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DE69530690T2 - Benzoheterocyclische derivate verwendbar als vasopressin- oder oxytocin-modulatoren - Google Patents

Benzoheterocyclische derivate verwendbar als vasopressin- oder oxytocin-modulatoren Download PDF

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DE69530690T2
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Kazumi Itano-gun KONDO
Hiroshi Yamashita
Keizo Kan
Takayuki Matsuzaki
Tomoichi Muya-cho SHINOHARA
Yoshihisa Tanada
Muneaki Muya-cho KURIMURA
Michiaki Itano-gun TOMINAGA
Yoichi Yabuuchi
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Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
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Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue benzoheterocyclische Derivate mit ausgezeichneten Vasopressin-antagonistischen Aktivitäten, Vasopressin-agonistischen Aktivitäten und Oxytocin-antagonistischen Aktivitäten.
  • Stand der Technik
  • Von verschiedenen, zu den Verbindungen der vorliegenden Erfindung analogen benzoheterocyclischen Verbindungen in der europäischen Patentveröffentlichung Nr. 0 382 128 (am 15. August 1990 veröffentlicht), WO91/05549 (am 2 Mai 1991 veröffentlicht), WO91/16916 (am 14. November 1991 veröffentlicht), WO94/08582 (am 28. April 1994 veröffentlicht), WO94/12476 (am 9. Juni 1994 veröffentlicht), JP-A-5-320 135 (am 3. Dezember 1993 veröffentlicht), JP-A-6-16643 (am 25. Januar 1994 veröffentlicht) und JP-A-6-157 480 (am 3. Juni 1994 veröffentlicht) ist bekannt, daß sie Anti-Vasopressineigenschaften aufweisen, worunter zum Beispiel die JP-A-6-16643 die folgenden Verbindungen offenbart.
  • Figure 00010001
  • Einige andere Literaturstellen offenbaren verschiedene benzoheterocyclische Verbindungen, die zu den Verbindungen der vorliegenden Endung in der chemischen Struktur analog sind, in den pharmakologischen Eigenschaften aber verschieden sind. Zum Beispiel offenbart die EP-A-294 647 einige analoge Verbindungen mit positiv-inotroper Wirkung, gefäßerweiternder Wirkung und Blutplättchenaggregation-Hemmaktivität, wobei Zwischenproduktverbindungen der folgenden Formel ebenfalls offenbart werden.
  • Figure 00010002
  • Die US-Patente 3 542 760 (erteilt am 24. November 1970), 3 516 987 (erteilt am 23 Juni 1970) und 3 458 498 (erteilt am 29. Juli 1969) offenbaren ferner die folgenden Verbindungen, die als Diuretika, Hypoglykämika, antibakterielle Mittel und Antikonvulsiva brauchbar sind.
  • Figure 00020001
  • J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1985, S. 1381–1385, offenbart die folgenden Verbindungen, erwähnt aber keinerlei pharmakologische Aktivität.
  • Figure 00020002
  • Offenbarung der Erfindung
  • Ein Gegenstand der Erfindung ist (1) das Bereitstellen eines benzoheterocyclischen Derivats der folgenden Formel [1]:
    Figure 00020003
    worin
    R1 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist,
    R2 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel -A-CONR6R7 ist, worin A eine C1-6-Alkylengruppe ist,
    R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkoxygruppe, eine C1-6-Alkylgruppe, eine aminosubstituierte C1-6-Alkylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten, eine carbamoylsubstituierte C1-6-Alkylgruppe, eine adamantylsubstituierte C1-6-Alkylgruppe, eine C1-6-Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubsti tuenten sind oder R6 und R7 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sich, unter Bilden einer 5- bis 7gliedrigen gesättigten heterocyclischen Gruppe verbunden sein können, die durch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom unterbrochen oder nicht unterbrochen ist, wobei die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls durch eine C1-6-Alkylgruppe oder Phenyl-C1-6-alkylgruppe substituiert ist,
    R eine Pyridylcarbonylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus einer Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten und einer Pyridylgruppe an dem Pyridinring; eine Chinolylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Phenylsubstituenten an dem Chinolinring; eine Thienylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Phenylsubstituenten an dem Thiophenring oder eine Gruppe der Formel
    Figure 00030001
    ist (worin p 1 oder 2 ist, R8 ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkanoylsubstituenten, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom oder eine C1-6-Alkoxygruppe ist, R9 eine Gruppe der Formel -NR10R11 ist (worin R10 ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe ist, R11 eine C1-6-Alkylgruppe, eine C3-8-Cycloalkylgruppe, eine Phenyl-C1-6-alkylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer C1-6-Alkylgruppe und einem Halogenatom an dem Phenylring ausgewählten Substituenten und mit gegebenenfalls einem Hydroxysubstituenten an der Alkylstruktureinheit, eine Phenoxy-C1-6-alkylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten an dem Phenylring, einer Phenoxy-C1-6-alkanoylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer C1-6-Alkoxygruppe, einer halogensubstituierten C1-6-Alkylgruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten, einer Nitrogruppe, einer C1-6-Alkanoyl-substituierten Aminogruppe und einem Halogenatom an dem Phenylring und mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten an der C1-6-Alkanoylstruktureinheit, eine Aminocarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Pyridyl-C1-6-alkylgruppe und einer Phenyl-C1-6-alkylgruppe, eine C1-6-Alkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten, eine C1-6-Alkoxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine C1-6-Alkanoyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Phenoxy-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine Benzofurylcarbonylgruppe, eine Benzimidazolylcarbonylgruppe, eine Chinolylcarbonylgruppe, eine Chinolyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Gruppe der Formel
    Figure 00040001
    eine Tetrahydroisochinolylcarbonylgruppe, eine Benzoyl-C1-6-alkylgruppe, eine Tetrahydrochinolyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe und einer Oxogruppe an dem Chinolinring, eine C1-6-Alkylsulfonylgruppe, eine Pyridyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine Fluorenyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine C2-6-Alkenyloxycarbonylgruppe, eine Tetrahydronaphthyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Phenyl-C2-6-alkenylcarbonylgruppe, eine Piperidinyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkanoylgruppe, einer C1-6-Alkoxycarbonylgruppe und einer C1-6-Alkylgruppe an dem Piperidinring ist oder R10 und R11 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, unter Bilden eines Isoindolinringes verbunden sein können); ein Wasserstoffatom; eine C3-8-Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer C1-6-Alkoxygruppe, einer Phenyl-C1-6-alkoxygruppe, einer Hydroxygruppe, einer C1-6-Alkanoyloxygruppe, einer halogensubstituierten C1-6-Alkoxygruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkanoylsubstituenten, einer Phenylgruppe und einer aminosubstituierten C1-6-Alkoxygruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten; eine gesättigte oder ungesättigte 5- bis 11gliedrige heteromonocyclische oder heterobicyclische Gruppe mit 1 bis 4 aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ausgewählten Heteroatomen, wobei die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls durch 1 bis 3 aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer C1-6-Alkanoylgruppe, einem Halogenatom, einer Phenyl-C1-6-alkylgruppe und einer Oxogruppe ausgewählte Substituenten substituiert ist oder eine C3-8-Cycloalkenylgruppe ist,
    vorausgesetzt, daß R9 keine Gruppe der Formel
    Figure 00050001
    (n ist 1 oder 2) sein darf oder,
    wenn R10 ein Wasserstoffatom ist, R11 keine C1-6-Alkylgruppe sein darf oder,
    wenn R2 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe ist, R eine Gruppe der Formel
    Figure 00050002
    ist (worin p und R8 wie vorstehend definiert sind, R9 eine Gruppe der Formel -NR10R11 ist (worin R10 wie vorstehend definiert ist und R11 eine C3-8-Cycloalkylgruppe, eine Phenyl-C1-6-alkylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe und einem Halogenatom an dem Phenylring und mit gegebenenfalls einem Hydroxysubstituenten an der Alkylstruktureinheit, eine Phenoxy-C1-6-alkylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten an dem Phenylring, eine Phenoxy-C1-6-alkanoylgruppe mit einem Substituenten, ausgewählt aus einer halogensubstituierten C1-6-Alkylgruppe und einer Aminogruppe mit einem C1-6-Alkylsubstituenten an dem Phenylring und mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten an der C1-6-Alkanoylstruktureinheit, eine Aminocarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Pyridyl-C1-6-alkylgruppe und einer Phenyl-C1-6-alkylgruppe, eine C1-6-Alkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten, eine C1-6-Alkoxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine C1-6-Alkanoyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Phenoxy-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine Benzofurylcarbonylgruppe, eine Benzimidazolylcarbonylgruppe, eine Chinolylcarbonylgruppe, eine Chinolyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Gruppe der Formel
    Figure 00050003
    eine Tetrahydroisochinolylcarbonylgruppe, eine Benzoyl-C1-6-alkylgruppe, eine Tetrahydrochinolyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe mit gegebenenfalls ei nem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe und einer Oxogruppe an dem Chinolinring, eine C1-6-Alkylsulfonylgruppe, eine Pyridyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine Fluorenyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine C2-6-Alkenyloxycarbonylgruppe, eine Tetrahydronaphthyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Phenyl-C2-6-alkenylcarbonylgruppe, eine Piperidinyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkanoylgruppe, einer C1-6-Alkoxycarbonylgruppe und einer C1-6-Alkylgruppe an dem Piperidinring ist oder R10 und R11 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, unter Bilden eines Isoindolinringes verbunden sein können); eine gesättigte oder ungesättigte 5- bis 11gliedrige heteromonocyclische oder heterobicyclische Gruppe mit 1 bis 4 aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ausgewählten Heteroatomen, wobei die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls durch 1 bis 3 aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer C1-6-Alkanoylgruppe, einem Halogenatom, einer Phenyl-C1-6-alkylgruppe und einer Oxogruppe ausgewählte Substituenten substituiert ist oder eine C3-8-Cycloalkenylgruppe ist, oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon.
    • (2) Die Verbindung gemäß Punkt (1), wobei R eine Pyridylcarbonylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus einer Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten und einer Pyridylgruppe am Pyridinring; eine Chinolylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Phenylsubstituenten an dem Chinolinring oder eine Thienylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Phenylsubstituenten an dem Thiophenring ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (3) Die Verbindung gemäß Punkt (1), wobei R eine Gruppe der Formel
      Figure 00060001
      ist, worin R8, R9 und p dasselbe wie unter Punkt 1 definiert sind, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (4) Die Verbindung gemäß Punkt (3), wobei R9 eine Gruppe der Formel -NR10R11 ist (worin R10 und R11 wie unter Punkt (1) definiert sind) oder ein phar mazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (5) Die Verbindung gemäß Punkt (3), wobei R9 eine C3-8-Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer C1-6-Alkoxygruppe, einer Phenyl-C1-6-alkoxygruppe, einer Hydroxygruppe, einer C1-6-Alkanoyloxygruppe, einer halogensubstituierten C1-6-Alkoxygruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkanoylsubstituenten, einer Phenylgruppe und einer aminosubstituierten C1-6-Alkoxygruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten an dem Phenylring, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (6) Die Verbindung gemäß Punkt (3), wobei R9 eine 5- bis 11gliedrige, gesättigte oder ungesättigte heteromonocyclische oder heterobicyclische Gruppe mit 1 bis 4 aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ausgewählten Heteroatomen ist, wobei die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls durch 1 bis 3 Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer C1-6-Alkanoylgruppe, einem Halogenatom, einer Phenyl-C1-6-alkylgruppe und einer Oxogruppe, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (7) Die Verbindung gemäß Punkt (3), wobei R9 ein Wasserstoffatom oder eine C3-8-Cycloalkenylgruppe ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (8) Die Verbindung gemäß Punkt (5), wobei R2 eine Gruppe der Formel -A-CONR6R7 ist (worin R6, R7 und A dasselbe wie unter Punkt (1) definiert sind), oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (9) Die Verbindung gemäß Punkt (5), wobei R2 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (10) Die Verbindung gemäß Punkt (4), wobei R2 eine Gruppe der Formel -A-CONR6R7 ist, worin R6, R7 und A dasselbe wie unter Punkt (1) definiert sind, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (11) Die Verbindung gemäß Punkt (4), wobei R2 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (12) Die Verbindung gemäß Punkt (6), wobei R2 eine Gruppe der Formel -A-CONR6R7 ist, worin R6, R7 und A dasselbe wie unter Punkt (1) definiert sind, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (13) Verbindung gemäß Punkt (6)), wobei R2 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (14) Verbindung gemäß Punkt (8), (10) oder (12), wobei R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkoxygruppe, eine C1-6-Alkylgruppe, eine aminosubstituierte C1-6-Alkylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten, eine carbamoylsubstituierte C1-6-Alkylgruppe, eine adamantylsubstituierte C1-6-Alkylgruppe, eine C1-6-Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten sind, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (15) Verbindung gemäß Punkt (8), (10) oder (12), wobei R6 und R7 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, unter Bilden einer 5- bis 7gliedrigen gesättigten heterocyclischen Gruppe verbunden sein können, die durch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom unterbrochen ist oder nicht, wobei die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls durch eine C1-6-Alkylgruppe oder eine Phenyl-C1-6-alkylgruppe substituiert ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (16) Verbindung gemäß Punkt (7), wobei R2 eine Gruppe der Formel -A-CONR6R7 ist, worin R6, R7 und A dasselbe wie unter Punkt (1) definiert sind, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (17) 5-[(4-Methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-[4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbenzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin.
    • (18) 5-[(4-Methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-[4-cyclohexyl-2-methylbenzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin.
    • (19) 5-Isopropylaminocarbonylmethyl-1-(2-chlor-4-dimethylaminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin.
    • (20) Benzoheterocyclische Verbindung ausgewählt aus der aus 5-[(Di(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethyl]-7-chlor-1-[2-methyl-4(2-phenoxyacetylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin und 5-[Di(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethyl]-1-[4-(2-phenoxyacetylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin bestehenden Gruppe, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
    • (21) Vasopressinagonist, der als aktiven Bestandteil eine unter Punkt (1) angeführte benzoheterocyclische Verbindung oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon im Gemisch mit einem pharmazeutisch annehmbaren Träger oder Verdünnungsmittel umfaßt.
    • (22) Vasopressinagonist, der als aktiven Bestandteil eine benzoheterocyclische Verbindung, die aus der aus 5-[(Di(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethyl]-7-chlor-1-[2-methyl-4(2-phenoxyacetylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin und 5-[Di(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethyl]-1-[4-(2-phenoxyacetylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin bestehenden Gruppe ausgewählt ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon im Gemisch mit einem pharmazeutisch annehmbaren Träger oder Verdünnungsmittel umfaßt.
    • (23) Verfahren zum Herstellen eines benzoheterocyclischen Derivats der Punkte (1) bis (20), das das Umsetzen einer benzoheterocyclischen Verbindung der Formel [2]:
      Figure 00090001
      worin R1 und R2 dasselbe wie unter Punkt (1) definiert sind, mit einer Carbonsäureverbindung der Formel [3] ROH [3] worin R dasselbe wie unter Punkt (1) definiert ist, durch eine herkömmliche, eine Amidbindung erzeugende Reaktion umfaßt.
  • Jede Gruppe in der vorstehenden Formel [1] bedeutet insbesondere die folgenden Gruppen.
  • Die Niederalkoxygruppe schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, tert-Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy usw. ein.
  • Die Niederalkylgruppe schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl usw. ein.
  • Das Halogenatom ist ein Fluoratom, Chloratom, Bromatom oder Iodatom.
  • Die Niederalkanoyloxygruppe schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoyloxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Formyloxy, Acetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Isobutyryloxy, Pentanoyloxy, tert-Butylcarbonyloxy, Hexanoyloxy und dergleichen ein.
  • Die Aminogruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten schließt eine Aminogruppe, die gegebenenfalls durch 1 bis 2 geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, zum Beispiel Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, tert-Butylamino, Pentylamino, Hexylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Dipentylamino, Dihexylamino, N-Methyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Methyl-N-butylamino, N-Methyl-N-hexylamino und dergleichen ein.
  • Die Niederalkanoylgruppe schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Pentanoyl, t-Butylcarbonyl, Hexanoyl und dergleichen ein.
  • Die Niederalkylengruppe schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methylen, Ethylen, Tri methylen, 2-Methyltrimethylen, 2,2-Dimethyltrimethylen, 1-Methyltrimethylen, Methylmethylen, Ethylmethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen usw. ein.
  • Die aminosubstituierte Niederalkylgruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Aminogruppe mit gegebenenfalls 1 bis 2 geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylsubstituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, zum Beispiel Aminomethyl, 2-Aminoethyl, 1-Aminoethyl, 3-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 5-Aminopentyl, 6-Aminohexyl, 1,1-Dimethyl-2-aminoethyl, 2-Methyl-3-aminopropyl, Methylaminomethyl, 1-Ethylaminoethyl, 2-Propylaminoethyl, 3-Isopropylaminopropyl, 4-Butylaminobutyl, 5-Pentylaminopentyl, 6-Hexylaminohexyl, Dimethylaminomethyl, 2-Diethylaminoethyl, 2-Dimethylaminoethyl, (N-Ethyl-N-propylamino)methyl, 2-(N-Methyl-N-hexylamino)ethyl und dergleichen ein.
  • Die 5- bis 7gliedrige, gesättigte, heterocyclische Gruppe, die durch Binden von R6 und R7 oder R8 und R9 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildet wird, wobei sie durch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff unterbrochen wird oder nicht, ist zum Beispiel Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Piperazinyl, Morpholino, Homopiperazinyl und dergleichen.
  • Die vorstehende heterocyclische Gruppe mit einem aus einer Niederalkylgruppe und einer Phenylniederalkylgruppe ausgewählten Substituenten schließt die vorstehend angeführten heterocyclischen Gruppen mit 1 bis 3 Substituenten, die aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, die durch 1 bis 2 Phenylgruppen substituiert ist, zum Beispiel 4-Methylpiperazinyl, 3,4-Dimethylpiperazinyl, 3-Ethylpyrrolidinyl, 2-Propylpyrrolidinyl, 1-Methylpyrrolidinyl, 3,4,5-Trimethylpiperidinyl, 4-Butylpiperidinyl, 3-Pentylmorpholino, 4-Ethylhomopiperazinyl, 4-Methylhomopiperazinyl, 4-Hexylpiperazinyl, 4-Diphenylmethylpiperazinyl, 4-Benzylpiperazinyl, 3-Methyl-4-benzylpiperazinyl, 3-(2-Phenylethyl)pyrrolidinyl, 2-(1-Phenylethyl)pyrrolidinyl, 4-(3-Phenylpropyl)piperidinyl, 3-(4-Phenylbutyl)morpholino, 3-(5-Phenylpentyl)piperidinyl, 4-(6-Phenylhexyl)piperazinyl und dergleichen ein.
  • Die vorstehende, durch eine Niederalkylgruppe substituierte heterocyclische Gruppe schließt die vorstehend angeführten heterocyclischen Gruppen, die durch 1 bis 3 geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen subsituiert sind, zum Beispiel 4-Methylpiperazinyl, 3,4-Dimethylpiperazinyl, 3-Ethylpyrrolidinyl, 2-Propylpyrrolidinyl, 1-Methylpyrrolidinyl, 3,4,5-Trimethylpiperidinyl, 4-Butylpiperidinyl, 3-Pentylmorpholino, 4-Methylhomopiperazinyl, 4-Hexylpiperazinyl und dergleichen ein.
  • Die Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten schließt eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls 1 bis 3 geradkettige oder verzweigtkettige Alkylsubstituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen aufweisen kann, zum Beispiel Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl, 3-Propylphenyl, 4-Butylphenyl, 2-Pentylphenyl, 3-Hexylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 3,4,5-Trimethylphenyl und dergleichen ein.
  • Die Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkoxysubstituenten schließt eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls 1 bis 3 geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxysubstituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen aufweisen kann, zum Beispiel Phenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Ethoxyphenyl, 3-Propoxyphenyl, 4-Butoxyphenyl, 2-Pentyloxyphenyl, 3-Hexyloxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 3,4-Diethoxyphenyl, 3,4,5-Trimethoxyphenyl und dergleichen ein.
  • Die Pyridylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten und einer Pyridylgruppe am Pyridinring ausgewählten Substituenten schließt eine Pyridylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls aus einer Phenylgruppe mit 1 bis 3 geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylsubstituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Pyridylgruppe am Pyridinring ausgewählten Substituenten, zum Beispiel Pyridylcarbonyl, 2-Phenylpyridylcarbonyl, 3-Phenylpyridylcarbonyl, 4-Phenylpyridylcarbonyl, 2-(2-Methylphenyl)pyridylcarbonyl, 3-(2-Ethylphenyl)pyridylcarbonyl, 4-(3-Propylphenyl)pyridylcarbonyl, 2-(4-Butylphenyl)pyridylcarbonyl, 3-(2-Pentylphenyl)pyridylcarbonyl, (4-(3-Hexylphenyl)pyridylcarbonyl, 2-(3,4-Dimethylphenyl)pyridylcarbonyl, 3-(3,4,5-Trimethylphenyl)pyridylcarbonyl, 3-(2-Pyridyl)pyridylcarbonyl, 2- (3-Pyridyl)pyridylcarbonyl, (4-(4-Pyridyl)pyridylcarbonyl und dergleichen ein.
  • Die Phenylniederalkylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe und einem Halogenatom an dem Phenylring ausgewählten Substituenten und mit gegebenenfalls einem Hydroxysubstituenten an der Alkylstruktureinheit schließt eine Phenylalkylgruppe, bei der die Alkylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und die Alkylstruktureinheit gegebenenfalls einen Hydroxysubstituenten aufweist und der Phenylring gegebenenfalls 1 bis 3 aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und einem Halogenatom ausgewählte Substituenten aufweisen kann, zum Beispiel Benzyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 1,1-Dimethyl-2-phenylethyl, 5-Phenylpentyl, 6-Phenylhexyl, 2-Methyl-3-phenylpropyl, 2-Chlorbenzyl, 2-(3-Chlorphenyl)ethyl, 2-Fluorbenzyl, 1-(4-Chlorphenyl)ethyl, 3-(2-Fluorphenyl)propyl, 4-(3-Fluorphenyl)butyl, 5-(4-Fluorphenyl)pentyl, 1,1-Dimethyl-2-(2-bromphenyl)ethyl, 6-(3-Bromphenyl)hexyl, 4-Brombenzyl, 2-(2-Iodphenyl)ethyl, 1-(3-Iodphenyl)ethyl, 3-(4-Iodphenyl)propyl, 3,4-Dichlorbenzyl, 3,5-Dichlorbenzyl, 2,6-Dichlorbenzyl, 2,3-Dichlorbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 3,4-Difluorbenzyl, 3,5-Dibrombenzyl, 3,4,5-Trichlorbenzyl, 3,5-Dichlor-4-hydroxybenzyl, 3,5-Dimethyl-4-hydroxybenzyl, 2-Methoxy-3-chlorbenzyl, 2-Methylbenzyl, 2-(2-Methylphenyl)ethyl, 1-(3-Methylphenyl)ethyl, 3-(4-Methylphenyl)propyl, 4-(2-Ethylphenyl)butyl, 5-(3-Propylphenyl)pentyl, 6-(4-Butylphenyl)hexyl, 2-(2-Pentylphenyl)ethyl, 1-(3-Hexylphenyl)ethyl, 3-(3,4-Dimethylphenyl)propyl, 2-(3,4,5-Trimethylphenyl)ethyl, (2-Methyl-6-chlorphenyl)methyl, 3-Phenyl-2-hydroxypropyl, 2-Phenyl-2-hydroxyethyl, 1-Phenyl-1-hydroxymethyl, 3-(4-Methylphenyl)-3-hydroxypropyl, 4-(3-Chlorphenyl)-4-hydroxybutyl, 5-(2-Bromphenyl)-5-hydroxypentyl, 6-(4-Fluorphenyl)-6-hydroxyhexyl und dergleichen ein.
  • Die Phenoxyniederalkylgruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten an dem Phenylring schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Phenoxygruppe mit gegebenenfalls 1 bis 3 geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylsubstituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen an dem Phenylring substituiert ist, zum Beispiel Phenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, 1-Phenoxyethyl, 4-Phenoxybutyl, 5-Phenoxypentyl, 6-Phenoxyhexyl, 1,1-Dimethyl-2-phenoxyethyl, 2-Methyl-3-phenoxypropyl, (2-Methylphen oxy)methyl, 2-(2-Methylphenoxy)ethyl, 3-Phenoxypropyl, 4-(3-Methylphenoxy)butyl, 5-(2-Ethylphenoxy)pentyl, 6-(3-Propylphenoxy)hexyl, 4-(Butylphenoxy)methyl, 2-(2-Pentylphenoxy)ethyl, 1-(3-Hexylphenoxy)ethyl, 3-(3,4-Dimethylphenoxy)propyl, 2-(3,4,5-Trimethoxyphenoxy)ethyl und dergleichen ein.
  • Die Phenoxyniederalkanoylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe, einer Phenylgruppe einer Niederalkoxygruppe, einer halogensubstituierten Niederalkylgruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten, einer Nitrogruppe, einer niederalkanoylsubstituierten Aminogruppe und einem Halogenatom an dem Phenylring und mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten an der Alkanoylstruktureinheit schließt eine Phenoxyalkanoylgruppe, die gegebenenfalls 1 bis 3 aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Phenylgruppe, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6, durch 1 bis 3 Halogenatome substituierten Kohlenstoffatomen, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls 1 bis 2 geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylsubstituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Nitrogruppe, einer durch eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituierten Aminogruppe und einem Halogenatom an dem Phenylring bestehenden Gruppe ausgewählten Substituenten aufweisen kann, wobei die Alkanoylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, die gegebenenfalls 1 bis 3 Halogensubstituenten aufweisen kann, zum 2-Phenoxyacetyl, 2-Phenoxypropionyl, 3-Phenoxypropionyl, 2-Phenoxybutyl, 4-Phenoxybutyryl, 2,2-Dimethyl-3-phenoxypropionyl, 5-Phenoxypentanoyl, 6-Phenoxyhexanoyl, 2-(2-Chlorphenoxy)acetyl, 2-(3-Chlorphenoxy)acetyl, 2-(4-Chlorphenoxy)acetyl, 2-(2-Fluorphenoxy)acetyl, 2-(3-Fluorphenoxy)acetyl, 3-(4-Fluorphenoxy)propionyl, 2-(2-Bromphenoxy)propionyl, 4-(3-Bromphenoxy)butyryl, 5-(4-Bromphenoxy)pentanoyl, 6-(2-Iodphenoxy)hexanoyl, 2-(3-Iodphenoxy)acetyl, 3-(4-Iodphenoxy)propionyl, 4-(3,4-Dichlorphenoxy)butyryl, 2-(3,4-Dichlorphenoxy)acetyl, 2-(2,6-Dichlorphenoxy)acetyl, 2-(2,3-Dichlorphenoxy)acetyl, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)acetyl, 2-(3,4-Difluorphenoxy)acetyl, 3-(3,5-Dibromphenoxy)propionyl, 2-(3,4,5-Trichlorphenoxy)acetyl, 2-(2-Methylphenoxy)acetyl, 2-(3-Methylphenoxy)acetyl, 2-(4-Methylphenoxy)acetyl, 3-(2-Ethylphenoxy)propionyl, 2-(3-Ethylphenoxy)propionyl, 4-(4-Ethylphenoxy) butyryl, 5-(4-Isopropylphenoxy)pentanoyl, 6-(3-Butylphenoxy)hexanoyl, 3-(4-Pentylphenoxy)propionyl, 2-(4-Hexylphenoxy)acetyl, 2-(3,4-Dimethylphenoxy)acetyl, 2-(3,4-Diethylphenoxy)acetyl, 2-(2,4-Dimethylphenoxy)acetyl, 2-(2,5-Dimethylphenoxy)acetyl, 2-(2,6-Dimethylphenoxy)acetyl, 2-(3,4,5-Trimethylphenoxy)acetyl, 2-(3-Chlor-4-methylphenoxy)acetyl, 2-(3-Dimethylaminophenoxy)acetyl, 2-(3-Nitrophenoxy)acetyl, 2-(2-Methoxyphenoxy)acetyl, 2-(3-Methoxy-phenoxy)acetyl, 2-(4-Methoxyphenoxy)acetyl, 2-(2-Phenylphenoxy)acetyl, 2-(2-Trifluormethylphenoxy)acetyl, 3-(2-Aminophenoxy)propionyl, 4-(4-Ethylaminophenoxy)butyryl, 5-(2,3-Dimethoxyphenoxy)pentanoyl, 6-(2,4,6-Trimethoxyphenoxy)hexanoyl, 3-(2-Ethoxyphenoxy)propionyl, 4-(3-Propoxyphenoxy)propionyl, 2-(4-Butoxyphenoxy)acetyl, 3-(4-Pentyloxyphenoxy)propionyl, 4-(4-Hexyloxyphenoxy)butyryl, 3-(2-Nitrophenoxy)propionyl, 4-(4-Nitrophenoxy)butyryl, 3-(3-Phenylphenoxy)propionyl, 4-(4-Phenylphenoxy)butyryl, 5-[3-(2,2,2-Trichlorethyl)phenoxy]pentanoyl, 6-[4-(5-Bromhexyl)phenoxy]hexanoyl, 2-(4-Phenyl-2-methoxyphenoxy)acetyl, 2-(2-Phenyl-4-methylphenoxy)acetyl, 2-(2,4,6-Trinitrophenoxy)acetyl, 2-(2,4-Dinitrophenoxy)acetyl, 2-(3-Phenyl-2-dimethylaminophenoxy)acetyl, 2-Phenoxy-2,2-difluoracetyl, 3-(3-Dimethylaminophenoxy)-3-brompropionyl, 4-(3-Nitrophenoxy)-3,4,4-trichlorbutyryl, 5-(2-Methoxyphenoxy)-5-iodpentanoyl, 2-(2,6-Dichlorphenoxy)-2-chloracetyl, 2-(4-Methylphenoxy)-2,2,-difluoracetyl, 2-(2-Phenylphenoxy)-2,2-difluoracetyl, 6-(2-Phenylphenoxy)-6-bromhexanoyl, 2-(2-Acetylaminophenoxy)acetyl und dergleichen ein.
  • Die Aminocarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe, einer Pyridylniederalkylgruppe und einer Phenylniederalkylgruppe ausgewählten Substituenten schließt eine Aminocarbonylgruppe, die gegebenenfalls 1 bis 2 aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Pyridylalkylgruppe, bei der die Alkylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und einer Phenylalkylgruppe, bei der die Alkylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, ausgewählte Substituenten aufweisen kann, zum Beispiel Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, Isopropylaminocarbonyl, Butylaminocarbonyl, tert-Butylaminocarbonyl, Pentylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dipropylaminocarbonyl, Dibutyl aminocarbonyl, Dipentylaminocarbonyl, Dihexylaminocarbonyl, N-Methyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-butylaminocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(pyridylmethyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-benzylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl, (2-Phenylethyl)aminocarbonyl, (1-Phenethyl)aminocarbonyl, (3-Phenylpropyl)aminocarbonyl, (4-Phenylbutyl)aminocarbonyl, (5-Phenylpentyl)aminocarbonyl, (6-Phenylhexyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-benzylaminocarbonyl, Pyridylmethylaminocarbonyl, (2-Pyridylethyl)aminocarbonyl, (3-Pyridylpropyl)aminocarbonyl, (4-Pyridylbutyl)aminocarbonyl, (5-Pyridylpentyl)aminocarbonyl, (6-Pyridylhexyl)aminocarbonyl, N-(Pyridylmethyl)-N-benzylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(pyridylmethyl)aminocarbonyl und dergleichen ein.
  • Die Cycloalkylgruppe schließt eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl und dergleichen ein.
  • Die halogensubstituierte Niederalkoxygruppe schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch 1 bis 3 Halogenatome substituiert ist, zum Beispiel Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Chlormethoxy, Brommethoxy, Fluormethoxy, Iodmethoxy, Difluormethoxy, Dibrommethoxy, 2-Chlorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, 3-Brompropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 4,4,4-Trichlorbutoxy, 4-Fluorbutoxy, 5-Chlorpentyloxy, 3-Chlor-2-methylpropoxy, 5-Bromhexyloxy, 5,6-Dichlorhexyloxy und dergleichen ein.
  • Die aminosubstituierte Niederalkoxygruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten schließt eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Aminogruppe mit gegebenenfalls 1 bis 2 geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylsubstituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, zum Beispiel Aminomethoxy, 2-Aminoethoxy, 1-Aminoethoxy, 3-Aminopropoxy, 4-Aminobutoxy, 5-Aminopentyloxy, 6-Aminohexyloxy, 1,1-Dimethyl-2-aminoethoxy, 2-Methyl-3-aminopropoxy, Methylaminomethoxy, 1-Ethylaminoethoxy, 2-Propylaminoethoxy, 3-Isopropylaminopropoxy, 4-Isopropylaminobutoxy, 4-Butylaminobutoxy, 4-tert-Butylaminobutoxy, 5-Pentylaminopentyloxy, 6-Hexylaminohexyloxy, Dimethylaminomethoxy, 2-Di ethylaminoethoxy, 2-Dimethylaminoethoxy, (N-Ethyl-N-propylamino)methoxy, 2-(N-Methyl-N-hexylamino)ethoxy und dergleichen ein.
  • Die Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe, einer Niederalkoxygruppe, einer Phenylniederalkoxygruppe, einer Hydroxygruppe, einer Niederalkanoyloxygruppe, einer halogensubstituierten Niederalkoxygruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkanoylsubstituenten, einer Phenylgruppe und einer aminosubsubstituierten Niederalkoxygruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten ausgewählten Substituenten schließt eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls 1 bis 3 aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Hydroxygruppe, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkanoyloxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch 1 bis 3 Halogenatome substituiert ist, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkanoylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Phenylgruppe und einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Aminogruppe mit gegebenenfalls 1 bis 2 geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylsubstituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, ausgewählte Substituenten aufweisen kann, zum Beispiel Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl, 3-Propylphenyl, 4-Butylphenyl, 2-Pentylphenyl, 3-Hexylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 3,4,5-Trimethylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Ethoxyphenyl, 4-Ethoxyphenyl, 3-Propoxyphenyl, 4-Propoxyphenyl, 4-Butoxyphenyl, 2-Pentyloxyphenyl, 3-Hexyloxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 3,4-Diethoxyphenyl, 3,4,5-Trimethoxyphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 3-Hydroxyphenyl, 4-Hydroxyphenyl, 2,4-Dihydroxyphenyl, 3,4-Dihydroxyphenyl, 2,4,6-Trihydroxyphenyl, 2-Acetyloxyphenyl, 3-Propionyloxyphenyl, 2-Benzyloxyphenyl, 3-Benzyloxyphenyl, 4-Benzyloxyphenyl, 2-(2-Phenylethoxy)phenyl, 3-(3-Phenylpropoxy)phenyl, (4-Phenylbutoxy)phenyl, 3-(1-Phenylethoxy)phenyl, 2-(5-Fhenylpentyloxy)phenyl, 3-(6-Phenylhexyloxy)phenyl, 2,4-Dibenzyloxyphenyl, 3,4-Dibenzyloxyphenyl, 3,4,5-Tribenzyloxyphenyl, 4-Butyryloxyphenyl, 2-Pentanoyloxyphenyl, 4-Hexanoyloxyphenyl, 2,4-Diacetyloxyphenyl, 2,6-Diacetyloxyphenyl, 3,4,5-Triacetyloxyphenyl, 2-Trifluormethoxy phenyl, 3-(2-Chlorethoxy)phenyl, 2-(3-Brompropoxy)phenyl, 4-Iodmethoxyphenyl, 2-(2,3-Dichlorpropoxy)phenyl, 3-(4-Fluorbutoxy)phenyl, 4-(3-Chlor-2-methylpropoxy)phenyl, 2-(5-Bromhexyloxy)phenyl, 3-(5,6-Dichlorhexyloxy)phenyl, 4-(2,2,2-Trichlorethoxy)phenyl, 2,4-Bistrifluormethoxyphenyl, 2,4,6-Tri(trifluormethoxy)phenyl, 2-Aminomethoxyphenyl, 3-(1-Aminoethoxy)phenyl, 4-(3-Aminopropoxy)phenyl, 2-(4-Aminobutoxy)phenyl, 3-(5-Aminopentyloxy)phenyl, 4-(6-Aminohexyloxy)phenyl, 2-Methylaminomethoxyphenyl, 3-(2-Propylaminoethoxy)phenyl, 2-(3-Isopropylaminopropoxy)phenyl, 4-(4-Butylaminobutoxy)phenyl, 2-(5-Pentylaminopentyloxy)phenyl, 3-(6-Hexylaminohexyloxy)phenyl, 4-Dimethylaminomethoxyphenyl, 2-(N-Ethyl-N-propylaminomethoxy)phenyl, 2-Methyl-4-methoxyphenyl, 2-Methyl-6-hydroxyphenyl, 4-Methyl-2-(3-brompropoxy)phenyl, 4-Methoxy-2-(3-isopropylaminopropoxy)phenyl, 2-Phenylphenyl, 3-Phenylphenyl, 4-Phenylphenyl, 2-Nitrophenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 2,3-Dinitrophenyl, 2,4,6-Trinitrophenyl, 2-Aminophenyl, 3-Aminophenyl, 4-Aminophenyl, 2,4-Diaminophenyl, 3,4,5-Triaminophenyl, 4-Acetylaminophenyl, 2-Propionylaminophenyl, 3-Butyrylaminophenyl, 4-Pentanoylaminophenyl, 4-Hexanoylaminophenyl, 2,3-Diacetylaminophenyl, 2,4,6-Triacetylaminophenyl und dergleichen ein.
  • Die Phenylniederalkoxygruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, der aus einem Halogenatom, einer Niederalkoxycarbonylgruppe und einer Aminocarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe und einer Aminoniederalkylgruppe ausgewählten Substituenten ausgewählt ist, und mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten an dem Phenylring schließt eine Phenylalkoxygruppe, bei der die Alkoxystruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, die gegebenenfalls 1 bis 3 Substituenten aufweisen kann, die aus einem Halogenatom, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkoxystruktureinheit und einer Aminocarbonylgruppe mit gegebenenfalls 1 bis 2 aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Aminogruppe mit gegebenenfalls 1 bis 2 geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylsubstituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen an dem Phenylring substituiert ist, ausgewählt sind, zum Beispiel Phenylmethoxy, 2-Phenylethoxy, 1-Phenylethoxy, 3-Phenylpropoxy, 4-Phenylbutoxy, 5-Phenylpentyloxy, 6-Phenylhexyloxy, 1,1-Dimethyl-2-phenylethoxy, 2-Methyl-3-phenylpropoxy, (2-Chlorphenyl)methoxy, (2-Bromphenyl)methoxy, 2-(4-Fluorphenyl)ethoxy, 1-(4-Bromphenyl)ethoxy, 3-(3-Bromphenyl)propoxy, 4-(4-Chlorphenyl)butoxy, 5-(2-Iodphenyl)pentyloxy, 6-(3-Iodphenyl)hexyloxy, (2,6-Dichlorphenyl)methoxy, (2,3-Dichlorphenyl)methoxy, (2,4-Dichlorphenyl)methoxy, (3,4-Difluorphenyl)methoxy, (3,4,5-Trichlorphenyl)methoxy, (2-Methoxycarbonylphenyl)methoxy, (3-Ethoxycarbonylphenyl)methoxy, 2-(4-Isopropoxycarbonylphenyl)ethoxy, 3-(2-Butoxycarbonylphenyl)propoxy, 4-(3-Pentyloxycarbonylphenyl)butoxy, 5-(4-Hexyloxycarbonylphenyl)pentyloxy, 6-(2-Methoxycarbonylphenyl)hexyloxy, (2,4-Dimethoxycarbonylphenyl)methoxy, (2,4,6-Triethoxycarbonylphenyl)methoxy, (2-Carbamoylphenyl)methoxy, 2-(3-Methylaminocarbonylphenyl)ethoxy, 1-(4-Ethylaminocarbonylphenyl)ethoxy, 3-(2-Isopropylaminocarbonylphenyl)propoxy, 4-(3-Butylaminocarbonylphenyl)butoxy, 5-(4-Pentylaminocarbonylphenyl)pentyloxy, 6-(2-Hexylaminocarbonylphenyl)hexyloxy, (2-Dimethylaminocarbonylphenyl)methoxy, 2-(3-Dibutylaminocarbonylphenyl)ethoxy, 1-(4-Dihexylaminocarbonylphenyl)ethoxy, 3-[2-(N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl)phenyl]propoxy, (2-Aminomethylaminocarbonylphenyl)methoxy, 2-[3-(2-Aminoethylaminocarbonyl)phenyl]ethoxy, 3-[4-(3-Aminopropylaminocarbonyl)phenyl]propoxy, 4-[2-(4-Aminobutylaminocarbonyl)phenyl]butoxy, 5-[3-(5-Aminopentylaminocarbonyl)phenyl]pentyloxy, 6-[4-(6-Aminohexylaminocarbonyl)phenyl]hexyloxy, [2-(N-Methyl-N-methylaminomethyl)aminocarbonylphenyl]methoxy, 2-[3-(3-Isopropylaminopropylaminocarbonyl)phenyl]ethoxy, 3-{4-[N-Propyl-N-(5-pentylaminopentyl)aminocarbonyl]-phenyl}propoxy, {2-[N-Methyl-N-(2-diethylaminoethyl)aminocarbonyl]phenyl}methoxy, {2-[N,N-Bis(diethylaminoethyl)aminocarbonyl]phenyl}methoxy, 4-[3-(N-Ethyl-N-propylamino)methylaminocarbonylphenyl]butoxy, 5-[4-{N-[2-(N-Methyl-N-hexylamino)ethyl]-N-ethylaminocarbonyl}phenyl]pentyloxy, 6-{4-Chlor-2-[N-butyl-N-(6-hexylaminohexyl)aminocarbonyl]phenyl}hexyloxy, [2-Brom-4-(N-hexyl-N-dimethylaminomethyl)aminocarbonylphenyl]methoxy, (2-Methoxycarbonyl-3-chlorphenyl)methoxy und dergleichen ein.
  • Die Niederalkoxycarbonylgruppe schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkoxystruktureinheit, z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbo nyl, Butoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl und dergleichen ein.
  • Die Aminocarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe und einer aminosubstituierten Niederalkylgruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten ausgewählten Substituenten schließt eine Aminocarbonylgruppe, die gegebenenfalls 1 bis 2 aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Aminogruppe mit gegebenenfalls 1 bis 2 geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylsubstituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, ausgewählte Substituenten aufweisen kann, zum Beispiel Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, Isopropylaminocarbonyl, Butylaminocarbonyl, tert-Butylaminocarbonyl, Pentylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dipropylaminocarbonyl, Dibutylaminocarbonyl, Dipentylaminocarbonyl, Dihexylaminocarbonyl, N-Methyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-butylaminocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminocarbonyl, Aminomethylaminocarbonyl, 2-Aminoethylaminocarbonyl, 1-Aminoethylaminocarbonyl, 3-Aminopropylaminocarbonyl, 4-Aminobutylaminocarbonyl, 5-Aminopentylaminocarbonyl, 6-Aminohexylaminocarbonyl, 1,1-Dimethyl-2-aminoethylaminocarbonyl, 2-Methyl-3-aminopropylaminocarbonyl, Methylaminomethylaminocarbonyl, 1-Ethylaminoethylaminocarbonyl, 2-Propylaminoethylaminocarbonyl, 3-Isopropylaminopropylaminocarbonyl, 4-Butylaminobutylaminocarbonyl, 5-Pentylaminopentylaminocarbonyl, 6-Hexylaminohexylaminocarbonyl, Dimethylaminomethylaminocarbonyl, 2-Diethylaminoethylaminocarbonyl, 2-Dimethyl-aminoethylaminocarbonyl, (N-Ethyl-N-propylamino)methylaminocarbonyl, 2-(N-Methyl-N-hexylamino)ethylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-diethylaminoethyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(methylaminomethyl)aminocarbonyl und dergleichen ein.
  • Die Niederalkylgruppe mit gegebenenfalls einem Hydroxysubstituenten schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls 1 bis 3 Hydroxysubstituenten aufweisen kann, zum Bei spiel Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 1-Hydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl, 2,3-Dihydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 1,1-Dimethyl-2-hydroxyethyl, 5,5,4-Trihydroxypentyl, 5-Hydroxypentyl, 6-Hydroxyhexyl, 1-Hydroxyisopropyl, 2-Methyl-3-hydroxypropyl und dergleichen ein.
  • Die Carbamoylniederalkylgruppe schließt eine Carbamoylalkylgruppe, bei der die Alkylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, zum Beispiel Carbamoylmethyl, 2-Carbamoylethyl, 1-Carbamoylethyl, 3-Carbamoylpropyl, 4-Carbamoylbutyl, 5-Carbamoylpentyl, 6-Carbamoylhexyl, 1,1-Dimethyl-2-carbamoylethyl, 2-Methyl-3-carbamoylpropyl und dergleichen ein.
  • Die Adamantyl-substituierte Niederalkylgruppe schließt eine Adamantylalkylgruppe, bei der die Alkylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, zum Beispiel Adamantylmethyl, 2-Adamantylethyl, 1-Adamantylethyl, 3-Adamantylpropyl, 4-Adamantylbutyl, 5-Adamantylpentyl, 6-Adamantylhexyl, 1,1-Dimethyl-2-adamantylethyl, 2-Methyl-3-adamantylpropyl und dergleichen ein.
  • Die Niederalkylsulfonylgruppe schließt eine Alkylsulfonylgruppe, bei der die Alkylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, zum Beispiel Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Pentylsulfonyl, Hexylsulfonyl und dergleichen ein.
  • Die Phenylniederalkylgruppe schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch 1 bis 2 Phenylgruppen substituiert ist, zum Beispiel Benzyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 5-Phenylpentyl, 6-Phenylhexyl, 1,1-Dimethyl-2-phenylethyl, 2-Methyl-3-phenylpropyl, Diphenylmethyl, 2,2-Diphenylethyl und dergleichen ein.
  • Die Chinolylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Phenylsubstituenten an dem Chinolinring schließt zum Beispiel Chinolylcarbonyl, 2-Phenylchinolylcarbonyl, 3-Phenylchinolylcarbonyl, 4-Phenylchinolylcarbonyl, 5-Phenylchinolylcarbonyl, 6-Phenylchinolylcarbonyl, 7-Phenylchinolylcarbonyl, 8-Phenylchinolylcarbonyl und dergleichen ein.
  • Die Thienylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Phenylsubstituenten an dem Thiophenring schließt zum Beispiel Thienylcarbonyl, 2-Phenylthienylcarbonyl, 3-Phenylthienylcarbonyl, 4-Phenylthienylcarbonyl und dergleichen ein.
  • Die halogensubstituierte Niederalkylgruppe schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch 1 bis 3 Halogenatome substituiert ist, zum Beispiel Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, Iodmethyl, Difluormethyl, Dibrommethyl, 2-Chlorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 3-Brompropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 4,4,4-Trichlorbutyl, 4-Fluorbutyl, 5-Chlorpentyl, 3-Chlor-2-methylpropyl, 5-Bromhexyl, 5,6-Dichlorhexyl und dergleichen ein.
  • Die Aminogruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten schließt eine Aminogruppe mit gegebenenfalls 1 bis 2 geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylsubstituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, tert-Butylamino, Pentylamino, Hexylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Dipentylamino, Dihexylamino, N-Methyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Methyl-N-butylamino, N-Methyl-N-hexylamino und dergleichen ein.
  • Die Niederalkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkoxystruktureinheit, die gegebenenfalls 1 bis 3 Halogensubstituenten aufweisen kann, zum Beispiel außer den vorstehend angeführten Niederalkoxycarbonylgruppen Trifluormethoxycarbonyl, Trichlormethoxycarbonyl, Chlormethoxycarbonyl, Brommethoxycarbonyl, Fluormethoxycarbonyl, Iodmethoxycarbonyl, Difluormethoxycarbonyl, Dibrommethoxycarbonyl, 2-Chlorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl, 3-Brompropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 4,4,4-Trichlorbutoxycarbonyl, 4-Fluorbutoxycarbonyl, 5-Chlorpentyloxycarbonyl, 3-Chlor-2-methylpropoxycarbonyl, 5-Bromhexyloxycarbonyl, 5,6-Dichlorhexyloxycarbonyl und dergleichen ein.
  • Die niederalkoxysubstituierte Niederalkanoylgruppe schließt eine Alkoxyalkanoylgruppe, bei der die Alkanoylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und die Alkoxystruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, zum Beispiel 2-Methoxyacetyl, 3-Methoxypropionyl, 2-Ethoxyacetyl, 3-Ethoxypropionyl, 4-Ethoxybutyryl, 3-Propoxypropionyl, 2-Methoxypropionyl, 6-Propoxyhexanoyl, 5-Isopropoxypentanoyl, 2,2-Dimethyl-3-butoxypropionyl, 2-Methyl-3-tert-butoxypropionyl, 2-Pentyloxyacetyl, 2-Hexyloxyacetyl und dergleichen ein.
  • Die niederalkanoyloxysubstituierte Niederalkanoylgruppe schließt eine Alkanoyloxyalkanoylgruppe, bei der die Alkanoylstruktureinheiten eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen sind, die durch eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoyloxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, zum Beispiel 2-Acetyloxyacetyl, 3-Acetyloxypropionyl, 2-Propionyloxyacetyl, 3-Propionyloxypropionyl, 4-Propionyloxybutyryl, 3-Butyryloxypropionyl, 2-Acetyloxypropionyl, 6-Propionyloxyhexanoyl, 5-Butyryloxypentanoyl, 2,2-Dimethyl-3-butyryloxypropionyl, 2-Pentanoyloxyacetyl, 2-Hexanoyloxyacetyl und dergleichen ein.
  • Die Chinolyloxy-substituierte Alkanoylgruppe schließt eine Chinolyloxyalkanoylgruppe, bei der die Alkanoylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, zum Beispiel 2-Chinolyloxyacetyl, 3-Chinolyloxypropionyl, 2-Chinolyloxypropionyl, 4-Chinolyloxybutyryl, 2,2-Dimethyl-3-chinolyloxypropionyl, 5-Chinolyloxypentanoyl, 6-Chinolyloxyhexanoyl und dergleichen ein.
  • Die Benzoylniederalkylgruppe schließt eine Benzoylalkylgruppe, bei der die Alkylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, zum Beispiel Benzoylmethyl, 2-Benzoylethyl, 1-Benzoylethyl, 3-Benzoylpropyl, 4-Benzoylbutyl, 5-Benzoylpentyl, 6-Benzoylhexyl, 1,1-Dimethyl-2-benzoylethyl, 2-Methyl-3-benzoylpropyl und dergleichen ein.
  • Die Tetrahydrochinolyloxy-substituierte Niederalkanoylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe und einer Oxogruppe an dem Chinolinring ausgewählten Substituenten schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Tetrahydrochinolyloxygruppe mit gegebenenfalls 1 bis 3 aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Oxogruppe an dem Chinolinring ausgewählten Substituenten substituiert ist, zum Beispiel 2-Tetrahydrochinolyloxyacetyl, 3-Tetrahydrochinolyloxypropionyl, 2-Tetrahydrochinolyloxypropionyl, 4-Tetrahydrochinolyloxybutyryl, 2,2-Dimethyl-3-tetrahydrochinolyloxypropionyl, 5-Tetrahydrochinolyloxypentanoyl, 6-Tetrahydrochinolyloxyhexanoyl, 2-(1-Methyltetrahydrochinolyloxy)acetyl, 2-(2-Oxotetrahydrochinolyloxy)acetyl, 3-(2-Ethyltetrahydrochinolyloxy)propionyl, 2-(3-Propyltetrahydrochinolyloxy)propionyl, 4-(4-Butyltetrahydrochinolyloxy)butyryl, 2,2-Dimethyl-3-(5-pentyltetrahydrochinolyloxy)propionyl, 5-(6-Hexyltetrahydrochinolyloxy)pentanoyl, 6-(7-Methyltetrahydrochinolyloxy)hexanoyl, 2-(8-Methyltetrahydrochinolyloxy)acetyl, 2-(1,4-Dimethyltetrahydrochinolyloxy)acetyl, 2-(2,4,6-Trimethyltetrahydrochinolyloxy)acetyl, 2-(1-Methyl-2-oxotetrahydrochinolyloxy)acetyl, 3-(2-Oxotetrahydrochinolyloxy)propionyl, 4-(2-Oxotetrahydrochinolyloxy)butyryl, 5-(2-Oxotetrahydrochinolyloxy)pentanoyl, 6-(2-Oxotetrahydrochinolyloxy)hexanoyl, 2-(1,6-Dimethyl-2-oxotetrahydro-chinolyloxy)acetyl und dergleichen ein.
  • Die Tetrahydronaphthyloxyniederalkanoylgruppe schließt eine Tetrahydronaphthyloxyalkanoylgruppe, bei der die Alkanoylgruppe eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, zum Beispiel 2-Tetrahydronaphthyloxyacetyl, 3-Tetrahydronaphthyloxypropionyl, 2-Tetrahydronaphthyloxypropionyl, 4-Tetrahydronaphthyloxybutyryl, 2,2-Dimethyl-3-tetrahydronaphthyloxypropionyl, 5-Tetrahydronaphthyloxypentanoyl, 6-Tetrahydronaphthyloxyhexanoyl und dergleichen ein.
  • Die Phenylniederalkenylcarbonylgruppe schließt eine Phenylalkenylcarbonylgruppe, bei der die Alkenylcarbonylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylcarbonylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenylstruktureinheit ist, zum Beispiel Cinnamoyl, 3-Phenyl-2-propenylcarbonyl, 3-Phenyl-1-propenylcarbonyl, 4-Phenyl-3-butenylcarbonyl, 4-Phenyl-2-butenylcarbonyl, 4-Phenyl-1-butenylcarbonyl, 5-Phenyl-4-pentenylcarbonyl, 5-Phenyl-3-pentenylcarbonyl, 5-Phenyl-2-pentenylcarbonyl, 5-Phenyl-1-pentenyl-carbonyl, 1-Methyl-3-phenyl-2-butenylcarbonyl, 1-Methylcinnamoyl und dergleichen ein.
  • Die Cycloalkenylgruppe schließt eine Cycloalkenylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cyclooctenyl und dergleichen ein.
  • Die 5- bis 11gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, heteromonocyclische oder heterobicyclische Gruppe, die 1 bis 4 aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ausgewählte Heteroatome enthält, schließt zum Beispiel Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Piperazinyl, Morpholino, Thiomorpholino, Pyridyl, Homopiperazinyl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridyl, Thienyl, Chinolyl, 1,4-Dihydrochinolyl, Benzothiazolyl, Pyrazyl, Pyrimidyl, Pyridazyl, Pyrrolyl, Carbostyril, 3,4-Dihydrocarbostyril, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Imidazolidinyl, Isochinolyl, Chinazolidinyl, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl, 1,2-Dihydroisochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Chromanyl, Isoindolinyl, Isochromanyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrazolidinyl, Imidazo[1,2-a]pyridyl, Benzofuryl, 2,3-Dihydrobenzo[b]furyl, Benzothienyl, 1-Azacycloheptyl, 4H-Chromenyl, 1H-Indazolyl, Isoindolinyl, 2-Imidazolinyl, 2-Pyrrolinyl, Furyl, Oxazolyl, Isooxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyranyl, Pyrazolidinyl, 2-Pyrazolinyl, Chinuclidinyl, 1,4-Benzoxazinyl, 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazinyl, 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothiazinyl, 1,4-Benzothiazinyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-chinoxalinyl, 1,3-Dithia-2,4-dihydronaphthalinyl, Tetrahydro-1,3-oxazinyl, Tetrahydrooxazolyl, 1,4-Dithianaphthalinyl und dergleichen ein.
  • Die vorstehend angeführte heterocyclische Gruppe mit 1 bis 3 aus einer Niederalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Niederalkanoylgruppe, einem Halogenatom, einer Phenylniederalkylgruppe und einer Oxogruppe ausgewählten Substituenten schließt die vorstehend angeführten heterocyclischen Gruppen mit 1 bis 3 aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Phenylgruppe, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkanoylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einem Halogenatom, einer Phenylalkylgruppe, bei der die Alkylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und einer Oxogruppe ausgewählten Substituenten, zum Beispiel 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisochinolyl, 2-Oxo piperidinyl, 2-Oxo-1-azabicycloheptyl, 2-Oxopyrrolidinyl, 5-Phenylthiazolyl, 1-Methylimidazolyl, 1-Propylimidazolyl, 4-Methylimidazolyl, 4-Phenylimidazolyl, 1,4-Dimethylpyrrolyl, 4-Methylpiperazinyl, 4-Phenylpiperidinyl, 4-Methylthiazolyl, 2-Oxothiazolyl, 5-Ethylthiazolyl, 4-Phenylthiazolyl, 4-Propylthiazolyl, 5-Butylthiazo-lyl, 4-Pentylthiazolyl, 2-Hexylthiazolyl, 4,5-Dimethylthiazolyl, 5-Phenyl-4-methylthiazolyl, 1-Ethylimidazolyl, 4-Propylimidazolyl, 5-Butylimidazolyl, 1-Pentylimidazolyl, 1-Hexylimidazolyl, 1,4-Dimethylimidazolyl, 1,4,5-Trimethylimidazolyl, 1-Phenylimidazolyl, 2-Phenylimidazolyl, 5-Phenylimidazolyl, 1-Methyl-4-phenylimidazolyl, 3-Methyl-1,2,4-triazolyl, 5-Ethyl-1,2,4-triazolyl, 3-Phenyl-1,2,4-triazolyl, 2-Oxo-1-methylimidazolyl, 2-Oxoimidazolyi, 2-Ethylpyrrolyl, 3-Propylpyrrolyl, 5-Butylpyrrolyl, 4-Pentylpyrrolyl, 2-Hexylpyrrolyl, 2,4,5-Trimethylpyrrolyl, 2-Phenylpyrrolyl, 2,5-Diphenylpyrrolyl, 2-Methyl-5-phenylpyrrolyl, 2-Oxopyrrolyl, 1-Methyl-1,2,3,4-tetrazolyl, 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrazolyl, 1-Ethyl-1,2,3,4-tetrazolyl, 1-Propyl-1,2,3,4-tetrazolyl, 1-Butyl-1,2,3,4-tetrazolyl, 1-Pentyl-1,2,3,4-tetrazo-lyl, 1-Hexyl-1,2,3,4-tetrazolyl, 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrazolyl, 2-Methylpyridyl, 3-Ethylpyridyl, 4-Propylpyridyl, 2-Butylpyridyl, 3-Pentylpyridyl, 4-Hexylpyridyl, 2-Phenylpyridyl, 3-Phenylpyridyl, 4-Phenylpyridyl, 2,4-Dimethylpyridyl, 2,4,6-Trimethylpyridyl, 2-Methyl-4-phenylpyridyl, 2,4-Diphenylpyridyl, 2,4,6-Triphenylpyridyl, 2-Oxopyridyl, 4-Oxopyridyl, 4-Methyl-2-oxopyridyl, 2-Phenyl-4-oxopyridyl, 3-Methylimidazo[1,2-a]pyridyl, 4-Ethylimidazo[1,2-a]pyridyl, 3-Phenylimidazo[1,2-a]pyridyl, 5-Phenylimidazo[1,2-a]pyridyl, 3-Methyl-1H-indazolyl, 3-Phenyl-1H-indazolyl, 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolyl, 5-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolyl, 6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolyl, 1-Oxo-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl, 1-Oxo-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl, 3,4-Dimethylpiperazinyl, 3-Ethylpyrrolidinyl, 2-Propylpyrrolidinyl, 1-Methylpyrrolidinyl, 3,4,5-Trimethylpiperidinyl, 4-Butylpiperidinyl, 4-Pentylmorpholino, 4-Hexylpiperazinyl, 4-Butylpiperidinyl, 3-Pentylmorpholino, 4-Hexylpiperazinyl, 3-Methylthiomorpholino, 4-Phenylpiperazinyl, 3-Phenylpyrrolidinyl, 2-Oxo-4-methylpiperidinyl, 2-Oxo-3-methylpyrrolidinyl, 2-Oxo-4-phenylpiperidinyl, 4-Methyl-1-azabicycloheptyl, 5-Phenyl-1-azacycloheptyl, 6-Methyl-2-oxo-1-azacycloheptyl, 1-Methyl-2-oxoimidazolidinyl, 1-Isobutyl-2-oxoimidazolidinyl, 1-Benzyl-2-oxoimidazolidinyl, 2-Oxotetrahydro-1,3-oxazinyl, 3-Phenyl-2-oxo-1-azacycloheptyl, 2-Oxotetrahydrooxazolyl, 3-Chlorpyridyl, 4-Methylpiperazinyl, 4-Isobutylpiperazinyl, 4-Methylhomopiperazinyl, 4-Acetylpiperazinyl, 4-Benzylpiperazinyl, 4-Ethylhomopiperazinyl und dergleichen ein.
  • Die niederalkanoyloxysubstituierte Niederalkylgruppe schließt eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoyloxygruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, zum Beispiel Acetyloxymethyl, 2-Propionyloxyethyl, 1-Butyryloxyethyl, 3-Acetyloxypropyl, 4-Acetyloxybutyl, 4-Isobutyryloxybutyl, 5-Pentanoyloxypentyl, 6-Acetyloxyhexyl, 6-tert-Butylcarbonyloxyhexyl, 1,1-Dimethyl-2-hexanoyloxyethyl, 2-Methyl-3-acetyloxypropyl und dergleichen ein.
  • Die Aminogruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkanoylsubstituenten schließt eine Aminogruppe mit gegebenenfalls einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkanoylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Amino, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Isobutyrylamino, Pentanoylamino, tert-Butylcarbonylamino, Hexanoylamino und dergleichen ein.
  • Die Pyridylniederalkylgruppe schließt eine Pyridylalkylgruppe, bei der die Alkylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, zum Beispiel (4-Pyridyl)methyl, 1-(3-Pyridyl)ethyl, 2-(2-Pyridyl)ethyl, 3-(2-Pyridyl)propyl, 4-(3-Pyridyl)butyl, 5-(4-Pyridyl)pentyl, 6-(2-Pyridyl)hexyl, 1,1-Dimethyl-2-(3-pyridyl)ethyl, 2-Methyl-3-(4-pyridyl)propyl und dergleichen ein.
  • Die Phenoxyniederalkoxycarbonylgruppe schließt eine Phenoxyalkoxycarbonylgruppe, bei der die Alkoxycarbonylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkoxystruktureinheit ist, zum Beispiel Phenoxymethoxycarbonyl, 2-Phenoxyethoxycarbonyl, 1-Phenoxyethoxycarbonyl, 3-Phenoxypropoxycarbonyl, 4-Phenoxybutoxycarbonyl, 5-Phenoxypentyloxycarbonyl, 6-Phenoxyhexloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-2-phenoxyethoxycarbonyl, 2-Methyl-3-phenoxypropoxycarbonyl und dergleichen ein.
  • Die Pyridylniederalkoxycarbonylgruppe schließt eine Pyridylalkoxycarbonylgruppe, bei der die Alkoxycarbonylgruppe eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen in der Alkoxystruktureinheit ist, zum Beispiel (4-Pyridyl)methoxycarbonyl, (2-Pyridyl)methoxycarbonyl, (3-Pyri dyl)methoxycarbonyl, 2-(2-Pyridyl)ethoxycarbonyl, 1-(1-Pyridyl)ethoxycarbonyl, 3-(3-Pyridyl)propoxycarbonyl, 4-(4-Pyridyl)butoxycarbonyl, 5-(3 Pyridyl)pentyloxycarbonyl, 6-(2-Pyridyl)hexyloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-2-(4-pyridyl)ethoxycarbonyl, 2-Methyl-3-(3-pyridyl)propoxycarbonyl und dergleichen ein.
  • Die Fluorenylniederalkoxycarbonylgruppe schließt eine Fluorenylalkoxycarbonylgruppe, bei der die Alkoxycarbonylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkoxystruktureinheit ist, zum Beispiel (5-Fluorenyl)methoxycarbonyl, 2-(2-Fluorenyl)ethoxycarbonyl, 1-(1-Fluorenyl)ethoxycarbonyl, 3-(3-Fluorenyl)propoxycarbonyl, 4-(4-Fluorenyl)butoxycarbonyl, 5-(5-Fluorenyl)pentyloxycarbonyl, 6-(1-Fluorenyl)hexyloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-2-(2-fluorenyl)ethoxycarbonyl, 2-Methyl-3-(3-fluorenyl)propoxycarbonyl und dergleichen ein.
  • Die Niederalkenyloxycarbonylgruppe schließt eine Alkenyloxycarbonylgruppe, bei der die Alkenyloxycarbonylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenyloxycarbonylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenyloxystruktureinheit ist, zum Beispiel Vinyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, 2-Butenyloxycarbonyl, 3-Butenyloxycarbonyl, 1-Methylallyloxycarbonyl, 2-Pentenyloxycarbonyl und 2-Hexenyloxycarbonyl ein.
  • Die Piperidinylniederalkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkanoylgruppe, einer Niederalkoxycarbonylgruppe und einer Niederalkylgruppe am Piperidinring ausgewählten Substituenten schließt eine Piperidinylalkoxycarbonylgruppe, bei der die Alkoxycarbonylgruppe eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkoxystruktureinheit ist, die gegebenenfalls 1 bis 3 aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkanoylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkoxystruktureinheit und einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählte Substituenten aufweisen kann, zum Beispiel (4-Piperidinyl)methoxycarbonyl, 2-(3-Piperidinyl)ethoxycarbonyl, 1-(2-Piperidinyl)ethoxycarbonyl, 3-(1-Piperidinyl)propoxycarbonyl, 4-(4-Piperidinyl)butoxycarbonyl, 5-(3-Piperidinyl)pentyloxycarbonyl, 6-(2-Piperidinyl)hexyloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-2-(4-piperidinyl)ethoxycarbonyl, 2-Methyl-3-(1- piperidinyl)propoxycarbonyl, (1-Ethyl-4-piperidinyl)methoxycarbonyl, (1-t-Butoxycarbonyl-4-piperidinyl)methoxycarbonyl, (1-Acetyl-4-piperidinyl)methoxycarbonyl, 2-(1-Methyl-4-piperidinyl)ethoxycarbonyl, 1-(4-Propyl-2-piperidinyl)ethoxycarbonyl, 3-(4-Butyl-3-piperidinyl)propoxycarbonyl, 4-(3-Pentyl-2-piperidinyl)butoxycarbonyl, 5-(1-Hexyl-4-piperidinyl)pentyloxycarbonyl, (1,2-Dimethyl-4-piperidinyl)methoxy-carbonyl, (3,4,5-Trimethyl-1-piperidinyl)methoxycarbonyl, 2-(1-Methoxycarbonyl-4-piperidinyl)ethoxycarbonyl, 1-(1-Ethoxycarbonyl-4-piperidinyl)ethoxy-carbonyl, 3-(4-Propoxycarbonyl-1-piperidinyl)propoxycarbonyl, 4-(3-Pentyloxycarbonyl-2-piperidinyl)butoxycarbonyl, 5-(1-Hexyloxycarbonyl-4-piperidinyl)pentyloxycarbonyl, 6-(4-Methoxycarbonyl-1-piperidinyl)hexyloxycarbonyl, 2-(2-Acetyl-1-piperidinyl)ethoxycarbonyl, 1-(3-Propionyl-2-piperidinyl)ethoxycarbonyl, 3-(4-Butyryl-3-piperidinyl)propoxycarbonyl, 4-(4-Pentanoyl-1-piperidinyl)butoxycarbonyl, 5-(1-Hexanoyl-4-piperidinyl)pentyloxycarbonyl, 6-(1-Acetyl-2-methyl-4-piperidinyl)hexyloxycarbonyl, (1-Ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-piperidinyl)methoxycarbonyl und dergleichen ein.
  • Die Phenylniederalkylgruppe schließt eine Phenylalkylgruppe, bei der die Alkylstruktureinheit eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, zum Beispiel Benzyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 1,1-Dimethyl-2-phenylethyl, 5-Phenylpentyl, 6-Phenylhexyl, 2-Methyl-3-phenylpropyl und dergleichen ein.
  • Die niederalkanoylsubstituierte Aminogruppe schließt eine durch eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkanoylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituierte Aminogruppe, zum Beispiel Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Isobutyrylamino, Pentanoylamino, tert-Butylcarbonylamino, Hexanoylamino und dergleichen ein.
  • Die benzoheterocyclischen Derivate der vorliegenden Erfindung können durch die folgenden Verfahren hergestellt werde,
  • Reaktionsschema 1
    Figure 00300001
  • worin R1, R2 und R dasselbe wie vorstehend definiert sind.
  • Das Verfahren des Reaktionsschemas 1 wird durch Umsetzen einer benzoheterocyclischen Verbindung [2] und einer Carbonsäureverbindung [3] durch eine herkömmliche, eine Amidbindung erzeugende Reaktion durchgeführt. Die eine Amidbindung erzeugende Reaktion kann unter den Bedingungen für die herkömmliche, eine Amidbindung erzeugende Reaktion, zum Beispiel
    • (a) einem Verfahren über ein gemischtes Säureanhydrid, d. h. ein Verfahren des Umsetzens einer Carbonsäureverbindung [3] mit einem Alkylcarbonat unter Bilden eines gemischten Säureanhydrids und Umsetzen des sich daraus Ergebenden mit der Aminverbindung [2],
    • (b) einem Verfahren über einen aktivierten Ester, d. h. ein Verfahren des Umwandelns der Carbonsäureverbindung [3] in einen aktivierten Ester wie etwa ein p-Nitrophenylester, N-Hydroxysuccinimidester, 1-Hydroxybenzotriazolester usw. und Umsetzen des sich daraus Ergebenden mit der Aminverbindung [2],
    • (c) einem Carbodiimidverfahren, d. h. ein Verfahren des Kondensierens der Carbonsäureverbindung [3] und der Aminverbindung [2] in Gegenwart eines Aktivierungsmittels wie etwa Dicyclohexylcarbodiimid, Carbonyldiimidazol usw.
    • (d) anderen Verfahren, d. h. ein Verfahren des Umwandelns der Carbonsäureverbindung [3] in ein Carbonsäureanhydrid durch ihr Behandeln mit einem Dehydratisierungsmittel wie etwa Acetanhydrid und Umsetzen des sich daraus Ergebenden mit der Aminverbindung [2]; ein Verfahren des Umsetzens eines Esters der Carbonsäureverbindung [3] mit einem niederen Alkohol und der Aminverbindung [2] bei hoher Temperatur unter hohem Druck; ein Verfahren des Umsetzens einer Säurehalogenidverbindung der Carbonsäureverbindung [3], d. h. ein Carbonsäurehalogenid, mit der Aminverbindung [2] und dergleichen durchgeführt werden.
  • Das bei dem vorstehenden Verfahren (a) über das gemischte Säureanhydrid verwendete gemischte Säureanhydrid wird durch die bekannte Schotten-Baumann-Reaktion erhalten und das Reaktionsprodukt wird ohne Isolieren aus dem Reaktionsgemisch zu der Reaktion mit der Aminverbindung [2] unter Ergeben der gewünschten Verbindung [1] der vorliegenden Erfindung verwendet. Die vorstehende Schotten-Baumann-Reaktion wird üblicherweise in Gegenwart einer basischen Verbindung durchgeführt. Die basische Verbindung ist irgendeine herkömmliche, bei der Schotten-Baumann-Reaktion verwendete Verbindung und schließt zum Beispiel organische basische Verbindungen wie etwa Triethylamin, Trimethylamin, Pyridin, Dimethylanilin, 1-Methyl-2-pyrrolidin (NMP), N-Methylmorpholin, 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]nonen-5 (DBN), 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecen-7 (DBU), 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO) und anorganische basische Verbindungen wie etwa Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat usw. ein. Die Reaktion wird üblicherweise bei einer Temperatur von etwa –20°C bis etwa 100°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 50°C über etwa 5 Minuten bis etwa 10 Stunden, vorzugsweise über 5 Minuten bis etwa 2 Stunden durchgeführt.
  • Die Reaktion zwischen dem so erhaltenen gemischten Säureanhydrid und der Aminverbindung [2] wird üblicherweise bei einer Temperatur von –20°C bis etwa 150°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 10°C bis etwa 50°C über 5 Minuten bis etwa 10 Stunden, vorzugsweise 5 Minuten bis etwa 5 Stunden durchgeführt. Das Verfahren über das gemischte Säureanhydrid wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Das Lösungsmittel kann irgendein herkömmliches Lösungsmittel sein, das üblicherweise bei dem Verfahren über das gemischte Säureanhydrid verwendet wird und schließt zum Beispiel halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, p-Chlorbenzol, Toluol, Xylol usw.), Ether (z. B. Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Dimethoxyethan usw.), Ester (z. B. Methylacetat, Ethylacetat usw.), aprotische polare Lösungsmittel (z. B. N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Acetonitril, Hexamethylphosphorsäuretriamid usw.) oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein. Das bei dem Verfahren über das gemischte Säureanhydrid verwendete Alkylhalogencarbonat schließt zum Beispiel Methylchloroformiat, Methylbromoforimat, Ethylchloroformiat, Ethylbromoformiat, Isobutylchloroformiat und dergleichen ein. Bei dem Verfahren werden die Carbonsäureverbindung [3], das Alkylhalogencarbonat und die Aminverbindung [2] üblicherweise jeweils in äquimolarer Menge verwendet, das Alkylhalogencarbonat und die Carbonsäureverbindung [3] werden jeweils in einer Menge von etwa 1 bis 1,5 Mol auf 1 Mol Aminverbindung [2] verwendet.
  • Unter den vorstehenden anderen Verfahren (d) wird im Falle des Verfahrens des Umsetzens des Carbonsäurehalogenids mit der Aminverbindung [2] die Reaktion üblicherweise in Gegenwart einer basischen Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Die basische Verbindung ist irgendeine herkömmliche Verbindung und schließt zum Beispiel außer den bei der vorstehenden Schotten-Baumann-Reaktion verwendeten basischen Verbindungen Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und dergleichen ein. Das Lösungsmittel schließt zum Beispiel außer den bei dem Verfahren über das gemischte Säureanhydrid verwendeten Lösungsmitteln Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, 3-Methoxy-1-butanol, Ethylcellosolve, Methylcellosolve usw.), Pyridin, Aceton, Wasser und dergleichen ein. Die Menge der Aminverbindung [2] und des Carbonsäurehalogenids ist nicht kritisch, aber das Carbonsäurehalogenid wird üblicherweise in wenigstens äquimolarer Menge, vorzugsweise etwa in einer Menge von 1 Mol bis 5 Mol auf 1 Mol Aminverbindung [2] verwendet. Die Reaktion wird üblicherweise bei einer Temperatur von etwa –20°C bis etwa 180°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 150°C über etwa 5 Minuten bis etwa 30 Stunden durchgeführt.
  • Die eine Amidbindung erzeugende Reaktion in dem vorstehenden Reaktionsschema 1 kann ebenfalls durch Umsetzen der Carbonsäureverbindung [3] und der Aminverbindung [2] in Gegenwart eines Kondensationsmittels wie etwa Phosphorverbindungen (z. B. Phenylphosphin-2,2'-dithiopyridin, Diphenylphosphinylchlorid, Phenyl-N-phenylphosphoramidchloridat, Diethylchlorphosphat, Diethylcyanphosphat, Diphenylphosphorsäureazid, Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinsäurechlorid usw.) durchgeführt werden.
  • Die Reaktion wird üblicherweise in Gegenwart des bei der vorstehenden Reaktion des Carbonsäurehalogenids und der Aminverbindung [2] verwendeten Lösungsmittels etwa 5 Minuten bis etwa 30 Stunden bei einer Temperatur von –20°C bis 150°C, vorzugsweise 0°C bis etwa 100°C durchgeführt. Das Kondensationsmittel und die Carbonsäureverbindung [3] werden wenigstens in äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von etwa 1 bis 2 Mol auf 1 Mol Aminverbindung [2] verwendet.
  • Reaktionsschema 2
    Figure 00330001
  • worin p, R1, R2 und R8 dasselbe wie vorstehend definiert sind, R10a ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe ist, R11a eine Phenoxyniederalkanoylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Niederalkoxygruppe, einer halogensubstituierten Niederalkylgruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten, einer Nitro gruppe, einer niederalkanoylsubstituierten Aminogruppe und einem Halogenatom ausgewählten Substituenten, wobei die Alkanoylstruktureinheit gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine niederalkoxysubstituierte Niederalkanoylgruppe, eine niederalkanoyloxysubstituierte Niederalkanoylgruppe, eine Gruppe der Formel
    Figure 00340001
    , eine Phenoxyniederalkoxycarbonylgruppe, eine Chinolylcarbonylgruppe, eine Chinolyloxy-substituierte Niederalkanoylgruppe, eine Tetrahydrochinolyloxy-substituierte Niederalkanoylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe und einer Oxogruppe ausgewählten Substituenten an dem Chinolinring, eine Pyridylniederalkoxycarbonylgruppe, eine Fluorenylniederalkoxycarbonylgruppe, eine Niederalkenyloxycarbonylgruppe, eine Tetrahydronaphthyloxy-substituierte Niederalkanoylgruppe, eine Piperidinylniederalkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkanoylgruppe, einer Niederalkoxycarbonylgruppe und einer Niederalkylgruppe ausgewählten Substituenten an dem Piperidinring, eine Niederalkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten, eine Benzofurylcarbonylgruppe, eine Benzimidazolylcarbonylgruppe, eine Tetrahydroisochinolylcarbonylgruppe oder eine Phenylniederalkenylcarbonylgruppe substituiert ist, R11b eine Niederalkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Phenylniederalkylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe und einem Halogenatom ausgewählten Substituenten an dem Phenylring, wobei die Alkylstruktureinheit gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe, eine Phenoxyniederalkylgruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten an dem Phenylring, eine Aminocarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe, einer Pyridylniederalkylgruppe und einer Phenylniederalkylgruppe ausgewählten Substituenten, eine Benzoylniederalkylgruppe oder eine Niederalkylsulfonylgruppe substituiert ist, X1 ein Halogenatom ist, M ein Alkalimetall wie etwa Natrium, Kalium usw. ist und R15 eine Niederalkylgruppe, eine Pyridylniederalkylgruppe oder eine Phenylniederalkylgruppe ist.
  • Die Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [5] wird unter denselben Bedingungen wie bei der Reaktion der Verbindung [2] und der Verbindung [3] im vorstehenden Reaktionsschema 1 durchgeführt.
  • Die Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [6a] wird üblicherweise in Gegenwart oder Abwesenheit einer basischen Verbindung in einem geeigneten inerten Lösungsmittel durchgeführt. Das inerte Lösungsmittel schließt zum Beispiel aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol usw.), Ether (z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylenglykoldimethylether usw.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw.), niedere Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, t-Butanol usw.), Essigsäure, Ethylacetat, Aceton, Acetonitril, Pyridin, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid oder Gemische dieser Lösungsmittel ein. Die basische Verbindung schließt zum Beispiel Carbonate oder Hydrogencarbonate eines Alkalimetalls (z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat usw.), Metallhydroxide (z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid usw.), Natriumhydrid, Kalium, Natrium, Natriumamid, Metallalkoholate (z. B. Natriummethylat, Natriumethylat usw.) oder organische basische Verbindungen wie etwa Pyridin, N-Ethyldiisopropylamin, Dimethylaminopyridin, Triethylamin, 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]nonen-5 (DBN), 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecen-7 (DBU), 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO) ein. Die Menge der Verbindung [4] und der Verbindung [6a] ist nicht kritisch, aber die Verbindung [6a] wird üblicherweise in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 10 Mol auf 1 Mol Verbindung [4] verwendet. Die Reaktion wird üblicherweise 30 Minuten bis etwa 75 Stunden bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 200°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 170°C durchgeführt. Dem Reaktionssystem kann ein Alkalimetallhalogenid wie etwa Natriumiodid, Kaliumiodid, Kupferpulver usw. zugefügt werden.
  • Die Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [6b] wird unter denselben Bedingungen wie bei der Reaktion der Verbindung [1t] und der Verbindung [18] im folgenden Reaktionsschema 9 durchgeführt.
  • Die Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [7] wird in Gegenwart einer Säure in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Die Säure schließt zum Beispiel organische Säuren (z. B. Essigsäure, Trifluoressigsäure usw.) oder anorganische Säuren (z. B. Salzsäure, Schwefelsäure usw.) ein. Das Lösungsmittel kann dasselbe Lösungsmittel wie die bei der Reaktion des Carbonsäurehalogenids und der Aminverbindung [2] im vorstehenden Reaktionsschema 1 verwendeten sein. Die Verbindung [7] wird mindestens in äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 3 Mol auf 1 Mol Verbindung [4] verwendet. Die Reaktion wird 10 Minuten bis etwa 5 Stunden bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 150 °C, vorzugsweise bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis etwa 100°C durchgeführt.
  • Die Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [8] wird in Gegenwart oder Abwesenheit einer basischen Verbindung, vorzugsweise in Abwesenheit einer basischen Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel oder ohne ein Lösungsmittel durchgeführt. Das dabei verwendete Lösungsmittel und die basische Verbindung sind dieselben wie die bei der Reaktion des Carbonsäurehalogenids und der Aminverbindung [2] im vorstehenden Reaktionsschema 1 verwendeten.
  • Die Verbindung [8] wird üblicherweise in einer Menge von mindestens 1 bis 5 Mol, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 3 Mol auf 1 Mol Verbindung [4] verwendet. Die Reaktion wird üblicherweise 5 Minuten bis etwa 30 Stunden bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 200°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 150°C durchgeführt. Dem Reaktionssystem kann eine Borverbindung wie etwa Bortrifluorid-Ethylether usw. zugesetzt werden.
  • Reaktionsschema 3
    Figure 00360001
  • worin R1 und R dasselbe wie vorstehend definiert sind, Ga eine Gruppe der Formel
  • Figure 00360002
  • Die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [1e] in die Verbindung [1f] wird durch eine Reduktion durchgeführt. Die Reduktionsreaktion wird durch Verwenden eines Hydrierungsmittels durchgeführt. Das Hydrierungsmittel schließt zum Beispiel Lithiumaluminiumhydrid, Lithiumborhydrid, Natriumborhydrid, Diboran usw. ein und wird in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 15 Mol auf 1 Mol Ausgangsverbindung verwendet. Die Reduktionsre aktion wird üblicherweise in einem geeigneten Lösungsmittel wie etwa Wasser, niedere Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), Ether (z. B. Tetrahydrofuran, Diethylether, Diisopropylether, Diglyme usw.) oder einem Gemisch dieser Lösungsmittel durchgeführt. Die Reduktion wird üblicherweise etwa 10 Minuten bis 15 Stunden bei einer Temperatur von etwa –60°C bis 150°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von –30°C bis 100°C durchgeführt. Wenn Lithiumaluminiumhydrid oder Diboran als Reduktionsmittel verwendet werden, wird die Reaktion vorzugsweise in einem wasserfreien Lösungsmittel wie etwa Tetrahydrofuran, Diethylether, Diisopropylether, Diglyme usw. durchgeführt.
  • Die Reaktion des Umwandeln der Verbindung [1e] in die Verbindung [1g] wird in einem geeigneten Lösungsmittel oder ohne ein Lösungsmittel in Gegenwart oder Abwesenheit eines Dehydratisierungsmittels durchgeführt. Das Lösungsmittel schließt zum Beispiel Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol usw.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Dichlormethan, Dichlorethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw.), aprotische, polare Lösungsmittel (z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon usw.) oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein. Das Dehydratisierungsmittel schließt zum Beispiel Trockenmittel, die herkömmlicherweise zum Trocknen von Lösungsmittel verwendet werden (z. B. Molekularsiebe usw.), Mineralsäuren (z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Bortrifluorid usw.), organische Säuren (z. B. p-Toluolsulfonsäure, Essigsäure usw.) ein. Die Reaktion wird üblicherweise eine bis 48 Stunden bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 250°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 50°C bis etwa 200°C durchgeführt. Die Menge der Verbindung [9] ist nicht kritisch, sie wird aber mindestens in äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 Mol bis zu einer Überschußmenge auf 1 Mol Verbindung [1e] verwendet. Das Dehydratisierungsmittel wird in einer Überschußmenge verwendet, wenn ein Trockenmittel verwendet wird und wenn eine Säure als Dehydratisierungsmittel verwendet wird, wird sie in katalytischer Menge verwendet.
  • Die nachfolgende Reduktion wird durch verschiedene Reduktionsreaktionen, zum Beispiel durch katalytische Hydrierung in Gegenwart eines Katalysators in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Das Lösungsmittel schließt zum Beispiel Wasser, Essigsäure, Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), Koh lenwasserstoffe (z. B. Hexan, Cyclohexan usw.), Ether (z. B. Diethylenglykoldimethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether usw.), Ester (z. B. Ethylacetat, Methylacetat usw.), aprotische polare Lösungsmittel (z. B. Dimethylformamid usw.) oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein. Der Katalysator ist zum Beispiel Palladium, Palladiumschwarz, Palladiumkohle, Platin, Platinoxid, Kupferchromit, Raney-Nickel und dergleichen. Der Katalysator wird üblicherweise in einer Menge von 0,02 bis 1 Mol auf 1 Mol Ausgangsverbindung verwendet. Die Reaktion wird üblicherweise 0,5 Stunden bis etwa 20 Stunden bei einer Temperatur von –20°C bis etwa 100°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 70°C unter einem Wasserstoffdruck von 1 atm bis 10 atm durchgeführt.
  • Die vorstehend angeführten Bedingungen für die Reduktion können bei der vorliegenden Reduktion eingesetzt werden, aber die Reduktion unter Verwenden eines Hydrierungsmittels ist bevorzugter. Das Hydrierungsmittel schließt zum Beispiel Lithiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid, Natriumcyanborhydrid, Diboran usw. ein und wird mindestens in einer Menge von 0,1 Mol, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 Mol bis 10 Mol auf 1 Mol Verbindung [1e] verwendet. Die Reduktion wird etwa 10 Minuten bis etwa 5 Stunden in einem geeigneten Lösungsmittel wie etwa Wasser, niedere Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), Ethern (z. B. Tetrahydrofuran, Diethylether, Diglyme usw.), Dimethylformamid oder einem Gemisch dieser Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa –80°C bis etwa 50°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von –30°C bis Raumtemperatur durchgeführt. Wenn Lithiumaluminiumhydrid oder Diboran als Reduktionsmittel verwendet wird, wird vorzugsweise ein wasserfreies Lösungsmittel wie etwa Diethylether, Tetrahydrofuran, Diglyme usw. verwendet.
  • Reaktionsschema 4
    Figure 00380001
  • worin R1, R, X1 und Ga dasselbe wie vorstehend definiert sind, Gi eine Gruppe der Formel
    Figure 00390001
    ist, R19 eine Niederalkoxygruppe ist, R20 ein Wasserstoffatom, eine Niederalkoxycarbonylgruppe, eine Niederalkoxygruppe oder eine Phenylgruppe ist, D eine Niederalkylengruppe ist, n 0 oder 1 ist und R21 eine Phenylgruppe ist.
  • Die Reaktion der Verbindung [1e] und der Verbindung [14] oder der Verbindung [15] wird in Gegenwart einer basischen Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Die basische Verbindung schließt zum Beispiel anorganische Basen (z. B. Natrium, Kalium, Natriumhydrid, Natriumamid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat usw.), organische Basen wie etwa Alkalimetallalkoholate (z. B. Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-t-butoxid usw.), ein Lithiumalkyl, Lithiumaryl oder Lithiumamid (z. B. Methyllithium, n-Butyllithium, Phenyllithium, Lithiumdiisopropylamid usw.), Pyridin, Piperidin, Chinolin, Triethylamin, N,N-Dimethylanilin und dergleichen ein. Das Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel sein, das die Reaktion nicht beeinflußt, zum Beispiel Ether (z. B. Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Monoglyme, Diglyme usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol usw.), Kohlenwasserstoffe (z. B. n-Hexan, Heptan, Cyclohexan usw.), Amine (z. B. Pyridin, N,N-Dimethylanilin usw.), aprotische polare Lösungsmittel (z. B. N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphorsäuretriamid usw.), Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.) und dergleichen ein. Die Reaktion wird üblicherweise 0,5 bis etwa 15 Stunden bei einer Temperatur von –80°C bis 150°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von –80°C bis 120°C durchgeführt.
  • Reaktionsschema 5
    Figure 00390002
  • worin R1 und R dasselbe wie vorstehend definiert sind, Gj eine Gruppe der Formel
  • Figure 00400001
  • Die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [1n] in die Verbindung [1o] wird unter denselben Bedingungen wie den bei der Reduktionsreaktion des Umwandelns der Verbindung [1e] in die Verbindung [1g] im vorstehenden Reaktionsschema 3 durchgeführt. Wenn ein Hydrierungsmittel bei der Reduktionsreaktion verwendet wird, kann dem Reaktionssystem vorzugsweise ein Metallhalogenid wie etwa Nickelchlorid zugesetzt werden.
  • Die Verbindung [1n] kann auch durch Reduzieren der Verbindung [1n] mit Magnesiummetall-Methanol in die Verbindung [1o] überführt werden. Die Reaktion wird üblicherweise eine bis etwa 10 Stunden bei einer Temperatur von 0°C bis 50°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis Raumtemperatur durchgeführt. Magnesiummetall wird üblicherweise in einer Menge von 1 bis 10 Mol, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 7 Mol auf 1 Mol Verbindung [1n] verwendet. Wenn die Verbindung [1n], worin X eine Methylengruppe ist, bei dieser Reaktion verwendet wird, kann die Verbindung [1o], worin X eine Methylengruppe ist, und die Verbindung [1o], worin X eine Gruppe der Formel =CH- ist, erhalten werden, aber diese Verbindungen [1o] werden leicht getrennt.
  • Die Reaktion des Überführens der Verbindung [1o] in die Verbindung [1p] wird in Gegenwart oder Abwesenheit einer sauren oder basischen Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel oder ohne ein Lösungsmittel durchgeführt. Das Lösungsmittel schließt zum Beispiel Wasser, niedere Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), Ketone (z. B. Aceton, Methylethylketon usw.), Ether (z. B. Dioxan, Tetrahydrafuran, Ethylenglykoldimethylether usw.), Fettsäuren (z. B. Essigsäure, Ameisensäure usw.) oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein. Die Säure schließt zum Beispiel Mineralsäuren (z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Bromwasserstoffsäure usw.) und organische Säuren (z. B. Ameisensäure, Essigsäure, eine aromatische Sulfonsäure usw.) ein. Die basischen Verbindungen schließen zum Beispiel Metallcarbonate (z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat usw.), Metallhydroxide (z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Lithiumhydroxid usw.) und dergleichen ein. Die Reaktion wird üblicherweise 10 Minuten bis etwa 25 Stunden bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 200°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 150°C durchgeführt.
  • Die Verbindung [1p] wird ferner durch Behandeln der Verbindung [1o] in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart von Dialkylsulfid-Lewissäure wie etwa Dimethylsulfid-Aluminiumchlorid hergestellt. Das Lösungsmittel kann dasselbe Lösungsmittel wie für die Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [6a] im vorstehenden Reaktionsschema 2 sein. Die Reaktion wird üblicherweise eine bis 10 Stunden bei einer Temperatur von 0°C bis 70°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis 50°C durchgeführt.
  • Reaktionsschema 6
    Figure 00410001
  • worin R1 und R dasselbe wie vorstehend definiert sind, Gm eine Gruppe der Formel
    Figure 00410002
    ist, R22 eine carboxysubstituierte Niederalkylgruppe ist und R6, R7 und A dasselbe wie vorstehend definiert sind.
  • Die Reaktion der Verbindung [1q] und der Verbindung [16] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [2] und der Verbindung [3] im vorstehenden Reaktionsschema 1 durchgeführt.
  • Die Ausgangsverbindung [2a] kann durch die im folgenden Reaktionsschema veranschaulichten Verfahren hergestellt werden.
  • Reaktionsschema 7
    Figure 00420001
  • worin p, R1, R2 und R8 dasselbe wie vorstehend definiert sind.
  • Die Reaktion der Verbindung [2] und der Verbindung [19] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [2] und der Verbindung [3] im vorstehenden Reaktionsschema 1 durchgeführt.
  • Die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [20] in die Verbindung [4] wird durch (i) Unterziehen der Verbindung [20] einer Reduktionsreaktion durch Verwenden eines Katalysators in einem geeigneten Lösungsmittel oder (ii) Unterziehen der Verbindung [20] einer Reduktionsreaktion durch Verwenden eines Gemisches aus einem Metall oder einem Metallsalz mit einer Säure, einem Metall oder einem Metallsalz mit einem Alkalimetallhydroxid, einem Sulfid oder einem Ammoniumsalz in einem geeigneten inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Wenn (i) ein Katalysator verwendet wird, schließt das Lösungsmittel zum Beispiel Wasser, Essigsäure, Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Cyclohexan usw.), Ether (z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether, Diethylenglykoldimethylether usw.), Ester (z. B. Ethylacetat, Methylacetat usw.), aprotische polare Lösungsmittel (z. B. N,N-Dimethylformamid usw.) oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein. Der Katalysator schließt zum Beispiel Palladium, Palladiumschwarz, Palladiumkohle, Platin, Platinoxid, Kupferchromit, Raney-Nickel und dergleichen ein. Der Katalysator wird in einer Menge von 0,02 bis 1 Mol auf 1 Mol Ausgangsverbindung verwendet. Die Reaktion wird üblicherweise 0,5 Stunden bis 10 Stunden bei einer Temperatur von –20°C bis 150°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis 100°C unter einem Wasserstoffdruck von 1 bis 10 atm durchgeführt. Dem Reaktionssystem kann eine Säure wie etwa Salzsäure zugesetzt werden.
  • Wenn das Verfahren (ii) eingesetzt wird, wird als Reduktionsmittel ein Gemisch aus Eisen, Zink, Zinn oder Zinn(II)-chlorid und einer Mineralsäure (z. B. Salzsäure, Schwefelsäure usw.) oder ein Gemisch aus Eisen, Eisensulfid, Zink oder Zinn und einem Alkalimetallhydroxid (z. B. Natriumhydroxid usw.), einem Sulfid (z. B. Ammoniumsulfid usw.), wäßrigem Ammoniak, einem Ammoniumsalz (z. B. Ammoniumchlorid usw.) verwendet. Das inerte Lösungsmittel schließt zum Beispiel Wasser, Essigsäure, Methanol, Ethanol, Dioxan und dergleichen ein. Die Bedingungen für die vorstehende Reduktion können entsprechend der Art des zu verwendenden Reduktionsmittels gewählt werden. Wenn zum Beispiel ein Gemisch aus Zinn(II)-chlorid und Salzsäure als Reduktionsmittel verwendet wird, wird die Reaktion vorzugsweise 0,5 Stunden bis etwa 10 Stunden bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 80°C durchgeführt. Das Reduktionsmittel kann in wenigstens äquimolarer Menge, üblicherweise in einer Menge von 1 bis 5 Mol auf 1 Mol Ausgangsmaterial verwendet werden.
  • Die Ausgangsverbindung [3] wird durch die durch die folgenden Reaktionsschemata veranschaulichten Verfahren hergestellt.
  • Reaktionsschema 8
    Figure 00430001
  • worin p und R8 dasselbe wie vorstehend definiert sind; R23 eine Niederalkoxycarbonylgruppe ist, R32 eine Niederalkylsulfonyloxygruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten oder ein Halogenatom ist und R33 eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe, einer Niederalkoxygruppe, einer Phenylniederalkoxygruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkanoylsubstituenten, einer Hydroxygruppe, einer Niederalkanoyloxygruppe, einer halogensubstituierten Niederalkoxygruppe, einer Phenylgruppe und einer aminosubstituierten Niederalkoxygruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten ausgewählten Substituenten ist.
  • Die Reaktion der Verbindung [42] und der Verbindung [43] wird in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart oder Abwesenheit einer Lithiumverbindung wie etwa Lithiumchlorid usw. in Gegenwart einer basischen Verbindung und eines Katalysators durchgeführt. Das Lösungsmittel kann dasselbe Lösungsmittel wie die bei der Reaktion der Verbindung [38] und der Verbindung [39] im vorstehenden Reaktionsschema 13 verwendeten sein. Die basische Verbindung kann dieselbe basische Verbindung wie die bei der Reaktion der Verbindung [2] und der Verbindung [3] im vorstehenden Reaktionsschema 1, bei dem ein Carbonsäurehalogenid verwendet wird, verwendeten sein. Der Katalysator schließt zum Beispiel Tetrakis(triphenylphosphin)palladium, Palladiumchlorid und dergleichen ein. Die Reaktion wird üblicherweise eine bis etwa 10 Stunden bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 200°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis etwa 150°C durchgeführt. Die basische Verbindung und die Lithiumverbindung werden jeweils in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 2 Mol auf 1 Mol Verbindung [42] verwendet. Der Katalysator wird in einer katalytischen Menge verwendet.
  • Die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [44] in die Verbindung [3g] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion des Umwandelns der Verbindung [1o] in die Verbindung [1p] im vorstehenden Reaktionsschema 5 durchgeführt.
  • Reaktionsschema 9
    Figure 00450001
  • worin p, R1, R2, R8 und R10a dasselbe wie vorstehend definiert sind, R11c eine Phenylniederalkylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe und einem Halogenatom an dem Phenylring ausgewählten Substituenten und mit gegebenenfalls einem Hydroxysubstituenten an der Alkylstruktureinheit, eine Benzoylniederalkylgruppe oder eine Phenoxyniederalkylgruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten an dem Phenylring ist, Rlld außer den Gruppen für R11c eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe und einem Halogenatom ausgewählten Substituenten ist.
  • Die Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [45] wird in Gegenwart eines Dialkylazodicarboxylats (z. B. Diethylazodicarboxylat, Dibutyldiazodicarboxylat usw.), eines Dialkylazodicarbonsäureamids (z. B. 1,1'-Azodicarbonyldi(piperidin) usw.) und einer Phosphorverbindung (z. B. ein Trialkylphosphin, ein Triarylphosphin usw.) durchgeführt. Das Lösungsmittel schließt zum Beispiel Ether (z. B. Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, Diethylether, Diisopropylether, Diglyme usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol usw.) oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein. Das Dialkylazodicarboxylat, die Phosphor verbindung und die Verbindung [45] werden jeweils in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 3 Mol auf 1 Mol Verbindung [4] verwendet. Die Reaktion wird üblicherweise 1 Stunde bis 30 Stunden bei einer Temperatur von –20°C bis 100°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von –20°C bis 50°C durchgeführt.
  • Die Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [46] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion des Umwandelns der Verbindung [1e] in die Verbindung [1g] im vorstehenden Reaktionsschema 3 durchgeführt. Die Verbindung [46] wird in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 3 Mol auf Verbindung [4] verwendet.
  • Reaktionsschema 10
    Figure 00460001
  • worin p, R1, R2, R8 und X1 dasselbe wie vorstehend definiert sind und X2 ein Halogenatom ist.
  • Die Reaktion der Verbindung [4a] und der Verbindung [47] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [6a] im vorstehenden Reaktionsschema 2 durchgeführt.
  • Reaktionsschema 11
    Figure 00470001
  • worin R1, R2, R8 und X1 dasselbe wie vorstehend definiert sind und R34 eine Niederalkylgruppe ist.
  • Die Reaktion der Verbindung [48] und der Verbindung [49] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [6a] im vorstehenden Reaktionsschema 2 durchgeführt.
  • Reaktionsschema 12
    Figure 00470002
  • worin R36 eine Niederalkoxygruppe oder ein Halogenatom ist, R37 eine Niederalkylgruppe ist, R8, R28, R29, R9 und X2 dasselbe wie vorstehend definiert sind und q 0 oder 1 ist.
  • Die Reaktion der Verbindung [51] und der Verbindung [52] wird in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Das Lösungsmittel kann jedes bei einer Grignard-Reaktion verwendete Lösungsmittel, vorzugsweise aber Ether (z. B. Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol usw.), gesättigte Kohlenwasserstoffe (z. B. Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan usw.) und dergleichen sein. Die Reaktion wird üblicherweise 1 bis etwa 50 Stunden bei einer Temperatur von –70°C bis 50°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von –30°C bis Raumtemperatur durchgeführt. Die Verbin dung [52] wird in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 2 Mol auf 1 Mol Verbindung [51] verwendet.
  • Reaktionsschema 13
    Figure 00480001
  • worin R8, p, R32 und R23 dasselbe wie vorstehend definiert sind, R38 eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkoxygruppe, eine Phenylniederalkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Niederalkanoyloxygruppe, eine halogensubstituierte Niederalkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkanoylsubstituenten, eine Phenylgruppe oder eine aminosubstituierte Niederalkoxygruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten ist und r 0, 1 oder 2 ist.
  • Die Reaktion der Verbindung [54] und der Verbindung [55] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [42] und der Verbindung [43] im vorstehenden Reaktionsschema 8 durchgeführt.
  • Die Reaktion des Überführens der Verbindung [56] in die Verbindung [3i] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion des Umwandelns der Verbindung [44] in die Verbindung [39] im vorstehenden Reaktionsschema 8 durchgeführt.
  • Reaktionsschema 14
    Figure 00490001
  • worin R28, R29, R8, p, X1 und X2 dasselbe wie vorstehend definiert sind, s eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist und R39' eine Niederalkylgruppe ist.
  • Die Reaktion der Verbindung [32] und der Verbindung [57] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [51] und der Verbindung [52] im vorstehenden Reaktionsschema 12 durchgeführt.
  • Die Reaktion der Verbindung [58] und der Verbindung [59] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [6a] im vorstehenden Reaktionsschema 2 durchgeführt.
  • Die Reaktion der Verbindung [38] und der Verbindung [57] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [1e] und der Verbindung [14] oder der Verbindung [15] im vorstehenden Reaktionsschema 4 durchgeführt. Die Verbindung [57] wird in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 1,5 Mol auf 1 Mol Verbindung [38] verwendet. Die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [58] oder der Verbindung [60] in die Verbindung [3j] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion des Umwandelns der Verbindung [1o] in die Verbindung [1p] im vorstehenden Reaktionsschema 5 durchgeführt, ausgenommen, daß die Reaktion 1 Stunde bis etwa 50 Stunden durchgeführt wird.
  • Die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [3j] in die Verbindung [3k] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion des Umwandelns der Verbindung [1e] in die Verbindung [1g] im vorstehenden Reaktionsschema 3 durchgeführt.
  • Reaktionsschema 15
    Figure 00500001
  • worin R8, p und X2 dasselbe wie vorstehend definiert sind, R49 eine Cyangruppe, eine Niederalkoxycarbonylgruppe oder eine Carboxygruppe ist, R39 eine Niederalkylgruppe, eine Phenylgruppe, einer Niederalkanoylgruppe, ein Halogenatom, eine Phenylniederalkylgruppe oder eine Oxogruppe ist und t eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist und die Gruppe der Formel
    Figure 00510001
    eine 5- bis 11gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, heteromonocyclische oder heterobicyclische Gruppe ist, die 1 bis 4 aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ausgewählte Heteroatome enthält.
  • Die Reaktion der Verbindung [61] und der Verbindung [62] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [6a] im vorstehenden Reaktionsschema 2 durchgeführt.
  • Wenn die Verbindung [63] eine Verbindung der Formel [63] ist, worin R49 eine Cyangruppe oder eine Niederalkoxycarbonylgruppe ist, wird die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [63] in die Verbindung [3k] unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion des Umwandelns der Verbindung [1o] in die Verbindung [1p] im vorstehenden Reaktionsschema 5 durchgeführt.
  • Reaktionsschema 16
    Figure 00510002
  • worin R1, R2, R8, p und R10a dasselbe wie vorstehend definiert sind, R11e eine Niederalkanoylgruppe mit einem Halogensubstituenten ist, R40 eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Niederalkoxygruppe, einer halogensubstituierten Niederalkylgruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten, einer niederalkanoylsubstituierten Aminogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom ausgewählten Substituenten, eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkanoylgruppe, eine Chinolylgruppe, eine Tetrahydrochinolylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe und einer Oxogruppe an dem Chinolinring ausgewählten Substituenten oder eine Tetrahydronaphthylgruppe ist, R11f eine Phenoxyniederalkanoylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Niederalkoxygruppe, einer halogensubstituierten Niederalkylgruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem Niederalkylsubstituenten, einer niederalkanoylsubstituierten Aminogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom an dem Phenylring ausgewählten Substituenten, eine niederalkoxysubstituierte Niederalkanoylgruppe, eine niederalkanoyloxysubstituierte Niederalkanoylgruppe, eine Chinolyloxy-substituierte Niederalkanoylgruppe, eine Tetrahydrochinolyloxy-substituierte Niederalkanoylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkylgruppe und einer Oxogruppe an dem Chinolinring ausgewählten Substituenten oder eine Tetrahydronaphthyloxy-substituierte Niederalkanoylgruppe ist.
  • Die Reaktion der Verbindung [1C] und der Verbindung [63] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [6a] im vorstehenden Reaktionsschema 2 durchgeführt.
  • Die Verbindung [1D], worin R11f eine niederalkanoyloxysubstituierte Niederalkanoylgruppe ist, wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion des Umwandelns der Verbindung [1o] in die Verbindung [1p] im vorstehenden Reaktionsschema 5 unter Ergeben der Verbindung [1D] umgesetzt, worin das entsprechende R11f eine Niederalkanoylgruppe mit einem Hydroxysubstituenten ist.
  • Reaktionsschema 17
    Figure 00520001
  • worin R1, R2, R8, p und R10a dasselbe wie vorstehend definiert sind und R49 eine Tetrahydroisochinolylgruppe der Formel
    Figure 00530001
    ist.
  • Die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [4] in die Verbindung [1E] wird durch (i) Umsetzen der Verbindung [4] mit einem Carbonylierungsmittel in Gegenwart einer basischen Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel, gefolgt von (ii) dem Umsetzen des sich daraus ergebenden Produkts mit der Verbindung [65] in Gegenwart einer basischen Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das bei dem vorstehenden Verfahren (i) verwendete Lösungsmittel und die basische Verbindung können jeweils dieselben wie die bei der Reaktion des Umsetzens eines Carbonsäurehalogenids mit der Aminverbindung [2] im vorstehenden Reaktionsschema 1 verwendeten sein. Das Carbonylierungsmittel schließt zum Beispiel Carbonyldiimidazol, Phosgen, Diphosgen, Harnstoff, Triphosgen usw. ein. Das Carbonylierungsmittel wird üblicherweise in einer Menge von 0,05 bis 1 Mol, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 1 Mol auf 1 Mol Verbindung [4] verwendet. Die Reaktion wird üblicherweise 1 Stunde bis etwa 10 Stunden bei einer Temperatur von 0°C bis 200°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 180°C durchgeführt.
  • Das bei dem vorstehenden Verfahren (ii) verwendete Lösungsmittel und die basische Verbindung können jeweils dieselben wie die bei dem Verfahren (i) verwendeten sein. Die Verfahren (i) und (ii) werden in einem Eintopfsystem durchgeführt. Die Verbindung [65] wird in einer Menge von 1 bis 5 Mol, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 3 Mol auf 1 Mol Verbindung [4] verwendet. Die Reaktion wird üblicherweise 0,5 bis etwa 5 Stunden bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 150°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 120°C durchgeführt.
  • Reaktionsschema 18
    Figure 00540001
  • worin R1, R2, R8, p und X1 dasselbe wie vorstehend definiert sind.
  • Die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [1H] in die Verbindung [1I] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [6a] im vorstehenden Reaktionsschema 2 durchgeführt.
  • Reaktionsschema 19
    Figure 00540002
  • worin R1, R2, R8, p und R10a dasselbe wie vorstehend definiert sind, R44 eine Niederalkylgruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten, eine Phenoxyniederalkylgruppe, eine Pyridylniederalkylgruppe, eine Fluorenylniederalkylgruppe, eine Niederalkenylgruppe oder eine Piperidinylniederalkylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer Niederalkanoylgruppe, einer Niederalkoxycarbonylgruppe und einer Niederalkylgruppe an dem Piperidinring ausgewählten Substituenten ist.
  • Die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [4] in die Verbindung [67] wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion des Umwandelns der Verbindung [4] in die Verbindung [1E] im vorstehenden Reaktionsschema 17 durchgeführt.
  • Reaktionsschema 20
    Figure 00550001
  • worin R8, p, R9 und R23 dasselbe wie vorstehend definiert sind, R47 eine Niederalkylsulfonyloxygruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten ist und R48 eine Niederalkylgruppe ist.
  • Die Reaktion der Verbindung [69], Kohlenmonoxid [70] und der Verbindung [71] wird in Gegenwart eines Katalysators und einer basischen Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Das dabei verwendete Lösungsmittel und die basische Verbindung sind dieselben wie bei der Reaktion der Verbindung [2] und der Verbindung [3] in dem vorstehenden Reaktionsschema 1, worin ein Säurehalogenid verwendet wird, verwendeten. Der Katalysator schließt zum Beispiel Palladiumacetat, 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan (dppp) und dergleichen ein. Die Reaktion wird üblicherweise 1 Stunde bis etwa 10 Stunden bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 200°C, vorzugsweise einer Temperatur von Raumtemperatur bis etwa 150°C durchgeführt. Die Verbindung [70], die Verbindung [71] und der Katalysator werden jeweils in einer Überschußmenge auf die Verbindung [69] verwendet.
  • Reaktionsschema 21
    Figure 00560001
  • worin R50 eine 5- bis 11gliedrige, gesättigte oder ungesättigte heteromonocyclische oder heterobicyclische Gruppe ist, die 1 bis 4 aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ausgewählte Heteroatome enthält, wobei die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls durch 1 bis 3 aus einer Niederalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Niederalkanoylgruppe, einem Halogenatom, einer Phenylniederalkylgruppe und einer Oxogruppe ausgewählte Gruppen substituiert ist und R32, R23, R8, p, X1 und X2 dasselbe wie vorstehend definiert sind.
  • Die Reaktion der Verbindung [72] und der Verbindung [73] wird unter denselben Bedingungen wie bei der Reaktion der Verbindung [54] und der Verbindung [55] im vorstehenden Reaktionsschema 13 durchgeführt.
  • Die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [74] in die Verbindung [3m] wird unter denselben Bedingungen wie bei der Reaktion des Umwandelns der Verbindung [1o] in die Verbindung [1p] im vorstehenden Reaktionsschema 5 durchgeführt.
  • Die Reaktion der Verbindung [72] und der Verbindung [75] wird unter denselben Bedingungen wie bei der Reaktion der Verbindung [54] und der Verbindung [55] im vorstehenden Reaktionsschema 13 durchgeführt.
  • Die Reaktion des Umwandelns der Verbindung [76] in die Verbindung [3m] wird in Gegenwart einer basischen Verbindung und eines Oxidationsmittels in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Das Oxidationsmittel schließt zum Beispiel Chromsäurepyridiniumsalze (z. B. Pyridiniumchlorochromat, Pyridiniumdichlorochromat usw.), Dimethylsulfoxid-Oxazolylchlorid, Dichromsäure, Dichromate (z. B. Natriumdichromat, Kaliumdichromat usw.), Permangansäure, Permanganate (z. B. Kaliumpermanganat, Natriumpermanganat usw.), Mangandioxid, 2,3-Dichlor-5,6-dicyan-1,4-benzochinon (DDQ) und dergleichen ein. Das bei der Reaktion mit einem Oxidationsmittel verwendete Lösungsmittel schließt zum Beispiel Wasser, organische Säuren (z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure usw.), Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol usw.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Chloroform, Dichlormethan usw.), Ether (z. B. Tetrahydrofuran, Diethylether, Dioxan usw.), Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein.
  • Die basische Verbindung schließt zum Beispiel Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid usw. ein.
  • Das Oxidationsmittel wird in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 4 Mol auf 1 Mol Verbindung [76] verwendet.
  • Die Reaktion wird üblicherweise etwa 1 Stunde bis etwa 7 Stunden bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 150°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 120°C durchgeführt.
  • Die Reaktion der Verbindung [77] und der Verbindung [78] wird durch 0,5 Stunden bis 5 Stunden Behandeln der Verbindung [77] mit einer basischen Verbin dung in einem geeigneten Lösungsmittel bei einer Temperatur von –80°C bis 50°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von –80°C bis Raumtemperatur durchgeführt und wird gefolgt vom Umsetzen des Produkts mit der Verbindung [78] in Gegenwart einer Zinkverbindung (z. B. Zink, Zinkchlorid usw.), eines Katalysators und einer basischen Verbindung in demselben Lösungsmittel.
  • Die zur Behandlung der Verbindung [77] verwendete basische Verbindung schließt ein Lithiumalkyl, ein Lithiumaryl oder Lithiumamid, zum Beispiel Methyllithium, n-Butyllithium, Phenyllithium, Lithiumdiisopropylamid und dergleichen ein. Die basische Verbindung wird in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 2 Mol auf 1 Mol Verbindung [77] verwendet. Das. Lösungsmittel schließt zum Beispiel Ether (z. B. 1,2-Dimethoxyethan, Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan usw.), Acetonitril, Dimethylformamid und dergleichen ein. Der Katalysator schließt zum Beispiel Palladiumverbindungen oder Nickelverbindungen wie etwa Tetrakistriphenylphosphinpalladium [Pd(Ph3)4], Palladiumacetat [Pd(OCOCH3)2], Palladiumchlorid [PdCl2], Bistriphenylphosphinnickeldichlorid [Ni(PPh3)2Cl2] und dergleichen ein. Der Katalysator wird üblicherweise in einer Menge von 0,01 bis etwa 1 Mol, vorzugsweise in einer Menge von 0,03 bis etwa 0,3 Mol auf 1 Mol Ausgangsverbindung verwendet.
  • Die Reaktion des aus der Verbindung [77] und der Verbindung [78] stammenden Produkts wird üblicherweise 1 Stunde bis etwa 10 Stunden bei einer Temperatur von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis 100°C durchgeführt.
  • Die bei der Reaktion des aus der Verbindung [77] und der Verbindung [78] stammenden Produkts verwendete basische Verbindung schließt zum Beispiel außer Diisopropylethylamin dieselben, bei der Reaktion eines Carbonsäurehalogenids der Verbindung [3] und der Aminverbindung [2] im vorstehenden Reaktionsschema 1 verwendeten basischen Verbindungen ein.
  • Die bei der Reaktion des aus der Verbindung [77] und der Verbindung [78] stammenden Produkts verwendete Zinkverbindung und basische Verwendung werden in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 2 Mol auf 1 Mol Verbindung [77] verwendet.
  • Die Reaktion des Umwandeln der Verbindung [79] in die Verbindung [74] wird durch Unterziehen der Verbindung [79] der katalytischen Hydrierung in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Das Lösungsmittel schließt zum Beispiel Wasser, Essigsäure, Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Cyclohexan usw.), Ether (z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether, Diethylenglykoldimethylether usw.), Ester (z. B. Ethylacetat, Methylacetat usw.), aprotische polare Lösungsmittel (z. B. N,N-Dimethylformamid usw.) oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein. Der Katalysator schließt zum Beispiel Palladium, Palladiumschwarz, Palladiumkohle, Platin, Platinoxid, Kupferchromit, Raney-Nickel und dergleichen ein. Der Katalysator wird üblicherweise in einer Menge von 0,02 bis 1 Mol auf 1 Mol Ausgangsverbindung verwendet. Die Reaktion wird üblicherweise 0,5 Stunden bis etwa 10 Stunden bei einer Temperatur von –20°C bis etwa 150°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis etwa 100°C unter 1 bis 10 atm Wasserstoff durchgeführt. Dem Reaktionssystem kann Natriumacetat usw. zugesetzt werden.
  • Reaktionsschema 22
    Figure 00590001
  • worin R1, R2, R8, p, X1, R39 und t dasselbe wie vorstehend definiert sind.
  • Die Reaktion der Verbindung [80] und der Verbindung [81] wird unter denselben Bedingungen wie bei der Reaktion der Verbindung [4] und der Verbindung [6a] im vorstehenden Reaktionsschema 2 durchgeführt.
  • Reaktionsschema 23
    Figure 00600001
  • worin R1, R2, R8 und p dasselbe wie vorstehend definiert sind und R51 und R52 jeweils eine Niederalkylgruppe sind.
  • Die Reaktion der Verbindung [4a] und der Verbindung [82] wird in Gegenwart einer Säure in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Das Lösungsmittel schießt zum Beispiel Wasser, niedere Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), Ketone (z. B. Aceton, Methylethylketon usw.), Ether (z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglykoldimethylether usw.), Fettsäuren (z. B. Essigsäure, Ameisensäure usw.) oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein. Die Säure schließt zum Beispiel Mineralsäuren (z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Bromwasserstoffsäure usw.), organische Säuren (z. B. Ameisensäure, Essigsäure, eine aromatische Sulfonsäure usw.) ein.
  • Die Reaktion wird üblicherweise 0,5 Stunden bis etwa 5 Stunden bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis etwa 200°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis etwa 150°C durchgeführt. Die Verbindung [82] wird in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 2 Mol auf 1 Mol Verbindung [4a] verwendet.
  • Die Verbindung der Formel [1], worin R9 eine Phenylgruppe mit wenigstens einem Phenylniederalkoxysubstituenten an dem Phenylring ist, wird durch ihr Unterziehen der katalytischen Reduktion in die Verbindung der Formel [1] überführt, worin R9 eine Phenylgruppe mit wenigstens einem Hydroxysubstituenten an dem Phenylring ist. Die katalytische Reduktion wird in Gegenwart eines Reduktionsmittels in einem. geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Das Lösungsmittel schließt zum Beispiel Wasser, Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), Essigsäure, Ethylacetat, Ether (z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether, Diglyme usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol usw.) oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein. Das Reduktionsmittel schließt zum Beispiel Katalysatoren wie etwa Palladiumschwarz, Palladiumkohle, Platinoxid, Platinschwarz, Platinkohle, Raney-Nickel usw. ein. Die Reaktion wird üblicherweise bei einer Temperatur von –30° bis 100°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis 60°C unter 20 atm Wasserstoffdruck, vorzugsweise unter 10 atm Wasserstoffdruck durchgeführt. Der Katalysator wird in einer Menge von 0,1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-% zur Menge der Ausgangsverbindung verwendet.
  • Die Verbindung der Formel [1], worin R9 eine Phenylgruppe mit wenigstens einem Niederalkanoyloxysubstituenten an dem Phenylring oder eine Niederalkanoyloxygruppe ist, kann durch ihr Unterziehen der Hydrolyse in die Verbindung der Formel [1] umgewandelt werden, worin R9 eine Phenylgruppe mit wenigstens einem Hydroxysubstituenten an dem Phenylring beziehungsweise eine Hydroxygruppe ist. Die Hydrolyse wird in Gegenwart einer sauren oder basischen Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel oder ohne ein Lösungsmittel durchgeführt. Das Lösungsmittel schließt zum Beispiel Wasser, niedere Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), Ketone (z. B. Aceton, Methylethylketon usw.), Ether (z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglykoldimethylether usw.), Fettsäuren (z. B. Ameisensäure, Essigsäure usw.) oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein. Die Säure schließt zum Beispiel Mineralsäuren (z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Bromwasserstoffsäure usw.), organische Säuren (z. B. Ameisensäure, Essigsäure, aromatische Sulfonsäuren usw.) und dergleichen ein. Die basische Verbindung schließt zum Beispiel Metallcarbonate (z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat usw.), Metallhydroxide (z. B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid usw.) und dergleichen ein. Die Reaktion wird üblicherweise 0,5 bis etwa 25 Stunden bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis etwa 200°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis etwa 150°C durchgeführt.
  • Die Verbindung der Formel [1], worin R8 eine Niederalkoxygruppe ist, kann durch ihr Unterziehen einer Dealkylierungsreaktion in die Verbindung der Formel [1] umgewandelt werden, in der R8 eine Hydroxygruppe ist. Die Verbindung [1], worin R9 eine Phenylgruppe mit wenigstens einem Niederalkoxysubstituenten an dem Phenylring ist, kann durch ihr Unterziehen einer Dealkylierungsreaktion in die Verbindung der Formel [1] umgewandelt werden, in der R9 eine Phenylgruppe mit wenigstens einem Hydroxysubstituenten an dem Phenylring ist. Die Dealkylierungsreaktion wird in Gegenwart einer Säure in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Das Lösungsmittel schließt zum Beispiel Wasser, niedere Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), Ether (z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran usw.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw.), polare Lösungsmittel (z. B. Acetonitril usw.), organische Säuren (z. B. Essigsäure usw.) oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel ein. Die Säure schließt zum Beispiel Mineralsäuren (z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Bromwasserstoffsäure usw.), Lewissäuren (z. B. Bortrifluorid, Aluminiumchlorid, Bortribromid usw.), Iodide (z. B. Natriumiodid, Kaliumiodid usw.) und ein Gemisch aus einer Lewissäure und einem Iodid ein. Die Reaktion wird üblicherweise 0,5 Stunden bis etwa 15 Stunden bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 150°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 120°C durchgeführt.
  • Die Verbindung der Formel [1], worin R11 eine Phenoxyniederalkanoylgruppe mit wenigstens einem Aminosubstituenten an dem Phenylring ist, kann durch ihr Umsetzen mit einer Verbindung der Formel R41X1 [10a] (worin R41 eine Niederalkylgruppe ist und X1 dasselbe wie vorstehend definiert ist) oder einer Verbindung der Formel R16COR17 [11] (worin R16 und R17 dasselbe wie vorstehend definiert sind) in Gegenwart eines Reduktionsmittels in einem geeigneten Lösungsmittel oder ohne ein Lösungsmittel in die Verbindung der Formel [1] umgewandelt werden, worin R11 eine Phenoxyniederalkanoylgruppe mit wenigstens einem Aminosubstituenten mit einem Niederalkylsubstituenten an dem Phenylring ist. Das Lösungsmittel schließt zum Beispiel Wasser, Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol usw.), Acetonitril, Ameisensäure, Essigsäure, Ether (z. B. Dioxan, Diethylether, Diglyme, Tetrahydrofuran usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol usw.) oder ein Gemisch daraus ein. Das Reduktionsmittel schließt zum Beispiel Ameisensäure, Ammoniumformiat, Fettsäurealkalimetallsalze (z. B. Natriumformiat usw.), Hydrierungsmittel (z. B. Natriumborhydrid, Natriumcyanborhydrid, Lithiumaluminiumhydrid usw.), Katalysatoren (z. B. Palladiumschwarz, Palladiumkohle, Platinoxid, Platinschwarz, Raney-Nickel usw.) und dergleichen ein.
  • Wenn Ameisensäure als Reduktionsmittel verwendet wird, wird die Reaktion üblicherweise etwa eine bis etwa 10 Stunden bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis etwa 200°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 50°C bis etwa 150°C durchgeführt. Ameisensäure wird in einer Überschußmenge auf die Verbindung [1] verwendet.
  • Wenn ein Hydrierungsmittel verwendet wird, wird die Reaktion üblicherweise etwa 30 Minuten bis etwa 12 Stunden bei einer Temperatur von etwa –30°C bis etwa 100°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 0°C bis etwa 70°C durchgeführt. Das Hydrierungsmittel wird in einer Menge von 1 Mol bis 20 Mol, vorzugsweise in einer Menge von 1 Mol bis 6 Mol auf 1 Mol Verbindung [1] verwendet. Insbesondere wenn Lithiumaluminiumhydrid als Reduktionsmittel verwendet wird, ist das Lösungsmittel vorzugsweise Ether (z. B. Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diglyme usw.) oder aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol usw.).
  • Wenn weiterhin ein Katalysator verwendet wird, wird die Reaktion üblicherweise unter 20 atm Wasserstoffatmosphärendruck, vorzugsweise unter 10 atm Wasserstoffatmosphärendruck oder in der Gegenwart eines Wasserstoffdonors wie etwa Ameisensäure, Ammoniumformiat, Cyclohexen, Hydrazinhydrat usw. etwa eine bis 12 Stunden bei einer Temperatur von –30°C bis 100°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 0°C bis 60°C durchgeführt. Der Katalysator wird üblicherweise in einer Menge von 0,1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-% auf das Gewicht der Verbindung [1] verwendet. Der Wasserstoffdonor wird üblicherweise in einer Überschußmenge zu der Verbindung [1] verwendet.
  • Die Verbindung [10a] oder [11] wird üblicherweise in mindestens äquimolarer Menge, vorzugsweise in einer Menge von 1 Mol bis zu einer Überschußmenge auf 1 Mol Verbindung [1] verwendet.
  • Die Verbindung der Formel [1], worin R9 eine 5- bis 11gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, heteromonocyclische oder heterobicyclische Gruppe ist, die 1 bis 4 aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ausgewählte Heteroatome enthält und wobei diese Heteroatome gegebenenfalls sub stituiert sein können und die heterocyclische Gruppe eine sekundäre Aminogruppe an dem heterocyclischen Kern aufweist, wird unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [1] mit der Verbindung [10a] oder der Verbindung [11] im Vorstehenden unter Ergeben der Verbindung der Formel [1], worin das entsprechende R9 die vorstehende heterocyclische Gruppe ist, bei der die sekundäre Aminogruppe an dem heterocyclischen Kern durch eine Niederalkylgruppe, eine Phenylniederalkylgruppe oder eine Niederalkanoylgruppe substituiert ist, mit einer Verbindung der Formel R42X [10b] (worin X dasselbe wie vorstehend definiert ist und R42 eine Niederalkylgruppe, eine Phenylniederalkylgruppe oder eine Niederalkanoylgruppe ist) oder einer Gruppe der Formel R16COR17 [11] (worin R16 und R17 dasselbe wie vorstehend definiert sind) umgesetzt oder unter denselben Bedingungen wie denen bei der Reaktion der Verbindung [2] mit der Verbindung [3] im vorstehenden Reaktionsschema 1 unter Ergeben der Verbindung der Formel [1], worin das entsprechende R9 eine heterocyclische Gruppe ist, worin die sekundäre Aminogruppe an dem heterocyclischen Kern durch eine Niederalkanoylgrupe substituiert ist, mit einer Verbindung der Formel R43OH [12a] (worin R43 eine Niederalkanoylgruppe ist) umgesetzt.
  • Unter den gewünschten Verbindungen [1] der vorliegenden Erfindung können die Verbindungen mit einer sauren Gruppe durch Behandeln mit einer pharmazeutisch annehmbaren basischen Verbindung leicht in Salze umgewandelt werden. Die basische Verbindung schließt zum Beispiel Metallhydroxide (z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Calciumhydroxid usw.), Alkalimetallcarbonate oder -hydrogencarbonate (z. B. Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat usw.) und Alkalimetallalkoholate (z. B. Natriummethylat, Kaliumethylat usw.) ein. Außerdem können unter den gewünschten Verbindungen [1] der vorliegenden Erfindung die Verbindungen mit einer basischen Gruppe durch Behandeln mit einer pharmazeutisch annehmbaren Säure leicht in Säureadditionssalze davon umgewandelt werden. Die Säure schließt zum Beispiel anorganische Säuren (z. B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsäure usw.) und organische Säuren (z. B. Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure, Ethansulfonsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Citronensäure, Bernsteinsäure, Benzoesäure usw.) ein. Diese Salze zeigen ebenso wie die gewünschten Verbindungen [1] ausgezeichnete pharmakologische Aktivitäten.
  • Außerdem schließen die Verbindungen [1] der vorliegenden Erfindung Stereoisomere und optische Isomere ein und diese Isomeren sind ebenfalls als Vasopressinantagonist, Vasopressinagonist oder Oxytocinantagonist brauchbar.
  • Die so erhaltenen Verbindungen der vorliegenden Erfindung können leicht durch herkömmliche Isolierverfahren isoliert und gereinigt werden. Die Isolierverfahren sind zum Beispiel ein Destillationsverfahren, Umkristallisationsverfahren, Säulenchromatographie, Ionenaustauschchromatographie, Gelchromatographie, Affinitätschromatographie, präparative Dünnschichtchromatographie, Extraktion mit einem Lösungsmittel und dergleichen.
  • Die gewünschten Verbindungen [1] der vorliegenden Erfindung und Salze davon sind als Vasopressinantagonist, Vasopressin-agonistische Aktivitäten und Oxytocinantagonist brauchbar und werden in Form einer herkömmlichen pharmazeutischen Zubereitung verwendet. Die Zubereitung wird durch Verwenden herkömmlicher Verdünnungsmittel oder Träger wie etwa Füllstoffe, Verdickungsmittel, Bindemittel, Feuchtemittel, Zerfallshilfsmittel, Tenside, Schmiermittel und dergleichen hergestellt. Die pharmazeutischen Zubereitungen können aus verschiedenen Formen gemäß den gewünschten Verwendungen ausgewählt werden und repräsentative Formen sind Tabletten, Pillen, Pulver, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Granulate, Kapseln, Suppositorien, Injektionen (Lösungen, Suspensionen usw.) und dergleichen. Zum Bilden von Tabletten werden Träger wie etwa Arzneimittelträger (z. B. Lactose, Weißzucker, Natriumchlorid, Glucose, Harnstoff, Stärke, Calciumcarbonat, Kaolin, kristalline Cellulose, Kieselsäure usw.), Bindemittel (z. B. Wasser, Ethanol, Propanol, Einfachsirup, Glucoselösung, Stärkelösung, Gelatinelösung, Carboxymethylcellulose, Schellack, Methylcellulose, Kaliumphosphat, Polyvinylpyrrolidon usw.), Zerfallshilfsmittel (z. B. Trockenstärke, Natriumalginat, Agarpulver, Laminaranpulver, Natriumhydrogencarbonat, Calciumcarbonat, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Natriumlaurylsulfat, Stearylmonoglycerid, Stärken, Lactose usw.), Zerfallshemmer (z. B. Weißzucker, Stearin, Kakaobutter, hydrierte Öle usw.), Absorptionsförderer (z. B. eine quaternäre Ammoniumbase, Natriumlaurylsulfat usw.), Feuchtemittel (z. B. Glycerin, Stärken usw.), Adsorbentien (z. B. Stärken, Lactose, Kaolin, Bentonit, kolloidale Silikate usw.), Schmiermittel (z. B. gereinigter Talk, Stearate, Borsäurepulver, Polyethylenglykol usw.) und dergleichen verwendet. Weiterhin können die Tablet ten auch in Form herkömmlicher beschichteter Tabletten wie etwa zuckerbeschichtete Tabletten, gelatinebeschichtete Tabletten, magensaftresistent beschichtete Tabletten, filmbeschichtete Tabletten oder Doppelschicht- oder Mehrschichttabletten vorliegen. Bei der Herstellung von Pillen schließen die Träger Arzneimittelträger (d. h. Glucose, Lactose, Stärken, Kakaobutter, hydrierte Pflanzenöle, Kaolin, Talk usw.), Bindemittel (z. B. Gummiarabicumpulver, Tragacanthpulver, Gelatine, Ethanol usw.), Zerfallshilfsmittel (z. B. Laminaran, Agar usw.) und dergleichen ein. Beim Herstellen von Suppositorien schließen die Träger zum Beispiel Polyethylenglykol, Kakaobutter, höhere Alkohole, Ester höherer Alkohole, Gelatine, halbsynthetische Glyceride und dergleichen ein. Kapseln können durch Einbringen eines Gemisches der Verbindung der vorliegenden Erfindung und der vorstehenden Träger in Hartgelatinekapseln oder Weichgelatinekapseln in üblicher Weise hergestellt werden. Bei der Herstellung von Injektionen werden die Lösungen, Emulsionen und Suspensionen sterilisiert und vorzugsweise mit dem Blut isoton gemacht. Bei der Herstellung dieser Lösungen, Emulsionen und Suspensionen werden herkömmliche Verdünnungsmittel wie etwa Wasser, Ethylalkohol, Macrogol, Propylenglykol, ethoxylierter Isostearylalkohol, polyoxyethylierter Isostearylalkohol, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester und dergleichen verwendet. In diesem Fall können die pharmazeutischen Zubereitungen auch Natriumchlorid, Glucose oder Glycerin in einer Menge enthalten, die ausreicht, sie isoton zu machen und sie können auch herkömmliche Löslichkeitsvermittler, Puffer oder Anästhetika enthalten. Außerdem können die pharmazeutischen Zubereitungen gegebenenfalls Farbstoffe, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Aromastoffe, Süßstoffe und andere Arzneimittel enthalten.
  • Die Menge der gewünschten Verbindung der vorliegenden Erfindung, die in dem Vasopressinantagonisten, Vasopressinagonisten oder dem Oxytocinantagonisten enthalten ist, ist nicht besonders festgelegt, sondern kann aus einem breiten Bereich gewählt werden, liegt aber vorzugsweise in dem Bereich von 1 bis 70 Gew.-%, bevorzugter 5 bis 50 Gew.-%.
  • Der als aktiven Bestandteil die Verbindungen [1] der vorliegenden Erfindung oder ein Salz davon enthaltende Vasopressinantagonist, Vasopressinagonist oder Oxytocinantagonist kann durch jedes Verfahren verabreicht werden und ein geeignetes Verfahren zur Verabreichung kann entsprechend den verschiedenen Zuberei tungsformen, dem Alter, Geschlecht und anderen Zuständen des Patienten, dem Schweregrad der Erkrankung und dergleichen bestimmt werden. Zum Beispiel werden Tabletten, Pillen, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Granulate und Kapseln oral verabreicht. Die Injektionen werden intravenös allein oder zusammen mit einer herkömmlichen Hilfsflüssigkeit (z. B. Glucose, Aminosäurelösungen) verabreicht und werden weiter gegebenenfalls allein bei Bedarf auf intramuskulärem, intrakutanem, subkutanem oder intraperitonealem Weg verabreicht. Suppositorien werden auf intrarektalem Weg verabreicht.
  • Die Dosierung des Vasopressinantagonisten, Vasopressinagonisten oder Oxytocinantagonisten kann gemäß dem Gebrauch, Alter, Geschlecht und anderen Zuständen des Patienten, dem Schweregrad der Erkrankung und dergleichen gewählt werden, liegt aber üblicherweise in dem Bereich von etwa 0,6 bis 50 mg aktive Verbindung der vorliegenden Erfindung auf 1 kg Körpergewicht des Patienten je Tag. Die aktive Verbindung ist vorzugsweise in einer Menge von etwa 10 bis etwa 1000 mg je Dosierungseinheit enthalten.
  • Beste Ausführungsweise der Erfindung
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Zubereitungen eines Vasopressinantagonisten, Vasopressinagonisten oder Oxytocinantagonisten, Bezugsbeispiele von Verfahren zum Herstellen der zum Herstellen der gewünschten Verbindungen der vorliegenden Erfindung zu verwendenden Ausgangsverbindungen und Beispiele von Verfahren zum Herstellen der gewünschten Verbindungen und Versuche zu den Aktivitäten der gewünschten Verbindungen der vorliegenden Erfindung genauer veranschaulicht.
  • Zubereitung 1
  • Filmbeschichtete Tabletten werden aus den folgenden Bestandteilen hergestellt.
    Bestandteile Menge
    7-Chlor-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-[2-methoxy-4-(2-methylphenyl)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin 150 g
    Avicel (Warenzeichen durch Asahi Chemical Industry, Co., Ltd., Japan, hergestellter mikrokristalliner Cellulose) 40 g
    Maisstärke 30 g
    Magnesiumstearat 2 g
    Hydroxypropylmethylcellulose 10 g
    Polyethylenglykol-6000 3 g
    Rizinusöl 40 g
    Ethanol 40 g
  • Die aktive Verbindung der vorliegenden Erfindung, Avicel, Maisstärke und Magnesiumstearat werden vermischt und geknetet und das Gemisch wird unter Verwenden eines herkömmlichen Stempels (R 10 mm) zur Zuckerbeschichtung tablettiert. Die so erhaltenen Tabletten werden mit einem Filmüberzugsmittel, das aus Hydroxypropylmethylcellulose, Polyethylenglykol-6000, Rizinusöl und Ethanol besteht, unter Ergeben filmbeschichteter Tabletten beschichtet.
  • Zubereitung 2
  • Tabletten werden aus den folgenden Bestandteilen hergestellt.
    Bestandteile Menge
    7-Chlor-5-{[N-(2-diethylaminoethyl)-N-methylamino]carbonylmethyl}-1-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin 150 g
    Citronensäure 1,0 g
    Lactose 33,5 g
    Dicalciumphosphat 70,0 g
    Pullonic F-68 30,0 g
    Natriumlaurylsulfat 15,0 g
    Polyvinylpyrrolidon 15,0 g
    Polyethylenglykol (Carbowax 1500) 4,5 g
    Polyethylenglykol (Carbowax 6000) 45,0 g
    Maisstärke 30,0 g
    trockenes Natriumstearat 3,0 g
    trockenes Magnesiumstearat 3,0 g
    Ethanol q.s.
  • Die aktive Verbindung der vorliegenden Erfindung, Citronensäure, Lactose, Dicalciumphosphat, Pullonic F-68 und Natriumlaurylsulfat werden gemischt. Das Gemisch wird mit einem Sieb Nr. 60 gesiebt und mit einer Polyvinylpyrrolidon, Carbowax 1500 und 6000 enthaltenden Alkohollösung granuliert. Erforderlichenfalls wird ein Alkohol hinzugefügt, so daß die Pulvermischung zu einer pastenähnlichen Masse wird. Dem Gemisch wird Maisstärke zugefügt und das Gemisch wird unter Bilden gleichförmiger Teilchen kontinuierlich gemischt. Die sich daraus ergebenden Teilchen führt man durch ein Sieb Nr. 10 und in eine Schale und trocknet anschließend 12 bis 14 Stunden in einem Ofen bei 100°C. Die getrockneten Teilchen werden mit einem Sieb Nr. 16 gesiebt und es werden trockenes Natriumlaurylsulfat und trockenes Magnesiumstearat hinzugefügt und das Gemisch wird unter Bilden der gewünschten Form tablettiert.
  • Die so hergestellten Kerntabletten werden lackiert und mit Talkum bestäubt, um sie vor dem Feuchtwerden zu schützen. Auf die Kerntabletten wird eine Grundierung aufgebracht. Um die Tabletten oral zu verabreichen, werden die Kerntabletten mehrere Male lackiert. Um den Tabletten eine runde Form und glatte Oberfläche zu verleihen, wird eine weitere Grundierung und eine Beschichtung aus einem Schmiermittel darauf aufgebracht. Die Tabletten werden weiter mit Farbüberzugsmaterialien beschichtet, bis die gewünschten gefärbten Tabletten erhalten worden sind. Nach dem Trocknen werden die beschichteten Tabletten poliert, um die gewünschten Tabletten mit gleichförmigem Glanz zu erhalten.
  • Zubereitung 3
  • Eine Injektionszubereitung wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt.
    Bestandteile Menge
    7-Chlor-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-[2-methoxy-4-(2,4-dichlorbenzylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin 5 g
    Polyethylenglykol (Molekulargewicht: 4000) 0,3 g
    Natriumchlorid 0,9 g
    Polyoxyethylensorbitanmonooleat 0,4 g
    Natriummetabisulfit 0,1 g
    Methylparaben 0,18 g
    Propylparaben 0,02 g
    destilliertes Wasser zur Injektion 10,0 ml
  • Die vorstehenden Parabene, Natriummetabisulfit und Natriumchlorid werden in etwa der Hälfte des vorstehenden Volumens an destilliertem Wasser unter Rühren bei 80°C gelöst. Die so erhaltene Lösung wird auf 40°C abgekühlt und die aktive Verbindung der vorliegenden Erfindung und weiter Polyethylenglykol und Polyoxyethylensorbitanmonooleat werden in der vorstehenden Lösung gelöst. Der Lösung wird destilliertes Wasser zur Injektion zum Einstellen des gewünschten Volumens zugefügt und die Lösung wird durch Filtrieren mit einem geeigneten Filterpapier unter Ergeben einer Injektionszubereitung sterilisiert.
  • Bezugsbeispiel 4
  • 4-Brombenzoesäure (7,2 g) und Thionylchlorid (20 ml) werden eine Stunde unter Rückfluß erhitzt und eingeengt. Dem Rückstand wird Toluol zugefügt und das Gemisch wird eingeengt. Dem erhaltenen 4-Brombenzoesäurechlorid wird tropfenweise ein Gemisch aus 2-Amino-2-methyl-1-propanol (5,1 ml), Triethylamin (10 ml) und Dichlormethan (70 ml) unter Eiskühlen zugefügt. Das Reaktionsgemisch wird fünf Stunden bei Raumtemperatur gerührt, es wird Eis hinzugefügt und das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Schicht wird nacheinander mit 0,5 N Salzsäure, gesättigter, wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung und gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird in Dichlormethan (50 ml) gelöst und es wird tropfenweise Thionylchlorid (7,8 ml) unter Eiskühlen zugefügt. Das Gemisch wird drei Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit Eis gekühlt und mit 5 N wäßriger Natriumhydroxidlösung basisch gestellt. Das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert und die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und unter Ergeben von 2-(4-Bromphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolin (8,35 g) als farbloses Öl über Magnesiumsulfat getrocknet.
    Sdp. 162–164°C/22 mmHg
  • Bezugsbeispiel 8
  • Einer Lösung von 3-Methoxy-4-trifluormethylsulfonyloxybenzoesäuremethylester (5 g) in Toluol (200 ml) wird unter einer Argonatmosphäre Tetrakis(triphenyl phosphin)palladium (0,9 g) zugefügt und das Gemisch wird fünf Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Dem Gemisch wird (2-Methylphenyl)borsäure (3,2 g), Lithiumchlorid (1,01 g) und 2 M wäßrige Natriumcarbonatlösung (11,9 ml) zugefügt und das Gemisch wird zwei Stunden bei 100°C gerührt. Dem Gemisch wird Wasser zugefügt und das Gemisch wird zum Entfernen des Palladiums durch Celite filtriert. Das Filtrat wird mit Diethylether extrahiert und die Etherschicht wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: n-Hexan → Ethylacetat : n-Hexan = 1 : 10) unter Ergeben von 3-Methoxy-4-(2-methylphenyl)benzoesäuremethylester (4,07 g) als Öl gereinigt.
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.12 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.95 (3H, s), 7.02–7.48 (5H, m), 7.63 (1H, d, J = 1.51 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 1.5 Hz, 7.74 Hz)
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie bei Bezugsbeispiel 8 unter Ergeben der Verbindungen des nachstehend angeführten Beispiels 22, 23 und 35 behandelt.
  • Bezugsbeispiel 9
  • 2-(4-Phenyl-2-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolin (3,00 g) wird in Tetrahydrofuran (30 ml) unter einer Argonatmosphäre gelöst und das Gemisch wird unter Kühlen in einem Eisbad gerührt. Dem Gemisch wird allmählich tropfenweise eine etwa 2 M Lösung von 1-n-Propylmagnesiumbromid in Tetrahydrofuran (8,0 ml) bei derselben Temperatur zugefügt. Nach der Zugabe wird das Gemisch auf Raumtemperatur erwärmt und 16 Stunden gerührt. Die Reaktionslösung wird unter Kühlen in einem Eisbad gerührt und gesättigte, wäßrige Ammoniumchloridlösung (30 ml) wird hinzugefügt. Das Gemisch wird auf Raumtemperatur erwärmt und die organische Schicht wird gesammelt. Die wäßrige Schicht wird mit Ethylacetat (2 × 30 ml) extrahiert und der Extrakt wird mit der organischen Schicht vereinigt, mit gesättigter, wäßriger Natriumchloridlösung (2 × 100 ml) gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zum Entfernen des Lösungsmittels eingedampft. Der Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Dichlormethan : n-Hexan = 1 : 2 → 1 : 1) gereinigt und unter Entfernen des Lösungsmittels und Ergeben von 2-(4-Phenyl-2-n-propylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolin (2,81 g) als farbloses, durchsichtiges, viskoses Öl einge dampft.
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.98 (3H, t, J = 11.3 Hz), 1.39 (6H, s), 1.52–1.77 (2H, m), 2.99 (2H, dd, J = 7.5 Hz, J = 9.5 Hz), 4.08 (2H, s), 7.30–7.51 (5H, m), 7.52–7.63 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 6.5 Hz)
  • Bezugsbeispiel 10
  • Einem Gemisch aus konz. Salzsäure (30 ml) und Eisessig (10 ml) wird 2-(4-Phenyl-2-n-propylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolin (2,70 g) zugefügt und das Gemisch wird drei Tage (3 × neun Stunden) unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionslösung wird unter verringertem Druck auf etwa die Hälfte ihres Volumens eingeengt und in einem Eisbad gekühlt. Die ausgefallenen Kristalle werden durch Filtration gesammelt und durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Dichlormethan → Dichlormethan : Methanol = 50 : 1) gereinigt. Die gewünschten Fraktionen werden vereinigt, unter Entfernen des Lösungsmittels eingeengt und der kristalline Rückstand wird unter Ergeben von 4-Phenyl-2-n-propylbenzoesäure (1,67 g) als farblose Nadeln aus n-Hexan umkristallisiert.
    Schmp. 107,5–108,5°C
  • Bezugsbeispiel 11
  • Einer Lösung von 2-(4-Brom-2-methylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolin (5 g) in trockenem Tetrahydrofuran (40 ml) wird tropfenweise eine 1,6 M Lösung von n-Butyllithium in n-Hexan (14,0 ml) bei –70°C zugefügt. Das Gemisch wird 30 Minuten bei derselben Temperatur gerührt und es wird tropfenweise Cyclohexanon (2,1 ml) zugefügt und das Gemisch wird eine Stunde gerührt. Dem Gemisch wird Wasser zugefügt und das Gemisch wird unter Entfernen des Tetrahydrofurans eingedampft und anschließend mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschicht wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft und der Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Dichlormethan : Methanol = 100 : 1 → 60 : 1) gereinigt und unter Ergeben von 2-[4-(1-Hydroxy-1-cyclohexyl)-2-methylphenyl]-4,4-dimethyl-2-oxazolin (4,29 g) als weißes Pulver aus Aceton/n-Hexan umkristallisiert.
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.14–1.98 (11H, m), 1.38 (6H, s), 2.57 (3H, s), 4.05 (2H, s), 7.19–7.45 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz)
  • Bezugsbeispiel 12
  • Einer Lösung von 2-[4-(1-Hydroxy-1-cyclohexyl)-2-methylphenyl]-4,4-dimethyl-2-oxazolin (4,29 g) in Essigsäure (40 ml) wird 10%ige Salzsäure (20 ml) zugefügt und das Gemisch wird zwei Tage unter Rückfluß erhitzt. Die ausgefallenen Kristalle werden durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und unter Ergeben von 4-Cyclohexenyl-2-methylbenzoesäure (2,61 g) als weißes Pulver getrocknet.
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.55–1.93 (4H, m), 2.13–2.31 and 2.32–2.56 (jew. 2H, jew. m), 2.66 (3H, s), 6.17–6.34 (1H, m), 7.15–7.42 (2H, m), 7.90–8.18 (1H, m)
  • Bezugsbeispiel 13
  • Einer Lösung von 4-Cyclohexenyl-2-methylbenzoesäure (2,61 g) in Ethanol (30 ml) und Ethylacetat (30 ml) wird 5%ige Palladiumkohle (0,4 g) zugefügt und das Gemisch wird bei Raumtemperatur 30 Minuten unter Wasserstoffatmosphärendruck gerührt. Die Palladiumkohle wird durch Filtration durch Celite entfernt und das Filtrat wird unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft. Die ausgefallenen Kristalle werden durch Filtration gesammelt, aus Aceton/n-Hexan kristallisiert und unter Ergeben von 4-Cyclohexyl-2-methylbenzoesäure (2,27 g) als weißes Pulver gewaschen.
    Schmp. 129–130°C
  • Bezugsbeispiel 14
  • 4-Phenylpiperidin (0,5 g), p-Fluorbenzonitril (0,37 g) und Kaliumcarbonat (0,78 g) werden in N-Methylpiperidon (5 ml) gelöst und das Gemisch wird fünf Stunden bei 120°C gerührt. Der Reaktionslösung wird Ethylacetat (50 ml) zugefügt und das Gemisch wird mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter verringertem Druck eingeengt. Dem sich daraus ergebenden Rückstand wird Methanol zugefügt und die unlöslichen Kristalle werden durch Filtration gesammelt und unter verringertem Druck unter Ergeben von 4-Phenyl-1-(4-cyanphenyl)piperidin (0,39 g) als weiße Nadeln gesammelt.
    Schmp. 167–169°C.
  • Bezugsbeispiel 15
  • 4-Phenyl-1-(4-cyanphenyl)piperidin (0,39 g) wird Essigsäure (10 ml) und konz. Salzsäure (10 ml) zugefügt und das Gemisch wird fünf Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionslösung wird eingeengt und dem Rückstand wird Diethylether/Methanol zugefügt. Die unlöslichen Kristalle werden durch Filtration gesammelt und unter Ergeben von 4-Phenyl-1-(4-carboxyphenyl)piperidin (0,36 g) als weißes Pulver getrocknet.
    Schmp. 257–259°C (Zers.)
  • Bezugsbeispiel 16
  • Homopiperazin (100 g) wird in Ethanol (500 ml) gelöst und es wird allmählich tropfenweise Ethyliodid (19,8 ml) zugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und die unlöslichen Materialien werden durch Filtration entfernt. Das Filtrat wird unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft. Die Reinigung wird durch Destillation unter Ergeben von 1-Ethylhomopiperazin (50 g) als farbloses Öl ausgeführt.
    Sdp. 86–88°C/37 mmHg
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.06 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.68–1.93 (2H, m), 2.54 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.63–2.76 (7H, m), 2.87–3.01 (2H, m)
  • Bezugsbeispiel 17
  • Einer Lösung von 4-Phenyl-2-chlor-1-trifluormethylsulfonyloxybenzol (35 g) in Dimethylformamid (300 ml) wird Palladiumacetat (1,17 g) 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan (4,29 g), Ethanol (91,5 ml) und Triethylamin (29,0 ml) unter einer Kohlendioxidatmosphäre zugefügt und das Gemisch wurde 6 Stunden unter Rühren auf 80–90°C erhitzt. Der Reaktionslösung wird Wasser und weiter eine geringe Menge n-Hexan zugefügt. Das Gemisch wird mit Ethylacetat extrahiert und die Ethylacetatschicht wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und der Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: n-Hexan → Ethylacetat: n-Hexan = 1 : 100) unter Ergeben von Ethyl-4-phenyl-2-chlorbenzoat (20,9 g) als farbloses Öl gereinigt.
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.0 Hz), 7.28–7.78 und 7.85–8.18 (zus. 8H, m)
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie bei Be zugsbeispiel 17 unter Ergeben der folgenden Verbindungen behandelt.
  • Figure 00760001
  • Bezugsbeispiel 18 Struktur
    Figure 00760002
  • Kristallform: braunes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 19 Struktur
    Figure 00760003
  • Kristallform: braunes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 20 Struktur
    Figure 00770001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 21 Struktur
    Figure 00770002
  • Kristallform: gelbes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 22 Struktur
    Figure 00770003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 23 Struktur
    Figure 00780001
  • Kristallform: gelbes, viskoses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 24 Struktur
    Figure 00780002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 25 Struktur
    Figure 00780003
  • Kristallform: blaßgelber Feststoff
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 26 Struktur
    Figure 00790001
  • Kristallform: blaßgelbes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 27 Struktur
    Figure 00790002
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp.: 96–98°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 28 Struktur
    Figure 00790003
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 100–102°C Form: frei
  • Bezugsbeispiel 29 Struktur
    Figure 00800001
  • Kristallform: blaßbraunes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp.: 126–128°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 30 Struktur
    Figure 00800002
  • Kristallform: braunes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 31 Struktur
    Figure 00800003
  • Kristallform: blaßbraunes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 32 Struktur
    Figure 00810001
  • Kristallform: blaßgelbes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 33 Struktur
    Figure 00810002
  • Kristallform: blaßgelbes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 34 Struktur
    Figure 00810003
  • Kristallform: braunes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 35 Struktur
    Figure 00820001
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 36 Struktur
    Figure 00820002
  • Kristallform: schwach gelbes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 37 Struktur
    Figure 00820003
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 38 Struktur
    Figure 00830001
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 39 Struktur
    Figure 00830002
  • Kristallform: farblose Prismen
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 40 Struktur
    Figure 00830003
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 41 Struktur
    Figure 00840001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 42 Struktur
    Figure 00840002
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 43 Struktur
    Figure 00840003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 44 Struktur
    Figure 00850001
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 45 Struktur
    Figure 00850002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 46 Struktur
    Figure 00850003
  • Kristallform: schwach gelbes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 47 Struktur
    Figure 00860001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 48 Struktur
    Figure 00860002
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 49 Struktur
    Figure 00860003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 50 Struktur
    Figure 00870001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 51 Struktur
    Figure 00870002
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 52 Struktur
    Figure 00870003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 53 Struktur
    Figure 00880001
  • Kristallform: farblose Prismen
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 54 Struktur
    Figure 00880002
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 55 Struktur
    Figure 00880003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 56 Struktur
    Figure 00890001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 57 Struktur
    Figure 00890002
  • Kristallform: farblose Prismen
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 58 Struktur
    Figure 00890003
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 59 Struktur
    Figure 00900001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 60 Struktur
    Figure 00900002
  • Kristallform: schwach gelbes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 61 Struktur
    Figure 00900003
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 62 Struktur
    Figure 00910001
  • Kristallform: schwach gelbes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 63 Struktur
    Figure 00910002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 64 Struktur
    Figure 00910003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie bei Bezugsbeispiel 10 oder 12 unter Ergeben der folgenden Verbindungen behandelt.
  • Figure 00920001
  • Bezugsbeispiel 65 Struktur
    Figure 00920002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 66 Struktur
    Figure 00920003
  • Kristallform: gelbes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 67 Struktur
    Figure 00920004
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 68 Struktur
    Figure 00930001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 69 Struktur
    Figure 00930002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 257–259°C (Zers.)
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 70 Struktur
    Figure 00930003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 71 Struktur
    Figure 00940001
  • Kristallform: braunes Pulver
    Schmp. 233–235°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 72 Struktur
    Figure 00940002
  • Kristallform: farblose Platten
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: n-Hexan/Chloroform
    Schmp. 164–165°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 73 Struktur
    Figure 00940003
  • Kristallform: farblose Nadeln
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: n-Hexan
    Schmp. 107,5–108,5°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 74 Struktur
    Figure 00950001
  • Kristallform: rotbraunes Pulver
    Schmp. 199–201°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 75 Struktur
    Figure 00950002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 76 Struktur
    Figure 00950003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 77 Struktur
    Figure 00960001
  • Kristallform: schwach rotes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 78 Struktur
    Figure 00960002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 79 Struktur
    Figure 00960003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 80 Struktur
    Figure 00970001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: Hydrochlorid
  • Bezugsbeispiel 81 Struktur
    Figure 00970002
  • Kristallform: braunes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 82 Struktur
    Figure 00970003
  • Kristallform: blaßbraunes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 133–135°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 83 Struktur
    Figure 00980001
  • Kristallform: braunes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 126–128°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 84 Struktur
    Figure 00980002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 198–201°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 85 Struktur
    Figure 00980003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 236–239°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 86 Struktur
    Figure 00990001
  • Kristallform: weiße Nadeln
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol/Diethylether
    Schmp. 257–260°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 87 Struktur
    Figure 00990002
  • Kristallform: blaßbraunes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol/Diethylether
    Schmp. 201–203°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 88 Struktur
    Figure 00990003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol/Diethylether
    Schmp. 230°C (Zers.)
    Form: Hydrochlorid
  • Bezugsbeispiel 89 Struktur
    Figure 01000001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol/Diethylether
    Schmp. 206–207°C
    Form: Hydrochlorid
  • Bezugsbeispiel 90 Struktur
    Figure 01000002
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Schmp. 266–269°C
    Form: Hydrochlorid
  • Bezugsbeispiel 91 Struktur
    Figure 01000003
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol
    Schmp. 276–279°C
    Form: Hydrochlorid
  • Bezugsbeispiel 92 Struktur
    Figure 01010001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol/Diethylether
    Schmp. 161–163°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 93 Struktur
    Figure 01010002
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol/Diethylether
    Schmp. 250–251°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 94 Struktur
    Figure 01010003
  • Kristallform: gelb, amorph
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 95 Struktur
    Figure 01020001
  • Kristallform: weiße Nadeln
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 96 Struktur
    Figure 01020002
  • Kristallform: blaßgelbe Nadeln
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol/Diethylether
    Schmp. 309–311°C
    Form: Hydrochlorid
  • Bezugsbeispiel 97 Struktur
    Figure 01020003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 198–200°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 98 Struktur
    Figure 01030001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 99 Struktur
    Figure 01030002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 100 Struktur
    Figure 01030003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 208°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 101 Struktur
    Figure 01040001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 234–236°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 102 Struktur
    Figure 01040002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 103 Struktur
    Figure 01040003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 132–133°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 104 Struktur
    Figure 01050001
  • Kristallform: farblose Prismen
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat
    Schmp. 153–154°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 105 Struktur
    Figure 01050002
  • Kristallform: farblose Prismen
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat
    Schmp. 118–119°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 106 Struktur
    Figure 01050003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 239–240°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 107 Struktur
    Figure 01060001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 179–182°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 108 Struktur
    Figure 01060002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 194–197°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 109 Struktur
    Figure 01060003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 149–150°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 110 Struktur
    Figure 01070001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Schmp. 202–204°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 111 Struktur
    Figure 01070002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 112 Struktur
    Figure 01070003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 134–135°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 113 Struktur
    Figure 01080001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 114 Struktur
    Figure 01080002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 115 Struktur
    Figure 01080003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Schmp. 262–265°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 116 Struktur
    Figure 01090001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 117 Struktur
    Figure 01090002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 146–147°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 118 Struktur
    Figure 01090003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 132–133°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 119 Struktur
    Figure 01100001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 129–130°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 120 Struktur
    Figure 01100002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 121 Struktur
    Figure 01100003
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 122 Struktur
    Figure 01110001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 123 Struktur
    Figure 01110002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 124 Struktur
    Figure 01110003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 231–232°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 125 Struktur
    Figure 01120001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 159–160°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 126 Struktur
    Figure 01120002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 117–118°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 127 Struktur
    Figure 01120003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Schmp. 246–248°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 128 Struktur
    Figure 01130001
  • Kristallform: farblose Prismen
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 185–187°C Form: frei
  • Bezugsbeispiel 129 Struktur
    Figure 01130002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 130 Struktur
    Figure 01130003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 145–148°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 131 Struktur
    Figure 01140001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 164°C
    Form: frei
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie in Bezugsbeispiel 17 unter Ergeben der folgenden Verbindungen behandelt.
  • Bezugsbeispiel 132 Struktur
    Figure 01150001
  • Kristallform: weiße Nadeln
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.97 (3H, s), 7.48–7.62 (3H, m), 7.81 (1H, dd, J = 8.0 Hz, J = 0.8 Hz), 7.98–8.17 (2H, m), 8.34 (1H, dd, J = 8.0 Hz, J = 2.2 Hz), 9.28 (1H, dd, J = 2.2 Hz, J = 0.8 Hz)
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 133 Struktur
    Figure 01150002
  • Kristallform: weißes Pulver
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.38 (3H, s), 3.98 (3H, s), 7.19–7.50 (4H, m), 7.50 (1H, dd, J = 8.0 Hz, J = 0.8 Hz), 8.35 (1H, dd, J = 8.0 Hz, J = 2.0 Hz), 9.30 (1H, dd, J = 2.0 Hz, J = 0.8 Hz)
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 134 Struktur
    Figure 01150003
  • Kristallform: blaßbraunes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 110–111°C
    Form: frei
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie in Bezugsbeispiel 10 oder 12 unter Ergeben der folgenden Verbindungen behandelt.
  • Bezugsbeispiel 135 Struktur
    Figure 01160001
  • Kristallform: farblose Nadeln
    Schmp. 191–192°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 136 Struktur
    Figure 01160002
  • Kristallform: farblose Nadeln
    Schmp. 228–230°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 137 Struktur
    Figure 01160003
  • Kristallform: blaßbraune Nadeln
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol/Diethylether
    Schmp. 253–255°C
    Form: Hydrochlorid
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden in derselben Weise wie in Bezugsbeispiel 17 unter Ergeben der folgenden Verbindungen behandelt
  • Figure 01170001
  • Bezugsbeispiel 138 Struktur
    Figure 01170002
  • Kristallform: weißes Pulver
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 6.80–6.95 (1H, m), 7.20–7,35 (1H, m), 7.55–7.65 (1H, m), 7.98–8.16 (4H, m), 8.45–8.60 (2H, m), 1.34 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.33 (2H, q, J = 7.2 Hz)
  • Bezugsbeispiel 139 Struktur
    Figure 01170003
  • Kristallform: weißes Pulver
    1H-NMR (240 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.34 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.29 (3H, s), 4.33 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.10–7.20 (1H, m), 7.50–7.58 (1H, m), 7.95–8.15 (4H, m), 8.33 (1H, s), 8.43 (1H, s)
  • Bezugsbeispiel 140 Struktur
    Figure 01180001
  • Kristallform: weißes Pulver
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.21 (2H, s), 4.37 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.60–7.70 (2H, m), 8.00–8.11 (2H, m), 8.42 (1H, brs)
  • Bezugsbeispiel 141 Struktur
    Figure 01180002
  • Kristallform: weißes Pulver
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.61 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.20 (2H, s), 7.40–7.55 (2H, m), 7.90–8.01 (1H, m), 8.30 (1H, brs)
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie in Bezugsbeispiel 10 oder 12 unter Ergeben der folgenden Verbindungen behandelt.
  • Figure 01190001
  • Bezugsbeispiel 142 Struktur
    Figure 01190002
  • Kristallform: weißes Pulver
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 7.40–7.55 (1H, m), 7.85–8.03 (2H, m), 8.03–8.25 (4H, m), 8.85–9.00 (2H, m), 12.4–14.1 (1H, brs)
  • Bezugsbeispiel 143 Struktur
    Figure 01190003
  • Kristallform: weißes Pulver
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.41 (3H, s), 7.75–7.95 (2H, m), 7.95–8.25 (4H, m), 8.70 (1H, s), 8.85 (1H, s), 12.6–13.6 (1H, brs)
  • Bezugsbeispiel 144 Struktur
    Figure 01200001
  • Kristallform: hellbraunes Pulver
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.07 (6H, s), 5.94 (2H, s), 7.30–7.40 (2H, m), 8.20–8.30 (2H, m), 10.7–12.1 (1H, brs)
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie in Bezugsbeispiel 17 unter Ergeben der folgenden Verbindungen behandelt.
  • Figure 01200002
  • Bezugsbeispiel 145 Struktur
    Figure 01200003
  • Kristallform: blaßgelbes Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 146 Struktur
    Figure 01210001
  • Kristallform: gelbe Prismen
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 147 Struktur
    Figure 01210002
  • Kristallform: gelbe Nadeln
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 149 Struktur
    Figure 01210003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: n-Hexan/Ethylacetat
    Schmp. 97–98,5°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 150 Struktur
    Figure 01210004
  • Kristallform: farbloses, viskoses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 151 Struktur
    Figure 01220001
  • Kristallform: farbloses, viskoses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 152 Struktur
    Figure 01220002
  • Kristallform: farbloses, viskoses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 156 Struktur
    Figure 01220003
  • Kristallform: gelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat/n-Hexan
    Schmp. 118–123°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 157 Struktur
    Figure 01230001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 158 Struktur
    Figure 01230002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 159 Struktur
    Figure 01230003
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 160 Struktur
    Figure 01240001
  • Bezugsbeispiel 161 Struktur
    Figure 01240002
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie bei Bezugsbeispiel 10 oder 12 unter Ergeben der folgenden Verbindungen behandelt.
  • Figure 01240003
  • Bezugsbeispiel 162 Struktur
    Figure 01240004
  • Kristallform: blaßbraunes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 163 Struktur
    Figure 01250001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Form: Hydrochlorid
  • Bezugsbeispiel 164 Struktur
    Figure 01250002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: Hydrochlorid
  • Bezugsbeispiel 165 Struktur
    Figure 01250003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 167 Struktur
    Figure 01250004
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 168 Struktur
    Figure 01260001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 169 Struktur
    Figure 01260002
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 170 Struktur
    Figure 01260003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 171 Struktur
    Figure 01260004
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 173 Struktur
    Figure 01270001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 174 Struktur
    Figure 01270002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 175 Struktur
    Figure 01270003
  • Kristallform: gelbes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 176 Struktur
    Figure 01270004
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 177 Struktur
    Figure 01280001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 170–171°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 178 Struktur
    Figure 01280002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 128–129°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 179 Struktur
    Figure 01280003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 146–147°C
    Form: frei
  • Bezugsbeispiel 180 Struktur
    Figure 01290001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Die Daten der NMR-Analyse der Verbindungen der vorstehenden Bezugsbeispiele sind wie folgt.
  • NMR-Analyse:
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiel 18
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.90–3.06 [zus. 9H, m, 2.38 (s)], 3.30–3.72 (4H, m), 3.85 (3H, s), 6.35–6.81 [zus. 2H, m, 6.53 (dd, J = 8.93 Hz, J = 8.99 Hz), 6.67 (d, J = 2.32 Hz)], 7.83 (1H, d, J = 8.95 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 19
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.92–3.60 (zus. 8H, m), 3.88 (3H, s), 6.79–7.48 und 7.78–7.79 [zus. 8H, m, 6.79 (dd, J = 8.92 Hz, J = 8.92 Hz)]
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 20
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.68–2.09 [zus. 4H, m, 1.77 (d, J = 3.30 H), 1.84 (d, J = 4.20 Hz)], 2.61–3.12 (zus. 3H, m), 3.75–4.10 [zus. 5H, m, 3.87 (s)], 6.78 (1H, dd, J = 8.96 Hz, J = 8.97 Hz), 6.92 (1H, d, J = 2.58 Hz), 7.15–7.41 (zus. 5H, m), 7.86 (1H, d, J = 8.92 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 21
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.57 (3H, t, J = 5.21 Hz), 3.31 (3H, t, J = 5.23 Hz), 3.55 (2H, s), 3.86 (3H, s), 6.72 (1H, dd, J = 8.95 Hz, J = 8.94 Hz), 6.85 (1H, d, J = 2.56 Hz), 7.19–7.49 (5H, m), 7.82 (1H, d, J = 8.91 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 22
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.66 (3H, s), 3.85 (3H, s), 3.89 (3H, s), 6.81–7.60 (6H, m), 7.85–8.08 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 23
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.94 (3H, s), 7.39–7.70 (5H, m), 7.79–7.92 (2H, m), 8.02–8.11 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 24
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 3.4–3.55 (2H, m), 3.8 (3H, s), 3.8–3.95 (2H, m), 7.36 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 8.8 Hz, J = 2 Hz), 7.82 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 25
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.67 (3H, s), 3.93 (3H, s), 7.22–7.43 (3H, m), 7.95–8.08 (1H, m), 8.48–8.63 (1H, m), 8.65–8.75 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 26
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.69 (3H, s), 3.93 (3H, s), 7.41–7.63 (4H, m), 7.95–8.08 (1H, m), 8.62–8.76 (2H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 30
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.88 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.05 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.80 (3H, hept, J = 7.4 Hz), 4.00 (2H, t, J = 7.4 Hz), 4.31 (3H, t, J = 7.4 Hz), 7.06 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.17 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.60–7.76 (2H, m), 8.06–8.22 (2H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 31
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.68 (3H, s), 7.20–7.36 (1H, m), 7.40–7.66 (4H, m), 7.66–7.90 (2H, m), 8.58–8.74 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 32
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.96 (3H, s), 7.22–7.35 (1H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.72–7.86 (2H, m), 8.09 (1H, dt, J = 1.5 Hz, J = 7.8 Hz), 8.24 (1H, ddd, J = 1.2 Hz, J = 1.8 Hz, J = 7.8 Hz), 8.65 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.69–8.77 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 33
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.96 (3H, s), 7.39 (1H, ddd, J = 0.8 Hz, J = 4.8 Hz, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.75–7.83 (1H, m), 7.87–7.97 (1H, m), 8.08 (1H, dt, J = 1.3 Hz, J = 7.8 Hz), 8.27 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.63 (1H, dd, J = 1.6 Hz, J = 4.8 Hz), 8.88 (1H, dd, J = 0.7 Hz, J = 2.4 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 34
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.69 (3H, s), 3.92 (3H, s), 7.32–7.53 (3H, m), 7.89 (1H, ddd, J = 1.7 Hz, J = 2.3 Hz, J = 7.1 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.63 (1H, dd, J = 1.6 Hz, J = 4.8 Hz), 8.86 (1H, dd, J = 0.7 Hz, J = 1.6 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 35
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.95 (3H, s), 7.32–7.56 (4H, m), 7.59–7.66 (2H, m), 7.75–7.83 (1H, m), 7.99–8.07 (1H, m), 8.25–8.33 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 36
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.27 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.92 (3H, s), 6.86–7.04 (2H, m), 7.16–7.41 (4H, m), 7.76–7.96 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 37
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.81, 3.90 und 3.93 (jew. 3H, jew. s), 6.87–7.23 (4H, m), 7.29–7.52 (2H, m), 7.76–7.92 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 38
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.91 und 3.97 (jew. 3H, jew. s), 7.11–7.28 (2H, m), 7.32–7.55 (3H, m), 7.56–7.70 (2H, m), 7.89 (1H, d, J = 8.0 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 39
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.39 (3H, s), 3.79 (6H, s), 3.95 (3H, s), 7.23 (4H, s), 7.33 (2H, s)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 40
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.87 und 3.94 (jew. 3H, jew. s), 7.21–7.50 (4H, m), 7.51–7.61 (2H, m), 7.62–7.83 (2H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 41
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.43 und 3.94 (jew. 3H, jew. s), 7.08–7.29 (1H, m), 7.30–7.50 (3H, m), 7.58–7.72 (2H, m), 8.02–8.18 (2H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 42
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.24, 2.37, 3.90 und 3.91 (jew. 3H, jew. s), 6.78–6.98 (2H, m), 7.00–7.19 (3H, m), 7.73–7.90 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 43
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.27–7.90 and 8.02–8.22 (zus. 13H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 44
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.34 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.01–7.31 and 7.32–7.68 (zus. 11H, m), 7.79–8.00 (2H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 45
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.47 (3H, t, J = 7 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7 Hz), 7.29–7.57, 7.58–7.84 and 8.03–8.21 (zus. 13H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 46
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.42 (3H, s), 2.67 (3H, s), 3.91 (3H, s), 7.07–7.59 (6H, m), 7.87–8.11 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 47
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.91, 3.94, 3.97 und 3.98 (jew. 3H, jew. s), 6.96 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.03–7.24 (4H, m), 7.88 (1H, d, J = 7.9 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 48
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.43, 3.91 und 3.98 (jew. 3H, jew. s), 7.04–7.29 (3H, m), 7.30–7.51 (3H, m), 7.88 (1H, d, J = 7.9 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 49
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.67 (3H, s), 3.86 (3H, s), 3.90 (3H, s), 6.90–7.08 (2H, m), 7.35–7.49 (2H, m) und 7.50–7.66 (2H, m), 7.89–8.07 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 50
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.69 (3H, s), 3.92 (3H, s), 7.27–7.81 and 7.95–8.11 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 51
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.12 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.95 (3H, s), 7.02–7.48 (5H, m), 7.63 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 7.7 Hz, J = 1.4 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 52
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.05 (3H, s), 3.77 (6H, s), 3.96 (3H, s), 7.03–7.18 (1H, m), 7.19–7.32 (3H, m), 7.34 (2H, s)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 53
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.40, 3.90 und 3.97 (jew. 3H, jew. s), 7.09–7.34 (4H, m), 7.42–7.59 (2H, m), 7.87 (1H, d, J = 7.9 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 54
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.26, 2.65 und 3.91 (jew. 3H, jew. s), 7.08–7.38 (6H, m), 7.89–8.02 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 55
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.41 und 3.93 (jew. 3H, jew. s), 7.17–7.34 (2H, m), 7.46–7.57 (2H, m), 7.58–7.72 (2H, m), 8.02–8.16 (2H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 56
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.26 und 3.94 (jew. 3H, jew. s), 7.14–7.35 (4H, m), 7.36–7.52 (2H, m), 7.99–8.18 (2H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 57
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.68 (3H, s), 3.91 (3H, s), 7.29–7.54 und 7.55–7.72 (zus. 7H, m), 7.91–8.08 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 58
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.04 (6H, s), 3.88 and 3.92 (jew. 3H, jew. s), 6.71–6.85 (2H, m), 7.06–7.48 (3H, m), 7.78–7.93 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 59
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.66 (3H, s), 3.90 (3H, s), 5.12 (2H, s), 6.98–7.12 (2H, m), 7.20–7.68 (10H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 60
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.70 (3H, s), 3.93 (3H, s), 7.38–7.58 (2H, m), 7.68–7.87 (2H, m), 7.98–8.12 (1H, m), 8.21–8.46 (2H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 61
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.0 Hz), 7.28–7.78 and 7.85–8.18 (zus. 8H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 62
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.40 (3H, s), 2.67 (3H, s), 3.90 (3H, s), 7.18–7.31 (2H, m), 7.37–7.58 (4H, m), 7.91–8.05 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 63
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.44 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.66 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.10 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.88–7.06 (2H, m), 7.34–7.49 (2H, m), 7.50–7.64 (2H, m), 7.89–8.06 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 64
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.06 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.70–1.97 (2H, m), 2.66 (3H, s), 3.90 (3H, s), 3.97 (2H, d, J = 6.5 Hz), 6.89–7.08 (2H, m), 7.35–7.48 (2H, m), 7.49–7.64 (2H, m), 7.89–8.08 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 65
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.40–2.90 und 3.21–3.90 [zus. 13H, m, 2.33 (s)], 6.50–8.40 [zus. 4H, m, 7.71 (d, J = 8.41 Hz)]
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 66
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.85–4.90 (zus. 9H, m), 6.79–7.38 und 7.45–7.69 (zus. 7H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 68
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.60–4.75 (zus. 11H, m), 6.80–7.85 [zus. 8H, m, 7.77 (d, J = 8.80 Hz)]
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 70
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.74 (3H, s), 3.88 (3H, s), 5.82–8.39 [ 8H, m, 6.95 (d, J = 8.0 Hz), 8.15 (d, J = 8.52 Hz)]
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 75
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.77 (3H, s), 3.42–3.50 (2H, m), 3.78–3.86 (2H, m), 7.49 (1H, dd, J = 8.8 Hz, J = 2.2 Hz), 7.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.84 (1H, d, J = 2.2 Hz), 12.6–13.3 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 76
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.86 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.8–2.05 (1H, m), 3.0 (2H, d, J = 7.2 Hz), 3.4–3.55 (2H, m), 3.8–3.95 (2H, m), 7.49 (1H, dd, J = 8.8 Hz, J = 2.2 Hz), 7.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.85 (1H, d, J = 2.2 Hz), 12.8–13.1 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 77
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 3.3–3.41 (2H, m), 3.75–3.95 (2H, m), 4.39 (2H, s), 7.2–7.45 (5H, m), 7.5 (1H, dd, J = 9 Hz, J = 2.2 Hz), 7.84 (1H, d, J = 9 Hz), 7.88 (1H, d, J = 2.2 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 78
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.93 (3H, s), 4.56 (2H, s), 7.20–7.50 (5H, m), 7.62 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.81 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.76 (1H, s)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 79
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 7.38–7.51 (1H, m), 7.51–7.95 (4H, m), 7.95–8.10 (1H, m), 8.68–8.95 (2H, m), 10.3–13.5 (1H, br)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 80
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.58 (3H, s), 7.38–7.48 (2H, m), 7.48–7.64 (1H, m), 7.46–8.01 (1H, m), 8.63 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.80 (1H, s)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 81
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.22 (3H, s), 2.30–2.58 (4H, m), 3.15–3.40 (4H, m), 6.85–7.05 (2H, m), 7.15–7.84 (2H, m), 11.75–12.80 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 94
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.77 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.75 (2H, q, J = 7.3 Hz), 4.15 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.31–7.97 (3H, m), 8.02 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.11–8.27 (2H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 95
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 7.19 (1H, s), 7.35–7.64 (2H, m), 7.69 (1H, s), 8.00–8.30 (4H, m), 10.40–11.62 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 98
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.55–1.94 (4H, m), 2.13-2.30 (2H, m), 2.31–2.56 (2H, m), 2.66 (3H, s), 6.18–6.35 (1H, m), 7.15–7.42 (2H, m), 7.90–8.18 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 99
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.62 (3H, s), 7.58–7.82 (2H, m), 7.88–8.19 (3H, m), 8.21–8.48 (2H, m), 12.97 (1H, s)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 102
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.42–2.00 (6H, m), 2.18–2.46 (2H, m), 2.47–2.79 (2H, m), 2.66 (3H, s), 6.21 (1H, t, J = 6.7 Hz), 7.05–7,40 (1H, m), 7.88–8.12 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 111
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 7.03–7.31 (7H, m), 7.32–7.58 (4H, m), 7.95 (2H, d, J = 8.35 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 113
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.30 und 4.15 (jew. 3H, jew. s), 7.09–7.48 (6H, m), 8.23 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.00–11.42 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 114
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.73 und 3.87 (jew. 3H, jew. s), 7.00 and 7.59 (each 2H, each dd, J = 8.8 Hz, J = 2.1 Hz), 7.36–7.52 (2H, m), 8.03–8.21 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 116
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.14 und 3.85 (jew. 3H, jew. s), 7.09–7.41 (5H, m), 7.71 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 8.0 Hz, J = 1.5 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 120
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.21–2.06 und 2.48–2.82 (zus. 13H, m), 2.63 (3H, s), 4.84–6.49 (1H, m), 6.98–7.19 (2H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 121
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.40–2.23 und 2.87–3.14 (zus. 9H, m), 2.64 (3H, s), 6.98–7.24 (2H, m), 8.00 (1H, d, J = 8.7 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 122
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.49–1.88 (4H, m), 2.08–2.19 2.20–2.52 (jew. 2H, jew. m), 6.20–6.40 (1H, m), 7.51 jew. 7.87 (jew. 2H, d, jew. J = 8.4 Hz), 12.42–13.18 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 123
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.49–1.68 (4H, m), 1.69–1.91 (2H, m), 2.18–2.37 (2H, m), 2.45–2.67 (2H, m), 6.23 (1H, t, J = 6.7 Hz), 7.42 und 7,86 (jew. 2H, jew. d, jew. J = 8.4 Hz), 7.28–7.79 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 129
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.75 (3H, m), 7.29–7.74 (7H, m), 8.10–8.22 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 145
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.70 (3H, s), 3.92 (3H, s), 7.22–7.35 (1H, m), 7.70–7.96 (4H, m), 8.03 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.67–8.78 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 157
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.88 (3H, s), 3.41–3.50 (2H, m), 3.79–3.89 (2H, m), 3.89 (3H, s), 3.90 (3H, s), 7.49 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.87 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 8.2 Hz, 1.7 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 158
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.77, 3.83, 3.93 (jew. 3H, jew. s), 6.89–7.08 (2H, m), 7.15–7.44 (3H, m), 7.54–7.79 (2H, m) Die Verbindung des Bezugsbeispiels 159
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.84, 3.88, 3.94 (jew. 3H, jew. s), 6.83–6.98 (1H, m), 7.02–7.15 (2H, m), 7.27–7.43 (2H, m), 7.64 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 1.6 Hz, J = 7.8 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 162
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.55 (3H, s), 4.53 (2H, s), 4.55 (2H, s), 7.25–7.55 (7H, m), 7.88 (1H, d, J = 9 Hz), 12.88 (1H, s)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 163
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.62 (3H, s), 7.70–7.82 (1H, m), 7.90–8.13 (3H, m), 8.20–8.40 (2H, m), 8.72–8.86 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 170
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.85–2.10 (1H, m), 3.13 (2H, d, J = 7.5 Hz), 3.39 (2H, q, J = 7 Hz), 6.54 (1H, s), 7.36 (1H, dd, J = 8.7 Hz, J = 2.2 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.7 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 171
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.57 (3H, s), 5.17 (2H, s), 6.58–6.92, 6.93–8.03 (zus. 12H, m), 12.56–12.94 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 173
    1H-NMR (250 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.84 (2H, t, J = 4.6 Hz), 3.70 (2H, t, J = 4.6 Hz), 4.64 (2H, s), 7.17 (4H, s), 7.54 (1H, dd, J = 7 Hz, J = 1.6 Hz), 7.76–7.83 (2H, m), 9.01 (1H, s)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 175
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.61 (3H, s), 4.10–5.40 (2H, brs), 7.32–7.90 (4H, m), 7.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 9.22 (1H, d, J = 5.8 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 176
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.86 (2H, t, J = 5.8 Hz), 3.67 (2H, t, J = 5.8 Hz), 3.89 (3H, s), 4.63 (2H, s), 7.18 (4H, s), 7.4–7.6 (2H, m), 7.84 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 8.2 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 174
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.83 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.68–1.97 (1H, m), 2.42 (2H, d, J = 7.2 Hz), 2.48 (3H, s), 6.93–7.13 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.5 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 146
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.92–2.18, 3.21–3.45 (zus. 8H, m), 3.85 (3H, s), 6.38 (1H, dd, J = 2.5 Hz, J = 2.5 Hz), 6.52 (1H, d, J = 2.45 Hz), 7.88 (1H, d, J = 11.3 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 147
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 3.29 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.84 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.87 (3H, s), 6.73 (1H, dd, J = 2.8 Hz, J = 2.6 Hz), 6.86 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.85 (1H, d, J = 9.0 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 161
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.79–1.02 (9H, m mit s bei 0.96), 1.59 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.86 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.23 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 8.5 Hz, J = 8.5 Hz), 7.03 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.5 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 164
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.85–2.12 (4H, m), 3.12–3.46 (4H, m), 6.35–6.62 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.6 Hz), 12.35 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 165
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 3.25 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.70 (4H, t, J = 5.0 Hz), 6.80–7.09 (2H, m), 7.75 (1H, d, J = 8.7 Hz)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 180
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.93 (9H, s), 1.55 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.76 (3H, s), 4.15 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 8.6 Hz, J = 8.6 Hz), 7.34 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.64 (1H, d, J = 8.9 Hz), 9.88 (1H, s)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 150
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.59 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.49–4.71 (1H, m), 6.61–6.78 (2H, m), 7.82–7.98 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 151
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.98 (3H, t, J = 7.8 Hz), 1.30–1.89 (4H, m), 2.59 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 6.5 Hz), 6.68–6.80 (2H, m), 7.83–7.99 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 152
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.03 (6H, d, J = 6.7 Hz), 1.98–2.21 (1H, m), 2.59 (3H, s), 3.75 (2H, d, J = 6.6 Hz), 3.85 (3H, s), 6.66–6.81 (2H, m), 7.82–7.99 (1H, m)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 167
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.26 (6H, d, J = 6.0 Hz), 2.49 (3H, s), 4.56–4.80 (1H, m), 6.69–6.85 (2H, m), 7.75–7.85 (1H, m), 12.39 (1H, s)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 168
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.93 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.33–1.55 (2H, m), 1.57–1.81 (2H, m), 2.51 (3H, s), 4.01 (2H, t, J = 6.4 Hz), 6.72–6.90 [2H, m, (6.83 (1H, s))], 7.82 (1H, d, J = 7.6 Hz), 12.41 (1H, s)
  • Die Verbindung des Bezugsbeispiels 169
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.96 (6H, d, J = 6.7 Hz), 1.87–2.15 (1H, m), 2.50 (3H, s), 3.78 (2H, d, J = 6.5 Hz), 6.72–6.88 [2H, m, 6.82 (1H, s)], 7.81 (1H, d, J = 7.8 Hz), 12.40 (1H, brs)
  • Beispiel 1
  • 4-Ethoxy-2-methoxybenzoesäure (0,33 g) wird in Thionylchlorid (10 ml) gelöst und das Gemisch wird 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird unter verringertem Druck eingeengt und es wird Toluol (20 ml) hinzugefügt und das Gemisch wird erneut unter verringertem Druck eingeengt. Das sich daraus ergebende 4-Ethoxy-2-methoxybenzoylchlorid wird in Dichlormethan (10 ml) gelöst und das Gemisch wird in einem Eisbad bei 0°C gekühlt und es wird 7-Chlor-5-[N-methyl-N-(2-diethylaminoethyl)amino]carbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,5 g) hinzugefügt. Dem Gemisch wird Triethylamin (0,6 ml) zugefügt und das Gemisch wird zwei Stunden bei derselben Temperatur gerührt. Der Reaktionslösung wird Wasser zugesetzt und das Gemisch wird Dichlormethan extrahiert. Der Extrakt wird über Natriumcarbonat getrocknet und durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Dichlormethan : Methanol = 50 : 1–5 : 1) gereinigt. Das sich daraus ergebende ölige Produkt wird in Ethanol gelöst und es wird konz. Salzsäure (0,1 ml) hinzugefügt und das Gemisch wird unter verringertem Druck unter Ergeben farblosen, amorphen 7-Chlor-5-[N-methyl-N-(2-diethylaminoethyl)amino]carbonylmethyl-1-(2-methoxy-4-ethoxybenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin-hydrochlorids (0,2 g) eingeengt.
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm. 0.98–2.06 (13H, m), 2.61–4.88 (21H, m), 6.18–7.45 (6H, m), 10.42–11.52 (1H, m)
  • Beispiel 4
  • Einer Lösung von 5-Carboxymethyl-7-chlor-1-(4-cyclohexylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,7 g) in Dichlormethan (50 ml) wird unter Rühren N,N-Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinsäurechlorid (0,54 g) unter Eiskühlen zugefügt und das Gemisch wird 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Dem Gemisch wird unter Rühren N-Methylpiperazin (0,24 ml) und Triethylamin (0,46 ml) zugefügt und das Gemisch wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der Reaktionslösung wird Wasser zugefügt und das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter Entfernen des Lösungsmittel eingedampft. Der Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Dichlormethan : Methanol = 40 : 1) unter Ergeben farblosen, amorphen 7-Chlor-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-(4-cyclohexylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepins (0,7 g) eingeengt.
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–3.40 (22H, m), 2.21 und 2.34 (3H, s), 3.50–3.90 (5H, m), 4.40–4.60 und 5.05–5.20 (1H, m), 6.50–6.60 (H, m), 6.85–6.95 (1H, m), 7.00–7.15 (3H, m), 7.25–7.50 (2H, m)
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie bei Beispiel 4 unter Ergeben der Verbindungen der Beispiele 7, 9, 11–18, 20–22, 24, 25, 28–36, 38–40, 46–48, 55–67, 70–72, 74–76, 79, 84, 85, 88, 91–94, 98, 121–126, 137 und 138 behandelt.
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie bei Beispiel 1 unter Ergeben der folgenden Verbindungen behandelt.
  • Figure 01420001
  • Beispiel 9 Struktur:
    Figure 01420002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 1)
    Form: frei
  • Beispiel 11 Struktur:
    Figure 01430001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 3)
    Form: frei
  • Beispiel 13 Struktur:
    Figure 01430002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 186–187°C
    Form: frei
  • Beispiel 14 Struktur:
    Figure 01440001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 162–162,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 15 Struktur:
    Figure 01440002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 5)
    Form: frei
  • Beispiel 16 Struktur:
    Figure 01450001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 6)
    Form: frei
  • Beispiel 20 Struktur:
    Figure 01460001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 152–153°C
    Form: frei
  • Beispiel 21 Struktur:
    Figure 01460002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 7)
    Form: frei
  • Beispiel 23 Struktur:
    Figure 01470001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 9)
    Form: frei
  • Beispiel 24 Struktur:
    Figure 01470002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 79)
    Form: frei
  • Beispiel 25 Struktur:
    Figure 01480001
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    NMR-Analyse: 10)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 26 Struktur:
    Figure 01490001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 11)
    Form: frei
  • Beispiel 27 Struktur:
    Figure 01490002
  • Kristallform: farbloses Öl
    NMR-Analyse: 12)
    Form: frei
  • Beispiel 28 Struktur:
    Figure 01490003
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 13)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 29 Struktur:
    Figure 01500001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 14)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 52 Struktur:
    Figure 01500002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 80)
    Form: frei
  • Beispiel 53 Struktur:
    Figure 01510001
  • Kristallform: weiße Platten
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Schmp. 230–232°C
    Form: frei
  • Beispiel 55 Struktur:
    Figure 01510002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 82)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 56 Struktur:
    Figure 01520001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 83)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 57 Struktur:
    Figure 01520002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 84)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 58 Struktur:
    Figure 01530001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 85)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 61 Struktur:
    Figure 01530002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 31)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 62 Struktur:
    Figure 01540001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 32)
    Form: frei
  • Beispiel 63 Struktur:
    Figure 01540002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 33)
    Form: frei
  • Beispiel 64 Struktur:
    Figure 01550001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 34)
    Form: frei
  • Beispiel 65 Struktur:
    Figure 01550002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 35)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 66 Struktur:
    Figure 01560001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 36)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 67 Struktur:
    Figure 01560002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 174–176°C
    Form: frei
  • Beispiel 69 Struktur:
    Figure 01570001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 37)
    Form: frei
  • Beispiel 70 Struktur:
    Figure 01570002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat/n-Hexan
    Schmp. 181–182°C
    Form: frei
  • Beispiel 71 Struktur:
    Figure 01580001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 38)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 73 Struktur:
    Figure 01580002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 39)
    Form: frei
  • Beispiel 74 Struktur:
    Figure 01590001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/Diethylether
    Schmp. 153–154,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 75 Struktur:
    Figure 01590002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 160–161°C
    Form: frei
  • Beispiel 76 Struktur:
    Figure 01600001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/Diethylether
    NMR-Analyse: 135–136°C
    Form: frei
  • Beispiel 79 Struktur:
    Figure 01600002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    NMR-Analyse: 199,5–202°C
    Form: frei
  • Beispiel 80 Struktur:
    Figure 01610001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 40)
    Form: frei
  • Beispiel 84 Struktur:
    Figure 01610002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 41)
    Form: frei
  • Beispiel 111 Struktur:
    Figure 01620001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 65)
    Form: frei
  • Beispiel 114 Struktur:
    Figure 01620002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 226°C
    Form: frei
  • Beispiel 115 Struktur:
    Figure 01630001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/Diethylether
    Schmp. 142–142,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 123 Struktur:
    Figure 01630002
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 71)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 125 Struktur:
    Figure 01640001
  • Kristallform: farblos, amorph
    NMR-Analyse: 72
    Form: Hydrochlorid
  • NMR-Analyse:
    • 1) (Beispiel 9) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.78–5.25 (23H, m), 2.96 und 3.20 (zus. 3H, s), 3.71 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.51–7.18 (6H, m)
    • 3) (Beispiel 11) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–3.40 (22H, m), 2.21 und 2.34 (3H, s), 3.50–3.90 (5H, m), 4.40–4.60 and 5.05–5.20 (1H, m), 6.50–6.60 (1H, m), 6.85–6.95 (1H, m), 7.00–7.15 (3H, m), 7.25–7.50 (2H, m)
    • 5) (Beispiel 15) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.71–2.24 (11H, m), 2.25–5.17 (21H, m), 5.71–7.54 (9H, m)
    • 6) (Beispiel 16) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.78–5.16 (32H, m), 5.79–7.51 (10H, m)
    • 7) (Beispiel 21) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.00–5.26 (17H, m), 2.28 und 2.34 (jew. 3H, jew. s), 6.54–6.75 (1H, m), 6.89–7.93 (8H, m), 8.48–8.74 (1H, m)
    • 9) (Beispiel 23) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.15 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.71–4.00 (7H, m), 4.01–4.39 (1H, m), 4.69–5.01 (1H, m), 6.42-7.55 (10H, m)
    • 10) (Beispiel 25) 1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.03–2.08 (4H, m), 1.22 (6H, t, J = 7.1 Hz), 2.62–4.95 (22H, m), 6.23–7.42 (6H, m), 10.45–11.47 (1H, m)
    • 11) (Beispiel 26) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.34–1.72 (1H, m), 1.81–2.25 (3H, m), 2.57–3.18 (3H, m), 3.70 (3H, s), 3.82 (3H, s), 4.35–5.22 (1H, m), 6.53–6.69 (2H, m), 6.73 (1H, dd, J = 8.4 Hz, 1.8 Hz), 6.82 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.91 (1H, dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz), 7.24 (1H, d, J = 2.4 Hz)
    • 12) (Beispiel 27) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.32–2.14 (4H, m), 2.57–3.20 (3H, m), 3.52 (3H, s), 3.73 (3H, s), 4.82–5.05 (1H, m), 6.16 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.35 (1H, dd, J = 8.4 Hz, 2.2 Hz), 6.64 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz), 7.06–7.24 (2H, m)
    • 13) (Beispiel 28) 1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.78–2.13 (13H, m), 2.65–5.12 (13H, m), 3.17 und 3.33 (zus. 3H, s), 3.95 (2H, q, J = 6.8 Hz), 6.55–7.58 (7H, m), 10.53–11.48 (1H, m)
    • 14) (Beispiel 29) 1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.98–2.06 (13H, m), 2.61–4.88 (21H, m), 6.18–7.45 (6H, m), 10.42–11.52 (1H, m)
    • 31) (Beispiel 61) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.06–2.41 (7H, m), 2.31 (3H, s), 2.51–4.38 (16H, m), 4.51–4.92 (2H, m), 6.53–7.52 (10H, m), 12.52–12.94 (1H, m)
    • 32) (Beispiel 62) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.13–2.26 (5H, m), 2.02 (3H, s), 2.58–5.29 (7H, m), 3.69 (3H, s), 6.49–7.45 (10H, m)
    • 33) (Beispiel 63) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.15–5.29 (17H, m), 2.16 (3H, s), 2.34 (H, s), 6.47–7.62 (11H, m)
    • 34) (Beispiel 64) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.70-1.19 (6H, m), 1.20–5.25 (20H, m), 2.16 (3H, m), 6.48–7.62 (11H, m)
    • 35) (Beispiel 65) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.02–5.28 (23H, m), 2.02 (3H, s), 6.52–7.50 (10H, m), 11.68–12.41 (1H, m)
    • 36) (Beispiel 66) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.04–5.32 (29H, m), 2.02 (3H, s), 6.48–7.51 (10H, m), 11.87–12.28 (1H, m)
    • 37) (Beispiel 69) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.46–2.41 (4H, m), 2.14 (3H, s), 2.68–2.98 (1H, m), 3.27–3.83 (4H, m), 4.68–5.27 (2H, m), 6.47–7.54 (9H, m), 7.60 (1H, d, J = 2.16 Hz)
    • 38) (Beispiel 71) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.86–5.20 (32H, m), 6.51–7.52 (10H, m), 11.62–12.24 (1H, m)
    • 39) (Beispiel 73) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.28–2.28 (4H, m), 2.14 (3H, s), 2.58–2.92 (2H, m), 2.93–3.28 (1H, m), 3.58 (3H, s), 4.82–5.12 (1H, m), 6.56 (1H, s), 6.65–6.96 (3H, m), 6.97–7.48 (6H, m)
    • 40) (Beispiel 80) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.21–2.25 (4H, m), 2.01 (3H, s), 2.26–3.20 (3H, m), 3.59 (3H, s), 4.86–5.22 (1H, m), 6.42–7.45 (10H, m)
    • 41) (Beispiel 84) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.1–4.0, 4.35–4.65 and 5.0–5.25 (zus. 20H, m, 2.34 (s)), 6.45–6.7 (1H, m), 6.91 (1H, dd, J = 2 Hz, 8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 2 Hz), 7.15–7.7 (9H, m)
    • 42) (Beispiel 85) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.2–3.95, 4.35–4.65, 5.0–5.25 (zus. 20H, m, 2.33 (s)), 6.4–7.55 [12H, m, 6.59 (d, J = 8 Hz), 6.79 (d, J = 8.5 Hz)]
    • 65) (Beispiel 111) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.31–1.69 (1H, m), 1.70–2.24 (3H, m), 2.55–3.20 (3H, m), 4.88–5.20 (1H, m), 5.03 (2H, s), 6.51–7.51 (16H, m)
    • 71) (Beispiel 123) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.94 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.78–5.25 (26H, m), 6.48–7.82 (11H, m), 12.35–13.74 (1H, m)
    • 72) (Beispiel 125) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.85–5.23 (28H, m), 6.37–7.80 (10H, m), 12.29–13.40 (1H, m)
    • 79) (Beispiel 24) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.78–5.25 (23H, m), 2.96 und 3.20 (zus. 3H, s), 3.71 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.51–7.18 (6H, m)
    • 80) (Beispiel 52) 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.12–2.36 (4H, m), 2.20 (3H, s), 2.56–4.00 (4H, m), 4.25–5.41 (1H, m), 6.27–7.76 (11H, m), 10.73–11.74 (1H, m)
    • 82) (Beispiel 55) 1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.07–2.04 (10H, m), 2.58–3.98 (18H, m), 4.13–4.36 (1H, m), 4.73 (2H, s), 6.61–7.43 (10H, m), 7.87–8.01 (1H, m), 9.21 (1H, s), 10.32 (1H, brs)
    • 83) (Beispiel 56) 1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.05–2.06 (10H, m), 2.43–3.80 (15H, m), 4.17–4.40 (1H, m), 4.73 (2H, m), 6.63–7.48 (10H, m), 7.84–7.98 (1H, m), 8.56–8.71 (1H, m), 9.22 (1H, s), 10.34 (1H, brs)
    • 84) (Beispiel 57) 1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.08–2.02 (10H, m), 2.62–3.99 (18H, m), 4.12–4.39 (1H, m), 4.82 (2H, s), 6.61–7.57 (9H, m), 7.96–8.11 (1H, m), 9.33 (1H, s), 10.21 (1H, brs)
    • 85) (Beispiel 58) 1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.04–2.01 (10H, m), 2.43–3.80 (15H, m), 4.13–4.40 (1H, m), 4.82 (2H, s), 6.60–7.53 (9H, m), 7.92–8.08 (1H, m), 8.56–8.71 (1H, m), 9.33 (1H, s), 10.35 (1H, brs)
  • Beispiel 139
  • Einer Lösung von 7-Chlor-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-[2-methoxy-4-{N-[2-(2-methylphenoxy)ethyl]-N-trifluoracetylamino}benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,45 g) in Methanol (20 ml) wird einer Lösung von Kaliumcarbonat (0,11 g) in Wasser (5 ml) zugefügt und das Gemisch wird 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wird unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft und es wird Wasser hinzugefügt. Das Gemisch wird mit Ethylacetat extrahiert und der Extrakt wird getrocknet und unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft. Der sich daraus ergebende Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Dichlormethan : Methanol = 80 : 1 → 50 : 1 → 30 : 1) gereinigt und unter Ergeben von 7-Chlor-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-[2-methoxy-4-[2-(2-methylphenoxy)ethylamino]benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,12 g) als weißes Pulver aus Aceton/n-Hexan umkristallisiert.
    Schmp. 160–161°C.
  • Beispiel 142
  • Einer Lösung von 7-Chlor-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-[2-methoxy-4-[2-(2-methylphenoxy)ethylamino]benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,8 g) in Methanol (30 ml) wird o-Tolualdehyd (0,35 ml) und Essigsäure (1 ml) zugefügt und das Gemisch wird 2–3 Stunden bei 50–60°C gerührt. Dem Gemisch wird Natriumcyanborhydrid (0,11 g) bei Raumtemperatur zugefügt und das Gemisch wird zwei Stunden gerührt. Das Gemisch wird unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft und dem Rückstand wird Wasser zugefügt. Das Gemisch wird mit Ethylacetat extrahiert und der Extrakt wird getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Dichlormethan : Methanol = 50 : 1 → 25 : 1) gereinigt und unter Ergeben von 7-Chlor-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-[2-methoxy-4-(2-methylbenzylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,71 g) als weißes Pulver aus Aceton/Diethylether umkristallisiert.
    Schmp. 153–154,5°C
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 142 unter Ergeben der Verbindungen der Beispiele 13–16 und 75–76 behandelt.
  • Beispiel 143
  • Einer Suspension von 7-Chlor-5-methoxycarbonylmethyl-1-(2-methoxy-4-aminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (2,6 g) in Ethanol (100 ml) wird Natriumcarbonat (1,5 g), o-Xyloldibromid (1,87 g) und Natriumiodid (2,42 g) zugefügt und das Gemisch wird drei Stunden bei 60–70°C gerührt. Das Gemisch wird unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft und dem Rückstand wird Wasser zugefügt und das Gemisch wird mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wird getrocknet und unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft. Der Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Ethylacetat : n-Hexan = 1 : 10 → 1 : 5) unter Ergeben farblosen, amorphen 7-Chlor-5-methoxycarbonylmethyl-1-[2-methoxy-4-(2-isoindolinyl)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepins (0,32 g) gereinigt.
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.10–2.21 (5H, m), 2.51–3.26 (3H, m), 3.27–4.11 (4H, m), 3.77 (3H, s), 4.36–4.88 (4H, m), 5.71–7.58 (10H, m)
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie bei Beispiel 143 unter Ergeben der Verbindungen der Beispiele 79 und 101 behandelt.
  • Beispiel 146
  • Einer Lösung von 7-Chlor-1-(3-methoxy-4-aminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,7 g) in Pyridin (5 ml) wird N,N-Dimethylcarbamoylchlorid (0,42 ml) zugefügt und das Gemisch wird zwei Stunden bei 60–70°C gerührt. Das Gemisch wird mit Salzsäure sauer gestellt und anschließend mit Ethylacetat extrahiert. Das Gemisch wird mit gesättigter, wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen und unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft. Der Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Ethylacetat : n-Hexan = 1 : 10 → 1 : 1 → 3 : 1) gereinigt und unter Ergeben von 7-Chlor-1-(3-methoxy-4-dimethylaminocarbonylaminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,33 g) als weiße Platten gereinigt.
    Schmp. 230–232°C
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie bei Beispiel 1 unter Ergeben der folgenden Verbindungen behandelt.
  • Figure 01720001
  • Beispiel 147 Struktur:
    Figure 01720002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 148 Struktur:
    Figure 01720003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 149 Struktur:
    Figure 01730001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 194–195°C
    Form: frei
  • Beispiel 150 Struktur:
    Figure 01730002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 151 Struktur:
    Figure 01730003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 152 Struktur:
    Figure 01740001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 153 Struktur:
    Figure 01740002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 154 Struktur:
    Figure 01750001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 155 Struktur:
    Figure 01750002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 156 Struktur:
    Figure 01760001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 157 Struktur:
    Figure 01760002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 158 Struktur:
    Figure 01770001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 159 Struktur:
    Figure 01770002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 160 Struktur:
    Figure 01780001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 161 Struktur:
    Figure 01780002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 162 Struktur:
    Figure 01790001
  • Kristallform: braun, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 163 Struktur:
    Figure 01790002
  • Kristallform: braun, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 164 Struktur:
    Figure 01800001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 230–232°C (Zers.)
    Form: frei
  • Beispiel 165 Struktur:
    Figure 01800002
  • Kristallform: gelb, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 166 Struktur:
    Figure 01810001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 243–245°C (Zers.)
    Form: frei
  • Beispiel 167 Struktur:
    Figure 01810002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 168 Struktur:
    Figure 01820001
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Schmp. 203–205°C (Zers.)
    Form: frei
  • Beispiel 169 Struktur:
    Figure 01820002
  • Kristallform: braunes Pulver
    Schmp. 178–180°C
    Form: frei
  • Beispiel 170 Struktur:
    Figure 01830001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 202–204°C (Zers.)
    Form: frei
  • Beispiel 172 Struktur:
    Figure 01830002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 179–181°C (Zers.)
    Form: frei
  • Beispiel 173 Struktur:
    Figure 01840001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 174 Struktur:
    Figure 01840002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 175 Struktur:
    Figure 01850001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 200 Struktur:
    Figure 01860001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp. 188–190°C
    Form: frei
  • Beispiel 201 Struktur:
    Figure 01860002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 202 Struktur:
    Figure 01870001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 203 Struktur:
    Figure 01870002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 204 Struktur:
    Figure 01880001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp: 186,5–188°C
    Form: frei
  • Beispiel 205 Struktur:
    Figure 01880002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 206 Struktur:
    Figure 01890001
  • Kristallform: gelb, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 207 Struktur:
    Figure 01890002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 208 Struktur:
    Figure 01900001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 209 Struktur:
    Figure 01900002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 210 Struktur:
    Figure 01910001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 211 Struktur:
    Figure 01910002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Beispiel 212 Struktur:
    Figure 01910003
  • Kristallform: farblose Nadeln
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat
    Schmp. 204–205°C
    Form: frei
  • Beispiel 213 Struktur:
    Figure 01920001
  • Kristallform: farblose Prismen
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat
    Schmp. 157,5–159°C
    Form: frei
  • Beispiel 215 Struktur:
    Figure 01920002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat
    Schmp. 168,5–169,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 216 Struktur:
    Figure 01930001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat
    Schmp. 177–178°C
    Form: frei
  • Beispiel 217 Struktur:
    Figure 01930002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Schmp. 195,5–197°C
    Form: frei
  • Beispiel 218 Struktur:
    Figure 01930003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp. 177–178°C
    Form: frei
  • Beispiel 219 Struktur:
    Figure 01940001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 234–234,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 220 Struktur:
    Figure 01940002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 221 Struktur:
    Figure 01940003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 143–144,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 222 Struktur:
    Figure 01950001
  • Kristallform: hellorangefarbenes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/Diethylether
    Schmp. 231,5–233°C
    Form: frei
  • Beispiel 223 Struktur:
    Figure 01950002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp. 164–165°C
    Form: frei
  • Beispiel 224 Struktur:
    Figure 01960001
  • Kristallform: hellorangefarbenes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp. 175–176,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 226 Struktur:
    Figure 01960002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp. 176–177°C
    Form: frei
  • Beispiel 227 Struktur:
    Figure 01970001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp. 104,5–105,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 230 Struktur:
    Figure 01970002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Beispiel 237 Struktur:
    Figure 01970003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 238 Struktur:
    Figure 01980001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 239 Struktur:
    Figure 01980002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 240 Struktur:
    Figure 01990001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 241 Struktur:
    Figure 01990002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel Struktur:
    Figure 02000001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 245 Struktur:
    Figure 02000002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 246 Struktur:
    Figure 02000003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 248 Struktur:
    Figure 02010001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 249 Struktur:
    Figure 02010002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 84–85,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 250 Struktur:
    Figure 02010003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 251 Struktur:
    Figure 02020001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 252 Struktur:
    Figure 02020002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 253 Struktur:
    Figure 02030001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 255 Struktur:
    Figure 02030002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 256 Struktur:
    Figure 02030003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 181,5–182°C
    Form: frei
  • Beispiel 257 Struktur:
    Figure 02040001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 181–182°C
    Form: frei
  • Beispiel 258 Struktur:
    Figure 02040002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Schmp. 262–265°C
    Form: frei
  • Beispiel 259 Struktur:
    Figure 02040003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 159–160°C
    Form: frei
  • Beispiel 260 Struktur:
    Figure 02050001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 261 Struktur:
    Figure 02050002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 153°C
    Form: frei
  • Beispiel 262 Struktur:
    Figure 02050003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 263 Struktur:
    Figure 02060001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 264 Struktur:
    Figure 02060002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 265 Struktur:
    Figure 02070001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 266 Struktur:
    Figure 02080001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 267 Struktur:
    Figure 02080002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 268 Struktur:
    Figure 02090001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 269 Struktur:
    Figure 02090002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 270 Struktur:
    Figure 02100001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 271 Struktur:
    Figure 02100002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 272 Struktur:
    Figure 02110001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 273 Struktur:
    Figure 02110002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 274 Struktur:
    Figure 02120001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 275 Struktur:
    Figure 02120002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 276 Struktur:
    Figure 02130001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 277 Struktur:
    Figure 02130002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 278 Struktur:
    Figure 02140001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 279 Struktur:
    Figure 02140002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 280 Struktur:
    Figure 02150001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/n-Hexan
    Schmp. 218–221°C
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 281 Struktur:
    Figure 02150002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Schmp. 214–217°C
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 282 Struktur:
    Figure 02160001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Schmp. 204–206°C
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 283 Struktur:
    Figure 02160002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 284 Struktur:
    Figure 02170001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 285 Struktur:
    Figure 02170002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 286 Struktur:
    Figure 02180001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 287 Struktur:
    Figure 02180002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 331 Struktur:
    Figure 02190001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 255–258°C
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 332 Struktur:
    Figure 02190002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 335 Struktur:
    Figure 02200001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 336 Struktur:
    Figure 02200002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 337 Struktur:
    Figure 02200003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 339 Struktur:
    Figure 02210001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 340 Struktur:
    Figure 02210002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 341 Struktur:
    Figure 02220001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 342 Struktur:
    Figure 02220002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 301 Struktur:
    Figure 02230001
  • Kristallform: farblose Nadeln
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Dichlormethan/Ethanol/Diethylether
    Schmp. 190–193°C
    Form: frei
  • Beispiel 344 Struktur:
    Figure 02230002
  • Kristallform: farbloses Öl
    Form: frei
  • Beispiel 345 Struktur:
    Figure 02240001
  • Kristallform: farbloses, viskoses Öl
    Form: frei
  • Beispiel 346 Struktur:
    Figure 02240002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 347 Struktur:
    Figure 02250001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Dichlormethan/Diethylether
    Schmp. 180–182°C
    Form: frei
  • Beispiel 348 Struktur:
    Figure 02250002
  • Kristallform: gelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Dichlormethan/Diethylether
    Schmp. 239–241°C
    Form: frei
  • Beispiel 349 Struktur:
    Figure 02260001
  • Kristallform: farblose Prismen
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Dichlormethan/Ethanol/Diethylether
    Schmp. 252–254°C
    Form: frei
  • Beispiel 350 Struktur:
    Figure 02270001
  • Kristallform: farbloses, viskoses Öl
    Form: frei
  • Beispiel 366 Struktur:
    Figure 02270002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 367 Struktur:
    Figure 02280001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 387 Struktur:
    Figure 02280002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 388 Struktur:
    Figure 02290001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 389 Struktur:
    Figure 02290002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 390 Struktur:
    Figure 02300001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 391 Struktur:
    Figure 02300002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 392 Struktur:
    Figure 02310001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 393 Struktur:
    Figure 02310002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 394 Struktur:
    Figure 02320001
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 395 Struktur:
    Figure 02320002
  • Kristallform: farblose Nadeln
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat/n-Hexan
    Schmp. 134–135,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 396 Struktur:
    Figure 02330001
  • Kristallform: farblose Nadeln
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: n-Hexan
    Schmp. 108–110,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 397 Struktur:
    Figure 02330002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 398 Struktur:
    Figure 02340001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 399 Struktur:
    Figure 02340002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp. 131–133°C
    Form: frei
  • Beispiel 401 Struktur:
    Figure 02350001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp. 134–135°C
    Form: frei
  • Beispiel 402 Struktur:
    Figure 02350002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp. 190–192°C
    Form: frei
  • Beispiel 404 Struktur:
    Figure 02360001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 406 Struktur:
    Figure 02360002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol
    Schmp. 166–167°C
    Form: frei
  • Beispiel 407 Struktur:
    Figure 02370001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 181–182°C
    Form: frei
  • Beispiel 408 Struktur:
    Figure 02370002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 409 Struktur:
    Figure 02370003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 108–109°C
    Form: frei
  • Beispiel 412 Struktur:
    Figure 02380001
  • Kristallform: blaßbraunes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 191–193°C
    Form: frei
  • Beispiel 416 Struktur:
    Figure 02380002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 194–197°C
    Form: frei
  • Beispiel 417 Struktur:
    Figure 02390001
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 418 Struktur:
    Figure 02390002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 419 Struktur:
    Figure 02400001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 420 Struktur:
    Figure 02400002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 421 Struktur:
    Figure 02410001
  • Kristallform: blaßbraun, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 422 Struktur:
    Figure 02410002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 423 Struktur:
    Figure 02420001
  • Kristallform: farbloses; viskoses Öl
    Form: frei
  • Beispiel 424 Struktur:
    Figure 02420002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 425 Struktur:
    Figure 02430001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Beispiel 426 Struktur:
    Figure 02430002
  • Kristallform: blaßbraun, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 427 Struktur:
    Figure 02440001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Schmp. 223–227°C
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 428 Struktur:
    Figure 02440002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether/n-Hexan
    Schmp. 152–154°C
    Form: frei
  • Beispiel 429 Struktur:
    Figure 02450001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 166–168°C
    Form: frei
  • Beispiel 430 Struktur:
    Figure 02460001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 190–192°C
    Form: frei
  • Beispiel 431 Struktur:
    Figure 02460002
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 185–187°C
    Form: frei
  • Beispiel 432 Struktur:
    Figure 02460003
  • Kristallform: blaßbraunes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Schmp. 154–158°C
    Form: frei
  • Beispiel 433 Struktur:
    Figure 02470001
  • Kristallform: blaßbraun, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 434 Struktur:
    Figure 02470002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diethylether
    Schmp. 22–225°C
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 435 Struktur:
    Figure 02480001
  • Kristallform: farblose Prismen
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Dichlormethan/Diethylether
    Schmp. 199–201°C
    Form: frei
  • Beispiel 436 Struktur:
    Figure 02480002
  • Kristallform: farbloses, viskoses Öl
    Form: frei
  • Beispiel 437 Struktur:
    Figure 02490001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 173–175°C
    Form: frei
  • Beispiel 438 Struktur:
    Figure 02490002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 439 Struktur:
    Figure 02500001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 218–219°C
    Form: frei
  • Beispiel 440 Struktur:
    Figure 02500002
  • Kristallform: gelbes, viskoses Öl
    Form: frei
  • Beispiel 441 Struktur:
    Figure 02510001
  • Kristallform: gelbes Öl
    Form: frei
  • Beispiel 442 Struktur:
    Figure 02510002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 143–145°C
  • Beispiel 443 Struktur:
    Figure 02520001
  • Beispiel 444 Struktur:
    Figure 02520002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 449 Struktur:
    Figure 02520003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 208–209°C
    Form: frei
  • Beispiel 450 Struktur:
    Figure 02530001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 453 Struktur:
    Figure 02530002
  • Kristallform: farblose Prismen
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 116–118°C
    Form: frei
  • Beispiel 454 Struktur:
    Figure 02530003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 115–116°C
    Form: frei
  • Beispiel 455 Struktur:
    Figure 02540001
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 456 Struktur:
    Figure 02540002
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 457 Struktur:
    Figure 02550001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether/n-Hexan
    Schmp. 194–197°C
    Form: frei
  • Beispiel 458 Struktur:
    Figure 02550002
  • Kristallform: blaßbraunes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 150–154°C
    Form: frei
  • Beispiel 465 Struktur:
    Figure 02550003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 154–156°C
    Form: frei
  • Beispiel 468 Struktur:
    Figure 02560001
  • Beispiel 470 Struktur:
    Figure 02570001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 471 Struktur:
    Figure 02570002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 472 Struktur:
    Figure 02580001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 473 Struktur:
    Figure 02580002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 476 Struktur:
    Figure 02590001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 477 Struktur:
    Figure 02590002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 478 Struktur:
    Figure 02590003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 479 Struktur:
    Figure 02600001
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 480 Struktur:
    Figure 02600002
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 481 Struktur:
    Figure 02610001
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 482 Struktur:
    Figure 02610002
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 483 Struktur:
    Figure 02620001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 155–158°C
    Form: frei
  • Beispiel 484 Struktur:
    Figure 02620002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 485 Struktur:
    Figure 02630001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 486 Struktur:
    Figure 02630002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 487 Struktur:
    Figure 02640001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 489 Struktur:
    Figure 02640002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 490 Struktur:
    Figure 02650001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 491 Struktur:
    Figure 02650002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 492 Struktur:
    Figure 02660001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 497 Struktur:
    Figure 02660002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 498 Struktur:
    Figure 02670001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 499 Struktur:
    Figure 02670002
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 500 Struktur:
    Figure 02680001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 501 Struktur:
    Figure 02680002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 502 Struktur:
    Figure 02690001
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 503 Struktur:
    Figure 02690002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 504 Struktur:
    Figure 02700001
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 505 Struktur:
    Figure 02700002
  • Kristallform: blaßbraunes Pulver
    Form: frei
  • Beispiel 506 Struktur:
    Figure 02710001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 209–211°C
    Form: frei
  • Beispiel 507 Struktur:
    Figure 02710002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 169–170°C
    Form: frei
  • Beispiel 508 Struktur:
    Figure 02720001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 509 Struktur:
    Figure 02720002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 510 Struktur:
    Figure 02730001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 511 Struktur:
    Figure 02730002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 512 Struktur:
    Figure 02740001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 513 Struktur:
    Figure 02740002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 204–207°C
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 514 Struktur:
    Figure 02750001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/n-Hexan
    Schmp. 217–220°C
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 515 Struktur:
    Figure 02750002
  • Kristallform: gelbe Nadeln
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Wasser
    Schmp. 198–202°C (Zers.)
    Form: Hydroiodid
  • Beispiel 516 Struktur:
    Figure 02760001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 517 Struktur:
    Figure 02760002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 518 Struktur:
    Figure 02770001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 154–155°C
    Form: frei
  • Beispiel 519 Struktur:
    Figure 02770002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 188–190°C
  • Beispiel 520 Struktur:
    Figure 02780001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 521 Struktur:
    Figure 02780002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 522 Struktur:
    Figure 02790001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 149–151°C
  • Beispiel 523 Struktur:
    Figure 02790002
  • Kristallform: gelb, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 524 Struktur:
    Figure 02800001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 525 Struktur:
    Figure 02800002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 526 Struktur:
    Figure 02810001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 527 Struktur:
    Figure 02810002
  • Kristallform: braunes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 155–159°C (Zers.)
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 528 Struktur:
    Figure 02820001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 142–145°C
    Form: frei
  • Beispiel 529 Struktur:
    Figure 02820002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 530 Struktur:
    Figure 02830001
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether/n-Hexan
    Form: frei
  • Beispiel 531 Struktur:
    Figure 02830002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Dihydrochlorid
  • Beispiel 534 Struktur:
    Figure 02830003
  • Kristallform: blaßbraun, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 535 Struktur:
    Figure 02840001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 537 Struktur:
    Figure 02840002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp. 201–202°C
    Form: frei
  • Beispiel 538 Struktur:
    Figure 02840003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 118–120°C
    Form: frei
  • Beispiel 539 Struktur:
    Figure 02850001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Diisopropylether
    Schmp. 173–174,5
    Form: frei
  • Beispiel 540 Struktur:
    Figure 02850002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 159–161°C
    Form: frei
  • Beispiel 541 Struktur:
    Figure 02860001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 542 Struktur:
    Figure 02860002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 543 Struktur:
    Figure 02870001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: n-Hexan
    Schmp. 94–95°C
    Form: frei
  • Beispiel 544 Struktur:
    Figure 02870002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 545 Struktur:
    Figure 02880001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 546 Struktur:
    Figure 02880002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 174–176°C
    Form: frei
  • Beispiel 547 Struktur:
    Figure 02890001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 548 Struktur:
    Figure 02890002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 133–135°C
    Form: frei
  • Beispiel 549 Struktur:
    Figure 02890003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 181–184°C
    Form: frei
  • Beispiel 550 Struktur:
    Figure 02900001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol/Diethylether
    Schmp. 197–200°C
    Form: frei
  • Beispiel 551 Struktur:
    Figure 02900002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat
    Schmp. 162–163,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 552 Struktur:
    Figure 02900003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 168–171°C
    Form: frei
  • Beispiel 553 Struktur:
    Figure 02910001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 554 Struktur:
    Figure 02910002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 555 Struktur:
    Figure 02920001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 556 Struktur:
    Figure 02920002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 557 Struktur:
    Figure 02920003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 150–152°C
    Form: Trifluoracetat
  • Beispiel 558 Struktur:
    Figure 02930001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Beispiel 559 Struktur:
    Figure 02930002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diisopropylether
    Form: frei
  • Beispiel 560 Struktur:
    Figure 02930003
  • Kristallform: hellorangefarben, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 561 Struktur:
    Figure 02940001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 186–188°C
    Form: frei
  • Beispiel 562 Struktur:
    Figure 02940002
  • Kristallform: gelb, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 563 Struktur:
    Figure 02950001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 564 Struktur:
    Figure 02950002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 565 Struktur:
    Figure 02950003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 566 Struktur:
    Figure 02960001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 567 Struktur:
    Figure 02960002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 568 Struktur:
    Figure 02960003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 144–146°C
    Form: frei
  • Beispiel 569 Struktur:
    Figure 02970001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 128–130°C
    Form: frei
  • Beispiel 571 Struktur:
    Figure 02970002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Aceton/Diethylether
    Schmp. 161,5–163°C
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 572 Struktur:
    Figure 02980001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 573 Struktur:
    Figure 02980002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diisopropylether
    Schmp. 160–162°C
    Form: frei
  • Beispiel 574 Struktur:
    Figure 02980003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol/Ethylacetat/n-Hexan
    Schmp. 108–109°C
    Form: frei
  • Beispiel 577 Struktur:
    Figure 02990001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 578 Struktur:
    Figure 02990002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 579 Struktur:
    Figure 02990003
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: n-Hexan/Ethylacetat
    Schmp. 201,5–203°C
    Form: frei
  • Beispiel 580 Struktur:
    Figure 03000001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: n-Hexan/Ethylacetat
    Schmp. 196–198°C
    Form: frei
  • Beispiel 581 Struktur:
    Figure 03000002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether/n-Hexan
    Schmp. 130–133°C
    Form: frei
  • Beispiel 582 Struktur:
    Figure 03010001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat/n-Hexan
    Schmp. 125–127°C
    Form: frei
  • Beispiel 583 Struktur:
    Figure 03010002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 584 Struktur:
    Figure 03020001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 585 Struktur:
    Figure 03020002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 587 Struktur:
    Figure 03030001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 196–198°C
    Form: frei
  • Beispiel 588 Struktur:
    Figure 03030002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol
    Schmp. 169–170°C
    Form: frei
  • Beispiel 589 Struktur:
    Figure 03040001
  • Kristallform: hellgelb, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 592 Struktur:
    Figure 03050001
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: n-Hexan/Ethylacetat
    Schmp. 158–159°C
    Form: frei
  • Beispiel 594 Struktur:
    Figure 03050002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Beispiel 596 Struktur:
    Figure 03060001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diisopropylether
    Schmp. 205–206°C
    Form: frei
  • Beispiel 598 Struktur:
    Figure 03060002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 132–135°C
    Form: frei
  • Beispiel 599 Struktur:
    Figure 03070001
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 600 Struktur:
    Figure 03070002
  • Kristallform: blaßbraunes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 119–121°C
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 601 Struktur:
    Figure 03080001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 602 Struktur:
    Figure 03080002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Schmp. 175–178°C
    Form: frei
  • Beispiel 604 Struktur:
    Figure 03090001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 128–130°C
    Form: frei
  • Beispiel 635 Struktur:
    Figure 03090002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 138–140°C
    Form: frei
  • Die Daten der NMR-Analyse der Verbindungen der vorstehenden Beispiele sind wie folgt.
  • NMR-Analyse:
  • Die Verbindung des Beispiels 147
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–3.55, 4.50–5.10 [zus. 16H, m, 2.20 (s), 2.39 (s), 4.69 (s)], 6.54 (1H, d, J = 8.27 Hz), 6.71 (1H, d, J = 12.82 Hz), 6.78–6.95 (1H, m), 7.05–7.50, 7.75–8.20 (zus. 3H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 148
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.98–3.94, 4.41–4.61 und 5.03–5.19 [zus. 24H, m, 1.12 (t, J = 6.67 Hz), 4.57 (s)], 6.38–7.52 und 8.16–8.38 (zus. 13H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 150
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.86–3.91, 4.36–4.61 und 5.00–5.20 [zus. 27H, m, 1.12. (t, J = 7.08 Hz), 2.34 (s), 4.54 (s)], 7.39–7.53 und 8.14–8.42 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 151 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.90–4.24, 4.52–4.81 und 5.08–5.24 [zus. 27H, m, 1.25 (t, J = 7.27 Hz), 2.60 (s), 4.67 (s), 4.76 (s)], 6.48–7.71 und 8.25–8.62 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 152
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.93–4.18, 4.35–4.69 und 5.00–5.21 [zus. 27H, m, 1.12 (t, J = 6.62 Hz), 2.30 (s), 4.53 (s)], 6.48–7.62 und 8.18–8.40 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 153
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.90–4.18, 4.35–4.70 und 5.05–5.18 [zus. 27H, m, 3.89 (s), 4.59 (s)], 6.45–8.12 and 8.90–9.25 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 154
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.95–3.91, 4.31–4.68 und 4.98–5.20 [zus. 27H, m, 1.12 (t, J = 7.20 Hz), 3.80 (s), 4.53 (s)], 6.48–7.61 and 8.29–8.42 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 155
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.96–3.94, 4.40–4.62 und 5.00–5.20 [zus. 27H, m, 1.12 (t, J = 7.18 Hz), 2.33 (s), 4.56 (s)], 6.50–7.60 und 8.34–8.48 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 156
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.96–3.92, 4.31–4.62 und 5.0–5.21 [zus. 27H, m, 1.12 (t, J = 7.24 Hz), 3.77 (s), 4.50 (s)], 6.45–7.65 und 8.32–8.52 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 157
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.84–4.15, 4.39–4.62 und 5.05–5.40 [zus. 24H, m, 1.11 (t, J = 5.70 Hz), 5.15 (s), 5.29 (s)], 6.54 (1H, d, J = 6.48 Hz), 6.78 (1H, d, J = 6.66 Hz), 6.98–7.75 and 7.95–8.12 [zus. 11H, m, 7.35 (s), 7.99 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 158
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.61 (3H, d, J = 5.16 Hz), 0.97 (3H, d, J = 5.28 Hz), 1.12–5.15 und 5.76–5.86 [zus. 15H, m, 2.51 (s), 4.63 (s)], 6.38–8.75 [zus. 12H, m, 8.47 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 159
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.11–4.20 und 4.31–4.62 [zus. 21H, m, 4.53 (s), 4.62 (s)], 2.46 (3H, s), 6.35–7.68 und 8.18–8.56 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 160
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.81–4.29, 4.31–4.71 und 4.95–5.13 (zus. 28H, m), 1.02 (t, J = 5.66 Hz), 1.15 (J = 5.78 Hz), 4.54 (s), 4.63 (s)], 6.35–7.76 und 8.23–8.69 (zus. 13H, m, 8.53 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 161
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.79–4.72 und 4.90–5.08 [zus. 22H, m, 2.45 (s), 4.51 (s), 4.61 (s)], 6.30–7.69 und 8.21–8.63 [zus. 12H, m, 6.38 (d, J = 6.80 Hz), 6.50 (d, J = 6.66 Hz), 8.53 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 162
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.72–4.01, 4.31–4.73 und 4.89–5.18 [zus. 14H, m, 2.50 (s), 4.52 (s), 4.64 (s), 5.04 (s)], 5.80–7.70 und 8.12–8.58 [zus. 12H, m, 6.54 (d, J = 6.64 Hz), 8.42 (s)]
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.81–3.59 [zus. 15H, m, 1.22 (t, J = 5.96 Hz), 2.39 (s), 2.98 (p, J = 5.94 Hz)], 4.75–5.05 (1H, m), 6.50–7.62 [zus. 8H, m, 6.60 (d, J = 6.20 Hz), 6.85 (t, J = 6.10 Hz), 7.01 (t, J = 5.96 Hz), 7.56 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 165
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.36–1.15, 1.35–3.89 und 4.98–5.09 [zus. 30H, m, 2.27 (s), 2.29 (s)], 5.65–6.70 (zus. 11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 167
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.92 (6H, d, J = 5.36 Hz), 1.35–3.13, 3.28–5–3.58, 3.69–4.01 und 4.82–5.09 [zus. 14H, m, 2.40 (s), 3.88 (d, J = 5.24 Hz)], 6.42–7.40 [zus. 8H, m, 7.00 (t, J = 5.84 Hz)]
  • Die Verbindung des Beispiels 173
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.01–4.10, 4.41–4.68 und 4.92–5.15 [zus. 26H, m, 2.33 (s), 2.52 (s), 3.88 (s)], 6.35–7.60 [zus. 10H, m, 6.59 (d, J = 8.35 Hz)]
  • Die Verbindung des Beispiels 174
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.01–4.12, 4.45–4.70 4.92–5.16 [zus. 26H, m, 2.33 (s), 2.53 (s), 3.88 (s)], 6.41–7.63 (zus. 11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 175
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.52 (3H, d, J = 6.52 Hz), 0.96 (3H, d, J = 6.59 Hz), 1.05–2.15, 2.21–4.67 und 5.60-5.76 [zus. 16H, m, 2.59 (s), 3.88 (s)], 6.29–7.62 (zus. 11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 201
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–2.25 und 2.70–3.25 (zus. 7.2H, m), 3.45 (2.5H, s), 3.52 (0.5H, s), 3.94 (1.7H, s), 4.03 (0.3H, s), 4.75–5.10 (0.8H, m), 6.75–7.95 (7.2H, m), 8.18 (0.7H, s), 8.40 (0.1H, s)
  • Die Verbindung des Beispiels 202
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.10–5.0 (28H, m), 6.60–7.80 (11H, m), 10.0–10.5 (1H, m), 11.0–11.8 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 203
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35-2.25, 2.60–3.15 und 4.85–5.05 [zus. 8H, m), 2.45 und 2.49 (zus. 3H, jew. s), 2.95 und 2.97 (zus. 6H, jew. s), 4.53 and 4.65 (zus. 2H, each s), 6.26–7.55 (11.3H, m), 8.17 (0.7H, s)
  • Die Verbindung des Beispiels 205
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm; 1.20–3.80 und 4.30–4.60 [zus. 23H, m, 2.34 (s), 2.37 (s)], 4.63 und 4.73 (zus. 2H, jew. s), 6.40–7.80 (12H, m), 10.1 10.35 (zus. 1H, jew. s), 10.7–11.4 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 206
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.10–4.90 [zus. 28H, m, 4.64 (s), 4.66 (s), 4.77 (s), 4.86 (s)], 6.65–8.05 (12H, m), 10.4–11.5 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 207
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.20–2.10 und 2.70–4.90 [zus. 25H, m, 3.70 (s)], 1.87 (3H, s), 6.50–7.70 (11H, m), 10.1–11.4 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 208
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–2.20, 2.20–3.20, 3.20–4.0 und 4.30–4.50 [zus. 25H, m, 2.29 (s)], 5.70–6.10, 6.51–7.40 und 7,40–8.00 (zus. 13H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 209
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–2.15, 2.70–3.10 und 4.80–5.00 (und 10H, m), 3.66 und 3.76 [zus. 2H, jew. t, J = 5.8 Hz], 4.60 und 4.71 [zus. 2H, jew. s], 6.70–7.050 (12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 210
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–2.30, 2.70–3.20 und 4.40–5.20 (zus. 10H, m), 6.25–8.10 (13H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 211
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–2.20, 2.70–3.15, 3.20–3.60, 3.90–4.25 und 4.85–5.05 (zus. 13H, m), 6.21 (0.6H, dd, J = 8.4 Hz, J = 2.2 Hz), 6.50 (0.7H, d, J = 1.8 Hz), 6.70 (0.9H, d, J = 8.4 Hz), 6.80–7.40 (9.8H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 220
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–1.75 (1H, m), 1.85–2.25 (3H, m), 2.75–3.25 (3H, m), 4.58 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.9–5.1 (1H, m), 6.3–6.5 (1H, m), 6.58 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.87 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.06 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.19–7.32 (8H, m), 7.55 (2H, d, J = 8.3 Hz)
  • Die Verbindung des Beispiels 230
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.30–2.20, 2.70–3.10, 3.20–4.00 und 4.90–5.10 (zus. 10H, m), 2.44 und 2.48 (zus. 3H, jew. s), 4.48 und 4.57 (zus. 2H, jew. s), 6.20–7.35 (11H, m), 8.12 und 8.30 (zus. 1H, jew. s)
  • Die Verbindung des Beispiels 237
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.82–4.26, 4.29–4.62 und 4.97–5.22 (zus. 31H, m), 6.42–8.18 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 238
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.08–5.25 (31H, m), 6.16–7.80 (9H, m), 12.08–13.75 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 239
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.91–4.02, 4.43–4.68 und 5.04–5.23 (zus. 22H, m), 2.31 (3H, s), 6.50–7.74 (11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 240
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.51–4.75 [zus. 28H, m, 2.31 (s), 3.90 (s)], 6.46–7.63 (10H, m), 12.01–12.5 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 241
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.90–5.24 (22H, m), 6.51–7.72 (12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 242
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.17–2.55 (10H, m), 2.64–4.91 [zus. 18H, m, 3.86 (s), 3.90 (s)], 6.79–7.63 (10H, m), 12.42–12.83 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 245
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.00–5.22 (25H, m), 6.45–7.82 (11H, m), 12.52–13.54 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 246
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.14–2.55, 2.56–4.42 und 4.51–4.95 [zus. 25H, m, 3.95 (s)], 6.76–7.80 (11H, m), 12.40–12.98 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 248
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.10–5.28 (22H, m), 2.36, 3.45 und 3.52 (jew. 3H, jew. s), 6.37–7.82 (9H, m), 12.34–13.35 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 250
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.14–4.29 und 4.42–4.68 [zus. 29H, m, 2.14 (s), 2.30 (s)], 6.47–7.62 (10H, m), 8.49–8.74 (1H, m), 11.17–12.00 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 251
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.10–4.22, 4.48–4.73 und 4.92–5.19 [zus. 32H, m, 3.74 (s), 3.85 (s), 3.93 (s)], 6.70–7.50 (10H, m), 11.62–12.22 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 252
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.09–2.51, 2.62–4.29 und 4.47–4.88 [zus. 28H, m, 2.43 (s), 3.94 (s)], 6.69–7.60 (10H, m), 12.06–13.01 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 253
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.08–4.22, 4.50–4.75 und 4.91–5.10 [zus. 32H, m, 2.37 (s), 2.42 (s), 3.77 (s)], 6.70–7.60 (10H, m), 11.60–12.50 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 254
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.05–2.62 und 2.63–5.19 [zus. 32H, m, 2.15 (s), 3.91 (s)], 6.51–7.68 (10H, m), 12.00–12.39 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 255
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.64–4.16 und 4.44–4.68 [zus. 20H, m, 0.73 (t, J = 7.26 Hz), 2.29 (s), 2.55 (s)], 5.60–5.85 und 6.48–7.50 (zus. 11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 260
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.62–1.40, 1.41–2.19, 2.20–4.13 und 4.39–4.69 [zus. 17H, m, 0.73 (t, J = 7.25 Hz), 2.57 (s)], 5.60–5.89 und 6.31–7.73 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 262
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.38–1.82, 1.83–2.35, 2.40–2.58, 2.65–3.78 und 4.82–5.15 [zus. 14H, m, 2.12 (s), 2.45 (s)], 6.60 (1H, d, J = 8.36 Hz), 6.68–6.90 und 6.97–7.48 (zus. 9H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 263
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.19–2.24, 2.37–2.60, 2.64–3.92 und 4.81–5.15 [zus. 11H, m, 2.48 (s)], 6.61 (1H, d, J = 8.38 Hz), 6.71–6.92 und 7.02–7.68 (zus. 10H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 264
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.16–4.38, 4.45–4.68 und 4.95–5.18 [zus. 32H, m, 1.32 (t), 2.12 (s), 2.29 (s), 2.50 (s), 3.30 (s)], 6.40–7.68 (10H, m), 11.48–12.38 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 265
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.74–4.08 und 4.42–4.69 [zus. 18H, m, 2.29 (s), 2.54 (s)], 5.59–5.80 und 6.29–7.51 (zus. 11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 266
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.75–4.05, 4.40–4.66, 4.76–5.09, 5.36–5.81 and 6.30–7.68 [zus. 25H, m, 2.57 (s), 4.96 (brs)], 6.45 (brs)]
  • Die Verbindung des Beispiels 267
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.76–2.60 und 2.61–4.92 [zus. 31H, m, 2.08 (s), 3.85 (s)], 6.30–7.50 (9H, m), 12.22–12.86 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 268
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.73 2.56 und 2.57–4.94 [zus. 31H, m, 2.28 (s), 2.39 (s), 3.87 (s)], 6.52–7.52 (9H, m), 12.17–13.00 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 269
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.14–4.08, 4.41–4.68, 4.82–5.09, 5.37–5.96 und 6.30–7.58 [zus. 27H, m, 2.29 (s), 2.54 (s), 5.00 (brs), 6.45 (brs)]
  • Die Verbindung des Beispiels 270
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.10–4.29, 4.41–4.68 und 4.96–5.15 [zus. 29H, m, 2.53 (s), 3.31 (s)], 6.38–7.72 (11H, m), 11.64–12.47 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 271
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.80–4.98 [23H, m, 2.52 (s), 2.58 (d, J = 4.4 Hz)], 6.47–7.72 (11H, m), 12.56–13.30 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 272
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.58–4.00, 4.12–4.68 und 5.06–5.24 [zus. 14H, m, 1.63 (s)], 5.45–5.82 und 6.49–8.09 (zus. 17H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 273
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.08–5.20 [zus. 20H, m, 2.85 (s)], 6.48–6.72, 6.81–7.08 und 7.09–7.79 [zus. 16H, m, 6.74 (d, J = 8.2 Hz)], 12.62–13.78 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 274
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.04–5.24 (22H, m), 6.38–6.71 und 6.72–7.60 (zus. 16H, m), 12.49–13.31 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 275
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.10–5.19 [20H, m, 1.74 (s)], 6.41–6.68 und 6.79-7.60 (zus. 6H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 276
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.78–2.34, 2.35–4.48, 4.49–4.74 und 4.92–5.12 [zus. 35H, m, 1.39 (t, d, J = 7.0 Hz), 1.83 (s), 3.90 (s), 3.93 (s), 3.95 (s), 3.98 (s)], 6.70–7.60 (9H, m), 11.61–12.24 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 277
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.75–2.28, 2.29–4.33, 4.50–4.76 und 4.91–5.13 [zus. 32H, m, 1.85 (s), 2.39 (s), 2.45 (s), 3.30 (s), 3.77 (s), 3.99 (s)], 6.70–7.58 (10H, m), 11.58–12.27 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 278
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.12–4.29 and 4.42–4.93 [zus. 26H, m, 1.41 (t, J = 7.3 Hz), 2.53 (s), 3.87 (s)], 6.58–7.68 (11H, m), 12.52–13.50 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 279
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.48–1.41, 1.49–2.88, 2.94–3.28, 3.32–4.80 und 5.31–5.62 [zus. 22H, m, 0.52 (d, J = 6.5 Hz), 0.96 (d, J = 6.5 Hz), 2.58 (s), 3.87 (s)], 6.37–6.79 and 6.80–7.75 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 283
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.10–2.96, 2.97–3.91, 4.05–4.61 und 5.05–5.19 [zus. 20H, m, 1.63 (s), 2.87 (d, J = 4.5 Hz)], 5.49–5.78, 6.07–6.32, 6.46–6.69 und 6.81–7.62 (all 9H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 284
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.79–4.32, 4.33–4.66 und 4.99–5.26 [zus. 34H, m, 1.41 (t, J = 5.8 Hz), 3.31 (s)], 6.02–6.37, 6.45–6.68 und 6.78–7.81 (zus. 8H, m), 11.83–12.39 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 285
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.17–3.40, 3.52–4.10, 4.11–4.62 und 5.04–5.23 [zus. 36H, m, 1.41 (t, J = 7.18 Hz), 3.31 (s)], 6.05 (1H, t, J = 6.68 Hz), 6.51–6.69 and 6.82–7.68 (7H, m), 11.99–12.39 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 286
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.35–0.65, 0.80–2.12, 2.13–2.88, 2.89–3.23, 3.32–4.24, 4.34–4.65, 5.26–5.47 und 6.31–7.44 [zus. 38H, m, 0.50 (d, J = 6.5 Hz), 0.94 (d, J = 6.5 Hz), 2.49 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 287
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.50–0.81, 1.00–2.13, 2.14–3.17, 3.21–4.00, 4.36–4.62, 5.48–5.71 und 6.39–7.43 [zus. 38H, m, 0.65 (t, J = 7.3 Hz), 2.49 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 335
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.06 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.1–1.55 (5H, m), 1.6–2.0 (5H, m), 2.2–2.7 (9H, m), 3.4–3.9 (7H, m), 4.55–4.85 (1H, m), 6.19 (1H, t, J = 5.5 Hz), 6.62 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.8-7.1 (1H, m), 6.99 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.16 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.33 (1H, d, J = 2.4 Hz)
  • Die Verbindung des Beispiels 336
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.05 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.2–2.7 (8H, m), 3.4–3.9 (7H, m), 4.6–4.9 (1H, m), 6.21 (1H, t, J = 5.8 Hz), 6.65 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.8–7.1 (1H, m), 7.2–7.6 (10H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 337
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.99 und 1.21 (zus. 6H, jew. t, J = 7 Hz), 2.0–2.8 (7H, m), 3.0–4.9 (7H, m), 6.34 (1H, t, J = 5.5 Hz), 6.65 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.75–7.8 (12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 339
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.2–4.2, 4.4–4.7 und 5.0–5.2 (zus. 19H, m), 6.5–6.7 [1H, m, 6.63 (d, J = 7.1 Hz)], 6.8–7.8 (12H, m), 8.2–8.7 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 340
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3 + DMSO-d6) δ ppm: 1.0–4.8 und 5.0–5.2 [zus. 24H, m, 1.47 (t, J = 7.1 Hz)], 6.5–8.0 (13H, m), 8.9–9.8 (1H, m), 11.6–12.5 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 341
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.1–2.3, 2.4–4.7 und 4.9–5.15 (zus. 21H, m), 6.58 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.7–7.8 (12H, m), 8.35–8.8 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 342
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.9–4.0, 4.4–4.7 und 5.0–5.25 (zus. 21H, m), 6.5–6.7 (1H, m), 6.8-7.7 (12H, m), 8.2-8.5 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 344
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.9–4.1, 4.4–4.7 und 4.9–5.15 [zus. 27H, m, 1.12 (t, J = 5.7 Hz), 2.49 (s), 4.52 (s)], 6.4–7.7 [12H, m, 6.62 (d, J = 6.1 Hz)], 8.1–8.5 [1H, m, 8.15 (s), 8.41 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 345
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.9–4.1, 4.3–4.8 und 4.9–5.1 (zus. 24H, m), 6.7–8.0 (11H, m), 8.3–8.8 [1H, m, 8.38 (s), 8.67 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 346
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.0–5.1 [24H, m, 2.46 (s), 2.47 (s), 4.48 (s), 4.61 (s)], 6.35–6.7 [1H, m, 6.58 (d, J = 5.5 Hz)], 6.75–8.0 (12H, m), 8.3–8.7 [1H, m, 8.42 (s), 8.59 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 350
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.2–4.2, 4.4–4.7 und 4.9–5.2 [zus. 23H, m, 2.35 (s), 2.53 (s)], 6.4–8.5 [12H, m, 6.58 (d, J = 8.3 Hz), 6.87 (dd, J = 8.3, J = 2.3 Hz), 6.99 (d, J = 2.2 Hz), 7.10 (d, J = 8.3 Hz), 10.0–10.04 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 366
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.95–4.05, 4.48–4.72 und 4.96–5.14 [zus. 27H, m, 1.06 (t, J = 7.3 Hz), 2.38 (s)], 6.48–7.73 [12H, m, 6.68 (d, J = 7.5 Hz)]
  • Die Verbindung des Beispiels 367
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.05 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.18–4.18, 4.42–4.72 und 4.97–5.15 [zus. 24H, m, 2.34 (s)], 6.40–6.68 und 6.73–7.74 [zus. 11H, m, 6.61 (d, J = 8.3 Hz)]
  • Die Verbindung des Beispiels 387
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.80–1.18 (3H, m), 1.19–2.58 (10H, m), 2.58–3.21 (4H, m), 3.29–3.80 (4H, m), 4.52–5.11 (1H, m), 6.40–6.87 (1H, m), 6.90–7.11 (2H, m), 7.11–7.44 (4H, m), 7.44–7.68 (3H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 388
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.85 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.15–2.28 (3H, m), 2.38 (4H, q, J = 7.1 Hz), 2.56 (4H, q, J = 7.1 Hz), 2.63–3.49 (4H, m), 3.50–3.79 (1H, m), 4.51–5.14 (1H, m), 5.65–6.79 (2H, m), 6.90–7.10 (2H, m), 7.10–7.21 (1H, m), 7.10–7.62 (6H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 389
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.82–1.19 (3H, m), 1.20–2.55 (10H, m), 2.55–3.19 (4H, m), 3.19–3.87 (4H, m), 4.55–5.13 (1H, m), 6.81–7.72 (10H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 390
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.84 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.00 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.21–2.42 (8H, m), 2.42–2.68 (4H, m), 2.68–3.46 (3H, m), 3.52–3.81 (1H, m), 4.53–5.14 (1H, m), 5.65–6.51 (1H, m), 6.88–7.11 (2H, m), 7.11–7.22 (1H, m), 7.11–7.65 (8H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 391
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.88–1.27 (3H, m), 1.30–2.89 (10H, m), 2.99–3.20 (1H, m), 3.20–4.12 (7H, m), 4.45–5.29 (1HN, m), 6.48–6.67 (1H, m), 6.75–6.90 (1H, m), 7.02 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.40–8.09 (7H, m), 8.09–8.20 (2H, m), 8.31 (1H, d, J = 8.6 Hz)
  • Die Verbindung des Beispiels 392
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.81–1.19 (6H, m), 1.25–2.30 (4H, m), 2.30–2.77 (7H, m), 2.77–5.30 (6H, m), 6.29–6.78 (2H, m), 6.81 (1H, dd, J = 2.2 Hz, J = 8.3 Hz), 7.11–7.38 (1H, m), 7.38–7.66 (3H, m), 7.66–7.89 (2H, m), 7.89–8.24 (4H, m), 8.31 (1H, d, J = 8.6 Hz)
  • Die Verbindung des Beispiels 393
    1H-NMR (250 MHz,CDCl3) δ ppm: 0.78–2.30 (5H, m), 2.35 (3H, s), 2.41–2.60 (3H, m), 2.60–3.52 (3H, m), 3.52–4.01 (5H, m), 4.46–5.26 (1H, m), 6.50–6.69 (1H, m), 6.89 (1H, dd, J = 2.2 Hz, J = 8.3 Hz), 7.02 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.09–7.20 (1H, m), 7.28–7.55 (1H, m), 7.60–7.90 (6H, m), 8.38 (1H, s)
  • Die Verbindung des Beispiels 394
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.79–1.20 (6H, m), 1.29–2.82 (10H, m), 2.82–4.02 [9H, m, 3.00 (s), 3.22 (s)], 4.40–5.25 (1H, m), 6.50–6.68 (1H, m), 6.83–7.20 (3H, m), 7.25–7.52 (1H, m), 7.58–7.87 (6H, m), 8.37 (1H, d, J = 5.2 Hz)
  • Die Verbindung des Beispiels 397
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–4.18, 4.40–4.72 und 4.96–5.20 [zus. 25H, m, 2.34 (s), 2.88 (q, J = 7.4 Hz)], 6.40–7.85 (11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 398
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.15–4.10, 4.49–4.75 und 4.98–5.18 [zus. 25H, m, 2.33 (s)], 6.45–7.72 (12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 404
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.18–2.28 (10H, m), 2.54–4.08 (15H, m), 4.18–5.22 (1H, m), 6.50–6.70 (2H, m), 6.72–6.90 (1H, m), 7.08–7.78 (9H, m), 12.02 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 408
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.15–5.15 (17H, m), 2.86 (3H, s), 6.49–6.70 (2H, m), 6.72–6.90 (1H, m), 6.93–7.81 (9H, m), 12.27 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 417
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.87 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.35–2.22, 2.66–3.17 und 4.88–5.09 (zus. 10H, m), 4.08 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.57 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 2 Hz, J = 8.3 Hz), 7.15–7.49 (3H, m), 7.53–7.69 (2H, m), 11.39–11.64 (1H, brs)
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.99–4.17 und 4.45–4.65 [zus. 25H, m, 1.84 (s)], 6.56–6.65, 6.82–7.02 and 7.11–7.58 (zus. 6H, m), 7.75–7.96 (1H, m), 8.50–8.66 (1H, m), 8.71–8.93 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 419
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.64–0.85, 1.10–4.00, 4.40–4.70 und 5.58–5.72 (zus. 17H, m), 6.36–7.62 (8H, m), 7.75–7.96 (1H, m), 8.49–8.70 (1H, m), 8.70–7.95 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 420
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.2–4.2, 4.45–4.6 [zus. 20H, m, 2.04 (s), 2.34 (s)], 5.15 und 5.22 (zus. 2H, jew. s), 6.8–7.8 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 421
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.40–1.85, 1.85–2.14, 2.68–3.10 4.85–5.06 (zus. 8H, m), 2.53 und 2.59 (zus.3H, jew. s), 6.60 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 2.9 Hz, J = 8.3 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.12–7.22 (2H, m), 7.29, 7.40 und 7.58 (zus. 2H, jew. s), 7.89–8.09 (1H, m), 8.43–8.66 (1H, m), 8.69–8.86 (1H, m), 8.90–9.11 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 422
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.75–2.10, 2.32–2.90, 3.20–3.45 und 4.70–4.90 (zus. 8H, m), 6.42 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.71 (1H, dd, J = 2.0 Hz, J = 6.8 Hz), 6.85 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.00–7.65 (10H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 423
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.36–1.73, 1.84–2.25, 2.65–3.16 und 4.93–5.16 (zus. 8H, m), 6.61 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 2 Hz, J = 8.3 Hz), 7.08–7.70 (10H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 424
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.15–4.00 und 4.45–4.65 [zus. 23H, m, 1.62, 2.34 (s), 2.54 (S)], 6.55–6.65, 6.82–7.01 und 7.10–7.56 (zus. 6H, m), 7.74–7.93 (1H, m), 8.50–8.67 (1H, m), 8.74–8.90 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 425
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.38–2.22, 2.65–3.15 und 4.95–5.12 (zus. 8H, m), 6.61 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.80–7.00 (2H, m), 7.20–7.38 (4H, m), 7.62 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.98 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.09 (1H, d, J = 6.9 Hz)
  • Die Verbindung des Beispiels 426
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.90–1.90, 1.90–2.23, 2.46–2.70 und 4.67–4.90 (zus. 8H, m), 8.44 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 2.4 Hz, J = 8.4 Hz), 6.92 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.05–7.75 und 7.96–8.04 (zus. 6H, m), 8.30–8.45, 8.53–8.74 and 8.80–8.87 (zus. 2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 433
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.22–3.13, 3.44–3.73 und 4.71–4.93 (zus. 8H, m), 6.80 (1H, dd, J = 2.5 Hz, J = 8.5 Hz), 6.96–7.85 (9H, m), 8.63–8.76 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 436
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.15–4.2, 4.4–4.7 und 5.0–5.2 [zus. 16H, m, 2.34 (s)], 6.5–6.75 (1H, m), 6.8–7.8 [zus. 11H, m, 7.50 (d, J = 6.7 Hz), 7.70 (d, J = 5.7 Hz)]
  • Die Verbindung des Beispiels 438
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.22–3.95, 4.43–4.62 und 5.03–5.24 [zus. 30H, m), 2.34 (s)], 6.56 und 6.63 (zus. 1H, jew. d, J = 8.3 Hz), 6.89–7.32 (4H, m), 7.37–7.55 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 440
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.84–4.00 und 4.39–4.60 (zus. 22H, m), 6.23–6.39 (2H, m), 6.50–6.66 (1H, m), 6.82–6.99 (1H, m), 6.99–7.15 (3H, m), 7.15–7.36 (2H, m), 7.42–7.62 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 441
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.80–4.00 und 4.38–4.65 [zus. 32H, m, 1.92 (s), 3.23 (s)], 5.85 und 5.87 (zus. 2H, jew. s), 6.57 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80–7.20 (4H, m), 7.45–7.65 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 444
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.57–2.34 (4H, m), 2.51–2.90 (2H, m), 4.74-5.23 (2H, m), 6.53–6.76 (2H, m), 6.91–7.62 (9H, m)
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.96–4.70 (29H, m), 1.45 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.07 (2H, q, J = 7.0 Hz), 5.58–7.36 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 455
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.95–4.00, 4.42–4.63 und 5.04–5.18 (zus. 22H, m), 6.46–6.67 (1H, m), 6.79–6.95 (1H, m), 6.95–7.25 (4H, m), 7.32–7.51 (2H, m), 7.52–7.75 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 456
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.95–3.93, 4.41–4.62 und 5.01–5.20 [zus. 25H, m, 2.24 (s)], 6.45–6.62 (1H, m), 6.72–6.95 (2H, m), 6.95–7.08 (1H, m), 7.10–7.45 (3H, m), 7.45–7.69 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 470
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.05–5.08 (26H, m), 6.15–7.53 (16H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 471
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.97–2.20, 2.20–4.06 und 4.40–4.63 [zus. 36H, m), 1.41 (t, J = 7.2 Hz), 1.71 (s), 3.31 (s)], 6.59 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.84–7.60 (6H, m), 12.7–13.4 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 472
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–226, 2.50–4.10, 4.40–4.60 und 5.00–5.15 (zus. 29H, m), 6.58 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.65–7.48 (6H, m), 12.12 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 473
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.30–2.20, 2.50–4.10, 4.38–4.60 und 4.98–5.16 (zus. 29H, m), 6.50–7.20 (5H, m), 7.36 (2H, d, J = 8.6 Hz), 12.15 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 476
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.16–4.10 und 4.30–4.53 (zus. 35H, m), 6.47–6.80, 6.80–7.65 and 7.86–8.10 (zus. 7H, m), 15.51–15.98 (1H, br)
  • Die Verbindung des Beispiels 477
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.12–2.11 (4H, m), 2.45–3.78 (5H, m), 4.23–5.10 (1H, m), 6.61–7.75 (14H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 478
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.62 (1.5H, d, J = 6.5 Hz), 0.99 (1.5H, d, J = 6.5 Hz), 1.03–5.74 (14H, m), 6.43–7.80 (11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 479
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.80–3.90, 4.41–4.64 und 5.05–5.70 (zus. 35H, m), 6.49–6.63 (1H, m), 6.71–7.20 (4H, m), 7.20–7.50 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 480
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.92–2.25, 2.38–3.27, 3.27–4.00, 4.50–4.60 und 4.85–5.02 (zus. 29H, m), 6.62–7.45 (6H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 481
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.82–4.17, 4.36–4.60 und 5.07–5.13 [zus. 26H, m, 2.99 (s), 3.23 (s)], 6.40–6.66 (1H, m), 6.75–7.78 (8H, m), 7.84 (1H, d, J = 3,7 Hz)
  • Die Verbindung des Beispiels 482
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.77–1.14, 1.14–2.24, 2.24–4.04, 4.33–4.53 und 4.97–5.13 [zus. 27H, m, 2.89 (s), 3.14 (s)], 6.42–6.61 (1H, m), 6.77–7.10 (2H, m), 7.28–7.80, 7.80–8.12 [zus. 6H, m, 7.88 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 484
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.19–5.33 (22H, m), 6.49–7.32 (12H, m), 11.92–12.70 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 485
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–5.28 (20H, m), 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.32 (3H, s), 6.61 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.91 (1H, dd, J = 8.3 Hz, J = 2.2 Hz), 7.03 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.18–7.76 (9H, m), 11.94 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 486
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.19–5.13 (24H, m), 1.35 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.45 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.08 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.18–7.46 (6H, m), 11.59–12.58 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 487
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.93–3.98 (26H, m), 4.51–5.15 (1H, m), 4.97 und 5.10 (zus. 2H, s), 6.23–7.51 (11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 489
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.06–5.19 (36H, m), 6.16–7.49 (6H, m), 11.28–11.99 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 490
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.32–4.57 (22H, m), 1.45 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.58 und 2.60 (zus. 3H, s), 4.08 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.43–6.63 (2H, m), 7.05–7.44 (4H, m), 12.15 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 491
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–5.21 (31H, m), 6.11–7.61 (6H, m), 8.54–8.72 (1H, m), 11.27–12.03 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 492
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.23–5.03 (25H, m), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.08 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.16–7.44 (6H, m), 12.47 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 497
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.18–2.20, 2.60–4.55 (zus. 26H, m), 6.45–6.55 (1H, m), 6.80–6.95 (1H, m), 6.95–7.60 (4H, m), 7.90–8.08 (1H, m), 11.86 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 498
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–2.20, 2.55–3.40, 3.40–4.10, 4.35–4.53 und 4.96–5.20 (zus. 26H, m), 6.53 (1H, d, J = 8 Hz), 6.91 (1H, dd, J = 0.2 Hz, J = 8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 0.2 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.6 Hz). 12.15 (1H, s)
  • Die Verbindung des Beispiels 499
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–2.20, 2.20–3.45, 3.45–4.10 und 4.45–4.65 (zus. 29H, m), 6.50–6.62, 6.75-7.55 und 7.95–8.07 (zus. 7H, m), 11.8–12.2 (1H, m)
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.25–3.40, 3.40–4.15 and 4.40–4.60 (zus. 29H, m), 6.50–6.62, 6.80–7.45 and 7.85–7.95 (zus. 7H, m), 12.06 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 501
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–4.10, 4.45–4.60 und 5.00–5.20 (zus. 29H, m), 6.56 (1H, d, J = 6.4 Hz), 6.80–7.50 (5H, m), 7.96 (1H, d, J = 8.2 Hz), 12.01 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 502
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.20–4.18 und 4.50–4.70 (zus. 29H, m), 6.60–6.90, 6.90–7.51, 7.51–7.66 und 8.15–8.22 (zus. 7H, m), 11.8–12.25 (1H, br)
  • Die Verbindung des Beispiels 503
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.78–3.95, 4.42–4.60 und 5.05–5.21 (zus. 26H, m), 6.49–6.62 (1H, m), 6.82–6.98 (1H, m), 6.98–7.52 (6H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 504
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.16–4.06, 4.43–4.64 und 4.92–5.10 (zus. 26H, m), 6.72–7.65 (7H, m), 11.87–12.18 (1H, br)
  • Die Verbindung des Beispiels 505
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.00–3.95, 4.20–4.44 and 4.90–5.05 (zus. 22H, m), 5.10–6.50 (1H, br), 6.65-6.76 (1H, m), 6.90–7.05 (1H, m), 7.20–7.35 (1H, m), 7.35–7.50 (2H, m), 7.70–7.85 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 508
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.65–0.82, 1.00–2.17, 2.17–2.95, 2.95–3.51, 3.55–3.90, 4.18–4.35, 4.42–4.63, 5.03–5.18 und 5.50–5.75 (zus. 25H, m), 6.51–6.68 (1H, m), 6.85–7.45 (5H, m), 7.51–7.65 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 509
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.49 (3H, d, J = 6.3 Hz), 0.95 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.1–4.2 [zus. 16H, m, 3.02 (s)], 6.55–6.80 (3H, m), 7.15–7.45 (5H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 510
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.0–2.2, 2.4–4.0 und 4.5–4.6 [zus. 25H, m, 2.87 (s), 3.0 (s)], 6.1–7.5 [zus. 7H, m, 6.26 (dd, J = 8.8 Hz, J = 2.5 Hz)]
  • Die Verbindung des Beispiels 511
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.10–5.35 [24H, m, 2.33 (s)], 6.75–8.26 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 512
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.1–1.5, 1.5–4.0, 4.4–4.7 und 4.9–5.1 (zus. 28H, m, 2.02 (s), 2.18 (s)), 6.13–7.70 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 516
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.30–1.85, 1.85–2.22, 2.61–3.16 und 4.82–5.06 (8H, m), 2.50 und 2.56 (zus. 3H, jew. s), 6.55–6.65, 6.78–6.95 und 7.10–7.60 (zus. 8H, m), 8.52–8.70 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 517
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.30–2.30, 2.30–3.15, 3.36–3.60 und 4.98–5.08 [zus. 11H, m, 2.49 (s), 2.54 (s)], 6.60 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.75–6.95 (2H, m), 6.95–7.10 (1H, m), 7,10–7.51 (5H, m), 8.38–8.87 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 520
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: [zus. 6H, m, 0.651 (d, J = 6.5 Hz), 1.02 (d, J = 6.5 Hz), 1.15 (d, J = 6.5 Hz, 1.22 (d, J = 6.5 Hz)], 1.25–2.22, 2.45–2.90, 3.00–3.21, 3.50–4.00 und 4.44–4.67 [zus. 13H, m, 2.57 (s), 2.63 (s)], 6.50–7.96 und 8.65-8.95 (11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 521
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.1–4.9 [zus. 26H, m, 3.06 (s)], 6.65–7.75 (zus. 7H, m), 12.4–13.2 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 523
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.18–2.20, 2.29–3.12, 3.29–3.61 und 4.81–5.10 [zus. 21H, m, 2.34 (s)], 6.23 (1H, dd, J = 8.72 Hz, J = 8.73 Hz), 6.50 (1H, d, J = 2.48 Hz), 6.56–7.49 (5H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 524
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.89 (6H, d, J = 6.54 Hz), 1.32–2.20, 2.30–3.31, 3.42–3.95 und 4.82–5.12 (zus. 19H, m), 6.39–7.49 (7H, m)
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.10–2.20 and 2.20–4.90 (zus. 23H, m), 6.35–6.69, 6.69–7.00, 7.00–8.34 und 8.65–9.16 (zus. 10H, m), 1.65–12.8 (1H, br)
  • Die Verbindung des Beispiels 526
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.64, 0.98, 1.16 und 1.19 (zus. 6H, jew. d, J = 6.5 Hz), 1.20–1.49, 1.49–2.23, 2.23–4.60 und 4.95–5.12 [zus. 13H, m, 2.58 (s), 2.65 (s)], 6.05–6.50, 6.50–6.65, 6.70–6.95, 7.05–7.45, 7.45–7.90, 7.90–8.33 and 8.75–9.15 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 529
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.13–4.88 (20H, m), 1.19 und 1.35 (zus. 9H, s), 2.46, 2.49 and 2.51 (zus. 6H, s), 6.58–7.47 (7H, m), 12.76 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 530
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–2.25, 2.36–3.60 und 4.47–5.09 [zus. 11H, m, 2.52 (s), 2.58 (s)], 6.60–6.75 (1H, m), 6,75–7.09 (8H, m), 8.52–8.75 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 531
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.05–2.0, 2.5–4.0 und 4.2–4.6 (zus. 24H, m), 6.14–7.5 [all 7H, m, 6.16 (d, J = 8.8 Hz)], 11.1–11.5 (2H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 534
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.30–2.25, 2.40–3.50 und 4.86–5.08 [zus. 11H, m, 2.53 (s), 2.58 (s)], 6.00–7.60 und 8.55–8.85 (zus. 10H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 535
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ prn: 1.10–4.90 (23H, m), 6.50–6.66, 6.80–7.68 und 8.60–8.91 (zus. 9H, m), 12.77–13.45 (1H, br)
  • Die Verbindung des Beispiels 541
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.00–2.11, 2.12–3.90 und 4.18–4.71 [zus. 34H, m, 2.32 (s), 2.36 (s)], 6.40–7.55 (6H, m), 9.82–10.16 und 10.80–11.24 (zus. 1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 542
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–2.15, 2.6–3.15, 3.65–4.0, 4.47, 4.57 und 4.85–5.0 [zus. 16H, m, 4.47 (s), 4.57 (s)], 6.48 und 6.7–7.45 [zus. 12H, m, 6.48 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 544
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.16–4.92 (20H, m), 2.53 und 2.59 (zus. 3H, s), 6.54–6.75 (1H, m), 6.91–7.18 (2H, m), 7.23–7.68 (8H, m), 12.83 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 545
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.17–5.20 (20H, m), 4.93 und 5.11 (zus. 2H, s), 6.53–7.56 (12H, m), 12.34–13.15 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 547
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.82–5.25 (27H, m), 3.87 (2H, t, J = 6.4 Hz), 6.53–6.80 (2H, m), 6.83–7.68 (6H, m), 12.32–13.22 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 553
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.11–4.21, 4.49–4.71 und 4.98–5.20 (zus. 25H, m), 6.28–7.61 (11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 554
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.19–4.04, 4.48–4.71 und 4.9?–5.19 [zus. 26H, m, 2.17 (s), 2.21 (s)], 6.42–7.74 (12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 555
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.57 (4H, t, J = 5.10 Hz), 3.32 (4H, t, J = 5.10 Hz), 3.56 (2H, s), 3.86 (3H, s), 6.74 (1H, dd, J = 3.94 Hz, J = 8.96 Hz), 6.85 (1H, d, J = 2.55 Hz), 7.25–7.45 (5H, m), 7.83 (1H, d, J = 8.91 Hz)
  • Die Verbindung des Beispiels 556
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.03–2.22, 2.60–3.15, 3.90–4.28 und 4.80–5.00 [zus. 28H, m, 1.45 (s), 3.98 (d, J = 6.31 Hz)], 6.68–7.42 and 7.58–7.71 (zus. 7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 558
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.9–2.2, 2.6–3.2 und 4.5–4.9 [zus. 15h, m, 4.51 (s), 4.58 (s)], 6.8–7.15, 7.15–7.40 and 7.40–7.90 (zus. 12.2H, m), 8.47 und 8.7 (zus. 0.8H, jew. s)
  • Die Verbindung des Beispiels 559
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.80–4.08 und 4.42–4.69 [zus. 29H, m, 2.40 (s)], 6.58–7.78 (zus. 8H, m, 7.51 (d, J = 2.01 Hz)]
  • Die Verbindung des Beispiels 560
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.0–1.25, 1.25–2.25, 2.5–3.7 und 4.4–5.0 (zus. 15H, m), 6.73–7.75 (zus. 10H, m), 8.53 (2H, d, J = 5 Hz)
  • Die Verbindung des Beispiels 562
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.17–4.86 (26H, m), 6.50–7.65 (10H, m), 12.67 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 563
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.96–2.35 und 2.36–4.97 (zus. 20H, m), 6.79–8.06 (12H, m), 10.02–10.46 und 11.00–11.60 (zus. 1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 564
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.52–2.22, 2.23–4.24, 4.34–4.71 und 4.91–5.17 [zus. 14H, m, 0.66 (t, J = 7.3 Hz)], 5.53–5.74 und 6.29–6.58 (zus. 1H, m), 6.89–7.88 (12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 565
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.08–2.21, 2.23–4.08 und 4.21–5.11 [zus. 26H, m, 2.31 (s), 2.44 (s)], 6.46–7.78 (11H, m), 10.00–10.28 und 10.96–11.45 (zus. 1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 566
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.16–2.20, 2.28–4.10, 4.42–4.71 4.89–5.11 [zus. 25H, m, 2.42 (s), 2.56 (s)], 6.59–7.68 (11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 567
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.79–2.19, 2.29–3.80 und 3.96–4.67 (zus. 23H, m), 6.52–7.48 und 7,49–8.45 (11H, m), 9.83–10.21 und 10.86–11.51 (zus. 1H, jew. br)
  • Die Verbindung des Beispiels 572
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.57–0.90, 1.03–2.22, 2.27–4.69 und 5.49–5.71 [zus. 20H, m, 0.67 (t, J = 7.3 Hz), 2.44 (s), 2.59 (s)], 5.49–5.71 und 6.36–7.65 (zus. 12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 577
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.3–2.2, 2.65–3.2, 4.0–4.4 und 4.8–5.0 (zus. 11H, m), 6.18 (1H, dd, J = 8.4 Hz, J = 2.4 Hz), 6.48 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.69 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.85–7.45 (9H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 578
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.2–2.2, 2.5–3.4, 4.15–4.4 und 4.7–5.1 (zus. 14H, m), 6.15 (0.88H, d, J = 8 Hz), 6.43 (0.94H, s), 6.67 (1.07H, d, J = 8 Hz), 6.8–7.5 (9.1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 583
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.95–4.9 [zus. 26H, m, 1.10 (t, J = 7.2 Hz), 2.47 (d, J = 4 Hz)], 6.8–7.2, 7.2–7.55, 7.55–8.25 und 8.25–8.60 [zus. 14H, m, 8.44 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 584
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.666 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.50–4.00 (17H, m), 6.40–7.20 (13H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 585
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.00–4.20 und 4.40–4.35 [zus. 23H, m, 2.50 (s), 2.54 (s)], 6.80–7.65 (12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 589
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.8–3.7 und 4.85–5.15 [zus. 24H, m, 2.37 (s)], 5.9–7.2 [zus. 7H, m, 6.27 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 594
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.19–2.35, 2.60–3.15, 3.75–4.20, 4.30–4.61 und 4.79–5.11 (zus. 12H, m), 6.71–7.75 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 599
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.18–1.58, 1.58–4.29 und 4.50–4.85 [zus. 25H, m, 1.71 (s), 2.54 (s)], 7.05–7.72 (12H, m), 14.5–17.8 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 601
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.50–2.20, 2.20–2.73 and 2.90–4.00 [all 16H, m, 1.62 (s), 2.59 (s), 3.24 (s)], 7.16–7.69 (12H, m), 9.42 (1H, s)
  • Beispiel 721
  • Dimethylsulfid (170 ml) wird tropfenweise unter Rühren Aluminiumchlorid (23,6 g) unter Eiskühlen zugefügt und es wird weiter tropfenweise eine Lösung von 5-Methoxycarbonylmethyl-1-[4-(2-phenoxyacetylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (16,76 g) in Dichlormethan (150 ml) zugefügt und das Gemisch wird zwei Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf ein Gemisch aus konz. Salzsäure und zerstoßenem Eis gegossen und das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Schicht wird mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft. Der Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Dichlormethan : Methanol = 30 : 1) unter Ergeben von 5-Carboxymethyl-1-[4-(2-phenoxyacetylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (13,67 g) als weißes Pulver gereinigt.
    Schmp. 102–106°C
  • Beispiel 723
  • 1-[2-Methyl-4-(2-chloracetylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,8 g) wird in Dimethylformamid (5 ml) gelöst und es wird Kaliumcarbonat (0,47 g), Natriumiodid (0,51 g) und 5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthol (0,40 g) hinzugefügt und das Gemisch wird drei Stunden bei 60°C gerührt. Der Reaktionslösung wird Ethylacetat zugefügt und das Gemisch wird mit gesättigter, wäßriger Kaliumhydrogensulfatlösung und gesättigter, wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Den sich daraus ergebenden Rückstand ließ man einen Tag stehen, wusch mit Dichlormethan, filtrierte und trocknete unter Ergeben von 1-[2-Methyl-4-[2-(5-tetrahydronaphthyloxy)acetylamino]benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,72 g) als weißes Pulver.
    Schmp. 230–232°C (Zers.)
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie bei Beispiel 723 unter Ergeben der Verbindungen der Beispiele 55–58, 147, 150–156, 158–162, 165–166, 160, 170, 176–179, 186–196, 198, 200–207, 212, 213, 215, 217, 222–224, 228–232, 338–346, 355–358, 363, 399–402, 445–448, 583, 593, 598, 661–669, 696–700 und 704–705 behandelt.
  • Beispiel 724
  • Ein Gemisch von 1-(4-Amino-2-chlorbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (1 g), Triphosgen (0,3 g) und o-Dichlorbenzol (10 ml) wird vier Stunden unter Rühren auf 130–140°C erhitzt. Dem Gemisch wird Triethylamin (0,8 ml) zugefügt und das Gemisch wird 0,5 Stunden gerührt und es wird weiter Triethylamin (0,8 ml) zugefügt und das Gemisch wird 0,5 Stunden gerührt. Dem Gemisch wird 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin (0,38 ml) zugefügt und das Gemisch wird eine Stunde bei 80°C gerührt. Das Gemisch wird mit Dichlormethan verdünnt und mit Wasser und gesättigter, wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter Entfernen des Lösungsmittels unter Ergeben eines öligen Rückstands (2,9 g) eingedampft. Der Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Ethylacetat : n-Hexan = 1 : 1) unter Ergeben farblosen, amorphen 1-[4-(2-Tetrahydroisochinolinylcarbonylamino)-2-chlorbenzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepins (0,47 g) gereinigt.
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–2.15, 2.70–3.10 und 4.80–5.00 (zus. 10H, m), 3.66 und 3.76 (zus. 2H, jew. t, J = 5.8 Hz), 4.60 und 4.71 (zus. 2H, jew. s), 6.70–7.50 (12H, m)
  • Beispiel 725
  • Einer Lösung von 1-(4-Amino-2-chlorbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,8 g) in o-Dichlorbenzol (5 ml) wird Triphosgen (0,26 g) zugefügt und das Gemisch wird drei Stunden bei 120°C gerührt. Dem Gemisch wird Triethylamin (0,27 g) zugefügt und das Gemisch wird zwei Stunden bei 120°C gerührt. Dem Gemisch wird (4-Pyridyl)methanol (0,29 g) zugefügt und das Gemisch wird zwei Stunden bei 120°C gerührt. Der Reaktionslösung wird Ethylacetat zugefügt und das Gemisch wird mit Wasser gewaschen und die organische Schicht wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft. Der sich daraus ergebende Rückstand wird durch Kieselgel-Säulen chromatographie (Lösungsmittel: Ethylacetat : n-Hexan = 1 : 5 → Dichlormethan : Methanol = 25 : 1) gereinigt und der Rückstand wird unter Ergeben von 1-{4-[(4-Pyridyl)methoxycarbonylamino]-2-chlorbenzoyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,45 g) als weißes Pulver mit Methanol/Diethylether gewaschen.
    Schmp. 181–184°C
  • Beispiel 726
  • Chloroform (5 ml) wird Triphosgen (0,72 g) zugefügt und unter Rühren wird 2-Phenoxyethanol (1,0 g) unter Eiskühlen hinzugefügt, währenddessen die Temperatur der Reaktionslösung unter 10°C gehalten wird und das Gemisch wird eine Stunde bei 0°C gerührt. Der Reaktionslösung wird unter Rühren tropfenweise 1-(4-Amino-2-chlorbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (1,9 g) und eine Lösung von Piperidin (2,5 g) in Chloroform (30 ml) unter Eiskühlen zugefügt. Das Gemisch wird drei Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit gesättigter, wäßriger Kaliumhydrogensulfatlösung, destilliertem Wasser und gesättigter, wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter Entfernen des Lösungsmittels eingedampft. Der Rückstand wird unter Ergeben von 1-[4-(2-Phenoxyethoxycarbonylamino)-2-chlorbenzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (1,3 g) als weißes Pulver aus Diethylether umkristallisiert.
    Schmp. 144–146°C
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 725 und 726 unter Ergeben der Verbindungen der Beispiele 157, 167, 406, 407, 420, 538, 540, 549, 550, 552, 556, 557, 559, 568, 587, 588, 596 und 604 behandelt.
  • Beispiel 728
  • Einem Gemisch von 1-[4-(1-Piperazinyl)-2-chlorbenzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,25 g), 37%igem Formaldehyd (0,45 g) und Natriumcyanborhydrid (0,12 g) in Methanol (5 ml) wird unter Rühren und Eiskühlen Essigsäure (0,12 g) zugefügt und das Gemisch wird eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Dem Reaktionsgemisch wird Ethylacetat zugefügt und das Gemisch wird mit 2 N wäßriger Natriumhydroxidlösung und destilliertem Wasser gewaschen. Die organische Schicht wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt und der sich daraus ergebende Rückstand wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Lösungsmittel: Dichlormethan : Methanol = 10 : 1) unter Ergeben von 1-[4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-2-chlorbenzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin (0,10 g) als weißes Pulver gereinigt.
    Schmp. 138–140°C
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie bei Beispiel 728 unter Ergeben der Verbindungen der Beispiele 416, 417, 457, 515, 523 und 524 behandelt.
  • Die geeigneten Ausgangsverbindungen werden auf dieselbe Weise wie bei Beispiel 1 unter Ergeben der Verbindungen der folgenden Beispiele behandelt.
  • Figure 03370001
  • Beispiel 731 Struktur:
    Figure 03370002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 732 Struktur:
    Figure 03370003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol/Diethylether
    Schmp. 136–138°C
    Form: frei
  • Beispiel 733 Struktur:
    Figure 03380001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 734 Struktur:
    Figure 03380002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 735 Struktur:
    Figure 03390001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 736 Struktur:
    Figure 03390002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 737 Struktur:
    Figure 03400001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 196–198°C
    Form: frei
  • Beispiel 738 Struktur:
    Figure 03400002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether/n-Hexan
    Schmp. 124–126°C
    Form: frei
  • Beispiel 739 Struktur:
    Figure 03400003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol
    Schmp. 160–162°C
    Form: frei
  • Beispiel 740 Struktur:
    Figure 03410001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 741 Struktur:
    Figure 03410002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 743 Struktur:
    Figure 03420001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 744 Struktur:
    Figure 03420002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether/n-Hexan
    Form: frei
  • Beispiel 745 Struktur:
    Figure 03420003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 746 Struktur:
    Figure 03430001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: n-Hexan/Ethylacetat
    Schmp. 162–164°C
    Form: frei
  • Beispiel 747 Struktur:
    Figure 03430002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 748 Struktur:
    Figure 03440001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 749 Struktur:
    Figure 03440002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 750 Struktur:
    Figure 03450001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 118–119°C
    Form: frei
  • Beispiel 751 Struktur:
    Figure 03450002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 752 Struktur:
    Figure 03460001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 753 Struktur:
    Figure 03460002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 754 Struktur:
    Figure 03470001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 755 Struktur:
    Figure 03470002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 756 Struktur:
    Figure 03480001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Dihydrochlorid
  • Beispiel 757 Struktur:
    Figure 03480002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethanol
    Schmp. 201,5–204°C
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 758 Struktur:
    Figure 03480003
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 120–122°C
    Form: frei
  • Beispiel 759 Struktur:
    Figure 03490001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 760 Struktur:
    Figure 03490002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 761 Struktur:
    Figure 03500001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 762 Struktur:
    Figure 03500002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 147–148°C
    Form: frei
  • Beispiel 763 Struktur:
    Figure 03510001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Schmp. 178–179°C
    Form: frei
  • Beispiel 764 Struktur:
    Figure 03510002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 765 Struktur:
    Figure 03520001
  • Kristallform: farblose Flocken
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Methanol/Chloroform/Diethylether
    Schmp. >300°C
    Form: frei
  • Beispiel 766 Struktur:
    Figure 03520002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 767 Struktur:
    Figure 03530001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 768 Struktur:
    Figure 03530002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 769 Struktur:
    Figure 03540001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 770 Struktur:
    Figure 03540002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 771 Struktur:
    Figure 03550001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 772 Struktur:
    Figure 03550002
  • Kristallform: gelbes Pulver
    Schmp. 130–133°C
    Form: frei
  • Beispiel 773 Struktur:
    Figure 03560001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 774 Struktur:
    Figure 03560002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 775 Struktur:
    Figure 03570001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 776 Struktur:
    Figure 03570002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Ethylacetat
    Schmp. 174,5–175,5°C
    Form: frei
  • Beispiel 777 Struktur:
    Figure 03570003
  • Kristallform: braun, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 778 Struktur:
    Figure 03580001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 779 Struktur:
    Figure 03580002
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 780 Struktur:
    Figure 03580003
  • Kristallform: gelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 781 Struktur:
    Figure 03590001
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 782 Struktur:
    Figure 03590002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 123–125°C
    Form: frei
  • Beispiel 783 Struktur:
    Figure 03590003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 784 Struktur:
    Figure 03600001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 785 Struktur:
    Figure 03600002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 786 Struktur:
    Figure 03600003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 787 Struktur:
    Figure 03610001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 788 Struktur:
    Figure 03610002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 789 Struktur:
    Figure 03620001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 790 Struktur:
    Figure 03620002
  • Kristallform: gelb, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 791 Struktur:
    Figure 03620003
  • Kristallform: gelbes Pulver
    Schmp. 135–139°C
    Form: frei
  • Beispiel 792 Struktur:
    Figure 03630001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 793 Struktur:
    Figure 03630002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 123–125°C
    Form: frei
  • Beispiel 794 Struktur:
    Figure 03630003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 795 Struktur:
    Figure 03640001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 796 Struktur:
    Figure 03640002
  • Kristallform: blaßgelb, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 797 Struktur:
    Figure 03650001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 798 Struktur:
    Figure 03650002
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 799 Struktur:
    Figure 03650003
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Lösungsmittel zur Umkristallisation: Chloroform/Diethylether
    Form: frei
  • Beispiel 800 Struktur:
    Figure 03660001
  • Beispiel 801 Struktur:
    Figure 03660002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 802 Struktur:
    Figure 03660003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 803 Struktur:
    Figure 03670001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 804 Struktur:
    Figure 03670002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 805 Struktur:
    Figure 03670003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 806 Struktur:
    Figure 03680001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 807 Struktur:
    Figure 03680002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 808 Struktur:
    Figure 03680003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 809 Struktur:
    Figure 03690001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 810 Struktur:
    Figure 03690002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 811 Struktur:
    Figure 03700001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 812 Struktur:
    Figure 03700002
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 813 Struktur:
    Figure 03710001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: Hydrochlorid
  • Beispiel 829 Struktur:
    Figure 03710002
  • Kristallform: blaßgelbes Pulver
    Form: frei
  • Beispiel 831 Struktur:
    Figure 03720001
  • Kristallform: weißes Pulver
    Schmp. 177–178°C
    Form: frei
  • Beispiel 835 Struktur:
    Figure 03720002
  • Kristallform: weißes Pulver
    Form: frei
  • Beispiel 844 Struktur:
    Figure 03720003
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Beispiel 845 Struktur:
    Figure 03730001
  • Kristallform: farblos, amorph
    Form: frei
  • Die Daten der NMR-Analyse der Verbindungen der vorstehenden Beispiele sind wie folgt.
  • NMR-Analyse:
  • Die Verbindung des Beispiels 741
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.08–1.88 [9H, m, (1.22, 1.35, jew. 3H, d, J = 6.0 Hz)], 1.88–2.61 [11H, m, (2.33, 2.43 jew. s)], 2.61–4.04, 4.31–4.70, 4.98–5.19 (zus. 10H, m), 6.12–7.43 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 743
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.08–2.61 [15H, m, 2.34 (s)], 2.61–3.02 (2H, m), 3.02–4.11, 4.43–4.64, 4.90–5.12 (zus. 6H, m), 5.30 (1H, s), 6.00–7.45 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 754
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.82–1.14 [6H, m, 0.95, 1.04, (jew, d, J = 6.7 Hz)], 1.15–1.93 (1H, m), 1.95–2.59 [14H, m, 2.33, 4.45, (jew. s)], 2.59–4.02, 4.45–4.67, 4.98–5.17 (zus. 11H, m), 6.12–7.46 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 755
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.92, 0.99 (zus. 6H, jew. t, J = 7.3 Hz), 1.19–2.59 [18H, m, 2.33, 2.44, (e s)], 2.59–4.09, 4.41–4.65, 4.95–5.18 [ 11H, m, 3.83, 3.98, (jew. t, J = 6.5 Hz)], 6.11–7.45 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 760
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.50, 0.95 (zus. 6H, jew. d, J = 6.5 Hz), 1.01–1.32 [7H, m, 1.04 (3H, d, J = 6.7 Hz)], 1.48–3.18 [10H, m, 2.49 (s)], 3.30–4.65, 5.46–5.72 [zus. 5H, m, (3.75, d, J = 6.5 Hz)], 6.40–7.39 (8H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 761
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.50 (3H, d, J = 6.5 Hz), 0.85–1.29 [7H, m, 0.95 (3H, d, J = 6.5 Hz), 0.99, 1.16 (zus. 3H, jew. t, J = 5.5 Hz)], 1.35–2.18 (10H, m), 2.19–2.58 [5H, m, 2.49 (s)], 2.58–2.78, 2.89–3.18 (zus. 2H, m), 3.30–4.65, 5.41–5.67 (zus. 6H, m), 6.81–7.40 (8H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 765
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3 + DMSO-d6) δ ppm: 1.2–2.3 (4H, m), 2.5–3.4, 4.7–5.1, 5.3–5.6 (zus. 4H, jew. m), 6.5–7.5 (9H, m), 7.60 (1H, dd, J = 7.5 Hz, 7.5 Hz), 7.95 (1H, d, J = 7.5 Hz), 11.43 (1H, s)
  • Die Verbindung des Beispiels 731
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.25–4.30, 4.6-4.85 [zus. 27H, m, 2.49 (s), 2.84 (s), 2.94 (s)], 6.85–8.0 (zus. 7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 733
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.1–2.1, 2.4–4.1, 4.1–4.7 (zus. 24H, m), 6.7–7.8, 7.8–8.0, 8.35–8.7 (zus. 7H, m), 11.1–11.7 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 734
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.81–2.20, 2.6–4.0, 4.2–4.6 (zus. 33H, m), 6.8–8.0 (zus. 7H, m), 10.8–11.3 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 735
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.1–2.2, 2.6–4.1, 4.3–4.6 (zus. 26H, m), 6.8–7.9 [zus. 12H, m, 7.63 (s), 7.93 (s)], 10.8–11.4 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 736
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.99–2.20, 2.63–3.91, 4.81–5.08 [zus. 23H, m, 1.12 (d, J = 6.77 Hz)], 6.48 (1H, dd, J = 8.6 Hz, J = 8.5 Hz), 6.71–7.48 (6H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 740
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–1.80, 1.80–2.25, 2.35–2.60, 2.60–3.15, 3.25–3.55, 4.35–4.65, 4.85–5.05 (zus. 15H, m, 2.46 (s), 4.43 (s), 4.48 (s)], 6.52–6.65, 6.78–6.95, 7.12–7.55 (zus. 11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 744
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.32–2.26, 2.45–2.65, 2.65–3.30, 4.85–5.12 [zus. 11H, m, 2.53 (s)], 6.65–6.75, 6.75–7.06, 7.06–7.54, 7.54–7.96, 8.58–8.76 (zus. 11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 745
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.0–2.2, 2.7–4.8 (zus. 28H, m), 6.15–7.35 (11H, m), 10.3–10.95 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 747
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.75–1.00, 1.15–2.35, 2.35–4.27, 4.45–4.80 [zus. 32H, m, 3.38 (s)], 6.75–7.55 (7H, m), 12.6–13.4 (1H, br)
  • Die Verbindung des Beispiels 748
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.66–1.10, 1.10–1.49, 1.49–2.34, 2.34–4.23, 4.35–4,80 (zus. 38H, m), 6.73–7.55 (7H, m), 12.6–13.5 (1H, br)
  • Die Verbindung des Beispiels 749
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.75–0.96, 0.96–2.22, 2.22–4.30, 4.30–4.83 [zus. 27H, m, 4.58 (s), 2.49 (s)], 6.48-7.53 (11H, m), 12.75–13.45 (1H, br)
  • Die Verbindung des Beispiels 751
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.78–1.05, 1.15–4.30, 4.42–4.75 [zus. 33H, m, 0.93, 0.99 and 2.33 (jew. s)], 6.68–7.89 (8H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 752
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), 0.97 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.10–2.20, 2.20–3.20, 3.35–4.15 [zus. 13H, m, 2.62 (s)], 6.35–6.55, 7.00–7.60, 7.60–8.05 (zus. 10H, m), 8.65–8.80 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 753
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.25–2.45, 2.45–4.30, 4.30–4.90 (zus. 23H, m), 6.45–8.55 (zus. 11H, m), 8.75–9.00 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 756
    1H-NMR (200 MHz,DMSO-d6) δ ppm: 0.7–0.95, 0.95–2.25, 2.60–4.20, 4.20–4.55 [zus. 34H, m, 0.8 (d, J = 6.6 Hz), 2.66 (s)], 6.75–7.95, 8.29, 8.57 [zus. 8H, m, 7.62, 7.83, 8.29, 8.57 each (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 759
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.09–2.19 [12H, m, 1.25 (t, J = 7.2 Hz)], 2.28–3.67, 4.24–4.57, 4.68–4.98 [zus. 10H, m, 2.41 (s)], 6.68–7.81 (11H, m), 10.26–10.64 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 764
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.64–2.12 [11H, m, 0.75, 0.89 (jew. d, jew. J = 6.5 Hz)], 2.12–5.05 [21H, m, 2.33 (s)], 6.37–7.52 (7H, m), 10.92–11.43 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 765
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3 + DMSO-d6) δ ppm: 1.2–2.3 (4H, m), 2.5–3.4, 4.7–5.1, 5.3–5.6 (zus. 4H, jew. m), 6.5–7.5 (9H, m), 7.60 (1H, dd, J = 7.5 Hz, J = 7.5 Hz,), 7.95 (1H, d, J = 7.5 Hz), 11.43 (1H, s)
  • Die Verbindung des Beispiels 766
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.50 (3H, d, J = 6.6 Hz), 0.76–1.40, 1.50–2.18, 2.18–2.70, 2.70–4.18 [zus. 24H, m, 3.36 (s)], 6.28–6.42, 6.82–7.54 (zus. 8H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 767
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.50 (3H, d, J = 6.6 Hz), 0.69–1.05, 1.05–1.41, 1.41–2.19, 2.19–2.70, 2.95–4.15 (zus. 31H, m), 6.27–6.38, 6.75–7.52 (8H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 768
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.55–0.65, 0.72–0.99, 1.20–1.44, 1.55–2.10, 2.10–2.90, 2.90–3.25, 3.25–4.10 (zus. 36H, m), 6.30–6.45, 6.75–6.94, 7.00–7.50 (zus. 8H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 769
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.05–4.70, 4.89–5.12 [zus. 26H, m, 2.34 (s), 4.33 (t, J = 5.4 Hz), 4.40 (t, J = 5.3 Hz)], 6.72–7.70 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 770
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.61 (3H, d, J = 6.6 Hz), 0.97 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.15, 1.30, 1.55–2.15, 2.25–2.70, 2.90–3.20, 3.32–3.52, 3.60–3.95 (zus. 19H, m), 4.40–4.60 (4H, m), 6.20–6.40, 6.51–6.52, 6.82–7.55 (zus. 13H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 771
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.82–2.25 [11H, m, 0.97 (d, J = 6.6 Hz)], 2.29–4.98 [21H, m, 2.43 (s)], 6.49–7.79 (11H, m), 10.85–11.30 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 773
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.00–2.30 [7H, m, 1.28 (t, J = 7.2 Hz)], 2.31–5.08 [21H, m, 2.43 (s), 3.76 (s)], 6.48–7.81 (11H, m), 10.81–11.31 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 774
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.01 2.38 (4H, m), 2.39–5.02 [24H, m, 2.43 (s), 3.76 (s), 3.81 (s)], 6.49–7.78 (11H, m), 10.47–11.08 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 775
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.01–2.28 [10H, m, 1.19 (t, J = 7.1 Hz)], 2.29–5.02 [22H, m, 2.44 (s), 3.77 (s), 3.81 (s)], 6.49–7.81 (11H, m), 9.92–10.32 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 777
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.21–3.18, 3.58–3.85, 4.15–4.40, 4.82–5.15 [zus. 25H, m, 2.63 (t, J = 5.73 Hz), 4.27 (t, J = 5.8 Hz)], 6.41–7.01, 7.18–7.49, 7.75-7.92 [zus. 7H, m, 7.85 (d, J = 8.5 Hz)]
  • Die Verbindung des Beispiels 778
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.96 (6H, d, J = 10.7 Hz), 1.21–4.11, 4.31–4.59, 5.01–5.22 [zus. 21H, m, 2.41 (s), 3.70 (s), 3.92 (d, J = 6.6 Hz)], 6.49–7.67, 7.80–8.05 [zus. 8H, m, 7.92 (d, J = 8.4 Hz)]
  • Die Verbindung des Beispiels 779
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–1.86, 1.86–2.29, 2.40–2.63, 2.63–3.16, 3.32–3.52, 4.85–5.08 [zus. 11H, m, 2.52 (s), 2.57 (s)], 6.56–6.68, 6.82–7.56 (6H, m), 8.86, 8.97 (zus. 2H, jew. s), 9.17, 9.23 (zus. 1H, jew. s)
  • Die Verbindung des Beispiels 780
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.38–1.66, 1.85–2.22, 2.62–3.16, 4.90–5.15 (8H, m), 3.71 (3H, s), 6.58–6.70 (1H, m), 6.70–6.82 (1H, m), 6.82–7.00 (2H, m), 7.12–7.31 (2H, m), 7.60–7.80 (3H, m), 7.60–7.70 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 781
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–2.20, 2.65–3.15, 4.92–5.13 (zus. 8H, m), 3.67 (3H, s), 6.55–6.84 (2H, m), 6.84–7.00 (2H, m), 7.00–7.19 (1H, m), 7.19–7.34 (2H, m), 7.73–7.85 (1H, m), 8.48–8.60 (1H, m), 8.60–8.72 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 783
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.19–4.68, 5.00–5.19 [zus. 27H, m, 2.36 (s), 3.75 (s)], 6.48–7.59 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 784
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.05–2.21, 2.55–3.19, 3.41–3.55, 3.65–3.80, 3.95–4.23, 4.89–5.12 [zus. 31H, m, 1.45 (s), 3.73 (s)], 6.51–6.74, 6.82–6.95, 7.19–7.35, 7.80–7.90 [zus. 7H, m, 7.84 (d, J = 8.4 Hz)]
  • Die Verbindung des Beispiels 785
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.0–4.0, 4.0–5.2 (zus. 29H, m), 6.1–8.2 (zus. 11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 786
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.0–1.4, 1.4–4.0, 4.0–5.2 (zus. 33H, m), 6.15–6.35, 6.6–8.25 (zus. 7H, m), 12.4–13.4 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 787
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.2–1.6, 1.6–2.2, 2.6–3.75, 3.9–4.6 (t, 28H, m), 6.5–7.6, 7.8–8.2 (zus. 12H, m), 10.8–11.2 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 788
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.25–4.0, 4.35–4.55, 5.0–5.20 [t, 30H, m, 2.33 (s), 2.82 (s), 3.63 (s)], 6.55–7.55 [zus. 6H, m, 6.6 (d, J = 6.6 Hz), 6.96 (d, J = 6.6 Hz), 7.20 (d, J = 6.6 Hz), 7.49 (s)]
  • Die Verbindung des Beispiels 790
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–1.69, 1.78–2.26, 2.53–3.14, 3.30–3.81, 4.29–4.51, 4.90–5.18 [zus. 15H, m, 2.98 (t, J = 5.3 Hz), 4.39 (t, J = 5.3 Hz), 3.72 (s)], 6.45–7.35, 7.65–7.92, 8.40–8.65 (zus. 11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 794
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.11–3.95, 4.41–4.63, 4.95–5.15 [t, 28H, m, 1.49 (s), 1.58 (s), 2.38 (s)], 6.75–7.92 (7H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 795
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.11–4.05, 4.45–4.70, 4.81–5.13 [t, 27H, m, 2.40 (s), 1.25 (d, J = 6.2 Hz), 1.31 (d, J = 6.3 Hz)], 6.6–7.82 (8H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 796
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–2.18, 2.18–4.20, 4.25–470, 4.90–5.15 [zus. 24H, m, 3.85 (s)], 6.55–7.15, 7.15–7.60, 7.70–8.10 (zus 21H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 801
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.03–2.04 (10H, m), 2.31–3.88, 429–4.54, 4.84–5.07 [zus. 19H, m, 2.43 (s), 3.77 (s)], 6.50–7.78 (11H, m), 8.44–8.69 (1H, m), 9.91–10.27 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 802
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.05–2.36 [zus. 10H, m, 1.18 (t, J = 7.0 Hz)], 2.48–4.54, 4.79–5.21 [zus. 19H, m, 3.60 (s)], 6.67–7.62 (11H, m), 10.04–10.39 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 803
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.05–2.10 (10H, m), 2.39–3.94, 4.18–4.49, 4.88–5.12 [zus. 16H, m, 3.58 (s)], 6.69–7.70 (11H, m), 8.34–8.71 (1H, m), 10.00–10.34 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 804
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.00–2.28 [10H, m, 1.23 (t, J = 7.2 Hz)], 2.42–4.13, 4.26–4.52, 4.69–4.91 (zus. 19H, m), 6.76–7.85 (1H, m), 10.09–10.48, 11.10–11.26 (zus. 1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 805
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.99–2.06 [10H, m, 1.20 (t, J = 7.0 Hz)], 2.38–4.08, 4.25–4.52, 4.72–4.92 (zus. 16H, m), 6.78–7.84 (11H, m), 8.43–8.68 (1H, m), 10.09–10.45 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 806
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.03–2.11 (4H, m), 2.34 (3H, s), 2.44–4.79, 4.88–5.10 (zus. 16H, m), 6.12–8.03 (11N, m), 11.08–11.55 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 807
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.03–2.13 (10H, m), 2.22–3.83, 4.17–4.48, 4.88–5.10 (zus. 16H, m, 2.35 (s)], 6.58–7.90 (11H, m), 8.39–8.81 (1H, m), 10.20–10.65 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 808
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.10–2.28 (4H, m), 2.52–4.68, 4.87–5.10 [zus. 22H, m, 3.51 (s), 3.65 (s)], 6.11–6.29, 6.42–7.65 (zus. 10H, m), 11.07–11.48 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 809
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.95–2.26 (10H, m), 2.38–4.08, 4.20–4.52, 4.78–5.08 (zus. 19H, m, 3.58 (s), 3.75 (s)], 6.62-7.62 (10H, m), 8.36–8.68 (1H, m), 9.82–10.20 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 810
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.07–2.29 (4H, m), 2.30–4.78, 4.87–5.10 [zus. 22H, m, 3.51 (s), 3.65 (s)], 6.11–6.29, 6.42–7.63 (zus. 10H, m), 11.13–11.58 (1H, brs)
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.03–2.30 (10H, m), 2.40–4.00, 4.18–4.76, 4.83–5.08 [zus. 19H, m, 3.58 (s), 3.75 (s)], 6.63–7.64 (10H, m), 8.34–8.71 (1H, m), 9.92–10.39 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 812
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.05–2.09 (4H, m), 2.30 (3H, s), 2.58–4.71, 4.88-5.08 [zus. 19H, m, 3.57 (s)], 6.12–7.68 (10H, m), 11.00-11.50 (1H, brs)
  • Die Verbindung des Beispiels 813
    1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.96–2.19 [10H, m, 1.19 (t, J = 7.0 Hz)], 2.31 (3H, s), 2.55–4.69, 4.82–5.08 [zus. 19H, m, 3.59 (s)], 6.14–7.63 (10H, m), 10.19–10.52, 11.00–11.30 (zus. 1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 829
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.13–2.26, 2.32–3.69, 4.81–5.20 [ 13H, m, 2.49 (s), 5.07 (s)], 6.57–7.63 (16H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 835
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.35–2.24, 2.39–2.62, 2.63–3.18, 3.29–3.99, 4.06–4.63, 4.83–5.11 [zus. 15H, m, 2.49 (s), 3.81 (t, J = 6.0 Hz)], 6.58–7.62 (11H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 844
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.13–4.01, 4.48–4.72 [zus. 23H, m, 2.33 (s)], 5.10 (2H, d, J = 10.3 Hz), 6.43–7.64 (16H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 845
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.09–4.20, 4.50–4.70, 4.96–5.16 [ 23H, m, 2.36 (s)], 6.41–7.48 (12H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 789
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.4–1.4, 1.4–2.4, 2.4–2.85, 2.85–3.3, 3.3– 5.0, 5.0–5.8 (zus. 29H, m), 6.29, 6.5-7.5 [zus. 6H, m, 6.29 (d, J = 8.4 Hz)]
  • Die Verbindung des Beispiels 792
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.75–0.98, 1.21–2.20, 2.42–4.19, 4.85–5.19 [zus. 25H, m, 2.60 (s), 3.73 (s)], 6.45–6.75, 6.80–7.00 (zus. 5H, m), 7.23 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 6.6 Hz)
  • Die Verbindung des Beispiels 797
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.03–1.40, 1.50–2.23, 2.23–2.58, 2.58–4.05, 4.05–4.30, 4.52–4.73 [zus. 24H, m, 1.60 (s), 2.13 (s)], 6.55–7.05, 7.05–7.50 (zus. 20H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 798
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.30–2.20, 2.62–3.18, 4.85–5.05 (zus. 8H, m), 3.68 (3H, brs), 6.67–6.90, 7.00–7.50 (zus. 7H, m), 7.75–7.85 (1H, m), 8.50–8.65 (1H, m), 8.65–8.85 (1H, m)
  • Die Verbindung des Beispiels 799
    1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.30–1.80, 1.80–2.20, 2.62–2.93, 2.93–3.20, 4.82–5.03 (zus. 8H, m), 3.71 (3H, s), 6.69–6.85 (2H, m), 7.10–7.48 (5H, m), 7.60–7.80 (2H, m), 8.60–8.70 (1H, m)
  • Pharmakologischer Test
  • Versuch 1: V1-Rezeptorbindungstest
  • Unter Verwenden von Rattenleber-Membranpräparaten, die gemäß Ichiharas Verfahren [s. Akira Ichihara, J. Bio. Chem., 258, 9283 (1983)] hergestellt wurden, werden die Plasmamembran (50000 dpm, 2 × 10–10 M) von [3H]-Arg-Vasopressin und eine Testverbindung (60 μg, 10–8 bis 10–4 M) 10 Minuten bei 37°C in 100 mM Tris-HCl-Puffer (pH 8,0) (250 μl) inkubiert, der 5 mM MgCl2, 1 mM EDTA und 0,1% BSA enthält. Nach der Inkubation wird das Gemisch drei Mal mittels eines Glasfilters (GF/F) filtriert, um die die an Vasopressin bindende Membranpräparation abzutrennen, und anschließend mit dem Puffer (5 ml) gewaschen. Dieses Glasfilter wird entnommen und mit einem Flüssigszintillationscocktail gemischt. Die Menge an die Membran bindendes [3H]-Vasopressin wird durch einen Flüssigszintillationszähler gemessen und der Wert für die Hemmwirkung der Testverbindung wird gemäß der folgenden Gleichung abgeschätzt. Hemmwirkungsrate (%) = 100 – [(C1 – B1)/(C0 – B1)] × 100 C1: Menge des an die Membran bindenden [3H]-Vasopressins in Gegenwart der Testverbindung (bekannte Menge)
    C0: Menge des an die Membran bindenden [3H]-Vasopressins in Abwesenheit der Testverbindung
    B1: Menge des an die Membran bindenden [3H]-Vasopressins in Gegenwart einer Überschußmenge Vasopressin (10–6 M)
  • Die Ergebnisse werden als IC50-Wert ausgedrückt, der die zum Erzielen der Hemmwirkung in einer Rate von 50% erforderliche Konzentration der Testverbin dung ist.
  • Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle dargestellt.
  • Versuch 2: V2-Rezeptorbindungstest
  • Unter Verwenden gemäß O. Hechters Verfahren [s. J. Bio. Chem., 253, 3211 (1978)] hergestellter Rattenniere-Plasmamembranpräparationen werden die Plasmamembran (100000 dpm, 4 × 10–10 – 10–5 M) von [3H]-Arg-Vasopressin und eine Testverbindung (0,6 mg, 10–10 M) 3 Stunden bei 4°C in 100 mM Tris-HCl-Puffer (pH 8,0) (250 μl) inkubiert, der 5 mM MgCl2, 1 mM EDTA und 0,1% BSA enthält. Nach der Inkubation wird das Gemisch mittels eines Glasfilters (GF/F) filtriert, um die die an Vasopressin bindende Membranpräparation abzutrennen, und anschließend zweimal mit dem Puffer (5 ml) gewaschen. Dieses Glasfilter wird entnommen und mit einem Flüssigszintillationscocktail gemischt. Die Menge an die Membran bindendes [3H]-Vasopressin wird durch einen Flüssigszintillationszähler gemessen und der Wert für die Hemmwirkung der Testverbindung wird gemäß der folgenden Gleichung abgeschätzt. Hemmwirkungsrate (%) = 100 – [(C1 – B1)/(C0 – B1)] × 100 C1: Menge des an die Membran bindenden [3H]-Vasopressins in Gegenwart der Testverbindung (bekannte Menge)
    C0: Menge des an die Membran bindenden [3H]-Vasopressins in Abwesenheit der Testverbindung
    B1: Menge des an die Membran bindenden [3H]-Vasopressins in Gegenwart einer Überschußmenge Vasopressin (10–6 M)
  • Die Ergebnisse werden als IC50-Wert ausgedrückt, der die zum Erzielen der Hemmwirkung in einer Rate von 50% erforderliche Konzentration der Testverbindung ist.
  • Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle dargestellt.
  • Figure 03830001
  • Versuch 3: Antivasopressoraktivität in vivo
  • Das Rückenmark (300–400 g wiegender) männlicher SD-Ratten wird unter Ergeben einer markgeschädigten Ratte gebrochen. Der Blutdruck der markgeschädigten Ratte wird über eine in ihre Oberschenkelarterie eingeführte Kanüle mittels eines Druckaufnehmers gemessen. Die Testverbindung und Arg-Vasopressin werden der markgeschädigten Ratte über eine in die Oberschenkelvene eingeführte Kanüle verabfolgt. Die Antivasopressoraktivität der Testverbindung in vivo wird gemäß der folgenden Gleichung bestimmt. Antivasopressoraktivität (%) = P/P0 × 100 P0: Zunahme des diastolischen Drucks, wenn Arg-Vasopressin (30 mE/kg) intravenös verabfolgt wird.
    P: Zunahme des diastolischen Drucks, wenn Arg-Vasopressin (30 mE/kg) 3 Minuten nach der intravenösen Verabfolgung der Testverbindung intravenös verabfolgt wird.
  • Die Ergebnisse werden als ED50-Wert ausgedrückt, der die zum Verringern der durch die intravenöse Verabfolgung von Arg-Vasopressin (30 mE/kg) bewirkte Zunahme des diastolischen Drucks auf 50% seines Kontrollwerts P0 erforderliche Dosis der Testverbindung ist.
  • Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle dargestellt.
  • Figure 03830002
  • Versuch 4: Anti-antidiuretische Aktivität (Wirkung auf endogene ADH)
  • Eine Testverbindung oder ein Lösungsmittel (Dimethylformamid) wird in eine Schwanzvene unbehandelter, uneingeschränkter SD-Ratten (männlich, Gewicht: 300–350 g) verabfolgt und die Urinmenge, die über einen Zeitraum von zwei Stunden danach spontan ausgeschieden wird, wird gesammelt und mittels eines Stoffwechsel-Meßgeräts gemessen. Während dieser Messung, läßt man die Ratten unbehindert Wasser und Futter aufnehmen.
  • Bei der durch Verabfolgen der Verbindung des Beispiels 493 in einer Dosis von 10 mg/kg behandelten Gruppe ist die Urinmenge, die zwei Stunden seit der Verabfolgung der Testverbindung ausgeschieden wird, vier Mal größer als die bei der Kontrollgruppe.
  • Versuch 5: Antidiuretische Aktivität
  • Eine Testverbindung wird in Polyethylenglykol 400 oder Wasser gelöst oder in 5% Gummiarabicumlösung unter Ergeben einer Lösung der Testverbindung suspendiert. Die Lösung der Testverbindung wird unbehandelten, uneingeschränkten Brattleburo-Ratten, denen Vasopressin erblich fehlt, oral und unter Zwang verabfolgt. Bei der Kontrollgruppe wird anstatt einer Lösung der Testverbindung ein Lösungsmittel verabfolgt. Nach der Verabfolgung werden die Ratten in ein Stoffwechsel-Meßgerät gesetzt und der spontan ausgeschiedene Urin wird zwei Stunden gesammelt und seine Menge wird gemessen. Während dieser Messung, läßt man die Ratten unbehindert Wasser und Futter aufnehmen.
  • Bei der durch orale Verabfolgung von Beispiel 562 in einer Dosis von 1 mg/kg behandelten Gruppe ist die Urinmenge, die zwei Stunden nach der Verabfolgung der Testverbindung ausgeschieden wird, ein Fünftel der bei der Kontrollgruppe.

Claims (23)

  1. Benzoheterocyclisches Derivat der folgenden Formel [I]:
    Figure 03850001
    worin R1 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist, R2 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel -A-CONR6R7 ist, worin A eine C1-6-Alkylengruppe ist, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkoxygruppe, eine C1-6-Alkylgruppe, eine aminosubstituierte C1-6-Alkylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten, eine carbamoylsubstituierte C1-6-Alkylgruppe, eine adamantylsubstituierte C1-6-Alkylgruppe, eine C1-6-Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten sind oder R6 und R7 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, unter Bilden einer 5- bis 7gliedrigen gesättigten heterocyclischen Gruppe verbunden sein können, die durch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom unterbrochen oder nicht unterbrochen ist, wobei die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls durch eine C1-6-Alkylgruppe oder Phenyl-C1-6-alkylgruppe substituiert ist, R eine Pyridylcarbonylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus einer Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten und einer Pyridylgruppe an dem Pyridinring; eine Chinolylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Phenylsubstituenten an dem Chinolinring; eine Thienylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Phenylsubstituenten an dem Thiophenring oder eine Gruppe der Formel
    Figure 03860001
    ist (worin p 1 oder 2 ist, R8 ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkanoylsubstituenten, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom oder eine C1-6-Alkoxygruppe ist, R9 eine Gruppe der Formel -NR10R11 ist (worin R10 ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe ist, R11 eine C1-6-Alkylgruppe, eine C3-8-Cycloalkylgruppe, eine Phenyl-C1-6-alkylgruppe mit gegebenenfalls einem aus einer C1-6-Alkylgruppe und einem Halogenatom an dem Phenylring ausgewählten Substituenten und mit gegebenenfalls einem Hydroxysubstituenten an der Alkylstruktureinheit, eine Phenoxy-C1-6-alkylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten an dem Phenylring, einer Phenoxy-C1-6-alkanoylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer C1-6-Alkoxygruppe, einer halogensubstituierten C1-6-Alkylgruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten, einer Nitrogruppe, einer C1-6-Alkanoyl-substituierten Aminogruppe und einem Halogenatom an dem Phenylring und mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten an der C1-6-Alkanoylstruktureinheit, eine Aminocarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Pyridyl-C1-6-alkylgruppe und einer Phenyl-C1-6-alkylgruppe, eine C1-6-Alkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten, eine C1-6-Alkoxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine C1-6-Alkanoyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Phenoxy-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine Benzofurylcarbonylgruppe, eine Benzimidazolylcarbonylgruppe, eine Chinolylcarbonylgruppe, eine Chinolyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Gruppe der Formel
    Figure 03860002
    eine Tetrahydroisochinolylcarbonylgruppe, eine Benzoyl-C1-6-alkylgruppe, eine Tetrahydrochinolyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe und einer Oxogruppe an dem Chinolinring, eine C1-6-Alkylsulfonylgruppe, eine Pyridyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine Fluorenyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine C2-6-Alkenyloxycarbonylgruppe, eine Tetrahydronaphthyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Phenyl-C2-6-alkenylcarbonylgruppe, eine Piperidinyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkanoylgruppe, einer C1-6-Alkoxycarbonylgruppe und einer C1-6-Alkylgruppe an dem Piperidinring ist oder R10 und R11 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, unter Bilden eines Isoindolinringes verbunden sein können); ein Wasserstoffatom; eine C3-8-Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer C1-6-Alkoxygruppe, einer Phenyl-C1-6-alkoxygruppe, einer Hydroxygruppe, einer C1-6-Alkanoyloxygruppe, einer halogensubstituierten C1-6-Alkoxygruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkanoylsubstituenten, einer Phenylgruppe und einer aminosubstituierten C1-6-Alkoxygruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten; eine gesättigte oder ungesättigte 5- bis 11gliedrige heteromonocyclische oder heterobicyclische Gruppe mit 1 bis 4 aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ausgewählten Heteroatomen, wobei die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls durch 1 bis 3 aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer C1-6-Alkanoylgruppe, einem Halogenatom, einer Phenyl-C1-6-alkylgruppe und einer Oxogruppe ausgewählte Substituenten substituiert ist oder eine C3-8-Cycloalkenylgruppe ist, vorausgesetzt, daß R9 keine Gruppe der Formel
    Figure 03870001
    (n ist 1 oder 2) sein darf oder, wenn R10 ein Wasserstoffatom ist, R11 keine C1-6-Alkylgruppe sein darf oder, wenn R2 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe ist, R eine Gruppe der Formel
    Figure 03870002
    ist (worin p und R8 wie vorstehend definiert sind, R9 eine Gruppe der Formel -NR10R11 ist (worin R10 wie vorstehend definiert ist und R11 eine C3-8-Cycloalkylgruppe, eine Phenyl-C1-6-alkylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe und einem Halogenatom an dem Phenyl ring und mit gegebenenfalls einem Hydroxysubstituenten an der Alkylstruktureinheit, eine Phenoxy-C1-6-alkylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten an dem Phenylring, eine Phenoxy-C1-6-alkanoylgruppe mit einem Substituenten, ausgewählt aus einer halogensubstituierten C1-6-Alkylgruppe und einer Aminogruppe mit einem C1-6-Alkylsubstituenten an dem Phenylring und mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten an der C1-6-Alkanoylstruktureinheit, eine Aminocarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Pyridyl-C1-6-alkylgruppe und einer Phenyl-C1-6-alkylgruppe, eine C1-6-Alkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten, eine C1-6-Alkoxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine C1-6-Alkanoyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Phenoxy-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine Benzofurylcarbonylgruppe, eine Benzimidazolylcarbonylgruppe, eine Chinolylcarbonylgruppe, eine Chinolyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Gruppe der Formel
    Figure 03880001
    eine Tetrahydroisochinolylcarbonylgruppe, eine Benzoyl-C1-6-alkylgruppe, eine Tetrahydrochinolyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe und einer Oxogruppe an dem Chinolinring, eine C1-6-Alkylsulfonylgruppe, eine Pyridyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine Fluorenyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe, eine C2-6-Alkenyloxycarbonylgruppe, eine Tetrahydronaphthyloxy-substituierte C1-6-Alkanoylgruppe, eine Phenyl-C2-6-alkenylcarbonylgruppe, eine Piperidinyl-C1-6-alkoxycarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkanoylgruppe, einer C1-6-Alkoxycarbonylgruppe und einer C1-6-Alkylgruppe an dem Piperidinring ist oder R10 und R11 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, unter Bilden eines Isoindolinringes verbunden sein können); eine gesättigte oder ungesättigte 5- bis 11gliedrige heteromonocyclische oder heterobicyclische Gruppe mit 1 bis 4 aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ausgewählten Heteroatomen, wobei die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls durch 1 bis 3 aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer C1-6-Alkanoylgruppe, einem Halogenatom, einer Phenyl-C1-6-alkylgruppe und einer Oxogruppe ausgewählte Substituenten substituiert ist oder eine C3-8-Cycloalkenylgruppe ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  2. Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei R eine Pyridylcarbonylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus einer Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten und einer Pyridylgruppe am Pyridinring; eine Chinolylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Phenylsubstituenten an dem Chinolinring oder eine Thienylcarbonylgruppe mit gegebenenfalls einem Phenylsubstituenten an dem Thiophenring ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  3. Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei R eine Gruppe der Formel
    Figure 03890001
    ist, worin R8, R9 und p dasselbe wie in Anspruch 1 definiert sind, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  4. Verbindung gemäß Anspruch 3, wobei R9 eine Gruppe der Formel -NR10R11 ist (worin R10 und R11 wie in Anspruch 1 definiert sind) oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  5. Verbindung gemäß Anspruch 3, wobei R9 eine C3-8-Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem Substituenten, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer C1-6-Alkoxygruppe, einer Phenyl-C1-6-alkoxygruppe, einer Hydroxygruppe, einer C1-6-Alkanoyloxygruppe, einer halogensubstituierten C1-6-Alkoxygruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkanoylsubstituenten, einer Phenylgruppe und einer aminosubstituierten C1-6-Alkoxygruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten an dem Phenylring, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  6. Verbindung gemäß Anspruch 3, wobei R9 eine 5- bis 11gliedrige, gesättigte oder ungesättigte heteromonocyclische oder heterobicyclische Gruppe mit 1 bis 4 aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ausgewählten Heteroatomen ist, wobei die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls durch 1 bis 3 Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus einer C1-6-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer C1-6-Alkanoylgruppe, einem Halogenatom, einer Phe nyl-C1-6-alkylgruppe und einer Oxogruppe, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  7. Verbindung gemäß Anspruch 3, wobei R9 ein Wasserstoffatom oder eine C3-8-Cycloalkenylgruppe ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  8. Verbindung gemäß Anspruch 5, wobei R2 eine Gruppe der Formel -A-CONR6R7 ist (worin R6, R7 und A dasselbe wie in Anspruch 1 definiert sind), oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  9. Verbindung gemäß Anspruch 5, wobei R2 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  10. Verbindung gemäß Anspruch 4, wobei R2 eine Gruppe der Formel -A-CONR6R7 ist, worin R6, R7 und A dasselbe wie in Anspruch 1 definiert sind, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  11. Verbindung gemäß Anspruch 4, wobei R2 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  12. Verbindung gemäß Anspruch 6, wobei R2 eine Gruppe der Formel -A-CONR6R7 ist, worin R6, R7 und A dasselbe wie in Anspruch 1 definiert sind, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  13. Verbindung gemäß Anspruch 6, wobei R2 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  14. Verbindung gemäß Anspruch 8, 10 oder 12, wobei R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkoxygruppe, eine C1-6-Alkylgruppe, eine aminosubstituierte C1-6-Alkylgruppe mit gegebenenfalls einem C1-6-Alkylsubstituenten, eine carbamoylsubstituierte C1-6-Alkylgruppe, eine adamantylsubstituierte C1-6-Alkylgruppe, eine C1-6-Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls einem Halogensubstituenten sind, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  15. Verbindung gemäß Anspruch 8, 10 oder 12, wobei R6 und R7 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, unter Bilden einer 5- bis 7gliedrigen gesättigten heterocyclischen Gruppe verbunden sein können, die durch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom unterbrochen ist oder nicht, wobei die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls durch eine C1-6-Alkylgruppe oder eine Phenyl-C1-6-alkylgruppe substituiert ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  16. Verbindung gemäß Anspruch 7, wobei R2 eine Gruppe der Formel -A-CONR6R7 ist, worin R6, R7 und A dasselbe wie in Anspruch 1 definiert sind, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  17. 5-[(4-Methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-[4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbenzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin.
  18. 5-[(4-Methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-[4-cyclohexyl-2-methylbenzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin.
  19. 5-Isopropylaminocarbonylmethyl-1-(2-chlor-4-dimethylaminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin.
  20. Benzoheterocyclische Verbindung ausgewählt aus der aus 5-[(Di(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethyl]-7-chlor-1-[2-methyl-4(2-phenoxyacetylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin und 5-[Di(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethyl]-1-[4-(2-phenoxyacetylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin bestehenden Gruppe, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
  21. Vasopressinagonist, der als aktiven Bestandteil eine in Anspruch 1 angeführte benzoheterocyclische Verbindung oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon im Gemisch mit einem pharmazeutisch annehmbaren Träger oder Verdünnungsmittel umfaßt.
  22. Vasopressinagonist, der als aktiven Bestandteil eine benzoheterocyclische Verbindung, die aus der aus 5-[(Di(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethyl]-7- chlor-1-[2-methyl-4(2-phenoxyacetylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin und 5-[Di(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethyl]-1-[4-(2-phenoxyacetylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin bestehenden Gruppe ausgewählt ist, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon im Gemisch mit einem pharmazeutisch annehmbaren Träger oder Verdünnungsmittel umfaßt.
  23. Verfahren zum Herstellen eines benzoheterocyclischen Derivats der Ansprüche 1 bis 20, das das Umsetzen einer benzoheterocyclischen Verbindung der Formel [2]
    Figure 03920001
    worin R1 und R2 dasselbe wie in Anspruch 1 definiert sind, mit einer Carbonsäureverbindung der Formel [3] ROH [3] worin R dasselbe wie in Anspruch 1 definiert ist, durch eine herkömmliche, eine Amidbindung erzeugende Reaktion umfaßt.
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