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DE69729088T2 - Mikroverkapselte fluorierte gase zur anwendung als bilderzeugende mittel - Google Patents

Mikroverkapselte fluorierte gase zur anwendung als bilderzeugende mittel Download PDF

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DE69729088T2
DE69729088T2 DE69729088T DE69729088T DE69729088T2 DE 69729088 T2 DE69729088 T2 DE 69729088T2 DE 69729088 T DE69729088 T DE 69729088T DE 69729088 T DE69729088 T DE 69729088T DE 69729088 T2 DE69729088 T2 DE 69729088T2
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DE
Germany
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poly
microparticle
polymer
gas
microparticles
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DE69729088T
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DE69729088D1 (de
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Howard Bernstein
Ann Julie STRAUB
Edith Mathiowitz
T. Henry BRUSH
E. Richard WING
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Acusphere Inc
Original Assignee
Acusphere Inc
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61B8/48Diagnostic techniques
    • A61B8/481Diagnostic techniques involving the use of contrast agents, e.g. microbubbles introduced into the bloodstream
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/22Echographic preparations; Ultrasound imaging preparations ; Optoacoustic imaging preparations
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Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft generell das Gebiet von Mitteln für ein diagnostisches Imaging, und sie zielt insbesondere auf mikroverkapselte Kontrastmittel für ein Ultraschall-Imaging ab.
  • Wenn Ultraschall zur Gewinnung eines Bildes der inneren Organe und Strukturen eines Menschen oder Tieres eingesetzt wird, dann werden Ultraschallwellen, Schallenergiewellen mit einer Frequenz, die über derjenigen liegt, die vom menschlichen Ohr wahrgenommen werden kann, beim Durchgang durch den Körper reflektiert. Die verschiedenen Typen des Körpergewebes reflektieren die Ultraschallwellen unterschiedlich, und die Reflexionen, die von den Ultraschallwellen erzeugt werden, die von den verschiedenen inneren Strukturen reflektiert werden, werden nachgewiesen und elektronisch in eine visuelle Darstellung umgewandelt.
  • Bei bestimmten medizinische Zuständen ist das Gewinnen einer nützlichen Darstellung des Organs oder der Struktur, für das bzw. für die man sich interessiert, besonders schwierig, da die Details der Struktur in einem Ultraschallbild, das durch die Reflexion von Ultraschallwellen erzeugt wird, in Abwesenheit eines kontrastverstärkenden Mittels nicht ausreichend vom umgebenden Gewebe unterschieden werden können. Der Nachweis und die Beobachtung bestimmter physiologischer und pathologischer Zustände kann über die Verstärkung des Kontrastes in einem Ultraschallbild durch das Infundieren von Mitteln in ein Organ oder eine andere Struktur, für das oder für die man sich interessiert, beträchtlich verbessert werden. In anderen Fällen ist der Nachweis der Bewegung des kontrastverstärkenden Mittels selbst von besonderer Bedeutung. Zum Beispiel kann es sein, dass ein bestimmtes Blutflussmuster, von dem bekannt ist, dass es aus bestimmten kardiovaskulären Störungen resultiert, nur über das Infundieren eines Kontrastmittels in den Blutstrom und das Beobachten der Dynamik des Blutflusses nachgewiesen werden kann.
  • Materialien, die als Ultraschall-Kontrastmittel nützlich sind, wirken dadurch, dass sie eine Wirkung auf die Ultraschallwellen haben, wenn diese durch den Körper treten und reflektiert werden, wodurch sie das Bild erzeugen, auf dem die medizinische Diagnose beruht.
  • Unterschiedliche Substanztypen beeinflussen Ultraschallwellen auf unterschiedliche Weise und in unterschiedlichem Ausmaß. Weiterhin können bestimmte der von den kontrastverstärkenden Mitteln verursachten Effekte leichter gemessen und beobachtet werden als andere. Bei der Auswahl einer idealen Zusammensetzung eines kontrastverstärkenden Mittels würde man diejenige Substanz bevorzugen, die den stärksten Effekt auf die Ultraschallwelle, wenn diese durch den Körper tritt, ausübt. Außerdem sollte die Wirkung auf die Ultraschallwelle leicht gemessen werden können. Es gibt drei Haupteffekte, die mit einer Kontrastverstärkung verbunden sind, und die man in einem Ultraschallbild sehen kann: die Rückstreuung, die Strahlabschwächung und der Unterschied der Schallgeschwindigkeiten.
  • RÜCKSTREUUNG: Wenn eine Ultraschallwelle, die durch den Körper tritt, auf eine Struktur trifft, beispielsweise ein Organ oder ein anderes Gewebe des Körpers, dann reflektiert die Struktur einen Teil der Ultraschallwelle. Unterschiedliche Strukturen im Körper reflektieren die Ultraschallenergie auf unterschiedliche Weise und in unterschiedlichem Ausmaß. Diese reflektierte Energie wird nachgewiesen und dazu verwendet, ein Bild der Strukturen zu erzeugen, durch die die Ultraschallwelle getreten ist. Der Begriff „Rückstreuung" bezieht sich auf das Phänomen, bei dem Ultraschallenergie durch eine Substanz mit bestimmten physikalischen Eigenschaften rückwärts in Richtung der Quelle gestreut wird.
  • Es ist schon lange bekannt, dass der Kontrast, der in einem Ultraschallbild beobachtet wird, durch die Gegenwart von Substanzen verstärkt werden kann, von denen bekannt ist, dass sie eine starke Rückstreuung verursachen. Wenn eine derartige Substanz einem bestimmten Teil des Körpers zugeführt wird, dann wird der Kontrast zwischen dem Ultraschallbild dieses Teils des Körpers und demjenigen der umgebenden Gewebe, die die Substanz nicht enthalten, verstärkt. Es ist gut bekannt, dass unterschiedliche Substanzen aufgrund ihrer physikalischen Eigenschaften eine unterschiedlich starke Rückstreuung verursachen. Dementsprechend hat sich die Suche nach kontrastverstärkenden Mitteln auf Substanzen konzentriert, die stabil und nicht toxisch sind und eine maximale Rückstreuung zeigen.
  • Die Fähigkeit einer Substanz, die Rückstreuung von Ultraschallenergie zu bewirken, hängt von den Charakteristika der Substanz, beispielsweise ihrer Fähigkeit, komprimiert werden zu können, ab. Wenn unterschiedliche Substanzen geprüft werden ist es nützlich, einen bestimmten Parameter für die Fähigkeit einer Substanz zur Bewirkung der Rückstreuung, der als „Streuquerschnitt" bekannt ist, zu vergleichen. Der Streuquerschnitt einer bestimmten Substanz ist dem Radius des streuenden Objektes proportional und er hängt auch von der Wellenlänge der Ultraschallenergie und anderen physikalischen Eigenschaften der Substanz ab (J. Ophir und K. J. Parker, Contrast Agents in Diagnostic Ultrasound, Ultrasound in Medicine & Biology, Band IS, Nr. 4, S. 319, 323 (1989)).
  • Bei der Beurteilung der Nützlichkeit verschiedener Substanzen als Bildkontrastmittel kann man berechnen, welche Mittel einen größeren Streuquerschnitt haben und welche Mittel dementsprechend in einem Ultraschallbild den größten Kontrast bewirken sollten. Man kann davon ausgehen, dass die Komprimierbarkeit eines festen Teilchens viel geringer ist als diejenige des umgebenden Mediums und dass die Dichte des Teilchens viel größer ist. Basierend auf dieser Annahme wurde der Streuquerschnitt eines kontrastverstärkenden Mittels in Form eines festen Teilchens als 1,75 abgeschätzt (Ophir und Parker, siehe oben, S. 325). Für eine streuende Substanz in Form einer reinen Flüssigkeit sind die adiabatische Komprimierbarkeit und die Dichte des streuenden Mittels und des umgebenden Mediums wahrscheinlich ungefähr gleich, was zu dem Ergebnis führen würde, dass Flüssigkeiten einen Streuquerschnitt von Null haben. Allerdings können Flüssigkeiten eine gewisse Rückstreuung zeigen, wenn große Volumina eines flüssigen Mittels vorliegen. Wenn z. B. ein flüssiges Mittel aus einem sehr kleinen Gefäß in ein sehr großes übertritt, so dass die Flüssigkeit praktisch das ganze Gefäß ausfüllt, dann kann die Flüssigkeit eine messbare Rückstreuung zeigen. Trotzdem ist es für Fachleute auf diesem Gebiet klar, dass reine Flüssigkeiten im Vergleich zu Mikrobläschen aus einem freien Gas relativ uneffiziente Streumittel sind.
  • STRAHLABSCHWÄCHUNG: Eine weitere Wirkung, die als Folge der Anwesenheit bestimmter fester, kontrastverstärkender Mittel beobachtet werden kann, ist die Abschwächung der Ultraschallwelle. Beim herkömmlichen Imaging wird ein Bildkontrast aufgrund der lokalisierten Unterschiede der Abschwächung zwischen bestimmten Gewebetypen beobachtet (K. J. Parker und R. C. Wang, „Measurement of Ultrasonic Attenuation within Regions selected from B-Scan Images", IEEE Trans. Biomed. Enar. BME 30(8), S. 431–37 (1983); K. J. Parker, R. C. Wang und R. M. Lerner, „Attenuation of Ultrasound Magnitude and Frequency Dependence for Tissue Characterization", Radiology 153(3), S. 785–88 (1984)). Es wurde die Hypothese aufgestellt, dass Messungen der Abschwächung in einem bestimmten Gewebebereich, die vor und nach der Infusion eines Mittels durchgeführt werden, zu einem verbesserten Bild führen könnten. Allerdings sind Techniken, die auf einem Abschwächungskontrast als Mittel zur Messung der Kontrastverstärkung durch eine Flüssigkeit beruhen, noch nicht besonders weit entwickelt, und sie könnten, auch wenn sie voll entwickelt sind, unter Beschränkungen bezüglich der inneren Organe oder Strukturen leiden, auf die diese Technik angewendet werden kann. Zum Beispiel ist es unwahrscheinlich, dass ein Verlust einer Abschwächung aufgrund eines flüssigen Kontrastmittels im Bild des Kardiovaskulärsystems beobachtet werden kann, und zwar wegen des großen Volumens des flüssigen Kontrastmittels, das in einem gegebenen Gefäß vorhanden sein müsste, damit ein substantieller Unterschied bezüglich der Abschwächung gemessen werden kann.
  • Die Absorption von Energie durch die Teilchen erfolgt über einen Mechanismus, der als „relative Bewegung" bezeichnet wird. Von der Veränderung der Abschwächung, die durch die relative Bewegung verursacht wird, lässt sich zeigen, dass sie linear mit der Teilchenkonzentration und als Quadrat des Dichteunterschiedes zwischen den Teilchen und dem umgebenden Medium ansteigt (K. J. Parker et al., „A Particulate Contrast Agent with Potential for Ultrasound Imaging of Liver", Ultrasound in Medicine & Biology, Band 13, Nr. 9, S. 555, 561 (1987)). Deshalb kann dort, wo eine substantielle Akkumulation fester Teilchen erfolgt, der Abschwächungskontrast ein nützlicher Mechanismus für die Beobachtung einer Bildkontrastverstärkung sein, auch wenn der Effekt von viel geringerer Größe ist als das Rückstreuphänomen, und es sieht so aus, als wäre er für kardiovaskuläre Diagnosen nur von geringem Nutzen.
  • UNTERSCHIED DER SCHALLGESCHWINDIGKEIT: Es wurde eine weitere Technik zur Verstärkung des Kontrastes in einem Ultraschallbild vorgeschlagen, die auf der Tatsache basiert, dass die Geschwindigkeit des Schall in Abhängigkeit vom Medium, durch das er tritt, variiert. Deshalb kann es sein, dass, wenn ein ausreichendes Volumen eines Mittels, in dem die Schallgeschwindigkeit sich von derjenigen im umgebenden Gewebe unterscheidet, in einen Zielbereich infundiert werden kann, der Unterschied der Geschwindigkeiten des Schalles im Zielbereich gemessen werden kann.
  • Zusammenfassend lässt sich feststellen, dass diagnostischer Ultraschall ein wirkungsvolles, nicht invasives Werkzeug ist, das zur Gewinnung von Informationen über die inneren Organe des Körpers eingesetzt werden kann. Die Entwicklung des Graustufen-Imaging und des Farbdoppler-Imaging haben die Einsetzbarkeit und die Auflösung der Technik stark voran gebracht. Die Techniken zur Durchführung von Ultraschalldiagnosen und zur Herstellung und Verwendung von Kontrastmitteln sind zwar beträchtlich verbessert worden, aber es besteht immer noch ein Bedarf an der Verbesserung der Auflösung des Imaging für die Herzperfusion und für Herzkammern, feste Organe, für die Nierenperfusion, für die Perfusion fester Organe und für Doppler-Signale der Blutflussgeschwindigkeit und der Flussrichtung beim Real-Time-Imaging.
  • Es sind verschiedene natürliche und synthetische Polymere zur Verkapselung von Kontrastmitteln für ein Imaging, beispielsweise von Luft, eingesetzt worden. Schneider et al., Invest Radiol., Band 27, S. 134–139 (1992), beschreiben luftgefüllte polymere Teilchen von drei Mikrometer. Von diesen Teilchen wurde berichtet, dass sie im Plasma und bei angelegtem Druck stabil sind. Jedoch war ihre Echogenität bei 2,5 MHz niedrig. Ein weiterer Typ einer Mikrobläschensuspension wurde aus sonifiziertem Albumin erhalten (Feinstein et al., J. Am. Coll. Cardiol., Band 11, S. 59–65 (1988)). Feinstein beschreibt die Präparation von Mikrobläschen, die die richtige Größe für eine Passage durch die Lunge und eine ausgezeichnete Stabilität in vitro aufweisen. Diese Mikrobläschen sind jedoch in vivo kurzlebig und haben eine Halbwertszeit in der Größenordnung von wenigen Sekunden (was ungefähr gleich einer Passage durch die Zirkulation ist), und zwar aufgrund ihrer Instabilität gegenüber Druck (Gottlieb, S. et al., J. Am. Soc. Echo., Band 3, S. 328 (1990), Abstract; und Shapiro, J. R. et al., J. Am. Coll. Cardiol., Band 16, S. 1603–1607 (1990)). Gelatine-verkapselte Luftbläschen wurden von Carroll et al. beschrieben (Carroll, B. A. et al., Invest. Radiol., Band 15, S. 260–266 (1980), und Carroll, B. A. et al., Radiology, Band 143, S. 747–750 (1982)), aber aufgrund ihrer großen Ausmaße (12 und 80 μm) treten sie wahrscheinlich nicht durch die Lungenkapillaren. Gelatine-verkapselte Mikrobläschen wurden auch in PCT/US80/00502 von Rasor Associates Inc. beschrieben. Diese werden durch das „Koaleszieren" der Gelatine gebildet.
  • Über Mikrobläschen, die durch Mikrokristalle aus Galactose stabilisiert sind (SHU 454 und SHU 508), wurde auch von Fritzsch et al. berichtet (Fritzsch, T. et al., Invest. Radiol., Band 25 (Suppl. 1), S. 302–305 (1988); und Fritzsch, T. et al., Invest. Radiol., Band 25 (Suppl. 1), 160–161 (1990)). Die Mikrobläschen bestehen bis zu 15 Minuten in vitro, aber weniger als 20 Sekunden in vivo (Rovai, D. et al., J. Am. Coll. Cardiol., Band 10, S. 125–134 (1987); und Smith, M. et al., J. Am. Coll. Cardiol., Band 13, S. 1622–1628 (1989)).
  • Die europäische Patentanmeldung Nr. 90901933.5 der Schering-Aktiengesellschaft offenbart die Herstellung und Anwendung von mikroverkapseltem Gas oder mikroverkapselten flüchtigen Flüssigkeiten für das Ultraschall-Imaging, wobei die Mikrokapseln aus synthetischen Polymeren oder Polysacchariden gebildet werden. Die europäische Patentanmeldung Nr. 91810366.4 von Sintetica S. A. (0 458 745 A1) offenbart Mikroballone aus Luft oder Gas, die von einer an der Grenzfläche abgelagerten Polymermembran begrenzt sind, und die für eine Injektion in ein Wirtstier oder für eine orale oder rektale Verabreichung oder für eine Verabreichung in die Blase für therapeutische oder diagnostische Zwecke in einem wässrigen Träger dispergiert werden können. WO 92/18164 von Delta Biotechnology Limited beschreibt die Herstellung von Mikroteilchen aus einer wässrigen Proteinlösung durch ein Sprühtrocknen unter Bildung hohler Kügelchen, die eingeschlossenes Gas enthalten, unter genau kontrollierten Bedingungen bezüglich der Temperatur, der Sprühgeschwindigkeit, der Teilchengröße und der Trocknungsbedingungen für eine Anwendung im Imaging. WO 93/25242 beschreibt die Synthese von Mikroteilchen für ein Ultraschall-Imaging, die aus einem Gas bestehen, das in einer Hülle aus Polycyanoacrylat oder Polyester enthalten ist. WO 92/21382 offenbart die Herstellung von Kontrastmitteln aus Mikroteilchen, die eine kovalent gebundene Matrix, die ein Gas enthält, einschließen, wobei die Matrix ein Kohlenhydrat ist. Die US-Patente Nr. 5 334 381, 5 123 414 und 5 352 435 an Unger beschreiben Liposomen für eine Verwendung als Ultraschall-Kontrastmittel, die Gase, Vorläufer für Gase, beispielsweise einen pH- oder Lichtaktivierbaren gasförmigen Vorläufer, sowie andere flüssige oder feste kontrastverstärkende Mittel enthalten. EP 0 535 387 bezieht sich auf ein echogenes Teilchen, das ein biokompatibles Polymer und ein Gas wie Luft, Stickstoff oder Sauerstoff umfasst. WO 92/19272 offenbart ein Ultraschall-Kontrastmittel, das poröse anorganische Teilchen umfasst, die ein eingeschlossenes Gas enthalten.
  • Das US-Patent Nr. 5 393 524 an Quay offenbart die Verwendung von Mitteln, zu denen Fluorkohlenstoffe gehören, zur Verstärkung des Kontrastes in einem Ultraschallbild. Die Mittel bestehen aus extrem kleinen Bläschen oder Mikrobläschen aus ausgewählten Gasen, die in Lösung eine lange Lebensdauer haben und die klein genug sind, um die Lungen durchqueren zu können, was ihren Einsatz beim Ultraschall-Imaging des Kardiovaskulärsystems und anderer vitaler Organe ermöglicht. WO 95/23615 von Nycomed offenbart Mikrokapseln für das Imaging, die durch das Koazervieren einer Lösung, z. B. einer Proteinlösung, die einen Perfluorkohlenstoff enthält, gebildet werden. WO 95/06518 von Nycomed Imaging A/S offenbart auf Polymeren basierende Kontrastmittel, bei denen Gas-Mikrobläschen von Block- oder Pfropf-Copolymer-Tensiden, die nicht polymerisierbar sind und eine Wand bilden, eingekapselt sind. Das Gas wird in die Kontrastmittel bei deren Herstellung eingearbeitet. Es wird nicht erkannt, dass der Ersatz von Luft durch ein fluoriertes Gas die Echogenität der Mikroteilchen erhöht. Das US-Patent Nr. 5 147 631 an Glajch et al. beschreibt anorganische poröse Teilchen, die ein Gas enthalten, das ein fluoriertes Gas sein kann, für den Einsatz im Imaging. Diese sind natürlich keine synthetischen polymeren Mikroteilchen. PCT/US94/08416 vom Massachusetts Institute of Technology offenbart Mikroteilchen, die aus Blockpolymeren von Polyethylenglycol-Poly(lactid-co-glycolid) gebildet werden, und die in ihrem Inneren verkapselt Mittel für ein Imaging, einschließlich von Gasen wie Luft und Perfluorkohlenstoffen, enthalten. Wie in WO 94/16739 von Sonus Pharmaceuticals Inc. beschrieben wird, weiß man, dass Feststoffe und Flüssigkeiten den Schall zwar in ähnlichem Ausmaß reflektieren wie Gase, dass diese aber wirksamer sind und die bevorzugten Medien für einen Einsatz als Ultraschall-Kontrastmittel darstellen. Tatsächlich wurden, wie im Beispiel 12 der PCT-Anmeldung von Sonus gezeigt wurde, Mikrokapseln aus Protein bezüglich der Verabreichung an Minischweine im Vergleich zu Emulsionen oder kolloidalen Suspensionen aus Sicherheitsgründen (sowie aus Gründen der Wirksamkeit) aufgegeben.
  • In all diesen Fällen ist es erstrebenswert, die Echogenität des Imaging-Mittels zu verstärken, bei gleichzeitiger Verstärkung oder Beibehaltung der Stabilität und der Leichtigkeit der Herstellung des Imaging-Mittels.
  • Es ist deshalb ein Ziel der vorliegenden Erfindung, aus synthetischen Polymeren hergestellte Mikroteilchen mit signifikant verbesserter Echogenität bereit zu stellen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zur Verabreichung an einen Patienten für ein Ultraschall-Imaging, umfassend:
    ein synthetisches, biokompatibles, poröses, polymeres Mikroteilchen und
    einen pharmazeutisch annehmbaren Träger für die Verabreichung des Mikroteilchens an einen Patienten,
    wobei das Mikroteilchen aus einem Polymer besteht, das kein Copolymer von Polyethylenglycol und Poly(milchsäure-co-glycolid) ist, das löslich in einem organischen Lösemittel ist und eine wirksame Menge eines fluorhaltigen Gases enthält, um das Ultraschall-Imaging im Vergleich zu dem Mikroteilchen, das ein äquivalentes Volumen an Luft enthält, zu verbessern.
  • Diese Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung eines Mikroteilchens zur Verwendung beim Ultraschall-Imaging, umfassend:
    Einarbeiten einer wirksamen Menge eines flüchtigen Salzes in eine Lösung eines biokompatiblen Polymers,
    Entfernen des Polymerlösemittels und des flüchtigen Salzes unter Bildung eines porösen Mikroteilchens, das inkorporierte Luft enthält, und
    Ersetzen der Luft durch eine wirksame Menge eines fluorhaltigen Gases, um das Ultraschall-Imaging im Vergleich zu dem Mikroteilchen, das ein äquivalentes Volumen an Luft enthält, zu verbessern.
  • Es wurde entdeckt, dass die Einarbeitung fluorierter Gase, insbesondere von Perfluorkohlenstoffen wie Octafluorpropan, in synthetische polymere Mikroteilchen, insbesondere hoch poröse schwammartige Mikrokügelchen, eine signifikant verstärkte Echogenität im Vergleich zu Mikrokügelchen mit eingekapselter Luft bewirkt. Das mikroverkapselte fluorierte Gas wird mit einem Durchmesser hergestellt, der dafür geeignet ist, ein Imaging des Zielgewebes durchzuführen, z. B. mit einem Durchmesser zwischen 0,5 und 8 Mikrometer für eine intravaskuläre Verabreichung und mit einem Durchmesser zwischen 0,5 und 5 mm für eine orale Verabreichung für ein Imaging des Gastrointestinaltraktes oder anderer Hohlräume.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Es werden Verfahren für die Synthese polymerer Abgabesysteme bereit gestellt, die aus synthetischen polymeren Mikroteilchen, die fluorierte Gase, insbesondere Perfluorkohlenstoffe, enthalten, bestehen. Die Mikroteilchen sind für verschiedene diagnostische Ultraschall-Imaging-Anwendungen nützlich, insbesondere für Ultraschall-Verfahren wie ein Imaging von Blutgefäßen und die Echokardiographie. Die Einarbeitung eines fluorierten Gases erhöht die Echogenität im Vergleich zu den gleichen synthetischen polymeren Mikroteilchen, die Luft enthalten, beträchtlich.
  • Verfahren und Reagenzien zur Herstellung von Mikroteilchen
  • Der Begriff „Mikroteilchen", wie er hier verwendet wird, schließt Mikrokügelchen und Mikrokapseln sowie Mikroteilchen ein, es sei denn, es wird etwas anderes angegeben. Mikroteilchen können eine kugelige Form haben, müssen es aber nicht. Mikrokapseln sind als Mikroteilchen definiert, die eine äußere Polymerhülle haben, die einen Kern aus einem anderen Material, in diesem Falle einem Gas, umgibt. Mikrokügelchen sind im allgemeinen feste polymere Kügelchen, die eine Honigwabenstruktur einschließen können, die von Poren durch das Polymer gebildet wird, die für Imaging-Zwecke mit einem Gas gefüllt sind, wie es unten beschrieben wird.
  • Polymere
  • Es können sowohl nicht biologisch abbaubare als auch biologisch abbaubare Matrices für die Zuführung der fluorierten Gase verwendet werden, obwohl biologisch abbaubare Matrices bevorzugt werden, insbesondere für die intravenöse Injektion. Nicht erodierbare Polymere können für die orale Verabreichung verwendet werden. Synthetische Polymere werden wegen der besser reproduzierbaren Synthese und des besser reproduzierbaren Abbaus bevorzugt. Das Polymer wird auf der Basis der Zeit, die für die In-vivo-Stabilität erforderlich ist, ausgewählt, d. h. derjenigen Zeit, die für die Verteilung zu der Stelle, wo das Imaging gewünscht ist, benötigt wird, und der Zeit, die für das Imaging benötigt wird. Bei einer Ausführungsform können Mikroteilchen mit einer In-vivo-Stabilität zwischen ungefähr 20 und 30 Minuten oder mehr hergestellt werden, z. B. für den Einsatz in Anwendungen wie der Echokardiographie, der Neurosonographie, der Hysterosalpingographie sowie diagnostischen Verfahren mit festen Organen. Die In-vivo-Stabilität der Mikroteilchen mit dem verkapselten Kontrastmittel kann während der Produktion durch die Verwendung von Polymeren wie Polylactid-co-glycolid, das mit Polyethylenglycol (PEG) copolymerisiert wird, eingestellt werden. PEG kann, wenn es auf der äußeren Oberfläche exponiert ist, die Zeit verlängern, für die diese Materialien zirkulieren, da es sehr hydrophil ist.
  • Repräsentative synthetische Polymere sind: Poly(hydroxysäuren), wie Poly(milchsäure), Poly(glycolsäure) und Poly(milchsäure-co-glycolsäure), Polyglycolide, Polylactide, Polylactid-co-glycolid-Copolymere und -Blends, Polyanhydride, Polyorthoester, Polyamide, Polycarbonate, Polyalkylene, wie Polyethylen und Polypropylen, Polyalkylenglycole, wie Poly(ethylenglycol), Polyalkylenoxide, wie Poly(ethylenoxid), Polyalkylenterepthalate, wie Poly(ethylenterephthalat), Polyvinylalkohole, Polyvinylether, Polyvinylester, Polyvinylhalogenide, wie Poly(vinylchlorid), Polyvinylpyrrolidon, Polysiloxane, Poly(vinylalkohole), Poly(vinylacetat), Polystyrol, Polyurethane und Copolymere davon, derivatisierte Cellulosen, wie Alkylcellulose, Hydroxyalkylcellulosen, Celluloseether, Celluloseester, Nitrocellulosen, Methylcellulose, Ethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Hydroxybutylmethylcellulose, Celluloseacetat, Cellulosepropionat, Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetatphthalat, Carboxyethylcellulose, Cellulosetriacetat und das Cellulosesulfat-Natriumsalz (die hier gemeinsam als „synthetische Cellulosen" bezeichnet werden), Polymere von Acrylsäure, Methacrylsäure oder Copolymere oder Derivate davon, einschließlich von Estern, Poly(methylmethacrylat), Poly(ethylmethacrylat), Poly(butylmethacrylat), Poly(isobutylmethacrylat), Poly(hexylmethacrylat), Poly(isodecylmethacrylat), Poly(laurylmethacrylat), Poly(phenylmethacrylat), Poly(methylacrylat), Poly(isopropylacrylat), Poly(isobutylacrylat) und Poly(octadecylacrylat) (die hier gemeinsam als „Polyacrylsäuren" bezeichnet werden), Poly(buttersäure), Poly(valeriansäure) und Poly(lactid-co-caprolacton), Copolymere und Blends davon. Der Begriff „Derivate" schließt, so wie er hier verwendet wird, Polymere ein, die Substitutionen, Additionen chemischer Gruppen, z. B. Alkyl, Alkylen, Hydroxylierungen und Oxidationen sowie andere Modifikationen enthalten, die von Fachleuten auf diesem Gebiet routinemäßig durchgeführt werden.
  • Beispiele für bevorzugte nicht biologisch abbaubare Polymere sind Ethylenvinylacetat, Poly(meth)acrylsäure, Polyamide, Copolymere und Mischungen davon.
  • Beispiele für bevorzugte biologisch abbaubare Polymere sind Polymere von Hydroxysäuren wie Milchsäure und Glycolsäure, Polylactid, Polyglycolid, Polylactid-co-glycolid und Copolymere mit PEG, Polyanhydride, Poly(ortho)ester, Polyurethane, Poly(buttersäure), Poly(valeriansäure) und Poly(lactid-co-caprolacton). Im allgemeinen zersetzen sich diese Materialien in vivo sowohl durch eine nicht-enzymatische als auch durch eine enzymatische Hydrolyse sowie durch eine Oberflächen- oder Massenerosion.
  • Zu bioadhäsiven Polymeren, die besonders interessant für eine Verwendung beim Imaging von Mucosaoberflächen sind, z. B. im Gastrointestinaltrakt, gehören Polyanhydride, Polyacrylsäure, Poly(methylmethacrylate), Poly(ethylmethacrylate), Poly(butylmethacrylat), Poly(isobutylmethacrylat), Poly(hexylmethacrylat), Poly(isodecylmethacrylat), Poly(laurylmethacrylat), Poly(phenylmethacrylat), Poly(methylacrylat), Poly(isopropylacrylat), Poly(isobutylacrylat) und Poly(octadecylacrylat).
  • Lösemittel
  • Das Polymerlösemittel ist, wie es hier definiert wird, ein organisches Lösemittel, das flüchtig ist oder einen relativ niedrigen Siedepunkt hat oder das im Vakuum entfernt werden kann, und das für eine Verabreichung an Menschen in Spurenmengen akzeptabel ist, beispielsweise Methylenchlorid. Andere Lösemittel, z. B. Ethylacetat, Aceton, Acetonitril, Tetrahydrofuran (THF), Essigsäure, DMSO und Chloroform oder Kombinationen davon, können ebenfalls eingesetzt werden. Im allgemeinen wird das Polymer so im Lösemittel gelöst, dass eine Polymerlösung gebildet wird, die eine Konzentration zwischen 0,1 und 60% (Gewicht zu Volumen, Gew./Vol.), bevorzugter zwischen 0,5 und 30% hat.
  • Fluorierte Gase
  • Es kann jedes beliebige biokompatible oder pharmakologisch annehmbare fluorierte Gas in die Mikroteilchen eingearbeitet werden. Der Begriff „Gas" bezieht sich auf jede beliebige Verbindung, die bei der Temperatur, bei der das Imaging durchgeführt wird, ein Gas ist oder im Stande ist, ein Gas zu bilden. Das Gas kann aus einer einzigen Verbindung bestehen oder aus einer Mischung von Verbindungen zusammengesetzt sein. Es werden Perfluorkohlenstoffgase bevorzugt. Beispiele für Gase sind CF4, C2F6, C3F8, C4F8, SF6, C2F4 und C3F6. Perfluorpropan wird besonders bevorzugt, da es ein unlösliches Gas bereit stellt, das bei der Temperatur des Einsatzes nicht kondensiert und das pharmakologisch annehmbar ist.
  • Mikroteilchen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  • Bei der am stärksten bevorzugten Ausführungsform werden die Mikroteilchen durch Sprühtrocknen hergestellt. Es können andere Techniken eingesetzt werden, beispielsweise eine Lösemittelextraktion, eine Heißschmelzverkapselung und eine Lösemittelverdampfung, wie unten diskutiert wird.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform wird dann das Gas durch das Einwirkenlassen eines Stromes des gewünschten Gases auf die Mikroteilchen oder das Anlegen eines Vakuums an die Mikroteilchen zur Entfernung des eingekapselten Gases und das anschließende Füllen mit dem gewünschten Gas ersetzt.
  • a. Lösemittelverdampfung. Bei diesem Verfahren wird das Polymer in einem flüchtigen organischen Lösemittel, wie Methylenchlorid, gelöst. Ein porenbildendes Mittel in Form eines Feststoffes oder als wässrige Lösung kann der Lösung zugesetzt werden. Die Mischung wird sonifiziert oder homogenisiert, und die resultierende Dispersion oder Emulsion wird einer wässrigen Lösung zugesetzt, die ein oberflächenaktives Mittel, wie TWEENTM 20, TWEENTM 80, PEG oder Poly(vinylalkohol), enthält, und zur Bildung einer Emulsion homogenisiert. Die resultierende Emulsion wird gerührt, bis der größte Teil des organischen Lösemittels abgedampft ist, wobei Mikrokügelchen zurück bleiben. Es können mehrere verschiedene Polymerkonzentrationen eingesetzt werden (0,05–0,60 g/ml). Es können Mikrokügelchen mit unterschiedlichen Größen (1–1000 μm) und Morphologien mittels dieses Verfahrens erhalten werden. Dieses Verfahren ist für relativ stabile Polymere, wie Polyester und Polystyrol, nützlich.
  • Die Lösemittelverdampfung wird bei E. Mathiowitz et al., J. Scanning Microscopy 4, 329 (1990); L. R. Beck et al., Fertil. Steril. 31, 545 (1979); und S. Benita et al., J. Pharm. Sci. 73, 1721 (1984) beschrieben.
  • Labile Polymere, wie Polyanhydride, können sich jedoch während des Herstellungsprozesses aufgrund der Anwesenheit von Wasser zersetzen. Für diese Polymere sind die folgenden beiden Verfahren, die in vollständig organischen Lösemitteln durchgeführt werden, nützlicher.
  • b. Heißschmelzmikroverkapselung. Bei diesem Verfahren wird das Polymer zunächst geschmolzen und dann mit den festen Teilchen des porenbildenden Mittels gemischt. Die Mischung wird in einem nicht mischbaren Lösemittel (wie Siliconöl) suspendiert und, während kontinuierlich gerührt wird, auf 5°C über dem Schmelzpunkt des Polymers erhitzt. Sobald die Emulsion stabilisiert ist wird sie abgekühlt, bis sich die Polymerteilchen verfestigen. Die resultierenden Mikrokügelchen werden durch Dekantieren mit einer Flüssigkeit, die kein Lösemittel für das Polymer ist, beispielsweise Petrolether, gewaschen, so dass ein frei fließendes Pulver erhalten wird. Es können Mikrokügelchen mit Größen zwischen einem und 1 000 μm mittels dieses Verfahrens erhalten werden. Die äußeren Oberflächen der Teilchen, die mittels dieser Technik hergestellt werden, sind im allgemeinen glatt und dicht. Dieses Verfahren wird zur Herstellung von Mikrokügelchen aus Polyestern und Polyanhydriden eingesetzt. Allerdings ist dieses Verfahren auf Polymere mit Molekulargewichten zwischen 1 000 und 50 000 beschränkt.
  • Die Heißschmelzmikroverkapselung wird bei E. Mathiowitz et al., Reactive Polymers 6, 275 (1987) beschrieben. Es können z. B. Polyanhydride, die aus Bis-Carboxyphenoxypropan und Sebacinsäure in einem Molverhältnis von 20 : 80 (P(CPP-SA) 20 : 80) (MG 20 000) bestehen, mittels der Heißschmelzmikroverkapselung hergestellt werden, oder z. B. können leere Mikrokügelchen aus Poly(fumarsäure-co-sebacinsäure) (20 : 80) (MG 15 000) durch die Heißschmelzmikroverkapselung hergestellt werden.
  • c. Lösemittelentfernung. Diese Technik wurde in erster Linie für Polyanhydride entwickelt. Bei diesem Verfahren wird das porenbildende Mittel in einer Lösung des ausgewählten Polymers in einem flüchtigen organischen Lösemittel, wie Methylenchlorid, dispergiert oder gelöst. Diese Mischung wird durch Rühren in einem organischen Öl (beispielsweise Siliconöl) unter Bildung einer Emulsion suspendiert. Im Gegensatz zur Lösemittelverdampfung kann dieses Verfahren zur Herstellung von Mikrokügelchen aus Polymeren mit hohen Schmelzpunkten und unterschiedlichen Molekulargewichten eingesetzt werden. Die äußere Morphologie der Kügelchen, die mit dieser Technik erzeugt werden, hängt in hohem Maße vom Typ des verwendeten Polymers ab.
  • d. Sprühtrocknung von Mikroteilchen. Mikroteilchen können mittels Sprühtrocknung erzeugt werden, indem ein biokompatibles Polymer in einem geeigneten Lösemittel gelöst wird, ein porenbildendes Mittel in der Polymerlösung dispergiert wird und die Polymerlösung dann unter Bildung von Mikroteilchen sprühgetrocknet wird. Der Prozess des „Sprühtrocknens" einer Lösung aus einem Polymer und einem porenbildenden Mittel bezieht sich, so wie er hier definiert wird, auf einen Prozess, bei dem die Lösung unter Bildung eines feinen Nebels atomisiert wird und durch den direkten Kontakt mit heißen Trägergasen getrocknet wird. Beim Einsatz von Sprühtrocknungsapparaturen, die man in diesem Gebiet kennt, kann die Polymerlösung durch den Einlass des Sprühtrockners zugeführt werden, durch eine Röhre im Trockner geleitet und dann durch den Auslass atomisiert werden. Die Temperatur kann in Abhängigkeit vom verwendeten Gas oder Polymer variiert werden. Die Temperatur des Einlasses und des Auslasses kann zur Erzeugung der gewünschten Produkte gesteuert werden.
  • Die Größe der aus der Polymerlösung gebildeten Teilchen ist eine Funktion der Düse, die zum Sprühen der Polymerlösung verwendet wird, des Düsendruckes, der Flussgeschwindigkeit, des verwendeten Polymers, der Polymerkonzentration, des Lösemitteltyps und der Temperatur, bei der gesprüht wird (sowohl der Einlass- als auch der Auslasstemperatur) und des Molekulargewichtes. Im allgemeinen ist die Kapselgröße umso größer, je höher das Molekulargewicht ist, wenn die Konzentration gleich bleibt. Typische Prozessparameter für das Sprühtrocknen sind die folgenden: Polymerkonzentration = 0,005–0,10 g/ml, Einlasstemperatur = 30–200°C, Auslasstemperatur = 20–100°C, Polymerflussgeschwindigkeit = 5–200 ml/min und Düsendurchmesser = 0,2–4 mm Innendurchmesser. Es können Mikrokügelchen mit einem Durchmesser im Bereich von 1 bis 10 μm erhalten werden, und zwar mit einer Morphologie, die von der Wahl des Polymers, der Konzentration, des Molekulargewichtes und des Sprühflusses abhängt.
  • e. Mikrokügelchen aus Hydrogel. Mikrokügelchen, die aus Polymeren vom Geltyp bestehen, beispielsweise Polyphosphazen oder Polymethylmethacrylat, werden über das Lösen des Polymers in einer wässrigen Lösung, das Suspendieren des porenbildenden Mittels in der Mischung und das Extrudieren durch eine Vorrichtung zur Bildung von Mikrotröpfchen hergestellt, wobei Mikrotröpfchen gebildet werden, die in ein Härtungsbad fallen, das aus einer Lösung eines entgegengesetzt geladenen Ions oder eines Polyelektrolyten besteht, und das langsam gerührt wird. Der Vorteil dieser Systeme liegt in der Möglichkeit, die Oberfläche der Mikrokügelchen weiter zu modifizieren, indem sie nach der Herstellung mit polykationischen Polymeren, wie Polylysin, beschichtet werden. Die Teilchen aus den Mikrokügelchen werden durch den Einsatz von Extrudern unterschiedlicher Größe kontrolliert.
  • Zusätze zur Erleichterung der Bildung der Mikroteilchen
  • Es können verschiedene Tenside während der Synthese der Mikroteilchen, die das Imaging-Mittel enthalten, zugesetzt werden. Zu exemplarischen Emulgatoren oder Tensiden, die verwendet werden können (0,1–5 Gew.-%), gehören die meisten der physiologisch annehmbaren Emulgatoren, z. B. Eilecithin oder Sojabohnenlecithin oder synthetische Lecithine, wie gesättigte synthetische Lecithine, z. B. Dimyristoylphosphatidylcholin, Dipalmitoylphosphatidylcholin oder Distearoylphosphatidylcholin, oder ungesättigte synthetische Lecithine, wie Dioleylphosphatidylcholin oder Dilinoleylphosphatidylcholin. Zu Emulgatoren gehören auch Tenside, wie freie Fettsäuren, Ester von Fettsäuren mit Polyoxyalkylenverbindungen, wie Polyoxypropylenglycol und Polyoxyethylenglycol, Ether von Fettalkoholen mit Polyoxyalkylenglycolen, Ester von Fettsäuren mit polyoxyalkyliertem Sorbitan, Seifen, Glycerolpolyalkylenstearat, Glycerolpolyoxyethylenricinoleat, Homo- und Copolymere von Polyalkylenglycolen, polyethoxyliertes Sojaöl und Ricinussöl sowie hydrierte Derivate, Ether und Ester von Saccharose oder anderen Kohlenhydraten mit Fettsäuren, Fettalkohole, wobei diese gegebenenfalls polyoxyalkyliert sind, Mono-, Di- und Triglyceride gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren, Glyceride oder Sojaöl und Saccharose.
  • Zu anderen Emulgatoren gehören natürliche und synthetische Formen von Gallensalzen oder Gallensäuren, sowohl mit Aminosäuren konjugiert als auch unkonjugiert, z. B. Taurodesoxycholat und Cholsäure. Diese kann z. B. Mikrobläschen stabilisieren, die vor der Sprühtrocknung erzeugt wurden.
  • Porenbildende Mittel können in einer Menge zwischen 0,01 und 75% (Gew./Vol.) zugegeben werden, um die Porenbildung zu verstärken. Zum Beispiel wird bei der Lösemittelverdampfung ein porenbildendes Mittel, wie ein flüchtiges Salz, z. B. Ammoniumbicarbonat, Ammoniumacetat, Ammoniumchlorid oder Ammoniumbenzoat oder ein anderes lyophilisierbares Salz, zunächst in Wasser gelöst. Die Lösung, die das porenbildende Mittel enthält, wird dann mit der Polymerlösung emulgiert, um Tröpfchen des porenbildenden Mittels im Polymer zu erzeugen. Diese Emulsion wird dann sprühgetrocknet oder durch einen Prozess aus einer Lösemittelverdampfung/Extraktion geführt. Nach der Ausfällung des Polymers werden die gehärteten Mikrokügelchen gefroren und lyophilisiert, um die porenbildenden Mittel zu entfernen.
  • Größe der Mikroteilchen
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform zur Herstellung injizierbarer Mikroteilchen, die im Stande sind, durch das Kapillarbett der Lunge zu treten, sollten die Mikroteilchen einen Durchmesser zwischen ungefähr 1 und 10 μm haben. Größere Mikroteilchen können das Kapillarbett der Lunge verstopfen, und kleinere Mikroteilchen haben möglicherweise nicht genügend Echogenität. Größere Mikroteilchen sind für Verabreichungen über andere Wege als eine Injektion nützlich, z. B. für den oralen Weg (zur Untersuchung des Gastrointestinaltraktes), für eine Verabreichung auf andere Schleimhautoberflächen (rektal, vaginal, oral, nasal) oder durch Inhalation. Die bevorzugte Teilchengröße für die orale Verabreichung liegt bei ungefähr 0,5 μm und 5 mm. Zu nützlichen pharmazeutisch annehmbaren Trägern gehören Saline, die Glycerol und TWEENTM 20 enthält, und isotonisches Mannitol, das TWEENTM 20 enthält. Die Analyse der Teilchengröße kann mittels eines Coulter-Counters, lichtmikroskopisch, mittels einer Scanning-Elektronenmikroskopie oder mittels einer Transmissionselektronenmikroskopie erfolgen.
  • Targeting
  • Die Mikroteilchen können spezifisch oder unspezifisch über die Auswahl des Polymers, das das Mikroteilchen ausmacht, die Größe des Mikroteilchens und/oder die Einarbeitung oder Befestigung eines Liganden an den Mikroteilchen auf ein bestimmtes Ziel ausgerichtet werden. Zum Beispiel können biologisch aktive Moleküle oder Moleküle, die die Ladung, die Lipophilie oder die Hydrophilie des Teilchens beeinflussen, an der Oberfläche des Mikroteilchens angebracht werden. Weiterhin können Moleküle an den Mikroteilchen angebracht werden, die die Gewebeadhäsion minimieren oder das spezifische Targeting der Mikrokügelchen in vivo erleichtern. Zu repräsentativen Molekülen für ein Targeting gehören Antikörper, Lectine und andere Moleküle, die spezifisch von Rezeptoren auf den Oberflächen von Zellen eines bestimmten Typs gebunden werden.
  • Hemmung der Aufnahme durch das RES
  • Die Aufnahme und Entfernung der Mikroteilchen kann ebenfalls durch die Auswahl des Polymers und/oder die Einarbeitung oder Kopplung von Molekülen, die die Adhäsion oder die Aufnahme minimieren, minimiert werden. Zum Beispiel kann die Gewebeadhäsion des Mikroteilchens durch die kovalente Bindung von Poly(alkylenglycol)-Gruppen an die Oberfläche des Mikroteilchens minimiert werden. Die Poly(alkylenglycol)-Gruppen auf der Oberfläche haben eine hohe Affinität für Wasser, das die Proteinadsorption auf die Oberfläche des Teilchens vermindert. Die Erkennung und Aufnahme des Mikroteilchens durch das retikuloendotheliale System (RES) wird deshalb verringert.
  • Zum Beispiel kann die terminale Hydroxygruppe des Poly(alkylenglycol) dazu verwendet werden, biologisch aktive Moleküle oder Moleküle, die die Ladung, die Lipophilie oder die Hydrophilie des Teilchens beeinflussen, kovalent auf der Oberfläche des Mikroteilchens zu befestigen. In diesem Gebiet verfügbare Verfahren können dazu eingesetzt werden, einen beliebigen aus einer großen Vielzahl von Liganden an den Mikroteilchen anzubringen, um die Eigenschaften bezüglich der Zufuhr und der Stabilität oder andere Eigenschaften des Mikroteilchens in vivo zu verbessern.
  • Diagnostische Anwendungen
  • Die Mikroteilchen werden typischerweise mit einem pharmazeutisch annehmbaren Träger, z. B. phosphatgepufferter Saline oder Saline oder Mannitol, zusammengegeben, und dann wird eine für den Nachweis wirksame Menge über einen geeigneten Weg, typischerweise über eine Injektion in ein Blutgefäss (i. v.) oder oral, an einen Patienten verabreicht. Mikroteilchen, die ein verkapseltes Imaging-Mittel enthalten, können für ein Gefäß-Imaging sowie in Anwendungen zur Erkennung von Leber- und Nierenerkrankungen, in kardiologischen Anwendungen, beim Nachweis und der Charakterisierung von Tumormassen und Geweben und bei der Messung der peripheren Blutgeschwindigkeit eingesetzt werden. Die Mikroteilchen können auch mit Liganden verknüpft werden, die eine Gewebeadhäsion minimieren, oder die die Mikroteilchen in spezifische Bereiche des Körpers in vivo lenken, wie oben beschrieben wurde.
  • Die oben beschriebenen Verfahren und Zusammensetzungen werden durch die Bezugnahme auf die folgenden, nicht einschränkenden Beispiele besser verstanden werden.
  • Beispiel 1: Herstellung von luftgefüllten Mikrokügelchen aus PEG-PLGA
  • 6,0 g PEG-PLGA (75 : 25) (MG 120 000 Dalton) wurden in 400 ml Methylenchlorid gelöst. Es wurden 6,7 ml Wasser dem Polymer zugesetzt, und die Mischung aus dem Polymer und Wasser wurde mittels eines Virtis-Homogenisators bei 10 000 Upm 1 Minute homogenisiert. Die Lösung wurde mit einer Flussgeschwindigkeit von 20 ml/min mittels einer peristaltischen Pumpe gepumpt und mittels eines Lab-Sprühtrockners von Buechi sprühgetrocknet. Die Einlasstemperatur betrug 50°C, und die Auslasstemperatur betrug 30°C. Das Pulver aus den Mikrokügelchen wurde gesammelt und bei Umgebungstemperatur 48 Stunden lyophilisiert. Die Teilchendurchmesser reichten von 1–10 μm, wenn ihre Größe mittels eines Coulter-Counters bestimmt wurde, mit einem Zahlenmittel von 2,0 μm und einem mittleren Volumen von 4,5 μm. Eine Scanning-Elektronenmikroskopie zeigte, dass die Teilchen im allgemeinen kugelförmig waren, mit glatten Oberflächen und gelegentlichen Oberflächenkrenulationen. Die Transmissionselektronenmikroskopie zeigte, dass die Teilchen eine Mischung aus mikrokapselartigen Teilchen und schwammartigen Teilchen waren.
  • Beispiel 2: Herstellung von luftgefüllten Mikrokügelchen aus PEG-PLGA
  • 7,1 g PEG-PLGA (75 : 25) (MG 120 000 Dalton) wurden in 320 ml Methylenchlorid gelöst. Es wurden 11 ml Ammoniumacetatlösung (0,74 g/ml) dem Polymer zugesetzt, und die Mischung aus dem Polymer und Ammoniumacetat wurde mittels eines Virtis-Homogenisators bei 16 000 Upm 1 Minute homogenisiert. Die Lösung wurde mit einer Flussgeschwindigkeit von 20 ml/min mittels einer peristaltischen Pumpe gepumpt und mittels eines Lab-Sprühtrockners von Buechi sprühgetrocknet. Die Einlasstemperatur betrug 32°C, und die Auslasstemperatur betrug 19°C. Das Pulver aus den Mikrokügelchen wurde gesammelt und bei Umgebungstemperatur 48 Stunden lyophilisiert. Die Teilchendurchmesser reichten von 1–10 μm, wenn ihre Größe mittels eines Coulter-Counters bestimmt wurde, mit einem Zahlenmittel von 1,8 μm und einem mittleren Volumen von 5,1 μm. Eine Scanning-Elektronenmikroskopie zeigte, dass die Teilchen im allgemeinen kugelförmig waren, mit glatten Oberflächen und gelegentlichen Oberflächenkrenulationen.
  • Beispiel 3: Herstellung mit Octafluorpropan gefüllter Mikrokügelchen aus PEG-PLGA
  • Die Mikrokügelchen, die wie in Beispiel 2 beschrieben hergestellt worden waren, wurden in 54 mg Mannitol/ml und 0,5% PLURONICTM F127 dispergiert. Die Dispersion wurde in Gefäße von 5 ml aliquotiert. Die Gefäße wurden bei –80°C eingefroren und über Nacht lyophilisiert.
  • Beispiel 4: Herstellung mit Octafluorpropan gefüllter Mikrokügelchen aus PLGA
  • 7,4 g PLGA (75 : 25) (MG 120 000 Dalton) wurden in 360 ml Methylenchlorid gelöst. Es wurden 7,3 ml Ammoniumacetatlösung (0,74 g/ml) dem Polymer zugesetzt, und die Mischung aus dem Polymer und Ammoniumacetat wurde mittels eines Virtis-Homogenisators bei 16 000 Upm 1 Minute homogenisiert. Die Lösung wurde mit einer Flussgeschwindigkeit von 20 ml/min mittels einer peristaltischen Pumpe gepumpt und mittels eines Lab-Sprühtrockners von Buechi sprühgetrocknet. Die Einlasstemperatur betrug 32°C, und die Auslasstemperatur betrug 20°C. Das Pulver aus den Mikrokügelchen wurde gesammelt und bei Umgebungstemperatur 48 Stunden lyophilisiert. Die Teilchendurchmesser reichten von 1–10 μm, wenn ihre Größe mittels eines Coulter-Counters bestimmt wurde, mit einem Zahlenmittel von 2,0 μm und einem mittleren Volumen von 5,2 μm. Eine Scanning-Elektronenmikroskopie zeigte, dass die Teilchen im allgemeinen kugelförmig waren, mit glatten Oberflächen und gelegentlichen Oberflächenkrenulationen. Die Mikrokügelchen, die im Beispiel 2 hergestellt worden waren, wurden in 54 mg Mannitol/ml und 0,5% PLURONICTM F127 dispergiert. Die Dispersion wurde in Gefäße von 5 ml aliquotiert. Die Gefäße wurden bei –80°C eingefroren und über Nacht lyophilisiert. Die Gefäße wurden mit Octafluorpropan bei einem Druck 10 psig gefüllt und kontinuierlich 3 Minuten mit dem Gas gespült. Danach wurden die Gefäße 24 Stunden bei –20°C und dann bis zur Verwendung bei 4°C gelagert.
  • Beispiel 5: In-vivo-Testung mikroverkapselter Luft
  • Männliche Neuseeland-Kaninchen (2–2,5 kg) ließ man über Nacht hungern. Die Tiere wurden mit Ketamin (100 mg/ml, 0,7 ml) und Rompum (20 mg/ml, 0,5 ml) anästhesiert. Die Dosierungsform wurde intravenös innerhalb von ungefähr 5 Sekunden über einen Katheter verabreicht, der in der linken marginalen Ohrvene angebracht war. Nach der Verabreichung wurde der Katheter mit 1 ml normaler Saline gespült. Alle Gefäße wurden vor der Rekonstitution bei Raumtemperatur äquilibriert. Die Dosierungsform wurde nicht eher als 2 Minuten vor der Injektion rekonstituiert. Das Rekonstituierungsverfahren bestand aus der Zugabe von 1 ml Wasser zum Gefäß, der Äquilibrierung des Gasdruckes im Gefäß auf Atmosphärendruck durch das Herausziehen des Kolbens der 5-ml-Spritze, dem Herausziehen der Nadel der Spritze und dem Mischen des Röhrchens, bis sich das gesamte lyophilisierte Material gelöst hatte. Das Ultraschall-Imaging des Herzens wurde mittels des Gerätes ATL HDI 3 000 für das klinische Ultraschall-Imaging, das mit einem hochauflösenden C7-4-Transducer ausgerüstet war, durchgeführt. Die abgegebene Intensität war derart, dass der Tls-Wert 0,3 und der MI-Wert 0,8 betrug. Die Bildwechselfrequenz betrug 39 Hz, die Tiefe wurde auf 9,7 cm eingestellt, das Bild wurde mit Map 6 verarbeitet, und der dynamische Bereich betrug 55 dB. Das Imaging wurde vor, während und nach der Verabreichung der Mittel durchgeführt. Das Imaging des Herzens erfolgte im B-Modus, und die Einstellungen der Apparatur wurden so gewählt, dass die Kammern so echofrei wie möglich gemacht wurden. Die komplette Folge der Bilder wurde auf einem sVHS-Band aufgenommen, wobei das Imaging fortgesetzt wurde, bis keine weiteren Signale mehr nachgewiesen werden konnten.
  • Die im Beispiel 1 hergestellten Mikrokügelchen (Lot 943-110-1) wurden einem Kaninchen (Nr. 13) in einer Dosis von 26,2 mg/kg verabreicht. Innerhalb von 10 Sekunden wurde ein breiter Strom eines echogenen Materials beobachtet, der in das rechte Atrium floss und es ausfüllte. Der Strom trat in das rechte Atrium über und füllte den rechten Ventrikel. Visuell erschien die Intensität in den beiden Kammern gleich. Es wurde keine Echogenität beobachtet, die in den linken Ventrikel floss. Die Verstärkung im rechten Atrium und dem rechten Ventrikel hielt ungefähr 30 Sekunden an.
  • Beispiel 6: In-vivo-Testung von Teilchen aus mikroverkapseltem Perfluorkohlenstoff
  • Die im Beispiel 3 hergestellten Mikrokügelchen (Lot Nr. 952-7-3) wurden einem Kaninchen (Nr. 18) in einer Dosis von 24 mg/kg verabreicht. Die Intensität im rechten Ventrikel stieg an, gefolgt von einer zunehmenden Intensität im linken Ventrikel. Es wurde eine ausgezeichnete Opazifizierung der Kammer beobachtet. Nach 2,5 Minuten gingen die Intensitäten in der Kammer auf den Ausgangswert zurück.
  • Die im Beispiel 4 hergestellten Mikrokügelchen (Lot Nr. 952-49-1) wurden einem Kaninchen (Nr. 19) in einer Dosis von 22 mg/kg verabreicht. Die Intensität im rechten Ventrikel stieg an, gefolgt von einer zunehmenden Intensität im linken Ventrikel. Es wurde eine ausgezeichnete Opazifizierung der Kammer beobachtet. Die Intensitäten in der Kammer gingen Nach 2 Minuten gingen auf den Ausgangswert zurück.
  • Diese Beispiele zeigen eine ausgezeichnete Kammeropazifizierung.
  • Ähnliche Studien wurden mit verschiedenen fluorierten Gasen, Schwefelhexafluorid und Hexafluorcyclobutan durchgeführt.

Claims (21)

  1. Zusammensetzung zur Verabreichung an einen Patienten für ein Ultraschall-Imaging, umfassend: ein synthetisches, biokompatibles, poröses, polymeres Mikroteilchen, und einen pharmazeutisch annehmbaren Träger für die Verabreichung des Mikroteilchens an einen Patienten, wobei das Mikroteilchen aus einem Polymer besteht, das kein Copolymer von Polyethylenglycol und Poly(lactid-co-glycolid) ist, das löslich in einem organischen Lösemittel ist und eine wirksame Menge eines fluorhaltigen Gases enthält, um das Ultraschall-Imaging im Vergleich zu dem Mikroteilchen, das ein äquivalentes Volumen an Luft enthält, zu verbessern.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Gas ein Perfluorkohlenstoff ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das Gas aus der Gruppe ausgewählt ist, die besteht aus CF4, C2F6, C3F6, C4F8, SF6, C2F4 und C3F6.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei das Gas Octafluorpropan ist.
  5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Mikroteilchen eine Mikrokapsel ist.
  6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Mikroteilchen ein Mikrokügelchen mit Hohlräumen im Inneren ist.
  7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Mikroteilchen aus einem bioadhäsiven, synthetischen Polymer besteht.
  8. Zusammensetzung nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 7, wobei das Mikroteilchen aus einem synthetischen Polymer besteht, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die besteht aus Poly(hydroxysäuren), die kein Copolymer von Polyethylenglycol und Poly(lactid-co-glycolid) sind, Polyanhydriden, Polyorthoestern, Polyamiden, Polycarbonaten, Polyalkylenen, Polyalkylenglykolen, Polyalkylenoxiden, Polyalkylenterephthalaten, Polyvinylalkoholen, Polyvinylethern, Polyvinylestern, Polyvinylhalogeniden, Polyvinylpyrrolidon, Polysiloxanen, Poly(vinylacetat), Polystyrol, Polyurethanen und Copolymeren davon, synthetischen Cellulosen, Polyacrylsäuren, Poly(buttersäure), Poly(valeriansäure) und Poly(lactid-co-caprolacton), Ethylenvinylacetat, Copolymeren und Blends von diesen.
  9. Verfahren zur Herstellung eines Mikroteilchens zur Verwendung beim Ultraschall-Imaging, umfassend: Einarbeiten einer wirksamen Menge eines flüchtigen Salzes in eine Lösung eines biokompatiblen Polymers, Entfernen des Polymerlösemittels und des flüchtigen Salzes unter Bildung eines porösen Mikroteilchens, das inkorporierte Luft enthält, und Ersetzen der Luft durch eine wirksame Menge eines fluorhaltigen Gases, um das Ultraschall-Imaging im Vergleich zu dem Mikroteilchen, das ein äquivalentes Volumen an Luft enthält, zu verbessern.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei das flüchtige Salz in die Polymerlösung in einem Verhältnis zwischen 0,01% und 75% (Gewicht zu Volumen) inkorporiert wird.
  11. Verfahren nach Anspruch 9 bis 10, wobei das flüchtige Salz in einer wässrigen Lösung gelöst wird, mit der Polymerlösung emulgiert wird, um Tröpfchen aus dem porenbildenden Material im Polymer zu erzeugen, und dann sprühgetrocknet wird.
  12. Verfahren nach einem beliebigen der Ansprüche 9 bis 11, das außerdem, nach dem Ausfällen des Polymers, die Schritte des Einfrierens und Lyophilisierens des Polymers zur Entfernung der porenbildenden Agenzien umfasst.
  13. Verfahren nach einem beliebigen der Ansprüche 9 bis 12, wobei das Gas ein Perfluorkohlenstoff ist.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei das Gas aus der Gruppe ausgewählt ist, die besteht aus CF4, C2F6, C3F8, C4F8, SF6, C2F4 und C3F6.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei das Gas Octafluorpropan ist.
  16. Verfahren nach einem beliebigen der Ansprüche 9 bis 15, wobei das Mikroteilchen eine Mikrokapsel ist.
  17. Verfahren nach einem beliebigen der Ansprüche 9 bis 16, wobei das Mikroteilchen ein Mikrokügelchen mit Hohlräumen im Inneren ist.
  18. Verfahren nach einem beliebigen der Ansprüche 9 bis 17, wobei das Mikroteilchen aus einem bioadhäsiven, synthetischen Polymer besteht.
  19. Verfahren nach einem beliebigen der Ansprüche 9 bis 18, wobei das Mikroteilchen aus einem synthetischen Polymer besteht, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die besteht aus Poly(hydroxysäuren), die kein Copolymer von Polyethylenglycol und Poly(lactid-co-glycolid) sind, Polyanhydriden, Polyorthoestern, Polyamiden, Polycarbonaten, Polyalkylenen, Polyalkylenglykolen, Polyalkylenoxiden, Polyalkylenterephthalaten, Polyvinylalkoholen, Polyvinylethern, Polyvinylestern, Polyvinylhalogeniden, Polyvinylpyrrolidon, Polysiloxanen, Poly(vinylacetat), Polystyrol, Polyurethanen und Copolymeren davon, synthetischen Cellulosen, Polyacrylsäuren, Poly(buttersäure), Poly(valeriansäure) und Poly(lactid-co-caprolacton), Ethylenvinylacetat, Copolymeren und Blends von diesen.
  20. Verfahren nach Anspruch 18, wobei das Gas ersetzt wird, indem man einen Strom des fluorhaltigen Gases auf die Mikroteilchen einwirken lässt.
  21. Verfahren nach Anspruch 20, wobei das Gas ersetzt wird, indem man ein Vakuum auf die Mikroteilchen einwirken lässt, um die eingekapselte Gasfüllung durch das fluorhaltige Gas zu ersetzen.
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