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DE696426C - Process for the production of Kuepen dyes of the dibenzanthrone series - Google Patents

Process for the production of Kuepen dyes of the dibenzanthrone series

Info

Publication number
DE696426C
DE696426C DE1938I0062096 DEI0062096D DE696426C DE 696426 C DE696426 C DE 696426C DE 1938I0062096 DE1938I0062096 DE 1938I0062096 DE I0062096 D DEI0062096 D DE I0062096D DE 696426 C DE696426 C DE 696426C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
production
dyes
dye
blue
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1938I0062096
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Walter Bruck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DE1938I0062096 priority Critical patent/DE696426C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE696426C publication Critical patent/DE696426C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe Zusatz zum Patent 679 q82 Dias Hauptpatent 679 q.82 betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe der Dibenzanthronreihe, bei dem man auf die nach dem Verfahren des Patents 666 q.8o aus Dioxydibenzanthronen und aromatischen Säurechloriden erhältlichen Verbindungen Ammoniak, Phenylhydrazin oder primäre Amine einwirken läßt.Process for the production of vat dyes of the dibenzanthrone series Addition to patent 679 q82 Dias main patent 679 q.82 relates to a method of production new vat dyes of the dibenzanthrone series, which is based on the process of the patent 666 q.8o available from dioxydibenzanthrones and aromatic acid chlorides Compounds ammonia, phenylhydrazine or primary amines can act.

Es wurde nun gefunden, daß man die gleichen oder ähnliche Küpienfarbstoffe erhält, wenn man die nach dem Patent 666 q.8o erhältlichen Verbindungen mit Säureamiden erhitzt.It has now been found that the same or similar Küpien dyes can be used obtained when the compounds with acid amides obtainable according to the patent 666 q.8o heated.

Für die Umsetzung eignen sich sowohl Carbonsäureamide als auch Sulfonsäureamide, beispielsweise Formamid, Acetamid und höhere Fettsäureamide, Benzamid, i-Methylbenzolq.-sulfonsäureamid, ferner Subatitutionsprodukte dieser Amide, z. B. i-Methylbenzolq.-sulfonsäuremethylamid. Beispiel i Ein Gemisch aus 3 Teilen der im Beispiel i des' Patents 66648o beschriebenen Verbindung aus Dioxydibenzanthron und Benzoylchlorid, 1,5 Teilen i-Methylbenzol-q.-sulfonsäurea.mid und 3o Teilen Nitrobenzol wird 5 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Man läßt abkühlen und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab-. Er löst sich in starker Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in kräftig bordeauxroten Tönen.Both carboxamides and sulfonamides are suitable for the implementation, for example formamide, acetamide and higher fatty acid amides, benzamide, i-methylbenzeneq-sulfonic acid amide, also substitution products of these amides, e.g. B. i-methylbenzeneq-sulfonic acid methylamide. Example i A mixture of 3 parts of those described in Example i of '66648o patent Compound of dioxydibenzanthrone and benzoyl chloride, 1.5 parts of i-methylbenzene-q.-sulfonic acid a.mid and 3o parts of nitrobenzene are heated to boiling with stirring for 5 hours. One lets cool and suck off the precipitated dye. It dissolves in strong sulfuric acid with blue color and dyes cotton from a blue vat in strong burgundy tones.

Beispiel 2 Ein Gemisch aus 3 Teilen der in Beispiel 2 des Patents 66648o beschriebenen Verbindung aus Dioxydibenzanthron und z, q.-Dichlorbenzoylchlorid, i,5 Teilen i-Methylbenzol-q-sulfonsäureamid und 3o Teilen Nitrobenzol wird so lange zum Sieden erhitzt, bis die grünblaue Lösung des Umsetzungsgemisches rot geworden ist. Der so erhaltenr..,rote tents 679482 überein und färbt Baumwolle aus heißer blauer Küpe in kräftigen, rein roten Tönen von großer Echtheit.Example 2 A mixture of 3 parts of the compound of dioxydibenzanthrone and z, q-dichlorobenzoyl chloride, 1.5 parts of i-methylbenzene-q-sulfonic acid amide and 3o parts of nitrobenzene is heated to the boil until the green-blue solution of the reaction mixture has turned red. The so preserved .., red tents 679482 and dyes cotton from a hot blue vat in strong, pure red tones of great authenticity.

Beispiel 3 3 Teile des in Beispiel 2 verwendeten Ausgangsfarbstoffes werden mit S Teilen Benzamid und 3o Teilen Nitrobenzol in der im Beispiele beschriebenen Weise erhitzt. Der . entstandene Farbstoff stimmt mit dem nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoff überein.Example 3 3 parts of the starting dye used in Example 2 are with 5 parts of benzamide and 3o parts of nitrobenzene in the example described Way heated. Of the . resulting dye agrees with that obtained according to Example 2 Dye match.

Den gleichen Farbstoff erhält man auch, wenn an Stelle von Benzamid Acetamid verwendet wird.The same dye is also obtained if instead of benzamide Acetamide is used.

Beispiel q.Example q.

Ein Gemisch aus 3 Teilen des ixn Beispiel 2 verwendeten Ausgangsfarbstoffes, Teilen i-Methylbenzol-q.-sulfonsäuremethylamid und 3oTeilen Nitrobenzol wird etwa 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Der sich beim Abkühlen abscheidende Farbstoff wird abgesaugt. Er löst sich in starker Schwefelsäure mit blauer Farbe und fällt beim Verdünnen dieser Lösung mit Wasser in roten Flocken aus. Baumwolle wird aus blauer Küpe in kräftig bordeauxroten Tönen gefärbt. Beispiel 5 Ein Gemisch aus 5 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Ausgangsfarbstoffes, i o Teilen Formamid und 6o Teilen Nitrobenzol wird Üiva i Stunde unter Rühren zum Sieden erhitzt. Man läßt abkühlen, saugt den ausge--schiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Methanol und trocknet ihn. Er löst sich in starker Schwefelsäure mit blauer Fatbe und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in roten Tönen.A mixture of 3 parts of the starting dye used in Example 2, Parts of i-methylbenzene-q.-sulfonic acid methylamide and 3o parts of nitrobenzene are about Heated to the boil for 5 hours. The dye that separates out on cooling becomes sucked off. It dissolves in strong sulfuric acid with a blue color and falls in Dilute this solution with water to make red flakes. Cotton turns from blue The vat is colored in strong burgundy tones. Example 5 A mixture of 5 parts of the starting dye used in Example 2, 10 parts of formamide and 6o parts Nitrobenzene is heated to boiling for 1 hour while stirring. One lets cool sucks off the precipitated dye, washes it with methanol and dries it. It dissolves in strong sulfuric acid with blue fat and dyes cotton blue Vat in red tones.

Beispiel 6 Ein Gemischaus 5 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Ausgangsfarbstoffes, - i o Teilen Stearinsäureamid und 6o Teilen Nitrobenzol wird etwa 4 Stunden unter Rühren auf i 8o bis igo° erhitzt. Man läßt abkühlen, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Nitrobenzol, dann mit heißem Methanol aus und trocknet ihn. Er löst sich in starker Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in roten Tönen.Example 6 A mixture of 5 parts of the starting dye used in Example 2, - 10 parts of stearic acid amide and 6o parts of nitrobenzene is taken for about 4 hours Stirring heated to 80 to igo °. It is allowed to cool and the dye which has separated out is sucked off Wash it off with nitrobenzene, then with hot methanol and dry it. He dissolves in strong sulfuric acid with a blue color and dyes cotton blue Vat in red tones.

Claims (1)

PATEN TANSPRUCIi Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Küpenfarbstöffen der Dibenzanthronreihe nach Patent 679 482, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Säureamide auf die nach dem Verfahren des Patents 666 480 aus Dioxydibenzanthronen und aromatischen Säurechloriden erhältlichen Verbindungen einwirken läßt.PATEN TANSPRUCIi modification of the process for the production of vat dyes the dibenzanthrone series according to patent 679 482, characterized in that here Acid amides based on the process of patent 666 480 from dioxydibenzanthrones and aromatic acid chlorides available compounds.
DE1938I0062096 1938-08-03 1938-08-03 Process for the production of Kuepen dyes of the dibenzanthrone series Expired DE696426C (en)

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