DE679482C

DE679482C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe

Info

Publication number: DE679482C
Application number: DEI59765D
Authority: DE
Inventors: Dr Walter Bruck
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-12-02
Filing date: 1937-12-02
Publication date: 1939-08-07

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe Es wurde ,gefunden, -daß man neue, wertvolle Küpenfarbstoffe der Dibenzanthronreihe erhält, wenn man auf die nasch dem Verfahren cles Patents 66648o durch Umsetzen von Dioxydibenzanthron.en reit aromatischen Säurechloriden entstehenden Verbindungen Ammoniak, Phenylhydrazin oder primäre Amine einwirken läßt.
Besonders wertvolle Farbstoffe erhält man aus den Verbindungen, die man durch Umsetzen von Dioxydibenzanthronen mit ,aromatischen Säurechloriden, welche in o-Stellung zur Säurechloridgruppe Halogenenthalten, herstellten kann. Man führt die Umsetzurig zweckmäßig in. einem hochsiedenden Verdünnungsmittel aus, z. B. in Nitro- oder Chlorkohlenwasserstoffen (Nitrobenzol, Trchlorbeinzol) oder Phenolen.
Die ;netten Farbstoffe sind meist in organischen Lösungsmitteln sehr schwer mit roter Farbe -und gelber Fluoreszenz löslich. Sie zeichnen sich durch große Beständigkeit aus und werden weder durch heiße Schwefelsäure noch in der heißen Küpe zersetzt. Die mit den Farbstoffen .erhältlichen Färbungen sind hervorragend .chlor- und sodakocheicht. Man kann gewünschtenfalls die Farbstoffe reinigen, indem man spie z. B. aus Nitro- oder Trichlorbenzol umkristallisiert oder stufenweise aus ihrer Lösung in Schwefelsäure ausfällt. Beispiel r Ein Gemisch von 25 Teilen der in Beispie t des Patents 66o q.8o beschriebenen Verbindung aus Dioxydibenzanthron und Benzoylchlorid mit 3 5 o Teilen Nitrobenzol wird unter Einleiten von Ammoniak auf r 9o bis 22o° C erwärmt. Man setzt das Erhitzen und das Einleiten von Ammoniak 3 Stunden läng fort, läßt dann das Gemisch abkühlen, saugt den Farbstoff ab. und wäscht ihn rnit Nitrobenzol und Benzol.. Man kann ihn reinigen, indem man ihn entweder aus. Nitrobenzol oder Trichlorbenzol umkristallisiert oder ihn aus einer Lösung in starker Schwefelsäure stufenweise mit Wasser ausfällt. Er löst sich in starker Schwefelsäure zeit blauer Farbe iünd färbt Baumwolle aus blauer Küpe in bordoroten Tönen.
Beispiel 2 25 Teile der in Beispiel 2 des Patents 66648o beschriebenen Verbindung ,aus Dioxydibenzanthron und 2, q.-Dichlorbenzoylchlorid werden in 3oo Teilen Nitrobenzol, wie in Beispiel i beschrieben, 2 Stunden lang bei igo bis 200° C zeit Ammoniak behandelt: Der in. derselben Weise abgetrennte Farbstoff löst sich in starker Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle aus heißer, blauer Küpe in kräftigen, rein roten Tönen von großer Echtheit.
Ersetzt man bei der Herstellung des Ausgangsstoffes das. 2, q.-DichlorbenzoylcMorid durch das 2-Chlorbemzoylchlorid und verfährt weiter in derselben Weise, so entsteht ein Farbstoff von gleichen. färberischen Eigenschaften.
Beispiel 3 Teile der in Beispiel 3 des Patents 66648o beschriebenen Verbindung .aus Dioxydibenzanthrön und i-Chloranthrachinon-2-,carbonsäurechlorid werden, in i i o Teilen Nitrobenzol, wie in Beispiel i angegeben, mit Ammoniak behandelt. Der Farbstoff läßt sich auf die in der Beschreibung erwähnte Weise reinigen, Er löst sich in starker Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in roten Tönen: Beispiel q.
5o Teile des in Beispiel 2 verwendeten Aus,-gangsstoffes werden. mit 5oo Teilen Phenol und 5o Teilen. Phenylhydrazin unter Rühren zum Sieden erhitzt. Die zuerst grünblaue Lösung färbt sich bald rot. Der Farbstoff scheidet sich in kristallinischer Form aus: Er wird bei ,etwa. 5o' C abgesaugt und. mit warmem Phenol- !und Alkohol gewaschen. Er stixumt in seinen Eigenschaften mit dem Farbstoff des Beispiels 2 überein.
Beispiel 5 5 Teile der im, vorigen. Beispiel verwendeten Verbindung werden mit 5o Teilen Phenol und 5 Teilen Benzylamin i Stunde lang zum Sieden erhitzt. Der ausgeschiedene Farbstoff hat ähnliche Eigenschaften wie der in dem vorigen Beispiel beschriebene.
Beispijel. 6 3 Teile des in Beispiele benutzten Ausgangsstoffes werden mit 5 Teilen Methylamincblorhydrat, 5. Teilen. Natriumacetät und 5o Teilen Trichlorbenzol im Einschlußrohr 5 Stunden. lang auf igo bis zoo° C erhitzt. Der ausgeschiedene rote Farbstoff wird ab,-gesaugt, zeit Trichlorbenzol und Benzol gewaschen und durch Auskochen mit Wasser von. @organi.s-ehen Salzen befreit. Er färbt Baumwolle in denselben Tönen. wie der Farbstoff des Beispiels 5.

Claims

PATRNTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. der Dibenzanthronr eihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die nach dem Verfahren des Patents 666 q.8o aus Dioxydibenzanthronen und aromatischen Säurechloriden herstellbaren Verbindungen Ammoniak, Phenylhydrazin oder primäre Amine einwirken läßt.