DE679482C

DE679482C - Process for the production of Kuepen dyes of the dibenzanthrone series

Info

Publication number: DE679482C
Application number: DEI59765D
Authority: DE
Inventors: Dr Walter Bruck
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-12-02
Filing date: 1937-12-02
Publication date: 1939-08-07

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe Es wurde ,gefunden, -daß man neue, wertvolle Küpenfarbstoffe der Dibenzanthronreihe erhält, wenn man auf die nasch dem Verfahren cles Patents 66648o durch Umsetzen von Dioxydibenzanthron.en reit aromatischen Säurechloriden entstehenden Verbindungen Ammoniak, Phenylhydrazin oder primäre Amine einwirken läßt.Process for the production of vat dyes of the dibenzanthrone series It was found that new, valuable vat dyes of the dibenzanthrone series were found obtained if you click on the method of the patent 66648o by implementing compounds formed by Dioxydibenzanthron.en with aromatic acid chlorides Let ammonia, phenylhydrazine or primary amines act.

Besonders wertvolle Farbstoffe erhält man aus den Verbindungen, die man durch Umsetzen von Dioxydibenzanthronen mit ,aromatischen Säurechloriden, welche in o-Stellung zur Säurechloridgruppe Halogenenthalten, herstellten kann. Man führt die Umsetzurig zweckmäßig in. einem hochsiedenden Verdünnungsmittel aus, z. B. in Nitro- oder Chlorkohlenwasserstoffen (Nitrobenzol, Trchlorbeinzol) oder Phenolen.Particularly valuable dyes are obtained from the compounds that by reacting Dioxydibenzanthronen with, aromatic acid chlorides, which can contain halogen in the o-position to the acid chloride group. Man leads the conversion is expedient in. A high-boiling diluent, z. Am Nitro or chlorinated hydrocarbons (nitrobenzene, trchlorobeinzene) or phenols.

Die ;netten Farbstoffe sind meist in organischen Lösungsmitteln sehr schwer mit roter Farbe -und gelber Fluoreszenz löslich. Sie zeichnen sich durch große Beständigkeit aus und werden weder durch heiße Schwefelsäure noch in der heißen Küpe zersetzt. Die mit den Farbstoffen .erhältlichen Färbungen sind hervorragend .chlor- und sodakocheicht. Man kann gewünschtenfalls die Farbstoffe reinigen, indem man spie z. B. aus Nitro- oder Trichlorbenzol umkristallisiert oder stufenweise aus ihrer Lösung in Schwefelsäure ausfällt. Beispiel r Ein Gemisch von 25 Teilen der in Beispie t des Patents 66o q.8o beschriebenen Verbindung aus Dioxydibenzanthron und Benzoylchlorid mit 3 5 o Teilen Nitrobenzol wird unter Einleiten von Ammoniak auf r 9o bis 22o° C erwärmt. Man setzt das Erhitzen und das Einleiten von Ammoniak 3 Stunden läng fort, läßt dann das Gemisch abkühlen, saugt den Farbstoff ab. und wäscht ihn rnit Nitrobenzol und Benzol.. Man kann ihn reinigen, indem man ihn entweder aus. Nitrobenzol oder Trichlorbenzol umkristallisiert oder ihn aus einer Lösung in starker Schwefelsäure stufenweise mit Wasser ausfällt. Er löst sich in starker Schwefelsäure zeit blauer Farbe iünd färbt Baumwolle aus blauer Küpe in bordoroten Tönen.The nice dyes are usually very difficult to dissolve in organic solvents with a red color and yellow fluorescence. They are characterized by great resistance and are neither decomposed by hot sulfuric acid nor in the hot vat. The colors available with the dyes are excellent, chlorine and soda-proof. You can, if desired, clean the dyes by spie z. B. recrystallized from nitro- or trichlorobenzene or precipitates gradually from its solution in sulfuric acid. Example r A mixture of 25 parts of the compound of dioxydibenzanthrone and benzoyl chloride described in example of patent 66o q.8o with 35 parts of nitrobenzene is heated to between 90 and 220 ° C. while passing in ammonia. The heating and the introduction of ammonia are continued for 3 hours, then the mixture is allowed to cool and the dye is filtered off with suction. and washes it with nitrobenzene and benzene. It can be cleaned by either rinsing it. Nitrobenzene or trichlorobenzene recrystallized or it precipitated from a solution in strong sulfuric acid gradually with water. It dissolves in strong sulfuric acid with a blue color and dyes cotton from a blue vat in bordeaux-red tones.

Beispiel 2 25 Teile der in Beispiel 2 des Patents 66648o beschriebenen Verbindung ,aus Dioxydibenzanthron und 2, q.-Dichlorbenzoylchlorid werden in 3oo Teilen Nitrobenzol, wie in Beispiel i beschrieben, 2 Stunden lang bei igo bis 200° C zeit Ammoniak behandelt: Der in. derselben Weise abgetrennte Farbstoff löst sich in starker Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle aus heißer, blauer Küpe in kräftigen, rein roten Tönen von großer Echtheit.Example 2 25 parts of those described in Example 2 of patent 66648o Compound, from Dioxydibenzanthron and 2, q.-Dichlorbenzoylchlorid be in 3oo Share nitrobenzene as described in Example i for 2 hours at igo to 200 ° C time treated with ammonia: The dye separated in the same way dissolves in strong sulfuric acid with a blue color and dyes cotton from hotter, bluer The vat in strong, pure red tones of great authenticity.

Ersetzt man bei der Herstellung des Ausgangsstoffes das. 2, q.-DichlorbenzoylcMorid durch das 2-Chlorbemzoylchlorid und verfährt weiter in derselben Weise, so entsteht ein Farbstoff von gleichen. färberischen Eigenschaften.If the 2, q.-dichlorobenzoyl chloride is replaced in the preparation of the starting material by the 2-chlorobemzoyl chloride and proceeding in the same way, so arises a dye of equals. coloring properties.

Beispiel 3 Teile der in Beispiel 3 des Patents 66648o beschriebenen Verbindung .aus Dioxydibenzanthrön und i-Chloranthrachinon-2-,carbonsäurechlorid werden, in i i o Teilen Nitrobenzol, wie in Beispiel i angegeben, mit Ammoniak behandelt. Der Farbstoff läßt sich auf die in der Beschreibung erwähnte Weise reinigen, Er löst sich in starker Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in roten Tönen: Beispiel q.Example 3 Parts of those described in Example 3 of patent 66648o Compound of dioxydibenzanthron and i-chloroanthraquinone-2-, carboxylic acid chloride are, in i i o parts of nitrobenzene, as indicated in Example i, treated with ammonia. The dye can be purified in the manner mentioned in the description, Er dissolves in strong sulfuric acid with a blue color and dyes cotton blue Vat in red tones: example q.

5o Teile des in Beispiel 2 verwendeten Aus,-gangsstoffes werden. mit 5oo Teilen Phenol und 5o Teilen. Phenylhydrazin unter Rühren zum Sieden erhitzt. Die zuerst grünblaue Lösung färbt sich bald rot. Der Farbstoff scheidet sich in kristallinischer Form aus: Er wird bei ,etwa. 5o' C abgesaugt und. mit warmem Phenol- !und Alkohol gewaschen. Er stixumt in seinen Eigenschaften mit dem Farbstoff des Beispiels 2 überein.5o parts of the starting material used in Example 2 become. with 500 parts of phenol and 50 parts. Phenylhydrazine heated to boiling with stirring. The initially green-blue solution soon turns red. The dye separates into crystalline form: it is at, approximately. 5o 'C sucked off and. with warm phenolic ! and alcohol washed. Its properties are mixed with the dye des Example 2 match.

Beispiel 5 5 Teile der im, vorigen. Beispiel verwendeten Verbindung werden mit 5o Teilen Phenol und 5 Teilen Benzylamin i Stunde lang zum Sieden erhitzt. Der ausgeschiedene Farbstoff hat ähnliche Eigenschaften wie der in dem vorigen Beispiel beschriebene.Example 5 5 parts of the, previous. Example connection used are heated to boiling with 50 parts of phenol and 5 parts of benzylamine for 1 hour. The precipitated dye has properties similar to those in the previous example described.

Beispijel. 6 3 Teile des in Beispiele benutzten Ausgangsstoffes werden mit 5 Teilen Methylamincblorhydrat, 5. Teilen. Natriumacetät und 5o Teilen Trichlorbenzol im Einschlußrohr 5 Stunden. lang auf igo bis zoo° C erhitzt. Der ausgeschiedene rote Farbstoff wird ab,-gesaugt, zeit Trichlorbenzol und Benzol gewaschen und durch Auskochen mit Wasser von. @organi.s-ehen Salzen befreit. Er färbt Baumwolle in denselben Tönen. wie der Farbstoff des Beispiels 5.Example. 6 3 parts of the starting material used in the examples with 5 parts of methylamine chlorohydrate, 5th parts. Sodium acetate and 50 parts trichlorobenzene in the containment tube for 5 hours. heated to igo to zoo ° C for a long time. The retired red dye is sucked off, trichlorobenzene and benzene washed and washed through Boil with water from. @ organi.s-ehen salts exempt. He dyes cotton in them Tones. like the dye of example 5.

Claims

PATRNTANSPRUCII: Process for the production of vat dyes. the Dibenzanthrone series, characterized in that the according to the method of the patent 666 q.8o can be prepared from dioxydibenzanthrones and aromatic acid chlorides Compounds ammonia, phenylhydrazine or primary amines can act.