Viele dieser Verbindungen sind kommerziell erhältlich.
- Erfindungsgemäß können die Verbindungen der Formel I als Photoinitiatoren für die Photopolymerisation von ethylenisch ungesättigten Verbindungen bzw. Gemischen, die solche Verbindungen enthalten, verwendet werden. Diese Verwendung kann auch in Kombination mit einem anderen Photoinitiator und/oder anderen Additiven erfolgen.
- Die Erfindung betrifft daher auch photopolymerisierbare Zusammensetzungen, enthaltend
- (a) mindestens eine ethylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung und
- (b) als Photoinitiator mindestens eine Verbindung der Formel I, wobei die Zusammensetzung neben der Komponente (b) noch andere Photoinitiatoren (c) und/oder andere Additive (d) enthalten kann.
- Die ungesättigten Verbindungen können eine oder mehrere olefinische Doppelbindungen enthalten. Sie können nieder-(monomer) oder höhermolekular (oligomer) sein. Beispiele für Monomere mit einer Doppelbindung sind Alkyl- oder Hydroxyalkyl-acrylate oder -methacrylate, wie z. B. Methyl-, Ethyl-, Butyl-, 2-Ethylhexyl- oder 2-Hydroxyethylacrylat, Isobornylacrylat, Methyl- oder Ethylmethacrylat. Vorteilhaft sind auch Siliconacrylate. Weitere Beispiele sind Acrylnitril, Acrylamid, Methacrylamid, N-substituierte (Meth)acrylamide, Vinytester, wie Vinylacetat, Vinylether, wie Isobutylvinylether, Styrol, Alkyl- und Halogenstyrole, N-Vinylpyrrolidon, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid.
- Beispiele für Monomere mit zwei oder mehreren Doppelbindungen sind die Diacrylate des Ethylenglykol, Propylenglykol, Neopentylglykol, Hexamethylenglykol oder Bisphenol-A, 4,4'-Bis(2-acryloyloxyethoxy)-diphenylpropan, Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythritoltriacrylat oder -tetraacrylat, Vinylacrylat, Divinylbenzol, Divinylsuccinat, Diallylphthalat, Triallylphosphat, Triallylisocyanurat oder Tris-(2-acryloylethyl)isocyanurat.
- Beispiele für höhermolekulare (oligomere) mehrfach ungesättigte Verbindungen sind acrylierte Epoxidharze, acrylierte Polyester oder Vinylether- oder Epoxy-Gruppen enthaltende Polyester, Polyurethane und Polyether. Weitere Beispiele für ungesättigte Oligomere sind ungesättigte Polyesterharze, die meist aus Maleinsäure, Phthalsäure und einem oder mehreren Diolen hergestellt werden und Molekulargewichte von etwa 500 bis 3.000 besitzen. Daneben können auch Vinylether-Monomere und -Oligomere, sowie maleat-terminierte Oligomere mit Polyester-, Polyurethan-, Polyether-, Polyvinylether- und Epoxidhauptketten eingesetzt werden. Insbesondere Kombinationen von Vinylethergruppen tragenden Oligomeren und Polymeren, wie sie in der WO 90/01512 beschrieben sind, sind gut geeignet. Aber auch Copolymere aus Vinylether und Maleinsäure funktionalisierten Monomeren kommen in Frage. Solche ungesättigten Oligomere kann man auch als Prepolymere bezeichnen.
- Besonders geeignet sind z. B. Ester von ethylenisch ungesättigten Carbonsäuren und Polyolen oder Polyepoxiden, und Polymere mit ethylenisch ungesättigten Gruppen in der Kette oder in Seitengruppen, wie z. B. ungesättigte Polyester, Polyamide und Polyurethane und Copolymere hiervon, Alkydharze, Polybutadien und Butadien-Copolymere, Polyisopren und Isopren-Copolymere, Polymere und Copolymere mit (Meth)Acrylgruppen in Seitenketten, sowie Mischungen von einem oder mehreren solcher Polymere.
- Beispiele für ungesättigte Carbonsäuren sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Zimtsäure, ungesättigte Fettsäuren wie Linolensäure oder Oelsäure. Bevorzugt sind Acryl- und Methacrylsäure.
- Geeignete Polyole sind aromatische und besonders aliphatische und cycloaliphatische Polyole. Beispiele für aromatische Polyole sind Hydrochinon, 4,4'-Dihydroxydiphenyl, 2,2-Di-(4-hydroxyphenyl)-propan, sowie Novolake und Resole. Beispiele für Polyepoxide sind solche auf der Basis der genannten Polyole, besonders der aromatischen Polyole und Epichlorhydrin. Ferner sind auch Polymere und Copolymere, die Hydroxylgruppen in der Polymerkette oder in Seitengruppen enthalten, wie z. B. Polyvinylalkohol und Copolymere davon oder Polymethacrylsäurehydroxyalkylester oder Copolymere davon, als Polyole geeignet. Weitere geeignete Polyole sind Oligoester mit Hydroxylendgruppen.
- Beispiele für aliphatische und cycloaliphatische Polyole sind Alkylendiole mit bevorzugt 2 bis 12 C-Atomen, wie Ethylenglykol, 1,2- oder 1,3-Propandiol, 1,2-, 1,3- oder 1,4-Butandiol, Pentandiol, Hexandiol, Octandiol, Dodecandiol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Poly-ethylenglykole mit Molekulargewichten von bevorzugt 200 bis 1.500, 1,3-Cyclopentandiol, 1,2-, 1,3- oder 1,4-Cyclohexandiol, 1,4-Dihydroxymethylcyclohexan, Glycerin, Tris-(β-hydroxyethyl)-amin, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Pentaerythritol, Dipentaerythritol und Sorbitol.
- Die Polyole können teilweise oder vollständig mit einer oder verschiedenen ungesättigten Carbonsäuren verestert sein, wobei in Teilestern die freien Hydroxylgruppen modifiziert, z. B. verethert oder mit anderen Carbonsäuren verestert, sein können.
- Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolethantriacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, Trimethytolethantrimethacrylat, Tetramethylenglykoldimethacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, Pentaerythritoldiacrylat, Pentaerythritoltriacrylat, Pentaerythritoltetraacrylat, Dipentaerythritoldiacrylat, Dipentaerythritoltriacrylat, Dipentaerythritoltetraacrylat, Dipentaerythritolpentaacrylat, Dipentaerythritolhexaacrylat, Tripentaerythritoloctaacrylat, Pentaerythritoldimethacrylat, Pentaerythritoltrimethacrylat, Dipentaerythritoldimethacrylat, Dipentaerythritoltetramethacrylat, Tripentaerythritoloctamethacrylat, Pentaerythritoldiitaconat, Dipentaerythritoltrisitaconat, Dipentaerythritolpentaitaconat, Dipentaerythritolhexaitaconat, Ethylenglykoldiacrylat, 1,3-Butandioldiacrylat, 1,3-Butandioldimethacrylat, 1,4-Butandioldiitaconat, Sorbitoltriacrylat, Sorbitoltetraacrylat, Pentaerythritol modifiziertes Triacrylat, Sorbitoltetramethacrylat, Sorbitolpentaacrylat, Sorbitolhexaacrylat, Oligoesteracrylate und -methacrylate, Glyceroldiaxrylat und -triacrylat, 1,4-Cyclohexandiacrylat, Bisacrylate und Bismethacrylate von Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 bis 1.500, oder Gemische davon.
- Als Komponenten (a) sind auch die Amide gleicher oder verschiedener ungesättigter Carbonsäuren von aromatischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Polyaminen mit bevorzugt 2 bis 6, besonders 2 bis 4, Aminogruppen geeignet. Beispiele für solche Polyamide sind Ethylendiamin, 1,2 oder 1,3-Propylendiamin, 1,2-, 1,3- oder 1,4-Butylendiamin, 1,5-Pentylendiamin, 1,6-Hexylendiamin, Octylendiamin, Dodecylendiamin, 1,4-Diaminocyclohexan, Isophorondiamin, Phenylendiamin, Bisphenylendiamin, Di-β-aminoethylether, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Di(β-aminoethoxy)- oder Di(β-aminopropoxy)ethan. Andere geeignete Polyamine sind Polymere und Copolymere mit zusätzlichen Aminogruppen in der Seitenkette und Oligoamide mit Aminoendgruppen. Beispiele für solche ungesättigten Amide sind: Melhylen-bis-acrylamid, 1,6-Hexamethylen-bis-acryl-amid, Diethylentriamin-tris-methacrylamid, Bis(methacrylamidopropoxy)-ethan, β-Methacryl-amidoethylmethacrylat, N[(β-Hydroxyethoxy)ethyl]-acrylamid.
- Geeignete ungesättigte Polyester und Polyamide leiten sich z. B. von Maleinsäure und Diolen oder Diaminen ab. Einige der Maleinsäuren können teilweise durch andere Dicarbonsäuren ersetzt sein. Sie können zusammen mit ethylenisch ungesättigten Comonomeren, z. B. Styrol, eingesetzt werden. Die Polyester und Polyamide können sich auch von Dicarbon-säuren und ethylenisch ungesättigten Diolen oder Diaminen ableiten, besonders von solchen mit relativ langen Ketten mit z. B. 6 bis 20 C-Atomen. Beispiele für Polyurethane sind solche, die aus gesättigten oder ungesättigten Diisocyanaten und ungesättigten bzw. gesättigten Diolen aufgebaut sind.
- Polybutadien und Polyisopren und Copolymere davon sind bekannt. Geeignete Comonomere sind z. B. Olefine wie Ethylen, Propen, Buten, Hexen, (Meth)-acrylate, Acryl-nitril, Styrol oder Vinylchlorid. Polymere mit (Meth)-acrylatgruppen in der Seitenkette sind ebenfalls bekannt. Es kann sich z. B. um Reaktionsprodukte von Epoxidharzen auf Novolak-basis mit (Meth)-acrylsäure handeln, um Homo- oder Copolymere des Vinylalkohols oder deren Hydroxyalkylderivaten, die mit (Meth)-acrylsäure verestert sind, oder um Homo- und Copolymere von (Meth)-Acrylaten, die mit Hydroxyalkyl(meth)acrylaten verestert sind.
- Die photopolymerisierbaren Verbindungen, können alleine oder in beliebigen Mischungen eingesetzt werden. Bevorzugt werden Gemische von Polyol(meth)acrylaten verwendet.
- Den neuartigen Zusammensetzungen können auch Bindemittel zugegeben werden, was besonders zweckmäßig ist, wenn es sich bei den photopolymerisierbaren Verbindungen um flüssige oder viskose Substanzen handelt. Die Menge des Bindemittels kann z. B. 5-95, vorzugsweise 10-90 und besonders 40-90 Gew.-% betragen, bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt. Die Wahl des Bindemittels erfolgt je nach dem Anwendungsgebiet und hierfür geforderter Eigenschaften wie Entwickelbarkeit in wässerigen und organischen Lösungsmittelsystemen, Adhäsion auf Substraten und Sauerstoffempfindlichkeit.
- Geeignete Bindemittel sind z. B. Polymere mit einem Molekulargewicht von etwa 5.000 -2.000.000, bevorzugt 10.000-1.000.000. Beispiele sind: Homo- und Copolymere von Acrylaten und Methacrylaten, z. B. Copolymere aus Methylmethacrylat/Ethylacrylat/Methacrylsäure, Poly(methacrylsäurealkylester), Poly(acrylsäurealkylester); Celluloseester und -ether, wie Celluloseacetat, Celluloseacetatbutyrat, Methylcellulose, Ethylcellulose; Polyvinylbutyral, Polyvinylformal, cyclisierter Kautschuk, Polyether wie Polyethylenoxid, Polypropylenoxid, Polytetrahydrofuran; Polystyrol, Polycarbonat, Polyurethan, chlorierte Polyolefine, Polyvinylchlorid, Copolymere aus Vinylchlorid/Vinylidenchlorid, Copolymere von Vinylidenchlorid mit Acrylnitril, Methylmethacrylat und Vinylacetat, Polyvinylacetat, Copoly(ethylen/vinylacetat), Polymere wie Polycaprolactam und Poly(hexamethylenadipamid), Polyester wie Poly(ethylenglykolterephtalat) und Poly(hexamethylenglykolsuccinat) und Polyimide.
- Die ungesättigten Verbindungen können auch im Gemisch mit nicht-photopolymerisierbaren, filmbildenden Komponenten verwendet werden. Diese können z. B. physikalisch trocknende Polymere oder deren Lösungen in organischen Lösemitteln sein, wie z. B. Nitrocellulose oder Celluloseacetobutyrat. Diese können aber auch chemisch und/oder thermisch härtbare (wärmehärtbar) Harze sein, wie z. B. Polyisocyanate, Polyepoxide oder Melaminharze, ebenso wie Polyimidvorstufen. Die Mitverwendung von wärmehärtbaren Harzen ist gleichzeitig für die Verwendung in sogenannten Hybrid-Systemen von Bedeutung, die in einer ersten Stufe photopolymerisiert werden und in einer zweiten Stufe durch thermische Nachbehandlung vernetzt werden.
- Die erfindungsgemäßen Photoinitiatoren sind auch geeignet als Initiatoren für die Härtung von oxidativ trocknenden Systemen, wie sie z. B. in "Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, Band III, 296-323, Verlag W. A. Colomb in Heenemann GmbH, Berlin-Oberschwandorf (1976) beschrieben sind.
- Die photopolymerisierbaren Gemische können zusätzlich zu dem Photoinitiator verschiedene Additive (d) enthalten. Beispiele hierfür sind thermische Inhibitoren, die eine vorzeitige Polymerisation verhindern sollen, wie beispielsweise Hydrochinon, Hydrochinonderivate, p-Methoxyphenol, β-Naphthol oder sterisch gehinderte Phenole, wie z. B. 2,6-Di(tert-butyl)-p-kresol. Zur Erhöhung der Dunkellagerstabilität können z. B. Kupferverbindungen, wie Kupfernaphthenat, -stearat oder -octoat, Phosphorverbindungen, wie z. B. Triphenylphosphin, Tributylphosphin, Triethylphosphit Triphenylphosphit oder Tribenzylphosphit, quartäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. Tetramethylammoniumchlorid oder Trimethyl-benzylammoniumchlorid, oder Hydroxylaminderivate, wie z. B. N-Diethylhydroxylamin verwendet werden. Zwecks Ausschluß des Luftsauerstoffes während der Polymerisation kann man Paraffin oder ähnliche wachsartige Stoffe zusetzen, die bei Beginn der Polymerisation wegen mangelnder Löslichkeit im Polymeren an die Oberfläche wandern und eine transparente Oberflächenschicht bilden, die den Zutritt von Luft verhindert. Ebenso kann eine sauerstoffundurchläßige Schicht aufgetragen werden. Als Lichtschutzmittel können UV-Absorber, wie z. B. solche vom Hydroxyphenylbenztriazol-, Hydroxyphenylbenzophenon-, Oxalsäureamid- oder Hydroxyphenyl-s-triazin-Typ, zugesetzt werden. Es können einzelne oder Mischungen dieser Verbindungen, mit oder ohne Einsatz von sterisch gehinderten Aminen (HALS), verwendet werden.
- Beispiele für solche UV-Absorber und Lichtschutzmittel sind
- 1. 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzotriazole, wie z. B. 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(5'-tert-Butyl-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)-benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-butyl2'-hydroxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-sec-Butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-4'-octoxyphenyl)-benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-amyl-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(3',5'-Bis(α,α-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, Gemisch aus 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(3'-Dodecyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol, und 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonylethyl)phenyl-benzotriazol, 2,2'-Methylen-bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-benzotriazol-2-yl-phenol], Umesterungsprodukt von 2-[3'-tert-Butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2'-hydroxy-phenyl]-benzotriazol mit Polyethylenglycol 300; [R-CH&sub2;CH&sub2;-COO(CH&sub2;)&sub3;]&sub2;-, wenn R = 3'-tert-Butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-yl-phenyl.
- 2. 2-Hydroxybenzophenone, wie z. B. das 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy- und 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-Derivat.
- 3. Ester von substituierten oder unsubstituierten Benzoesäuren, wie z. B. 4-tert-Butyl-phenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert-butylbenzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-tert-butylphenylester, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäurehexadecylester, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäureoctadecylester, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-2-methyl-4,6-di-tert-butylphenylester.
- 4. Acrylale, wie z. B. (α-Cyan-β,β-diphenylacrylsäureethylester bzw. Isooctylester, (α-Carbomethoxyzimtsäuremethylester, α-Cyano-β-methyl-p-methoxy-zimtsäuremethylester bzw. -butylestcr, (α-Carbomethoxy-p-methoxy-zimtsäure-methylester, N-(β-Carbomethoxy-β-cyanovinyl)-2-methyl-indolin.
- 5. Sterisch gehinderte Amine, wie z. B. Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebacat, Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-succinat, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacat, n-Butyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-malonsäure-bis-(1,2,2,6,6-pentamcthylpiperidyl)e ster, Kondensationsprodukt aus 1-Hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, Kondensationsprodukt aus N,N'-Bis-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-tert-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-s-triazin, Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-nitrilotriacetat, Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetraoat, 1,1'(1,2-Ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon), 4-Benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-Stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)-malonat, 3-n-Octyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, Bis-(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebacat, Bis-(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramehylpiperdyl)-succinat, Kondensationsprodukt aus N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-Morpholino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Kondensationsprodukt aus 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylamino)ethan, Kondensationsprodukt aus 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylamino)ethan, 8-Acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, 3-Dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,5-dion.
- 6. Oxalsäurediamide, wie z. B. 4,4'-Di-octyloxyoxanilid, 2,2'-Diethoxyoxanilid, 2,2'-Di-octyloxy-5,5'-di-tert-butyl-oxanilid, 2,2'-Di-dodecyloxy-5,5'-di-tert-butyl-oxanilid, 2-Ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N'-Bis-(3-dimethylammopropyl)-oxalamid, 2-Ethoxy-5-tert-butyl-2'-ethyloxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2'-ethyl-5,4-'-di-tert-butyl-oxanilid, Gemische von o- und p-Methoxy- sowie von o- und p-Ethoxy-di-substituierten Oxaniliden.
- 7. 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine, wie z. B. 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxy-propyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxy-propyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[4-Dodecyltridecyl-oxy-(2-hydroxypropyl)oxy-2-hydroxyphenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin.
- 8. Phosphite und Phosphonite, wie z. B. Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris-(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearylpentaerythritoldiphosphit, Tris-(2,4-di-tert-butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythritotdiphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butylphenyt)-pentaerythritoldiphosphit, Bis-(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl)-pentaerythritoldiphosphit, Bis-isodecyloxypentaerythritoldiphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-pentaerythriloldiphosphit, Bis-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-pentaerythritoldiphosphit, Tristearylsorbitoltriphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4'-biphenylen-diphosphonit, 6-Isooctyloxy- 2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetratert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-methylphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-ethylphosphit.
- Weiterhin können in der Technik übliche Zusatzstoffe, wie beispielsweise Fließverbesserer und Adhäsionsbeschleuniger eingesetzt werden.
- Um die Photopolymerisation zu beschleunigen, ist es möglich Amine zuzugeben, wie beispielsweise Triethanolamin, N-Methyl-diethanolamin, p-Dimethylaminobenzoesäureethylester oder Michler's Keton. Die Wirkung der Amine kann verstärkt werden durch den Zusatz von aromatischen Ketonen vom Typ des Benzophenons. Beispiele für Amine, die als Sauerstoffanger verwendet werden können, sind substituierte N,N-Dialkylaniline, wie sie in EP-A 339841 beschrieben wurden. Andere Beschleuniger, Coinitiatoren und Autoxidizer sind Thiole, Thioether, Disulfide, Phosphoniumsalze, Phosphinoxide oder Phosphine, wie z. B. in EP-A 438123, GB-A 2180358 und JP-A Hei 6-66309 beschrieben.
- Es ist auch möglich, den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in der Technik übliche Kettenübertragungsmittel zuzusetzen. Beispiele sind Mercaptane, Amine und Benzthiazol.
- Eine Beschleunigung der Photopolymerisation kann weiterhin durch Zusatz von Photosensibilisatoren als weitere Additive (d) geschehen, die die spektrale Empfindlichkeit verschieben bzw. verbreitern. Dies sind insbesondere aromatische Carbonylverbindungen, wie Benzophenon-, Thioxanthon-, Anthrachinon- und 3-Acylcumarinderivate, sowie 3-(Aroylmethylen)-thiazoline, Campherchinon, aber auch Eosin-, Rhodamin- und Erythrosin-Farbstoffe. Als Photosensibitisatoren können beispielsweise auch die oben angegebenen Amine betrachtet werden.
- Unterstützt werden kann der Härtungsvorgang insbesondere von pigmentierten Zusammensetzungen (z. B. mit Titandioxid) und ebenso durch Zugabe einer Komponente, die unter thermischen Bedingungen freie Radikale bildet, wie beispielsweise einer Azoverbindung, wie etwa 2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitril), eines Triazens, Diazosulfids, Pentazadiens oder einer Peroxyverbindung wie etwa Hydroperoxid oder Peroxycarbonat, z. B. t-Butylhydroperoxid, wie z. B. in EP-A 245 639 beschrieben.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als weitere Additive (d) auch einen photoreduzierbaren Farbstoff, wie Xanthen-, Benzoxanthen-, Benzothioxanthen-, Thiazin-, Pyronin-, Porphyrin- oder Acridinfarbstoffe und/oder eine durch Strahlung spaltbare Trihalogenmethylverbindung enthalten. Ähnliche Zusammensetzungen sind beispielsweise in EP-A-445 624 beschrieben.
- Weitere übliche Zusatzstoffe (d) sind - je nach Verwendungszweck - optische Aufheller, Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe, Netzmittel oder Egalisierungsmittel. Zur Härtung dicker und pigmentierter Beschichtungen eignet sich der Zusatz von Mikroglaskugeln oder pulverisierter Glasfasern, wie z. B. im US-A-5,013,768 beschrieben.
- Die Wahl der Zusatzstoffe richtet sich nach dem jeweiligen Anwendungsgebiet und den für dieses Gebiet gewünschten Eigenschaften. Die vorstehend beschriebenen Zusatzstoffe (d) sind in der Technik üblich und werden demnach in in der Technik üblichen Mengen eingesetzt.
- Die Erfindung stellt ebenso Zusammensetzungen bereit, die als Komponente (a) mindestens eine in Wasser gelöste oder emulgierte ethylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung enthalten. Solche strahlungshärtbaren wässerigen Prepolymerdispersionen sind in vielen Variationen im Handel erhältlich. Man versteht darunter eine Dispersion aus Wasser und mindestens einem darin dispergierten Prepolymeren. Die Konzentration des Wassers in diesen Systemen liegt z. B. bei 5 bis 80, insbesondere 30 bis 60 Gew.-%. Das strahlungshärtbare Prepolymer oder Prepolymerengemisch ist beispielsweise in Konzentrationen von 95 bis 20, insbesondere 70 bis 40 Gew.-% enthalten. In diesen Zusammensetzungen ist die Summe der für Wasser und Prepolymere genannten Prozentzahlen jeweils 100, die Hilfs- und Zusatzstoffe kommen, je nach Verwendungszweck, in unterschiedlichen Mengen hinzu.
- Bei den strahlungshärtbaren, in Wasser dispergierten, oft auch gelösten filmbildenden Prepolymeren handelt es sich um für wässerige Prepolymerdispersionen an sich bekannte, durch freie Radikale initiierbare mono- oder polyfunktionelle ethylenisch ungesättigte Prepolymere, die beispielsweise einen Gehalt von 0,01 bis 1,0 Mol pro 100 g Prepolymer an polymerisierbaren Doppelbindungen, sowie ein mittleres Molekulargewicht von z. B. mindestens 400, insbesondere von 500 bis 10.000 aufweisen. Je nach Anwendungszweck kommen jedoch auch Prepolymere mit höheren Molekulargewichten in Frage. Es werden beispielsweise polymerisierbare C-C-Doppelbindungen enthaltende Polyester mit einer Säurezahl von höchstens 10, polymerisierbare C-C-Doppelbindungen enthaltende Polyether, hydroxylgruppenhaltige Reaktionsprodukte aus einem mindestens zwei Epoxidgruppen pro Molekül enthaltenden Polyepoxid mit mindestens einer α,β-ethylenisch ungesättigten Carbonsäure, Polyurethan(meth-)acrylate sowie α,β-ethylenisch ungesättigte Acrylreste enthaltende Acrylcopolymere verwendet, wie sie in EP-A-1 2 339 beschrieben sind. Gemische dieser Prepolymeren können ebenfalls verwendet werden. In Frage kommen außerdem die in EP-A-33 896 beschriebenen polymerisierbaren Prepolymere, bei denen es sich um Thioetheraddukte von polymerisierbaren Prepolymeren mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 600, einem Carboxylgruppengehalt von 0,2 bis 15% und einem Gehalt von 0,01 bis 0,8 mol polymerisierbarer C-C-Doppelbindungen pro 100 g Prepolymer handelt. Andere geeignete wässerige Dispersionen auf Basis von speziellen (Meth-)Acrylsäurealkylester-Polymeren sind in EP-A-41 125 beschrieben, geeignete in Wasser dispergierbare, strahlungshärtbare Prepolymere aus Urethanacrylaten sind DE-A-29 36 039 zu entnehmen.
- Als weitere Zusatzstoffe können diese strahlungshärtbaren wässerigen Prepolymerdispersionen Dispergierhilfsmittel, Emulgatoren, Antioxidantien, Lichtstabilisatoren, Farbstoffe, Pigmente, Füllstoffe, z. B. Talkum, Gips, Kieselsäure, Rutil, Ruß, Zinkoxid, Eisenoxide, Reaktionsbeschleuniger, Verlaufsmittel, Gleitmittel, Netzmittel, Verdickungsmittel, Mattierungsmittel, Entschäumer und andere in der Lacktechnologie übliche Hilfsstoffe enthalten. Geeignete Dispergierhilfsmittel sind wasserlösliche hochmolekulare organische Verbindungen mit polaren Gruppen, wie z. B. Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidon oder Celluloseether. Als Emulgatoren können nicht-ionische, gegebenenfalls auch ionische Emulgatoren verwendet werden.
- In bestimmten Fällen kann es von Vorteil sein, Gemische von zwei oder mehr der neuartigen Photoinitiatorsysteme zu verwenden. Selbstverständlich können auch Gemische mit bekannten Photoinitiatoren verwendet werden, z. B. Gemische mit Benzophenon, Benzophenonderivaten, Acetophenon, Acetophenonderivaten, wie beispielsweise α-Hydroxycycloalkylphenylketonen oder 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propanon, Dialkoxyacetophenonen, α-Hydroxy- oder α-Aminoacetophenonen, wie z. B. (4-Methylthiobenzoyl)-1-methyl-1-morpholino-ethan, (4-Morpholino-benzoyl)-1-benzyl-1-dimethylamino-propan, 4-Aroyl-1,3-Dioxolancn, Benzoinalkylethern und Benzilketalen, wie z. B. Benzildimethylketal, Phenylglyoxalaten und Derivaten davon, Monoacylphosphinoxiden, wie z. B. (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-diphenyl-phosphinoxid, Bisacylphosphinoxiden, wie z. B. Bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethyl-pentyl)phosphinoxid, Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenyl-phosphinoxid, Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-(2,4-dipentoxyphenyl)phosphinoxid, Trisacylphosphinoxiden, Ferroceniumverbindungen oder Titanocenen, wie beispielsweise Dicyclopentadienyl-bis(2,6-difluor-3-pyrryo-phenyl)-titan.
- Wenn die neuartigen Photoinitiatoren in Hybridsystemen verwendet werden, werden zusätzlich zu den neuartigen radikalischen Hartem kationische Photoinitiatoren, beispielsweise Peroxidverbindungen, wie z. B. Benzoylperoxid (weitere geeignete Peroxide sind in US 4950581 Spalte 19, Zeilen 17-25 beschrieben) aromatische Sulfonium-, Phosphonium- oder Iodonium-Salze wie sie z. B. in US 4950581, Spalte 18, Zeile 60 bis Spalte 19, Zeile 10 beschrieben sind, oder Cyclopentadienylaren-eisen(II)-Komplexsalze, z. B. (η&sup6;-Iso-propylbenzen)(η&sup5;-cyclopentadienyl)eisen-(II)-hexafluorphosphat verwendet.
- Gegenstand der Erfindung sind auch Zusammensetzungen, worin die zusätzlichen Photoinitiatoren (c) Verbindungen der Formel XII, XIII, XIV, XV oder Mischungen davon sind,
- worin
- R&sub1;&sub7; für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, -OCH&sub2;CH&sub2;-OR&sub2;&sub1;, Morpholino, oder SCH&sub3;, eine Gruppe
- oder eine Gruppe
- steht;
- n einen Wert von 2 bis 10 hat;
- G für den Rest
- steht;
- R&sub1;&sub8; Hydroxy, C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxy, Morpholino, Dimethylamino oder -O(CH&sub2;CH&sub2;O)m-C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkyl darstellt;
- R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, Phenyl, Benzyl, C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxy oder -O(CH&sub2;CH&sub2;O)m-C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkyl bedeuten, oder R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclohexylring bilden;
- m für eine Zahl von 1 bis 20 steht;
- wobei R&sub1;&sub8;, R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; nicht alle gleichzeitig C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxy oder -O(CH&sub2;CH&sub2;O)m-C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkyl bedeuten und
- R&sub2;&sub1; Wasserstoff,
- oder
- bedeutet;
- R&sub2;&sub2; und R&sub2;&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten;
- R&sub2;&sub3; Wasserstoff, Methyl oder Phenylthio bedeutet, wobei der Phenylring des Phenylthiorestes in der 4-, 2-, 2,4- oder 2,4,6-Stellung mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiert sein kann;
- R&sub2;&sub5; und R&sub2;&sub6; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl bedeuten, wobei die Reste Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl unsubstituiert oder mit Halogen, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl und/oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy substituiert sind oder
- R&sub2;&sub5; einen S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt oder
- bedeutet;
- R&sub2;&sub7; Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl bedeutet, wobei die Reste Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl unsubstituiert oder mit Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert sind oder R&sub2;&sub7; einen S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt;
- R&sub2;&sub8; und R&sub2;&sub9; unabhängig voneinander gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreifach durch C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Halogen substituiertes Cyclopentadienyl darstellen und
- R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub1; unabhängig voneinander Phenyl, das in mindestens einer der beiden ortho- Stellungen zur Titankohlenstoffbindung mit Fluoratomen oder CF&sub3; substituiert ist und das am aromatischen Ring als weitere Substituenten unsubstituiertes oder mit ein oder zwei C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Di(C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl)aminomethyl, Morpholinomethyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Trimethylsilyl, Formyl, Memoxy oder Phenyl substituiertes Pyrrolinyl oder Polyoxaalkyl enthalten kann oder
- R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub1;
- oder
- sind;
- R&sub3;&sub2;, R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, C&sub1;- C&sub1;&sub2;-Alkoxy, durch ein bis vier O-Atome unterbrochenens C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, unsubstituiertes oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Phenylthio oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio substituiertes Phenyl oder Biphenylyl bedeuten, wobei R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub4; nicht beide gleichzeitig Wasserstoff sind und im Rest
- mindestens ein Rest R&sub3;&sub2; oder R&sub3;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, durch ein bis vier O-Atome unterbrochenens C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, Cycylohexyloxy, Cyclopentyloxy, Phenoxy oder Benzyloxy bedeutet;
- Z&sub1; O, S oder NR&sub3;&sub5; ist und
- R&sub3;&sub5; C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl darstellt.
- R&sub1;&sub7; als C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl kann die gleichen Bedeutungen haben wie für R&sub1; beschrieben. Auch R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; als C&sub1;-C&sub6;-Alkyl und R&sub1;&sub8; als C&sub1;-C&sub4;-Alkyl können die gleichen Bedeutungen haben wie für R&sub1; beschrieben, bis zur jeweiligen Anzahl der C-Atome.
- C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl kann die gleichen Bedeutungen haben wie für R&sub1; beschrieben.
- C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy bedeutet beispielsweise verzweigtes oder unverzweigtes Alkoxy wie z. B. Methyloxy, Ethyloxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy, sec-Butyloxy, tert-Butyloxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, 2,4,4-Trimethylpent-1-yloxy, 2-Ethylhexyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Dodecyloxy oder Octadecyloxy.
- C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy hat die oben angegebenen Bedeutungen bis zur entsprechendenen Anzahl der C-Atome.
- R&sub1;&sub9;, R&sub2;&sub0; und R&sub1;&sub8; als C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxy können die gleichen Bedeutungen haben wie für R&sub1;&sub7; beschrieben, bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome, vorzugsweise sind sie Decyloxy, Methoxy und Ethoxy, insbesondere Methoxy und Ethoxy.
- Der Rest -O(CH&sub2;CH&sub2;O)m-C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkyl steht für 1 bis 20 aufeinanderfolgende Ethylenoxideinheiten, deren Kette mit einem C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkyl beendet ist. Bevorzugt ist m 1 bis 10, z. B. 1 bis 8, insbesondere 1 bis 6, die Kette der Ethylenoxid-Einheit ist vorzugsweise mit einem C&sub1;-C&sub1;&sub0;-, z. B. C&sub1;-C&sub8;-, insbesondere mit einem C&sub1;-C&sub4;-Alkyl beendet.
- R&sub2;&sub3; als substituierter Phenylthioring ist vorzugsweise p-Tolylthio.
- R&sub2;&sub5; und R&sub2;&sub6; als C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl sind linear oder verzweigt und sind beispielsweise C&sub1;-C&sub1;&sub2;-, C&sub1;-C&sub8;-, C&sub1;-C&sub6; oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl. Beispiele sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, 2-Ethylhexyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl oder Icosyl. Vorzugweise ist R&sub2;&sub5; als Alkyl C&sub1;-C&sub8;-Alkyl.
- R&sub2;&sub5;, R&sub2;&sub6; und R&sub2;&sub7; als substituiertes Phenyl sind ein- bis fünffach, z. B. ein-, zwei- oder dreifach, insbesondere drei- oder zweifach am Phenylring substituiert. Substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl sind z. B. mit linearem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl oder mit linearem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy oder t-Butoxy, vorzugsweise mit Methyl oder Methoxy, substituiert.
- Stellen R&sub2;&sub5;, R&sub2;&sub6; und R&sub2;&sub7; einen S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring dar, so sind sie beispielsweise Thienyl, Pyrrolyl oder Pyridyl.
- Im Begriff Di(C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl)aminomethyl hat C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl die gleichen Bedeutungen wie für R&sub1; angegeben.
- C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl ist linear oder verzweigt, kann ein- oder mehrfach ungesättigt sein und ist beispielsweise Allyl, Methallyl, 1,1-Dimethylallyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 1,3-Pentadienyl, 1-Hexenyl oder 1-Octenyl, insbesondere Allyl. C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio ist linear oder verzweigt und bedeutet beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio oder t-Butylthio, vorzugsweise Methylthio.
- C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl ist beispielsweise Allyl, Methalyl, 1-Butenyl oder 2-Butenyl.
- Halogen ist Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom.
- Der Begriff Polyoxaalkyl umfaßt durch 1 bis 9 O-Atome unterbrochenes C&sub2;-C&sub2;&sub0;-Alkyl und steht z. B. für Struktureinheiten wie CH&sub3;-O-CH&sub2;-, CH&sub3;CH&sub2;-O-CH&sub2;CH&sub2;-, CH&sub3;O[CH&sub2;CH&sub2;O]y-, wenn y = 1-9, -(CH&sub2;CH&sub2;O)&sub7;CH&sub2;CH&sub3;, -CH&sub2;-CH(CH&sub3;)-O-CH&sub2;-CH&sub2;CH).
- Bevorzugt sind Zusammensetzungen, worin
- R&sub1;&sub7; für Wasserstoff, -OCH&sub2;CH&sub2;-OR&sub2;&sub1;, Morpholino, SCH&sub3;, eine Gruppe
- oder eine Gruppe
- steht;
- R&sub1;&sub8; Hydroxy, C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxy, Morpholino oder Dimethylamino darstellt;
- R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxy bedeuten oder R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclohexylring bilden;
- R&sub2;&sub1; Wasserstoff oder
- bedeutet;
- R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; Wasserstoff sind;
- R&sub2;&sub5; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, unsubstituiertes Phenyl oder mit C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl und/oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy substituiertes Phenyl ist;
- R&sub2;&sub6;
- R&sub2;&sub7; Phenyl, das mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert ist, darstellt.
- Bevorzugte Verbindungen der Formeln XII, XIII, XIV und XV sind (α-Hydroxycyclohexylphenylketon oder 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropanon, (4-Methylthiobenzoyl)-1-methyl-1-morpholinoethan, (4-Morpholino-benzoyl)-1-benzyl-1-dimethylaminopropan, Benzildimethylketal, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-phenyl-phosphinoxid, Bis(2,6-dimethoxybenzoyl)(2,4,4-trimethyl-pent-1-yl)phosphinoxid, Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenyl-phosphinoxid oder Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-(2,4-dipentoxyphenyl)phosphinoxid und Dicyclopentadienyl-bis(2,6-difluor-3-pyrrolo)titan.
- Bevorzugt sind weiterhin Zusammensetzungen, wohn in der Formel XII, R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub6;-Alkyl bedeuten oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclohexylring bilden und R&sub1;&sub8; für Hydroxy steht.
- Der Anteil an Verbindungen der Formel I (= Photoinitiatorkomponente (b)) im Gemisch mit Verbindungen der Formeln XII, XIII, XIV und/oder XV (= Photoinitiatorkomponente (c)) beträgt 5 bis 99%, z. B. 20 bis 80%, bevorzugt 25 bis 75%.
- Wichtig sind auch Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formel XII, R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; gleich sind und für Methyl stehen und R&sub1;&sub8; Hydroxy oder i-Propoxy ist.
- Ebenfalls bevorzugt sind Zusammensetzungen, enthaltend Verbindungen der Formel I und Verbindungen der Formel XIV, worin
- R&sub2;&sub5; unsubstituiertes oder mit ein bis drei C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl und/oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy substituiertes Phenyl oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl bedeutet;
- R&sub2;&sub6; für die Gruppe
- Phenyl steht und
- R&sub2;&sub7; mit ein bis drei C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl bedeutet.
- Interessant sind vor allem Zusammensetzungen wie oben beschrieben, die Photoinitiatormischungen der Formeln I, XII, XIII, XIV und/oder XV enthalten und die bei Raumtemperatur flüssig sind.
- Die Herstellung der Verbindungen der Formeln XII, XIII, XIV und XV ist allgemein bekannt und ein Teil der Verbindungen ist im Handel erhältlich. Die Herstellung von oligomeren Verbindungen der Formel XII ist beispielsweise in EP-A-1 61 463 beschrieben. Eine Beschreibung der Herstellung von Verbindungen der Formel XIII ist z. B. in EP-A-209 831 zu finden. Die Herstellung von Verbindungen der Formel XIV ist z. B. in EP-A 7508, EP-A 184 095 und GB-A 2 259 704 offenbart. Die Herstellung von Verbindungen der Formel XV ist z. B. in EP-A 318 894, EP-A 318 893 und EP-A 565 488 beschrieben.
- Die photopolymerisierbaren Zusammensetzungen enthalten den Photoinitiator zweckmäßig in einer Menge von 0,05 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung. Die angegebene Menge Photoinitiator bezieht sich auf die Summe aller zugegebenen Photoinitiatoren, wenn Mischungen derselben verwendet werden, also sowohl auf den Photoinitiator (b) als auch auf die Photoinitiatoren (b) + (c).
- Die photopolymerisierbaren Zusammensetzungen können für verschiedene Zwecke verwendet werden, beispielsweise als Druckfarbe, als Klarlack, als Weißlack, z. B. für Holz oder Metall, als Pulverbeschichtung, als Beschichtungsmaterial, u. a. für Papier, Holz, Metall oder Kunststoff, als tageslicht-härtbare Beschichtung für Bauten- und Straßenmarkierung, für photographische Reproduktionsverfahren, für holographische Aufzeichnungsmaterialien, für Bildaufzeichnungsverfahren oder zur Herstellung von Druckplatten, die mit organischen Lösemitteln oder wässerig-alkalisch entwickelbar sind, zur Herstellung von Masken für den Siebdruck, als Zahnfüllmassen, als Klebstoffe, als drucksensitive Klebstoffe, als Laminierharze, als Ätz- oder Permanentresists und als Lötstoppmasken für elektronische Schaltungen, zur Herstellung von dreidimensionalen Gegenständen durch Massenhärtung (UV-Härtung in transparenten Formen) oder nach dem Stereolithographie-Verfahren, wie es z. B. in US 4575330 beschrieben ist, zur Herstellung von Verbundwerkstoffen (z. B. styrolischen Polyestern, die gegebenenfalls Glasfasern und/oder andere Fasern und andere Hilfsstoffe, enthalten können) und anderen dickschichtigen Massen, zur Beschichtung oder Versiegelung von elektronischen Teilen oder als Überzüge für optische Fasern.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich weiterhin zur Herstellung von medizinischen Geräten, Hilfsmitteln oder Implantaten.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch zur Herstellung von Gelen mit thermotropen Eigenschaften verwendet werden, wie sie z. B. in DE-A 19700064 und EPA 678534 beschrieben sind.
- Die neuartigen Photoinitiatorsysteme können weiterhin als Initatoren für Emulsions-, Perl- oder Suspensionspolymerisationen oder als Initiatoren einer Polymerisation für die Fixierung von Ordnungszuständen von flüssigkristallinen Mono- und Oligomeren oder als Initiatoren für die Fixierung von Farbstoffen auf organischen Materialien eingesetzt werden.
- In Beschichtungsmaterialien verwendet man häufig Gemische eines Prepolymeren mit mehrfach ungesättigten Monomeren, die außerdem noch ein einfach ungesättigtes Monomer enthalten. Das Prepolymere ist hierbei in erster Linie für die Eigenschaften des Beschichtungsfilmes maßgebend, durch seine Variation kann der Fachmann die Eigenschaften des gehärteten Filmes beeinflussen. Das mehrfach ungesättigte Monomere fungiert als Vernetzer, das den Beschichtungsfilm unlöslich macht. Das einfach ungesättigte Monomere fungiert als reaktiver Verdünner, mit dessen Hilfe die Viskosität herabgesetzt wird, ohne daß ein Lösungsmittel verwendet werden muß.
- Ungesättigte Polyesterharze werden meist in Zweikomponentensystemen zusammen mit einem einfach ungesättigten Monomer, vorzugsweise mit Styrol, verwendet. Für Photoresists werden oft spezifische Einkomponentensysteme verwendet, wie z. B. Polymaleinimide, Polychalkone oder Polyimide, wie sie in der DE-A 2308830 beschrieben sind.
- Die neuartigen Photoinitiatorsysteme und Mischungen davon können ebenso zur Polymerisation von strahlenhärtbaren Pulverbeschichtungen verwendet werden. Die Pulverbeschichtungen können auf festen Harzen und Monomeren basieren, die reaktive Doppelbindungen, wie z. B. Maleate, Vinylether, Acrylate, Acrylamide und Mischungen davon enthalten. Eine frei-radikalisch UV-härtbare Pulverbeschichtung kann durch Mischen von ungesättigten Polyesterharzen mit festen Acrylamiden (z. B. Methylacrylamidglycolatmethylester) und einem neuartigen frei-radikalischem Photoinitiator, wie beispielsweise im Vortrag "Radiation Curing of Powder Coating", Conference Proceedings, Radtech Europe 1993 von M. Wittig und Th. Gohmann beschrieben, formuliert werden. Die Pulverbeschichtungen können auch Bindemittel enthalten, wie sie z. B. in DE-A 4228514 und der EP-A 636669 beschrieben sind. Frei-radikalische UV-härtbare Pulverbeschichtungen können ebenso durch das Mischen von ungesättigten Polyesterharzen mit festen Acrylaten, Methacrylaten oder Vinylethern und mit einem neuartigen Photoinitiator (oder Photoinitiatorgemisch) formuliert werden. Die Pulverbeschichtungen können ebenso Bindemittel umfassen, wie sie beispielsweise in DE-A 4228514 und EP-A 636669 beschrieben sind. Die UV-härtbaren Pulverbeschichtungen können zusätzlich weiße oder farbige Pigmente umfassen. So kann z. B. vorzugsweise Rutil-Titaniumdioxid bis zu Konzentrationen von 50 Gew.-% eingesetzt werden, um eine gehärtete Pulverbeschichtung mit gutem Abdeckungsvermögen zu erhalten. Das Verfahren umfaßt normalerweise elektrostatisches oder tribostatisches Aufsprühen des Pulvers auf das Substrat, wie z. B. Metall oder Holz, Aufschmelzen des Pulvers durch Erwärmen und, nachdem ein glatter Film entstanden ist, Strahlenhärten des Überzugs mit ultraviolettem und/oder sichtbaren Licht, z. B. mit Quecksilbermitteldrucklampen, Metallhalogenidlampen oder Xenonlampen. Ein besonderer Vorteil der strahlenhärtbaren Pulverbeschichtungen im Vergleich zu den entsprechenden thermisch härtbaren liegt darin, daß die Fließzeit nach dem Aufschmelzen der Pulverpartikel wahlweise hinausgezögert werden kann, um die Bildung eines glatten hochglänzenden Überzugs zu gewährleisten. Im Gegensatz zu thermisch härtbaren Systemen können strahlenhärtbare Pulverlacke ohne den unerwünschten Effekt der Lebensdauerverkürzung so formuliert werden, daß sie bei niedrigeren Temperaturen schmelzen. Aus diesem Grund sind sie auch geeignet als Überzüge für wärmeempfindliche Substrate, wie z. B. Holz oder Kunststoffe.
- Die Pulverbeschichtungsformulierungen können zusätzlich zu den neuartigen Photoinitiatorsystemen auch UV-Absorber enthalten. Entsprechende Beispiele sind vorstehend unter den Punkten 1. bis 8. aufgeführt.
- Die neuartigen photohärtbaren Zusammensetzungen eignen sich z. B. als Beschichtungsstoffe für Substrate aller Art, z. B. Holz, Textilien, Papier, Keramik, Glas, Kunststoffe, wie Polyester, Polyethylenterephthalat, Polyolefine oder Celluloseacetat, insbesondere in Form von Filmen, sowie Metalle, wie Al, Cu, Ni, Fe, Zn, Mg oder Co und GaAs, Si oder SiO&sub2;, auf denen eine Schutzschicht oder durch bildmäßiges Belichten eine Abbildung aufgebracht werden soll.
- Die Beschichtung der Substrate kann erfolgen, indem eine flüssige Zusammensetzung, eine Lösung oder Suspension auf das Substrat aufgebracht wird. Die Wahl des Lösungsmittels und die Konzentration richten sich hauptsächlich nach der Art der Zusammensetzung und nach dem Beschichtungsverfahren. Das Lösungsmittel soll inert sein, d. h. es soll mit den Komponenten keine chemische Reaktion eingehen und es soll bei der Trocknung nach dem Beschichten wieder entfernt werden können. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Ketone, Ether und Ester, wie Methylethylketon, Isobutylmethylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, N-Methylpyrrolidon, Dioxan, Tetrahydrofuran, 2-Methoxyethanol, 2-Ethoxyethanol, 1-Methoxy-2-propanol, 1,2-Dimethoxyethan, Essigsäureethylester, Essigsäuren-butylester und 3-Ethoxy-propionsäureethylester.
- Die Lösung wird mittels bekannter Beschichtungsverfahren gleichförmig auf ein Substrat aufgebracht, z. B. durch Schleudern, Tauchen, Rakelbeschichtung, Florstreichen, Aufpinseln, Sprühen, speziell durch elektrostatisches Sprühen und Reverse-Roll-Beschichtung, sowie durch elektrophoretische Abscheidung. Es ist auch möglich, die lichtempfindliche Schicht auf einen temporären, flexiblen Träger zu bringen und dann durch Schichtübertragung via Lamination das endgültige Substrat, z. B. eine kupferkaschierte Leiterplatte, zu beschichten.
- Die Auftragsmenge (Schichtdicke) und Art des Substrates (Schichtträger) sind abhängig vom gewünschten Anwendungsbereich. Der Schichtdickenbereich umfaßt im allgemeinen Werte von ca 0,1 um bis mehr als 100 um.
- Die neuartigen strahlungsempfindlichen Zusammensetzungen finden Anwendung als negative Resists, die eine sehr hohe Lichtempfindlichkeit aufweisen und schwellungsfrei in wässerig-alkalischem Medium entwickelt werden können. Sie eignen sich als Photoresists für die Elektronik (Galvanoresist, Ätzresist, Lötstoppresist), für die Herstellung von Druckplatten, wie Offsetdruckplatten, für die Herstellung von Druckformen für den Hochdruck, den Flachdruck, den Tiefdruck oder Siebdruckformen, die Herstellung von Reliefkopien, z. B. zur Herstellung von Texten in Blindenschrift, für die Herstellung von Stempeln, für den Einsatz beim Formteilätzen oder den Einsatz als Mikroresist bei der Herstellung integrierter Schaltkreise. Dementsprechend unterschiedlich sind die möglichen Schichtträger und die Verarbeitungsbedingungen der beschichteten Substrate.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen finden auch Anwendung zur Herstellung ein- oder mehrschichtiger Materialien zur Bildaufzeichnung oder Bildvervielfachung (Kopien, Reprographie), die ein- oder mehrfarbig sein können. Weiterhin sind diese Materialien auch in Farbprüfsystemen einsetzbar. Bei dieser Technologie können auch Formulierungen angewendet werden, die Mikrokapseln enthalten, und zur Bilderzeugung kann dem Belichtungsschritt ein thermischer Schritt nachgeschaltet sein. Derartige Systeme und Technologien und ihre Anwendung sind z. B. in US 5376459 beschrieben.
- Für photographische Informationsaufzeichnungen dienen z. B. Folien aus Polyester, Celluloseacetat oder mit Kunststoffbeschichtete Papiere; für Offsetdruckformen speziell behandeltes Aluminium, für die Herstellung gedruckter Schaltungen kupferkaschierte Laminate und für die Herstellung von integrierten Schaltkreisen Silizium-Wafer. Die Schichtdicken für photographische Materialien und Offsetdruckformen betragen in der Regel ca. 0,5 um bis 10 um, für gedruckte Schaltungen 1,0 um bis ca. 100 um.
- Nach dem Beschichten der Substrate wird das Lösungsmittel in der Regel durch Trocknen entfernt, und es resultiert eine Schicht des Photoresists auf dem Träger.
- Der Begriff "bildmäßige" Belichtung beinhaltet sowohl die Belichtung durch eine Photomaske, die ein vorbestimmtes Muster enthält, beispielsweise ein Diapositiv, die Belichtung durch einen Laserstrahl, der beispielsweise computergesteuert über die Oberfläche des beschichteten Substrates bewegt wird und auf diese Weise ein Bild erzeugt, sowie die Bestrahlung mit computergesteuerten Elektronenstrahlen. Es ist auch möglich Flüssigkristallmasken einzusetzen, die Pixel um Pixel angesteuert werden können um digitale Bilder zu erzeugen, wie z. B. von A. Bertsch, J. Y. Jezequel, J. C. Andre in Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 1997, 107, S. 275-281 und K.-P. Nicolay in Offset Printing 1997, 6, S. 34-37 beschrieben.
- Nach der bildmäßigen Belichtung des Materials und vor der Entwicklung kann es vorteilhaft sein, für kürzere Zeit eine thermische Behandlung durchzuführen. Dabei werden nur die belichteten Teile thermisch gehärtet. Die angewandten Temperaturen liegen im allgemeinen bei 50-150ºC, bevorzugt bei 80-130ºC; die Zeit für die thermische Behandlung liegt in der Regel zwischen 0,25 und 10 Minuten.
- Die photohärtbare Zusammensetzung kann weiterhin in einem Verfahren zur Herstellung von Druckformen oder Photoresists, wie es z. B. in DE-A 4013358 beschrieben wird, verwendet werden. Darin wird die Zusammensetzung vor, zugleich mit oder nach der bildmäßigen Bestrahlung kurzzeitig mit sichtbarem Licht einer Wellenlänge von mindestens 400 nm ohne Maske belichtet.
- Nach der Belichtung und gegebenenfalls thermischen Behandlung werden die unbelichteten Stellen des Photolacks in an sich bekannter Weise mit einem Entwickler entfernt.
- Die neuartigen Zusammensetzungen sind - wie schon erwähnt - wässerig-alkalisch entwickelbar. Geeignete wässerig-alkalische Entwicklerlösungen sind insbesondere wässerige Lösungen von Tetraalkylammoniumhydroxiden oder von Alkalimetallsilikaten, -phosphaten, -hydroxiden und -carbonaten. Diesen Lösungen können gegebenenfalls noch kleinere Mengen an Netzmitteln und/oder organischen Lösungsmitteln zugesetzt sein. Typische organische Lösungsmittel, die den Entwicklerflüssigkeiten in kleinen Mengen zugesetzt werden können, sind beispielsweise Cyclohexanon, 2-Ethoxyethanol, Toluol, Aceton sowie Mischungen solcher Lösungsmittel.
- Große Bedeutung hat die Photohärtung für Druckfarben, da die Trocknungszeit der Tinte ein maßgeblicher Faktor für die Produktionsgeschwindigkeit graphischer Erzeugnisse ist und in der Größenordnung von Bruchteilen von Sekunden liegen sollte. Insbesondere für den Siebdruck und Offsettinten sind UV-härtbare Tinten von Bedeutung.
- Gut geeignet sind die neuartigen Gemische - wie oben bereits erwähnt - auch zur Herstellung von Druckplatten. Hierbei werden z. B. Gemische von löslichen linearen Polyamiden oder Styrol/Butadien und/oder Styrol/Isopren Kautschuk, Polyakrylaten oder Polymethylmethacrylaten mit Carboxyl-Gruppen, Polyvinylalkoholen oder Urethanacrylaten mit photopolymerisierbaren Monomeren, beispielsweise Acrylamide und/oder Methacrylamiden oder Acrylester und/oder Methacrylester und einem Photoinitiator verwendet. Filme und Platten aus diesen Systemen (naß oder trocken) werden über das Negativ (oder Positiv) der Druckvorlage belichtet und die ungehärteten Teile anschließend mit einem geeigneten Lösungsmittel nach und nach abgewaschen.
- Ein weiteres Einsatzgebiet der Photohärtung ist die Metallbeschichtung, beispielsweise bei der Beschichtung von Blechen und Tuben, Dosen oder Flaschenverschlüssen, sowie die Photohärtung auf Kunststoffbeschichtungen, beispielsweise von Fußboden- oder Wandbelägen auf PVC-Basis.
- Beispiele für die Photohärtung von Papierbeschichtungen sind die farblose Lackierung von Etiketten, Schallplattenhüllen oder Buchumschlägen.
- Ebenfalls interessant ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Härtung von Formteilen aus Verbundmassen. Die Verbundmasse besteht aus einem selbsttragenden Matrixmaterial, z. B. einem Glasfasergewebe, oder auch beispielsweise Pflanzenfasern [vgl. K.-P. Mieck, T. Reussmann in Kunststoffe 85 (1995), 366-370], das mit der lichthärtenden Formulierung durchtränkt wird. Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellte Formteile aus Verbundmassen erreichen eine hohe mechanische Stabilität und Widerstandsfähigkeit. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch als Photohärter in Form-, Tränk- und Überzugsmassen, wie sie beispielsweise in EP-A-7086 beschrieben sind, einsetzbar. Solche Massen sind beispielsweise Feinschichtharze, an die hohe Anforderungen bezüglich der Härtungsaktivität und Vergilbungsresistenz gestellt werden, faserverstärkte Form- Stoffe, wie z. B. plane, längs- oder quergewellte Lichtplatten. Verfahren zur Herstellung von solchen Formstoffen, wie z. B. Handauflegeverfahren, Faserspritz-, Schleuder- oder Wickelverfahren, sind z. B. von P. H. Seiden in "Glasfaserverstärkte Kunststoffe", Seite 610, Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York 1967, beschrieben. Gebrauchsgegenstände, die beispielsweise nach diesem Verfahren hergestellt werden können sind Boote, beidseitig mit glasfaserverstärktem Kunststoffbeschichtete Span- oder Tischlerplatten, Rohre, Behälter usw. Weitere Beispiele für Form-, Tränk- und Überzugsmassen sind UP-Harz-Feinschichten für glasfaserhaltige Formstoffe (CFK), z. B. Wellplatten und Papierlaminate. Papierlaminate können auf Harnstoff - oder Melaminharzen basieren. Die Feinschicht wird vor der Laminatherstellung auf einem Träger (z. B. einer Folie) erzeugt. Die erfindungsgemäßen photohärtbaren Zusammensetzungen können auch für Gießharze oder zur Einbettung von Gegenständen, z. B. von Elektronikteilen usw., verwendet werden. Darüber hinaus können sie auch zur Auskleidung von Hohlräumen und Rohren eingesetzt werden. Zur Härtung werden Quecksilbermitteldrucklampen verwendet, wie sie in der UV-Härtung üblich sind. Von besonderem Interesse sind aber auch weniger intensive Lampen, z. B. vom Typ TL 40 W/03 oder TL 40W/05. Die Intensität dieser Lampen entspricht etwa dem Sonnenlicht. Es kann auch direktes Sonnenlicht zur Härtung eingesetzt werden. Ein weiterer Vorteil ist, daß die Verbundmasse in einem angehärteten, plastischen Zustand von der Lichtquelle entfernt und verformt werden kann. Danach erfolgt die vollständige Aushärtung.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und Verbindungen können auch zur Herstellung von holographischen Abbildungen, Lichtwellenleitern und optischen Schaltern eingesetzt werden, wobei die Erzeugung eines Unterschiedes im Brechungsindex zwischen belichteten und unbelichteten Bereichen ausgenutzt wird.
- Wichtig ist auch die Verwendung von photohärtbaren Zusammensetzungen für Abbildungsverfahren und zur optischen Herstellung von Informationsträgern. Hierbei wird - wie oben bereits beschrieben - die auf dem Träger aufgebrachte Schicht (naß oder trocken) durch eine Photomaske mit UV oder sichtbarem Licht bestrahlt und die unbelichteten Stellen der Schicht durch Behandlung mit einem Entwickler entfernt. Das Aufbringen der photohärtbaren Schicht kann auch im Elektroabscheidungsverfahren auf Metall geschehen. Die belichteten Stellen sind vernetzt-polymer und dadurch unlöslich und bleiben auf dem Träger stehen. Bei entsprechender Anfärbung entstehen sichtbare Bilder. Ist der Träger eine metallisierte Schicht, so kann das Metall nach dem Belichten und Entwickeln an den unbeachteten Stellen weggeätzt oder durch Galvanisieren verstärkt werden. Auf diese Weise lassen sich gedruckte elektronische Schaltungen und Photoresists herstellen.
- Die Lichtempfindlichkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen reicht in der Regel vom UV-Gebiet (ca. 200 nm) bis ca. 600 nm. Geeignete Strahlung enthält z. B. Sonnenlicht oder Licht aus künstlichen Lichtquellen. Als Lichtquellen kommen daher eine große Anzahl der verschiedensten Typen zur Anwendung. Es sind sowohl Punktquellen als auch flächenförmige Strahler (Lampenteppiche) geeignet. Beispiele sind: Kohlelichtbogenlampen, Xenon-Lichtbogenlampen, Quecksilber-mitteldruck-, -hochdruck- und -niederdruckstrahler, gegebenenfalls mit Metall-Halogeniden dotiert (Metall-Halogenlampen), mikrowellenangeregte Metalldampflampen, Excimer Lampen, superaktinische Leuchtstoffröhren, Fluoreszenzlampen, Argonglühlampen, Blitzlampen, photographische Flutlichtlampen, lichtemittierende Dioden (LED), Elektronenstrahlen und Röntgenstrahlen. Der Abstand zwischen Lampe und erfindungsgemässem zu belichtenden Substrat kann je nach Anwendungszweck und Lampentyp bzw. -stärke variieren, z. B. zwischen 2 cm bis 150 cm. Speziell geeignet sind Lasertichtquellen, z. B. Excimer-Laser, wie Krypton-F-Laser zur Belichtung bei 248 nm. Auch Laser im sichtbaren Bereich können eingesetzt werden. Nach dieser Methode können gedruckte Schaltungen in der Elektronikindustrie, lithographische Offsetdruckplatten oder Reliefdruckplatten sowie photographische Bildaufzeichnungsmaterialien hergestellt werden.
- Erfindungsgegenstand ist auch die Verwendung der oben beschriebenen Zusammensetzung zur Herstellung von pigmentierten und nichtpigmentierten Lacken, Druckfarben, Pulverlacken, Druckplatten, Klebern, Dentalmassen, Lichtwellenleitern, optischen Schaltern, Farbprüfsystemen, Verbundmassen, Glasfaserkabelbeschichtungen, Siebdruckschablonen, Resistmaterialien, die Verwendung zur Verkapselung elektrischer und elektronischer Bauteile, zur Herstellung von magnetischen Aufzeichnungsmaterialien, zur Herstellung von dreidimensionalen Objekten mittels Stereolithographie, für photographische Reproduktionen, sowie die Verwendung als Bildaufzeichnungsmaterial, insbesondere für holographische Aufzeichnungen.
- Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Photopolymerisation von nichtflüchtigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit mindestens einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung, dadurch gekennzeichnet, daß eine wie oben beschriebene Zusammensetzung mit Licht im Bereich von 200 bis 600 nm bestrahlt wird.
- Erfindungsgemäß ist auch dieses Verfahren zur Herstellung von pigmentierten und nichtpigmentierten Lacken, Druckfarben, Pulverlacken, Druckplatten, Klebern, Dentalmassen, Lichtwellenleitern, optischen Schaltern, Farbprüfsystemen, Verbundmassen, Glasfaserkabelbeschichtungen, Siebdruckschablonen, Resistmaterialien, zur Verkapselung elektrischer und elektronischer Bauteile, zur Herstellung von magnetischen Aufzeichnungsmaterialien, zur Herstellung von dreidimensionalen Objekten mittels Stereolithographie, für photographische Reproduktionen, sowie zur Herstellung von Bildaufzeichnungsmaterialien, insbesondere für holographische Aufzeichnungen.
- Ebenfalls Gegenstand der Erfindung ist ein beschichtetes Substrat, das auf mindestens einer Oberfläche mit einer wie oben beschriebenen Zusammensetzung beschichtet ist, sowie ein Verfahren zur photographischen Herstellung von Reliefabbildungen, in welchem ein beschichtetes Substrat bildmäßig belichtet wird und danach die unbeachteten Anteile mit einem Lösemittel entfernt werden. Die bildmäßige Belichtung kann durch eine Maske oder mittels eines Laserstrahls erfolgen. Insbesondere interessant ist dabei die - oben schon erwähnte - Belichtung mittels eines Laserstrahls.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wenig flüchtige Verbindungen mit nur geringem Eigengeruch, die sich gut in polymerisierbare Formulierungen einarbeiten lassen.
- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter. Angaben in Teilen oder Prozenten beziehen sich in der übrigen Beschreibung und in den Patentansprüchen, auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist. Beispiel 1
- Unter einem Stickstoffstrom werden 188,90 g Phenylglyoxalsäuremethylester mit 36 g Ethylenglykol und 10 g Dibutylzinnoxid unter Rühren auf 120ºC erhitzt. Das dabei entstehende Methanol wird abdestilliert. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf 20ºC abkühlengelassen und mittels Flash-Chromatographie getrennt. Es werden 81,40 g der Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 91-92ºC erhalten Beispiel 2-9
- Die Verbindungen der Beispiele 2-9 werden analog zu der in Beispiel 1 beschriebenen Methode hergestellt, wobei anstelle von Ethylenglykol das jeweils entsprechende Diol (HO-Y-OH) als Ausgangsverbindung eingesetzt wird. Die Verbindungen und ihre physikalischen Daten sind in der Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1 Beispiele 10-12
- Die Verbindungen der Beispiele 10-12 werden analog zu der in Beispiel 1 beschriebenen Methode hergestellt, wobei anstelle von Ethylenglykol das jeweils entsprechende Diol (HO-Y-OH) als Ausgangsverbindung eingesetzt wird und anstelle des Phenylglyoxalsäuremethylesters die jeweils am Aromaten entsprechend substituierte Verbindung verwendet wird. Die Strukturen der Verbindungen sowie deren physikalische Daten sind in der Tabelle 2 wiedergegeben. Tabelle 2
- Es wird ein Epoxyacrylat-Klarlack hergestellt aus
- 89 Teilen Ebecryl® 604 (Epoxyacrylatharz, UCB, Belgien)
- 10 Teilen Sartomer® SR 344 (Polyethylenglykol-400-diacrylat)
- 1 Teil Ebecryl® 350 (Silikondiacrylat, UCB, Belgien)
- In der Formulierung wird der jeweilige zu testende Photoinitiator in der in der Tabelle 3 angegebenen Konzentration gelöst. Mit einer 6 um Spaltrakel wird die photohärtbare Formulierung auf Kartonblätter aufgetragen und auf einem Förderband, welches unter zwei 80 W/cm Quecksilbermitteldrucklampen durchgeführt wird, belichtet (AETEK-Gerät, Plainfield, Illinois). Bestimmt wird die höchstmögliche Bandgeschwindigkeit, bei der eine wischfest gehärtete Oberfläche entsteht. Je höher die Bandgeschwindigkeit, desto reaktiver ist der getestete Photoinitiator. In einer zweiten Prüfserie wird die Formulierung mit einer 100 um Spaltrakel auf helle Spanplatten aufgetragen und bei einer Bandgeschwindigkeit von 10 m/min gehärtet (Belichtung erfolgt mit zwei 80 W/cm Quecksilbermitteldrucklampen; AETEK-Gerät, Plainfield, Illinois). Von der gehärteten Schicht wird die Pendelhärte nach König (DIN 53157) gemessen. Je höher der Pendelhärtewert, desto effektiver ist der verwendete Photoinitiator. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 aufgelistet. Tabelle 3
- Es wird folgende Formulierung hergestellt:
- 72,6% Oligomer AJ 18 (Polyurethanacrylat von SNPE, Frankreich)
- 17,1% N-Vinylpyrrolidon
- 10,3% Butandioldiacrylat
- Die zu testenden Photoinitatoren werden in einer Konzentration von 2% in die oben beschriebene Mischung eingearbeitet. Mit einer 200 um Spaltrakel werden Schichten auf helles Weich-PVC (Fussbodenbelag) aufgebracht und auf einem Förderband, das unter zwei 80-W/cm Quecksilbermitteldrucklampen durchgeführt wird, belichtet (AETEK-Gerät, Plainfield, Illinois). Bestimmt wird die höchstmögliche Bandgeschwindigkeit, bei der eine wischfest gehärtete Oberfläche entsteht. Je höher die Bandgeschwindigkeit, desto reaktiver ist der getestete Photoinitiator. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 4
- Die zu prüfenden Photoinitiatoren werden in einer Konzentration von 1% (bezogen auf die Formulierung mit Wasseranteil) in Laromer® PE55 W (wässerige Polyesteracrylat-Emulsion, BASF, Deutschland) bei Raumtemperatur eingearbeitet. Die Formulierung wird mit einer 15 um Spaltrakel auf Kartonblätter aufgetragen und mit einem Heißluftgebläse 5 Minuten bei ca. 150ºC getrocknet. Die Härtung erfolgt durch Belichtung unter zwei 80 W/cm Quecksilbermitteldrucklampen, indem die Probe auf einem Förderband unter den Lampen durchgeführt wird (AETEK-Gerät, Plainfield, Illinois). Bestimmt wird die höchstmögliche Bandgeschwindigkeit, bei welcher eine wischfest gehärtete Oberfläche entsteht. Je höher die Bandgeschwindigkeit, desto reaktiver ist der getestete Photoinitiator. In einer zweiten Testreihe werden mit einer 100 um Spaltrakel Schichten der Formulierung aufhellen Spanplatten aufgetragen, 3 Minuten bei 80ºC im Umluftofen getrocknet und bei einer Bandgeschwindigkeit von 3 m/min wie oben beschrieben belichtet. Danach wird die Pendelhärte nach König(DIN 53157) bestimmt. Je höher der Pendelhärtewert, desto effektiver ist der verwendete Photoinitiator. Die Ergebnisse sind der Tabelle 5 zu entnehmen. Tabelle 5
- Es wird eine feste Mischung aus 75 Gewichtsteilen des Photoinitiators aus Beispiel 1 und 25 Gewichtsteilen Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenyl-phosphinoxid hergestellt. 3% dieser Photoinitiatormischung werden in eine Weißlackformulierung aus folgenden Komponenten eingearbeitet
- 67,5 Teile Ebecryl® 830 (Polyesteracrylatharz, UCB, Belgien)
- 5,0 Teile Hexandioldiacrylat
- 2,5 Teile Trimethylolpropantriacrylat
- 25,0 Teile Titandioxid, Rutil-Typ (RTC-2 von Tioxide, Frankreich)
- Mit einer 100 um Spaltrakel wird eine Schicht der photohärtbaren Formulierung auf eine Spanplatte aufgetragen und mit einer 80 W/cm Quecksilbermitteldrucklampe (Canrad- Hanovia, USA) bei einer Bandgeschwindigkeit von 3 m/min belichtet. Es wird eine wischfeste und durchgehärtete Lackschicht erhalten, deren Pendelhärte nach König (DIN 53157) 120 s beträgt.
- In eine wie in Beispiel 13 beschriebene Formulierung wird der Photoinitiator aus Beispiel 10 in einer Konzentration von 2% eingearbeitet und wie in Beispiel 13 beschrieben getestet. Die Formulierung ist bei einer Bandgeschwindigkeit von 50 m/min wischfest, die Pendelhärte beträgt 192 s.
- Die Photoinitiatoren aus den Beispielen 10 und 11 werden in einer Konzentration von 2 Gew.-%, bezogen auf den Harzanteil der Formulierung, in eine 50%ige wässerige Polyesteracrylat-Emulsion (Laromer PE55W der Firma BASF) eingearbeitet. Mit einer 15 um Spiralrakel werden Schichten auf Kartonblätter aufgetragen, mit einem Heißluftgebläse 5 min bei 150ºC getrocknet und anschließend mit zwei 80 W/cm Quecksilbermitteldrucklampen in einem AETEK-Prozessor (Plainfield, Illinois) bei einer Bandgeschwindigkeit von 10 m/min belichtet. Mit beiden verwendeten Initiatoren werden gut gehärtete glänzende Lackschichten erhalten.
Claims (16)
1. Verbindung der Formel I
worin,
R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel II
oder Naphthyl, Anthracyl, Phenanthryl oder einen heterozyklischen Rest bedeuten, wobei die
Reste Naphthyl, Anthracyl, Phenanthryl und Heterozyklus unsubstituiert oder mit
C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Phenyl, OR&sub8;, SR&sub9; und/oder NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituiert sind, und wobei die
Substituenten OR&sub8;, SR&sub9;, NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; über die Reste R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; und/oder R&sub1;&sub1; mit weiteren
Substituenten am Naphthyl-, Anthracyl-, Phenanthrylring oder Heterozyklus oder einem der C-Atome
des Naphthyl-, Anthracyl-, Phenanthrylringes oder Heterozyklus 5- oder 6-gliedrige Ringe
bilden können;
R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7; unabhängig voneinander Wasserstoff oder unsubstituiertes oder mit
OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Phenyl, Naphthyl, Halogen, CN und/oder -OCOR&sub1;&sub2; substituiertes
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl bedeuten oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das durch ein oder mehrere O-Atome
unterbrochen ist, oder R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7; für OR&sub8;, SR&sub9;, NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Halogen, unsubstituiertes oder
mit ein oder zwei C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder ein oder zwei C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl
bedeuten, wobei die Substituenten OR&sub8;, SR&sub9;, NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; über die Reste R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; und/oder R&sub1;&sub1;
mit weiteren Substituenten am Phenylring oder einem der C-Atome des Phenylringes 5- oder
6-gliedrige Ringe bilden können;
R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder mit OH,
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy und/oder -OCOR&sub1;&sub2; substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl bedeuten
oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochen ist, oder R&sub8; und R&sub9;
unsubstituiertes oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Phenyl und/oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiertes Phenyl,
C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Naphthyl bedeuten;
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder mit OH,
C&sub1;-C&sub4;Alkoxy und/oder Phenyl substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, bedeuten oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das
durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochen ist, oder R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; Phenyl, -COR&sub1;&sub2; oder
SO&sub2;R&sub1;&sub3; bedeuten oder R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, der außerdem durch -O- oder -NR&sub1;&sub4;-
unterbrochen sein kann;
R&sub1;&sub2; C&sub1;-C&sub8;-Alkyl oder unsubstituiertes oder mit ein bis drei C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder ein bis
drei C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl bedeutet;
R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Phenyl oder 4-Methylphenyl ist;
R&sub1;&sub4; Wasserstoff, unsubstituiertes oder mit OH oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, unsubstituiertes oder mit OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeutet;
Y C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub8;-Alkenylen, C&sub4;-C&sub8;-Alkinylen, Cyclohexylen, durch ein oder
mehrere -O-, -S- oder -NR&sub1;&sub5;- unterbrochenes C&sub4;-C&sub4;&sub0;-Alkylen oder Phenylen bedeutet oder Y
eine Gruppe der Formel III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X oder XI darstellt
-CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-Y&sub1;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;- (V) -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;- (VI)
Y&sub1; die Bedeutung von Y hat, mit Ausnahme der Formel V,
R&sub1;&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Phenyl bedeutet und
R&sub1;&sub6; Wasserstoff, CH&sub2;OH oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin R&sub1; und R&sub2; einen Rest der Formel II darstellen.
3. Verbindung nach Anspruch 1, worin R&sub1; und R&sub2; gleich sind.
4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin Y Phenylen, C&sub2;-C&sub8;-Alkylen,
C&sub4;-Alkenylen, C&sub4;-Alkinylen, Cyclohexylen, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes
C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkylen bedeutet oder Y eine Gruppe der Formel V, VI, IX, X oder XI darstellt.
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7;
unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Chlor, OR&sub8;, SR&sub9; oder NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; bedeuten und
wobei der Substituent OR&sub8; über den Rest R&sub8; mit weiteren Substituenten am Phenylring oder
einem der C-Atome des Phenylringes 5- oder 6-gliedrige Ringe bilden kann.
6. Verbindung nach Anspruch 1, worin R&sub1; und R&sub2; für einen Rest der Formel II stehen, R&sub4;
und R&sub5; unabhängig voneinander Wasserstoff, OR&sub8; oder SR&sub9; bedeuten, R&sub3;, R&sub4; und R&sub7;
Wasserstoff sind, R&sub8; und R&sub9; für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl stehen und Y lineares oder verzweigtes C&sub2;-C&sub6;-Alkylen,
Phenylen oder eine Gruppe der Formel XI darstellt oder durch ein oder zwei -O- oder -S-
unterbrochenes C&sub4;-C&sub6;-Alkylen ist.
7. Photopolymerisierbare Zusammensetzung, enthaltend
(a) mindestens eine ethylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Zusammensetzung,
(b) als Photoinitiator mindestens eine Verbindung der Formel 1 nach Anspruch 1.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, enthaltend neben der Komponente (b) noch
weitere Photoinitiatoren (c) und/oder Additive (d).
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin die zusätzlichen Photoinitiatoren (c)
Verbindungen der Formel XII, XIII, XIV oder Mischungen davon sind,
worin
R&sub1;&sub7; für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, -OCH&sub2;CH&sub2;-OR&sub2;&sub1;, Morpholino, SCH&sub3;,
eine Gruppe
oder eine Gruppe
n einen Wert von 2 bis 10 hat,
G den Rest
darstellt;
R&sub1;&sub8; Hydroxy, C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxy, Morpholino, Dimethylamino oder
-O(CH&sub2;CH&sub2;O)m-C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkyl darstellt;
R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, Phenyl, Benzyl,
C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxy oder -O(CH&sub2;CH&sub2;O)m-C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkyl, bedeuten oder R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; zusammen mit
dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclohexylring bilden;
m für eine Zahl von 1 bis 20 steht;
wobei R&sub1;&sub8;, R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; nicht alle gleichzeitig C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxy oder
-O(CH&sub2;CH&sub2;O)m-C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkyl bedeuten und
R&sub2;&sub1; Wasserstoff,
oder
bedeutet;
R&sub2;&sub2; und R&sub2;&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten;
R&sub2;&sub3; Wasserstoff, Methyl oder Phenylthio bedeutet, wobei der Phenylring des
Phenylthiorestes in der 4-, 2-, 2,4- oder 2,4,6-Stellung mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiert sein kann;
R&sub2;&sub5; und R&sub2;&sub6; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl,
Naphthyl oder Biphenylyl bedeuten, wobei die Reste Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl,
Naphthyl oder Biphenylyl unsubstituiert oder mit Halogen, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl und/oder
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy substituiert sind oder R&sub2;&sub5; einen S- oder N-haltigen β- oder 6-gliedrigen
heterocyclischen Ring darstellt oder
bedeutet;
R&sub2;&sub7; Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl bedeutet, wobei die
Reste Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl unsubstituiert oder mit
Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert sind oder R&sub2;&sub7; einen S- oder N-haltigen
5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt;
R&sub2;&sub8; und R&sub2;&sub9; unabhängig voneinander gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreifach durch
C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Halogen subsitutiertes
Cyclopentadienyl darstellen und
R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub1; unabhängig voneinander Phenyl, das in mindestens einer der beiden ortho-
Positionen zur Titankohlenstoffbindung mit Fluoratomen oder CF&sub3; substituiert ist und das am
aromatischen Ring als weitere Substituenten unsubstituiertes oder mit ein oder zwei
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Di(C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl)aminomethyl, Morpholinomethyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Trimethylsilyl, Formyl, Methoxy oder Phenyl substituiertes
Pyrrolinyl oder Polyoxaalkyl enthalten kann oder
R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub1;
oder
sind
R&sub3;&sub2;, R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff Halogen, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl,
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, durch ein bis vier O-Atome unterbrochenem -C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy,
Cyclohexyloxy, Cyclopentyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, unsubstituiertes oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen,
Phenylthio oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio substituiertes Phenyl oder Biphenylyl bedeuten, wobei
R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub4; nicht beide gleichzeitig Wasserstoff sind und im Rest
R&sub2;&sub3; Wasserstoff Methyl oder Phenylthio bedeutet, wobei der Phenylring des
Phenylthiorestes in der 4-, 2-, 2,4- oder 2,4,6-Stellung mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiert sein kann;
R&sub2;&sub5; und R&sub2;&sub6; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl,
Naphthyl oder Biphenylyl bedeuten, wobei die Reste Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl,
Naphthyl oder Biphenylyl unsubstituiert oder mit Halogen, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl und/oder
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy substituiert sind oder R&sub2;&sub5; einen S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen
heterocyclischen Ring darstellt oder
bedeutet;
R&sub2;&sub7; Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl bedeutet, wobei die
Reste Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl unsubstituiert oder mit
Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert sind oder R&sub2;&sub7; einen S- oder N-haltigen
5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt;
R&sub2;&sub8; und R&sub2;&sub9; unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein-, zwei- oder dreifach
durch C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Halogen subsitutiertes
Cyclopentadienyl darstellen und
R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub1; unabhängig voneinander Phenyl, das in mindestens einer der beiden ortho-
Positionen zur Titankohlenstoffbindung mit Fluoratomen oder CF&sub3; substituiert ist und das am
aromatischen Ring als weitere Substituenten unsubstituiertes oder mit ein oder zwei
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Di(C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl)aminomethyl, Morpholinomethyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Trimethylsilyl Formyl, Methoxy oder Phenyl substituiertes
Pyrrolinyl oder Polyoxaalkyl enthalten kann oder
R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub1;
oder
sind
R&sub3;&sub2;, R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl,
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, durch ein bis vier O-Atome unterbrochenens -C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy,
Cyclohexyloxy, Cyclopentyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, unsubstituiertes oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy,
Halogen, Phenylthio oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio substituiertes Phenyl oder Biphenylyl bedeuten, wobei
R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub4; nicht beide gleichzeitig Wasserstoff sind und im Rest
mindestens ein Rest R&sub3;&sub2; oder R&sub3;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, durch ein bis vier O-Atome
unterbrochenens C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, Cycylohexyloxy, Cyclopentyloxy, Phenoxy oder Benzyloxy
bedeutet;
Z&sub1; O, S oder NR&sub3;&sub5; ist und
R&sub3;&sub5; C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl darstellt.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, worin
R&sub1;&sub7; für Wasserstoff, -OCH&sub2;CH&sub2;-OR&sub2;&sub1;, Morpholino, SCH&sub3;, eine Gruppe
oder eine Gruppe
steht;
R&sub1;&sub8; Hydroxy, C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxy, Morpholino oder Dimethylamino darstellt;
R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxy
bedeuten oder R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind,
einen Cyclohexylring bilden;
R&sub2;&sub1; Wasserstoff oder
bedeutet;
R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; Wasserstoff sind;
R&sub2;&sub5; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, unsubstituiertes Phenyl oder mit C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl und/oder
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy substituiertes Phenyl ist;
R&sub2;&sub6;
bedeutet und
R&sub2;&sub7; Phenyl, das mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert ist, darstellt.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 10, enthaltend 0,05-15 Gew.-%
der Photoinitiator-Komponente (b) und/oder 0,05-15 Gew.-% der
Photoinitiator-Komponenten (b) + (c).
12. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 11 zur
Herstellung von pigmentierten und nichtpigmentierten Lacken, Druckfarben,
Pulverbeschichtungen, Druckplatten, Klebern, Dentalmassen, Lichtwellenleitern, optischen Schaltern,
Farbprüfsystemen, Verbundmassen, Glasfaserkabelbeschichtungen, Siebdruckschablonen, Resistmaterialien,
zur Verkapselung elektrischer und elektronischer Bauteile, zur Herstellung von
magnetischen Aufzeichnungsmaterialien, zur Herstellung von dreidimensionalen Objekten
mittels Stereolithographie, für photographische Reproduktionen, sowie die Verwendung als
Bildaufzeichnungsmaterial, insbesondere für holographische Aufzeichnungen.
13. Verfahren zur Photopolymerisation von nichtflüchtigen monomeren, oligomeren oder
polymeren Verbindungen mit mindestens einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung,
dadurch gekennzeichnet, daß eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 11 mit
Licht im Bereich von 200 bis 600 nm bestrahlt wird.
14. Verfahren nach Anspruch 13 zur Herstellung von pigmentierten und
nichtpigmentierten Beschichtungsmaterialien, Druckfarben, Pulverbeschichtungen, Druckplatten,
Klebern, Dentalmassen, Lichtwellenleitern, optischen Schaltern, Farbprüfsystemen,
Verbundmassen, Glasfaserkabelbeschichtungen, Siebdruckschablonen, Resistmaterialien, zur
Verkapselung elektrischer und elektronischer Bauteile, zur Herstellung von magnetischen
Aufzeichnungsmaterialien, zur Herstellung von dreidimensionalen Objekten mittels
Stereolithographie, für photographische Reproduktionen, sowie zur Herstellung von
Bildaufzeichnungsmaterial, insbesondere für holographische Aufzeichnungen.
15. Beschichtetes Substrat, das auf mindestens einer Oberfläche mit einer
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 11 beschichtet ist.
16. Verfahren zur photographischen Herstellung von Reliefabbildungen, in dem ein
beschichtetes Substrat nach Anspruch 15 bildmäßig belichtet wird und danach die unbelichteten
Anteile mit einem Lösungsmittel entfernt werden, wobei die bildmäßige Belichtung sowohl
durch eine Maske als auch mittels eines Laserstrahls erfolgen kann.
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|---|---|---|---|---|
| ATE268260T1 (de) * | 1999-03-09 | 2004-06-15 | Lee Eisinger | Auftragen von texturierten oder gemusterten oberflächen auf einen prototyp |
| DE19913353A1 (de) | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Phenylglyoxalsäureestern als Photoinitiatoren |
| TW557298B (en) | 2000-08-14 | 2003-10-11 | Ciba Sc Holding Ag | A compound, a photopolymerizible composition, a process for producing coatings and a method for causing a photoinitiator to accumulate at the surface of coatings |
| TWI244495B (en) * | 2000-08-14 | 2005-12-01 | Ciba Sc Holding Ag | Process for producing coatings siloxane photoinitiators |
| US6470128B1 (en) | 2001-03-30 | 2002-10-22 | Alcatel | UV-curable coating composition for optical fiber for a fast cure and with improved adhesion to glass |
| AU2003244439A1 (en) * | 2002-02-04 | 2003-09-02 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Surface-active siloxane photoinitiators |
| ATE390446T1 (de) * | 2002-02-04 | 2008-04-15 | Ciba Sc Holding Ag | Fluorierte photoinitiatoren in hochfluorierten monomeren |
| US20050119435A1 (en) * | 2002-02-04 | 2005-06-02 | Gisele Baudin | Surface-active photoinitiators |
| DK1499645T3 (da) * | 2002-04-26 | 2006-07-17 | Ciba Sc Holding Ag | Fotoinitiator som kan inkorporeres |
| DE10241299A1 (de) | 2002-09-04 | 2004-03-25 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Polyurethane mit verkappten Aminogrupppen |
| US7285363B2 (en) * | 2002-11-08 | 2007-10-23 | The University Of Connecticut | Photoactivators, methods of use, and the articles derived therefrom |
| JP4116890B2 (ja) * | 2003-01-31 | 2008-07-09 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インクおよび画像形成方法 |
| JP2004231863A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インクおよび画像形成方法 |
| DE10316890A1 (de) * | 2003-04-12 | 2004-11-04 | Basf Coatings Ag | Mit aktinischer Strahlung aktivierbare Initiatoren enthaltende Mischungen sowie Zwei- und Mehrkomponentensysteme, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10348463A1 (de) | 2003-10-14 | 2005-05-25 | Basf Ag | Hyperverzweigte Polyester mit ethylenisch ungesättigten Gruppen |
| DE102004030674A1 (de) | 2004-06-24 | 2006-01-19 | Basf Ag | Vorrichtung und Verfahren zum Härten mit energiereicher Strahlung unter Inertgasatmosphäre |
| US7309550B2 (en) * | 2004-09-20 | 2007-12-18 | Chemence, Inc. | Photosensitive composition with low yellowing under UV-light and sunlight exposure |
| US8414982B2 (en) * | 2004-12-22 | 2013-04-09 | Basf Se | Process for the production of strongly adherent coatings |
| DE102004063102A1 (de) | 2004-12-22 | 2006-07-13 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Verbindungen |
| KR101251244B1 (ko) | 2005-02-24 | 2013-04-08 | 바스프 에스이 | 방사선 경화성 수성 폴리우레탄 분산액 |
| DE102005010109A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Basf Ag | Modifizierte Polyolefinwachse |
| ITVA20050032A1 (it) * | 2005-05-13 | 2006-11-14 | Lamberti Spa | Esteri fenilgliossilici generanti residui a bassa migrabilita' e odore |
| ITVA20050049A1 (it) * | 2005-08-05 | 2007-02-06 | Lamberti Spa | Sistemi fotopolimerizzabili contenenti coiniziatori a bassa estraibilita' e volatilita' |
| ES2380239T3 (es) * | 2005-11-09 | 2012-05-09 | Klox Technologies Inc. | Composiciones y procedimientos para blanqueo dental |
| DE102005057683A1 (de) | 2005-12-01 | 2007-06-06 | Basf Ag | Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate |
| WO2007111003A1 (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-04 | Fujifilm Corporation | 感光性組成物、及び感光性フィルム、並びに永久パターン形成方法及びプリント基板 |
| US20100022676A1 (en) * | 2006-10-03 | 2010-01-28 | Jonathan Rogers | Photocurable compositions comprising a photoinitiator of the phenylglyoxylate type |
| US20100266989A1 (en) | 2006-11-09 | 2010-10-21 | Klox Technologies Inc. | Teeth whitening compositions and methods |
| CN101616946B (zh) | 2007-02-15 | 2012-07-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 聚氨酯分散体及其制备和用途 |
| DE102008002008A1 (de) | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung wasseremulgierbarer Polyurethanacrylate |
| DE102007026196A1 (de) | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung wasseremulgierbarer Polyurethanacrylate |
| US8481623B2 (en) | 2007-06-21 | 2013-07-09 | Basf Se | Radiation-curable coating masses with high adhesion |
| WO2008155352A1 (de) | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Basf Se | Flexible strahlungshärtbare beschichtungsmassen |
| DE102008041654A1 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Basf Se | Neue Beschichtungsmittel |
| DE102008043202A1 (de) | 2007-10-29 | 2009-04-30 | Basf Se | Verfahren zur Kantenleimung von Textilien |
| CN101583908B (zh) * | 2007-11-20 | 2012-12-26 | 日立化成工业株式会社 | 感光性树脂组合物、感光性树脂固化物、感光性树脂膜、感光性树脂膜固化物和使用它们得到的光波导 |
| US8703836B2 (en) * | 2008-01-17 | 2014-04-22 | Basf Se | Modified olefin polymers |
| ES2455722T3 (es) * | 2008-10-07 | 2014-04-16 | Basf Se | Barreras a gases imprimibles |
| DE102008052586A1 (de) * | 2008-10-21 | 2010-04-22 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Zusammensetzung zur Herstellung optischer Elemente mit Gradientenstruktur |
| US8507726B2 (en) | 2008-11-03 | 2013-08-13 | Basf Se | Photoinitiator mixtures |
| AU2009311239B2 (en) | 2008-11-07 | 2012-11-15 | Klox Technologies Inc. | Oxidatitive photoactivated skin rejeuvenation composition comprising hyaluronic acid, glucosamine, or allantoin |
| DE102009046713A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Basf Se | Strahlungshärtbare Beschichtungsmassen |
| DE102010001956A1 (de) | 2009-02-17 | 2010-08-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung wasseremulgierbarer Polyurethanacrylate |
| WO2010108863A1 (de) | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Basf Se | Strahlungshärtbare hochfunktionelle polyurethan(meth)acrylate |
| DE102010003308A1 (de) | 2009-03-31 | 2011-01-13 | Basf Se | Strahlungshärtbare wasseremulgierbare Polyurethan(meth)acrylate |
| US8648126B2 (en) | 2009-04-22 | 2014-02-11 | Basf Se | Radiation-curable coating compositions |
| SG10201401823RA (en) | 2009-07-17 | 2014-08-28 | Klox Technologies Inc | Combination of an oxidant, a photosensitizer and a wound healing agent for oral disinfection and treatment of oral disease |
| EP2350154B1 (de) | 2009-08-05 | 2012-09-19 | Basf Se | (meth)acrylierte melamin-formaldehyd-harze |
| WO2011015540A1 (de) | 2009-08-06 | 2011-02-10 | Basf Se | Strahlungshärtbare wasserdispergierbare polyurethane und polyurethandispersionen |
| DE102010044204A1 (de) | 2009-11-25 | 2011-05-26 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von strahlungshärtbaren (Meth)Acrylaten |
| DE102010044206A1 (de) | 2009-11-25 | 2011-05-26 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von strahlungshärtbaren (Meth)Acrylaten |
| CN102442909B (zh) * | 2010-06-25 | 2013-10-30 | 北京英力科技发展有限公司 | 低挥发低迁移性苯甲酰基甲酸酯 |
| WO2011160262A1 (zh) * | 2010-06-25 | 2011-12-29 | 北京英力科技发展有限公司 | 低挥发性苯甲酰基甲酸酯 |
| DE102010026490A1 (de) | 2010-07-07 | 2012-01-12 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von feinstrukturierten Oberflächen |
| US8513321B2 (en) | 2010-11-05 | 2013-08-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Dual cure coating compositions, methods of coating a substrate, and related coated substrates |
| US20120208914A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photoinitiator compositions and uses |
| US20120207935A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photocurable inks and methods of use |
| US8816211B2 (en) | 2011-02-14 | 2014-08-26 | Eastman Kodak Company | Articles with photocurable and photocured compositions |
| ES2535938T3 (es) | 2011-02-22 | 2015-05-19 | Basf Se | Agentes para modificar la reología para masas de recubrimiento que pueden curar por radiación |
| US9090736B2 (en) | 2011-02-22 | 2015-07-28 | Basf Se | Rheological agent for radiation-curable coating compositions |
| CN103608375B (zh) | 2011-06-14 | 2015-09-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 可辐射固化聚氨酯水分散体 |
| US8728455B2 (en) | 2012-01-27 | 2014-05-20 | Basf Se | Radiation-curable antimicrobial coatings |
| WO2013110566A1 (de) | 2012-01-27 | 2013-08-01 | Basf Se | Strahlungshärtbare antimikrobielle beschichtungsmasse |
| WO2013110504A1 (en) | 2012-01-27 | 2013-08-01 | Basf Se | Radiation-curable antimicrobial coatings |
| EP2828348B1 (de) | 2012-03-19 | 2016-04-20 | Basf Se | Strahlungshärtbare beschichtungszusammensetzungen |
| EP2828311A1 (de) | 2012-03-19 | 2015-01-28 | Basf Se | Strahlungshärtbare wässrige dispersionen |
| US9193888B2 (en) | 2012-03-19 | 2015-11-24 | Basf Se | Radiation-curable aqueous dispersions |
| US11116841B2 (en) | 2012-04-20 | 2021-09-14 | Klox Technologies Inc. | Biophotonic compositions, kits and methods |
| US20130281913A1 (en) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Klox Technologies Inc. | Biophotonic compositions and methods for providing biophotonic treatment |
| ES2626506T3 (es) | 2012-05-30 | 2017-07-25 | Igm Malta Limited | Compuestos curables por radiación |
| US9296907B2 (en) | 2012-05-30 | 2016-03-29 | Basf Se | Radiation-curable compounds |
| CN104519863A (zh) * | 2012-06-04 | 2015-04-15 | 欧莱雅 | 用于采用uv-led对可自由基聚合的树脂进行光固化而产生无粘性表面的快速固化化妆品组合物 |
| JP6010352B2 (ja) * | 2012-06-07 | 2016-10-19 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 硬化性増感剤、光硬化材料、硬化物及びワイヤーハーネス材料 |
| US20150191620A1 (en) | 2012-07-20 | 2015-07-09 | Basf Se | Fast-Drying, Radiation-Curable Coating Compounds |
| US9809724B2 (en) | 2012-08-09 | 2017-11-07 | Basf Se | Radiation-curable formulations with high adhesion |
| EP2895139B1 (de) | 2012-09-14 | 2019-10-23 | Bausch Health Companies Inc. | Verfahren zur zahnbleichung |
| WO2014060450A1 (en) * | 2012-10-19 | 2014-04-24 | Basf Se | Hybrid photoinitiators |
| PL2912084T3 (pl) | 2012-10-24 | 2017-06-30 | Basf Se | Dyspergowalne w wodzie poliuretano(met)akrylany utwardzalne pod wpływem promieniowania |
| LT2920222T (lt) | 2012-11-16 | 2017-06-12 | Basf Se | Poliuretanai, jų dispersijos, jų paruošimas ir naudojimas |
| EP2931811A2 (de) | 2012-12-14 | 2015-10-21 | Basf Se | (meth)acrylierte aminoharze |
| US20140276354A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Klox Technologies Inc. | Biophotonic materials and uses thereof |
| WO2014161817A1 (de) | 2013-04-03 | 2014-10-09 | Basf Se | Verfahren zur reduzierung der restmonomerenmenge in einer wässrigen polymerisatdispersion |
| US10881736B2 (en) | 2013-07-03 | 2021-01-05 | Klox Technologies Inc. | Biophotonic compositions comprising a chromophore and a gelling agent for treating wounds |
| CA2922235A1 (en) | 2013-08-26 | 2015-03-05 | Basf Se | Radiation-curable water-dispersible polyurethane (meth)acrylates |
| EP3058008B1 (de) | 2013-10-16 | 2017-06-14 | Basf Se | Verwendung wasseremulgierbarer polyurethanacrylate |
| US9676921B2 (en) * | 2013-10-30 | 2017-06-13 | Xerox Corporation | Curable latex inks comprising an unsaturated polyester for indirect printing |
| BR112016009482B8 (pt) | 2013-11-05 | 2022-12-06 | Construction Research & Technology Gmbh | Composição de revestimento, uso de uma composição de revestimento, processo para preparação de uma composição de revestimento e método para cura de uma composição de revestimento |
| CN103709036B (zh) * | 2013-12-03 | 2015-07-29 | 天津久日化学股份有限公司 | 双官能团苯甲酰基甲酸羟基酮酯类化合物及含该类化合物的光引发剂 |
| US20160326744A1 (en) | 2014-01-14 | 2016-11-10 | Kronoplus Technical Ag | Layered building board for inside and outside |
| CA2944201A1 (en) | 2014-04-01 | 2015-10-08 | Klox Technologies Inc. | Tissue filler compositions and methods of use |
| EP2942361A1 (de) | 2014-05-06 | 2015-11-11 | Basf Se | Anfeuerung mit Tensiden in wässrigen, unter UV-Strahlung härtbaren Polyurethandispersionen |
| US10577471B2 (en) | 2014-10-01 | 2020-03-03 | Basf Se | Method for curing curable compositions |
| BR112017008849B1 (pt) | 2014-10-31 | 2022-05-24 | Klox Technologies Inc | Fibra fotoativável, tecido fotoativável e artigo fabricado |
| EP3233958B1 (de) | 2014-12-17 | 2020-08-26 | Basf Se | Strahlungshärtbare überzugszusammensetzung auf der basis von kettenverlängerten vernetzten polyurethanen |
| US10431858B2 (en) | 2015-02-04 | 2019-10-01 | Global Web Horizons, Llc | Systems, structures and materials for electrochemical device thermal management |
| US20160223269A1 (en) | 2015-02-04 | 2016-08-04 | Outlast Technologies, LLC | Thermal management films containing phase change materials |
| US10003053B2 (en) | 2015-02-04 | 2018-06-19 | Global Web Horizons, Llc | Systems, structures and materials for electrochemical device thermal management |
| WO2017029280A1 (en) | 2015-08-17 | 2017-02-23 | Basf Se | Aqueous polymer compositions comprising polyurethane (meth)acrylates |
| EP3173449A1 (de) | 2015-11-27 | 2017-05-31 | BASF Coatings GmbH | Verbund aus zwei festkörpern |
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| EP3976544A1 (de) | 2019-05-24 | 2022-04-06 | Covestro (Netherlands) B.V. | Strahlenhärtbare zusammensetzungen zur beschichtung von optischen fasern mit verbesserter hochgeschwindigkeitsverarbeitbarkeit |
| WO2020239563A1 (en) | 2019-05-24 | 2020-12-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Radiation curable compositions for coating optical fiber with enhanced high-speed processability |
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| EP4127794A1 (de) | 2020-04-03 | 2023-02-08 | Covestro (Netherlands) B.V. | Selbstheilende optische fasern und zusammensetzungen zu ihrer herstellung |
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| US3704313A (en) * | 1968-10-10 | 1972-11-28 | Rorer Inc William H | P-cyclohexylphenylglycolic acid and derivatives thereof |
| US3657325A (en) * | 1969-12-03 | 1972-04-18 | Sterling Drug Inc | Esters of substituted glyoxylic acids |
| US3930868A (en) * | 1973-05-23 | 1976-01-06 | The Richardson Company | Light sensitive arylglyoxyacrylate compositions |
| US4038164A (en) * | 1975-09-18 | 1977-07-26 | Stauffer Chemical Company | Photopolymerizable aryl and heterocyclic glyoxylate compositions and process |
| US3991416A (en) * | 1975-09-18 | 1976-11-09 | Hughes Aircraft Company | AC biased and resonated liquid crystal display |
| DE2825955A1 (de) * | 1978-06-14 | 1980-01-03 | Bayer Ag | Arylglyoxyloyloxyalkylacrylate und ihre verwendung in photopolymerisierbaren bindemitteln |
| US4475999A (en) * | 1983-06-06 | 1984-10-09 | Stauffer Chemical Company | Sensitization of glyoxylate photoinitiators |
| AU569084B2 (en) * | 1983-06-27 | 1988-01-21 | Stauffer Chemical Company | Photopolymerizable composition |
| US4507187A (en) * | 1984-04-19 | 1985-03-26 | Loctite Corporation | Siloxane photoinitiators with aryoyl formate groups |
| US4987159A (en) * | 1990-04-11 | 1991-01-22 | Fratelli Lamberti S.P.A. | Carbonyl derivatives of 1-phenylindan suitable for use as polymerization photoinitiators, their preparation and use |
| US5795581A (en) * | 1995-03-31 | 1998-08-18 | Sandia Corporation | Controlled release of molecular components of dendrimer/bioactive complexes |
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