DE69712296T2 - DERIVATE DES PYRAZOLO-(1,5-a)-PYRIMIDINE, DESSEN HERSTELLUNG UND HAARFÄRBEMITTEL MIT SOLCHEN DERIVATEN - Google Patents
DERIVATE DES PYRAZOLO-(1,5-a)-PYRIMIDINE, DESSEN HERSTELLUNG UND HAARFÄRBEMITTEL MIT SOLCHEN DERIVATENInfo
- Publication number
- DE69712296T2 DE69712296T2 DE69712296T DE69712296T DE69712296T2 DE 69712296 T2 DE69712296 T2 DE 69712296T2 DE 69712296 T DE69712296 T DE 69712296T DE 69712296 T DE69712296 T DE 69712296T DE 69712296 T2 DE69712296 T2 DE 69712296T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pyrazolo
- amino
- pyrimidine
- alkyl
- diamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title claims description 37
- LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical class N1=CC=CN2N=CC=C21 LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- 230000037308 hair color Effects 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 87
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 28
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 27
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 24
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 21
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 20
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 20
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 20
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 5
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-BJUDXGSMSA-N oxygen-15 atom Chemical compound [15O] QVGXLLKOCUKJST-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 20
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 14
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 9
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 9
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- FXUIPKCWFZRXGA-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1h-pyrazol-5-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC=1NN=CC=1[N+]([O-])=O FXUIPKCWFZRXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 4
- CIWCYSYEBZJKNU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=CC=NC2=C([N+]([O-])=O)C(C)=NN21 CIWCYSYEBZJKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AIKQVXFEVIOBDG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.N1=CC=C(N)N2N=C(C)C=C21 AIKQVXFEVIOBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZMIDJSBFLCLLK-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NC1=CC=NC2=C(N)C(C)=NN21 CZMIDJSBFLCLLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SKSYFUHXPIHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC=NC2=C([N+]([O-])=O)C=NN12 SKSYFUHXPIHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFJVBRUHAXIJPK-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-5-methyl-3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=C(C)C=C(Cl)N2N=CC([N+]([O-])=O)=C21 OFJVBRUHAXIJPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HABAXCWEDULUJJ-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(O)n2ncc([N+]([O-])=O)c2n1 Chemical compound Cc1cc(O)n2ncc([N+]([O-])=O)c2n1 HABAXCWEDULUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JXFYCZOUIJPTPF-UHFFFAOYSA-N Cl.Cc1cc(O)n2ncc(N)c2n1 Chemical compound Cl.Cc1cc(O)n2ncc(N)c2n1 JXFYCZOUIJPTPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DWKXNRRXTOTIQK-UHFFFAOYSA-N Oc1ccnc2c(cnn12)[N+]([O-])=O Chemical compound Oc1ccnc2c(cnn12)[N+]([O-])=O DWKXNRRXTOTIQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- YTEVZALKGJZUFD-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 YTEVZALKGJZUFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 3
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 3
- HUPVIAINOSTNBJ-HWKANZROSA-N (e)-3-ethoxyprop-2-enenitrile Chemical compound CCO\C=C\C#N HUPVIAINOSTNBJ-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJHHTSLPOVIGGK-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-amino-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]ethanol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N1=C(C)C=C(NCCO)N2N=CC(N)=C21 WJHHTSLPOVIGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKTGVFWILLOCCO-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-methyl-3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]ethanol Chemical compound N1=C(C)C=C(NCCO)N2N=CC([N+]([O-])=O)=C21 VKTGVFWILLOCCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100311330 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) uap56 gene Proteins 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 101150018444 sub2 gene Proteins 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- 231100000583 toxicological profile Toxicity 0.000 description 2
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCAJUNZLLXNQQO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical class N1=CC=CN2NCCC21 GCAJUNZLLXNQQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCC(O)N(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminoanilino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNC1=CC=C(N)C=C1 XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-4-ol Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1O WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBBJPZIDRELDP-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,5-diamine Chemical class NC=1C=C(N)NN=1 KGBBJPZIDRELDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYIPEPGIRJMNHF-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethyl-3-(2,3,4-trimethylpentan-3-yloxy)pentane Chemical compound CC(C)C(C)(C(C)C)OC(C)(C(C)C)C(C)C MYIPEPGIRJMNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBUQOUQQUQCSAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminoanilino)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(NCCO)C=C1 RBUQOUQQUQCSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[4-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]butyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCCCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHBPZJUEOCAMK-UHFFFAOYSA-N 2-propylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCC1=CC(N)=CC=C1N YFHBPZJUEOCAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- KJSUUQOHRQRALU-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-amine Chemical compound C1CCNC2=C(N)C=NN21 KJSUUQOHRQRALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWGYPTNGYXOXPV-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1NN=CC=1[N+]([O-])=O JWGYPTNGYXOXPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYTLHYRDGXRYEY-UHFFFAOYSA-N 5-Methyl-3-pyrazolamine Chemical compound CC=1C=C(N)NN=1 FYTLHYRDGXRYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DVKVRJMPCDDTGI-UHFFFAOYSA-N Cl.Nc1cnn2c(O)ccnc12 Chemical compound Cl.Nc1cnn2c(O)ccnc12 DVKVRJMPCDDTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVWZJQLGEUQYMT-UHFFFAOYSA-N N1=C(C)C=C(O)N2N=CC(N)=C21 Chemical compound N1=C(C)C=C(O)N2N=CC(N)=C21 RVWZJQLGEUQYMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYDQPYUVQAHEJH-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylamino)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(NC(N)=O)=C1 OYDQPYUVQAHEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- AUTCCPQKLPMHDN-ONEGZZNKSA-N methyl (e)-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C\C(=O)OC AUTCCPQKLPMHDN-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/22—Peroxides; Oxygen; Ozone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/87—Application Devices; Containers; Packaging
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern, die mindestens ein Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin als Oxidationsbase enthalten, Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen, neue Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine und ihr Herstellungsverfahren.
- Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole und heterocyclische Verbindungen, wie Diaminopyrazolderivate, enthalten, die im allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die, wenn sie mit oxidierenden Produkten kombiniert werden, über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
- Es ist ferner bekannt, daß die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.
- Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden, kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
- Die durch die Oxidationsbasen erzeugte sogenannte "permanente" Färbung muß im übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. So darf sie hinsichtlich der Toxikologie nicht bedenklich sein, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können, und sie muß eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Einwirkungen aufweisen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, Dauerwellen, Schweiß, Frottieren).
- Durch die Farbmittel müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d. h. mit ihnen dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen über die Länge einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann. Sie müssen außerdem in den Formulierungen chemisch sehr stabil sein und sie müssen ein gutes toxikologisches Profil aufweisen.
- Es wurde bereits vorgeschlagen, insbesondere in der Patentanmeldung DE 40 29 324, zum oxidativen Färben von Keratinfasern verschiedene Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine als Kuppler zu verwenden, die in 4-, 5- und/ oder 6-Stellung mit C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppen substituiert sein können.
- In der Patentanmeldung DE 4 133 957 wurde vorgeschlagen, bestimmte Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinderivate aus der Gruppe der Tetrahydropyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine als Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen zum oxidativen Färben von Keratinfasern einzusetzen.
- Die Anmelderin hat nun völlig überraschend und unerwartet eine neue Gruppe von nachstehend definierten Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen aufgefunden, die teilweise an sich neu sind und die zur Verwendung als Oxidationsbasen geeignet sind und mit denen Farbmittelzusammensetzungen hergestellt werden können, die zu intensiven Färbungen führen, die gegenüber verschiedenen äußeren Einwirkungen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, Dauerwellen, Schweiß, Frottieren) sehr beständig sind. Schließlich sind diese Verbindungen sehr einfach synthetisierbar und chemisch stabil. Sie weisen ein gutes toxikologisches Profil auf.
- Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
- Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie in einem zum Färben geeigneten Medium als Oxidationsbase mindestens ein Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin der Formel (I) und/oder Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure oder einer Base und/oder, falls ein tautomeres Gleichgewicht vorliegt, ihre Tautomeren enthält:
- worin bedeuten:
- - R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Aryl, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl (wobei die Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein kann), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Di-[C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl]amino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl (wobei die Dialkylgruppen einen aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl oder Di- [hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl] amino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl;
- - die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Aryl, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Di-[C&sub1;&submin;&sub4;- alkyl]amino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl (wobei die Dialkylgruppen einen aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Di-[Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl]amino-C&sub1;&submin;&sub4;- alkyl, Amino, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylamino, Di-[C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe;
- - i 0, 1, 2 oder 3;
- - p 0 oder 1:
- - q 0 oder 1;
- - n 0 oderl;
- mit der Maßgabe, daß
- (i) die Summe p + q von Null verschieden ist;
- (ii) n Null bedeutet und die Gruppen NR&sub1;R&sub2; und NR&sub3;R&sub4; die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 2 ist;
- (iii) n 1 bedeutet und die Gruppe NR&sub1;R&sub2; (oder NR&sub3;R&sub4;) und die OH- Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 1 ist.
- Wenn die Verbindungen der Formel (I) eine Hydroxygruppe in einer der Stellungen 2, 5 oder 7 in α-Stellung zu einem Stickstoffatom aufweisen, existiert ein tautomeres Gleichgewicht, das beispielsweise durch das folgende Schema dargestellt werden kann:
- Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (Oxidationsbasen und Kuppler), sind insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt. Die Additionssalze mit einer Base, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (Oxidationsbasen und Kuppler), werden insbesondere mit Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak oder Aminen hergestellt.
- Von den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der Formel (I), die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere angegeben werden:
- - Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- - 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- - 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- - Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin;
- - 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
- - 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
- - 3-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a] -pyrimidin-7-ol,
- - 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol,
- - 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol,
- - 3-Amino-7-β-hydroxyethylamino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin,
- - 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol,
- - 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]- ethanol,
- - 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]- ethanol,
- - 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- - 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- - 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin
- - und deren Additionssalze und deren tautomeren Formen, wenn tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen.
- Die erfindungsgemäßen Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden; die in der Literatur beschrieben wurden. Es wird beispielsweise auf die folgenden Referenzen verwiesen:
- Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) können ausgehend von einem Aminopyrazol durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:
- - EP 628559 Beiersdorf-Lilly,
- - R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem. 34b (6), 514, 1995,
- - N. S. Ibrahim, K. U. Sadek, F. A. Abdel-Al, Arch. Pharm. 320, 240, 1987,
- - R. H. Springer, M. B. Scholten, D. E. O'Brien, T. Novinson, J. P. Miller, R. K. Robins, J. Med. Chem. 25, 235, 1982,
- - T. Novinson, R. K. Robins, T. R. Matthews, J. Med. Chem. 20, 296, 1977,
- - US 3907799 ICN Pharmaceuticals.
- Die erfindungsgemäßen Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) können auch ausgehend von einem Hydrazin durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:
- - A. McKillop und R. J. Kobilecki, Heterocycles 6(9), 1355, 1977,
- - E. Alcade, J. DeMendoza, J. M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974,
- - K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
- Die erfindungsgemäßen Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) können beispielsweise nach dem Verfahren hergestellt werden, das in dem folgenden Schema 1 dargestellt ist: Schema 1
- Das 4-Nitro-2H-pyrazol-3-ylamin-Hydrochlorid (III) (nach dem von H. Dorn und H. Dilcher in Liebigs Ann. Chem. 707, 141, 1967 beschriebenen Verfahren hergestellt) kann zur Bildung eines Pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidins der Struktur (VI) (Y = NH&sub2;, OH) in Gegenwart eines Acrylnitrils (IV) (Z = MeO, EtO oder Me&sub2;N) oder eines Acrylats (V) (Z = MeO, EtO oder Me&sub2;N; R' = C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Aryl) cyclisiert werden. Die Umsetzung kann in Anlehnung an das von G. Mühmel, R. Hanke, E. Breitmaler in Synthesis 673, 1982 beschriebene Verfahren durchgeführt werden. Die Derivate, die mit dem 4-Nitro-2H-pyrazol-3-ylamin (III) cyclisiert werden können, sind nicht auf die Acrylnitril- und Acrylatderivate beschränkt. Es können beispielsweise auch β-Ketoester (VIII) (X = die für Formel (I) angegebenen Bedeutungen; R' = 01-4-Alkyl, Aryl), β-Ketonitrile (IX) (X = die für Formel (I) angegebenen Bedeutungen) oder β-Cyanoacetale (X) (R' = C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl) verwendet werden, wobei diese Auszählung nicht einschränkend zu verstehen ist.
- Das Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Struktur (VI) können dann nach bekannten Verfahren reduziert werden (R. Hemmer, W. Lürken in Houben-Weyl, "Methoden der Organischen Chemie", Band E16d, Seiten 815ff). Es werden bevorzugt Metalle wie Palladium (Pd), Platin (Pt) oder Nickel (Ni) in Gegenwart eines Wasserstoff-Donors, wie Ammoniumformiat, Ameisensäure oder auch Cyclohexen, anstelle von Wasserstoff verwendet (S. Ram, R. E. Ehrenkaufer, Synthesis 91, 1988). Es können auch Metalle wie Zink (Zn), Zinn (Sn) oder Eisen (Fe) in einem sauren Medium, beispielsweise wäßrigen Salzsäure- oder Essigsäure-Lösungen, gegebenenfalls unter Zugabe eines organischen Lösungsmittels, wie Methanol, Ethanol oder Tetrahydrofuran, eingesetzt werden.
- Das oder die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew. -% aus.
- Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, die Glykole und Glykolether, wie 2- Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische genannt werden.
- Die Lösungsmittel können in Anteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter von etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
- Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise im Bereich von etwa 5 bis 11. Er kann mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen oder üblichen Puffersystemen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
- Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren genannt werden, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
- Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono- Di- und Triethanolamin, sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (II) genannt werden:
- worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylgruppe substituierte Propylengruppe bedeutet, und R&sub5;, R&sub6;, R&sub2; und R&sub5;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl bedeuten.
- Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann neben den oben definierten Farbmitteln auch mindestens eine zusätzliche Oxidationsbase enthalten, die unter den herkömmlich zum oxidativen Färben verwendeten Oxidationsbasen ausgewählt werden kann; von diesen kommen insbesondere die p-Phenylendiamine, Bisphenylalkylendiamine, p-Aminophenole, o-Aminophenole und die heterocyclischen Basen in Betracht, die von den erfindungsgemäß verwendeten Pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidinen der Formel (I) verschieden sind.
- Von den p-Phenylendiaminen können beispielsweise insbesondere p- Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2- β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-n-Propyl-p-phenylendiamin, 2- Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Amino-N-(β-hydroxyethyl) - anilin, die in der französischen Patentanmeldung FR 2 630 438 beschriebenen p-Phenylendiamine und die Additionssalze dieser Verbindungen.
- Von den Bisphenylalkylendiaminen können beispielsweise insbesondere N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(βhydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4- methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis-(4'- amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
- Von den p-Aminophenolen können beispielsweise insbesondere p- Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4- Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2 - hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2- aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Von den o-Aminophenolen können beispielsweise insbesondere 2- Aminophenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5- Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Von den heterocyclischen Basen kommen insbesondere beispielsweise die Pyridinderivate, die Pyrimidinderivate und die Pyrazolderivate, die von den erfindungsgemäßen Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der Formel (I) verschieden sind, und deren Additionssalze in Betracht.
- Wenn weitere Oxidationsbasen verwendet werden, machen die zusätzlichen Oxidationsbasen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
- Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen können ferner mindestens einen Kuppler und/oder mindestens einen Direktfarbstoff enthalten, um die Farbnuancen zu modifizieren oder mit Glanz anzureichern.
- Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum oxidativen Färben verwendbaren Kuppler sind unter den herkömmlich zum oxidativen Färben verwendeten Kupplern ausgewählt; von diesen sind insbesondere die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole und die heterocyclischen Kuppler, beispielsweise Indolderivate, und deren Additionssalze zu nennen.
- Die Kuppler sind insbesondere unter 2-Methyl-5-amino-phenol, 5-N-(β- Hydroxyethyl)amino-2-methyl-phenol, 3-Aminophenol, 1,3-Dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxy-benzol, 1,3-Diamino-benzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, 3-Ureido-anilin, 3-Ureido-1-dimethylaminobenzol, Sesamol, α-Naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-Nmethyl-indol und den Additionssalzen dieser Verbindungen ausgewählt.
- Wenn diese Kuppler vorliegen, machen sie vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% dieses Gewichts aus.
- Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann auch verschiedene Hilfsstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise Silicone, Filmbildner, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
- Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, daß die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
- Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder in beliebigen anderen Formen, die geeignet sind, eine Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar durchzuführen.
- Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.
- Gemäß diesem Verfahren wird auf die Fasern während einer Zeitspanne, die ausreichend ist, um die gewünschte Farbe entweder mit Luftsauerstoff oder mit einem Oxidationsmittel zu entwickeln, mindestens eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung aufgebracht. Die Farbmittelzusammensetzung kann auch Oxidationskatalysatoren enthalten, um die Oxidation zu beschleunigen.
- Nach einer ersten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Fasern ohne zusätzliches Oxidationsmittel nur im Kontakt mit Luftsauerstoff gefärbt.
- Nach einer zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung aufgetragen, wobei die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
- Nach dieser zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung bei der Anwendung vorzugsweise mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das in einer Menge vorliegt, die zur Entwicklung einer Färbung ausreichend ist. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgebracht und etwa 3 bis 50 min und vorzugsweise etwa 5 bis 30 min einwirken gelassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
- Das in der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden; von diesen können Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromate, Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, genannt werden. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
- Der pH-Wert der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel enthält, ist so, daß nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung der pH-Wert der auf die Keratinfasern aufzutragenden resultierenden Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter im Bereich von 5 bis 11 liegt. Er wird mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt, beispielsweise den obengenannten.
- Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann auch verschiedene herkömmlich in Zusammensetzung zum Färben von Haaren verwendete Hilfsstoffe enthalten, beispielsweise die obengenannten.
- Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige weitere Systeme zur Konfektionierung mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Die Vorrichtungen können auch mit Mitteln ausgestattet sein, durch die das gewünschte Gemisch auf das Haar aufgebracht werden kann, beispielsweise die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
- Einige der im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Oxidationsbasen verwendeten Verbindungen der Formel (I) sind neu und stellen daher einen weiteren Gegenstand der Erfindung dar.
- Die neuen Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine, die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure oder einer Base und, falls ein tautomeres Gleichgewicht vorliegt, ihre Tautomeren entsprechen der folgenden Formel (I'):
- worin die Gruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub5;, R&sub4;, X, i, n, p und q die für die Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweisen, wobei die folgenden Verbindungen ausgenommen sind:
- - Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-6,7-diamin;
- - 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- - 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- - 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- - 2,3-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-6,7-diamin;
- - 6-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol;
- - 2,5-Dimethyl-6-phenyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- - 2,6-Dimethyl-5-benzyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; und
- - deren Additionssalze mit einer Säure oder Base.
- Von den neuen Verbindungen der Formel (I') sind insbesondere zu nennen:
- - Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- - 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- - 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- - Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
- - 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
- - 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
- - 3-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
- - 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol,
- - 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol,
- - 3-Amino-7-β-hydroxyethylamino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin,
- - 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol,
- - 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]- ethanol,
- - 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]- ethanol,
- - und deren Additionssalze und deren tautomeren Formen, wenn tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen.
- Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) und ihre Additionssalze und, falls ein tautomeres Gleichgewicht vorliegt, ihre Tautomere können auch als Oxidationsbasen in Zusammensetzungen oder für die Herstellung von Zusammensetzungen verwendet werden, die für die Photographie oder chemische Bilder vorgesehen sind.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken. Synthesebeispiele Beispiel 1: Synthese von Pyrazolo-[1,5-a] pyrimidin-3,7diamin- Dihydrochlorid 1. Schritt: 3-Nitro-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamin-Hydrochlorid
- In einen 500-cm³-Dreihalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, werden 50 g 4-Nitro- 2H-pyrazol-3ylamin-Hydrochlorid (gemäß H. Dorn und H. Dilcher, Liebigs Ann. Chem. 707, 141, 1967 hergestellt), 35 g β-Ethoxyacrylnitril und 250 cm³ Essigsäure gegeben. Das Medium wird 4,5 h auf Rückflußtemperatur erwärmt. Man kühlt auf 40ºC ab und filtriert den Niederschlag. Der Niederschlag wird unter Rühren in 300 cm³ Ethylether aufgenommen. Man filtriert den Niederschlag erneut, wäscht den Niederschlag am Filter mit 100 cm³ Ethylether und trocknet im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid. Es werden 61,3 g 3-Nitro-pyrazolo-[1,5- a]-pyrimidin-7-ylamin-Hydrochlorid erhalten (Ausbeute = 93%).
- NMR (DMSO-d&sub6;): 6,70 (d, 1H); 8,34 (d, 1H); 8,99 (s, 1H); 9,56 (s, NH&sub2;); 11,96 (s, NH*);
- Elementaranalyse: C&sub6;H&sub5;N&sub5;O&sub2;·HCl MG = 215,6 2. Schritt: Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin-Dihydrochlorid
- In einen 1000-cm³-Dreihalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, werden 30 g 3-Nitropyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamin-Hydrochlorid, 7 g Palladium auf Kohle von 10%, 85 g Cyclohexen und 600 cm³ Essigsäure gegeben. Das Medium wird 4,5 h auf Rückflußtemperatur erwärmt. Der Katalysator wird dann an Celite filtriert. Der Katalysator, der mit dem Produkt getränkt ist, wird in 500 cm³ Wasser nochmals auf Rückflußtemperatur erwärmt und von neuem filtriert. Das beiden Filtrate werden vereinigt und eingedampft. Man erhält 40 g beiges Pulver. Der Feststoff wird in 55 cm³ konzentrierte Salzsäure aufgenommen und 3 h auf Rückflußtemperatur erwärmt. Das Produkt wird bei 15ºC filtriert und im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid getrocknet. Es fallen 25 g gebrochen weißes Pulver an, das in 80 cm³ konzentrierter Salzsäure umkristallisiert wird. Man erhält 18 g Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin- Dihydrochlorid in Form eines weißen Pulvers (Ausbeute = 60%).
- NMR (DMSO-d&sub6;): 6,45 (d, 1H); 8,36 (d, 1H); 8,39 (s, 1H); 8,60-11,50 (6H)
- Elementaranalyse: C&sub6;H&sub7;N&sub5;·HCl·0,5 H&sub2;O MG = 231 Beispiel 2: 3-Amino-pprazolo-[1,5-a]-pprimidin-7-ol-Hydrochlorid 1. Schritt: 3-Nitro-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol
- In einen 50-cm³-Dreihalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, werden 2 g 4-Nitro-2Hpyrazol-3ylamin-Hydrochlorid (gemäß H. Dorn und H. Dilcher, Liebigs Ann. Chem. 707, 141, 1967 hergestellt), 1,55 g Methyl-3-methoxyacrylat und 20 cm³ absolutes Ethanol gegeben. Das Medium wird 5 h auf Rückflußtemperatur erwärmt; der Niederschlag wird in der Wärme filtriert. Man erhält 1,2 g gelben Feststoff. Nach chromatographischer Reinigung an Kieselgel (MERCK: 230-400 mesh; AcOEt/MeOH = 9/1) fallen 0,4 g 3-Nitro-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol als gelbes Pulver an (Ausbeute = 18%).
- NMR (DMSO-d&sub6;): 6,16 (d, 1H); 7,98 (d, 1H); 8,75 (s, 1H); 13,10 (OH). 2. Schritt: 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol-Hydrochlorid
- In einen 50-cm³-Dreihalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, werden 0,35 g 3-Nitropyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol, 20 cm³ Essigsäure, 1,6 g Cyclohexen und 85 mg Palladium von 10% gegeben. Das Medium wird 1,5 h auf Rückflußtemperatur erwärmt. Der Katalysator wird an Celite filtriert. Nach Verdampfen der Essigsäure wird der Feststoff in 2 cm³ konzentrierter Salzsäure nochmals 2,5 h auf Rückflußtemperatur erwärmt.
- Nach Verdampfen des Lösungsmittels erhält man einen gebrochen weißen Feststoff.
- NMR (D&sub2;O): 5,93 (d, 1H); 7,87 (d, 1H); 8,04 (s, 1H). Beispiel 3: 3-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol- Hydrochlorid 1. Schritt: 3-Nitro-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol
- In einen 500-cm³-Dreihalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, werden 50 g 4-Nitro- 2H-pyrazol-3ylamirl-Hydrochlorid (gemäß H. Dorn und H. Dilcher, Liebigs Ann. Chem. 707, 141, 1967 hergestellt) und 60 g Ethylacetoacetat in 160 cm³ Essigsäure gegeben. Das Medium wird 12 h auf Rückflußtemperatur erwärmt. Der gebildete Niederschlag wird bei 90ºC filtriert. Man spült mit Diisopropylether und trocknet im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid. Es werden 50 g 3-Nitro-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-7-ol in Form von gelben Kristallen erhalten (Ausbeute = 84,5 %; Schmelzpunkt = 290ºC unter Zersetzung).
- NMR (DMSO-d&sub6;): 2,42 (s, 3H); 6,03 (s, 1H); 8,61 (d, 1H); 12,69 (s, 1H);
- Elementaranalyse: C&sub7;H&sub6;N&sub4;O&sub3; MG = 194,15 2. Schritt: 3-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol- Hydrochlorid
- In einen 1-1-Autoklaven werden 150 cm³ Essigsäure und 150 cm³ Wasser und anschließend 10 g 3-Nitro-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin- 7-ol und 1 g Palladium auf Kohle (5%, 50% Feuchte (ENGELHARD)) gegeben. Der Reaktor wird auf 30ºC vorgewärmt, dann wird ein Druck von 5 bar Wasserstoff eingestellt. Nach 1 stündiger Umsetzung wird der Katalysator an Celite filtriert. Das Filtrat wird mit 100 cm³ einer 7 M Salzsäurelösung angesäuert. Das Hydrochlorid fällt unter Rühren aus. Man filtriert und wäscht mit Diisopropylether. Es werden 4,2 g 3- Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol-Hydrochlorid in Form von weißen Kristallen erhalten (Ausbeute = 41%).
- NMR (DMSO-d&sub6;): 2,37 (s, 3H); 5,71 (s, 1H); 8,00 (s, 1H); 10,32 (s breit, 3H); 13,09 (s breit, 1H);
- Elementaranalyse: C&sub7;H&sub8;N&sub4;O·HCl MG = 200,63 Beispiel 4: 3-Amino-7-β-hydrosvethylamino-5-methyl-pyrazolo-[1,5- α]-pyrimidin-Dihydrochlorid 1. Schritt: 7-Chlor-5-methyl-3-nitro-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin
- In einen 500-cm³-Dreihalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, werden 230 cm³ Phosphoroxidchlorid, 15,4 g N,N-Dimethylanilin und 23,3 g 3-Amino-5- methyl-pyrazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-ol gegeben. Das Medium wird 2,5 h auf Rückflußtemperatur erwärmt. Das Phosphoroxidchlorid wird unter vermindertem Druck entfernt, wodurch ein sehr viskoses grünes Öl anfällt, zu dem etwa 400 g Eis gegeben werden. Es fällt ein brauner Feststoff aus. Nach 30minütigem Rühren wird filtriert und mit Petrolether und anschließend mit Diisopropylether gespült. Nach Trocknen im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid werden 21,4 g 7-Chlor-5-methyl-3- nitro-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin in Form eines braunen Feststoffes erhalten (Ausbeute = 83,9%).
- NMR (DMSO-d&sub6;): 2,70 (s, 3H); 7,82 (s, 1H); 9, 10 (s, 1H) 2. Schritt: 7-β-Hydroxyethylamino-5-methyl-3-nitro-pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin
- In einen 250-cm³-Dreihalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, werden 15 g 7-Chlor- 5-methyl-3-nitro-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin in 100 cm³ Ethanol gegeben. Man gibt tropfenweise 5 g Ethanolamin zu und erwärmt das Medium 30 min auf Rückflußtemperatur. Man kühlt auf Raumtemperatur ab und filtriert den gelben Niederschlag. Der Niederschlag wird mit Diisopropylether gespült. Nach Trocknen im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid werden 1,4,2 g 7-β-Hydroxyethylamino-5-methyl-methyl-3-nitropyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin in Form von gelben Kristallen erhalten (Ausbeute = 86%; Schmelzpunkt = 231ºC).
- NMR (DMSO-d&sub6;): 2,52 (s, 3H); 3,52 (m, 2H); 3,66 (m, 2H); 4,96 (t, 1H); 6,64 (s, 1H); 8,48 (t, 1H); 8,89 (s, 1H)
- Elementaranalyse: C&sub9;H&sub1;&sub1;N&sub5;O&sub3; MG = 237,22 3. Schritt: 3-Amino-7-β-Hydroxyethylamino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-Dihydrochlorid
- In einen 500-cm³-Autoklaven werden 14 7-β-Hydroxyethylamino-5- methyl-3-nitro-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin in 150 cm³ Essigsäure und 150 cm³ Wasser und anschließend 1 g Palladium auf Kohle (5%, 50% Feuchte (ENGELHARD)) gegeben. Der Reaktor wird auf 30ºC vorgewärmt, dann wird ein Druck von 8 bar Wasserstoff eingestellt. Die Reaktion startet sofort und es wird eine Temperatur von 60ºC erreicht. Nach der Umsetzung wird der Katalysator an Celite filtriert. Das Filtrat wird mit einer 7 M Salzsäurelösung angesäuert. Das Hydrochlorid fällt unter Rühren aus. Man filtriert und wäscht mit Diisopropylether. Es werden 10 g 3-Amino-7-β-Hydroxyethylamino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-Dihydrochlorid in Form von leicht grauen Kristallen erhalten (Ausbeute = 60%).
- NMR (D&sub2;O): 2,73 (s, 3H); 3,91 (m, 2H); 3,98 (m, 2H); 6,66 (s, 1H); 8,39 (s, 1H);
- Elementaranalyse: C&sub9;H&sub1;&sub3;N&sub5;O·2HCl MG = 280,16 Beispiel 5: 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin- Dihydrochlorid 1. Schritt: 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamin-Hydrochlorid
- In einen 500-cm³-Dreihalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, werden 150 cm³ 35%ige Salzsäure und anschließend tropfenweise eine Lösung von 47,5 g 3-Amino-5-methylpyrazol in 100 cm³ Wasser gegeben. Die Temperatur steigt auf 60ºC. Dann werden 47,5 g 3-Ethoxyacrylonitril zugegeben und man erwärmt 1 h auf Rückflußtemperatur. Das Reaktionsmedium wird abgekühlt und unter vermindertem Druck konzentriert. Man gibt 50 cm³ Aceton zu und filtriert den erhaltenen Niederschlag. Der Niederschlag wird mit Diisopropylethylether gewaschen. Nach Trocknen im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid werden 78,7 g 2-Methylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamin-Hydrochlorid in Form von weißen Kristallen erhalten (Ausbeute = 83%).
- NMR (DMSO-d&sub6;): 2,43 (s, 3H); 6,42 (s, 1H); 6,46 (d, 1H); 8,26 (d, 1H); 9,55 (s breit, 1H); 10,32 s breit, 1H);
- Elementaranalyse: C&sub7;H&sub8;N&sub4;·HCl·0,5H&sub2;O MG = 193,6 2. Schritt: 2-Methyl-3-nitro-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamin
- In einen 100-cm³-Dreihalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, werden 27 cm³ Schwefelsäure von 98% gegeben; darin werden bei 5ºC in kleinen Portionen 5,5 g 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamin-Hydrochlorid gelöst. Anschließend wird innerhalb von 30 min ein Gemisch von 1,98 g rauchende Salpetersäure und 5 cm³ Schwefelsäure von 98% zugefügt. Nach 2,5 h wird das Reaktionsmedium in 200 cm³ Eiswasser gegossen und mit 122 g Ammoniak von 20% neutralisiert. Der gebildete grüne Niederschlag wird filtriert. Nach Trocknen im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid fallen 3,8 g 2-Methyl-3-nitro-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin- 7-ylamin in Form eines grünen Pulvers an (Ausbeute = 66%).
- NMR (DMSO-d&sub6;): 2,62 (s, 3H); 6,39 (d, 1H); 8,24 (d, 1H); 8,39 (s breit, 2H); 3. Schritt: 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin- Dihydrochlorid
- In einen 250-cm³-Reaktor werden 3,9 g 2-Methyl-3-nitro-pyrazolo-[1,5- a]-pyrimidin-7-ylamin in 150 cm³ Methanol und anschließend 0,42 g Palladium auf Kohle (5%, 50% Feuchte (ENGELHARD)) gegeben. In dem Reaktor wird ein Druck von 10 bar Wasserstoff eingestellt, das Medium wird auf 90ºC erwärmt. Nach 40minütiger Umsetzung wird der Katalysator an Celite filtriert. Durch das Filtrat wird gasförmige Salzsäure geleitet. Nach 1 stündigem Rühren wird der Niederschlag filtriert. Man wäscht mit Diisopropylether und trocknet im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid. Es werden 2,2 g 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a] - pyrimidin-3,7-diamin-Dihydrochlorid in Form von grauen Kristallen erhalten (Ausbeute = 46,5%).
- NMR (DMSO-d&sub6;): 2,60 (s, 3H); 6,50 (d, 1H); 8,45 (d, 1H); 9,98 (s breit, 2H); 10,88 (s breit, 4H);
- Elementaranalyse: C&sub7;H&sub9;N&sub5;·2HCl MG = 236,1
- Es wurden die folgenden erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
- - Ethanol, 960 9,0 g
- - Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäure 0,54 g
- - Natriummetabisulfit, 35% 0,29 g
- - Ammoniak von 20% 5,0 g
- - entmineralisiertes Wasser ad 100 g
- Bei der Anwendung wird jede Farbmittelzusammensetzung 1 bis 9 mit der gleichen Gewichtsmenge einer wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) vermischt, wobei der pH-Wert mit Orthophosphorsäure auf etwa 2,5 eingestellt ist.
- Das erhaltene Gemisch wird sofort in einer Menge von 10 g pro 1 g Haare 30 min auf natürliche (unbehandelte) oder dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und anschließend getrocknet.
- Die Farbschattierungen der Haarsträhnen sind in der nachfolgenden Tabelle angegebenen.
- Es wurden die folgenden erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
- - Ethanol, 96º 9,0 g
- - Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäure 0,54 g
- - Natriummetabisulfit, 35% 0,29 g
- - K&sub2;HPO&sub4;/KH&sub2;PO&sub4; (1,5M/0,5M) 5,0 g
- - entmineralisiertes Wasser ad 50 g
- Bei der Anwendung wird jede Farbmittelzusammensetzung 10 bis 18 mit der gleichen Gewichtsmenge einer wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) vermischt, wobei der pH-Wert mit Orthophosphorsäure auf etwa 2,5 eingestellt ist.
- Das erhaltene Gemisch wird sofort in einer Menge von 10 g pro 1 g Haare 30 min auf natürliche (unbehandelte) oder dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und anschließend getrocknet.
- Die Farbschattierungen der Haarsträhnen sind in der nachfolgenden Tabelle angegebenen.
- Es wurden die folgenden erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
- Der Gemeinsame Farbmittelträger ist identisch mit dem in den Beispielen 1 bis 9 verwendeten Träger
- Die Färbung wird nach dem in den Beispielen 1 bis 9 beschriebenen Verfahren durchgeführt.
- Die erhaltenen Farbschattierungen sind in der nachfolgenden Tabelle angegebenen.
- Es wurden die folgenden erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
- Der Gemeinsame Farbmittelträger ist identisch mit dem in den Beispielen 10 bis 18 verwendeten Träger
- Die Färbung wird nach dem in den. Beispielen 10 bis 18 beschriebenen Verfahren durchgeführt.
- Die erhaltenen Farbschattierungen sind in der nachfolgenden Tabelle angegebenen.
- Es wurden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
- Der Gemeinsame Farbmittelträger ist identisch mit dem in den Beispielen 1 bis 9 verwendeten Träger
- Die Färbungen werden anschließend an natürlichen grauen Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren nach dem in den Beispielen 1 bis 9 beschriebenen Verfahren durchgeführt.
- Danach wird die Farbe der Strähnen mit einem Colorimeter MINOLTA cm 2002 im Munsell-System ermittelt.
- Anschließend werden die gefärbten Haarsträhnen einem Test der Beständigkeit gegenüber Haarwäschen unterzogen (automatisches Gerät):
- Die Haarsträhnen werden hierzu in einen Korb eingebracht, der in eine Lösung aus Standardhaarwaschmittel (37ºC) eingetaucht wird. Der Korb wird einer Auf- und Abbewegung mit variabler Frequenz sowie einer Drehbewegung ausgesetzt, was die Wirkung von manuellem Reiben nachahmt und wodurch Schaumbildung hervorgerufen wird.
- Nach 3minütigem Test werden die Strähnen entnommen, gespült und anschließend getrocknet. Die gefärbten Strähnen werden sechs aufeinanderfolgenden Haarwaschmittel-Tests unterzogen.
- Die Farbe der Strähnen wird dann nochmals in MUNSELL-Werten mit einem Colorimeter MINOLTA cm 2002 bestimmt, um so die Farbänderung nach 6 Haarwäschen zu ermitteln.
- Nach der MUNSELL-Bezeichnung wird eine Farbe durch den Ausdruck HV/C definiert, wobei die drei Parameter die Farbnuance oder den Farbtonwert (H), die Intensität oder den Intensitätswert (V) bzw. die Reinheit oder Farbsättigung (C) bezeichnen; der Schrägstrich in diesem Ausdruck ist nur eine Konvention und bedeutet kein Verhältnis.
- Der Unterschied in der Farbe der Strähnen vor und nach den Haarwäschen wird mit der NICKERSON-Gleichung berechnet: ΔE = 0,4 C&sub0;ΔH + 6ΔV + 3ΔC, wie dies beispielsweise in "Couleur, Industrie et Technique", S. 14-17, Bd. 5, 1978 beschrieben ist.
- In dieser Gleichung bedeutet ΔE den Farbunterschied der beiden Strähnen, wobei ΔH, ΔV und ΔC die Änderung des Absolutwertes der Parameter H, V und C darstellt und wobei C&sub0; die Reinheit der Strähne bezeichnet, bezüglich der die Farbdifferenz bestimmt werden soll.
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben:
- Aus den Ergebnissen geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen der Beispiele 25, 27, 29 und 31, d. h. die Zusammensetzungen, die als Oxidationsbase das Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7- diamin enthalten, zu Färbungen führen, die im Vergleich mit den Zusammensetzungen der Beispiele 26, 28, 30 und 32, die kein Teil der Erfindung, d. h. die Zusammensetzungen, die als Oxidationsbase das 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamin enthalten, das beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung DE 4 133 957 beschrieben ist, wesentlich beständiger gegenüber Haarwäschen sind.
Claims (19)
1. Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und
insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch
gekennzeichnet, daß sie in einem zum Färben geeigneten Medium
als Oxidationsbase mindestens ein Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin der
folgenden Formel (I) und/oder Additionssalze dieser Verbindungen
mit einer Säure oder einer Base und/oder, falls ein tautomeres
Gleichgewicht vorliegt, ihre Tautomeren enthält:
worin bedeuten:
- R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4;, die identisch oder voneinander verschieden
sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Aryl, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl,
C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl (wobei die
Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein
kann), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Di-[C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl]amino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl
(wobei die Dialkylgruppen einen aliphatischen oder
heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-
alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl oder Di-[hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl]amino-C&sub1;&submin;&sub4;-
alkyl;
- die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind,
Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Aryl, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl,
C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Di-[C&sub1;&submin;&sub4;-
alkyl]amino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl (wobei die Dialkylgruppen einen
aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden
können), Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Di-[Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-
alkyl]amino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Amino, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylamino, Di-[C&sub1;&submin;&sub4;-
alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe;
- i 0, 1, 2 oder 3;
- p 0 oder 1:
- q 0 oder 1;
- n 0 oder 1;
mit der Maßgabe, daß
(i) die Summe p + q von Null verschieden ist;
(ii) n Null bedeutet und die Gruppen NR&sub1;R&sub2; und NR&sub3;R&sub4; die
Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p +
q 2 ist;
(iii) n 1 bedeutet und die Gruppe NR&sub1;R&sub2; (oder NR&sub3;R&sub4;) und die OH-
Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7)
einnehmen, wenn p + q 1 ist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine ausgewählt sind unter:
- Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
- 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
- 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
- 3-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
- 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol,
- 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol,
- 3-Amino-7-β-hydroxyethylamino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-
pyrimidin,
- 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol,
- 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-
hydroxyethyl)amino]-ethanol,
- 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-
hydroxyethyl)amino]-ethanol,
- 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin
- und deren Additionssalze und deren tautomeren Formen, wenn
tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen.
3. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das oder die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der
Formel (I) 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der
Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
das oder die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) 0,005 bis 6
Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung
ausmachen.
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß das zum Färben geeignete Medium
(oder der Träger) aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und
mindestens einem organischen Lösungsmittel besteht, das unter
den niederen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanolen, Glycerin, Glykolen und Glykolethern,
aromatischen Alkoholen, analogen Produkten und deren
Gemischen ausgewählt ist.
6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH-Wert im Bereich von 3
bis 12 aufweist.
7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine zusätzliche
Oxidationsbase enthält, die unter den p-Phenylendiaminen,
Bisphenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und
heterocyclischen Basen, die von den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der
Formel (I) verschieden sind, ausgewählt ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß
die zusätzliche(n) Oxidationsbase(n) 0,0005 bis 12 Gew.-% des
Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen Kuppler
und/oder mindestens einen Direktfarbstoff enthält.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß
der oder die Kuppler unter den m-Phenyiendiaminen, m-
Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und den heterocyclischen
Kupplern und deren Additionssalzen ausgewählt sind.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 10, dadurch
gekennzeichnet, daß der oder die Kuppler 0,0001 bis 10 Gew.-%
des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die Additionssalze mit einer Säure
unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten,
Lactaten und Acetaten und die Additionsalze mit einer Base unter
den Salzen ausgewählt sind, die mit Natriumhydroxid,
Kaliumhydroxid, Ammoniak oder Aminen erhalten werden.
13. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere
menschlichen Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß
mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche
1 bis 12 während einer Zeitspanne auf die Faser aufgebracht wird,
die ausreichend ist, um die gewünschte Färbung gegebenenfalls in
Gegenwart von Oxidationskatalysatoren entweder mit
Luftsauerstoff oder einem Oxidationsmittel zu entwickeln.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die
Farbe nur mit Luftsauerstoff entwickelt wird
15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die
Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit
einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung zu
der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer
oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder
getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
16. Verfahren nach Anspruch 13 oder 15, dadurch gekennzeichnet,
daß das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid,
Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten und Salzen von Persäuren, wie Perbora-
ten und Persulfaten, ausgewählt ist.
17. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben mit
mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung eine
Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12 und eine
zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung enthält.
18. Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine, die Additionssalze dieser Verbindungen
mit einer Säure oder einer Base und, falls ein tautomeres
Gleichgewicht vorliegt, ihre Tautomeren der folgenden Formel (I'):
worin bedeuten:
- R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4;, die identisch oder voneinander verschieden
sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Aryl, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl,
C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-AIkOXy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl (wobei die
Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein
kann), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Di-[C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl]amino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl
(wobei die Dialkylgruppen einen aliphatischen oder
heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-
alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl oder Di-[hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl]amino-C&sub1;&submin;&sub4;-
alkyl;
- die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind,
Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Aryl, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl,
C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Di-[C&sub1;&submin;&sub4;-
alkyl]amino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl (wobei die Dialkylgruppen einen
aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden
können), Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylamino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Di-[Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-
alkyl] amino-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Amino, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylamino, Di-[C&sub1;&submin;&sub4;-
alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe;
- i 0, 1, 2oder 3;
- p 0 oder 1:
- q 0 oder 1;
- n 0 oder 1;
mit der Maßgabe, daß
(iv) die Summe p + q von Null verschieden ist;
(v) n Null bedeutet und die Gruppen NR&sub1;R&sub2; und NR&sub3;R&sub4; die
Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p +
q 2 ist;
(vi) n 1 bedeutet und die Gruppe NR&sub1;R&sub2; (oder NR&sub3;R&sub4;) und die OH-
Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7)
einnehmen, wenn p + q 1 ist.
wobei die folgenden Verbindungen ausgenommen sind:
- Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-6,7-diamin;
- 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- 2,3-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-6,7-diamin;
- 6-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol;
- 2,5-Dimethyl-6-phenyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- 2,6-Dimethyl-5-benzyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
und
- deren Additionssalze.
19. Derivate nach Anspruch 18, die ausgewählt sind unter:
- Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
- 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
- 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
- 3-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
- 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol,
- 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol,
- 3-Amino-7-β-hydroxyethylamino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-
pyrimidin,
- 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol,
- 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-
hydroxyethyl)amino]-ethanol,
- 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-
hydroxyethyl)amino]-ethanol,
- und deren Additionssalze und deren tautomeren Formen, wenn
tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9607776A FR2750048B1 (fr) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation |
| PCT/FR1997/001057 WO1997049378A1 (fr) | 1996-06-21 | 1997-06-12 | DERIVES DE PYRAZOLO-(1,5-a)-PYRIMIDINE, LEUR PREPARATION ET TEINTURES DE FIBRES KERATINIQUES LES CONTENANT |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69712296D1 DE69712296D1 (de) | 2002-06-06 |
| DE69712296T2 true DE69712296T2 (de) | 2002-08-29 |
Family
ID=9493320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69712296T Expired - Lifetime DE69712296T2 (de) | 1996-06-21 | 1997-06-12 | DERIVATE DES PYRAZOLO-(1,5-a)-PYRIMIDINE, DESSEN HERSTELLUNG UND HAARFÄRBEMITTEL MIT SOLCHEN DERIVATEN |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6099593A (de) |
| EP (1) | EP0847271B1 (de) |
| JP (2) | JP3016599B2 (de) |
| KR (1) | KR100271051B1 (de) |
| CN (1) | CN1167405C (de) |
| AR (1) | AR018240A1 (de) |
| AT (1) | ATE216871T1 (de) |
| AU (1) | AU694699B2 (de) |
| BR (1) | BR9702333A (de) |
| CA (1) | CA2222265C (de) |
| DE (1) | DE69712296T2 (de) |
| ES (1) | ES2176750T3 (de) |
| FR (1) | FR2750048B1 (de) |
| WO (1) | WO1997049378A1 (de) |
Families Citing this family (299)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2746309B1 (fr) * | 1996-03-22 | 1998-04-17 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolopyrimidineoxo ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procedes de teinture |
| FR2767475A1 (fr) * | 1997-08-25 | 1999-02-26 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indazoles et procede |
| FR2767685B1 (fr) * | 1997-09-01 | 2004-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture |
| FR2771631B1 (fr) | 1997-12-03 | 2001-02-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidines, procede de teinture, nouvelles 3-amino pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidines et leur procede de preparation |
| FR2772267A1 (fr) * | 1997-12-16 | 1999-06-18 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives imidazo-pyridines et procede |
| FR2773482B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-04-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2776186B1 (fr) | 1998-03-20 | 2001-01-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| US5993491A (en) * | 1998-05-13 | 1999-11-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Oxidative hair dye compositions and methods containing 1-(4-aminophenyl)-2-pyrrolidinemethanols |
| FR2779054B1 (fr) | 1998-05-26 | 2001-06-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2779948B1 (fr) * | 1998-06-19 | 2004-04-23 | Oreal | Composition tinctoriale contenant du 1,8-bis- (2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctane, une base d'oxydation additionnelle et un coupleur, et procedes de teinture |
| FR2779950B1 (fr) * | 1998-06-19 | 2004-05-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2779951B1 (fr) * | 1998-06-19 | 2004-05-21 | Oreal | Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur naphtalenique, et procedes de teinture |
| FR2779952B1 (fr) * | 1998-06-19 | 2000-08-04 | Oreal | Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur pyridinique, et procedes de teinture |
| FR2779949B1 (fr) * | 1998-06-19 | 2004-05-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| PL344746A1 (en) | 1998-06-23 | 2001-11-19 | Henkel Kgaa | Colorant for colouring keratin fibres |
| FR2781147B1 (fr) | 1998-07-20 | 2000-09-15 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de 3-amino pyrazolines a titre de coupleur, procede de teinture et kit de teinture |
| FR2783520B1 (fr) | 1998-09-21 | 2000-11-10 | Oreal | Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture |
| FR2785183B1 (fr) * | 1998-11-04 | 2002-04-05 | Oreal | COMPOSITION TINCTORIALE CONTENANT UN COLORANT DIRECT CATIONIQUE ET UNE PYRAZOLO-[1,5-a]- PYRIMIDINE A TITRE DE BASE D'OXYDATION, ET PROCEDES DE TEINTURE |
| FR2786092B1 (fr) | 1998-11-20 | 2002-11-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2786094B1 (fr) | 1998-11-20 | 2001-01-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2788521B1 (fr) | 1999-01-19 | 2001-02-16 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| FR2788522B1 (fr) * | 1999-01-19 | 2001-02-16 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| FR2788691B1 (fr) | 1999-01-21 | 2002-06-14 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture |
| FR2788769B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-02-16 | Oreal | Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions pour la teinture les comprenant, et procedes de teinture |
| FR2788773B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-03-09 | Oreal | Nouveaux methylenedioxy-benzenes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| FR2788690B1 (fr) | 1999-01-21 | 2002-08-16 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur naphtalenique cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture |
| FR2788774B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-03-09 | Oreal | Nouveaux di-methylenedioxy-benzenes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| FR2789576B1 (fr) | 1999-02-16 | 2002-04-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2791562B1 (fr) * | 1999-03-29 | 2004-03-05 | Oreal | Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine et une polyaminopyrimidine monocyclique a titre de bases d'oxydation et un coupleur, et procedes de teinture |
| FR2794365A1 (fr) * | 1999-06-04 | 2000-12-08 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2798931B1 (fr) * | 1999-09-22 | 2001-11-16 | Oreal | Nouveaux composes indoliques, leur utilisation pour la teinture et le maquillage des matieres keratiniques, compositions les contenant et procedes de teinture |
| FR2798854B1 (fr) | 1999-09-24 | 2001-11-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2799961B1 (fr) | 1999-10-21 | 2002-07-19 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2801308B1 (fr) | 1999-11-19 | 2003-05-09 | Oreal | COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES |
| FR2802089B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2803196B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5 |
| FR2803195B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole |
| FR2803198B1 (fr) | 1999-12-30 | 2003-09-26 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant deux polyammonium quaternaires particuliers |
| FR2803197B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone |
| FR2805159B1 (fr) | 2000-02-23 | 2005-06-10 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un n-(2-hydroxybenzene)-carbamate ou un n-(2-hydroxybenzene)-uree a titre de coupleur, et procedes de teinture |
| FR2805160B1 (fr) * | 2000-02-23 | 2002-04-05 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un n(2-hydroxybenzene)-carbramate ou un n-(2-hydroxybenzene)-uree et une pyrazolopyrimidine, et procedes de teinture |
| FR2805539B1 (fr) | 2000-02-25 | 2005-06-10 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine et procede de teinture |
| FR2805460A1 (fr) * | 2000-02-25 | 2001-08-31 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine cationiques et procede de teinture |
| FR2806299B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
| US20020061897A1 (en) | 2000-03-30 | 2002-05-23 | Elliott Richard L. | Neuropeptide Y antagonists |
| FR2806908B1 (fr) | 2000-03-30 | 2002-12-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2807654B1 (fr) * | 2000-04-12 | 2005-05-06 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3, 5-diamino- pyridine et un polymere cationique ou amphotere |
| FR2807646B1 (fr) * | 2000-04-12 | 2006-12-01 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2807648B1 (fr) | 2000-04-12 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2809001B1 (fr) * | 2000-05-19 | 2002-12-20 | Oreal | COMPOSITIONS POUR LA TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT AU MOINS LA 5-METHYL PYRAZOLO-[1,5-a ]-PYRIMIDINE-3,7-DIAMINE COMME BASE D'OXYDATION; PROCEDES DE TEINTURE MIS EN OEUVRE |
| FR2813016B1 (fr) * | 2000-08-21 | 2002-10-11 | Oreal | Composition de decoloration des fibres keratiniques teintes |
| FR2816209B1 (fr) | 2000-11-08 | 2005-02-25 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
| FR2816207B1 (fr) | 2000-11-08 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
| FR2816208B1 (fr) | 2000-11-08 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
| FR2816210B1 (fr) | 2000-11-08 | 2005-02-25 | Oreal | Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
| FR2817467B1 (fr) | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
| FR2817466B1 (fr) | 2000-12-04 | 2004-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant |
| FR2817470B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817474B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817472B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817471B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817473B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-4(-aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2820031B1 (fr) * | 2001-01-26 | 2006-05-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un poly(vinyllactame) cationique |
| FR2820744B1 (fr) | 2001-02-14 | 2003-04-11 | Oreal | Nouveaux pyrazolo-triazoles et utilisation de ces composes pour la teinture de fibres keratiniques |
| FR2822698B1 (fr) | 2001-04-03 | 2006-04-21 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique |
| FR2828488B1 (fr) | 2001-08-08 | 2005-06-10 | Oreal | Composition pour la teinture de fibres keratiniques contenant une paraphenylenediamine substituee par un radical diazacycloheptane |
| FR2830191B1 (fr) | 2001-09-28 | 2004-12-10 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation du type paraphenylenediamine a groupement amino cyclique et un coupleur |
| FR2830190B1 (fr) * | 2001-09-28 | 2004-10-01 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur |
| FR2830192B1 (fr) | 2001-09-28 | 2004-08-20 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole et un coupleur pyrazolo-azole |
| FR2830188B1 (fr) | 2001-09-28 | 2005-01-28 | Oreal | Composition tinctoriale contenant un compose para-aminophenol ou para-phenylene diamine substitue par un radical silanique |
| FR2831055B1 (fr) * | 2001-10-24 | 2004-05-28 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base heterocyclique et le 1-n-(b-hydroxyethyl) 4-hydroxy indole a titre de coupleur ; procedes de teinture |
| FR2831809B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-23 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| AU2002301801B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-30 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
| FR2831817B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831802B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
| FR2831814B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-09-10 | Oreal | Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques |
| FR2831818B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-16 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| AU2002301803B2 (en) | 2001-11-08 | 2004-09-09 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
| FR2831804B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres |
| FR2831803B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
| FR2831805B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres |
| FR2831815B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831813B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques |
| FR2832148B1 (fr) | 2001-11-14 | 2004-05-21 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques |
| FR2832059B1 (fr) | 2001-11-14 | 2004-05-21 | Oreal | Utilisation d'un extrait de myrsine africana en coloration d'oxydation pour la teinture des fibres keratiniques |
| FR2833492B1 (fr) | 2001-12-17 | 2008-03-28 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et procede mettant en oeuvre cette composition |
| FR2833837B1 (fr) | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene |
| US6946005B2 (en) | 2002-03-27 | 2005-09-20 | L'oreal S.A. | Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers |
| WO2003084495A1 (en) | 2002-04-11 | 2003-10-16 | L'oreal | Composition for the oxidation dyeing of human keratinous fibres |
| US20030233713A1 (en) * | 2002-04-11 | 2003-12-25 | Quinn Francis Xavier | Kit for dyeing keratin fibers |
| US7132534B2 (en) | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
| US7594936B2 (en) | 2002-07-05 | 2009-09-29 | L'oreal S.A. | Dye composition for keratin fibers containing an aldehyde precursor, enzyme and hydrazone, and method using this composition |
| US7119200B2 (en) * | 2002-09-04 | 2006-10-10 | Schering Corporation | Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors |
| US6923835B2 (en) | 2002-09-09 | 2005-08-02 | L'oreal S.A. | Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres |
| US7077873B2 (en) | 2002-09-10 | 2006-07-18 | L'Oréal, SA | Composition for the dyeing of human keratinous fibres comprising a monocationic monoazo dye |
| US7323015B2 (en) | 2002-10-21 | 2008-01-29 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing |
| US7147672B2 (en) | 2002-10-21 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing |
| US20040089316A1 (en) | 2002-11-07 | 2004-05-13 | Carol Hamilton | Methods and systems for hair coloring and highlighting |
| WO2004043330A2 (fr) | 2002-11-07 | 2004-05-27 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un carbonate cyclique particulier apte a polymeriser |
| US7329287B2 (en) | 2002-12-06 | 2008-02-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain |
| FR2848102B1 (fr) | 2002-12-06 | 2007-08-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique |
| FR2848105B1 (fr) | 2002-12-06 | 2006-11-17 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30. |
| US7169194B2 (en) | 2002-12-23 | 2007-01-30 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one particular tricationic direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices |
| US7186276B2 (en) | 2002-12-23 | 2007-03-06 | L'oreal | Dye composition comprising at least one direct dye, dyeing processes, uses and multi-compartment devices |
| US7150765B2 (en) | 2003-07-11 | 2006-12-19 | L'oreal S.A. | Fatty acid-free liquid dye composition comprising at least one oxidation base and 2-methyl-1, 3-propanediol, dyeing process, and device |
| US20050060816A1 (en) * | 2003-07-16 | 2005-03-24 | Isabelle Rollat-Corvol | Composition comprising at least one conductive polymer and at least one oxidation dye, and process for the use thereof |
| FR2860232B1 (fr) * | 2003-09-26 | 2006-01-27 | Oreal | Derives de triacyclonane substitue sur l'un au moins des atomes d'azote par un groupement 4'-aminophenyle substitue ou non substitue pour la teinture des fibres keratiniques |
| ATE514682T1 (de) | 2003-12-01 | 2011-07-15 | Oreal | 4-5-diamino-n,n-dihydro-pyrazol-3-on-derivate und deren verwendung als färbemittel für keratinfasern |
| US7175675B2 (en) * | 2003-12-11 | 2007-02-13 | Bayer Materialscience Llc | Method of dyeing a plastic article |
| FR2864533B1 (fr) | 2003-12-29 | 2006-02-17 | Oreal | P-phenylenediamine secondaire double particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition |
| US20050235432A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-10-27 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition |
| DE102004008807A1 (de) * | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
| US7384432B2 (en) * | 2004-02-27 | 2008-06-10 | L'oreal S.A. | Secondary para-phenylenediamines having a carboxyl group, dye compositions comprising the same, and dyeing processes using the compositions |
| US7282069B2 (en) | 2004-06-23 | 2007-10-16 | L'oreal S.A. | Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor |
| FR2872162B1 (fr) | 2004-06-23 | 2006-08-04 | Oreal | Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
| US7288122B2 (en) | 2004-06-23 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor |
| FR2872163B1 (fr) * | 2004-06-23 | 2006-08-04 | Oreal | Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
| US7285138B2 (en) | 2004-06-23 | 2007-10-23 | L'oreal, S.A. | Cationic diazo compound, compositions comprising at least one cationic diazo compound as a direct dye, a process for dyeing keratin fibers and device therefore |
| FR2872160B1 (fr) | 2004-06-23 | 2006-09-22 | Oreal | Composes diazoiques cationiques, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
| FR2872426B1 (fr) | 2004-07-01 | 2006-10-13 | Oreal | Composition de coloration comprenant un polymere filmogene elastomere et un precurseur de colorant d'oxydation |
| FR2874319B1 (fr) | 2004-08-19 | 2008-05-16 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant direct methinique contenant un motif benzoselenazolium |
| US10005259B2 (en) | 2004-12-10 | 2018-06-26 | L'oreal | Packaging device for a hair dyeing product |
| FR2879190B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 4-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| FR2879195B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| US7247713B2 (en) | 2004-12-15 | 2007-07-24 | L'oreal, S.A. | Symmetrical diazo compounds containing 2-pyridinium groups and cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device |
| FR2879191B1 (fr) * | 2004-12-15 | 2007-08-24 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques particuliers et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| US7438728B2 (en) | 2004-12-15 | 2008-10-21 | L'oreal S.A. | Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device |
| US7396368B2 (en) | 2004-12-15 | 2008-07-08 | L'oreal S.A. | Symmetrical diazo compounds comprising 4-pyridinium groups and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device |
| US20090062517A2 (en) * | 2004-12-15 | 2009-03-05 | L'oreal S.A. | Dissymmetrical Diazo Compounds Containing Having at Least One 2-imidazolium Unit and a Cationic or Non-cationic Linker, Compositions Comprising Them, Method of Coloring, and Device |
| FR2879192B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques a groupement 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| US7288639B2 (en) | 2004-12-15 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Dyssymmetrical diazo compounds having at least one 4-pyridinium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device |
| FR2879199B1 (fr) * | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| FR2879200B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 4-pyridium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| FR2879196B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diaz0iques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| FR2879193B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-08-03 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 2-imidazolium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| FR2880801B1 (fr) | 2005-01-18 | 2008-12-19 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur |
| FR2884140B1 (fr) | 2005-04-07 | 2011-01-07 | Oreal | Composition aqueuse comprenant du peroxyde d'hydrogene et des particules inertes |
| FR2885045B1 (fr) | 2005-04-29 | 2007-06-08 | Oreal | Emulsion inverse comprenant une solution de peroxyde d'hydrogene et une phase inerte de solubilite dans l'eau inferieure a 1% |
| US7374581B2 (en) | 2005-04-29 | 2008-05-20 | L'oreal, S.A. | Dye composition containing a particular cationic hydrazone direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices |
| FR2886139B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-08-10 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un polyol |
| US7488355B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol |
| FR2886132B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-07-20 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un colorant direct heterocyclique |
| US7582121B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-09-01 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye |
| US7485156B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer |
| FR2886135B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-07-20 | Oreal | Composition pour la teinture des fibrs keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un coupleur 2,3-diaminopyridine |
| FR2886138B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-08-10 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazalone, un coupleur et un agent tensioactif particulier |
| US7488356B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant |
| FR2886137B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-08-10 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-parazolone, un coupleur et un polymere associatif polyerethane |
| US7497878B2 (en) | 2005-06-30 | 2009-03-03 | L'oreal, S.A. | Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them |
| US7972387B2 (en) | 2005-08-11 | 2011-07-05 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one oxidation base and a polyoxyethylenated sorbitan ester |
| FR2889661B1 (fr) | 2005-08-11 | 2007-10-05 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant une etape de traitement du cuir chevelu a partir d'un ester de sorbitan particulier |
| US7998464B2 (en) | 2005-09-29 | 2011-08-16 | L'oreal S.A. | Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture |
| US7635394B2 (en) | 2005-11-09 | 2009-12-22 | L'oreal S.A. | Composition for the dyeing of keratin fibers comprising at least one 3-amino-pyrazolopyridine derivatives |
| US7578855B2 (en) | 2005-11-09 | 2009-08-25 | L'ORéAL S.A. | Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one cationic 3-amino-pyrazolopyridine derivative, and methods of use thereof |
| FR2892924B1 (fr) | 2005-11-09 | 2008-01-18 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyrazolopyridine |
| FR2895245B1 (fr) * | 2005-12-22 | 2008-02-22 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique tetraazapenta-methinique, une base d'oxydation particuliere et un coupleur |
| WO2007071688A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | L'oréal | Composition for dyeing keratin fibres with a tetraazapentamethine cationic direct dye, a particular oxidation base and a coupler |
| US7481847B2 (en) | 2006-03-28 | 2009-01-27 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one cationic hydrazone direct dye, dyeing process, and multi-compartment devices |
| US20070251026A1 (en) * | 2006-04-12 | 2007-11-01 | Boris Lalleman | Unsaturated fatty substances for protecting the color of artificially dyed keratin fibers with respect to washing; and dyeing processes |
| FR2899897B1 (fr) | 2006-04-13 | 2008-06-27 | Oreal | Composes monochromophoriques monocationiques particuliers de type hydrazone comprenant un motif 2-, 4-pyridinium ou 2-, 4-quinolinium, leur synthese, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques |
| FR2901126B1 (fr) | 2006-05-22 | 2012-08-31 | Oreal | Utilisation d'un hydrotrope anionique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
| FR2901127B1 (fr) | 2006-05-22 | 2012-08-31 | Oreal | Utilisation d'un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
| FR2902327B1 (fr) | 2006-06-20 | 2008-08-08 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, la para-phenylenediamine ou la para-toluenediamine et un meta-aminophenol substitue |
| FR2902328B1 (fr) | 2006-06-20 | 2008-08-08 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, le 6-chloro 2-methyl 5-amino phenol et un meta-aminophenol substitue |
| FR2902323B1 (fr) | 2006-06-20 | 2008-08-08 | Oreal | Procede pour la teinture predictible des fibres keratiniques par application d'une composition contenant un derive diamino-n,n-dihydro-pyrazolone et d'une composition fondamentale ou a reflets dores |
| US7559958B2 (en) | 2006-08-10 | 2009-07-14 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one oxidation dye and at least one amphoteric polymer comprising acrylamide, dialkyldiallylammonium halide and a high level of vinylcarboxylic acid |
| FR2904768B1 (fr) | 2006-08-10 | 2009-01-09 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant un colorant d'oxydation e et un polymere acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique a fort taux d'acrylamide |
| FR2909282B1 (fr) | 2006-11-30 | 2009-01-16 | Oreal | Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, une para-phenylenediamine, un meta-aminophenol et un agent oxydant |
| FR2909281B1 (fr) | 2006-11-30 | 2009-01-16 | Oreal | Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h, 5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, un coupleur, un agent tensio-actif particulier et un agent oxydant |
| FR2910282B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de teinture directe comprenant un tensio-actif cationique, un bioheteropolysaccharide, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un colorant direct |
| FR2910281B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un tensio-actif cationique, un bioheterooolysacchardie, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un precurseur de colorant |
| FR2915376B1 (fr) | 2007-04-30 | 2011-06-24 | Oreal | Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration |
| FR2915890B1 (fr) | 2007-05-07 | 2012-12-21 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un silicone aminee particuliere et de la monoethanolamine. |
| FR2915883B1 (fr) | 2007-05-09 | 2012-06-15 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et un polymere associatif particulier |
| FR2915879B1 (fr) | 2007-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine, un coupleur et un polyol particulier |
| FR2915880B1 (fr) | 2007-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant l'application d'une base d'oxydation aminopyrazolopyridine en l'absence d'agent oxydant |
| FR2917737B1 (fr) | 2007-06-22 | 2012-06-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant un compose de type azomethinique a motif pyrazolinone |
| FR2923389B1 (fr) | 2007-11-09 | 2009-11-27 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose a substituant(s) hydrophobe(s), un colorant d'oxydation et un polymere cationique |
| FR2923382B1 (fr) | 2007-11-09 | 2012-08-03 | Oreal | Composition comprenant un derive de cellulose modifie, un amide et/ou ester d'acide gras et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation |
| FR2923388B1 (fr) | 2007-11-09 | 2009-11-27 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose a substituants hydrophobes, un colorant d'oxydation et un alcool gras a chaine longue |
| FR2923387B1 (fr) | 2007-11-09 | 2010-01-15 | Oreal | Composition comprenant un derive de cellulose modifie, un polymere non ionique et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation |
| FR2923384B1 (fr) | 2007-11-09 | 2010-01-15 | Oreal | Composition comprenant un derive de cellulose modifie et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation |
| FR2927807B1 (fr) | 2008-02-22 | 2010-08-20 | Oreal | Utilisation de polymeres cationiques particuliers dans une composition de teinture et associes a un agent chelatant comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires |
| FR2927806B1 (fr) | 2008-02-22 | 2012-01-20 | Oreal | Utilisation de polymeres cationiques particuliers comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires |
| FR2929110B1 (fr) | 2008-03-28 | 2010-04-16 | Oreal | Dispersion aqueuse oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un compose amphiphile non ionique a caractere hydrophobe |
| FR2937864B1 (fr) | 2008-11-06 | 2010-11-12 | Oreal | Composition comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazollo°1,2-a!pyrazol-1-one, le 4,5-diamino 1-(beta-hdroxyethyl)pyrazole et le 2-chloro 6-methyl 3-amino phenol |
| FR2937865B1 (fr) | 2008-11-06 | 2010-11-12 | Oreal | Composition comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo°1,2-a!pyrazol-1-one et le 4,5-diamino 1-(beta-hydroxyethyl) pyrazole a titre de bases d'oxydation |
| EP2196191A1 (de) | 2008-12-11 | 2010-06-16 | L'oreal | Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren unter Verwendung einer heterocyclischen Dischwefelverbindung und Wärme |
| FR2940090B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene |
| FR2940100B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine |
| FR2940067B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene |
| FR2940101B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation de fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive 4,5-diaminopyrazole |
| FR2940061B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-03-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone. |
| FR2940102B1 (fr) | 2008-12-19 | 2016-03-11 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation |
| FR2940055B1 (fr) | 2008-12-19 | 2015-03-27 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel. |
| FR2945041B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-04-08 | Oreal | Composes de type azomethinique a motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres keratiniques |
| FR2944959B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-04-08 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine |
| FR2944961B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-05-27 | Oreal | Procede coloration des cheveux comprenant une etape de traitement des cheveux a partir d'un compose organique du silicium |
| WO2010139878A2 (fr) | 2009-05-19 | 2010-12-09 | L'oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur selectionne |
| FR2945738B1 (fr) | 2009-05-19 | 2011-07-22 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un acide amine |
| WO2010133803A1 (fr) | 2009-05-19 | 2010-11-25 | L'oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un tensioactif particulier |
| FR2945734B1 (fr) | 2009-05-19 | 2011-06-17 | Oreal | Compositon tinctoriale comprenant uine base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un agent nacrant. |
| US8366792B2 (en) | 2009-08-12 | 2013-02-05 | L'oreal | Dye composition comprising a heterocyclic oxidation base and an indole coupler |
| FR2949970B1 (fr) | 2009-09-15 | 2011-09-02 | Oreal | Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
| WO2011076603A2 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | L'oreal | Dyeing and/or bleaching composition comprising a polycondensate of ethylene oxide and propylene oxide |
| FR2957080B1 (fr) | 2010-03-02 | 2012-04-06 | Oreal | Nouvelles 6-aminoindolines cationiques, composition tinctoriale comprenant une 6-aminoindoline cationique, procedes et utilisations. |
| FR2957346B1 (fr) | 2010-03-12 | 2012-06-15 | Oreal | Nouvelles 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines cationiques, composition tinctoriale comprenantune 7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinoleine cationique, procedes et utilisations |
| EP2603193A4 (de) | 2010-08-10 | 2015-08-05 | Oreal | Kosmetische zusammensetzungen auf silikonbasis und anwendungen davon |
| WO2012032671A1 (en) | 2010-09-08 | 2012-03-15 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
| WO2012032673A1 (en) | 2010-09-08 | 2012-03-15 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
| EP3494956A3 (de) | 2010-11-25 | 2019-10-16 | L'Oréal | Verfhren zur ablösung von keratinfasern unter verwendung einer zusammenstezug mit einem sulfinsäurederivat und einer säuren wässrigen zusammensetzung |
| FR2968970B1 (fr) | 2010-12-17 | 2021-09-03 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins 4 precurseurs de coloration dont au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur |
| WO2012080321A2 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | L'oreal | Dye composition comprising a heterocyclic oxidation base and a 4-aminoindole coupler |
| FR2968963B1 (fr) | 2010-12-17 | 2013-04-12 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur 4-amino indole |
| WO2012080286A2 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | L'oreal | Dyeing composition comprising a heterocyclic oxidation base and a cationic 3,5-diaminopyridine coupler |
| FR2969151B1 (fr) | 2010-12-17 | 2016-11-04 | Oreal | Derives du 4-amino et leur utilisation pour la coloration d'oxydation des fibres keratiniques. |
| FR2968968B1 (fr) | 2010-12-17 | 2012-12-14 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur 3,5-diamino pyridine cationique |
| FR2973661A1 (fr) | 2011-04-08 | 2012-10-12 | Oreal | Procede de traitement des cheveux. |
| FR2976804B1 (fr) | 2011-06-23 | 2013-07-12 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec apport de chaleur |
| WO2012175687A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| US8388697B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-05 | L Oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| WO2012175685A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
| US8523955B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-03 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one fatty quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
| US8540782B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-24 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one quarternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid and method of using the same |
| US8518124B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| US8529636B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-10 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
| US8388698B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-05 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
| US8523954B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-03 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
| US8506650B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-13 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| US8512419B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-20 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| US8398723B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-19 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| US8518125B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
| US8394152B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-12 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
| FR2980199B1 (fr) | 2011-09-15 | 2013-08-23 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-aminophenol cationique |
| WO2013069167A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
| US9565915B2 (en) | 2011-11-09 | 2017-02-14 | L'oreal | Compositions and methods for altering the appearance of hair |
| WO2013069165A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
| WO2013069168A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
| US9578944B2 (en) | 2011-11-09 | 2017-02-28 | L'oreal | Compositions and methods for altering the appearance of hair |
| WO2013069166A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
| FR2984318B1 (fr) | 2011-12-16 | 2014-06-27 | Oreal | Coupleur de structure 7 amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines cationiques, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations |
| FR2984324B1 (fr) | 2011-12-16 | 2014-02-21 | Oreal | Tetrahydropyrazolopyridines cationiques, composition tinctoriale comprenant de telles bases d'oxydation, procede de mise en oeuvre et utilisation |
| FR2984321A1 (fr) | 2011-12-16 | 2013-06-21 | Oreal | Paraphenylenediamines cationiques, composition comprenant au moins de tels composes, procede de mise en oeuvre et utilisation |
| FR2984323B1 (fr) | 2011-12-16 | 2019-08-30 | L'oreal | Coupleur de structure 7 amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations |
| US8506651B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-08-13 | L'oreal S.A. | Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases |
| US8343238B1 (en) | 2011-12-30 | 2013-01-01 | L'oreal Sa. | Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases |
| US8556994B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-10-15 | L'oreal | Process for altering the appearance of hair using a composition containing direct dyes and non-hydroxide bases |
| EP2814449A1 (de) | 2012-02-14 | 2014-12-24 | L'Oréal | Kosmetische zusammensetzung und verfahren zum färben und entfärben von menschlichen keratinfasern |
| WO2013125054A1 (en) | 2012-02-24 | 2013-08-29 | L'oreal | Process for treating keratin fibers |
| US20150139925A1 (en) | 2012-04-04 | 2015-05-21 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
| WO2013153677A1 (en) | 2012-04-10 | 2013-10-17 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
| FR2992646B1 (fr) | 2012-07-02 | 2014-06-20 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une meta-phenylenediamine cationique |
| FR2996552B1 (fr) | 2012-08-17 | 2016-10-14 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant un derive o-alkyle substitue de meta-phenylenediamine cationique |
| JP6339084B2 (ja) | 2012-10-02 | 2018-06-06 | ロレアル | エマルジョン系中の脂肪性物質およびレオロジー調整ポリマーを含有するケラチン繊維の色を変更するための薬剤 |
| EP2916916B1 (de) | 2012-11-09 | 2018-01-10 | L'Oréal | Verfahren zur veränderung der farbe und des erscheinungsbildes von haar |
| US9566221B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-02-14 | L'oreal | Methods for altering the color and appearance of hair |
| FR3015482B1 (fr) | 2013-12-20 | 2016-01-08 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant un compose 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazin-7-amine |
| JP2016098220A (ja) | 2014-11-26 | 2016-05-30 | ロレアル | シリコーン油に富む組成物 |
| JP2016098221A (ja) | 2014-11-26 | 2016-05-30 | ロレアル | 油に富む組成物 |
| FR3030522B1 (fr) | 2014-12-19 | 2017-02-10 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines |
| FR3030246B1 (fr) | 2014-12-19 | 2017-02-10 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine |
| CN108697624A (zh) | 2015-12-18 | 2018-10-23 | 莱雅公司 | 用于处理角蛋白材料的包含脂肪物质和氧烯化表面活性剂的氧化组合物 |
| FR3045379B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras |
| FR3045348B1 (fr) | 2015-12-21 | 2020-12-25 | Oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol |
| FR3045345B1 (fr) | 2015-12-21 | 2017-12-15 | Oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol |
| FR3053041A1 (fr) | 2016-06-23 | 2017-12-29 | Oreal | Colorant direct de type azomethinique (dis)symetrique comprenant au moins un motif pyrazolopyridine, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ce colorant |
| FR3052970B1 (fr) | 2016-06-23 | 2018-06-29 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse |
| FR3052969B1 (fr) | 2016-06-23 | 2020-02-21 | L'oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline |
| MX2019002303A (es) | 2016-08-31 | 2019-07-15 | Agios Pharmaceuticals Inc | Inhibidores de procesos metabolicos celulares. |
| JP6914632B2 (ja) | 2016-09-20 | 2021-08-04 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
| JP2018203699A (ja) | 2017-06-09 | 2018-12-27 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
| FR3082119B1 (fr) | 2018-06-06 | 2020-05-15 | L'oreal | Procede de coloration et/ou d’eclaircissement des matieres keratiniques |
| WO2020142521A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | L'oreal | Hair coloring compositions and methods of use |
| WO2022075203A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-14 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
| FR3116199B1 (fr) | 2020-11-17 | 2023-12-08 | Oreal | Composition pour fibres kératineuses |
| FR3115987B1 (fr) | 2020-11-06 | 2023-05-19 | Oreal | Composition pour fibres kératineuses |
| WO2022075204A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-14 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
| FR3117017B1 (fr) | 2020-12-07 | 2023-04-21 | Oreal | Composition pour fibres kératiniques |
| WO2022097742A1 (en) | 2020-11-06 | 2022-05-12 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
| FR3117826B1 (fr) | 2020-12-17 | 2023-10-27 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside. |
| FR3117830A1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-06-24 | L'oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un coupleur particulier et au moins un corps gras. |
| FR3117835B1 (fr) | 2020-12-17 | 2024-04-05 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside. |
| FR3117828B1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-12-30 | Oreal | Composition comprenant l’association de trois précurseurs de coloration d’oxydation particuliers. |
| FR3117866A1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-06-24 | L'oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un polymère associatif et au moins un corps gras. |
| FR3117829B1 (fr) | 2020-12-17 | 2024-04-05 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside. |
| FR3117814B1 (fr) | 2020-12-17 | 2023-12-08 | Oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins une gomme de guar et au moins un corps gras. |
| FR3117816A1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-06-24 | L'oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere et au moins deux coupleurs particuliers. |
| FR3128635A1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-05-05 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et deux acides particuliers. |
| FR3128634B1 (fr) | 2021-10-29 | 2024-06-28 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol. |
| FR3128632B1 (fr) | 2021-10-29 | 2024-07-12 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol. |
| FR3128633B1 (fr) | 2021-10-29 | 2024-07-12 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique. |
| FR3128637B1 (fr) | 2021-10-29 | 2024-08-02 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique. |
| FR3131696A1 (fr) | 2022-01-13 | 2023-07-14 | L'oreal | Composition pour fibres kératiniques |
| WO2023106218A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
| FR3130144B1 (fr) | 2021-12-10 | 2024-08-30 | Oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol |
| FR3130143B1 (fr) | 2021-12-10 | 2024-08-02 | Oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
| FR3137835A1 (fr) | 2022-07-15 | 2024-01-19 | L'oreal | Composition pour la coloration des fibres kératineuses |
| WO2023228870A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | L'oreal | Composition for coloring keratin fibers |
| FR3141064A1 (fr) | 2022-10-19 | 2024-04-26 | L'oreal | Compositions de coloration des cheveux |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2566658A (en) * | 1948-11-23 | 1951-09-04 | Ilford Ltd | Silver halide emulsions containing antifogging agents |
| GB975850A (en) * | 1955-08-10 | 1964-11-18 | Wellcome Found | Xanthine oxidase inhibitors |
| DE3942357A1 (de) * | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | 3-aminopyrazolo-heterocyclen, deren verwendung zur bestimmung von wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxid-bildenden systemen, peroxidase, peroxidatisch wirksamen substanzen oder von elektronenreichen aromatischen verbindungen, entsprechende bestimmungsverfahren und hierfuer geeignete mittel |
| DE4029324A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| US5356897A (en) * | 1991-09-09 | 1994-10-18 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | 3-(heteroaryl)-pyrazololi[1,5-a]pyrimidines |
| DE4133957A1 (de) * | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
-
1996
- 1996-06-21 FR FR9607776A patent/FR2750048B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-06-12 EP EP97928344A patent/EP0847271B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-12 DE DE69712296T patent/DE69712296T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-12 ES ES97928344T patent/ES2176750T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-12 JP JP10502421A patent/JP3016599B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-12 US US08/981,589 patent/US6099593A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-12 BR BR9702333A patent/BR9702333A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-06-12 WO PCT/FR1997/001057 patent/WO1997049378A1/fr active IP Right Grant
- 1997-06-12 CN CNB971907625A patent/CN1167405C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-12 KR KR1019970709784A patent/KR100271051B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-06-12 AT AT97928344T patent/ATE216871T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-06-12 AU AU32672/97A patent/AU694699B2/en not_active Ceased
- 1997-06-12 CA CA002222265A patent/CA2222265C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-20 AR ARP970102714A patent/AR018240A1/es unknown
-
1999
- 1999-08-11 JP JP22806299A patent/JP3236276B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0847271A1 (de) | 1998-06-17 |
| EP0847271B1 (de) | 2002-05-02 |
| FR2750048B1 (fr) | 1998-08-14 |
| AR018240A1 (es) | 2001-11-14 |
| JP3016599B2 (ja) | 2000-03-06 |
| CA2222265A1 (fr) | 1997-12-31 |
| KR100271051B1 (ko) | 2000-12-01 |
| DE69712296D1 (de) | 2002-06-06 |
| ES2176750T3 (es) | 2002-12-01 |
| JPH10511428A (ja) | 1998-11-04 |
| ATE216871T1 (de) | 2002-05-15 |
| MX9710379A (es) | 1998-03-31 |
| CN1196673A (zh) | 1998-10-21 |
| US6099593A (en) | 2000-08-08 |
| WO1997049378A1 (fr) | 1997-12-31 |
| JP2000044827A (ja) | 2000-02-15 |
| AU3267297A (en) | 1998-01-14 |
| CA2222265C (fr) | 2003-10-21 |
| BR9702333A (pt) | 1999-07-20 |
| JP3236276B2 (ja) | 2001-12-10 |
| FR2750048A1 (fr) | 1997-12-26 |
| KR19990028468A (ko) | 1999-04-15 |
| AU694699B2 (en) | 1998-07-23 |
| CN1167405C (zh) | 2004-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69712296T2 (de) | DERIVATE DES PYRAZOLO-(1,5-a)-PYRIMIDINE, DESSEN HERSTELLUNG UND HAARFÄRBEMITTEL MIT SOLCHEN DERIVATEN | |
| DE69800568T2 (de) | Zusammensetzungen zum Färbung von keratinhaltigen Fasern enthaltend 3-Aminopyrazolo-(1,5-a)-pyrimidine, Färbeverfahren, 3-Aminopyrazolo-(1,5-a)-pyrimidine und ihre Herstellung | |
| DE60024229T2 (de) | Kationische oxydationsbasen, ihre verwendung zur oxidativen färbung von keratinfasern, färbezubereitungen und färbeverfahren | |
| EP0692245B1 (de) | Mittel zum oxidativen Färben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten | |
| DE69600054T2 (de) | Zusammensetzungen für die Färbung von keratinischen Fibern, die Diaminopyrazole enthalten, Verfahren zum Färben, Diaminopyrazole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE60026052T2 (de) | Zusammensetzung zum Färben von Kreatinfasern, die 3-Amino-pyrazolo-(1,5-a)-pyridine enthalten, Verfahren zum Färben, neue 3-Amino-pyrazolo-(1,5-a)-pyridine | |
| DE69823785T2 (de) | Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern, die Pyrazolo-azole enthalten; ihre Verwendung als Oxidationsbasen, Verfahren zum Färben; neue Pyrazolo-azole | |
| EP0375977B1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an Diaminopyrazolderivaten und neue Diaminopyrazolderivate | |
| EP0786244B1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3, 4, 5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate | |
| DE69800140T2 (de) | Azoverbindungen, ihre Verwendung zum Färben, diese enthaltende Zusammensetzungen und Farbverfahren | |
| DE4234887A1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| WO1993007849A1 (de) | Haarfärbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate | |
| DE69831583T3 (de) | Zusammensetzung für die oxidationsfärbung von keratinischen fasern | |
| DE10014149B4 (de) | Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren | |
| DE19643059A1 (de) | Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischer Fasern | |
| DE60001919T2 (de) | Kationische oxidationsbasen, deren verwendung als oxidative färbemittel von keratinfasern, färbemischungen und verfahren zum färben | |
| DE19619112A1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4-Amino-5-hydroxypyrazolderivaten sowie neue 4-Amino-5-hydroxypyrazolderivate | |
| DE69721980T2 (de) | Zusammensetzung zur färbung von keratinischen fasern enthaltend pyrazoloazole als kuppler, und färbeverfahren | |
| EP1233744A1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
| EP0883598B1 (de) | Verwendung von aminophenol-derivaten in oxidationshaarfärbemittel | |
| EP0917531B1 (de) | Piperazin-derivate und oxidationsfärbemittel | |
| DE69827371T2 (de) | 2-chlor-6-methyl-3-aminophenol und eine oxidationsbase enthaltende zusammensetzung zur oxidativen färbung von keratinfasern und färbeverfahren | |
| DE60000024T2 (de) | Kationische methylendioxybenzole, ihre verwendung zum oxidativen färben von keratinfasern, zusammensetzungen und verfahren zum färben | |
| DE69834514T2 (de) | Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern enthaltend ein 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol und eine Oxidationsbase und einen Kuppler, sowie Verfahren zur Färbung | |
| EP0703223A2 (de) | Haarfärbemittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition |